JPH08259635A - 化粧品の活性成分として適当な四級化コポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品およびスキン化粧品 - Google Patents
化粧品の活性成分として適当な四級化コポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品およびスキン化粧品Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヘアスタイリング組成物に使用する場合にセ
ットおよびケアの性質を同時に有する改善されたポリマ
ーの提供。 【解決手段】 １−ビニルイミダゾールまたは四級化１
−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ
−ビニルピロリドンおよびフリーラジカル重合可能であ
りかつホモポリマーとして２０℃を超えるガラス転移温
度を有する他のモノマー０〜３０重量％からなり、かつ
四級化されていない１−ビニルイミダゾールをモノマー
（ａ）として使用する場合には、その後に該ポリマーの
四級化を行なったものである。 【効果】 前記ポリマーを含有する組成物で処理された
髪は、卓越したスキン特性を付与され、べとつかず、櫛
通りが良く、静電帯電を有しない。ポリマーの良好な被
膜形成性により、ヘア化粧品は、直ちに髪全体に拡が
る。
ットおよびケアの性質を同時に有する改善されたポリマ
ーの提供。 【解決手段】 １−ビニルイミダゾールまたは四級化１
−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ
−ビニルピロリドンおよびフリーラジカル重合可能であ
りかつホモポリマーとして２０℃を超えるガラス転移温
度を有する他のモノマー０〜３０重量％からなり、かつ
四級化されていない１−ビニルイミダゾールをモノマー
（ａ）として使用する場合には、その後に該ポリマーの
四級化を行なったものである。 【効果】 前記ポリマーを含有する組成物で処理された
髪は、卓越したスキン特性を付与され、べとつかず、櫛
通りが良く、静電帯電を有しない。ポリマーの良好な被
膜形成性により、ヘア化粧品は、直ちに髪全体に拡が
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（ａ）１−ビニル
イミダゾールまたは四級化１−ビニルイミダゾール５〜
５０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニルカプロラクタム２０〜８
０重量％、（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン１０〜６０重量
％および（ｄ）フリーラジカル重合可能でありかつホモ
ポリマーとして２０℃を超えるガラス転移温度を有する
他のモノマー０〜３０重量％からなり、四級化されてい
ない１−ビニルイミダゾールをモノマー（ａ）として使
用する場合には、その後に該ポリマーの四級化が行なわ
れたものである、モノマー混合物のフリーラジカル共重
合によって得ることができるポリマーに関する。
イミダゾールまたは四級化１−ビニルイミダゾール５〜
５０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニルカプロラクタム２０〜８
０重量％、（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン１０〜６０重量
％および（ｄ）フリーラジカル重合可能でありかつホモ
ポリマーとして２０℃を超えるガラス転移温度を有する
他のモノマー０〜３０重量％からなり、四級化されてい
ない１−ビニルイミダゾールをモノマー（ａ）として使
用する場合には、その後に該ポリマーの四級化が行なわ
れたものである、モノマー混合物のフリーラジカル共重
合によって得ることができるポリマーに関する。
【０００２】更に、本発明は、前記ポリマーを活性成分
として含有する化粧品、有利にヘア化粧品、殊にケア特
性の性質を有するヘアスタイリング組成物、ならびにフ
ォームの形の活性成分としてこのようなポリマーを含有
するヘア化粧品に関する。
として含有する化粧品、有利にヘア化粧品、殊にケア特
性の性質を有するヘアスタイリング組成物、ならびにフ
ォームの形の活性成分としてこのようなポリマーを含有
するヘア化粧品に関する。
【０００３】
【従来の技術】ヘアスタイリング組成物は、使用後にヘ
アスタイルに対する際立って保持されるパーマネントカ
ールを修復し、さらに良好なヘア感覚（良好な感じ、良
好な実質さおよび少ない髪のべとつき）を生じさせ、静
電帯電の形成を阻止し、かつコンディショニングの作用
を有し、即ち湿った髪の櫛通りの可能性に対して有利な
効果を有しなければならない。
アスタイルに対する際立って保持されるパーマネントカ
ールを修復し、さらに良好なヘア感覚（良好な感じ、良
好な実質さおよび少ない髪のべとつき）を生じさせ、静
電帯電の形成を阻止し、かつコンディショニングの作用
を有し、即ち湿った髪の櫛通りの可能性に対して有利な
効果を有しなければならない。
【０００４】この多数の要件は、非イオン性または中性
のヘアセット用ポリマーと陽イオン性またはシリコーン
含有コンディショナーまたはコンディショナーポリマー
との組合せによってのみ適応された。
のヘアセット用ポリマーと陽イオン性またはシリコーン
含有コンディショナーまたはコンディショナーポリマー
との組合せによってのみ適応された。
【０００５】国際公開番号ＷＯ ９４／０２１１５に
は、セットおよびコンディショニングの作用を同時に有
しかつしたがってセット用ポリマーと、ポリ陽イオン性
のコンディショニングポリマーと、界面活性剤とから構
成されている、フォームの形のヘアスタイリング組成物
が記載されている。
は、セットおよびコンディショニングの作用を同時に有
しかつしたがってセット用ポリマーと、ポリ陽イオン性
のコンディショニングポリマーと、界面活性剤とから構
成されている、フォームの形のヘアスタイリング組成物
が記載されている。
【０００６】欧州特許出願公開第５４４１５８号明細書
には、化粧品への有機ポリ電解質としての四級化された
１−ビニルイミダゾールを基礎とするホモ−またはコポ
リマーの使用が開示されている。
には、化粧品への有機ポリ電解質としての四級化された
１−ビニルイミダゾールを基礎とするホモ−またはコポ
リマーの使用が開示されている。
【０００７】更に、欧州特許出願公開第４５５０８１号
明細書には、特にヘアのセット用組成物に使用するのに
好適である、１−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプ
ロラクタムおよびＮ−ビニルピロリドンの四級化されて
いないコポリマーが開示されている。
明細書には、特にヘアのセット用組成物に使用するのに
好適である、１−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプ
ロラクタムおよびＮ−ビニルピロリドンの四級化されて
いないコポリマーが開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ヘア
スタイリング組成物に使用する場合にセットおよびケア
の性質を同時に有する改善されたポリマーを提供するこ
とである。
スタイリング組成物に使用する場合にセットおよびケア
の性質を同時に有する改善されたポリマーを提供するこ
とである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に定義
したポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品によっ
て解決されることが見い出された。
したポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品によっ
て解決されることが見い出された。
【００１０】この新規のコポリマーは、（ａ）Ｎ−ビニ
ルイミダゾールまたは四級化Ｎ−ビニルイミダゾール５
〜５０重量％、有利に７〜２０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニ
ルカプロラクタム２０〜８０重量％、有利に４０〜６０
重量％、（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン１０〜６０重量
％、有利に２０〜５０重量％および（ｄ）フリーラジカ
ル共重合可能でありかつホモポリマーとして２０℃を超
えるガラス転移温度を有する他のモノマー０〜３０重量
％、有利に０〜１５重量％からなるモノマー混合物をフ
リーラジカル共重合させ、四級化されていないＮ−ビニ
ルイミダゾールをモノマー（ａ）として使用する場合に
は、その後に該ポリマーの四級化を行なうことによって
得ることができる。
ルイミダゾールまたは四級化Ｎ−ビニルイミダゾール５
〜５０重量％、有利に７〜２０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニ
ルカプロラクタム２０〜８０重量％、有利に４０〜６０
重量％、（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン１０〜６０重量
％、有利に２０〜５０重量％および（ｄ）フリーラジカ
ル共重合可能でありかつホモポリマーとして２０℃を超
えるガラス転移温度を有する他のモノマー０〜３０重量
％、有利に０〜１５重量％からなるモノマー混合物をフ
リーラジカル共重合させ、四級化されていないＮ−ビニ
ルイミダゾールをモノマー（ａ）として使用する場合に
は、その後に該ポリマーの四級化を行なうことによって
得ることができる。
【００１１】適当なＮ−ビニルイミダゾール（モノマー
（ａ））は、一般式Ｉ：
（ａ））は、一般式Ｉ：
【００１２】
【化１】
【００１３】〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル基またはフェニル基であり、Ｒ2およびＲ3は同一で
も異なっていてもよく、それぞれ水素原子またはＣ1〜
Ｃ4−アルキル基である〕で示される１−ビニルイミダ
ゾール誘導体である。
キル基またはフェニル基であり、Ｒ2およびＲ3は同一で
も異なっていてもよく、それぞれ水素原子またはＣ1〜
Ｃ4−アルキル基である〕で示される１−ビニルイミダ
ゾール誘導体である。
【００１４】ビニルイミダゾールは、遊離塩基として使
用することができるかまたは四級化された形で使用する
ことができ、この場合には、四級化されたビニルイミダ
ゾールの共重合が好ましい。ビニルイミダゾールを遊離
塩基の形で共重合に使用する場合には、四級化は、重合
後に行なわれる。
用することができるかまたは四級化された形で使用する
ことができ、この場合には、四級化されたビニルイミダ
ゾールの共重合が好ましい。ビニルイミダゾールを遊離
塩基の形で共重合に使用する場合には、四級化は、重合
後に行なわれる。
【００１５】例えば、アルキル基中に１〜２２個の炭素
原子を有するアルキルハロゲン化物、例えば塩化メチ
ル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化エチ
ル、塩化プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシルおよび
塩化ラウリル、ならびにベンジルハロゲン化物、殊に塩
化ベンジルおよび臭化ベンジルは、ビニルイミダゾール
の四級化に適している。更に、適当な四級化剤は、ジア
ルキルスルフェート、殊にジメチルスルフェートまたは
ジエチルスルフェートである。また、ビニルイミダゾー
ルの四級化は、酸化アルキレン、例えば酸化エチレンま
たは酸化プロピレンを用いて酸の存在下に実施すること
ができる。好ましい四級化剤は、塩化メチル、硫酸ジメ
チルまたは硫酸ジエチルである。群（ａ）の特に好まし
いモノマーは、３−メチル−１−ビニルイミダゾリウム
クロリドおよびメチルスルフェートである。記載した四
級化剤を用いてのモノマーまたはポリマーの四級化は、
一般に公知方法で実施することができる。
原子を有するアルキルハロゲン化物、例えば塩化メチ
ル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化エチ
ル、塩化プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシルおよび
塩化ラウリル、ならびにベンジルハロゲン化物、殊に塩
化ベンジルおよび臭化ベンジルは、ビニルイミダゾール
の四級化に適している。更に、適当な四級化剤は、ジア
ルキルスルフェート、殊にジメチルスルフェートまたは
ジエチルスルフェートである。また、ビニルイミダゾー
ルの四級化は、酸化アルキレン、例えば酸化エチレンま
たは酸化プロピレンを用いて酸の存在下に実施すること
ができる。好ましい四級化剤は、塩化メチル、硫酸ジメ
チルまたは硫酸ジエチルである。群（ａ）の特に好まし
いモノマーは、３−メチル−１−ビニルイミダゾリウム
クロリドおよびメチルスルフェートである。記載した四
級化剤を用いてのモノマーまたはポリマーの四級化は、
一般に公知方法で実施することができる。
【００１６】適当なモノマー（ｄ）の例は、アクリル酸
またはメタクリル酸のＣ1〜Ｃ12−アルキルエステル、
例えば第三ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、第三ブチルメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレートまたはイソボルニルメタ
クリレート、またはアクリルアミド、例えばＮ−第三ブ
チルアクリルアミドまたはＮ−第三オクチルアクリルア
ミドである。２５℃で５重量％を超える水溶性を有する
他の適当なモノマーは、例えばアクリル酸、メタクリル
酸、クロトン酸、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ
−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、
Ｎ−ビニルトリアゾール、ヒドロキシアルキル（メト）
アクリレートまたは分子中に１〜５０個のエチレングリ
コール単位を有するアルキルエチレングリコール（メ
ト）アクリレートである。
またはメタクリル酸のＣ1〜Ｃ12−アルキルエステル、
例えば第三ブチルアクリレート、イソブチルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、第三ブチルメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレートまたはイソボルニルメタ
クリレート、またはアクリルアミド、例えばＮ−第三ブ
チルアクリルアミドまたはＮ−第三オクチルアクリルア
ミドである。２５℃で５重量％を超える水溶性を有する
他の適当なモノマーは、例えばアクリル酸、メタクリル
酸、クロトン酸、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ
−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、
Ｎ−ビニルトリアゾール、ヒドロキシアルキル（メト）
アクリレートまたは分子中に１〜５０個のエチレングリ
コール単位を有するアルキルエチレングリコール（メ
ト）アクリレートである。
【００１７】（ａ）３−メチル−１−ビニルイミダゾリ
ウムメチルスルフェート１０〜３０重量％、（ｂ）Ｎ−
ビニルカプロラクタム４０〜６０重量％および（ｃ）Ｎ
−ビニルピロリドン３０〜５０重量％のコポリマーは、
特に好ましい。
ウムメチルスルフェート１０〜３０重量％、（ｂ）Ｎ−
ビニルカプロラクタム４０〜６０重量％および（ｃ）Ｎ
−ビニルピロリドン３０〜５０重量％のコポリマーは、
特に好ましい。
【００１８】前記ポリマーは、常法のフリーラジカル重
合法によって得ることができる。この製造は、有利に溶
剤中、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールまたはこれら溶剤の混合物中で溶液重合として実
施される。モノマーおよび溶剤の量は、有利に濃度１５
〜６０重量％の溶液が形成されるように選択される。重
合は、通常、６０〜１３０℃および大気圧または自己発
生圧力で実施される。
合法によって得ることができる。この製造は、有利に溶
剤中、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールまたはこれら溶剤の混合物中で溶液重合として実
施される。モノマーおよび溶剤の量は、有利に濃度１５
〜６０重量％の溶液が形成されるように選択される。重
合は、通常、６０〜１３０℃および大気圧または自己発
生圧力で実施される。
【００１９】フリーラジカル重合に使用される開始剤
は、この目的のために通常使用されるペルオキソ化合物
および／またはアゾ化合物、例えばジベンゾイルペルオ
キシド、第三ブチルペルピバレート、第三ブチル２−エ
チルヘキサノエート、ジ−第三ブチルペルオキシド、第
三ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビス（２−アミノプロパン）二塩酸塩または
２，２´−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）であ
ることができる。また、開始剤混合物または常用の酸化
還元開始剤も適当である。前記開始剤は、常用量で、例
えば重合すべきモノマーの量に対して０．０５〜５重量
％で使用することができる。
は、この目的のために通常使用されるペルオキソ化合物
および／またはアゾ化合物、例えばジベンゾイルペルオ
キシド、第三ブチルペルピバレート、第三ブチル２−エ
チルヘキサノエート、ジ−第三ブチルペルオキシド、第
三ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビス（２−アミノプロパン）二塩酸塩または
２，２´−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）であ
ることができる。また、開始剤混合物または常用の酸化
還元開始剤も適当である。前記開始剤は、常用量で、例
えば重合すべきモノマーの量に対して０．０５〜５重量
％で使用することができる。
【００２０】必要に応じて、分子量は、調節剤、例えば
結合した形の硫黄を含有する化合物を添加することによ
って調節することができる。
結合した形の硫黄を含有する化合物を添加することによ
って調節することができる。
【００２１】前記ポリマーＫ値は、１０〜３５、有利に
５０〜３００である。そのつど望まれるＫ値は、自体公
知の方法で、重合条件、例えば重合時間、開始剤の濃度
および調節剤の濃度の選択によって安定化させることが
できる。Ｋ値は、フィッケンチャー（Fikentscher）, C
ellulose Chemie, １３（１９３２）, 第５８〜６４頁
の記載により、濃度０．１重量％の水溶液中で測定され
る。
５０〜３００である。そのつど望まれるＫ値は、自体公
知の方法で、重合条件、例えば重合時間、開始剤の濃度
および調節剤の濃度の選択によって安定化させることが
できる。Ｋ値は、フィッケンチャー（Fikentscher）, C
ellulose Chemie, １３（１９３２）, 第５８〜６４頁
の記載により、濃度０．１重量％の水溶液中で測定され
る。
【００２２】新規のポリマーは、化粧品中、例えばスキ
ン化粧品、例えば液体ソープ、ボディーローション、ア
フターシェイブ、フェイスローションおよび他の化粧ロ
ーションまたは殊にヘア化粧品、例えばヘアリペアトリ
ートメント、ヘアローション、ヘアリンス、ヘアエマル
ジョン、ダメージ停止液、パーマネントウェイブ用の中
和組成物、ホットオイルトリートメント製品、コンディ
ショナー、セットローションまたはヘアスプレー中の活
性成分としての使用に適当である。使用に応じて、ヘア
化粧品は、スプレー、フォーム、ゲル、ゲルスプレーま
たはムースとして使用することができる。
ン化粧品、例えば液体ソープ、ボディーローション、ア
フターシェイブ、フェイスローションおよび他の化粧ロ
ーションまたは殊にヘア化粧品、例えばヘアリペアトリ
ートメント、ヘアローション、ヘアリンス、ヘアエマル
ジョン、ダメージ停止液、パーマネントウェイブ用の中
和組成物、ホットオイルトリートメント製品、コンディ
ショナー、セットローションまたはヘアスプレー中の活
性成分としての使用に適当である。使用に応じて、ヘア
化粧品は、スプレー、フォーム、ゲル、ゲルスプレーま
たはムースとして使用することができる。
【００２３】また、新規のポリマーおよび適当な溶剤、
例えば水または水／アルコール混合物の他に、ヘア化粧
品は、化粧術に常用されている添加剤、例えば乳化剤、
保存剤、香油、ケア成分、例えばパンテノール、コラー
ゲン、ビタミン、蛋白加水分解産生物、安定剤、ｐＨ調
節剤、着色剤および他の常用の添加剤を含有していても
よい。
例えば水または水／アルコール混合物の他に、ヘア化粧
品は、化粧術に常用されている添加剤、例えば乳化剤、
保存剤、香油、ケア成分、例えばパンテノール、コラー
ゲン、ビタミン、蛋白加水分解産生物、安定剤、ｐＨ調
節剤、着色剤および他の常用の添加剤を含有していても
よい。
【００２４】新規のポリマーは、ケア特性の性質を有す
るヘアスタイリング組成物への使用に特に好適である。
このようなヘアスタイリング組成物は、有利にフォーム
の形、例えばエーロゾルヘアフォームまたはポンプフォ
ームとしてかまたはヘアゲルとして使用することができ
る。
るヘアスタイリング組成物への使用に特に好適である。
このようなヘアスタイリング組成物は、有利にフォーム
の形、例えばエーロゾルヘアフォームまたはポンプフォ
ームとしてかまたはヘアゲルとして使用することができ
る。
【００２５】新規のヘアスタイリング組成物は、有利に
フォームの形で使用される。このようなフォームに適当
な調製物は、化粧術に常用されている添加剤およびポリ
マー以外の常用の添加剤ならびに溶剤として水または水
／アルコール混合物を含有することもできる。ヘアスタ
イリング組成物がエーロゾルフォームとして使用される
場合には、該ヘアスタイリング組成物は、常用の噴射
剤、例えばプロパン／ブタン混合物、ジメチルエチルま
たは圧縮空気を含有する。該ヘアスタイリング組成物を
ポンプフォームとして使用すべき場合には、噴射剤の添
加は、不必要であり；この場合には、この目的のために
常用されている装置を用いて適用される。
フォームの形で使用される。このようなフォームに適当
な調製物は、化粧術に常用されている添加剤およびポリ
マー以外の常用の添加剤ならびに溶剤として水または水
／アルコール混合物を含有することもできる。ヘアスタ
イリング組成物がエーロゾルフォームとして使用される
場合には、該ヘアスタイリング組成物は、常用の噴射
剤、例えばプロパン／ブタン混合物、ジメチルエチルま
たは圧縮空気を含有する。該ヘアスタイリング組成物を
ポンプフォームとして使用すべき場合には、噴射剤の添
加は、不必要であり；この場合には、この目的のために
常用されている装置を用いて適用される。
【００２６】本発明によれば、エーロゾルフォームに適
した調製物は、例えば次の組成：（ａ１）新規のポリマ
ー０．０１〜１０重量％、（ａ２）噴射剤、例えばプロ
パン／ブタン５〜２０重量％、（ａ３）乳化剤、例えば
セチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムジ
ヒドゲンホスフェートまたはセテアレス（Cetheareth）
−２５（CTFA）０．１〜５重量％、（ａ４）常用の化粧
助剤０．１〜２０重量％および（ａ５）水または水／ア
ルコール混合物１００重量％になるまでを有することが
できる。
した調製物は、例えば次の組成：（ａ１）新規のポリマ
ー０．０１〜１０重量％、（ａ２）噴射剤、例えばプロ
パン／ブタン５〜２０重量％、（ａ３）乳化剤、例えば
セチルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムジ
ヒドゲンホスフェートまたはセテアレス（Cetheareth）
−２５（CTFA）０．１〜５重量％、（ａ４）常用の化粧
助剤０．１〜２０重量％および（ａ５）水または水／ア
ルコール混合物１００重量％になるまでを有することが
できる。
【００２７】ポンポフォームに適した調製物は、同様の
組成を有することができるが、しかし、噴射剤を含有し
ていない（ａ２）。
組成を有することができるが、しかし、噴射剤を含有し
ていない（ａ２）。
【００２８】また、ゲルの形で使用することができるヘ
ア化粧品は、ゲル形成物質、例えばカーボマー（curbom
er）（CTFA）を含有する。
ア化粧品は、ゲル形成物質、例えばカーボマー（curbom
er）（CTFA）を含有する。
【００２９】新規のポリマーは、極めて特殊な性質を確
立すべき場合には、ヘア化粧術にとって常用のポリマー
と混合することができる。
立すべき場合には、ヘア化粧術にとって常用のポリマー
と混合することができる。
【００３０】ヘア化粧術に適した常用のポリマーの例
は、非イオン性ポリマーである。このような非イオン性
ポリマーは、アクリル酸またはメタクリル酸またはその
塩のホモポリマーおよびコポリマー、アクリル酸および
アクリルアミドおよびその塩のコポリマー；ポリヒドロ
キシカルボン酸のナトリウム塩、水溶性または水分散性
のポリエステル、ポリウレタンおよびポリ尿素である。
特に好適なポリマーは、第三ブチルアクリレート、エチ
ルアクリレートおよびメタクリル酸のコポリマー（例え
ば、Luvimer（登録商標）100P）、Ｎ−第三ブチルアク
リルアミド、エチルアクリレートおよびアクリル酸のコ
ポリマー（Ultrahold（登録商標）8、ストロング（stro
ng））、ビニルアセテート、クロトン酸およびビニルプ
ロピオネートのコポリマー（Luviset（登録商標）CA
P）、アルコールと反応させることが必要な場合には、
無水マレイン酸コポリマー、または非イオン性ポリシロ
キサン、例えばカルボニル官能基を有しかつビニルピロ
リドン、第三ブチルアクリレートおよびメタクリル酸か
らなるコポリマー（例えば、Luviskol（登録商標）VB
M）である。
は、非イオン性ポリマーである。このような非イオン性
ポリマーは、アクリル酸またはメタクリル酸またはその
塩のホモポリマーおよびコポリマー、アクリル酸および
アクリルアミドおよびその塩のコポリマー；ポリヒドロ
キシカルボン酸のナトリウム塩、水溶性または水分散性
のポリエステル、ポリウレタンおよびポリ尿素である。
特に好適なポリマーは、第三ブチルアクリレート、エチ
ルアクリレートおよびメタクリル酸のコポリマー（例え
ば、Luvimer（登録商標）100P）、Ｎ−第三ブチルアク
リルアミド、エチルアクリレートおよびアクリル酸のコ
ポリマー（Ultrahold（登録商標）8、ストロング（stro
ng））、ビニルアセテート、クロトン酸およびビニルプ
ロピオネートのコポリマー（Luviset（登録商標）CA
P）、アルコールと反応させることが必要な場合には、
無水マレイン酸コポリマー、または非イオン性ポリシロ
キサン、例えばカルボニル官能基を有しかつビニルピロ
リドン、第三ブチルアクリレートおよびメタクリル酸か
らなるコポリマー（例えば、Luviskol（登録商標）VB
M）である。
【００３１】特に好ましい非イオン性ポリマーは、１２
０より大きいかまたは１２０に等しい酸価を有するアク
リレートならびに第三ブチルアクリレートと、エチルア
クリレートと、メタクリル酸とからなるコポリマーであ
る。
０より大きいかまたは１２０に等しい酸価を有するアク
リレートならびに第三ブチルアクリレートと、エチルア
クリレートと、メタクリル酸とからなるコポリマーであ
る。
【００３２】更に、ヘア化粧品に適したポリマーは、陽
イオン性ポリマー、例えばＩＮＣによるポリクアテルニ
ウム（Polyquaternium）１〜ｘ、ビニルピロリドン／ビ
ニルイミダゾリウム塩のコポリマー（Luviquat（登録商
標）FC, Luviquat（登録商標）HM）、ジエチルスルフェ
ートで四級化されたビニルピロリドン／ジメチルアミノ
エチルメタクリレートのコポリマー（Luviquat（登録商
標）PO 11）；陽イオン性セルロース誘導体（Polyquate
rnium 4 および 10）およびアクリルアミドコポリマー
（Polyquaternium 7）である。特に好ましい陽イオン性
ポリマーは、ビニルピロリドン／ビニルイミダゾリウム
クロリド５：９５のコポリマー（Luviquat（登録商標）
FC 905）である。
イオン性ポリマー、例えばＩＮＣによるポリクアテルニ
ウム（Polyquaternium）１〜ｘ、ビニルピロリドン／ビ
ニルイミダゾリウム塩のコポリマー（Luviquat（登録商
標）FC, Luviquat（登録商標）HM）、ジエチルスルフェ
ートで四級化されたビニルピロリドン／ジメチルアミノ
エチルメタクリレートのコポリマー（Luviquat（登録商
標）PO 11）；陽イオン性セルロース誘導体（Polyquate
rnium 4 および 10）およびアクリルアミドコポリマー
（Polyquaternium 7）である。特に好ましい陽イオン性
ポリマーは、ビニルピロリドン／ビニルイミダゾリウム
クロリド５：９５のコポリマー（Luviquat（登録商標）
FC 905）である。
【００３３】更に、ヘア化粧品に適したポリマーは、中
性ポリマー、例えばポリビニルピロリドン、ビニルピロ
リドンとビニルアセテートおよび／またはビニルプロピ
オネートとのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニル
カプロラクタム、ならびにビニルピロリドン、ポリエチ
レンイミンおよびその塩とのコポリマー、ポリビニルア
ミンおよびその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギ
ン酸塩およびその誘導体である。好ましい中性ポリマー
は、ポリビニルカプロラクタムである。
性ポリマー、例えばポリビニルピロリドン、ビニルピロ
リドンとビニルアセテートおよび／またはビニルプロピ
オネートとのコポリマー、ポリシロキサン、ポリビニル
カプロラクタム、ならびにビニルピロリドン、ポリエチ
レンイミンおよびその塩とのコポリマー、ポリビニルア
ミンおよびその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギ
ン酸塩およびその誘導体である。好ましい中性ポリマー
は、ポリビニルカプロラクタムである。
【００３４】一定の性質を得るために、前記調製物は、
付加的にシリコーン化合物を基礎とするコンディショニ
ング剤を含有することができる。適当なシリコーン化合
物は、例えばポリアルキルシリコーン、ポリアリールシ
リコーン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエー
テルシロキサンまたはシリコーン樹脂である。
付加的にシリコーン化合物を基礎とするコンディショニ
ング剤を含有することができる。適当なシリコーン化合
物は、例えばポリアルキルシリコーン、ポリアリールシ
リコーン、ポリアリールアルキルシロキサン、ポリエー
テルシロキサンまたはシリコーン樹脂である。
【００３５】次の例につき発明を詳説する。
【００３６】
コポリマーの製造 水３００ｇを最初に還流凝縮器を備えた撹拌装置中に入
れ、かつ窒素流中で撹拌しながら６５℃に加熱した。こ
の温度に達した後、水２５０ｇ中のモノマー混合物（組
成物に対して、第１表、参照）を４時間で添加し、水５
０ｇ中の２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩２ｇを５時間で添加した。次に、この混合物を
さらに２時間この温度で撹拌した。ポリマーの澄明な溶
液が得られた。
れ、かつ窒素流中で撹拌しながら６５℃に加熱した。こ
の温度に達した後、水２５０ｇ中のモノマー混合物（組
成物に対して、第１表、参照）を４時間で添加し、水５
０ｇ中の２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩２ｇを５時間で添加した。次に、この混合物を
さらに２時間この温度で撹拌した。ポリマーの澄明な溶
液が得られた。
【００３７】
【表１】
【００３８】 ヘアー化粧品の調製 調製物１： 例３によるポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物２： 例４によるポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物３： 例５によるポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物４： 例２によるポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物５： 例６によるポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物６（比較例）： Ｎ−ビニルピロリドン５０重量％及び Ｎ−ビニルイミダゾリウムクロリド５０重量％のポリマー ０３．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物７（比較例）： Ｎ−ビニルピロリドン５０重量％／ Ｎ−ビニルイミダゾリウムクロリド５０重量％のポリマー（７ａ） ０１．００ｇ Ｎ−ビニルピロリドン６０重量％／ 酢酸ビニル４０重量％のポリマー（７ｂ） ０２．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物８（比較例）： ポリマー（７ａ） ０１．２０ｇ ポリマー（７ｂ） ０３．３０ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物９（比較例）： ポリクアテルニウム−１１(CTFA) ０１．００ｇ ポリマー（７ｂ） ０２．００ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン １０．００ｇ 水 １００．００ｇ 調製物１０（比較例）： ポリクアテルニウム−１１(CTFA) ０１．２０ｇ ポリマー（７ｂ） ０３．３０ｇ 保存剤 ００．１０ｇ 香油（＊） ００．４０ｇ セチルジメチル−２−ヒドロキシエチル アンモニウムジヒドロゲンホスフェート ００．５０ｇ プロパン／ブタン（１／３） １０．００ｇ 水 １００．００ｇ （＊）重量比１：３のＰＥＧ−４０／硫酸水素処理されたヒマシ油（ＣＴＦＡ） を有する混合物としての香油 ６５％の相対湿度でのモデルの頭髪でのセット特性の評
価 フォーム３００ｇを製造した。中央ヨーロッパ人の毛髪
であるモデルの頭髪を、２回、ラウリルエーテル硫酸ナ
トリウムの濃度１４重量％の水溶液で洗った。この髪を
櫛で分けた。ほぼテニスボールの大きさのある量の新規
フォームをそのつど、頭髪の半分に施与し、かつむらの
無いようにゆきわたらせた。比較例によるフォームを、
頭髪のもう半分にそのつど施与した。
価 フォーム３００ｇを製造した。中央ヨーロッパ人の毛髪
であるモデルの頭髪を、２回、ラウリルエーテル硫酸ナ
トリウムの濃度１４重量％の水溶液で洗った。この髪を
櫛で分けた。ほぼテニスボールの大きさのある量の新規
フォームをそのつど、頭髪の半分に施与し、かつむらの
無いようにゆきわたらせた。比較例によるフォームを、
頭髪のもう半分にそのつど施与した。
【００３９】第二の頭髪を、２つの頭髪サイドを逆にし
て処理した。別個の櫛を用いて、モデルの頭髪の湿時の
櫛通り可能性及び髪上でのフォームのゆきわたり易さ
を、少なくとも二人の人で評価した（下記参照）。この
頭髪を、室温で一晩乾燥させた。 翌日、少なくとも二
人のヒトについて、頭髪のセット特性、べとつき(tac
k)、静電荷を評価した。評価は、第２表に示した評価段
階に基づくものであった。
て処理した。別個の櫛を用いて、モデルの頭髪の湿時の
櫛通り可能性及び髪上でのフォームのゆきわたり易さ
を、少なくとも二人の人で評価した（下記参照）。この
頭髪を、室温で一晩乾燥させた。 翌日、少なくとも二
人のヒトについて、頭髪のセット特性、べとつき(tac
k)、静電荷を評価した。評価は、第２表に示した評価段
階に基づくものであった。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】カール維持力の測定 （７５％の相対湿度でのヘアーフォーム溶液の適用後） プロパン／ブタン不含の調製物１〜５ 該溶液１８０ｇを製造した。重さ２ｇ及び長さ５ｃｍの
中茶色のヨーロッパ人の髪の束を、カール維持力の測定
のために使用した。
中茶色のヨーロッパ人の髪の束を、カール維持力の測定
のために使用した。
【００４３】測定方法 この髪の束を、エタノール−水（１：１）溶液中に１時
間貯蔵し、水ですすぎ、次いで２回、Texapon NSO水溶
液（活性成分約０．５％）で洗浄した。次いで、この髪
の束を約４０℃の水で、石鹸組成物が、もはや検出され
なくなるまですすぎ、かつ櫛けずり、かつ水中に貯蔵し
た。
間貯蔵し、水ですすぎ、次いで２回、Texapon NSO水溶
液（活性成分約０．５％）で洗浄した。次いで、この髪
の束を約４０℃の水で、石鹸組成物が、もはや検出され
なくなるまですすぎ、かつ櫛けずり、かつ水中に貯蔵し
た。
【００４４】次いで、この湿った髪を３回、ポリマー溶
液（前記参照）中に浸し、時々、指でこすり、かつ濾紙
の間で圧した。次いで、この髪を、テフロンロッド（直
径１２ｍｍ）に巻き、かつ濾紙及び輪ゴムで固定した。
次いで、この髪の束を、乾燥炉中、７０℃で９０分間乾
燥させた。室温までの冷却の後に、外されたカール毛髪
を、この目的のために特に製造されたプレキシガラスフ
レーム上に懸吊させ、かつカール毛髪の長さ（Ｌ０）
を、取り付けられた目盛で測った。カール毛髪１０束
を、カール維持値の測定のために使用した。カール毛髪
を、２０℃、かつ７５％の相対湿度の空調室中に配置し
た。その長さ（Ｌｔ）を、５時間後に測った。
液（前記参照）中に浸し、時々、指でこすり、かつ濾紙
の間で圧した。次いで、この髪を、テフロンロッド（直
径１２ｍｍ）に巻き、かつ濾紙及び輪ゴムで固定した。
次いで、この髪の束を、乾燥炉中、７０℃で９０分間乾
燥させた。室温までの冷却の後に、外されたカール毛髪
を、この目的のために特に製造されたプレキシガラスフ
レーム上に懸吊させ、かつカール毛髪の長さ（Ｌ０）
を、取り付けられた目盛で測った。カール毛髪１０束
を、カール維持値の測定のために使用した。カール毛髪
を、２０℃、かつ７５％の相対湿度の空調室中に配置し
た。その長さ（Ｌｔ）を、５時間後に測った。
【００４５】カール維持力を、次のように算出する。
【００４６】
【外１】
【００４７】２０℃及び７５％の相対湿度での５時間の
後の個々の測定値１０この平均値を、カール維持力とし
た。
後の個々の測定値１０この平均値を、カール維持力とし
た。
【００４８】結果を、第４表に記載する。
【００４９】 第４表 調製物 １ ２ ３ ４ ５ カール維持力（％） ９０ ８４ ９８ ８７ ８７ 調製物 ６ ７ ８ ９ １０ カール維持力（％） ３９ ３５ ３５ ４３ ４５ べたつきの測定 ２０重量％水溶液の形の試験ポリマーを、ガラスシート
に、１２０μｍのスロット幅を有する塗布用ナイフを用
いて塗布した。この湿った膜を、空調室中、７５％の相
対湿度及び２０℃で一晩貯蔵した。
に、１２０μｍのスロット幅を有する塗布用ナイフを用
いて塗布した。この湿った膜を、空調室中、７５％の相
対湿度及び２０℃で一晩貯蔵した。
【００５０】プラスチックカーボンリボン（Pelikan ２
０６０；幅５０ｍｍ）を、ポリマー被覆されたガラスシ
ート上に置いた。２５０Ｎの負荷を、６０±５のショア
ーＡ硬度を有するゴム製スタンプを用いて、１０秒間与
えた。この試験を、空調室中、７５％の相対湿度で実施
した。
０６０；幅５０ｍｍ）を、ポリマー被覆されたガラスシ
ート上に置いた。２５０Ｎの負荷を、６０±５のショア
ーＡ硬度を有するゴム製スタンプを用いて、１０秒間与
えた。この試験を、空調室中、７５％の相対湿度で実施
した。
【００５１】カーボンリボンの印刷インキは、ポリマー
表面のべたつき程度に従い、ポリマー膜に付着して残る
（評価：０＝非粘性〜５＝非常に高い粘性、＞５：ポリ
マーフィルムが、ガラスシートから剥がれる）。
表面のべたつき程度に従い、ポリマー膜に付着して残る
（評価：０＝非粘性〜５＝非常に高い粘性、＞５：ポリ
マーフィルムが、ガラスシートから剥がれる）。
【００５２】 調製物からのポリマーもしくはポリマー混合物 １ ２ ３ ４ ５ べたつき（段階） ０〜１ １ ０ ２ １〜２ 調製物からのポリマーもしくはポリマー混合物 ６ ７ ８ ９ １０ べたつき（段階） ＞５ ＞５ ＞５ ＞５ ＞５ 例８〜１２ 次の例でポリマーの混合物を、ヘアーフォームと同様に
調製した。このフォームの組成及び特性は、第５表中に
示されている。
調製した。このフォームの組成及び特性は、第５表中に
示されている。
【００５３】
【表４】
【００５４】
【発明の効果】新規のポリマーをゾル活性成分として含
有するヘア化粧品、殊にヘアスタイリング組成物は、良
好なセット特性の性質ならびに良好なケア特性の性質を
有する。このような組成物で処理された髪は、卓越した
スキン特性を付与され、べとつかず、櫛通りが良く、静
電帯電を有しない。ポリマーの良好な被膜形成性によ
り、ヘア化粧品は、直ちに髪全体に拡がる。
有するヘア化粧品、殊にヘアスタイリング組成物は、良
好なセット特性の性質ならびに良好なケア特性の性質を
有する。このような組成物で処理された髪は、卓越した
スキン特性を付与され、べとつかず、櫛通りが良く、静
電帯電を有しない。ポリマーの良好な被膜形成性によ
り、ヘア化粧品は、直ちに髪全体に拡がる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 226/10 ＭＮＮ Ｃ０８Ｆ 226/10 ＭＮＮ (72)発明者 ペーター ヘッセル ドイツ連邦共和国 シファーシュタット ビルケンヴェーク 10 (72)発明者 ハンス−ユルゲン ラウベンハイマー ドイツ連邦共和国 ケッチュ ベンツシュ トラーセ ６ (72)発明者 クリスチアン シャーデ ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン ゲオルク−ヘルヴェーク−シュトラ ーセ 22
Claims (12)
- 【請求項１】 モノマー混合物のフリーラジカル共重合
によって得ることができる、ヘアスタイリング組成物へ
の使用に適当なポリマーにおいて、（ａ）１−ビニルイ
ミダゾールまたは四級化１−ビニルイミダゾール５〜５
０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニルカプロラクタム２０〜８０
重量％、（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン１０〜６０重量％
および（ｄ）フリーラジカル重合可能でありかつホモポ
リマーとして２０℃を超えるガラス転移温度を有する他
のモノマー０〜３０重量％からなり、四級化されていな
い１−ビニルイミダゾールをモノマー（ａ）として使用
する場合には、その後に該ポリマーの四級化が行なわれ
たものである特徴とする、ヘアスタイリング組成物への
使用に適当なポリマー。 - 【請求項２】 ３−エチル−１−ビニルイミダゾリウム
クロリドまたはメチルスルフェートをモノマー（ａ）と
して含有する、請求項１記載のポリマー。 - 【請求項３】 ３−エチル−１−ビニルイミダゾリウム
エチルスルフェートをモノマー（ａ）として含有する、
請求項１記載のポリマー。 - 【請求項４】 （ａ）ジメチルスルフェートまたはジエ
チルスルフェートで四級化された１−ビニルイミダゾー
ル１０〜３０重量％、（ｂ）Ｎ−ビニルカプロラクタム
４０〜６０重量％および（ｃ）Ｎ−ビニルピロリドン３
０〜５０重量％からなるモノマー混合物を共重合するこ
とによって得ることができる、請求項１記載のポリマ
ー。 - 【請求項５】 第三ブチルアクリレートをモノマー
（ｄ）として含有する、請求項１から４までのいずれか
１項に記載のポリマー。 - 【請求項６】 ヘア化粧品において、請求項１から５ま
でのいずれか１項に記載のポリマーを活性成分として含
有することを特徴とする、ヘア化粧品。 - 【請求項７】 エーロゾルフォームの形である、請求項
１０記載のヘア化粧品。 - 【請求項８】 ポンプフォームの形である、請求項10記
載のヘア化粧品。 - 【請求項９】 ゲルの形である、請求項１０記載のヘア
化粧品。 - 【請求項１０】 活性成分のポリマー以外にさらにヘア
の化粧に常用されているポリマーを含有する、請求項１
０から１３までのいずれか１項に記載のヘア化粧品。 - 【請求項１１】 ヘアの化粧に常用されている助剤を含
有する、請求項１０から１４までのいずれか１項に記載
のヘア化粧品。 - 【請求項１２】 スキン化粧品において、請求項１から
５までのいずれか１項に記載のポリマーを活性成分とし
て含有することを特徴とする、スキン化粧品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4443568.1 | 1994-12-07 | ||
| DE4443568A DE4443568A1 (de) | 1994-12-07 | 1994-12-07 | Als Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen wie Haarstylingmitteln geeignete quaternierte Copolymerisate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259635A true JPH08259635A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3711165B2 JP3711165B2 (ja) | 2005-10-26 |
Family
ID=6535168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31919195A Expired - Lifetime JP3711165B2 (ja) | 1994-12-07 | 1995-12-07 | 化粧品の活性成分として適当な四級化コポリマー、該ポリマーを含有するヘア化粧品およびスキン化粧品 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869032A (ja) |
| EP (1) | EP0715843B1 (ja) |
| JP (1) | JP3711165B2 (ja) |
| CA (1) | CA2164554A1 (ja) |
| DE (2) | DE4443568A1 (ja) |
| ES (1) | ES2144092T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19701018A1 (de) * | 1997-01-14 | 1998-10-15 | Basf Ag | Wäßrige Zubereitungen und ihre Verwendung |
| DE19727476A1 (de) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Homopolymerisaten des N-Vinylpyrrolidons |
| DE19731764A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-01-28 | Basf Ag | Vernetzte kationische Copolymere |
| DE19731907A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-01-28 | Basf Ag | Vernetzte kationische Copolymere mit N-Vinylimidazolen |
| DE19745637A1 (de) | 1997-10-16 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verwendung von kationischen Copolymerisaten aus ungesättigten Säuren und N-Vinylimidazoliumsalzen in haarkosmetischen Zubereitungen |
| US5990198A (en) * | 1998-03-24 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Ink compositions containing vinyl pyrrolidinone/vinyl imidazolium copolymers |
| DE19855097A1 (de) * | 1998-11-28 | 2000-05-31 | Wella Ag | Pigmenthaltiges, verschäumbares Gel |
| DE19929758A1 (de) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Basf Ag | Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen |
| CN1658823B (zh) * | 2002-05-03 | 2011-05-11 | 巴斯福股份公司 | 包括至少一种含有(甲基)丙烯酰胺单元的水溶性共聚物的化妆品产品 |
| US20040042974A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-03-04 | L'oreal | Two-compartment aerosol device comprising a hair-styling aqueous composition and hair-styling method |
| DE10237378A1 (de) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Basf Ag | Vernetzte kationische Copolymere mit Reglern und ihre Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen |
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