JP5507044B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
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Description
ことなく、塗布後の毛髪の感触(柔らかさ、べちつきのなさ等)に優れ、セット性及びセ
ット持続性の両スタイリング性をより一層向上させた毛髪化粧料を提供することを目的と
する。
従来、塑性変形を生ずるポリマーはセット持続性が不十分で毛髪化粧料の配合成分として不適当であると考えられていたが、塑性変形を生じ高い伸張性を有するオルガノポリシロキサンを毛髪化粧料に配合すると、意外なことに、セット性及びセット持続性の両スタイリング性が格段に向上し、特定の有機カルボン酸及び有機溶剤と併用することにより上記要求が満たされることを見出し、本発明を完成するに至った。
(A)ヒドロキシ基を有していてもよい有機カルボン酸又はその塩
(B)次の(b1)〜(b5)から選ばれる有機溶剤
(b1)一般式(1)で表される化合物
(b3)炭素数2〜4のアルキレンカーボネート
(b4)数平均分子量100〜1000のポリプロピレングリコール
(b5)一般式(2)、(3)又は(4)で表されるラクトン又は環状ケトン
ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が800〜1600であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が65/35〜82/18であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10,000〜100,000である、オルガノポリシロキサン
を含有する、毛髪化粧料を提供するものである。
ここで、本明細書において、伸長率が0〜15%の範囲で塑性変形を生ずるか否は、次の試験方法に基づいて判断したものをいう。すなわち、厚さ約0.2mm、長さ20mm、幅5mmの試料片を用意し、温度20℃、相対湿度65%の条件下で応力−歪み曲線を記録しながらクロスヘッド速度20mm/分で3mm伸長(15%)し、その後直ちに同じ速度で元の位置までクロスヘッドを戻す。そして、10分後、再度伸長させる。その結果、2回目の伸長時の応力−歪み曲線が1回目の曲線と同じ軌跡をたどれば、塑性変形が生じていないと判断する。他方、応力−歪み曲線が同じ軌跡をたどらなければ、塑性変形が生じたと判断する。また、伸張率300%において破断するか否かは、長さ20mm、幅5mm、厚さ1.0mmの試験片を、温度20℃、相対湿度65%の条件下、引張試験機(テンシロン型引張試験機、形式RTC-1210A、株式会社オリエンテック製)により伸張速度50mm/分で長手方向に300%伸張させた状態で3分間静置させたときの外観に基づいて判断したものである。
これらの中でも、R6としては、炭素数1〜6のアルキル基が特に好ましい。
なお、本明細書において、質量比(a/b)は、本発明のオルガノポリシロキサンを重クロロホルム中に5質量%溶解させ、核磁気共鳴(1H−NMR)分析により、オルガノポリシロキサンセグメント中のアルキル基又はフェニル基と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。
本明細書において、「隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメント」とは、下記式(6)に示すように、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントのオルガノポリシロキサンセグメントに対する結合点(結合点α)から、これに隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの結合点(結合点β)までの2点間において破線で囲まれた部分であって、1つのR7SiO単位と、1つのR11と、y+1個のR7 2SiO単位とから構成されるセグメントをいう。また、「ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント」とは、上記R11に結合するWをいう。
ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの分子量(MWox)は、N−アシルアルキレンイミン単位の分子量と重合度とから算出する方法又は後述するゲルパーミエションクロマトグラフィ(GPC)測定法により測定することが可能であるが、本発明においてはGPC測定法により測定される数平均分子量をいい、好ましくは800〜1600、より好ましくは850〜1500、更に好ましくは900〜1400である。これにより、セット性及びセット持続性の両スタイリング性をより一層向上させることができる。
溶離液:1mMトリエチルアミン/THF
流量 :0.35mL/min
カラム温度:40℃
検出器:UV
サンプル:50μL
で表わされる環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造される。
重合溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸エステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒、N,N−ジメチルフォルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシド等の非プロトン性極性溶媒を使用することができ、中でも酢酸エステル類が好適に使用される。溶媒の使用量は、通常、環状イミノエーテル(8)100質量部に対して20〜2000質量部である。
重合温度は通常30〜170℃、好ましくは40〜150℃であり、重合時間は重合温度等により一様ではないが、通常1〜60時間である。
環状イミノエーテル(8)として、例えば、2−置換−2−オキサゾリンを用いれば、ポリ(N−アシルエチレンイミン)(式(5)中、n=2に相当)が得られ、2−置換−ジヒドロ−2−オキサジンを用いれば、ポリ(N−アシルプロピレンイミン) (式(5)中、n=3に相当)が得られる。末端反応性ポリ(N−アシルアルキレンイミン)の分子量は、800〜1600、より好ましくは850〜1500、更に好ましくは900〜1400である。
ジメチルポリシロキサンは、毛髪に良好な潤滑性を付与することができ、ポリエーテル変性シリコーンは、毛髪に滑らかさを付与することができ、アミノ変性シリコーンは、毛髪にしっとり感を付与することができる。本発明においては、求める性能に応じて、各種のシリコーン類を単独で又は2種以上を使用することができる。ジメチルポリシロキサンとしては、求める感触に応じて5mm2/s程度の粘度のものから、エマルションとして供給される場合が多い1000万mm2/s程度の粘度のものまで使用できるが、5000〜1000万mm2/s、特に5万〜1000万mm2/sのものが好ましい。
ポリエーテル変性シリコーンは、ポリオキシアルキレン基を有するシリコーン類であればよく、ポリオキシアルキレン基を構成する基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基を挙げることができる。より具体的には、例えば、KF-6015、KF-945A、KF-6005、KF-6009、KF-6013、KF-6019、KF-6029、KF-6017、KF-6043、KF-353A、KF-354A、KF-355A(以上、信越化学工業社)、FZ-2404、SS-2805、FZ-2411、FZ-2412、SH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749、SS-280Xシリーズ、BY22-008M、BY11-030、BY25-337(以上、東レ・ダウコーニング社)等が挙げられる。
アミノ変性シリコーンとしては、平均分子量が約3,000〜10万の、アモジメチコーン(Amodimethicone)の名称でCTFA辞典(米国、Cosmetic Ingredient Dictionary)第3版中に記載されているものが好ましい。市販品としては、SM 8704C(東レ・ダウコーニング社)、DC 929(ダウ・コーニング社)、KT 1989(GE東芝シリコーン社)、8500 Conditioning Agent、DOW CORNING TORAY SS-3588、DOW CORNING TORAY SILSTYLE 104(東レ・ダウコーニング社)等が挙げられる。
スクイズフォーマーとしては、実公昭62-042785号公報、実公昭62-042786号公報、実公昭62-042787号公報に記載のもの、またそれに準ずるものが挙げられ、また、ポンプフォーマーとしては特開平7-315463号公報、特開平08-230961号公報等に記載のもの、またそれに準ずるものが挙げられる。これらの容器は、より泡質を向上させる目的で、吐出部に網体を装着させる場合が多く、その中でも100〜300メッシュの網体を1枚ないし2枚装着させたものが好ましい。
オルガノポリシロキサンAの合成
硫酸ジエチル6.5g(0.042モル)と2−エチル−2−オキサゾリン34.4g(0.36モル)を脱水した酢酸エチル87gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、数平均分子量1300のポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を合成した。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量32000、アミン当量2000)100gを用いて、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体(138g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は71質量%、重量平均分子量は46000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約22質量%のアミノ基が残存していることがわかった。
オルガノポリシロキサンBの合成
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル6.5g(0.042モル)と2−エチル−2−オキサゾリン20.1g(0.21モル)、脱水した酢酸エチル57gから、数平均分子量900のポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量36000、アミン当量2000)100gを用いて、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体(124g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は79質量%、重量平均分子量は46000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約21質量%のアミノ基が残存していることがわかった。
オルガノポリシロキサンCの合成
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル8.1g(0.053モル)と2−エチル−2−オキサゾリン39.0g(0.41モル)、脱水した酢酸エチル100gから、数平均分子量1200のポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量32000、アミン当量2000)100gを用いて、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体(143g、収率97%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は68質量%、重量平均分子量は46000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわかった。
オルガノポリシロキサンDの合成
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル0.8g(0.005モル)と2−エチル−2−オキサゾリン12.8g(0.14モル)、脱水した酢酸エチル29gから、数平均分子量2700のポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量100000、アミン当量20000)100gを用いて、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体(111g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は88質量%であり、重量平均分子量は114000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわかった。
オルガノポリシロキサンEの合成
実施例1と同様の方法により、硫酸ジエチル3.2g(0.021モル)と2−エチル−2−オキサゾリン92.8g(0.98モル)、脱水した酢酸エチル205gから、数平均分子量5200のポリ(N−プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量50000、アミン当量3800)100gを用いて、N−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体(188g、収率96%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は51質量%であり、重量平均分子量は98000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約24質量%のアミノ基が残存していることがわかった。
MWsi:主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量
MWox:ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量
MWg :隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間における、オルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量
MWt :オルガノポリシロキサンの重量平均分子量
表2〜5に示す組成の毛髪化粧料を常法により調製した。なお、表2及び4の組成の毛髪化粧料はエアゾール型の泡状毛髪化粧料であり、表3及び5に示す組成の毛髪化粧料はノンエアゾール型のミストである。
*2:ユニループYM−250(日本油脂製)
*3:ニッコールBC−20TX(日本サーフアクタント工業製)
*4:KF6029(信越化学工業製)
*5:SM8704C(東レ・ダウコーニング社)
髪の長さが肩より長く(セミロング〜ロング)、3ヶ月以内にウェーブパーマを掛けた女性専門パネラー5人に、各実施例及び比較例で得られた泡状毛髪化粧料をそれぞれ適量(3g〜5g)頭髪に塗布し、下記評価を行った。
整髪後、完全に乾燥した状態でのセット性を評価した。
整髪後、完全に乾燥し、更に4時間経過したときのセット性を評価した。
整髪後、完全に乾燥した状態での髪の柔らかさを評価した。
整髪後、完全に乾燥した状態での髪のまとまり性を評価した。
整髪後、完全に乾燥した状態での髪のべとつきのなさを評価した。
(1)〜(5)の評価後、表6のモデルシャンプーで洗浄し、自然乾燥した状態での髪のハリ・コシ向上効果を評価した。
(1)〜(5)の評価後、表6のモデルシャンプーで洗浄し、自然乾燥した状態での髪のまとまり性を評価した。
専門パネラー5名により、表7に示す基準に従って官能評価を行い、各専門パネラーの評価点を合計し、下記の判定基準に従って評価した。実施例1〜16の結果を表8に、実施例17〜26の結果を表9に、比較例1〜12の結果を表10に、比較例13〜24の結果を表11にそれぞれ示す。
◎:合計点が22以上
○:合計点が22未満、17以上
△:合計点が17未満、11以上
×:合計点が11未満
(質量%)
リンゴ酸 2.0
ベンジルアルコール 0.5
オルガノポリシロキサンA 1.1
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.3
グリセリン 2.0
エタノール 9.5
香料 0.01
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
(質量%)
リンゴ酸 1.5
乳酸 2.0
2-ベンジルオキシエタノール 1.0
ジプロピレングリコール 0.5
ポリオクタニウム−11*1 0.7
オルガノポリシロキサンA 2.8
オルガノポリシロキサンB 0.2
エタノール 12.0
香料 0.01
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
*1:ガフカット755N、アイエスピー・ジャパン(株)製
(質量%)
リンゴ酸 1.5
クエン酸 1.5
グリセリン 2.0
ベンジルアルコール 0.3
1,3-ブチレングリコール 1.0
オルガノポリシロキサンA 1.5
オルガノポリシロキサンB 0.5
ヒドロキシエチルセルロース*2 2.0
エタノール 25.0
香料 0.02
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
*2:HECダイセル SE850K、ダイセル化学工業(株)製
(質量%)
リンゴ酸 1.2
乳酸 1.0
ベンジルアルコール 0.3
ジプロピレングリコール 0.5
オルガノポリシロキサンA 1.6
オルガノポリシロキサンD 0.5
グリセリン 1.0
エタノール 12.0
香料 0.02
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
(質量%)
リンゴ酸 1.5
グリコール酸 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.3
オルガノポリシロキサンB 0.8
オルガノポリシロキサンC 0.5
ポリエチレングリコール(Mw=400)*3 0.45
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1
エタノール 7.5
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
*3:ADEKA PEG400、(株)ADEKA製
(質量%)
リンゴ酸 1.0
乳酸 1.5
グリセリン 1.0
ベンジルアルコール 0.2
ジプロピレングリコール 0.7
1,3-ブチレングリコール 0.3
オルガノポリシロキサンA 1.2
オルガノポリシロキサンB 0.7
オルガノポリシロキサンD 0.5
ポリオクタニウム−11*1 0.5
ポリオキシエチレントリデシルエーテル 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2
エタノール 5.5
香料 0.01
水 残量
水酸化ナトリウム(pH調整剤) pH3.7に調整
*1:ガフカット755N、アイエスピー・ジャパン(株)製
(質量%)
オルガノポリシロキサンA 0.7
オルガノポリシロキサンB 0.3
オルガノポリシロキサンD 0.3
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 0.24
リンゴ酸 0.5
ベンジルアルコール 0.2
ジプロピレングリコール 2.0
N,N-ジメチルオクタデシロキシプロピルアミン 0.2
セタノール 1.6
パルミチン酸イソプロピル 0.5
ジメチコーン(東レ・ダウコーニング社,BY22-060) 0.5
香料 0.1
pH調整剤(水酸化ナトリウム,乳酸) 適量
水 残量
Claims (2)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A) グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、及びクエン酸から選ばれる少なくとも1種の有機カルボン酸又はその塩
(B) ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、及び2−ベンジルオキシエタノールから選ばれる少なくとも1種の有機溶剤
(C)主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、下記式(i)又は(ii);
で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなり、
ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が800〜1600であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が65/35〜82/18であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントが下記一般式(7);
で表わされる変性オルガノポリシロキサンに由来するものであり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が20,000〜80,000であり、
隣接するポリ(N−アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が1500〜3500である、オルガノポリシロキサン
を含有する、ヘアスタイリング剤又はヘアコンディショニング剤。 - 水で20質量倍に希釈したときの25℃におけるpHが2.5〜4.5である、請求項1記載のヘアスタイリング剤又はヘアコンディショニング剤。
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