JP3215617B2 - 被膜形成樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料 - Google Patents
被膜形成樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料Info
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Description
これを含有する毛髪化粧料に関する。
で、ヘアスプレー、セットローション等の毛髪化粧料中
に被膜形成樹脂が添加されている。このような被膜形成
樹脂には、例えばポリビニルピロリドン、ポリビニルピ
ロリドン/酢酸ビニル共重合体、酢酸ビニル/クロトン
酸共重合体等が用いられている。
セットされたヘアスタイルを長時間保持することがで
き、かつ洗髪時にシャンプーあるいは水で容易に除去さ
れなければならないという性質が要求される。しかしな
がら、従来のポリマーで水溶性の良いものは、高湿度下
で非常に吸湿しやすいためにべたつきが目立つという欠
点を有し、高湿度下でべたつかず、かつ洗髪洗浄性に優
れているといった要求を同時に満足するものではなかっ
た。そのため、従来の被膜形成樹脂は、洗髪洗浄性を断
念してべたつきを低減させたり、高湿度下でのべたつき
を目立ちにくくするためにシリコーン油等の油剤などを
配合するといった方法がとられていた。しかも、これら
の被膜形成樹脂はその吸湿により、毛髪上のフィルムが
軟化するため、高湿度下ではセットしたヘアスタイルが
十分に保持できず、更に整髪用樹脂としてエアゾールス
プレーに使用した場合、被膜形成樹脂は噴射剤に多く用
いられている炭化水素(LPG)への溶解性が小さい傾
向にあり、そのためにスプレー中の溶剤(エタノール、
イソプロピルアルコール等)を増量させることから、噴
射されるミストが大きく重くなり、美しい整髪が困難に
なると共にブラッシングなどにより毛髪表面の樹脂被膜
が剥離する、いわゆるフレーキングを生じ、髪の艶が悪
くなる等の問題を有していた。
せんと研究を行い、高湿度条件下においても優れたヘア
セット保持力を有する被膜形成樹脂を見出し、先に特許
出願した(特開平2−180911号)。しかし、この
被膜形成樹脂も高湿度下においては吸湿によるべたつき
を生ずるという欠点があり、特殊な油剤を配合して感触
を向上させることが必要であった。更にまた、この被膜
形成樹脂は水溶性には非常に優れているが、構成成分で
あるカチオン性ユニットがアニオン性の界面活性剤とコ
ンプレックスを形成するため、シャンプー溶液に溶解し
難いという欠点があった。
湿度下においてもべたつかず、かつセットされたヘアス
タイルを長時間保持することができると共に、洗髪洗浄
性にも優れ、シャンプーや水で容易に除去でき、かつ整
髪用樹脂としてエアゾールスプレーに用いた場合でも、
仕上りが美しく、ブラッシングなどにより表面被膜が剥
離することのない被膜形成樹脂を提供することを目的と
するものである。
発明者らは更に研究を重ねたところ、特開平2−180
911号の共重合体の構成成分である(メタ)アクリル
酸エステル系モノマーの代わりに低分子量の(メタ)ア
クリルアミド系モノマーを用いることにより特開平2−
180911号の被膜形成樹脂の基本性能を維持し、且
つ、高湿度下でのべたつき及びシャンプー洗浄性の問題
を解決できることを見出し、本発明を完成した。
(b)、(c)及び(d)のモノマーを構成単位として
含有する共重合体からなる被膜形成樹脂を含有する毛髪
化粧料を提供するものである。
R2 及びR3 は同一又は異なって水素原子又は炭素数4
〜12のアルキル基を示すが、R2 とR3 が共に水素原
子となることはない)で表わされる(メタ)アクリルア
ミド系モノマー 30〜80重量%、
4及びR5は同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜3
のアルキル基を示すが、R4とR5が共に水素原子となる
ことはない) で表わされる(メタ)アクリルアミド系モノマー 2〜50重量%、
は炭素数2又は3のアルキレン基を、R7及びR8は同一
又は異なってメチル基又はエチル基を示す。aは0又は
1の数を示す) で表わされる(メタ)アクリル酸エステル系モノマー又は(メタ)アクリルアミ ド系モノマー 0.5〜5重量%、
及びR10は同一又は異なって炭素数2〜4のアルキレン
基を、R11は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又
はフェニル基を示す。b及びcはそれぞれ0〜50の数
を示すが、b及びcが同時に0となることはない) で表わされる(メタ)アクリル酸エステル系モノマー 5〜30重量%。
いられる式(1)で表わされる(メタ)アクリルアミド
系のモノマー(1)としては、例えばN−n−ブチル
(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メ
タ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルア
ミド、N−ラウリル(メタ)アクリルアミド、N−1−
メチルウンデシル(メタ)アクリルアミド、N−2−エ
チルヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−tert−
オクチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられ、中でも
N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t
ert−オクチル(メタ)アクリルアミド、N−2−エ
チルヘキシル(メタ)アクリルアミドのN−分岐アルキ
ル(メタ)アクリルアミド等が特に好ましい。これらは
単独又は2種以上を組み合わせて、モノマー全体の30
〜80重量%(以下、単に%と称す)、好ましくは40
〜70%用いられる。
ミド系のモノマー(2)としては、例えばN−メチル
(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリル
アミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、
N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ
エチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられ、中でもN
−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)
アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルア
ミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド等が特
に好ましい。これらは単独又は2種以上を組み合わせ
て、モノマー全体の2〜50%、好ましくは10〜35
%用いられる。
エステル系及び(メタ)アクリルアミド系のモノマー
(3)としては、例えばN,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピ
ル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロ
ピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノ
プロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。これ
らは単独又は2種以上を組み合わせて、モノマー全体の
0〜30%、好ましくは0〜10%、更に好ましくは
0.5〜5%用いられる。
リオキシアルキレン鎖を有する(メタ)アクリル酸エス
テルである。式中、R11は水素原子、炭素数1〜10の
アルキル基又はフェニル基であり、好ましくは水素原子
又は炭素数1〜4のアルキル基、最も好ましくはメチル
基である。かかる(メタ)アクリル酸エステル系のモノ
マー(4)としては、例えばヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ブトキシポリエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレ
ングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。ポリオキシアルキレン鎖は、C2-4アルキレンオキ
シドのホモポリマー又はコポリマーであり、コポリマー
の場合はエチレンオキシド、プロピレンオキシド等のブ
ロック共重合体でもランダム共重合体でもよい。アルキ
レンオキシドの重合度はガスクロマトグラフィーにて分
析することができ、平均値で1〜50であるものが好ま
しい。これらは単独又は2種以上を組み合わせて、モノ
マー全体の0〜40%、好ましくは5〜30%、更に好
ましくは10〜25%用いられる。
を組み合わせ、ラジカル重合開始剤の存在下、公知の重
合法、すなわちバルク重合法、溶液重合法、懸濁重合
法、乳化重合法等により共重合させて製造できるが、特
に溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いる溶剤とし
ては、水混和性有機溶剤(水との混合物でもよい)が好
ましい。この有機溶剤は単独又は2種以上の成分を混合
して用いることができる。この水混和性有機溶剤の例と
しては、炭素数1〜3の脂肪族アルコール、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール;ケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン;エーテル、例えばテトラ
ヒドロフラン、グライム、ジグライム、ジオキサン等が
挙げられ、とりわけメタノール、エタノール、アセトン
又はこれらと水との混合物が好ましい。
しては、アゾ化合物、例えば2,2′−アゾビスイソブ
チロニトリル、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチル
バレロニトリル)、2,2′−アゾビス(4−メトキシ
−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,
2′−アゾビスイソブチレート、2,2′−アゾビス
(2−メチルブチロニトリル)、1,1′−アゾビス
(1−シクロヘキサンカルボニトリル)等が好ましい。
また、有機過酸化物、例えばtert−ブチルペルオク
トアート、ジクミルペルオキシド、ジ−tert−ブチ
ルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシドも使える
が、有機過酸化物を重合開始剤に用いた場合は、モノマ
ー(3)の3級アミノ基とレドックス反応を起こす可能
性があるため、40℃以下の低温で重合しなければなら
ない等、反応の制御に難しい面があり、工業的にはあま
り好ましくない。
対し0.001〜2.0モル%が好ましく、0.01〜
1.0モル%がより好ましい。
全量仕込んだ後、加熱して行ってもよいし、各モノマー
及び/又は重合開始剤を適宜滴下ないし分割仕込みする
ことにより行ってもよい。
始剤、モノマー、溶剤の種類等により適宜選定される
が、通常30〜100℃、好ましくは40〜90℃であ
る。また、その共重合は通常行われているように窒素等
の不活性ガス雰囲気下で行うことができる。
るいは溶剤留去等の公知の方法で共重合体を単離するこ
とができる。また、再沈殿を繰り返したり、膜分離、ク
ロマトグラフ法、抽出法等の公知の方法により、得られ
た共重合体中から未反応のモノマーを除去することがで
きる。
ろ過クロマトグラフィー(ポリエチレングリコール換
算)による)は、重合条件を選択すれば1,000〜
1,000,000に制御でき、本発明には分子量1
0,000〜500,000、特に20,000〜20
0,000のものが好ましい。
のために、その3級アミノ基を無機酸又は有機酸で中和
して使用することができる。この場合、全3級アミノ基
の50%以上を中和するのが好ましい。
酸、リン酸等が;有機酸としては、例えば酢酸、グリコ
ール酸、ジメチルグリコール酸、乳酸、ジメチロールプ
ロピオン酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、リンゴ酸
等が挙げられる。
級化剤を用いて4級化することもできる。この場合は全
3級アミノ基の50%以上を4級化することが好まし
い。
硫酸、ジエチル硫酸等の硫酸ジアルキル;塩化メチル、
臭化プロピル、塩化ベンジル等のハロゲン化アルキルや
ハロゲン化アラルキルなどが挙げられる。
(3)を4級化剤にて4級化を行った後に共重合させる
方法によっても得ることができる。
料としては、例えばヘアスプレー、セットフォーム、セ
ットローション、ジェル、シャンプー、リンス等が挙げ
られ、水溶液、水性アルコール溶液、乳濁液、クリー
ム、ゲル等の各種剤型で用いることが出来る。これら毛
髪化粧料は、ヘアスプレー、セットフォーム等のような
噴射剤を用いるものと、セットローション、ヘアセット
ジェル、シャンプー、リンス等のような噴射剤を用いな
いものとに大別されるが、本発明の毛髪化粧料として
は、噴射剤を用いるものが好ましい。
液中に本発明の被膜形成樹脂を0.01〜15%、好ま
しくは2〜8%、エタノール等の低級アルコール類、ポ
リオール類、水から選ばれる溶剤を50〜99.8%、
炭化水素類、エステル油類、シリコーン及びその誘導
体、天然油脂類等から選ばれる油剤を0.1〜20%含
有させるのが好ましい。その他、必要に応じて高級アル
コール類、ミリスチン酸オクチルドデシル、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンヘキ
サデシルエーテル等の感触向上剤を0.5〜3.0%、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル等アルキレンオ
キサイド付加型のアルキルエーテル類、カチオン化セル
ロース等のカチオン性高分子等の被膜形成助剤を0.1
〜3.0%併用してもよい。
ルエーテル(DME)100%、フロンガス100%、
LPG/フロン混合ガス、LPG/DME混合ガス等を
挙げることができるが、特にLPGガス50〜100%
の系のものが好適に用いられる。噴霧式毛髪化粧料にお
ける原液と噴射剤の比は5/95〜70/30、特に2
0/80〜50/50が好ましい。
においては、本発明の被膜形成樹脂を0.5〜10.0
%、好ましくは1.0〜3.0%で、ポリアクリル酸、
ヒドロキシエチルセルロース等の水溶性高分子からなる
増粘剤を0.5〜2.0%、これに精製水及び所望によ
り低級アルコールからなる溶剤を用いるのが好ましい。
被膜形成樹脂を使用することもでき、その場合0.1〜
5.0%、好ましくは0.5〜2.0%用いるのがよ
い。
は、一般に用いられる防腐剤、紫外線吸収剤、金属イオ
ン封鎖剤、抗フケ剤等の薬効剤のほか、色素、香料等を
目的に応じて添加してもよい。
ならず高湿度下においても非常にべたつきが少なく、か
つ優れた整髪力やセット保持力を有しながら、中和ある
いは4級化されたアミノ基を有することにより水溶性と
なるため、通常の水洗浄やシャンプー洗髪により容易に
洗い流すことができる。更に、本発明の被膜形成樹脂
は、LPGに対し相溶性が高い。また、LPG等炭化水
素系溶剤のみならず、芳香族系、ハロゲン系、ケトン
系、エステル系等の種々の有機溶剤に対しても良好な相
溶性を示すため、種々の形態で使用することができる。
例えば、天然皮革、合成皮革、ゴム、プラスチック、ガ
ラスなどの表面処理剤としても使用でき、各種基材に対
して良好な感触、艶、光沢を与え、組成を選べば防腐効
果、帯電防止効果等を付与することもできる。更につ
め、皮膚などのタンパクに対しても良好な密着性を示す
ので、マニキュア等にも使用できる。
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
攪拌装置を取り付けた四つ口フラスコ内にエタノール1
00部を入れ、60℃まで加熱した。その後、表1に示
す組成のモノマー混合物100部及びエタノール200
部(必要に応じて水も添加する)から成るモノマー溶液
と開始剤をエタノール33部に溶かした開始剤溶液と
を、1.5時間かけて窒素雰囲気下にて同時に滴下し、
更に8時間60℃を維持し、反応させた。重合後、ポリ
マーのエタノール溶液をn−ヘキサン中に注いで再沈精
製し、60℃、20mmHgにて12時間真空乾燥した。
た。その重量平均分子量(ジメチルホルムアミド(DM
F)溶液でのGPC:ポリエチレングリコール(PE
G)換算)は、合成例1のポリマーが118,900
で、合成例2〜12のものが70,000〜200,0
00の範囲のものであった。
1.5時間滴下を行った後、60℃にて5時間反応を行
った。引き続きN,N−ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミドと等モル量のジエチル硫酸を1時間かけて滴下
した後、更に3時間反応させた。反応終了後ヘキサンに
て再沈精製して60℃、20mmHgにて12時間真空乾燥
した。得られたポリマーは白色の固体であった。合成例
13のポリマーは重量平均分子量が137,000(D
MF溶液でのGPC:PEG換算)であった。
に溶解させ、次いで中和剤、ジメチルポリシロキサン
(TSF−451−5、東芝シリコーン社製)及び香料
を添加した。この溶液をエアゾール容器内に入れた後、
噴射剤を圧入してエアゾール組成物を得た。
〜3では特開平2−180911号の合成例1〜3の共
重合体(乳酸100%中和)(尚、これら共重合体のモ
ノマー組成比を表8に記す)を、比較例4では市販の共
重合体メチルビニルエーテル/マレイン酸モノブチルエ
ステル(ガントレッツES425、ISP社製)を用い
た以外は実施例1と同様にしてエアゾール組成物を得
た。
アスプレー)並びにこれらに含まれる被膜形成樹脂につ
いて以下の性能評価を行った。
に巻いて自然乾燥させた後、カールのついた毛束からロ
ッドをはずし、カールのついた毛髪に、実施例1〜1
3、比較例1〜4のヘアスプレーをそれぞれ4方向より
スプレーし、自然乾燥させた。その後、乾燥したカール
のついた毛髪を恒温恒湿箱(20℃、98%RH)につ
るし、カールののびを観察し、セット保持力を判定し
た。判定は、カールした毛髪のつるした状態における垂
直方向の長さを測定し、つるした直後の毛髪の長さをセ
ット保持力100%、カールのない元の毛髪の長さ(1
8cm)をセット保持力0%とし、つるして30分後にお
ける毛髪の長さの相対値(%)を求め、以下の基準で評
価した。結果を表13及び14に示す。
グ)に噴射し、ごわつき及びべたつきの官能評価を下記
評価基準により行った。その結果を表13及び14に示
す。
グ)に噴射し、その状態を下記評価基準により目視評価
した。その結果を表13及び14に示す。
形成した被膜を水中に5分間浸漬し、その溶解状態を下
記評価基準により評価した。その結果を表13及び14
に示す。
ンプー含有水中に浸漬させるのに代えたほかは、(4)
の水溶性試験と同様の方法及び評価基準によりシャンプ
ーによる洗浄性を評価した。
1〜4のヘアスプレーはべたつきを有し、しかも比較例
1〜3のものはシャンプー洗浄性が悪い。これに対し、
実施例1〜13のヘアスプレーはこれら両方の条件を同
時に満足するもので、かつセット保持力にも優れてお
り、特にカチオン性モノマーの組成比の少ないものほど
良い傾向にあった。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記の(a)、(b)、(c)及び
(d)のモノマーを構成単位として含有する共重合体か
らなる被膜形成樹脂を含有する毛髪化粧料、 (a)下記式(1) 【化1】 (式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2及びR3は
同一又は異なって水素原子又は炭素数4〜12のアルキ
ル基を示すが、R2とR3が共に水素原子となることはな
い) で表わされる(メタ)アクリルアミド系モノマー 30〜80重量%、 (b)下記式(2) 【化2】 (式中、R1 は前記と同じものを示し、R4及びR5は同
一又は異なって水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基
を示すが、R4とR5が共に水素原子となることはない) で表わされる(メタ)アクリルアミド系モノマー 2〜50重量%、 (c)下記式(3) 【化3】 (式中、R1は前記と同じものを示し、R6は炭素数2又
は3のアルキレン基を、R7及びR8は同一又は異なって
メチル基又はエチル基を示す。aは0又は1の数を示
す) で表わされる(メタ)アクリル酸エステル系モノマー又は(メタ)アクリルアミ ド系モノマー 0.5〜5重量%、 (d)下記式(4) 【化4】 (式中、R1は前記と同じものを示し、R9及びR10は同
一又は異なって炭素数2〜4のアルキレン基を、R11は
水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又はフェニル基
を示す。b及びcはそれぞれ0〜50の数を示すが、b
及びcが同時に0となることはない) で表わされる(メタ)アクリル酸エステル系モノマー 5〜30重量%。 - 【請求項2】 共重合体が、その3級アミノ基の少なく
とも50%が無機酸又は有機酸により中和されたもので
あるか、あるいは硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル
及びハロゲン化アラルキルから選ばれる4級化剤により
4級化されたものである請求項1記載の毛髪化粧料。
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