JPH06189820A - シリコーンによるパーマネントウェイブ方法 - Google Patents

シリコーンによるパーマネントウェイブ方法

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JPH06189820A
JPH06189820A JP5255668A JP25566893A JPH06189820A JP H06189820 A JPH06189820 A JP H06189820A JP 5255668 A JP5255668 A JP 5255668A JP 25566893 A JP25566893 A JP 25566893A JP H06189820 A JPH06189820 A JP H06189820A
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JP
Japan
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hair
silicone
vinyl
reaction
composition
Prior art date
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Withdrawn
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JP5255668A
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Padmakamuri J Varaprath
ジャネキー バラプラス パドマカムリ
Judith M Vincent
マーベイン ビンセント ジュディス
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/895Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明はシスチンブリッジを還元してシステ
インに還元し、髪を再付形しそして反応をリバースする
反応によって髪をパーマネントウェーブする方法に関す
る。 【構成】 この方法はビニル官能シリコーン、キャリヤ
ー流体及び過酸化水素の如き酸化剤を含む組成物を髪に
適用して反応をリバースする工程を有する。パーマネン
トウェーブ中和組成物もまた開示した。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は髪をウェーブする方法及
び髪のパーマネントウェーブに有用なシリコーンベース
の中和組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ケラチンは18種の異なったアミノ酸か
ら構成された繊維状蛋白質である。ケラチンは髪に広く
分布しそしてその主要な成分を構成する。このケラチン
は平均10−20個のアミノ酸残基について1個のジス
ルフィド結合−S−S−を有する架橋構造によって特徴
づけられている。このものは、次の式
【化3】 を有するシスチンとして最もしばしば表わされる。
【0003】パーマネントウェーブ法における第1の基
本的工程は、シスチン
【化4】 を部分的に還元してシステイン
【化5】 にすることである。典型的には、チオグリコール酸を含
むウェーブローションはこの工程での反応において、シ
スチンブリッジをシステインに還元する。髪が再付形さ
れた後、過酸化水素の如き酸化体(oxidant)を
含む溶液である中和剤を髪に適用してこの反応をリバー
スする。還元工程で形成されたシステイン残査は、中和
によってシスチンに転換して戻る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】より効果的なパーマネ
ントウェーブ中和組成物の必要性が当業界において期待
されている。本発明は、人間の髪のパーマネントウェー
ブにおいて、過酸化水素の如き酸化剤と協同してケラチ
ン架橋剤としての効果的機能を呈するとされるシリコー
ンベースの組成物を提供する。シリコーンは髪のケラチ
ン繊維内部で共有架橋結合の部分となって、ウェーブを
形成すると考えられている。更に、シリコーンベースの
組成物の使用は、髪をよりスムーズに、絹のように感じ
させ、そして櫛ときを、容易にする性質を提供する。シ
リコーンはコンデショニングの如き髪に加わる利点に関
与する。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は髪のウェーブ方
法及びこの方法に使用される組成物に関する。特に、シ
リコーンベースの中和剤は、パーマネントウェーブ方法
の還元段階で形成されたシステイン残査からシスチン様
の構造を再形成するのに使用される。本発明の中和組成
物はビニル官能シリコーン、過酸化水素の如き酸化剤及
び活性成分を移行させるための適当なキャリヤー流体を
含有している。
【0006】過酸化水素ベースの中和溶液と協同して使
用した場合、本発明の組成物は同時に髪のコンディショ
ニングの利点に関与する一方、ケラチン架橋剤として機
能する利点を有する。
【0007】ビニル官能シリコーン、酸化剤及び好適な
キャリヤー流体に加えて、本発明の中和組成物は更に髪
に組成物を拡散し、そして保持するための湿潤剤及び発
泡剤と同様に、スムースなテキスチャー、櫛ときの容易
さ、そして飛散するのを押えるための他のコンディショ
ニング剤を含むこともできる。
【0008】本発明において、環状及び線状ビニル官能
シリコーンを用いることができる。好適なビニル官能シ
リコーンは次の式によって表わすことのできる化合物が
含まれる。
【0009】
【化6】
【0010】上記の式において、nは3から30の値を
有する整数である。好ましくはnは5である。R,
R’,R''及びR''' はいづれも1から6個の炭素原子
のアルキル基又はフェニル基である。R,R’,R''及
びR''' は、好ましくはいづれもメチルである。Meは
メチルである。ViはCH2 =CH−である。x,y及
びzはいづれも1から1,000の値を有する。式
(I)は環状ビニル官能シリコーンであり、一方式(I
I)から(VIII)のものは線状物質を表わす。このよう
なビニル官能シリコーンの製造方法は公知である。これ
らすべての化合物は市場において入手できる。
【0011】上の式(I)から(VIII)に示したシリコ
ーン化合物は本発明において用いられるが、本発明にお
いて特に好ましいビニル官能シリコーンは重合度(D
P)が低く、そしてビニル官能基を多く含有している。
代表的なビニル官能シリコーンは以下に示すものであっ
て、ここでMe,Vi及びxはすでに述べた意味及び値
を有する。
【0012】
【化7】 ここで、式(IX)及び(XI)におけるxの値は1から
1,000である。式(IX)において、xは好ましくは
1から50の値を有する。式(XI)において、xは好ま
しくは10から1,000、そして最も好ましくは10
から100の値を有する。
【0013】式(X)の化合物はジビニルテトラメチル
ジシロキサンであり、そしてこのビニル官能ジシロキサ
ンは更に35重量%のジシロキサンを含む物理的乳濁液
の形態で使用することができる。後述する実施例及び表
における式(X)のジシロキサンは“シリコーン1”で
あり、一方ジシロキサンの物理的乳濁液は“シロキサン
2”である。式(XI)は環状メチルビニルシロキサンを
乳化重合して得られた乳化重合体である。実施例及び表
において、この乳化重合体は“シリコーン3”である。
式(IX)はジビニルテトラメチルジシロキサン及び環状
メチルビニルシロキサンを乳化重合して得られた他の乳
化重合体である。実施例及び表において、この乳化重合
体は“シリコーン4”である。“シリコーン4”として
使用される特定の重合体は重合度10である。
【0014】物理的乳濁液を製造する方法及び乳化重合
によって乳濁液を製造する方法は公知である。上に述べ
た如く標準的な方法を用いて物理的乳濁液及び乳化重合
体を準備した。光味があれば、物理的乳濁液の製造方法
については、1991年12月11日発行の欧州特許出
願0460683A2、及び乳化重合体の製造方法につ
いては、1991年12月4日発行の欧州特許出願04
59500A2を参照されたい。
【0015】物理的乳濁液はシリコーンを1種又はこれ
より多い界面活性剤と水中で混合する。アニオン、非イ
オン及びカチオン界面活性剤は乳濁液の安定化に用いる
ことができる。安定化の改善のために、2種の非イオン
界面活性剤、アニオン及び非イオン界面活性剤、又はカ
チオン及び非イオン界面活性剤の組合せの如く、2種以
上を混ぜ合せて使用するのが有利である。代表的には、
100重量部のシリコーンに対して1から30重量部の
界面活性剤が使用される。
【0016】乳化重合においては、反応性シリコーンオ
リゴマー、界面活性剤、重合触媒及び水を組合せて用い
る。この混合物を撹拌し、そして乳濁液が形成されるま
でシリコーンオリゴマーを重合させる。代表的には、ア
ルコキシシラン又は環状シロキサンを反応性単量体又は
オリゴマーとして使用する。得られる乳濁液の中に共重
合体を形成するため、シロキサン反応体を組合せて用い
ることもできる。
【0017】髪とビニル官能シロキサンとの間の架橋結
合の概念は、環状ビニル官能シロキサンを説明の目的で
用いるが、以下に示す機構に従って行われると考えられ
る。
【化8】 上記において、KはHO2 CC(NH2 )HCH2 −又
はこの重合体誘導体である。
【0018】キャリヤー流体として、アルコール、炭化
水素、ハロゲン化炭化水素、水、アルコールと水との混
合物又は揮発性シリコーンが使用される。代表的なキャ
リヤー流体はエタノール、イソプロピルアルコール、ミ
ネラルスピリット、トリクロロエタン及びジクロロテト
ラフルオロエタンである。
【0019】シリコーンキャリヤー流体の使用を望む場
合、本発明における揮発性シリコーンは低粘度のメチル
シリコーン流体である。揮発性低粘度メチルシリコーン
流体は平均単位として次に示す式のものである。
【化9】 ここでaは2から3の平均した値を有する整数である。
メチルシロキサン流体はSi−O−Si結合のシロキサ
ン単位を含んでいる。代表的な単位は次の式で表わされ
るものである。
【化10】 メチルシリコーン流体は25℃で測定して100mm2
s(センチストーク)以下の粘度を有し、これらの単位
はメチルシリコーン流体中の1個のシリコーン原子につ
いて平均2から3個のメチル基を提供できるようなモル
量で存在する。
【0020】揮発性低粘度メチルシロキサン流体は、ジ
メチルシロキサン単位及び任意にはトリメチルシロキサ
ン単位を含んでいる。好ましくは、メチルシリコーン流
体は10mm2 /s(センチストーク)以下の粘度を有し
ている。代表的な化合物は一般式
【化11】 のシクロポリシロキサン化合物、及び一般式
【化12】 の線状シロキサン化合物である。ここでxは3から10
の値を有する整数、そしてyは0から4の値を有する整
数である。
【0021】揮発性低粘度メチルシリコーンは、一般に
250℃以下の沸点及び好ましくは25℃で測定して1
0mm2 /s(センチストーク)以下の粘度有する。最も
好ましくは、粘度は0.65から5.0mm2 /s(セン
チストーク)である。シクロポリシロキサン化合物は、
Cosmetics,Toiletries andF
ragrance Association,In
c.,Washington,D.C.(CTFA)に
よって採用された“Cyclomethicone”と
いう名称で呼ばれている。シクロポリシロキサン及び線
状シロキサンの両者は本質的に無臭、非毒性、非グリー
ス状、そして非刺激性である。化粧用として、このメチ
ルシリコーン流体は膚を刺激せず、そして使用した時に
は優れた塗布性及び容易に練り合わすことができる。使
用した場合、この物は残査を残すことなくして蒸発す
る。
【0022】本発明において用いられるメチルシリコー
ン流体は、部屋の開放雰囲気下、周囲を保持した直径1
85mmのNo1円状濾紙の中央部に1gの流体を置き室
温で30分放置後、実質的に残査を残さなかったもので
ある。メチルシリコーン流体とは、2個以上の珪素原子
を有し、このすべてが少なくとも他の珪素原子に結合し
ている少なくとも1個の酸素原子に結合し、そして少な
くとも1個のメチル基を有し、いづれの珪素の原子価は
酸素のみならずメチル基と結合しているものを含む組成
物を意味する。
【0023】本発明において特に有用とされる代表的な
メチルシリコーン流体は、99.5℃の沸点を有するヘ
キサメチルジシロキサン、152℃の沸点を有するオク
タメチルトリシロキサン、133℃の沸点を有するヘキ
サメチルシクロトリシロキサン、171℃の沸点を有す
るオクタメチルシクロテトラシロキサン、及び205℃
の沸点を有するデカメチルシクロペンタシロキサンであ
って、これらの化学式は次の如くである。
【化13】
【0024】これらのメチルシリコーン流体は単独又は
2種以上を組合せた混合物として使用することができ
る。メチルシリコーン流体の混合物は、個々のメチルシ
リコーン流体の異った蒸発挙動を有する揮発性物質であ
る。メチルシリコーン流体及びこれらの製造方法は公知
であって、そしてこの流体は市場において入手できる。
【0025】或る場合には、メチルシリコーン流体中の
1個又はこれより多いメチル基を他の基で置き換えるこ
とが望ましい。これらの置換基は、例えば2から12個
の炭素原子を有するアルキル基、6から12個の炭素原
子を有するアリール基、アミノ基、ビニル基、水酸基、
ハロアルキル基、アルアルキル基及びアクリレート基で
あることができる。
【0026】本発明の組成物は、熱ウェーブ法、温和な
ウェーブ法及び冷ウェーブ法の如き特徴あるパーマネン
トウェーブ法の使用において適している。例えば代表的
な冷ウェーブ法において、髪を初めにシャンプーしてき
れいにし、そしていまだ湿っている髪を40から60の
トレス(tress)に分ける。いづれのトレスをウェ
ーブローションで湿らし、そしてプラスチックカーラー
に巻くカーラーの大きさは結果としてのウェーブによっ
て定める。例えば、小さなカーラーは堅いウェーブにな
る。髪を十分にリンスし、そして中和溶液で中和する。
次いで髪をほどき、再びリンスし、そして乾燥するか又
は所望のスタイルにセットする。
【0027】
【実施例】本発明における組成物は0.1から10.0
重量%のビニル官能シリコーン、0.1から5.0重量
%の過酸化水素の如き酸化剤、そして85.0から9
9.8重量%のキャリヤー流体を含む。次に示す実施例
は本発明を詳細に説明するためのものである
【0028】例1 2.4グラムの20.3センチ(8インチ)長さの黒褐
色のヨーロッパ人の髪を5.1センチ(2インチ)四方
のプラスチックタブににかわを使用して髪のトレスを準
備した。このにかわを硬化した後、いづれのトレスも1
5.2センチ(6インチ)の長さに切った。このトレス
を40℃のタップ水でリンスして洗髪し、次いで0.5
ミリリットルのラウリル硫酸ナトリウムベースのシャン
プーに30秒間適用し、そして30秒間トレスをリンス
した。
【0029】例2 髪のトレスをベンチに結んで、そして髪を櫛でといた。
1グラムのパーマネントウェーブ還元液をいづれのトレ
スに適用し、そして髪を櫛でといた。標準のパーマネン
トウェーブエンドペーパー(end paper)を使
用して、髪をパーマネントウェーブ棒に巻き、そして更
にシリンジを用いてパーマネントウェーブ還元液を髪に
適用した。人間の頭に条件を合せるために、巻いた髪ト
レスをプラスチック袋に移し、そしてこの髪を40℃の
炉の中で10分間維持した。
【0030】例3 巻いた髪トレスを炉から取り出し、そして1分間、暖か
いタップ水にリンスした。トレスを紙タオルで乾燥し
た。いづれの髪を秤量皿に載せ、そしてシリンジを使用
して1.5グラムの中和溶液を注いだ。更に2グラムの
中和剤を秤量皿に加えた。5分後、トレスを棒から巻き
解き、過剰の中和剤をトレスから除き、そして秤量皿に
戻した。髪トレスをタップ水で1分間リンスし、そして
室温においてつるして乾燥した。
【0031】例4 2日経過後トレスを評価した。この方法はいづれのトレ
スの“左”及び“右”の両側にラベルを付して、半分の
長さに切った。“右側”の半分を40℃のタップ水でリ
ンスによって洗髪し、0.25ミリリットルのブランク
シャンプー(blank shampoo)を注ぎ、そ
して15秒間トレスをリンスした。“右”半分のトレス
について、洗髪を4回繰返して乾燥した。“右”半分の
トレスを、洗髪しない“左”半分のトレスと比較して評
価した。
【0032】評価は例1−4の方法を用いて行った。
“調整”としたものは、市場において入手した2つのパ
ーマネントウェブキットを用い、この1つはチオグリコ
ール酸を含む還元溶液を有し、他はグリセリルモノチオ
グリコレートを含む還元溶液を有していた。これら市場
において入手した中和溶液は酸化工程において使用し
た。別の“調整”したものとして、水中に7.6重量%
のチオグリコール酸を含む溶液を使用した。この別の
“調整”としたもののpHは、水酸化アンモニウムを用い
て9.5に調整した。この別の“調整”としたものは以
下に示す表において“THIO BLANK”として示
した。“THIO BLANK”は水中で過酸化水素の
2%溶液で中和し、ここでのpHは燐酸を用い3.4から
3.7の間に調整した。
【0033】本発明の組成物はこれらの“調整”したも
のを3つの異った方法で評価した。“方法A”は、2%
のビニル官能シリコーンをパーマネントウェーブ還元溶
液に加えた。“方法B”は、水又は水とアルコールの混
合物中の2%ビニル官能シリコーンを、還元と中和工程
の間の中間工程において使用した。“方法C”は2%の
ビニル官能シリコーンを中和溶液に加えた。
【0034】評価は、例1−4に従って準備したパーマ
をかけた髪トレスを半分に切断し、そして“右”半分を
例5に従って洗髪した後に行った。未洗髪の“左”半分
及び洗髪した“右”半分を、カールの程度、櫛ときのた
めの容易さ、及び柔軟な感じについての感覚的な割合を
設けて評価した。この割合のスケルは1から5とし、1
は最高、そして5は最悪を示すものとした。評価はこの
実験を行った研究者達によってなされた。0.25の単
位で増減の相違を表に作成した。この評価の結果を表I
及びIIに示す。
【0035】表Iはすべての感覚的テストにおいて、比
較物に比べ改善されていることを示している。最高の結
果は、“THIO BLANK”において得られてい
る。表IIにおいては、5回の洗髪後、カールの退化、櫛
とき及び感触について、比較物と本発明の組成物との相
違を示した。特に“THLO BLANK”によるもの
は、退化が極めて少ないことが顕著である。
【0036】
【表1】
【0037】
【表2】
【0038】
【表3】
【0039】
【表4】
【0040】本発明の組成物はビニル官能シリコーン、
酸化剤及びキャリヤー流体に加えて他の成分も含むこと
ができる。例えば、パーマネントウェーブ及び中和組成
物に一般的な補助剤を成分として用いても良い。例え
ば、含むことのできる補助剤は還元剤、着色剤、芳香
油、乳白剤、界面活性剤、乳化剤及びカチオン性樹脂で
ある。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シスチンブリッジをシステインに還元
    し、髪を再付形しそして反応をリバースする反応によっ
    て髪のパーマネントウェーブを行う方法において、ビニ
    ル官能シラン、酸化剤及びキャリヤー流体を含む組成物
    であって、ビニル官能シリコーンは次の化合物 【化1】 から成る群から選ばれた式を有し、ここでMeはメチル
    基(−CH3 )、Viはビニル基(CH2 =CH−)、
    そしてxは1から1,000の値を有する整数である、
    この組成物を髪に適用して反応をリバースする工程によ
    ることを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】 キャリヤー流体はアルコール、炭化水
    素、ハロゲン化炭化水素、揮発性シリコーン、水、並び
    に水及びアルコールの混合物から選ばれる請求項1記載
    の方法。
  3. 【請求項3】 酸化剤が過酸化水素である請求項1記載
    の方法。
  4. 【請求項4】 ビニル官能シリコーンは物理的乳濁液又
    は乳化重合によって得られた乳濁液の形態で存在する請
    求項1記載の方法。
  5. 【請求項5】 0.1から10.0重量%のビニル官能
    シリコーン、0.1から5.0重量%の酸化剤並びに8
    5.0から99.8重量%のキャリヤー流体を含む組成
    物であって、ここでビニル官能シリコーンは次の化合物 【化2】 から選ばれた式を有し、Meはメチル基(−CH3 )、
    Viはビニル基(CH2=CH−)そしてxは1から
    1,000の値を有する整数を含む組成物。
  6. 【請求項6】 キャリヤー流体はアルコール、炭化水
    素、ハロゲン化炭化水素、揮発性シリコーン、水、並び
    に水及びアルコールの混合物から選ばれる請求項5記載
    の組成物。
  7. 【請求項7】 酸化剤が過酸化水素である請求項1記載
    の組成物。
  8. 【請求項8】 ビニル官能シリコーンは物理的乳濁液又
    は乳化重合によって得られた乳濁液の形態で存在する請
    求項5記載の組成物。
  9. 【請求項9】 xは1から50の値を有する請求項5記
    載の組成物。
JP5255668A 1992-10-13 1993-10-13 シリコーンによるパーマネントウェイブ方法 Withdrawn JPH06189820A (ja)

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US (1) US5270036A (ja)
EP (1) EP0593235B1 (ja)
JP (1) JPH06189820A (ja)
KR (1) KR100271070B1 (ja)
AU (1) AU664649B2 (ja)
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