JP2002053445A - コンディショニング剤組成物 - Google Patents
コンディショニング剤組成物Info
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Abstract
鎖又は分岐鎖の炭化水素基、aは1〜4の整数、R2及
びR3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示し、R2及びR3の両者が同時に水
素であることはない。)で表わされるアミドアミン化合
物、(B)窒素原子を下記一般式(2) 【化2】 (式中、lは1〜5の数を示し、R4は水素原子、炭素
数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を示す。)で表わされるポリ−(N
−アシルアルキルイミン)単位と共に含有するアルキレ
ン基に結合した1個以上のケイ素原子を有し、シリコー
ンセグメントの重量含有率が40%以上であるオルガノ
ポリシロキサンを含有するコンディショニング剤組成
物。 【効果】 使用した直後においてベタつき感を生じない
で、乾燥後の毛髪に優れたなめらかさ、しっとり感等使
用感を付与し、更にその使用感は持続性に優れたコンデ
ィショニング剤組成物。
Description
れた使用感を付与し、更にその持続性に優れたコンディ
ショニング剤組成物に関する。
アトリートメント、ヘアパック等、所謂ヘアコンディシ
ョニング剤は、洗髪後の乾燥した髪の扱いやすさを決め
る上で重要な役割を果たしている。具体的には、湿って
いる状態での髪のからまりを防ぐとともに、乾燥後にな
めらかさ、しっとり感など好ましい感触の賦与がその機
能である。しかし、乾燥後の髪の感触は、さらなる水分
の蒸発もあいまって経時とともに、パサつき感が増し、
更にはなめらかさも失われる。
ヘアコンディショニング剤への種々の油剤の添加が試み
られてきたが、乾燥後の感触を持続させるためには、相
当量の油剤の添加が必要で、そのために、ヘアコンディ
ショニング剤を使用した直後の感触にベタつき感が発生
する所謂オーバーパフォーマンスの状態になるなどの問
題点があった。本発明の目的は、使用した直後において
ベタつき感を生じないで乾燥後の毛髪に優れたなめらか
さ、しっとり感等使用感を付与し、更にその使用感の持
続性に優れたコンディショニング剤組成物を提供するこ
とにある。
ドアミン化合物及び特定のオルガノポリシロキサンを併
用すると、乾燥後の毛髪の使用感が優れ、更にはその使
用感が持続することを見出した。
は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、aは1〜4の
整数、R2及びR3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示し、R2及びR3の両者
が同時に水素であることはない。)で表わされるアミド
アミン化合物、(B)窒素原子を下記一般式(2)
素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基を示す。)で表わされ
るポリ−(N−アシルアルキルイミン)単位と共に含有
するアルキレン基に結合した1個以上のケイ素原子を有
し、シリコーンセグメントの重量含有率が40%以上で
あるオルガノポリシロキサンを含有するコンディショニ
ング剤組成物を提供するものである。ここで、シリコー
ンセグメントの重量含有率は、プラズマ発光分析による
ケイ素定量分析値から求める。
般式(1)で表わされるアミドアミン化合物は具体的に
は、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミ
チン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメ
チルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジエチルアミ
ノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノエチル
アミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ス
テアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン
酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸エタノ
ールアミンエチルアミド、ステアリン酸ジエタノールア
ミノエチルアミド、アラキドン酸ジメチルアミノエチル
アミド、アラキドン酸ジエチルアミノエチルアミド、ア
ラキドン酸ジメチルアミノプロピルアミド、アラキドン
酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジメチルア
ミノエチルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノエチルアミ
ド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸
ジエチルアミノプロピルアミドが挙げられる。ここで有
用な市販のアミドアミン化合物は、ステアリン酸ジメチ
ルアミノプロピルアミドはlncromine SBとしてCroda社
から、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドはスワ
ノールアミドアミンSとして日光ケミカルから、ステア
リン酸エタノールアミンエチルアミドはCatemol 18SAと
してPhoenix社から入手できる。
い。成分(A)は、コンディショニング剤組成物中に
0.2〜10重量%(以下単に%と記載する)、好まし
くは0.3〜7.5%、特に0.5〜5%含有するのが
好ましい。
(2)で表わされるポリ−(N−アシルアルキルイミ
ン)単位と共に含有するアルキレン基としては、式
(A)
の数を示し、R5は炭素数1〜12のアルキル基又はア
リール基を示し、R4及びlは前記と同じ〕で示される
基が好ましい。すなわち、成分(B)としては上記式
(A)の基がケイ素原子に結合したオルガノポリシロキ
サンが好ましい。ここで、R4で示されるシクロアルキ
ル基としては炭素数3〜6のものが好ましく、アラルキ
ル基としては炭素数7〜12のものが好ましい。R4及
びR5で示されるアリール基としては炭素数6〜12の
ものが好ましい。
式(3);
数、xは1〜5の数、yは5〜30の数を示し、R5は
炭素数1〜12のアルキル基又はアリール基を示し、及
びY-は陰イオンを示す。)で表わされるものが好まし
い。一般式(3)で表わされるアミノアルキルジメチル
ポリシロキサン/ポリエチルオキサゾリン共重合体は、
次の反応スキームに従って製造される(ヨーロッパ特許
出願第640、643号公報)。
ちろん上記反応スキームで例示されたエチルスルフェー
ト陰イオンとは異なるものとすることができる。すなわ
ち、4級化はメチルクロライド、ジメチルスルフェー
ト、ベンジルクロライド、ドデシルブロマイド等によっ
ても行うことができる。
ポリエチルオキサゾリン共重合体としては、クロロホル
ムを展開溶媒としたゲル浸透型クロマトグラフィー法に
よるポリスチレン換算重量平均分子量が15000〜3
00000、好ましくは50000〜200000であ
って、ポリエチルオキサゾリン残基の分子量が200〜
20000、好ましくは400〜10000であり、更
にグラフト点間分子量が1000〜40000、好まし
くは2000〜25000のグラフト共重合体が好まし
い。
い。成分(B)は、コンディショニング剤組成物中に
0.1〜20.0%、特に0.5〜10%含有するのが
ベタつきのなさ等の使用感の点で好ましい。
成分(C)カチオン性界面活性剤を含有するとすすぎ時
のすべりの点で好ましい。成分(C)カチオン性界面活
性剤としては、次式(4)
も1つは、8から30の炭素原子の脂肪族基、又は8か
ら22までの炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポ
リオキシアルキレン、アルキルアミド、ビドロキシアル
キル、アリール若しくはアルキルアリール基から選択さ
れたものであり;R6、R7、R8及びR9の残りは、独立
して、1から22の炭素原子を有する脂肪族基又は1か
ら22の炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオ
キシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキ
ル、アリール若しくはアルキルアリール基であり、Xは
ハロゲン(例えばクロリド、ブロミド)、アセテート、
シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェー
ト、ニトレート、スルフェート及びアルキルスルフェー
ト基から選択されたような自己部位アニオンである。脂
肪族基は、炭素及び水素原子に加えて、エーテル配合、
並びにアミノ基のような他の基を含んでもよい。)で表
わされる4級アンモニウム化合物が好ましい。
は、次のものが含まれる:商品名コータミン86Wとし
て花王(株)から入手可能な塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、商品名コータミン2285Eとして入手
可能な塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、商品名コ
ータミン60Wで入手可能な塩化セチルトリメチルアン
モニウム、商品名コータミンD2345Pで入手可能な
塩化ジアリル(12−18)ジメチルアンモニウム、商
品名サニゾールB−50で入手可能な塩化ベンザルコニ
ウムが挙げられる。
い。成分(C)は、コンディショニング剤組成物中に
0.2〜10%、特に0.5〜5%含有するのが好まし
い。
は、炭素数12〜30、特に16〜22の飽和又は不飽
和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を有する脂肪アルコー
ル又は脂肪酸を含有すると濯ぎ時のなめらかさが向上し
好ましい。
ル(セチルアルコールNX;高級アルコール工業製)、
セトステアリルアルコール(カルコール6850;花王
製)、ステアリルアルコール(カルコール80;花王
製)、イソステアリルアルコール(リソナール18S
P;高級アルコール工業製)、オレイルアルコール(オ
レイルアルコール♯1500;共和油脂工業製)、ベヘ
ニルアルコール(カルコール220−80;花王製)、
及びこれらの混合物が挙げられる。
多塩基酸も包含し、脂肪酸の塩であってもよい。塩とし
ては、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属塩、モノ
エタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノ
ールアミン塩が挙げられる。脂肪酸としては、ラウリン
酸(ルナックL−70;花王製)、パルミチン酸(ルナ
ックP−70)、ステアリン酸(精製ステアリン酸♯5
50;花王製)、イソステアリン酸(日産化学工業
製)、ベヘニン酸(新日本理化製)及びこれらの混合物
が挙げられる。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコール、ステアリン酸、ベヘニン酸が好ましく、また
2種以上を併用してもよい。脂肪アルコール又は脂肪酸
は、コンディショニング剤組成物中に0.1〜15%、
特に1.0〜10%含有するのが好ましい。
は、タンパク質類、セラミド類、シリコーン誘導体、カ
チオン性ポリマー等のコンディショニング成分を含有し
てもよい。
はタンパク質加水分解物及びその誘導体を意味し、動物
又は植物から抽出、誘導することができる。動物に由来
するタンパク質としては、ケラチン、エラスチン、コラ
ーゲン、ラクトフェリン、カゼイン、α(β)−ラクト
アルブミン、グロブリン類及び卵白アルブミンを挙げる
ことができる。ここで、特に好ましいのは、ケラチン、
エラスチン、コラーゲン、カゼインで、それぞれ以下の
原料名で入手することができる。ケラチン加水分解物:
プロモイスWK(セイワ化成)、エラスチン加水分解
物:エラスチンパウダーSP(一丸ファルコス)、コラ
ーゲン加水分解物:プロモイスW−4000(セイワ化
成)、カゼイン加水分解物:プロモイスミルク−P(セ
イワ化成)等。一方、植物に由来するタンパク質の例と
しては、小麦、麦芽、オートムギ、大麦、トウモロコ
シ、米、大豆、ソラマメ、シルク、ルピナスの種子、ジ
ャガイモ類及びアンズの仁を挙げることができる。ここ
で、特に好ましいのは、小麦、大豆、シルクが挙げられ
る。それぞれ以下の原料名で入手することができる。小
麦加水分解物:プロモイスWG(セイワ化成)、大豆加
水分解物:プロモイスWS(セイワ化成)、シルク加水
分解物:プロモイスシルク−700(セイワ化成)等。
物中に、好ましくは0.01〜5%、特に0.05〜3
%含有できる。
の抽出により得られるN−アシル化スフィンゴシン類、
N−アシル化フィトスフィンゴシン類、N−アシル化ジ
ヒドロスフィンゴシン類を意味する。スフィンゴシン、
フィトスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシンにアシ
ル置換されている置換基は、C8〜22の飽和/不飽和
の炭化水素基で、更に同炭化水素基の水素原子の1〜5
個が水酸基により置換されていてもよい。例えば、CT
FA辞書にも記載のされている以下の化合物が挙げられ
る。 セラミド1 (1,3,4−オクタドデカトリオール、2−ステアロ
イルオキシヘプタコサミド:Phytoceramide 1の名称で
Gist-brocades/Cosmofermから入手可能)、 セラミド2 (1,3−ヘキサデカンジオール、2−ヘキサデカナミ
ド:Ceramide IIの名称でGist-brocades/Cosmofermから
入手可能)、 セラミド3 (1,3,4−オクタデカントリオール、2−オクタデ
カナミド:Ceramide IIIの名称でGist-brocades/Cosmof
ermから入手可能)、 セラミド1A (1,3,4−オクタデカントリオール、2−リノレノ
イルヘプタコサミド:Phytoceramide 1Aの名称でGist-b
rocades/Cosmofermから入手可能)、 セラミド6II (1,3,4−オクタデカントリオール、2−(2−ヒ
ドロキシ)ステアラミド:Ceramide VIの名称でGist-br
ocades/Cosmofermから入手可能)、 ヒドロキシカプロイルフィトスフィンゴシン (1,3,4−オクタデカントリオール、2−(2−ヒ
ドロキシ)ヘキサミド:Ceramid VIA(C6;0)の名称でGis
t-brocades/Cosmofermから入手可能)、 ・スフィンゴリピッドEX(特開平11−209248
号公報) ・スフィンゴリピッドE(特公平1−42924号公
報)等。
物中に、好ましくは0.01〜5%、特に0.05〜3
%含有できる。
キサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シ
リコーン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコー
ル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポ
キシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリ
コーン、アルキル変性シリコーンなどのシリコーン誘導
体を挙げることができる。これらのシリコーン誘導体の
中でも、重合度500以上のジメチルポリシロキサン、
ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、
環状シリコーンが毛髪に対してよい感触を付与できるた
め好ましい。
剤組成物中に0.01〜20%、好ましくは0.05〜
10%、特に好ましくは0.1〜5%含有できる。
ロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕ヒド
ロキシセルロース(カチセロH−60(花王製))、ポ
リジメチルジアリルアンモニウムクロリド(Merquat 100
(Calgon社製))、アクリルアミドプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド/アクリレートコポリマーコポリ
マー(Merquat (Calgon社製))、アクリルアミド/ジメ
チルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー(Merquat
550、Merquat 2200(Calgon社製))、メチルビニルイ
ミダゾリウムクロリド/ビニルピロリドンコポリマー(L
uviquat FC370、FC550、FC905、HM552(BASF社製))、
ポリヒドロキシエチルセチルジアンモニウムフォスフェ
ート(MonoCP(BASF社製))、ヒドロキシエチルセルロー
ス/ジアリルジメチルアンモニウムクロリドコポリマー
(Celquat H-100、L-200(NationalStarch社製))、ビニ
ルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレートコ
ポリマーのジエチル硫酸塩(Gafquat 734、755N、755(IS
P社製))、アクリレート/ビニルピロリドンコポリマ
ー(Luviflex VBM 35(BASF社製))、ビニルピロリドン
/ジメチルアミノエチルメタクリレートコポリマー(Cop
olymer 845、937、958(ISP社製))、ビニルピロリドン
/アルキルアミノアクリレート/ビニルカプロラクタム
コポリマー(Copolymer VC-713(ISP社製))、ビニルピ
ロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドコ
ポリマー(Gafquat HS-100(ISP社製))、アルキルアク
リルアミド/アクリレート/アルキルアミノアルキルア
クリルアミド/ポリエチレングリコールメタクリレート
共重合体(特開平2−180911号公報)等が挙げら
れる。
剤組成物中に固形分とし0.01〜10%、特に0.1
〜5%含有できる。
ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメン
ト、ヘアパック等洗髪後に用いるコンディショニング剤
として有用である。
って製造した。
チル−2−オキサゾリン27.5g(0.277モル)
を脱水した酢酸エチル60gに溶解し、窒素雰囲気下4
時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N−プロピオニルエ
チレンイミン)を合成した。ここに、側鎖1級アミノプ
ロピル変性ポリジメチルシロキサン(分子量110,0
00、アミン当量20,800)400g(アミノ基に
して0.0192gモル)の50%酢酸エチル溶液を一
括して加え、8時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃
縮し、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロ
キサン共重合体を淡黄色ゴム状固体(428g、収率9
9%)として得た。シリコーンセグメントの含有率は9
4%、重量平均分子量は115,000であった。
チル−2−オキサゾリン49.8g(0.585モル)
を脱水したクロロホルム107gに溶解し、窒素雰囲気
下5時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N−アセチルエ
チレンイミン)を合成した。ここに、側鎖1級アミノプ
ロピル変性ポリジメチルシロキサン(分子量110,0
00、アミン当量9,840)400g(アミノ基にし
て0.0407モル)の50%酢酸エチル溶液を一括し
て加え、13時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮
し、N−アセチルエチレンイミン−ジメチルシロキサン
共重合体を淡黄色ゴム状固体(444g、収率98%)
として得た。シリコーンセグメントの含有率は88%、
重量平均分子量は137,000であった。
したリンス剤を8g毛髪に塗布し、30秒間放置してす
すぎ流した。タオルで毛髪の水分を除き、ドライヤーの
温風で乾燥した後、及び6時間後に次の基準で官能評価
を行った。5名の平均評価を表1にあわせて示す。
タつきのなさで優れていた。
な感触を付与するとともに、その感触が持続することが
確認された。
ないで、乾燥後の毛髪に優れたなめらかさ、しっとり感
等使用感を付与し、更にその使用感は持続性に優れたコ
ンディショニング剤組成物。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B); (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数11〜25の飽和又は不飽和の直
鎖又は分岐鎖の炭化水素基、aは1〜4の整数、R2及
びR3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示し、R2及びR3の両者が同時に水
素であることはない。)で表わされるアミドアミン化合
物、(B)窒素原子を下記一般式(2) 【化2】 (式中、lは1〜5の数を示し、R4は水素原子、炭素
数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を示す。)で表わされるポリ−(N
−アシルアルキルイミン)単位と共に含有するアルキレ
ン基に結合した1個以上のケイ素原子を有し、シリコー
ンセグメントの重量含有率が40%以上であるオルガノ
ポリシロキサンを含有するコンディショニング剤組成
物。 - 【請求項2】 成分(B)が、次の一般式(3); 【化3】 (式中、m及びnは各々20〜10000の数、xは1
〜5の数、yは5〜30の数を示し、R5は炭素数1〜
12のアルキル基又はアリール基を示し、Y-は陰イオ
ンを示す。)で表わされるものである請求項1記載のコ
ンディショニング剤組成物。 - 【請求項3】 更に(C)カチオン性界面活性剤を含有
する請求項1又は2記載のコンディショニング剤組成
物。
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- 2000-08-11 JP JP2000244931A patent/JP2002053445A/ja active Pending
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