JP4539805B2 - 外用剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、毛髪や皮膚に従来にない優れた光沢を与え、更に、しっとり感も与えることができる外用剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年の清潔志向及びおしゃれ意識の高まりにより、毎日の洗髪やスタイリング、あるいは染毛、ブリーチ、パーマなどの化学処理などが行われ、毛髪は損傷を受けやすくなっている。損傷した毛髪は、光沢がなく、また、ぱさついている。
このような不具合を改善するために、例えばヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、ヘアムース、ヘアクリーム等の毛髪化粧料が用いられている。このような毛髪化粧料の例として、例えばグアニジン誘導体を用いた毛髪化粧料(特開平4−49223号、特開平11−35546号公報)やパサつきを抑え、しっとりなめらかに仕上げる毛髪化粧料(特開平10−77214号公報)が提案されている。
【0003】
また、皮膚化粧料においてもメーキャップ剤として、唇に光沢感を与え、且つしっとりと潤うことが求められている。そのような皮膚化粧料(特開昭63−165303号、特開平02−270814号公報)が提案されている。
【0004】
しかしながら、従来の毛髪化粧料、皮膚化粧料などの外用剤において、仕上がり時に、優れた光沢としっとり感を与える点においては、なお不十分であった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような従来の外用剤における課題を克服し、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与える効果に優れる外用剤を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者等は、前記目的を達成すべく、鋭意検討を重ねた結果、後述する実施例に示すように、特定の4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を、例えば毛髪化粧料に配合すると、従来になく、乾燥後の毛髪に優れた光とぱさつきの無さを付与し、また、例えば口紅などの皮膚化粧料に配合すると、同様に唇に従来にない優れた光沢としっとり感を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
即ち、本発明は、1分子中に少なくとも1個の下記一般式(1)で表される4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有してなることを特徴とする外用剤を提供する。
【0008】
−R5−(NR4−R3)n−NR1R2 (1)
(但し、上記式中のR1は下記式(2)で表される基であり、R2は水素原子、炭素数1〜10の1価炭化水素基又はR1と同じ基、R3は炭素数2〜10の2価炭化水素基、R4は水素原子又はR1と同じ基、R5は炭素数1〜10の2価炭化水素基、nは0〜3の整数である。)
【0009】
【化3】
【0010】
ここで、上記4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物が下記一般式(3)で表されるオルガノポリシロキサン化合物であると、より好適である。
【0011】
【化4】
(但し、上記式中のR6は同一又は互いに異なる炭素数1〜10の1価炭化水素基、R7は上記一般式(1)で表される4級アンモニウム塩含有基、R8は下記一般式(4)で表されるアミノ含有基、Aは同一又は互いに異なるR6,R7及びR8から選択される基、aは0〜5000,bは0〜50,cは0〜50であり、bが0のときはAの少なくとも1つはR7である。)
−R5−(NH−R3)n−NHR9 (4)
(但し、上記式中、R3、R5、nは、上記式(1)と同じであり、R9は水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化水素基である。)
【0012】
更に、上記一般式(3)において、R6の5〜50モル%がフェニル基であると、更に好適である。
【0013】
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。本発明の外用剤は、毛髪化粧料、皮膚化粧料などとして使用されるものであり、下記一般式(1)で表される4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有するものである。
【0014】
−R5−(NR4−R3)n−NR1R2 (1)
ここで、上記式(1)中のR1は、下記式(2)で表される基である。
【0015】
【化5】
【0016】
また、R2は、水素原子、炭素数1〜10、特に1〜6の1価炭化水素基、又は上記R1と同じように上記式(2)で表される基である。ここで、上記1価炭化水素基として、より具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
【0017】
R3は、炭素数2〜10、特に2〜6の2価炭化水素基であり、より具体的には、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フェニレン基などを挙げることができる。R4は、水素原子又は上記R1と同じように上記式(2)で表される基、R5は、炭素数1〜10、特に1〜6の2価炭化水素基であり、より具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フェニレン基などを挙げることができる。nは、0〜3の整数である。上記式(1)の好ましい例としては、−C3H6−NR1H、−C3H6−NH−C2H4−NR1H、−C3H6−NR1−C2H4−NR1H、−C3H6−(NH−C2H4)2−NR1H、−C3H6−(NH−C2H4)3−NR1H等が挙げられる。
【0018】
本発明の場合、上記4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物は、鎖状(直鎖状、分岐鎖状)、環状、網状のいずれであってもよいが、これらの中でも、下記一般式(3)で表されるアミノ含有基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン化合物が、より好適である。
【0019】
【化6】
【0020】
ここで、上記式(3)中のR6は、同一又は互いに異なる炭素数1〜10、特に1〜6の1価炭化水素基であり、より具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、これらの中でも特にメチル基及びフェニル基等が好適である。R7は、上記一般式(1)で表される4級アンモニウム塩含有基、R8は、下記一般式(4)で表されるアミノ含有基である。
−R5−(NH−R3)n−NHR9 (4)
【0021】
ここで、上記式中、R3、R5、nは、上記式(1)と同じである。また、R9は、水素原子又は炭素数1〜10、特に1〜6の1価炭化水素基であり、より具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基、フェニル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。上記式(4)の好ましい例としては、−C3H6−NH2、−C3H6−NH−C2H4−NH2、−C3H6−(NH−C2H4)2−NH2、−C3H6−(NH−C2H4)3−NH2などを挙げることができる。
【0022】
そして、Aは、同一又は互いに異なる上記R6,R7及びR8から選択される基であり、aは0〜5000、特に10〜3000,bは0〜50、特に0〜30,cは0〜50、特に0〜30であり、bが0のときはAの少なくとも1つはR7である。
【0023】
ここで、本発明の上記オルガノポリシロキサン化合物の重合度は、特に制限されるものではないが、例えば上記一般式(3)で表されるオルガノポリシロキサン化合物であれば、ポリシロキサン重合度はa+b+c=0〜5000が好適であり、より好ましくは20〜3000である。5000を超えるとシリコーン油などの他の原料が溶解しにくくなり、外用剤に配合することが困難になる場合がある。また、重合度が少ないと4級アンモニウム塩の性能特徴であるべたつき感が強くなる場合がある。
【0024】
ここで、上記一般式(3)において、R6の5〜50モル%、特に10〜40モル%がフェニル基であると、より好適である。フェニル基の含有量が少なすぎると光沢が不十分である場合があり、多すぎると合成上困難な場合がある。
【0025】
なお、上記一般式(3)で表される上記オルガノポリシロキサン化合物は、その製造方法が特に制限されるものではないが、1分子中に少なくとも1個の上記一般式(4)で表されるアミノ含有基を有する下記一般式(3’)で表されるオルガノポリシロキサン化合物に下記式(5)で表わされるエポキシ基含有カチオン化剤を反応させることで生成すると、好適である。以下に代表的な製造方法について説明する。
【0026】
【化7】
(但し、式中のR6、R8、aは前記と同じであり、Bは同一又は互いに異なるR6及びR8から選択される基、dは0〜100であり、dが0のときBは少なくとも1つはR8である。)
【0027】
上記式(5)で表され、アミノ含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物のアミノ基に反応させるエポキシ基含有カチオン化剤は、市販品として水溶液の形で容易に入手可能である(阪本薬品工業(株)製SY−GTA80、80%水溶液)。
【0028】
この製造方法はアミノ含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物のアミノ基とエポキシ基含有カチオン化剤のエポキシ基の反応によるものであり、下記の反応式によりアミノ基部分にカチオン基が導入される。
【0029】
【化8】
【0030】
アミノ基とエポキシ基の反応は室温下、無触媒でも進行するほど早い反応で、定量的に反応が進行するため、エポキシ基含有カチオン化剤をアミノ基に対して過剰に加える必要はない。また、未反応のカチオン化剤が残存する心配も無いため反応後の精製工程も不要である。
【0031】
アミノ含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物と水溶液の形で供給されるエポキシ基含有カチオン化剤は不相溶であるため、反応時には溶媒を使用することが好ましい。溶媒としては両者に相溶しかつ、アミノ基及びエポキシ基と反応しないものであれば特に制限はないが、エタノール,イソプロパノール,t−ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル,テトラヒドロフラン,ジオキサン等のエーテル類などが好ましいものとして挙げられる。触媒は特に必要ない。反応温度は室温でも進行するがより早く反応を完結させるためには40〜100℃が好ましく、この条件であれば1〜5時間で十分に完結させることが可能である。反応後は溶媒を蒸留除去して目的物を取り出すことも可能であるが、そのままあるいはさらに溶剤で希釈して外用剤としても良い。
【0032】
上記オルガノポリシロキサン化合物として、より具体的には、下記構造式で示される化合物を例示することができる。
【0033】
【化9】
Me:メチル基
φ:フェニル基
R1:上記式(2)で表される基
【0034】
上記4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物は、1種を単独で配合しても、2種以上を併用しても良い。
【0035】
本発明の外用剤において、上記オルガノポリシロキサン化合物の配合量は、特に制限されるものではないが、通常、外用剤全体の0.001〜10%(質量%、以下同様)、特に0.01〜5%とすることが好ましい。配合量が少なすぎると本発明の効果が十分でない場合がある。一方、多すぎると経済的に不利になるばかりでなく、むしろべたついて重い仕上がりとなる傾向がある。
【0036】
本発明の外用剤には、本発明の効果を妨げない範囲で、上記必須成分の他に、通常、毛髪化粧料,皮膚化粧料などの乳化組成物等に用いられる配合剤、例えば界面活性剤、油分、アルコール類、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、pH調整剤、香料、色素、紫外線吸収・散乱剤、ビタミン類、アミノ酸類、水などを配合することができる。なお、任意成分はこれらに限定されるものではない。
【0037】
本発明の外用剤は、毛髪化粧料、皮膚化粧料等として好適に使用することができ、より具体的には、毛髪化粧料として、例えばヘアシャンプー、ヘアリンス、コンディショナー、トリートメント、スタイリング剤、育毛剤、養毛剤など、皮膚化粧料として、例えば化粧水、乳液、美容液、クリーム、ファンデーション、口紅などに用いることができる。
【0038】
本発明の外用剤の調製方法は、特に制限されるものではなく、各種剤型の常法に準じて調製することができる。また、その用量、用法なども特に制限されるものではなく、各種化粧料などの常用量を通常の用法で使用することによって、毛髪、皮膚などに優れた光沢としっとり感を与えることができる。
【0039】
【発明の効果】
本発明によれば、4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物を含有することにより、毛髪や皮膚に優れた光沢としっとり感を与える効果に優れる外用剤を得ることができる。
【0040】
【実施例】
以下、本発明を実施例及び比較例に基づいてより具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。なお、以下の例において%は、質量%である。
【0041】
また、各実施例に使用したオルガノポリシロキサンは、以下に述べるオルガノポリシロキサン1の合成例に準じて合成した。
[合成例]
撹拌機、保温計、冷却器を備えたガラス製フラスコに、下記式(6)で表される両末端にアミノ基を有するメチルフェニルポリシロキサン(アミン当量2,200g/モル)200g及びイソプロピルアルコール20gを入れ、均一になるまで混合した後、エポキシ基含有カチオン化剤SY−GTA80(阪本薬品工業(株)製、80%水溶液)17.2gを撹拌下に添加し、窒素通気下の60℃で4時間反応させた。
【0042】
【化10】
Me:メチル基
φ:フェニル基
【0043】
次に、この反応液からイソプロピルアルコール及び水を真空下の70℃で蒸留除去して、下記式(7)で表される両末端に4級アンモニウム塩含有基を有するメチルフェニルポリシロキサン205gを得た。このものの外観は、無色透明なペースト状で、25℃における屈折率は、1.5002であった。また、酢酸水銀法により求めた4級アンモニウム塩濃度は、0.42モル当量/gであった。
【0044】
【化11】
Me:メチル基
φ:フェニル基
R1:上記式(2)で表される基
【0045】
各実施例において使用したオルガノポリシロキサンは、下記一般式(8)で示されるものであり、以下の例において、n,a,b,A,R2,R3,R5,R6は、それぞれ下記式(8)、(9)中に示されたものである。
【0046】
【化12】
(但し、上記式(8)中のR7は、下記一般式(9)で表される基である。)
【0047】
【化13】
【0048】
[実施例1〜8及び比較例1〜7]
表1及び表2に示す組成の実施例1〜8及び比較例1〜7のヘアリンス剤を下記調製方法に従って製造した。各ヘアリンス剤について、光沢感、しっとり感を下記評価方法に従って評価した。結果を表1及び表2に併記する。
【0049】
(1)調製方法
▲1▼本発明成分、比較成分及び各種溶剤及び乳化剤などの油性成分を、40〜80℃で加温溶解して油相を調製した。
▲2▼その他の水性成分を水に25〜80℃に加熱溶解して水相を調製した。
▲3▼上記水相に、上記油相を添加し、アジホモミキサーで撹拌してO/W型エマルジョンを形成した。
▲4▼更に、パドルミキサーで撹拌した後、室温まで徐冷し、実施例1〜8及び比較例1〜7のヘアリンス剤を得た。
【0050】
(2)評価方法
20〜30代の女性30名(髪の長さ:ショート〜セミロング〜ロング)が、実施例1〜8及び比較例1〜7のヘアリンス剤を通常の方法で使用して、実使用評価を行った。評価項目は、乾燥時仕上がり後の毛髪の光沢感・しっとり感、総合評価について以下の評点に従い行った。
【0051】
(評点)
◎;良好と答えた者が30名中25名以上
○;良好と答えた者が30名中15〜24名
△;良好と答えた者が30名中5〜14名
×;良好と答えた者が30名中5名未満
【0052】
【表1】
オルガノポリシロキサン1*
【化14】
【0053】
【表2】
【0054】
[実施例9]
下記組成のヘアコンディショナーを常法に準じて製造した。
性状
pH6.5
エマルション粒子径0.5〜5μm
粘度4500cp/25℃
オルガノポリシロキサン6 n=0,a=180,b=0,A,A=R7,R2=H,R5=C3H6,R6=フェニル/CH3=1/3
【0055】
[実施例10]
下記組成のヘアートリートメントを常法に準じて製造した。
*2信越化学工業社製 KF867S
性状
pH6.4
粘度130p/25℃
エマルション粒子径1〜5μm
オルガノポリシロキサン7 n=0,a=180,b=0,A,A=R7,R2=H,R5=C3H6,R6=CH3
【0056】
[実施例11]
下記組成のヘアエッセンスを常法により製造した。
性状
pH5.8
エマルション粒子径0.01〜0.1μm
粘度6500cp/25℃
外観 透明ジェル状
オルガノポリシロキサン8 n=0、a=200,b=0,A,A=R7,R2=H,R5=C3H6,R6=フェニル/CH3=1/3
オルガノポリシロキサン9 n=0,a=300,b=0,A,A=R7,R2=H,R5=C3H6,R6=フェニル/CH3=1/3
【0057】
上記実施例9,10,11の外用剤(毛髪化粧料)は、いずれも、従来にない乾燥後の毛髪に優れた光沢としっとり感を与える効果に優れていた。
【0058】
[実施例12]
下記組成のヘアジェルを常法に準じて製造した。
性状
pH6.0
粘度50p/25℃
エマルション粒子径1〜5μm
オルガノポリシロキサン3 n=0、a=300、b=0、A,A=R7、R2=H、R5=C3H6、R6=フェニル/CH3=1/3
【0059】
[実施例13]
下記組成のヘアワックスを常法に準じて製造した。
性状
pH6.4
粘度130p/25℃
エマルション粒子径1〜10μm
オルガノポリシロキサン5 n=1、a=150、b=10、A,A=R7、R2=H、R3=CH2、R5=C3H6、R6=CH3
【0060】
[実施例14]
下記組成のヘアクリームを常法に準じて製造した。
性状
pH6.0
粘度180p/25℃
エマルション粒子径1〜5μm
オルガノポリシロキサン1 n=0、a=40、b=0、A,A=R7、R2=H、R5=C3H6、R6=フェニル/CH3=1/3
【0061】
[実施例15]
下記組成のヘアウォーターを常法に準じて製造した。
性状
pH6.8
エマルション粒子径1〜5μm
内水相粒子径0.005〜0.05μm
オルガノポリシロキサン4 n=0、a=40、b=0、A,A=R7、R2=H、R5=C3H6、R6=CH3
【0062】
上記実施例12,13,14,15の外用剤(毛髪化粧料)は、いずれも、従来にない毛髪に優れた光沢としっとり感を与える効果に優れていた、
【0063】
[実施例16]
下記組成の口紅を常法に準じて製造した。
オルガノポリシロキサン3:n=0、a=300、b=0、A,A=R7、R2=H、R5=C3H6、R6=フェニル/CH3=1/3
【0064】
上記実施例16の外用剤(皮膚化粧料)は、唇に従来にない優れた光沢としっとり感を与える効果に優れていた。
Claims (3)
- 上記4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物が下記一般式(3)で表されるオルガノポリシロキサン化合物である請求項1記載の外用剤。
−R5−(NH−R3)n−NHR9 (4)
(但し、上記式中、R3、R5、nは、上記式(1)と同じであり、R9は水素原子又は炭素数1〜10の1価炭化水素基である。) - 上記一般式(3)において、R6の5〜50モル%がフェニル基である請求項2記載の外用剤。
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- 2001-04-12 JP JP2001113524A patent/JP4539805B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP2002308991A (ja) * | 2001-04-12 | 2002-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 4級アンモニウム塩含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物およびそれを用いてなる被覆組成物 |
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