JP2002308723A - 外用剤 - Google Patents
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- JP2002308723A JP2002308723A JP2001113524A JP2001113524A JP2002308723A JP 2002308723 A JP2002308723 A JP 2002308723A JP 2001113524 A JP2001113524 A JP 2001113524A JP 2001113524 A JP2001113524 A JP 2001113524A JP 2002308723 A JP2002308723 A JP 2002308723A
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- hair
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 １分子中に少なくとも１個の下記一般式
（１）で表される４級アンモニウム塩含有基を有するオ
ルガノポリシロキサン化合物を含有してなることを特徴
とする外用剤。 −Ｒ5−（ＮＲ4−Ｒ3）n−ＮＲ1Ｒ2 （１） （但し、上記式中のＲ1は下記式（２）で表される基で
あり、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１０の１価炭化水素
基又はＲ1と同じ基、Ｒ3は炭素数２〜１０の２価炭化水
素基、Ｒ4は水素原子又はＲ1と同じ基、Ｒ5は炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、ｎは０〜３の整数である。） 【化１】 【効果】 本発明によれば、４級アンモニウム塩含有基
を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有すること
により、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与える
効果に優れる外用剤を得ることができる。
（１）で表される４級アンモニウム塩含有基を有するオ
ルガノポリシロキサン化合物を含有してなることを特徴
とする外用剤。 −Ｒ5−（ＮＲ4−Ｒ3）n−ＮＲ1Ｒ2 （１） （但し、上記式中のＲ1は下記式（２）で表される基で
あり、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１０の１価炭化水素
基又はＲ1と同じ基、Ｒ3は炭素数２〜１０の２価炭化水
素基、Ｒ4は水素原子又はＲ1と同じ基、Ｒ5は炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、ｎは０〜３の整数である。） 【化１】 【効果】 本発明によれば、４級アンモニウム塩含有基
を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有すること
により、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与える
効果に優れる外用剤を得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪や皮膚に従来
にない優れた光沢を与え、更に、しっとり感も与えるこ
とができる外用剤に関するものである。
にない優れた光沢を与え、更に、しっとり感も与えるこ
とができる外用剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年の清潔志向及びおしゃれ意識の高ま
りにより、毎日の洗髪やスタイリング、あるいは染毛、
ブリーチ、パーマなどの化学処理などが行われ、毛髪は
損傷を受けやすくなっている。損傷した毛髪は、光沢が
なく、また、ぱさついている。このような不具合を改善
するために、例えばヘアリンス、ヘアトリートメント、
ヘアコンディショナー、ヘアムース、ヘアクリーム等の
毛髪化粧料が用いられている。このような毛髪化粧料の
例として、例えばグアニジン誘導体を用いた毛髪化粧料
（特開平４−４９２２３号、特開平１１−３５５４６号
公報）やパサつきを抑え、しっとりなめらかに仕上げる
毛髪化粧料（特開平１０−７７２１４号公報）が提案さ
れている。
りにより、毎日の洗髪やスタイリング、あるいは染毛、
ブリーチ、パーマなどの化学処理などが行われ、毛髪は
損傷を受けやすくなっている。損傷した毛髪は、光沢が
なく、また、ぱさついている。このような不具合を改善
するために、例えばヘアリンス、ヘアトリートメント、
ヘアコンディショナー、ヘアムース、ヘアクリーム等の
毛髪化粧料が用いられている。このような毛髪化粧料の
例として、例えばグアニジン誘導体を用いた毛髪化粧料
（特開平４−４９２２３号、特開平１１−３５５４６号
公報）やパサつきを抑え、しっとりなめらかに仕上げる
毛髪化粧料（特開平１０−７７２１４号公報）が提案さ
れている。
【０００３】また、皮膚化粧料においてもメーキャップ
剤として、唇に光沢感を与え、且つしっとりと潤うこと
が求められている。そのような皮膚化粧料（特開昭６３
−１６５３０３号、特開平０２−２７０８１４号公報）
が提案されている。
剤として、唇に光沢感を与え、且つしっとりと潤うこと
が求められている。そのような皮膚化粧料（特開昭６３
−１６５３０３号、特開平０２−２７０８１４号公報）
が提案されている。
【０００４】しかしながら、従来の毛髪化粧料、皮膚化
粧料などの外用剤において、仕上がり時に、優れた光沢
としっとり感を与える点においては、なお不十分であっ
た。
粧料などの外用剤において、仕上がり時に、優れた光沢
としっとり感を与える点においては、なお不十分であっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の外用剤における課題を克服し、毛髪や皮膚に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れる外用剤を提供
することを目的とする。
従来の外用剤における課題を克服し、毛髪や皮膚に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れる外用剤を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者等は、前記目的を達成すべく、鋭意検討を重ねた
結果、後述する実施例に示すように、特定の４級アンモ
ニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物
を、例えば毛髪化粧料に配合すると、従来になく、乾燥
後の毛髪に優れた光とぱさつきの無さを付与し、また、
例えば口紅などの皮膚化粧料に配合すると、同様に唇に
従来にない優れた光沢としっとり感を与えることを見出
し、本発明を完成するに至った。
発明者等は、前記目的を達成すべく、鋭意検討を重ねた
結果、後述する実施例に示すように、特定の４級アンモ
ニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物
を、例えば毛髪化粧料に配合すると、従来になく、乾燥
後の毛髪に優れた光とぱさつきの無さを付与し、また、
例えば口紅などの皮膚化粧料に配合すると、同様に唇に
従来にない優れた光沢としっとり感を与えることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、１分子中に少なくとも１
個の下記一般式（１）で表される４級アンモニウム塩含
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有して
なることを特徴とする外用剤を提供する。
個の下記一般式（１）で表される４級アンモニウム塩含
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有して
なることを特徴とする外用剤を提供する。
【０００８】 −Ｒ5−（ＮＲ4−Ｒ3）n−ＮＲ1Ｒ2 （１） （但し、上記式中のＲ1は下記式（２）で表される基で
あり、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１０の１価炭化水素
基又はＲ1と同じ基、Ｒ3は炭素数２〜１０の２価炭化水
素基、Ｒ4は水素原子又はＲ1と同じ基、Ｒ5は炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、ｎは０〜３の整数である。）
あり、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１０の１価炭化水素
基又はＲ1と同じ基、Ｒ3は炭素数２〜１０の２価炭化水
素基、Ｒ4は水素原子又はＲ1と同じ基、Ｒ5は炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、ｎは０〜３の整数である。）
【０００９】
【化３】
【００１０】ここで、上記４級アンモニウム塩含有基を
有するオルガノポリシロキサン化合物が下記一般式
（３）で表されるオルガノポリシロキサン化合物である
と、より好適である。
有するオルガノポリシロキサン化合物が下記一般式
（３）で表されるオルガノポリシロキサン化合物である
と、より好適である。
【００１１】
【化４】 （但し、上記式中のＲ6は同一又は互いに異なる炭素数
１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ7は上記一般式（１）で
表される４級アンモニウム塩含有基、Ｒ8は下記一般式
（４）で表されるアミノ含有基、Ａは同一又は互いに異
なるＲ6，Ｒ7及びＲ 8から選択される基、ａは０〜５０
００，ｂは０〜５０，ｃは０〜５０であり、ｂが０のと
きはＡの少なくとも１つはＲ7である。） −Ｒ5−（ＮＨ−Ｒ3）n−ＮＨＲ9 （４） （但し、上記式中、Ｒ3、Ｒ5、ｎは、上記式（１）と同
じであり、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭
化水素基である。）
１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ7は上記一般式（１）で
表される４級アンモニウム塩含有基、Ｒ8は下記一般式
（４）で表されるアミノ含有基、Ａは同一又は互いに異
なるＲ6，Ｒ7及びＲ 8から選択される基、ａは０〜５０
００，ｂは０〜５０，ｃは０〜５０であり、ｂが０のと
きはＡの少なくとも１つはＲ7である。） −Ｒ5−（ＮＨ−Ｒ3）n−ＮＨＲ9 （４） （但し、上記式中、Ｒ3、Ｒ5、ｎは、上記式（１）と同
じであり、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭
化水素基である。）
【００１２】更に、上記一般式（３）において、Ｒ6の
５〜５０モル％がフェニル基であると、更に好適であ
る。
５〜５０モル％がフェニル基であると、更に好適であ
る。
【００１３】以下、本発明についてさらに詳細に説明す
る。本発明の外用剤は、毛髪化粧料、皮膚化粧料などと
して使用されるものであり、下記一般式（１）で表され
る４級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロ
キサン化合物を含有するものである。
る。本発明の外用剤は、毛髪化粧料、皮膚化粧料などと
して使用されるものであり、下記一般式（１）で表され
る４級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロ
キサン化合物を含有するものである。
【００１４】 −Ｒ5−（ＮＲ4−Ｒ3）n−ＮＲ1Ｒ2 （１） ここで、上記式（１）中のＲ1は、下記式（２）で表さ
れる基である。
れる基である。
【００１５】
【化５】
【００１６】また、Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜１
０、特に１〜６の１価炭化水素基、又は上記Ｒ1と同じ
ように上記式（２）で表される基である。ここで、上記
１価炭化水素基として、より具体的には、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デ
シル基、フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げるこ
とができる。
０、特に１〜６の１価炭化水素基、又は上記Ｒ1と同じ
ように上記式（２）で表される基である。ここで、上記
１価炭化水素基として、より具体的には、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デ
シル基、フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げるこ
とができる。
【００１７】Ｒ3は、炭素数２〜１０、特に２〜６の２
価炭化水素基であり、より具体的には、例えばエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フ
ェニレン基などを挙げることができる。Ｒ4は、水素原
子又は上記Ｒ1と同じように上記式（２）で表される
基、Ｒ5は、炭素数１〜１０、特に１〜６の２価炭化水
素基であり、より具体的には、例えばメチレン基、エチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン
基、フェニレン基などを挙げることができる。ｎは、０
〜３の整数である。上記式（１）の好ましい例として
は、−Ｃ3Ｈ6−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−Ｎ
Ｒ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−ＮＲ1−Ｃ2Ｈ4−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6
−（ＮＨ−Ｃ2Ｈ4）2−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ
2Ｈ4）3−ＮＲ1Ｈ等が挙げられる。
価炭化水素基であり、より具体的には、例えばエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フ
ェニレン基などを挙げることができる。Ｒ4は、水素原
子又は上記Ｒ1と同じように上記式（２）で表される
基、Ｒ5は、炭素数１〜１０、特に１〜６の２価炭化水
素基であり、より具体的には、例えばメチレン基、エチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン
基、フェニレン基などを挙げることができる。ｎは、０
〜３の整数である。上記式（１）の好ましい例として
は、−Ｃ3Ｈ6−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−Ｎ
Ｒ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−ＮＲ1−Ｃ2Ｈ4−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6
−（ＮＨ−Ｃ2Ｈ4）2−ＮＲ1Ｈ、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ
2Ｈ4）3−ＮＲ1Ｈ等が挙げられる。
【００１８】本発明の場合、上記４級アンモニウム塩含
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物は、鎖状
（直鎖状、分岐鎖状）、環状、網状のいずれであっても
よいが、これらの中でも、下記一般式（３）で表される
アミノ含有基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン
化合物が、より好適である。
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物は、鎖状
（直鎖状、分岐鎖状）、環状、網状のいずれであっても
よいが、これらの中でも、下記一般式（３）で表される
アミノ含有基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン
化合物が、より好適である。
【００１９】
【化６】
【００２０】ここで、上記式（３）中のＲ6は、同一又
は互いに異なる炭素数１〜１０、特に１〜６の１価炭化
水素基であり、より具体的には、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、
フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げることがで
き、これらの中でも特にメチル基及びフェニル基等が好
適である。Ｒ7は、上記一般式（１）で表される４級ア
ンモニウム塩含有基、Ｒ8は、下記一般式（４）で表さ
れるアミノ含有基である。 −Ｒ5−（ＮＨ−Ｒ3）n−ＮＨＲ9 （４）
は互いに異なる炭素数１〜１０、特に１〜６の１価炭化
水素基であり、より具体的には、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、
フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げることがで
き、これらの中でも特にメチル基及びフェニル基等が好
適である。Ｒ7は、上記一般式（１）で表される４級ア
ンモニウム塩含有基、Ｒ8は、下記一般式（４）で表さ
れるアミノ含有基である。 −Ｒ5−（ＮＨ−Ｒ3）n−ＮＨＲ9 （４）
【００２１】ここで、上記式中、Ｒ3、Ｒ5、ｎは、上記
式（１）と同じである。また、Ｒ9は、水素原子又は炭
素数１〜１０、特に１〜６の１価炭化水素基であり、よ
り具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、フェニル基、シ
クロヘキシル基などを挙げることができる。上記式
（４）の好ましい例としては、−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2、−Ｃ3
Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ
2Ｈ4）2−ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ2Ｈ4）3−ＮＨ2
などを挙げることができる。
式（１）と同じである。また、Ｒ9は、水素原子又は炭
素数１〜１０、特に１〜６の１価炭化水素基であり、よ
り具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、フェニル基、シ
クロヘキシル基などを挙げることができる。上記式
（４）の好ましい例としては、−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2、−Ｃ3
Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ
2Ｈ4）2−ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6−（ＮＨ−Ｃ2Ｈ4）3−ＮＨ2
などを挙げることができる。
【００２２】そして、Ａは、同一又は互いに異なる上記
Ｒ6，Ｒ7及びＲ8から選択される基であり、ａは０〜５
０００、特に１０〜３０００，ｂは０〜５０、特に０〜
３０，ｃは０〜５０、特に０〜３０であり、ｂが０のと
きはＡの少なくとも１つはＲ 7である。
Ｒ6，Ｒ7及びＲ8から選択される基であり、ａは０〜５
０００、特に１０〜３０００，ｂは０〜５０、特に０〜
３０，ｃは０〜５０、特に０〜３０であり、ｂが０のと
きはＡの少なくとも１つはＲ 7である。
【００２３】ここで、本発明の上記オルガノポリシロキ
サン化合物の重合度は、特に制限されるものではない
が、例えば上記一般式（３）で表されるオルガノポリシ
ロキサン化合物であれば、ポリシロキサン重合度はａ＋
ｂ＋ｃ＝０〜５０００が好適であり、より好ましくは２
０〜３０００である。５０００を超えるとシリコーン油
などの他の原料が溶解しにくくなり、外用剤に配合する
ことが困難になる場合がある。また、重合度が少ないと
４級アンモニウム塩の性能特徴であるべたつき感が強く
なる場合がある。
サン化合物の重合度は、特に制限されるものではない
が、例えば上記一般式（３）で表されるオルガノポリシ
ロキサン化合物であれば、ポリシロキサン重合度はａ＋
ｂ＋ｃ＝０〜５０００が好適であり、より好ましくは２
０〜３０００である。５０００を超えるとシリコーン油
などの他の原料が溶解しにくくなり、外用剤に配合する
ことが困難になる場合がある。また、重合度が少ないと
４級アンモニウム塩の性能特徴であるべたつき感が強く
なる場合がある。
【００２４】ここで、上記一般式（３）において、Ｒ6
の５〜５０モル％、特に１０〜４０モル％がフェニル基
であると、より好適である。フェニル基の含有量が少な
すぎると光沢が不十分である場合があり、多すぎると合
成上困難な場合がある。
の５〜５０モル％、特に１０〜４０モル％がフェニル基
であると、より好適である。フェニル基の含有量が少な
すぎると光沢が不十分である場合があり、多すぎると合
成上困難な場合がある。
【００２５】なお、上記一般式（３）で表される上記オ
ルガノポリシロキサン化合物は、その製造方法が特に制
限されるものではないが、１分子中に少なくとも１個の
上記一般式（４）で表されるアミノ含有基を有する下記
一般式（３’）で表されるオルガノポリシロキサン化合
物に下記式（５）で表わされるエポキシ基含有カチオン
化剤を反応させることで生成すると、好適である。以下
に代表的な製造方法について説明する。
ルガノポリシロキサン化合物は、その製造方法が特に制
限されるものではないが、１分子中に少なくとも１個の
上記一般式（４）で表されるアミノ含有基を有する下記
一般式（３’）で表されるオルガノポリシロキサン化合
物に下記式（５）で表わされるエポキシ基含有カチオン
化剤を反応させることで生成すると、好適である。以下
に代表的な製造方法について説明する。
【００２６】
【化７】 （但し、式中のＲ6、Ｒ8、ａは前記と同じであり、Ｂは
同一又は互いに異なるＲ 6及びＲ8から選択される基、ｄ
は０〜１００であり、ｄが０のときＢは少なくとも１つ
はＲ8である。）
同一又は互いに異なるＲ 6及びＲ8から選択される基、ｄ
は０〜１００であり、ｄが０のときＢは少なくとも１つ
はＲ8である。）
【００２７】上記式（５）で表され、アミノ含有基を有
するオルガノポリシロキサン化合物のアミノ基に反応さ
せるエポキシ基含有カチオン化剤は、市販品として水溶
液の形で容易に入手可能である（阪本薬品工業（株）製
ＳＹ−ＧＴＡ８０、８０％水溶液）。
するオルガノポリシロキサン化合物のアミノ基に反応さ
せるエポキシ基含有カチオン化剤は、市販品として水溶
液の形で容易に入手可能である（阪本薬品工業（株）製
ＳＹ−ＧＴＡ８０、８０％水溶液）。
【００２８】この製造方法はアミノ含有基を有するオル
ガノポリシロキサン化合物のアミノ基とエポキシ基含有
カチオン化剤のエポキシ基の反応によるものであり、下
記の反応式によりアミノ基部分にカチオン基が導入され
る。
ガノポリシロキサン化合物のアミノ基とエポキシ基含有
カチオン化剤のエポキシ基の反応によるものであり、下
記の反応式によりアミノ基部分にカチオン基が導入され
る。
【００２９】
【化８】
【００３０】アミノ基とエポキシ基の反応は室温下、無
触媒でも進行するほど早い反応で、定量的に反応が進行
するため、エポキシ基含有カチオン化剤をアミノ基に対
して過剰に加える必要はない。また、未反応のカチオン
化剤が残存する心配も無いため反応後の精製工程も不要
である。
触媒でも進行するほど早い反応で、定量的に反応が進行
するため、エポキシ基含有カチオン化剤をアミノ基に対
して過剰に加える必要はない。また、未反応のカチオン
化剤が残存する心配も無いため反応後の精製工程も不要
である。
【００３１】アミノ含有基を有するオルガノポリシロキ
サン化合物と水溶液の形で供給されるエポキシ基含有カ
チオン化剤は不相溶であるため、反応時には溶媒を使用
することが好ましい。溶媒としては両者に相溶しかつ、
アミノ基及びエポキシ基と反応しないものであれば特に
制限はないが、エタノール，イソプロパノール，ｔ−ブ
タノール等のアルコール類、ジエチルエーテル，テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類などが好まし
いものとして挙げられる。触媒は特に必要ない。反応温
度は室温でも進行するがより早く反応を完結させるため
には４０〜１００℃が好ましく、この条件であれば１〜
５時間で十分に完結させることが可能である。反応後は
溶媒を蒸留除去して目的物を取り出すことも可能である
が、そのままあるいはさらに溶剤で希釈して外用剤とし
ても良い。
サン化合物と水溶液の形で供給されるエポキシ基含有カ
チオン化剤は不相溶であるため、反応時には溶媒を使用
することが好ましい。溶媒としては両者に相溶しかつ、
アミノ基及びエポキシ基と反応しないものであれば特に
制限はないが、エタノール，イソプロパノール，ｔ−ブ
タノール等のアルコール類、ジエチルエーテル，テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類などが好まし
いものとして挙げられる。触媒は特に必要ない。反応温
度は室温でも進行するがより早く反応を完結させるため
には４０〜１００℃が好ましく、この条件であれば１〜
５時間で十分に完結させることが可能である。反応後は
溶媒を蒸留除去して目的物を取り出すことも可能である
が、そのままあるいはさらに溶剤で希釈して外用剤とし
ても良い。
【００３２】上記オルガノポリシロキサン化合物とし
て、より具体的には、下記構造式で示される化合物を例
示することができる。
て、より具体的には、下記構造式で示される化合物を例
示することができる。
【００３３】
【化９】 Ｍｅ：メチル基 φ：フェニル基 Ｒ1：上記式（２）で表される基
【００３４】上記４級アンモニウム塩含有基を有するオ
ルガノポリシロキサン化合物は、１種を単独で配合して
も、２種以上を併用しても良い。
ルガノポリシロキサン化合物は、１種を単独で配合して
も、２種以上を併用しても良い。
【００３５】本発明の外用剤において、上記オルガノポ
リシロキサン化合物の配合量は、特に制限されるもので
はないが、通常、外用剤全体の０．００１〜１０％（質
量％、以下同様）、特に０．０１〜５％とすることが好
ましい。配合量が少なすぎると本発明の効果が十分でな
い場合がある。一方、多すぎると経済的に不利になるば
かりでなく、むしろべたついて重い仕上がりとなる傾向
がある。
リシロキサン化合物の配合量は、特に制限されるもので
はないが、通常、外用剤全体の０．００１〜１０％（質
量％、以下同様）、特に０．０１〜５％とすることが好
ましい。配合量が少なすぎると本発明の効果が十分でな
い場合がある。一方、多すぎると経済的に不利になるば
かりでなく、むしろべたついて重い仕上がりとなる傾向
がある。
【００３６】本発明の外用剤には、本発明の効果を妨げ
ない範囲で、上記必須成分の他に、通常、毛髪化粧料，
皮膚化粧料などの乳化組成物等に用いられる配合剤、例
えば界面活性剤、油分、アルコール類、保湿剤、増粘
剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、香
料、色素、紫外線吸収・散乱剤、ビタミン類、アミノ酸
類、水などを配合することができる。なお、任意成分は
これらに限定されるものではない。
ない範囲で、上記必須成分の他に、通常、毛髪化粧料，
皮膚化粧料などの乳化組成物等に用いられる配合剤、例
えば界面活性剤、油分、アルコール類、保湿剤、増粘
剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、香
料、色素、紫外線吸収・散乱剤、ビタミン類、アミノ酸
類、水などを配合することができる。なお、任意成分は
これらに限定されるものではない。
【００３７】本発明の外用剤は、毛髪化粧料、皮膚化粧
料等として好適に使用することができ、より具体的に
は、毛髪化粧料として、例えばヘアシャンプー、ヘアリ
ンス、コンディショナー、トリートメント、スタイリン
グ剤、育毛剤、養毛剤など、皮膚化粧料として、例えば
化粧水、乳液、美容液、クリーム、ファンデーション、
口紅などに用いることができる。
料等として好適に使用することができ、より具体的に
は、毛髪化粧料として、例えばヘアシャンプー、ヘアリ
ンス、コンディショナー、トリートメント、スタイリン
グ剤、育毛剤、養毛剤など、皮膚化粧料として、例えば
化粧水、乳液、美容液、クリーム、ファンデーション、
口紅などに用いることができる。
【００３８】本発明の外用剤の調製方法は、特に制限さ
れるものではなく、各種剤型の常法に準じて調製するこ
とができる。また、その用量、用法なども特に制限され
るものではなく、各種化粧料などの常用量を通常の用法
で使用することによって、毛髪、皮膚などに優れた光沢
としっとり感を与えることができる。
れるものではなく、各種剤型の常法に準じて調製するこ
とができる。また、その用量、用法なども特に制限され
るものではなく、各種化粧料などの常用量を通常の用法
で使用することによって、毛髪、皮膚などに優れた光沢
としっとり感を与えることができる。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、４級アンモニウム塩含
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有する
ことにより、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与
える効果に優れる外用剤を得ることができる。
有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有する
ことにより、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与
える効果に優れる外用剤を得ることができる。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて
より具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって
限定されるものではない。なお、以下の例において％
は、質量％である。
より具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって
限定されるものではない。なお、以下の例において％
は、質量％である。
【００４１】また、各実施例に使用したオルガノポリシ
ロキサンは、以下に述べるオルガノポリシロキサン１の
合成例に準じて合成した。 ［合成例］撹拌機、保温計、冷却器を備えたガラス製フ
ラスコに、下記式（６）で表される両末端にアミノ基を
有するメチルフェニルポリシロキサン（アミン当量２，
２００ｇ／モル）２００ｇ及びイソプロピルアルコール
２０ｇを入れ、均一になるまで混合した後、エポキシ基
含有カチオン化剤ＳＹ−ＧＴＡ８０（阪本薬品工業
（株）製、８０％水溶液）１７．２ｇを撹拌下に添加
し、窒素通気下の６０℃で４時間反応させた。
ロキサンは、以下に述べるオルガノポリシロキサン１の
合成例に準じて合成した。 ［合成例］撹拌機、保温計、冷却器を備えたガラス製フ
ラスコに、下記式（６）で表される両末端にアミノ基を
有するメチルフェニルポリシロキサン（アミン当量２，
２００ｇ／モル）２００ｇ及びイソプロピルアルコール
２０ｇを入れ、均一になるまで混合した後、エポキシ基
含有カチオン化剤ＳＹ−ＧＴＡ８０（阪本薬品工業
（株）製、８０％水溶液）１７．２ｇを撹拌下に添加
し、窒素通気下の６０℃で４時間反応させた。
【００４２】
【化１０】 Ｍｅ：メチル基 φ：フェニル基
【００４３】次に、この反応液からイソプロピルアルコ
ール及び水を真空下の７０℃で蒸留除去して、下記式
（７）で表される両末端に４級アンモニウム塩含有基を
有するメチルフェニルポリシロキサン２０５ｇを得た。
このものの外観は、無色透明なペースト状で、２５℃に
おける屈折率は、１．５００２であった。また、酢酸水
銀法により求めた４級アンモニウム塩濃度は、０．４２
モル当量／ｇであった。
ール及び水を真空下の７０℃で蒸留除去して、下記式
（７）で表される両末端に４級アンモニウム塩含有基を
有するメチルフェニルポリシロキサン２０５ｇを得た。
このものの外観は、無色透明なペースト状で、２５℃に
おける屈折率は、１．５００２であった。また、酢酸水
銀法により求めた４級アンモニウム塩濃度は、０．４２
モル当量／ｇであった。
【００４４】
【化１１】 Ｍｅ：メチル基 φ：フェニル基 Ｒ1：上記式（２）で表される基
【００４５】各実施例において使用したオルガノポリシ
ロキサンは、下記一般式（８）で示されるものであり、
以下の例において、ｎ，ａ，ｂ，Ａ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5，
Ｒ6は、それぞれ下記式（８）、（９）中に示されたも
のである。
ロキサンは、下記一般式（８）で示されるものであり、
以下の例において、ｎ，ａ，ｂ，Ａ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5，
Ｒ6は、それぞれ下記式（８）、（９）中に示されたも
のである。
【００４６】
【化１２】 （但し、上記式（８）中のＲ7は、下記一般式（９）で
表される基である。）
表される基である。）
【００４７】
【化１３】
【００４８】［実施例１〜８及び比較例１〜７］表１及
び表２に示す組成の実施例１〜８及び比較例１〜７のヘ
アリンス剤を下記調製方法に従って製造した。各ヘアリ
ンス剤について、光沢感、しっとり感を下記評価方法に
従って評価した。結果を表１及び表２に併記する。
び表２に示す組成の実施例１〜８及び比較例１〜７のヘ
アリンス剤を下記調製方法に従って製造した。各ヘアリ
ンス剤について、光沢感、しっとり感を下記評価方法に
従って評価した。結果を表１及び表２に併記する。
【００４９】（１）調製方法 本発明成分、比較成分及び各種溶剤及び乳化剤などの
油性成分を、４０〜８０℃で加温溶解して油相を調製し
た。 その他の水性成分を水に２５〜８０℃に加熱溶解して
水相を調製した。 上記水相に、上記油相を添加し、アジホモミキサーで
撹拌してＯ／Ｗ型エマルジョンを形成した。 更に、パドルミキサーで撹拌した後、室温まで徐冷
し、実施例１〜８及び比較例１〜７のヘアリンス剤を得
た。
油性成分を、４０〜８０℃で加温溶解して油相を調製し
た。 その他の水性成分を水に２５〜８０℃に加熱溶解して
水相を調製した。 上記水相に、上記油相を添加し、アジホモミキサーで
撹拌してＯ／Ｗ型エマルジョンを形成した。 更に、パドルミキサーで撹拌した後、室温まで徐冷
し、実施例１〜８及び比較例１〜７のヘアリンス剤を得
た。
【００５０】（２）評価方法 ２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミ
ロング〜ロング）が、実施例１〜８及び比較例１〜７の
ヘアリンス剤を通常の方法で使用して、実使用評価を行
った。評価項目は、乾燥時仕上がり後の毛髪の光沢感・
しっとり感、総合評価について以下の評点に従い行っ
た。
ロング〜ロング）が、実施例１〜８及び比較例１〜７の
ヘアリンス剤を通常の方法で使用して、実使用評価を行
った。評価項目は、乾燥時仕上がり後の毛髪の光沢感・
しっとり感、総合評価について以下の評点に従い行っ
た。
【００５１】（評点） ◎；良好と答えた者が３０名中２５名以上 ○；良好と答えた者が３０名中１５〜２４名 △；良好と答えた者が３０名中５〜１４名 ×；良好と答えた者が３０名中５名未満
【００５２】
【表１】 オルガノポリシロキサン１*
【化１４】
【００５３】
【表２】
【００５４】［実施例９］下記組成のヘアコンディショ
ナーを常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン６ ０．８ べヘニン酸ジエチルアミノエチルアミド ０．３ ジメチルシリコーン１００万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン１０万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン５０ｃｓｔ １．０ グリシン １．０ セタノール ０．５ ベヘニルアルコール １．８ オレイルアルコール ０．３ オレイン酸 ０．２ イソステアリン酸 ０．２ ピロクトンオラミン ０．３ トリメチルグリシン ０．２ アルギニン ０．３ システイン ０．３ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０５ 安息香酸 ０．１ トリイソプロパノールアミン ０．１ グリコール酸 適量 酢酸 適量 香料 ０．６精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．５ エマルション粒子径０．５〜５μｍ 粘度４５００ｃｐ／２５℃ オルガノポリシロキサン６ ｎ＝０，ａ＝１８０，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
ナーを常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン６ ０．８ べヘニン酸ジエチルアミノエチルアミド ０．３ ジメチルシリコーン１００万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン１０万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン５０ｃｓｔ １．０ グリシン １．０ セタノール ０．５ ベヘニルアルコール １．８ オレイルアルコール ０．３ オレイン酸 ０．２ イソステアリン酸 ０．２ ピロクトンオラミン ０．３ トリメチルグリシン ０．２ アルギニン ０．３ システイン ０．３ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０５ 安息香酸 ０．１ トリイソプロパノールアミン ０．１ グリコール酸 適量 酢酸 適量 香料 ０．６精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．５ エマルション粒子径０．５〜５μｍ 粘度４５００ｃｐ／２５℃ オルガノポリシロキサン６ ｎ＝０，ａ＝１８０，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
【００５５】［実施例１０］下記組成のヘアートリート
メントを常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン７ １．５ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アルギニンエチル ０．５ ジメチルシリコーン１０００万ｃｓｔ ０．５ ジメチルシリコーン１０万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン３０ｃｓｔ １．５ セタノール ４．０ アミノ変性シリコーン＊２ ０．３ べへニルアルコール ３．０ ステアリルアルコール ２．０ イソステアリン酸 ０．２ グリセリン ３．０ プロピレングリコール ５．０ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ モノラウリン酸グリセリン ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０５ グリコール酸 適量 酢酸 適量 香料 ０．５精製水 バランス 合 計（％） １００ ＊２信越化学工業社製 ＫＦ８６７Ｓ 性状 ｐＨ６．４ 粘度１３０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン７ ｎ＝０，ａ＝１８０，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝ＣＨ3
メントを常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン７ １．５ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アルギニンエチル ０．５ ジメチルシリコーン１０００万ｃｓｔ ０．５ ジメチルシリコーン１０万ｃｓｔ １．０ ジメチルシリコーン３０ｃｓｔ １．５ セタノール ４．０ アミノ変性シリコーン＊２ ０．３ べへニルアルコール ３．０ ステアリルアルコール ２．０ イソステアリン酸 ０．２ グリセリン ３．０ プロピレングリコール ５．０ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ モノラウリン酸グリセリン ０．１ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０５ グリコール酸 適量 酢酸 適量 香料 ０．５精製水 バランス 合 計（％） １００ ＊２信越化学工業社製 ＫＦ８６７Ｓ 性状 ｐＨ６．４ 粘度１３０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン７ ｎ＝０，ａ＝１８０，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝ＣＨ3
【００５６】［実施例１１］下記組成のヘアエッセンス
を常法により製造した。 オルガノポリシロキサン８ ０．５ オルガノポリシロキサン９ ０．５ ラウロイルアミドブチルグアニジン ０．５ モノラウリン酸デカグリセリル ０．８ ジステアリン酸ヘキサグリセリル ０．３ ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン（粘度２００ｃｓｔ） ２．０ セタノール ０．５ ベヘニルアルコール ０．２ ステアリルアルコール ０．７ イソステアリン酸 ０．２ オレイン酸オレイル ０．２ グリシン ０．８ トリメチルグリシン ０．２ アルギニン ０．３ システイン ０．３ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ ポリオキシエチレン（４０）硬化ひまし油 １．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０２ 安息香酸 ０．１ 酢酸 適量 香料 ０．３精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ５．８ エマルション粒子径０．０１〜０．１μｍ 粘度６５００ｃｐ／２５℃ 外観 透明ジェル状 オルガノポリシロキサン８ ｎ＝０、ａ＝２００，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３ オルガノポリシロキサン９ ｎ＝０，ａ＝３００，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
を常法により製造した。 オルガノポリシロキサン８ ０．５ オルガノポリシロキサン９ ０．５ ラウロイルアミドブチルグアニジン ０．５ モノラウリン酸デカグリセリル ０．８ ジステアリン酸ヘキサグリセリル ０．３ ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン（粘度２００ｃｓｔ） ２．０ セタノール ０．５ ベヘニルアルコール ０．２ ステアリルアルコール ０．７ イソステアリン酸 ０．２ オレイン酸オレイル ０．２ グリシン ０．８ トリメチルグリシン ０．２ アルギニン ０．３ システイン ０．３ モノステアリン酸グリセリル ０．１ モノラウリン酸ソルビタン ０．１ ポリオキシエチレン（４０）硬化ひまし油 １．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ パラオキシ安息香酸プロピル ０．０２ 安息香酸 ０．１ 酢酸 適量 香料 ０．３精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ５．８ エマルション粒子径０．０１〜０．１μｍ 粘度６５００ｃｐ／２５℃ 外観 透明ジェル状 オルガノポリシロキサン８ ｎ＝０、ａ＝２００，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３ オルガノポリシロキサン９ ｎ＝０，ａ＝３００，ｂ＝
０，Ａ，Ａ＝Ｒ7，Ｒ2＝Ｈ，Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6，Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
【００５７】上記実施例９，１０，１１の外用剤（毛髪
化粧料）は、いずれも、従来にない乾燥後の毛髪に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れていた。
化粧料）は、いずれも、従来にない乾燥後の毛髪に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れていた。
【００５８】［実施例１２］下記組成のヘアジェルを常
法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン３ １．０ モノイソステアリン酸ヘキサグリセリル ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．５ クインスシードガム ０．３ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ２．０ Ｎ−メタクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−α−Ｎ−メチ ルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ２．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ メチルパラベン ０．１ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２ エタノール ５．０精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．０ 粘度５０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン３ ｎ＝０、ａ＝３００、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン３ １．０ モノイソステアリン酸ヘキサグリセリル ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．５ クインスシードガム ０．３ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ２．０ Ｎ−メタクリロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−α−Ｎ−メチ ルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ２．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ メチルパラベン ０．１ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２ エタノール ５．０精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．０ 粘度５０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン３ ｎ＝０、ａ＝３００、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
【００５９】［実施例１３］下記組成のヘアワックスを
常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン５ １．０ ジイソステアリン酸デカグリセリル ５．０ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ２．０ ワセリン ３．０ スクアラン ２．０ キャンデリラロウ １．０ ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル ０．３ ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル ４．０ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ プロピルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．３ フェノキシエタノール ０．５ エデト酸四ナトリウム ０．０５ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．４ 粘度１３０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜１０μｍ オルガノポリシロキサン５ ｎ＝１、ａ＝１５０、ｂ＝
１０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝ＣＨ2、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ
6、Ｒ6＝ＣＨ3
常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン５ １．０ ジイソステアリン酸デカグリセリル ５．０ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ２．０ ワセリン ３．０ スクアラン ２．０ キャンデリラロウ １．０ ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル ０．３ ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル ４．０ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ プロピルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．３ フェノキシエタノール ０．５ エデト酸四ナトリウム ０．０５ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．４ 粘度１３０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜１０μｍ オルガノポリシロキサン５ ｎ＝１、ａ＝１５０、ｂ＝
１０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝ＣＨ2、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ
6、Ｒ6＝ＣＨ3
【００６０】［実施例１４］下記組成のヘアクリームを
常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン１ １．０ トリステアリン酸ヘキサグリセリル ３．０ カラヤガム ０．１ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ０．５ メチルポリシロキサン（１０万ｃｓｔ） ５．０ 流動パラフィン ５．０ パラフィンワックス ３．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．０ ３−メチル−１，３−ブタンジオール １０．０ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ プロピルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．３ フェノキシエタノール ０．５ ヤシ油脂肪酸ソルビタン ２．０ モノステアリン酸グリセリン １．０ モノステアリン酸プロピレングリコール ２．０ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．０ 粘度１８０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン１ ｎ＝０、ａ＝４０、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン１ １．０ トリステアリン酸ヘキサグリセリル ３．０ カラヤガム ０．１ メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体 ０．５ メチルポリシロキサン（１０万ｃｓｔ） ５．０ 流動パラフィン ５．０ パラフィンワックス ３．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．０ ３−メチル−１，３−ブタンジオール １０．０ ジヒドロキシベンゾフェノン ０．１ プロピルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．３ フェノキシエタノール ０．５ ヤシ油脂肪酸ソルビタン ２．０ モノステアリン酸グリセリン １．０ モノステアリン酸プロピレングリコール ２．０ トリエタノールアミン ０．５ 香料 ０．２精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．０ 粘度１８０ｐ／２５℃ エマルション粒子径１〜５μｍ オルガノポリシロキサン１ ｎ＝０、ａ＝４０、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
【００６１】［実施例１５］下記組成のヘアウォーター
を常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン４ １．０ ポリオキシエチレン変性シリコーン ０．５ ３−メチル−１，３−ブタンジオール ２．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．５ メチルポリシロキサン ３．０ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ０．４ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．２ ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ メチルパラベン ０．３ クエン酸ナトリウム ０．１ ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸 ０．１ 香料 ０．１ エタノール ２０．０精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．８ エマルション粒子径１〜５μｍ 内水相粒子径０．００５〜０．０５μｍ オルガノポリシロキサン４ ｎ＝０、ａ＝４０、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝ＣＨ3
を常法に準じて製造した。 オルガノポリシロキサン４ １．０ ポリオキシエチレン変性シリコーン ０．５ ３−メチル−１，３−ブタンジオール ２．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．５ メチルポリシロキサン ３．０ ポリオキシエチレンラウリルエーテル ０．４ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．２ ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ メチルパラベン ０．３ クエン酸ナトリウム ０．１ ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸 ０．１ 香料 ０．１ エタノール ２０．０精製水 バランス 合 計（％） １００ 性状 ｐＨ６．８ エマルション粒子径１〜５μｍ 内水相粒子径０．００５〜０．０５μｍ オルガノポリシロキサン４ ｎ＝０、ａ＝４０、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝ＣＨ3
【００６２】上記実施例１２，１３，１４，１５の外用
剤（毛髪化粧料）は、いずれも、従来にない毛髪に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れていた、
剤（毛髪化粧料）は、いずれも、従来にない毛髪に優れ
た光沢としっとり感を与える効果に優れていた、
【００６３】［実施例１６］下記組成の口紅を常法に準
じて製造した。 オルガノポリシロキサン３ ３．０ ポリエチレンワックス ５．０ キャンデリラロウ ３．０ カルナウバロウ ３．０ セレシン ３．０ マルチワックス ３．０ イソノナン酸イソトリデシル ７．０ ２−オクチルドデカノール １０．０ ジカプリン酸ネオペンチルグリコール １４．０ リンゴ酸ジイソステアリル １４．０ ジイソステアリン酸ポリグリセリル １８．０ ひまし油 １０．０ 赤色１０４号（１）アルミニウムレーキ ２．０ 赤色２０１号 １．０ 赤色２０２号 １．０ 黄色４号 アルミニウムレーキ １．０ 青色１号 アルミニウムレーキ １．０雲母チタン １．０ 合 計（％） １００ オルガノポリシロキサン３：ｎ＝０、ａ＝３００、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
じて製造した。 オルガノポリシロキサン３ ３．０ ポリエチレンワックス ５．０ キャンデリラロウ ３．０ カルナウバロウ ３．０ セレシン ３．０ マルチワックス ３．０ イソノナン酸イソトリデシル ７．０ ２−オクチルドデカノール １０．０ ジカプリン酸ネオペンチルグリコール １４．０ リンゴ酸ジイソステアリル １４．０ ジイソステアリン酸ポリグリセリル １８．０ ひまし油 １０．０ 赤色１０４号（１）アルミニウムレーキ ２．０ 赤色２０１号 １．０ 赤色２０２号 １．０ 黄色４号 アルミニウムレーキ １．０ 青色１号 アルミニウムレーキ １．０雲母チタン １．０ 合 計（％） １００ オルガノポリシロキサン３：ｎ＝０、ａ＝３００、ｂ＝
０、Ａ，Ａ＝Ｒ7、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ5＝Ｃ3Ｈ6、Ｒ6＝フェニ
ル／ＣＨ3＝１／３
【００６４】上記実施例１６の外用剤（皮膚化粧料）
は、唇に従来にない優れた光沢としっとり感を与える効
果に優れていた。
は、唇に従来にない優れた光沢としっとり感を与える効
果に優れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 (72)発明者 太垣 成実 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB242 AB282 AC012 AC022 AC072 AC092 AC122 AC172 AC182 AC212 AC242 AC302 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC482 AC532 AC542 AC562 AC582 AC642 AC662 AC692 AC792 AC842 AC852 AD042 AD092 AD152 AD161 AD162 AD352 CC01 CC02 CC13 CC32 CC33 DD21 DD23 DD27 DD31 DD33 DD41 EE03 EE06 EE28
Claims (3)
- 【請求項１】 １分子中に少なくとも１個の下記一般式
（１）で表される４級アンモニウム塩含有基を有するオ
ルガノポリシロキサン化合物を含有してなることを特徴
とする外用剤。 −Ｒ5−（ＮＲ4−Ｒ3）n−ＮＲ1Ｒ2 （１） （但し、上記式中のＲ1は下記式（２）で表される基で
あり、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜１０の１価炭化水素
基又はＲ1と同じ基、Ｒ3は炭素数２〜１０の２価炭化水
素基、Ｒ4は水素原子又はＲ1と同じ基、Ｒ5は炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、ｎは０〜３の整数である。） 【化１】 - 【請求項２】 上記４級アンモニウム塩含有基を有する
オルガノポリシロキサン化合物が下記一般式（３）で表
されるオルガノポリシロキサン化合物である請求項１記
載の外用剤。 【化２】 （但し、上記式中のＲ6は同一又は互いに異なる炭素数
１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ7は上記一般式（１）で
表される４級アンモニウム塩含有基、Ｒ8は下記一般式
（４）で表されるアミノ含有基、Ａは同一又は互いに異
なる上記Ｒ6，Ｒ7及びＲ8から選択される基、ａは０〜
５０００，ｂは０〜５０，ｃは０〜５０であり、ｂが０
のときはＡの少なくとも１つはＲ7である。） −Ｒ5−（ＮＨ−Ｒ3）n−ＮＨＲ9 （４） （但し、上記式中、Ｒ3、Ｒ5、ｎは、上記式（１）と同
じであり、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の１価炭
化水素基である。） - 【請求項３】 上記一般式（３）において、Ｒ6の５〜
５０モル％がフェニル基である請求項２記載の外用剤。
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