JPH08104741A - 固体２金属シアン化物触媒とその製造方法 - Google Patents

固体２金属シアン化物触媒とその製造方法

Info

Publication number
JPH08104741A
JPH08104741A JP7250121A JP25012195A JPH08104741A JP H08104741 A JPH08104741 A JP H08104741A JP 7250121 A JP7250121 A JP 7250121A JP 25012195 A JP25012195 A JP 25012195A JP H08104741 A JPH08104741 A JP H08104741A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
polyether
solid
complexing agent
molecular weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7250121A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3479175B2 (ja
Inventor
Bi Le-Khac
リ−カーク ビィ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lyondell Chemical Technology LP
Original Assignee
Arco Chemical Technology LP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arco Chemical Technology LP filed Critical Arco Chemical Technology LP
Publication of JPH08104741A publication Critical patent/JPH08104741A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3479175B2 publication Critical patent/JP3479175B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2213—At least two complexing oxygen atoms present in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/26—Cyanides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0202—Alcohols or phenols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • B01J31/068—Polyalkylene glycols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/165—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0202—Polynuclearity
    • B01J2531/0205—Bi- or polynuclear complexes, i.e. comprising two or more metal coordination centres, without metal-metal bonds, e.g. Cp(Lx)Zr-imidazole-Zr(Lx)Cp
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
    • B01J2531/96—Water

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 触媒除去法はどれも費用のかかるものであ
る。これらの方法の工程は時間がかかり、労働集約的で
あり、かつ処理物質を必要とする。しばしばユーティリ
ティコストが大きい。ポリオール処理により廃棄生成
物、すなわち水洗からの廃水、吸着剤ろ過ケーク、使用
済みイオン交換樹脂が生じる。 【解決手段】 活性の大きな２金属シアン化物（ＤＭ
Ｃ）触媒を開示した。この触媒は、ＤＭＣ錯体と、有機
錯生成剤と、触媒量の約５〜約８０ｗｔ％を占める、約
５００よりも大きな数平均分子量を有するポリエーテル
とから成る。この触媒を製造する方法をも開示した。こ
の触媒は、製造が容易で、非常に大きな活性を有し、ま
た必要な場合容易にポリマー生成物から除去される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエポキシド重合に有
効な２金属シアン化物（ＤＭＣ＝ｄｏｕｂｌｅｍｅｔａ
ｌ ｃｙａｎｉｄｅ）錯体触媒（ｃｏｍｐｌｅｘ ｃａ
ｔａｌｙｓｔｓ）に関する。より詳しくは、本発明のＤ
ＭＣ触媒は、製造が容易で、非常に大きな活性を有し、
また必要な場合ポリマー生成物から容易に除去される。
【０００２】
【従来の技術】２金属シアン化物（ＤＭＣ）錯体はエポ
キシド重合のための周知の触媒である。これらの活性触
媒によって製造されるポリエーテルポリオールは、塩基
（ＫＯＨ）触媒反応を用いて製造される類似のポリオー
ルに比して小さな不飽和を有する。これらの触媒は多く
のポリマー生成物、たとえばポリエーテル、ポリエステ
ル、およびポリエーテルエステルポリオールの製造に使
用することができる。これらのポリオールは、ポリウレ
タン塗料、エラストマー、シーラント、フォーム、およ
び接着剤に使用することができる。
【０００３】通常、ＤＭＣ触媒は、金属塩の水溶液と金
属シアン化物塩の水溶液とを反応させて、ＤＭＣ化合物
の沈殿を生成させることによって製造される。低分子量
の錯生成剤一般にエーテルまたはアルコールがこの触媒
の製造に使用される。錯生成剤は好ましい触媒活性のた
めに必要である。
【０００４】一つの普通の製造方法においては、塩化亜
鉛（過剰）の水溶液とヘキサシアノコバルト酸カリウム
の水溶液とが混合され、生成されるスラリーにジメトキ
シエタン（グリム（ｇｌｙｍｅ））が添加される。触媒
のろ過と水性グリムによる洗浄のあと、次の式を有する
活性触媒が得られる。
【０００５】
【数１】Ｚｎ3 〔Ｃｏ（ＣＮ)6〕2 ・ｘＺｎＣｌ2 ・ｙ
Ｈ2 Ｏ・ｚ（グリム）
【０００６】その他の公知の錯生成剤としては、アルコ
ール、ケトン、エステル、アミド、尿素、その他があ
る。（たとえば、米国特許第３，４２７，２５６号、第
３，４２７，３３４号、第３，２７８，４５９号明細
書、および特開平４−１４５１２３号、３−２８１５２
９号、３−１４９２２２号公報を参照されたい。）グリ
ムを用いて製造される触媒がもっとも広く使用されてい
る。使用される錯生成剤は一般に水溶性で、５００より
も小さな分子量を有する。たとえば、米国特許第４，４
７７，５８９号明細書（欄３）、第３，８２９，５０５
号明細書（欄１２）、および第５，１５８，９２２号明
細書（欄６）を参照されたい。
【０００７】低分子量ポリエーテルたとえばグリム、ジ
グリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、トリグリム（ｔｒｉｇｌｙ
ｍｅ）、およびエチレングリコールモノメチルエーテル
がＤＭＣ触媒における錯生成剤として使用されている
が、５００よりも大きな分子量を有するポリエーテルを
５〜８０ｗｔ％を含む固体触媒はまだ誰も教示していな
い。米国特許第４，４７７，５８９号明細書には、ＤＭ
Ｃ触媒の水中懸濁液を大きな比率の３００分子量プロポ
キシ化グリセロールと混合する触媒製造方法が教示され
ている。揮発性物質（水、グリム）はこの混合物からス
トリップされ、３．７ｗｔ％ＤＭＣ触媒のプロポキシ化
グリセロール中懸濁液が残る。次に、この触媒／プロポ
キシ化グリセロール懸濁液が割合に高分子量のポリエー
テルポリオールの製造に使用される。
【０００８】２金属シアン化物触媒は一般にエポキシド
重合に対して大きな活性を有し、しばしば、従来の塩基
触媒（たとえばＫＯＨ）よりもずっと大きな活性を有す
る。しかし、ＤＭＣ触媒はかなり高価であるため、低濃
度の触媒が使用できるように、活性を高めた触媒が望ま
れる。
【０００９】ポリエーテルポリオールの製造にＫＯＨあ
るいはＤＭＣ触媒のどちらが使用されるかには関係な
く、通常、触媒除去工程が必要である。ポリオールの製
造にＫＯＨが使用される場合、通常、粗製生成物は、吸
着剤たとえばケイ酸マグネシウムによって処理される
か、水洗されるか、またはイオン交換され、ポリオール
中のカリウムイオン残分が除去される。２金属シアン化
物触媒をポリオールから除去するのはしばしばもっと面
倒であり、これらの触媒のために、多くの触媒除去法
（大部分はある種の化学的処理を含む）が開発されてい
る。これらの方法のうちいくつかは、米国特許第４，３
５５，１８８号、第４，８７７，９０６号、および第
５，２４８，８３３号明細書に述べられている。好まし
いＤＭＣ触媒は、通常のろ過によってポリオール生成物
から容易に除去できて、化学的処理を必要としないもの
であろう。
【００１０】触媒除去法はどれも費用のかかるものであ
る。これらの方法の工程は時間がかかり、労働集約的で
あり、かつ処理物質を必要とする。しばしばユーティリ
ティコストが大きい。ポリオール処理により廃棄生成
物、すなわち水洗からの廃水、吸着剤ろ過ケーク、使用
済みイオン交換樹脂が生じる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】理想的な触媒は、不飽
和の小さなポリエーテルポリオールを与えるようなもの
であり、また非常に低い濃度、好ましくはポリオールか
らの触媒の除去を必要としないほど低い濃度、で使用で
きるほどの高い活性を有するものであろう。多くの最終
用途使用のための触媒除去工程の必要をなくすエポキシ
ド重合触媒は、明らかに、ポリエーテルポリオール製造
者にとって有益なものであろう。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明はエポキシド重合
に有効な固体２金属シアン化物（ＤＭＣ）触媒である。
この触媒は、ＤＭＣ化合物と、有機錯生成剤と、触媒量
の約５〜約８０ｗｔ％を占める、約５００よりも大きな
数平均分子量を有するポリエーテルとから成る。本発明
の触媒は、ポリエーテルなしで製造される類似の触媒に
比して、エポキシド重合に対する大きな活性を有する。
この触媒は、非常に低い不飽和度を有するポリエーテル
ポリオールの製造に特に有効である。
【００１３】本発明はエポキシド重合に有効な２金属シ
アン化物（ＤＭＣ）触媒を製造する方法を含む。この方
法は、約５００よりも大きな数平均分子量を有するポリ
エーテルの存在下で固体ＤＭＣ触媒を製造することから
成り、固体ＤＭＣ触媒が約５〜約８０ｗｔ％のポリエー
テルを含むような方法である。
【００１４】ここでの意外な発見によれば、触媒量の約
５〜約８０ｗｔ％を占める、約５００よりも大きな数平
均分子量を有するポリエーテルを含む固体ＤＭＣ触媒
は、製造が容易であり、非常に大きな活性を有し、また
必要なときには、ポリマー生成物から容易に除去され
る。実際、この触媒は活性が十分大きいため、非常に低
い濃度で使用でき、事実上、多くの最終用途使用におい
て触媒除去の必要がない。
【００１５】
【発明の実施の形態】図１は、本発明の触媒の一つを１
００ｐｐｍ触媒で用いた重合反応時の、酸化プロピレン
消費量と時間との関係を示すグラフである。触媒の活性
度（通常本明細書では、コバルト１グラムにつき１分あ
たりに転換される酸化プロピレンのキログラム数で示
す）は、曲線の勾配がもっとも急な点の勾配から決定す
る。
【００１６】本発明で有効な２金属シアン化物（ＤＭ
Ｃ）化合物は、水溶性金属塩と水溶性金属シアン化物塩
との反応生成物である。水溶性金属塩は好ましくは一般
式Ｍ（Ｘ）ｎを有し、この式において、Ｍは、Ｚｎ（Ｉ
Ｉ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｃ
ｏ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｐｂ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ
Ｉ）、Ｍｏ（ＩＶ）、Ｍｏ（ＶＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、
Ｖ（Ｖ）、Ｖ（ＩＶ）、Ｓｒ（ＩＩ）、Ｗ（ＩＶ）、Ｗ
（ＶＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、およびＣｒ（ＩＩＩ）から成
るグループから選択される。より好ましくは、Ｍは、Ｚ
ｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、およびＮｉ
（ＩＩ）から成るグループから選択される。前記式にお
いて、好ましくは、Ｘは、ハロゲン化物、水酸化物、硫
酸塩、炭酸塩、シアン化物、シュウ酸塩、チオシアン酸
塩、イソシアン酸塩、イソチオシアン酸塩、カルボン酸
塩、および硝酸塩から成るグループから選択される陰イ
オンである。ｎの値は１〜３で、Ｍの原子価状態に対応
するものである。適当な金属塩の例としては、塩化亜
鉛、臭化亜鉛、酢酸亜鉛、アセトニルアセトン酸亜鉛、
安息香酸亜鉛、硝酸亜鉛、硫酸鉄（ＩＩ）、臭化鉄（Ｉ
Ｉ）、塩化コバルト（ＩＩ）、チオシアン酸コバルト
（ＩＩ）、ギ酸ニッケル（ＩＩ）、硝酸ニッケル（Ｉ
Ｉ）、その他、およびこれらの混合物があるが、それら
のみには限定されない。
【００１７】２金属シアン化物化合物の製造に用いられ
る水溶性金属シアン化物塩は好ましくは一般式（Ｙ）a
Ｍ′ (ＣＮ）b （Ａ）c を有し、この式において、Ｍ′
はＦｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｃｏ
（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｍｎ（Ｉ
Ｉ）、Ｍｎ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｎｉ（Ｉ
Ｉ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｖ（ＩＶ）、お
よびＶ（Ｖ）から成るグループから選択される。より好
ましくは、Ｍ′はＣｏ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｆｅ
（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｒ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（Ｉ
ＩＩ）、およびＮｉ（ＩＩ）から成るグループから選択
される。水溶性金属シアン化物塩は一つ以上のこれらの
金属を含むことができる。前記式において、Ｙはアルカ
リ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンである。Ａ
は、ハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン
化物、シュウ酸塩、チオシアン酸塩、イソシアン酸塩、
イソチオシアン酸塩、カルボン酸塩、および硝酸塩から
成るグループから選択されるイオンである。ａ、ｂはい
ずれも１以上の整数で、ａ、ｂ、ｃの電荷の合計はＭ′
の電荷とつり合う。適当な水溶性金属シアン化物塩とし
ては、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸カリウム、ヘ
キサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウム、ヘキサシアノ鉄（Ｉ
ＩＩ）酸カリウム、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸
カルシウム、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸リチウ
ム、その他があるが、これらのみには限定されない。
【００１８】本発明で使用できる２金属シアン化物化合
物の例としては、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜
鉛、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸亜鉛、ヘキサシアノ鉄
（ＩＩ）酸ニッケル、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）
酸コバルト、その他がある。適当な２金属シアン化物錯
体のその他の例が米国特許第５，１５８，９２２号明細
書に挙げられているので、参照されたい。ヘキサシアノ
コバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛が好ましい。
【００１９】本発明の固体ＤＭＣ触媒は有機錯生成剤を
含む。一般に、錯生成剤は水に割合に可溶でなければな
らない。適当な錯生成剤は当業者に周知のもので、たと
えば、米国特許第５，１５８，９２２号明細書に教示さ
れているようなものである。錯生成剤は触媒の製造中ま
たは沈殿直後に添加される。通常、過剰量の錯生成剤が
使用される。好ましい錯生成剤は、２金属シアン化物化
合物と錯体を形成しうる、水溶性のヘテロ原子含有有機
化合物である。適当な錯生成剤としては、アルコール、
アルデヒド、ケトン、エーテル、エステル、アミド、尿
素、ニトリル、硫化物、およびこれらの混合物がある
が、それらのみには限定されない。好ましい錯生成剤
は、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコ
ール、およびｔ−ブチルアルコールから成るグループか
ら選択される水溶性の脂肪族アルコールである。ｔ−ブ
チルアルコールが特に好ましい。
【００２０】本発明の固体ＤＭＣ触媒は、触媒量の約５
〜約８０ｗｔ％を占める、約５００よりも大きな数平均
分子量を有するポリエーテルを含む。好ましい触媒は約
１０〜約７０ｗｔ％のポリエーテルを含み、もっとも好
ましい触媒は約１５〜約６０ｗｔ％のポリエーテルを含
む。ポリエーテルなしで製造される触媒と比べて、触媒
活性を著しく高めるためには、少なくとも約５ｗｔ％の
ポリエーテルが必要である。約８０ｗｔ％よりも多くの
ポリエーテルを含む触媒は一般にさらに活性が高まると
いうことはなく、またそのような触媒は分離と使用に関
して非実用的である。なぜなら、そのような触媒は一般
に粉末状の固体ではなく粘着性のペーストとなるからで
ある。
【００２１】適当なポリエーテルとしては、環状エーテ
ルの開環重合によって製造されるものがあり、これに
は、エポキシドポリマー、オキセタンポリマー、テトラ
ヒドロフランポリマー、その他が含まれる。ポリエーテ
ルの製造には任意の触媒反応法が使用できる。これらの
ポリエーテルは任意の所望の末端基たとえばヒドロキシ
ル、アミン、エステル、エーテル、その他を有すること
ができる。好ましいポリエーテルは、約２〜約８の平均
ヒドロキシル官能価と、約１０００〜約１０，０００よ
り好ましくは約１０００〜約５０００の範囲の数平均分
子量とを有するポリエーテルポリオールである。これら
のポリエーテルは、通常、活性水素含有開始剤と、塩
基、酸、または有機金属触媒（ＤＭＣ触媒を含む）との
存在下で、エポキシドを重合させることによって製造さ
れる。有用なポリエーテルポリオールとしては、ポリ
（オキシプロピレン）ポリオール、酸化エチレン（Ｅ
Ｏ）でキャップしたポリ（オキシプロピレン）ポリオー
ル、混合酸化エチレン−酸化プロピレン（ＰＯ）ポリオ
ール、酸化ブチレンポリマー、酸化ブチレンと酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとのコポリマー、ポ
リテトラメチレンエーテルグリコール、その他がある。
ポリエチレングリコールは一般に本発明においては有用
でない。もっとも好ましいのはポリ（オキシプロピレ
ン）ポリオール、特に、約２０００〜約４０００の範囲
の数平均分子量を有するジオールとトリオールである。
【００２２】ここでの発見によれば、有機錯生成剤とポ
リエーテルとの両方が本発明の２金属シアン化物触媒に
必要である。有機錯生成剤のほかにポリエーテルを含む
ことにより、ポリエーテルなしで製造される類似の触媒
の活性に比して、触媒活性の驚くべき向上がもたらされ
る（例１〜３および比較例４参照）。有機錯生成剤もや
はり必要である。ポリエーテルは存在するが、有機錯生
成剤たとえばｔ−ブチルアルコールなしで製造した触媒
は、エポキシドを重合させない（比較例５参照）。
【００２３】本発明の触媒は任意の適当な手段によって
特性が調べられる。ポリエーテルと有機錯生成剤は、た
とえば熱重量分析と質量スペクトル分析との使用によっ
て、首尾良く同定かつ定量される。金属は元素分析によ
って容易に定量される。
【００２４】本発明の触媒は粉末Ｘ線回折によっても特
性を調べることができる。これらの触媒は特有の面間隔
（ｄ−ｓｐａｃｉｎｇ）のところに中心を有する幅広の
回折線を示す。たとえば、ｔ−ブチルアルコールと分子
量約４０００のポリ（オキシプロピレン）ジオールとを
用いて製造したヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒は、面
間隔約５．７５および４．８２Åに中心を有する二つの
幅広信号と、面間隔約３．７６Åに中心を有するやや幅
の狭い信号とを有する（表２参照）。この回折パターン
は、さらに、結晶性の高いヘキサシアノコバルト酸亜鉛
に対応する、面間隔約５．０７、３．５９、２．５４、
および２．２８Åの鋭い回折線が存在しないことを特徴
とする。
【００２５】本発明には、エポキシド重合に有効な固体
ＤＭＣ触媒を製造する方法が含まれる。この方法は、約
５００よりも大きな数平均分子量を有するポリエーテル
の存在下でＤＭＣ触媒を製造することから成り、前記固
体ＤＭＣ触媒は約５〜約８０ｗｔ％のポリエーテルを含
む。
【００２６】一般に、この方法は、水溶液中で、ポリエ
ーテルと有機錯生成剤との存在下で金属塩（過剰）と金
属シアン化物塩とを反応させることによって実施され
る。約５〜約８０ｗｔ％のポリエーテルを含む固体ＤＭ
Ｃ触媒を生じるのに十分な量のポリエーテルが使用され
る。本発明の方法を用いて製造された触媒は、ポリエー
テルなしで製造された類似の触媒に比して、エポキシド
重合に対する大きな活性を有する。
【００２７】本発明の一つの好ましい方法（以下の例１
〜３、および７で説明する）においては、まず、効率的
な混合を用いて、有機錯生成剤（たとえばｔ−ブチルア
ルコール）の存在下で、金属塩（たとえば塩化亜鉛）の
水溶液と金属シアン化物塩（たとえばヘキサシアノコバ
ルト酸カリウム）の水溶液とを反応させて、触媒スラリ
ーを生成させる。金属塩は過剰に使用する。触媒スラリ
ーは金属塩と金属シアン化物塩との反応生成物すなわち
２金属シアン化物化合物を含む。また、過剰の金属塩、
水、および有機錯生成剤も存在し、それぞれ触媒構造中
にある程度とり込まれる。
【００２８】有機錯生成剤は一方または両方の塩水溶液
中に含ませることができ、あるいはＤＭＣ化合物沈殿の
直後に触媒スラリーに添加することができる。一般に、
好ましくは、錯生成剤を一方または両方の水溶液と予備
混合してから、反応物を混合する。
【００２９】金属塩水溶液と金属シアン化物塩（または
これらのＤＭＣ反応生成物）は、もっとも活性の高い触
媒が生成されるように、錯生成剤と効率的に混合する必
要がある。効率的な混合を達成するためには、ホモジナ
イザーまたは高せん断攪拌機の使用が便利である。
【００３０】第１の工程で製造された触媒スラリーは、
次に、５００よりも大きな数平均分子量を有するポリエ
ーテルと混合される。この第２の工程は好ましくは低せ
ん断混合を用いて実施する。この工程で非常に効率的な
混合を使用すると、混合物は増粘し、凝固しがちであ
り、これは触媒の分離を困難にする。さらに、触媒が所
望の大きな活性を有しない、ということが多い。
【００３１】第３に、ポリエーテル含有固体触媒が触媒
スラリーから分離される。これは、任意の便利な手段た
とえばろ過、遠心分離、その他によって達成することが
できる。
【００３２】次に、分離されたポリエーテル含有固体触
媒は、追加分の有機錯生成剤を含む水溶液で洗浄され
る。一般に、洗浄は有機錯生成剤の水溶液中で触媒を再
スラリー化することによって行われ、そのあと触媒分離
工程が実施される。この洗浄工程は、除去しないと触媒
を不活性にする不純物たとえばＫＣｌを触媒から除去す
るために使用される。好ましくは、この水溶液に使用す
る有機錯生成剤の量は、約４０〜約７０ｗｔ％の範囲に
ある。やはり好ましくは、有機錯生成剤の水溶液にいく
らかのポリエーテルを含ませる。洗浄溶液中のポリエー
テルの量は、好ましくは、約２〜約８ｗｔ％の範囲にあ
る。洗浄工程にポリエーテルを含ませることにより、一
般に、触媒活性が向上する。
【００３３】大きな活性を有する触媒を製造するのに１
回だけの洗浄工程で十分であるが、触媒を１回よりも多
く洗浄するのが好ましい。後続の洗浄は１回目の洗浄の
繰返しとすることができる。好ましくは、後続の洗浄は
非水洗浄とする。すなわち、有機錯生成剤、または有機
錯生成剤とポリエーテルとの混合物のみで洗浄する。複
数回洗浄が触媒活性におよぼす好影響を、下記の例７に
示す。
【００３４】触媒洗浄の終了後、一般に、触媒が重量一
定となるまで真空（６６０〜約７６０ｍｍＨｇ（２６〜
約３０インチＨｇ））下で乾燥させるのが好ましい。こ
の触媒は約４０〜約９０℃の範囲の温度で乾燥させるこ
とができる。
【００３５】本発明の第２の好ましい方法において、不
純物は製造中に希釈法によって触媒から除去される。こ
の場合、分離されたポリエーテル含有触媒を錯生成剤の
水溶液で洗浄する必要がなくなる。下記の例６はこの方
法を示したものである。
【００３６】まず、効率的な混合（前述のようなもの）
を用いて、有機錯生成剤の存在下で、金属塩（過剰）の
水溶液と金属シアン化物塩の水溶液とを反応させ、触媒
スラリーを生成させる。次に、この触媒スラリーを、追
加分の有機錯生成剤の水溶液から成る希釈剤と効率的に
混合する。この希釈剤は不純物（すなわち、過剰な反応
物、ＫＣｌ、その他）を水性相中に可溶とするのに有効
な量だけ使用する。
【００３７】触媒スラリーは、水性有機錯生成剤で希釈
したあと、約５００よりも大きな数平均分子量を有する
ポリエーテルと混合される。この工程において、好まし
くは、一般に低せん断混合を使用する。次に、ポリエー
テル含有固体触媒を、任意の便利な手段（前述のよう
な）たとえばろ過、遠心分離、その他によってスラリー
から分離する。分離後、好ましくは、触媒を、追加分の
有機錯生成剤、または追加分のポリエーテルと有機錯生
成剤との混合物で洗浄する。この洗浄工程は、洗浄溶剤
中に固体を再スラリー化または再懸濁させる必要なしで
実施することができる（例６参照）。最後に、約５〜約
８０ｗｔ％のポリエーテルを含む固体ＤＭＣ触媒を分離
する。
【００３８】
【発明の効果】本発明の触媒は、当業者に公知のＤＭＣ
触媒に比べて著しく大きな活性を有する。実際、本発明
の触媒は、非常に低い触媒濃度たとえば２５ｐｐｍ以下
で使用できるほどの大きな活性を有する（下記の例８参
照）。そのような低触媒濃度の場合、この触媒はポリエ
ーテルポリオール生成物の品質への悪影響なしで生成物
中に残留させることができる場合が多い。たとえば、本
発明のヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒からポリオール
中に残留するＺｎおよびＣｏの量は、ポリオールの精製
前に、生成物規格値の範囲（それぞれ、＜５ｐｐｍ）内
にとどめることができる。もっと大きな生成物純度が必
要な場合、通常、単純なろ過が、ポリオール生成物から
触媒の最後の痕跡を除去するのに適当である。この触媒
は明らかに不均一だからである。これらの触媒をポリオ
ール中に残留させることができるということは、大きな
利点である。なぜなら、現在、製造されるすべてのポリ
エーテルポリオール（大部分はＫＯＨ触媒反応によって
製造される）において、触媒除去工程が必要だからであ
る。
【００３９】
【実施例】以下の例は単に本発明の説明を意図するだけ
のものである。当業者は、本発明の意図と特許請求の範
囲とに属する多くの変形を考えることができるであろ
う。
【００４０】例１ 触媒の製造 ヘキサシアノコバルト酸カリウム（８．０ｇ）を、ビー
カー中で、脱イオン（ＤＩ）水（１４０ｍｌ）に溶解さ
せた（溶液１）。塩化亜鉛（２５ｇ）を、第２のビーカ
ー中で、ＤＩ水（４０ｍｌ）に溶解させた（溶液２）。
第３のビーカーには、ＤＩ水（２００ｍｌ）、ｔ−ブチ
ルアルコール（２ｍｌ）、およびポリオール（２ｇ、４
０００分子量ポリ（オキシプロピレン）ジオール）の混
合物（溶液３）がはいっている。このポリオールは比較
例４の方法を用いて２金属シアン化物触媒反応によって
製造したものである。
【００４１】溶液１と２をホモジナイザーを用いて混合
した。ただちに、ｔ−ブチルアルコールとＤＩ水（合計
２００ｍｌ）の５０／５０（体積比）混合物を、ヘキサ
シアノコバルト酸亜鉛混合物に加え、生成物を１０分間
均質化した。
【００４２】溶液３（ポリオール／水／ｔ−ブチルアル
コール混合物）をヘキサシアノコバルト酸亜鉛の水性ス
ラリーに加え、生成物を電磁攪拌機によって３分間攪拌
した。得られる混合物を加圧下で５μｍフィルターによ
ってろ過し、固体を分離した。
【００４３】得られる固体ケークを、ｔ−ブチルアルコ
ール（１４０ｍｌ）、ＤＩ水（６０ｍｌ）、および追加
分の４０００分子量ポリ（オキシプロピレン）ジオール
（２．０ｇ）によって再スラリー化し、混合物を１０分
間均質化してから、前述のようにろ過した。
【００４４】固体ケークを、ｔ−ブチルアルコール（２
００ｍｌ）および追加分の４０００分子量ポリ（オキシ
プロピレン）ジオール（１．０ｇ）によって再スラリー
化し、１０分間均質化してから、ろ過した。得られた固
体触媒を、５０℃、真空（７６０ｍｍＨｇ（３０インチ
Ｈｇ））下で、重量一定となるまで乾燥させた。乾燥、
粉末状触媒の収量は１０．７ｇであった。
【００４５】この固体触媒の元素分析、熱重量分析、お
よび質量スペクトル分析によれば、ポリオール＝２１．
５ｗｔ％、ｔ−ブチルアルコール＝７．０ｗｔ％、コバ
ルト＝１１．５ｗｔ％であった。
【００４６】ポリエーテルポリオールの合成と触媒活性
度の測定 前述のようにして製造した触媒のサンプルを用いて、次
のように、約３０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有
するポリエーテルトリオールを製造した。
【００４７】攪拌機を備えた１リットルの反応器に、７
０ｇの７００分子量ポリ（オキシプロピレン）トリオー
ル開始剤ポリオールと０．０５７ｇのヘキサシアノコバ
ルト酸亜鉛／ｔ−ブチルアルコール／ポリエーテルポリ
オール触媒（最終ポリオール生成物中の触媒１００ｐｐ
ｍ）とを装入した。混合物を攪拌しながら真空下で１０
５℃まで加熱し、痕跡量の残留水を除去した。酸化プロ
ピレン（ＰＯ）（１０ｇ）を反応器に加え、反応器内の
圧力を、真空から約０．２８ｋｇ／ｃｍ2 ゲージ圧（約
４ｐｓｉｇ）まで上昇させた。まもなく、反応器圧力の
加速的低下が起った。これは、触媒が活性化したことを
示す。触媒の活性化を確認したあと、追加分の酸化プロ
ピレン（合計５００ｇ）を、反応器圧力が約０．７０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ゲージ圧（約１０ｐｓｉｇ）に保たれるよう
にゆっくりと反応器に加えた。
【００４８】ＰＯ転換量と時間の関係を示すグラフのも
っとも勾配が急な点における勾配（グラフの例を示す図
１参照）から決定したこの触媒の活性度は、コバルト１
ｇにつき１分あたり３．３１ｋｇＰＯであった。ＰＯ添
加が完了したあと、反応混合物を、圧力一定となる（こ
れはＰＯ転換が完了したことを示す）まで、１０５℃に
保った。この混合物を、６０℃で０．５時間、真空スト
リップし、反応器からの未反応ＰＯの痕跡を除去した。
生成物を冷却し、採取した。生成物は、ヒドロキシル価
２９．８ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和０．００５５ｍｅｑ／
ｇを有するポリ（オキシプロピレン）トリオールであっ
た。
【００４９】例２ 触媒の製造 １ガロン（３．７９リットル）のガラス製圧力反応器
に、ヘキサシアノコバルト酸カリウム（４０ｇ）をＤＩ
水（７００ｍｌ）に溶解させた溶液（溶液１）を装入し
た。塩化亜鉛（１２５ｇ）をビーカー中でＤＩ水（２０
０ｍｌ）に溶解させた（溶液２）。ｔ−ブチルアルコー
ル（５００ｍｌ）をビーカー中でＤＩ水（５００ｍｌ）
に溶解させた（溶液３）。第４の混合物（溶液４）を、
分子量４０００のポリ（オキシプロピレン）ジオール
（６０ｇ、例１で使用したものと同じ）をＤＩ水（１０
００ｍｌ）とｔ−ブチルアルコール（１０ｍｌ）に懸濁
させることによって作製した。
【００５０】溶液１と２を、３００ｒｐｍで攪拌しなが
ら混合し、ただちに、生成されたヘキサシアノコバルト
酸亜鉛混合物に溶液３をゆっくりと添加した。攪拌速度
を９００ｒｐｍに増大させ、得られた混合物を室温で２
時間攪拌した。攪拌速度を３００ｒｐｍに減少させ、溶
液４を加えた。生成物を５分間攪拌し、例１で述べたよ
うに加圧下でろ過して、固体触媒を分離した。この触媒
（触媒Ａ）の一部を、洗浄が触媒活性におよぼす影響を
示すための例７での使用のために保存した。
【００５１】触媒の残りの部分を、ｔ−ブチルアルコー
ル（７００ｍｌ）とＤＩ水（３００ｍｌ）によって再ス
ラリー化し、９００ｒｐｍで２時間攪拌した。攪拌速度
を３００ｒｐｍに減少させ、６０ｇの４０００分子量ポ
リ（オキシプロピレン）ジオールを添加した。混合物を
５分間攪拌してから、前述のようにしてろ過した。
【００５２】固体をｔ−ブチルアルコール（１０００ｍ
ｌ）でもう一度スラリー化し、９００ｒｐｍで２時間攪
拌した。攪拌速度を３００ｒｐｍに減少させ、３０ｇの
４０００分子量ポリ（オキシプロピレン）ジオールを添
加した。混合物を５分間攪拌し、前述のようにしてろ過
した。生成された固体触媒を、５０℃、真空（７６０ｍ
ｍＨｇ（３０インチＨｇ））下で、重量が一定になるま
で乾燥させた。この触媒は容易に粉砕され、微細な乾燥
粉末となる。
【００５３】この固体触媒の元素分析、熱重量分析、お
よび質量スペクトル分析によれば、ポリオール＝４５．
８ｗｔ％、ｔ−ブチルアルコール＝７．４ｗｔ％、コバ
ルト＝６．９ｗｔ％であった。
【００５４】ポリエーテルポリオールの合成と触媒活性
度の測定 この例で述べたようにして製造した触媒のサンプルを、
例１の方法によりヒドロキシル価約３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエーテルトリオールを製造するのに使用した。例
１で述べたようにして測定したこの触媒の活性度は、コ
バルト１ｇにつき１分あたり６．６９ｋｇＰＯであっ
た。生成物は、ヒドロキシル価２９．１ｍｇＫＯＨ／ｇ
と不飽和０．００４２ｍｅｑ／ｇを有するポリ（オキシ
プロピレン）トリオールであった。
【００５５】例３ 触媒の製造 例１の手順に従ったが、４０００分子量ポリ（オキシプ
ロピレン）ジオールを２０００分子量ポリ（オキシプロ
ピレン）ジオール（やはり２金属シアン化物触媒を用い
て製造）で置換えた点が異なる。
【００５６】この固体触媒の元素分析、熱重量分析、お
よび質量スペクトル分析によれば、ポリオール＝２６．
５ｗｔ％、ｔ−ブチルアルコール＝３．２ｗｔ％、コバ
ルト＝１１．０ｗｔ％であった。
【００５７】ポリエーテルポリオールの合成と触媒活性
度の測定 この例で述べたようにして製造した触媒のサンプルを、
例１の方法によりヒドロキシル価約３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエーテルトリオールを製造するのに使用した。例
１で述べたようにして測定した触媒の活性は、コバルト
１ｇにつき１分あたり２．３４ｋｇＰＯであった。生成
物は、ヒドロキシル価３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和
０．００３７ｍｅｑ／ｇを有するポリ（オキシプロピレ
ン）トリオールであった。
【００５８】比較例４ この例では、錯生成剤としてｔ−ブチルアルコールを使
用するヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒の製造を示す。
ただし、この触媒製造にはポリエーテルポリオールは使
用しない。
【００５９】触媒の製造 ヘキサシアノコバルト酸カリウム（２４ｇ）をビーカー
中でＤＩ水（４５０ｍｌ）に溶解させた（溶液１）。塩
化亜鉛（６０ｇ）を第２のビーカー中でＤＩ水（９０ｍ
ｌ）に溶解させた（溶液２）。溶液１と２を、混合のた
めにホモジナイザーを用いて混合した。そのあとただち
に、ｔ−ブチルアルコールと水との混合物（体積比５０
／５０，６００ｍｌ）をゆっくりと加え、生成されるス
ラリーを１０分間均質化した。スラリーを遠心分離し、
液体部分をデカントした。得られた固体をｔ−ブチルア
ルコールと水との混合物（体積比７０／３０、６００ｍ
ｌ）によって再スラリー化し、この混合物を１０分間均
質化してから、前述のように遠心分離、デカントし、洗
浄済み固体を分離した。この固体を１００％のｔ−ブチ
ルアルコール（６００ｍｌ）によってもう一度スラリー
化し、混合物を１０分間均質化してから、遠心分離、デ
カントした。得られた固体触媒を、真空オーブン（５０
℃、７６０ｍｍＨｇ（３０インチＨｇ））中で、重量が
一定になるまで乾燥させた。
【００６０】この固体触媒の元素分析、熱重量分析、お
よび質量スペクトル分析によれば、ｔ−ブチルアルコー
ル＝１４．１ｗｔ％、コバルト＝１２．５ｗｔ％、（ポ
リオール＝０ｗｔ％）であった。
【００６１】ポリエーテルポリオールの合成と触媒活性
度の測定 この例で述べたようにして製造した触媒のサンプルを、
例１の方法によりヒドロキシル価約３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
のポリエーテルトリオールを製造するのに使用した。例
１で述べたようにして測定したこの触媒活性度は、コバ
ルト１ｇにつき１分あたり１．７５ｋｇＰＯであった。
生成物は、ヒドロキシル価２９．８ｍｇＫＯＨ／ｇと不
飽和０．００５２ｍｅｑ／ｇを有するポリ（オキシプロ
ピレン）トリオールであった。
【００６２】この例の結果によれば、錯生成剤としてｔ
−ブチルアルコールを用いて製造されるヘキサシアノコ
バルト酸亜鉛触媒は、この触媒製造にポリエーテルポリ
オールが用いられない場合、エポキシド重合触媒として
の活性が小さい。
【００６３】比較例５ この例は、本発明のヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒の
製造に有機錯生成剤（ｔ−ブチルアルコール）を用いな
かった場合、すなわち触媒をポリオールのみの存在下で
製造した場合の影響を示す。
【００６４】触媒の製造 ヘキサシアノコバルト酸カリウム（８．０ｇ）をビーカ
ー中で脱イオン（ＤＩ）水（１４０ｍｌ）に溶解させた
（溶液１）。塩化亜鉛（２５ｇ）を第２のビーカー中で
ＤＩ水（４０ｍｌ）に溶解させた（溶液２）。第３のビ
ーカーには、ＤＩ水（２００ｍｌ）とポリオール（８
ｇ、４０００分子量ポリ（オキシプロピレン）ジオー
ル）との混合物（溶液３）がはいっている。このポリオ
ールは比較例４の方法を用いて２金属シアン化物触媒反
応により製造したものである。
【００６５】溶液１と２をホモジナイザーを用いて混合
した。そのあとただちに、溶液３（水／ポリオール混合
物）をゆっくりと加え、得られる混合物を１０分間均質
化した。混合物を加圧下で５μｍフィルターによってろ
過し、固体を分離した。この固体をＤＩ水（２００ｍ
ｌ）と前記ポリオール（２．０ｇ）との混合物によって
再スラリー化し、混合物を１０分間均質化してから、再
び固体をろ過によって分離した。この固体をＤＩ水（２
００ｍｌ）と前記ポリオール（１．０ｇ）との混合物に
よってもう一度スラリー化し、混合物を１０分間均質化
してから、固体をろ過によってもう一度分離した。固体
触媒を、真空オーブン（５０℃、７６０ｍｍＨｇ（３０
インチＨｇ））中で、重量が一定になるまで乾燥させ
た。
【００６６】この固体触媒の元素分析、熱重量分析、質
量スペクトル分析によれば、ポリオール＝６１．７ｗｔ
％、コバルト＝７．０ｗｔ％（ｔ−ブチルアルコール＝
０ｗｔ％）であった。
【００６７】触媒活性度の測定 例１に述べた方法で試験した場合、この触媒は活性を示
さない。
【００６８】この例によれば、ポリエーテル成分のほか
に錯生成剤が存在する条件下で触媒を製造することが必
要である。錯生成剤を使用しないと、不活性な触媒が生
じる。
【００６９】例６ 触媒製造中の不純物の除去、希釈法 この例では、不純物が製造中に希釈法によって除去され
る、ＤＭＣ触媒の製造方法を示す。この希釈により、分
離されたポリエーテル含有触媒を有機錯生成剤の水溶液
で洗浄する必要がなくなる。
【００７０】ヘキサシアノコバルト酸カリウム（４０
ｇ）を、１ガロン（３．７９リットル）のガラス製の圧
力反応器内でＤＩ水（７００ｍｌ）を溶解させた。ビー
カー内で塩化亜鉛（１２５ｇ）をＤＩ水（２００ｍｌ）
に溶解させた溶液を作製した（溶液２）。もう一つのビ
ーカーにより、ｔ−ブチルアルコール（５００ｍｌ）と
水（５００ｍｌ）との混合物を作製した（溶液３）。３
００ｒｐｍで攪拌しながら、ガラス製反応器内の溶液１
に溶液２を加えた。そのあとただちに、反応器に溶液３
をゆっくりと加えた。攪拌速度を９００ｒｐｍに増大さ
せ、混合物を室温で２時間攪拌した。
【００７１】反応混合物をｔ−ブチルアルコール（７０
０ｍｌ）とＤＩ水（３００ｍｌ）との混合物で希釈し、
攪拌を５００ｒｐｍでさらに１時間続けた。
【００７２】触媒スラリーの一部（１２００ｍｌ）をビ
ーカーに捕集し、３０ｇの４０００分子量ポリ（オキシ
プロピレン）ジオールを添加して、攪拌棒により５分間
混合した。生成物を、遠心機により５μｍろ紙でろ過し
た。ろ過ケークが堅くならないうちに、追加分のｔ−ブ
チルアルコールをケークに加え、完了するまでろ過を続
けた。固体触媒の洗浄溶液による再スラリー化は行わな
かった。触媒を、５０℃、７６０ｍｍＨｇ（３０インチ
Ｈｇ）の真空オーブン内で、重量が一定になるまで乾燥
させた。この触媒は容易に粉砕されて、微細な乾燥粉末
になる。この触媒の分析によれば、ポリオール＝６６．
０ｗｔ％、ｔ−ブチルアルコール＝１．７ｗｔ％、コバ
ルト＝４．９ｗｔ％であった。この触媒は、測定活性度
が４．７３ｋｇＰＯ／ｇＣｏ／ｍｉｎであり、またヒド
ロキシル価約３０ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和０．００５９
ｍｅｑ／ｇとを有するポリエーテルトリオールを生成さ
せた。
【００７３】反応器から触媒スラリーの第２の部分（８
００ｍｌ）をビーカーに捕集した。生成物を、ポリオー
ル添加しないで、ろ過した。ろ過ケークが堅くならない
うちに、追加分のｔ−ブチルアルコール（１００ｍｌ）
をケークに加え、完了するまでろ過を続けた。生成物を
前述のように乾燥させた。この触媒は、９．８ｗｔ％の
コバルトおよび１２．９ｗｔ％のｔ−ブチルアルコール
（０ｗｔ％のポリオール）を含み、測定活性度が１．９
９ｋｇＰＯ／ｇＣｏ／ｍｉｎで、ヒドロキシル価約３０
ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和０．０１０４ｍｅｑ／ｇとを有
するポリエーテルトリオールを生成させた。
【００７４】例６も、単一の例の中で、触媒製造にポリ
エーテルポリオールを用いることの利点を示している。
すなわち、ポリエーテルポリオールの存在下で触媒を製
造することの結果として、触媒活性度が２倍以上にな
り、ポリオール生成物の不飽和が相当に低下する。
【００７５】例７ 洗浄が触媒活性におよぼす影響 触媒Ａ（例２で得られた未洗浄ヘキサシアノコバルト酸
亜鉛のサンプル）を使用して、洗浄が触媒活性におよぼ
す影響を評価した。例１の方法を用いて活性度を試験し
た場合、触媒Ａ（未洗浄）は酸化プロピレンの重合に対
して完全に不活性であった。
【００７６】触媒Ａのサンプルを、７０％のｔ−ブチル
アルコールを含む水性混合物で１回洗浄した。このサン
プルを真空下で乾燥させ、活性度を例１のようにして測
定した。この触媒は高い活性度を持ち、１３．２ｇＰＯ
／ｍｉｎの速度で酸化プロピレンを重合させた。この触
媒によって製造されるポリエーテルトリオールはヒドロ
キシル価３０．０ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和０．００４０
ｍｅｑ／ｇとを有する。
【００７７】触媒Ａのもう一つのサンプルを、７０％の
ｔ−ブチルアルコールを含む水性混合物で１回洗浄し、
次に１００％のｔ−ブチルアルコールで２回目の洗浄を
行った。このサンプルを真空下で乾燥させ、活性度を測
定した。重合速度は２６．３ｇＰＯ／ｍｉｎであった。
この触媒によって製造されたポリエーテルトリオール
は、ヒドロキシル価２９．１ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和
０．００４２ｍｅｑ／ｇとを有する。
【００７８】この例によれば、活性触媒を得るには洗浄
工程が必要であると考えられる。また、この例は、複数
回の洗浄工程によりさらに活性な触媒を得ることができ
る、ということを示す。
【００７９】例８ ２５ｐｐｍの触媒による４０００分
子量ポリ（オキシプロピレン）ジオールの製造 この例は、本発明の触媒が低触媒濃度でポリエーテルポ
リオールの製造ができるほど高い活性を有する、という
ことを示す。このことにより、多くのポリオール最終用
途において触媒除去の必要がなくなり、好都合である。
【００８０】例１で製造した触媒のサンプルを使用し
た。ポリオール合成のために例１で述べたように装備し
た１リットルの反応器内で、４２５分子量のポリ（オキ
シプロピレン）ジオール（通常の方法により、プロピレ
ングリコール、ＫＯＨ、および酸化プロピレンから製
造）（５００ｇ）を、１５ｗｔ％の酸化プロピレン（７
５ｇ）および２００ｐｐｍ（０．１１７ｇ）の例１のヘ
キサシアノコバルト酸亜鉛／ｔ−ブチルアルコール／ポ
リオール触媒と混合することによって、予備活性化させ
た。この混合物を約１０５℃で９０分間加熱した。この
時点で触媒が活性化し、酸化プロピレンは完全に反応し
て、予備活性化ジオール開始剤が生成された。
【００８１】次に、予備活性化ジオール開始剤（５５０
ｇ）を、例１のように装備した２ガロン（７．５７リッ
トル）の反応器に移し、酸化プロピレン（３８５０ｇ）
を、１０５℃で２時間にわたって加えた。重合終了時の
触媒濃度は２５ｐｐｍであった。混合物を８０℃で０．
５時間真空ストリップし、反応器からの未反応ＰＯの痕
跡を除去した。生成物を冷却し、採取した。生成物は、
ヒドロキシル価３０．１ｍｇＫＯＨ／ｇと不飽和０．０
０３４ｍｅｑ／ｇとを有するポリ（オキシプロピレン）
ジオールであった。触媒除去を行う前の、ポリオール中
の金属の測定濃度は、Ｚｎ＝７ｐｐｍ、Ｃｏ＝３ｐｐｍ
であった。
【００８２】粉末Ｘ線回折による触媒特性の決定 表２はいくつかのヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒に関
する代表的な粉末Ｘ線回折結果を示す。比較例５（ポリ
オールの存在下、ｔ−ブチルアルコール錯生成剤なしで
製造された触媒）のＸ線回折パターンは、ポリオールも
有機錯生成剤もなしで製造された結晶性の高いヘキサシ
アノコバルト酸亜鉛水和物の回折パターンに似ている。
これらの「触媒」はどちらもエポキシド重合に対して不
活性である。
【００８３】ｔ−ブチルアルコールとポリオールとが両
方とも存在する条件下で製造された本発明の触媒（例
１）は、面間隔５．７５Åのところに幅広の信号を示
す。この信号は、ｔ−ブチルアルコールの存在下ポリオ
ールなしで製造された触媒（比較例４）の場合には存在
しない。例１の触媒も比較例４の触媒も酸化プロピレン
の重合に高い活性を示すが、ｔ−ブチルアルコールとポ
リオールとを両方とも用いて製造された触媒（例１）の
方がより大きな活性度を有する（表１参照）。
【００８４】以上の例は単に説明を意図するものであ
る。本発明の範囲は特許請求の範囲によって定められ
る。
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の触媒の一つを１００ｐｐｍ触媒で用い
た重合反応時の、酸化プロピレン消費量と時間との関係
を示すグラフである。

Claims (35)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エポキシド重合に有効な固体２金属シア
    ン化物（ＤＭＣ）触媒であって、 （ａ）２金属シアン化物化合物、 （ｂ）有機錯生成剤、 （ｃ）触媒量の５〜８０ｗｔ％を占める、５００よりも
    大きな数平均分子量を有するポリエーテル、から成り、 ポリエーテルなしで製造された触媒に比して、大きなエ
    ポキシド重合活性を有することを特徴とする固体２金属
    シアン化物触媒。
  2. 【請求項２】 ２金属シアン化物化合物がヘキサシアノ
    コバルト酸亜鉛であることを特徴とする請求項１記載の
    触媒。
  3. 【請求項３】 有機錯生成剤がｔ−ブチルアルコールで
    あることを特徴とする請求項１記載の触媒。
  4. 【請求項４】 ポリエーテルが、１０００〜１０，００
    ０の範囲の数平均分子量を有するポリエーテルポリオー
    ルであることを特徴とする請求項１記載の触媒。
  5. 【請求項５】 ポリエーテルが、２０００〜４０００の
    範囲の数平均分子量を有するポリ（オキシプロピレン）
    ジオールであることを特徴とする請求項１記載の触媒。
  6. 【請求項６】 １０〜７０ｗｔ％のポリエーテルを含む
    ことを特徴とする請求項１記載の触媒。
  7. 【請求項７】 １５〜６０ｗｔ％のポリエーテルを含む
    ことを特徴とする請求項１記載の触媒。
  8. 【請求項８】 エポキシド重合に有効な固体２金属シア
    ン化物（ＤＭＣ）触媒であって、 （ａ）ヘキサシアノコバルト酸亜鉛化合物、 （ｂ）ｔ−ブチルアルコール、 （ｃ）触媒量の１０〜７０ｗｔ％を占める、１０００〜
    ５０００の範囲の数平均分子量を有するポリエーテルポ
    リオール、から成り、 ポリエーテルポリオールなしで製造された触媒に比し
    て、大きなエポキシド重合活性を有することを特徴とす
    る固体２金属シアン化物触媒。
  9. 【請求項９】 ポリエーテルポリオールが、２０００〜
    ４０００の範囲の数平均分子量を有するポリ（オキシプ
    ロピレン）ジオールであることを特徴とする請求項８記
    載の触媒。
  10. 【請求項１０】 １５〜６０ｗｔ％のポリエーテルポリ
    オールを含むことを特徴とする請求項８記載の触媒。
  11. 【請求項１１】 面間隔５．７５（幅広）、４．８２
    （幅広）、３．７６ÅのＸ線回折パターンを有し、面間
    隔５．０７、３．５９、２．５４、２．２８Åの、結晶
    性の高いヘキサシアノコバルト酸亜鉛に対応する検出可
    能な信号を示さないことを特徴とする請求項８記載の触
    媒。
  12. 【請求項１２】 ５〜１０ｗｔ％の範囲のコバルト含有
    率を有することを特徴とする請求項８記載の触媒。
  13. 【請求項１３】 ５００よりも大きな数平均分子量を有
    するポリエーテルの存在下で固体２金属シアン化物（Ｄ
    ＭＣ）触媒を製造することから成る方法であって、固体
    ＤＭＣ触媒が５〜８０ｗｔ％のポリエーテルを含むこと
    を特徴とする方法。
  14. 【請求項１４】 ポリエーテルが、１０００〜１０，０
    ００の範囲の数平均分子量を有するポリエーテルポリオ
    ールであることを特徴とする請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 ポリエーテルが、２０００〜４０００
    の範囲の数平均分子量を有するポリ（オキシプロピレ
    ン）ジオールであることを特徴とする請求項１３記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 ＤＭＣ触媒がヘキサシアノコバルト酸
    亜鉛であることを特徴とする請求項１３記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ＤＭＣ触媒が１５〜６０ｗｔ％のポリ
    エーテルポリオールを含むことを特徴とする請求項１４
    記載の方法。
  18. 【請求項１８】 触媒が有機錯生成剤の存在下で製造さ
    れることを特徴とする請求項１３記載の方法。
  19. 【請求項１９】 有機錯生成剤がｔ−ブチルアルコール
    であることを特徴とする請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 エポキシド重合に有効な固体２金属シ
    アン化物（ＤＭＣ）触媒を製造する方法であって、 （ａ）効率的な混合を用いて、有機錯生成剤の存在下で
    金属塩（過剰）の水溶液と金属シアン化物塩の水溶液と
    を反応させて、触媒スラリーを生成させ、 （ｂ）触媒スラリーを、５００よりも大きな数平均分子
    量を有するポリエーテルと混合し、 （ｃ）ポリエーテル含有固体触媒をスラリーから分離
    し、 （ｄ）ポリエーテル含有固体触媒を、追加分の有機錯生
    成剤を含む水溶液で洗浄し、 （ｅ）固体ＤＭＣ触媒量の５〜８０ｗｔ％のポリエーテ
    ルを含む固体ＤＭＣ触媒を採取する、ことから成ること
    を特徴とする方法。
  21. 【請求項２１】 ２金属シアン化物触媒がヘキサシアノ
    コバルト酸亜鉛であることを特徴とする請求項２０記載
    の方法。
  22. 【請求項２２】 有機錯生成剤がｔ−ブチルアルコール
    であることを特徴とする請求項２０記載の方法。
  23. 【請求項２３】 ポリエーテルが、１０００〜１０，０
    ００の範囲の数平均分子量を有するポリエーテルポリオ
    ールであることを特徴とする請求項２０記載の方法。
  24. 【請求項２４】 ポリエーテルが、２０００〜４０００
    の範囲の数平均分子量を有するポリ（オキシプロピレ
    ン）ジオールであることを特徴とする請求項２０記載の
    方法。
  25. 【請求項２５】 触媒スラリーが、工程（ｂ）において
    低せん断混合を用いてポリエーテルと混合されることを
    特徴とする請求項２０記載の方法。
  26. 【請求項２６】 工程（ｄ）における有機錯生成剤の水
    溶液が追加分のポリエーテルをも含むことを特徴とする
    請求項２０記載の方法。
  27. 【請求項２７】 工程（ｄ）のあと、洗浄されたポリエ
    ーテル含有固体触媒が追加分の有機錯生成剤によっても
    う一度洗浄されることを特徴とする請求項２６記載の方
    法。
  28. 【請求項２８】 工程（ｄ）のあと、洗浄されたポリエ
    ーテル含有固体触媒がポリエーテルと有機錯生成剤との
    混合物によってもう一度洗浄されることを特徴とする請
    求項２６記載の方法。
  29. 【請求項２９】 エポキシド重合に有効な固体２金属シ
    アン化物（ＤＭＣ）触媒を製造する方法であって、 （ａ）効率的な混合を用いて、有機錯生成剤の存在下で
    金属塩（過剰）の水溶液と金属シアン化物塩の水溶液と
    を反応させて、触媒スラリーを生成させ、 （ｂ）触媒スラリーを、追加分の有機錯生成剤の水溶液
    から成る希釈剤と効率的に混合し、 （ｃ）工程（ｂ）からの触媒スラリーを、５００よりも
    大きな数平均分子量を有するポリエーテルと混合し、 （ｄ）ポリエーテル含有触媒をスラリーから分離し、 （ｅ）固体ＤＭＣ触媒量の５〜８０ｗｔ％のポリエーテ
    ルを含む固体ＤＭＣ触媒を採取する、ことから成ること
    を特徴とする方法。
  30. 【請求項３０】 工程（ｄ）のあと、ポリエーテル含有
    固体触媒を追加分の有機錯生成剤で洗浄することを特徴
    とする請求項２９記載の方法。
  31. 【請求項３１】 工程（ｄ）のあと、ポリエーテル含有
    固体触媒を追加分のポリエーテルと有機錯生成剤との混
    合物で洗浄することを特徴とする請求項２９記載の方
    法。
  32. 【請求項３２】 エポキシドを重合させる方法であっ
    て、請求項１の触媒の存在下でエポキシドと水酸基含有
    開始剤とを反応させることから成ることを特徴とする方
    法。
  33. 【請求項３３】 エポキシドを重合させる方法であっ
    て、請求項８の触媒の存在下でエポキシドと水酸基含有
    開始剤とを反応させることから成ることを特徴とする方
    法。
  34. 【請求項３４】 請求項１の触媒を用いて製造されるこ
    とを特徴とするポリエーテルポリオール。
  35. 【請求項３５】 請求項８の触媒を用いて製造されるこ
    とを特徴とするポリエーテルポリオール。
JP25012195A 1994-09-08 1995-09-05 固体２金属シアン化物触媒とその製造方法 Expired - Lifetime JP3479175B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/302,296 US5482908A (en) 1994-09-08 1994-09-08 Highly active double metal cyanide catalysts
US08/302296 1994-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08104741A true JPH08104741A (ja) 1996-04-23
JP3479175B2 JP3479175B2 (ja) 2003-12-15

Family

ID=23167137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25012195A Expired - Lifetime JP3479175B2 (ja) 1994-09-08 1995-09-05 固体２金属シアン化物触媒とその製造方法

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5482908A (ja)
EP (1) EP0700949B1 (ja)
JP (1) JP3479175B2 (ja)
KR (1) KR100355336B1 (ja)
CN (1) CN1072687C (ja)
AT (1) ATE177123T1 (ja)
AU (1) AU688548B2 (ja)
BR (1) BR9503975A (ja)
CA (1) CA2157312C (ja)
DE (1) DE69508009T2 (ja)
DK (1) DK0700949T3 (ja)
ES (1) ES2127997T3 (ja)
HU (1) HU215551B (ja)
RO (1) RO111742B1 (ja)
TW (1) TW401429B (ja)
ZA (1) ZA957474B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005240002A (ja) * 2004-02-27 2005-09-08 Repsol Quimica Sa 二重金属シアナイド（ｄｍｃ）触媒、その製造方法及び使用
JP2008001901A (ja) * 2006-06-21 2008-01-10 Bayer Material Science Llc ペンダントアクリレート−及び／又はメタクリレート含有ポリエーテルモノオール及びポリオール
JP2009511260A (ja) * 2005-10-10 2009-03-19 カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ 新規エステル交換反応触媒及びその調製のための方法
JP2009544801A (ja) * 2006-07-24 2009-12-17 バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 二重金属シアン化物（ｄｍｃ）触媒反応を介して製造されたポリエーテルカーボネートポリオール
JP2013527288A (ja) * 2010-05-18 2013-06-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法
JP2019042626A (ja) * 2017-08-30 2019-03-22 公立大学法人大阪市立大学 有機リン化合物分解触媒

Families Citing this family (472)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5712216A (en) * 1995-05-15 1998-01-27 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5677413A (en) * 1995-06-15 1997-10-14 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers exhibiting improved demold green strength and water absorption and haze-free polyols suitable for their preparation
US5670601A (en) * 1995-06-15 1997-09-23 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers having improved green strength and demold time and polyoxyalkylene polyols suitable for their preparation
US5627122A (en) * 1995-07-24 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5811829A (en) 1995-08-10 1998-09-22 Arco Chemical Technology, L.P. Viscosity stable isocyanate-terminated prepolymers and polyoxyalkylene polyether polyols having improved storage stability
US5545601A (en) * 1995-08-22 1996-08-13 Arco Chemical Technology, L.P. Polyether-containing double metal cyanide catalysts
US5650452A (en) * 1995-10-18 1997-07-22 Arco Chemical Technology, L.P. Very low density molded polyurethane foams via isocyanate-terminated prepolymers
US5688861A (en) * 1995-11-30 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Process for the preparation of polyol polymer dispersions
US5700847A (en) * 1995-12-04 1997-12-23 Arco Chemical Technology, L.P. Molded polyurethane foam with enhanced physical properties
US5767323A (en) * 1995-12-22 1998-06-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation
US5777177A (en) * 1996-02-07 1998-07-07 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter
US5627120A (en) * 1996-04-19 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
FI111765B (fi) * 1996-06-26 2003-09-15 Fortum Nuclear Services Oy Menetelmä cesiumin erottamiseksi ydinjäteliuoksista sekä menetelmä heksasyanoferraattien valmistamiseksi
US5689012A (en) * 1996-07-18 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols with continuous additon of starter
US5900384A (en) * 1996-07-18 1999-05-04 Arco Chemical Technology L.P. Double metal cyanide catalysts
US5693584A (en) * 1996-08-09 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US5723563A (en) * 1996-10-11 1998-03-03 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5708118A (en) * 1996-10-11 1998-01-13 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5691441A (en) * 1996-10-11 1997-11-25 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5714428A (en) * 1996-10-16 1998-02-03 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers
US5786514A (en) * 1996-12-18 1998-07-28 Arco Chemical Technology, L.P. Process for alkoxylating carbonyl-functionalized phenols using double metal cyanide catalysts
US5958994A (en) * 1997-02-25 1999-09-28 Arco Chemical Technology, L.P. Method for decreasing the propensity for phase-out of the high molecular weight component of double metal cyanide-catalyzed high secondary hydroxyl polyoxypropylene polyols
DE19709031A1 (de) 1997-03-06 1998-09-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren
US5783513A (en) * 1997-03-13 1998-07-21 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making double metal cyanide catalysts
US6821308B2 (en) * 1997-04-02 2004-11-23 Bayer Antwerp N.V. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity
US5844070A (en) * 1997-05-16 1998-12-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts
US5763642A (en) * 1997-06-19 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Low monol polyoxy (higher) alkylene polyols with primary hydroxyl content
DE19730467A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-21 Bayer Ag Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US5891818A (en) * 1997-07-31 1999-04-06 Arco Chemical Technology, L.P. Cyanide complex catalyst manufacturing process
US5854386A (en) * 1997-08-25 1998-12-29 Arco Chemical Technology, L.P. Stabilizers for polymer polyols
DE19834573A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842382A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19810269A1 (de) * 1998-03-10 2000-05-11 Bayer Ag Verbesserte Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6624286B2 (en) 1997-10-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols
AU9542598A (en) * 1997-10-13 1999-05-03 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline double metal cyanide catalysts for producing polyether polyols
DE19745120A1 (de) * 1997-10-13 1999-04-15 Bayer Ag Verbesserte Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US5962619A (en) * 1998-03-16 1999-10-05 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making clear polyurethane/urea elastomers
US5952261A (en) * 1998-03-20 1999-09-14 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts modified with Group IIA compounds
US6066683A (en) * 1998-04-03 2000-05-23 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
US6008263A (en) * 1998-04-03 1999-12-28 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
DE19817676A1 (de) * 1998-04-21 1999-10-28 Bayer Ag Verfahren zur aufarbeitungsfreien Herstellung langkettiger Polyetherpolyole
AR019107A1 (es) 1998-04-27 2001-12-26 Dow Global Technologies Inc Polioles de alto peso molecular, proceso para su preparacion y uso de los mismos.
US6063897A (en) * 1998-05-05 2000-05-16 Arco Chemical Technology, L.P. Acid-treated double metal cyanide complex catalysts
US6013596A (en) * 1998-05-18 2000-01-11 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing cyclic, bidentate complexing agents
US6028230A (en) * 1998-06-05 2000-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxide polymerization process
US6051680A (en) * 1998-06-08 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Silylated double metal cyanide complex catalysts
US6022903A (en) * 1998-07-09 2000-02-08 Arco Chemical Technology L.P. Permanent gas blown microcellular polyurethane elastomers
US6299715B1 (en) 1998-07-14 2001-10-09 Bayer Antwerp N.V. Urethane adhesive-laminated carpeting
US6171678B1 (en) * 1998-07-14 2001-01-09 Bayer Antwerp N.V. Polyurethane carpet backings with improved tuft bind
DE19834572A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842383A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6051622A (en) * 1998-09-17 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Low resilience, low frequency molded polyurethane foam
US6100310A (en) * 1998-09-25 2000-08-08 Bayer Antwerp N.V. Process for making microcellular polyurethane elastomers
US6264775B1 (en) 1998-12-22 2001-07-24 Bayer Antwerp N.V. Face-up coating of carpet backs with polyurethane
DE19903274A1 (de) 1999-01-28 2000-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19905611A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19913260C2 (de) 1999-03-24 2001-07-05 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
AU2294400A (en) 1999-02-11 2000-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Double metal cyanide catalysts for producing polyether polyols
DE19906985A1 (de) 1999-02-19 2000-08-31 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19918727A1 (de) 1999-04-24 2000-10-26 Bayer Ag Langkettige Polyetherpolyole mit hohem Anteil primärer OH-Gruppen
US6528616B1 (en) 1999-05-05 2003-03-04 Bayer Aktiengesellschaft Double metal cyanide catalysts for the production of polyther polyols
US6800583B2 (en) 1999-06-02 2004-10-05 Basf Aktiengesellschaft Suspension of multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
US6613714B2 (en) * 1999-06-02 2003-09-02 Basf Aktiengesellschaft Multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
DE19928156A1 (de) 1999-06-19 2000-12-28 Bayer Ag Aus Polyetherpolyolen hergestellte Polyurethan-Weichschäume
US6384183B1 (en) 1999-07-09 2002-05-07 The Dow Chemical Company Metal hexacyanocobaltate nitroferricyanide complexes
US6376645B1 (en) 1999-07-09 2002-04-23 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified hexacyanometallate hexanitrometallate catalysts
US20040266982A1 (en) * 1999-07-09 2004-12-30 Clement Katherine S Polymerization of alkylene oxides onto functionalized initiators
US6423662B1 (en) 1999-07-09 2002-07-23 Dow Global Technologies Inc. Incipient wetness method for making metal-containing cyanide catalysts
DE19937114C2 (de) 1999-08-06 2003-06-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US6358877B1 (en) 1999-09-10 2002-03-19 The Dow Chemical Company Metal catalysts complexed with sulfone or sulfoxide compounds
DE19953546A1 (de) 1999-11-08 2001-05-10 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19958355A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren
US6359101B1 (en) 1999-12-15 2002-03-19 Synuthane International, Inc. Preparing polyether polyols with DMC catalysts
WO2001057106A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
DE10008635A1 (de) † 2000-02-24 2001-09-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE60100807T2 (de) 2000-03-30 2004-08-05 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Dmc komplexkatalysator und verfahren zu seiner herstellung
EP1276563B1 (de) * 2000-04-20 2004-06-30 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur herstellung von dmc-katalysatoren
AU2001255735A1 (en) 2000-04-28 2001-11-12 Synuthane International, Inc. Double metal cyanide catalysts containing polyglycol ether complexing agents
US6429166B1 (en) 2000-05-19 2002-08-06 Dow Global Technologies Inc. Method for preparing metal cyanide catalyst/polyol initiator slurries
US6388048B1 (en) * 2000-05-19 2002-05-14 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified trimetal cyanide catalyst
US6955772B2 (en) * 2001-03-29 2005-10-18 Agfa-Gevaert Aqueous composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and a non-newtonian binder
US6890584B2 (en) * 2000-06-28 2005-05-10 Agfa-Gevaert Flexographic ink containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene
DE10108485A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10108484A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstelung von Polyetherpolyolen
DE10117273A1 (de) * 2001-04-06 2002-10-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylcarbonsäureestern
KR100418058B1 (ko) * 2001-04-18 2004-02-14 에스케이씨 주식회사 폴리올 제조용 복금속 시안계 착화합물 촉매
DE10122020A1 (de) 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6833431B2 (en) * 2001-05-02 2004-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
DE10122019A1 (de) * 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6596842B2 (en) 2001-07-16 2003-07-22 Shell Oil Company Polymerizing alkylene oxide with sound or radiation treated DMC
DE10137628A1 (de) * 2001-08-03 2003-02-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen
DE10138216A1 (de) 2001-08-03 2003-02-20 Bayer Ag Aliphatische Polycarbonathomo- und -copolymere durch DMC-Katalyse
DE10142746A1 (de) * 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10142747A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US20070142604A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Nina Bojkova Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation
US20030096935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 Nagpal Vidhu J. Impact resistant polyureaurethane and method of preparation
US8017720B2 (en) * 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US20060241273A1 (en) * 2001-11-16 2006-10-26 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
US6541673B1 (en) * 2001-11-30 2003-04-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for oxyalkylating phenolic compounds
ES2199666B1 (es) 2002-02-25 2005-06-01 Repsol Quimica, S.A. Procedimiento de produccion de polioleteres.
CA2479809A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-02 Dow Global Technologies Inc. Method for preparing metal cyanide catalyst complexes using partially miscible complexing agents
US6797665B2 (en) 2002-05-10 2004-09-28 Bayer Antwerpen Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
CN1325165C (zh) * 2002-05-17 2007-07-11 中国石化集团金陵石油化工有限责任公司 连续法制备双金属氰化物络合催化剂工艺
US6835801B2 (en) * 2002-07-19 2004-12-28 Bayer Antwerp, N.V. Activated starter mixtures and the processes related thereto
US20040021133A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Nagpal Vidhu J. High refractive index polymerizable composition
DE10235130A1 (de) * 2002-08-01 2004-02-19 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6696383B1 (en) 2002-09-20 2004-02-24 Bayer Polymers Llc Double-metal cyanide catalysts which can be used to prepare polyols and the processes related thereto
DE10246707A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Bayer Ag Zweikomponenten-Systeme für die Herstellung elastischer Beschichtungen
DE10246708A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Bayer Ag Zweikomponenten-Systeme für die Herstellung elastischer Beschichtungen
US7001634B2 (en) * 2002-11-07 2006-02-21 Bayer Materialscience Llc Process for suppressing the foaming of an aqueous system
US7009032B2 (en) * 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US6806348B2 (en) * 2003-02-11 2004-10-19 Basf Corporation Process for removing and regenerating a double metal cyanide (DMC) catalyst from a polymer polyol
WO2004081082A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-23 Dow Global Technologies Inc. Continuous process and system of producing polyether polyols
US6713599B1 (en) 2003-03-31 2004-03-30 Basf Corporation Formation of polymer polyols with a narrow polydispersity using double metal cyanide (DMC) catalysts
US20040197570A1 (en) * 2003-04-02 2004-10-07 Slack William E. Prepolymers of allophanate-modified MDI and polyoxypropylene polyol
US20050014637A1 (en) * 2003-06-04 2005-01-20 Duijghuisen Henricus Petrus Bernardus Polyether polyol composition
US6884826B2 (en) * 2003-06-09 2005-04-26 Bayer Antwerp, N.V. Process for preparing double metal cyanide catalyzed polyols
US20050070682A1 (en) * 2003-09-30 2005-03-31 Lawrey Bruce D. Polyetherurethaneurea elastomers and thin-walled articles prepared therefrom
US7368518B2 (en) 2003-10-06 2008-05-06 Kaneka Corporation Pressure-sensitive adhesive composition
US7223890B2 (en) * 2003-10-10 2007-05-29 Bayer Materialscience Llc Isocyanate reactive mixture and process for preparing same
US7005552B2 (en) * 2003-11-03 2006-02-28 Bayer Materialscience Llc Single reactor synthesis of KOH-capped polyols based on DMC-synthesized intermediates
US20050101477A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-12 George Combs Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts
US20050107486A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Bi Le-Khac UV-curable polyols
US20050281977A1 (en) * 2004-01-23 2005-12-22 Mashburn Larry E Method of carpet construction
US8470927B2 (en) 2004-02-26 2013-06-25 Bayer Materialscience Llc Process for production of polymer polyols
US20050209438A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-22 Browne Edward P Starter feed stream acidification in DMC-catalyzed process
US7060750B2 (en) * 2004-04-28 2006-06-13 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US20060058182A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Combs George G Processes for the preparation of double metal cyanide (DMC) catalysts
JP2008518088A (ja) * 2004-10-26 2008-05-29 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 活性水素含有化合物をアルコキシル化する改良方法及びそれから調製したアルコキシル化化合物
CN1308079C (zh) * 2004-11-29 2007-04-04 黎明化工研究院 一种氰化物络合物催化剂及其制备方法和用途
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
US7609773B2 (en) * 2005-04-18 2009-10-27 Qualcomm Incorporated Method of determining the location of the FFT window and the delay spread for the platinum broadcast channel estimator
US7842653B2 (en) * 2005-06-16 2010-11-30 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the preparation of lubricants
US7323605B2 (en) * 2005-11-09 2008-01-29 Bayer Materialscience Llc Double metal cyanide-catalyzed, low unsaturation polyethers from boron-containing starters
US7482495B2 (en) * 2005-12-22 2009-01-27 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making alkylene glycol ether compositions useful for metal recovery
DE102006006696A1 (de) * 2006-02-14 2007-08-23 Clariant International Limited Polyalkylenglykol-Schmiermittelbasisöle mit enger Molmassenverteilung
CN101437875B (zh) * 2006-05-05 2011-05-11 Ppg工业俄亥俄公司 硫醚官能的低聚多硫醇以及由其制备的制品
DE102006024025A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20080021191A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Reese Jack R High water content tolerant process for the production of polyethers
US8093351B2 (en) * 2006-08-24 2012-01-10 Cornell Research Foundation, Inc. Copolymerization of propylene oxide and carbon dioxide and homopolymerization of propylene oxide
US20080132729A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous process for the production of ethoxylates
US20080132728A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous processes for the production of alkylphenol ethoxylates
CN100415800C (zh) * 2007-01-05 2008-09-03 南通汇科聚氨酯研发有限公司 环氧化物开环聚合用双金属氰化物催化剂
US20080167501A1 (en) 2007-01-08 2008-07-10 Bayer Materialscience Llc. High productivity alkoxylation processes
US7834082B2 (en) 2007-01-17 2010-11-16 Bayer Materialscience Llc Polyether-polysiloxane polyols
DE102007002555A1 (de) 2007-01-17 2008-07-24 Bayer Materialscience Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
CA2675599C (en) 2007-01-29 2015-06-16 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions comprising an ester and a polyol
CA2674549A1 (en) 2007-01-29 2008-08-07 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions
DE102007005960A1 (de) 2007-02-07 2008-08-14 Bayer Materialscience Ag Ruß-gefüllte Polyurethane mit hoher Dielektrizitätskonstante und Durchschlagsfestigkeit
US20080255378A1 (en) 2007-04-16 2008-10-16 Bayer Materialscience Llc High productivity process for non-phenolic ethoxylates
US7473677B2 (en) 2007-04-16 2009-01-06 Bayer Materialscience Llc High productivity process for alkylphenol ethoxylates
DE102007038436A1 (de) 2007-08-16 2009-02-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102007057145A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
DE102007057146A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
DE102008000360A1 (de) 2008-02-21 2009-08-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008011683A1 (de) 2008-02-28 2009-09-03 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008000903A1 (de) 2008-04-01 2009-10-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
KR100941637B1 (ko) 2008-05-21 2010-02-11 에스케이씨 주식회사 반응성이 제어된, 폴리올 제조용 복금속 시안계 촉매 및이의 제조방법
DE102008028555A1 (de) 2008-06-16 2009-12-17 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
CA2729116C (en) * 2008-06-25 2017-01-24 Benefuel Inc. Process of manufacturing of fatty acid alkyl esters
DE102008002713A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
IL200996A0 (en) 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Photopolymer formulations having a low crosslinking density
IL200995A0 (en) 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
IL200997A0 (en) 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
DE102008051882A1 (de) 2008-10-16 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
DE102008043245A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion
DE102008043343A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
US20110218264A1 (en) * 2008-11-14 2011-09-08 Dow Global Technologies Llc Modified natural oils and products made therefrom
US10239985B2 (en) 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
DE102009002371A1 (de) 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
US20100324340A1 (en) 2009-06-23 2010-12-23 Bayer Materialscience Llc Short chain polyether polyols prepared from ultra-low water-content starters via dmc catalysis
DE102009031584A1 (de) 2009-07-03 2011-01-05 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen
US8580984B2 (en) 2009-07-10 2013-11-12 Dow Global Technologies Llc Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof
US8362304B2 (en) * 2009-07-15 2013-01-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making glycol ether compositions useful for metal recovery
DE102009042190A1 (de) 2009-09-18 2011-03-24 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Reaktivverdünner
DE102009042201A1 (de) 2009-09-18 2011-04-14 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Polyether
DE102009043616A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Polyolen
HUE044164T2 (hu) 2009-10-19 2019-10-28 Basf Se Kettõs fém-cianid katalizátorok kondicionálása
CA2780919A1 (en) 2009-10-21 2011-04-28 Bayer Materialscience Ag Biodegradable hydrogel
CN102667936B (zh) 2009-11-03 2016-03-30 拜尔材料科学股份公司 生产全息介质的方法
EP2317511B1 (de) 2009-11-03 2012-03-07 Bayer MaterialScience AG Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem Modul Guv
WO2011067057A1 (de) 2009-11-03 2011-06-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung eines holographischen films
JP5638085B2 (ja) 2009-11-03 2014-12-10 バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物
TWI488908B (zh) 2009-11-03 2015-06-21 Bayer Materialscience Ag 製造全像膜的方法
CN102656209A (zh) 2009-12-09 2012-09-05 陶氏环球技术有限责任公司 仲羟基脂肪酸及其衍生物的聚醚衍生物
WO2011075343A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Dow Global Technologies Inc. Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols
KR20120128130A (ko) 2010-01-20 2012-11-26 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 폴리에테르 카르보네이트 폴리올의 제조를 위한 이중 금속 시아나이드 촉매의 활성화 방법
DE102010008410A1 (de) 2010-02-18 2011-08-18 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US20110213170A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 Daniele Vinci Estolide derivatives useful as biolubricants
EP2365019A1 (de) 2010-03-13 2011-09-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20110230581A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Bayer Materialscience Llc Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content
ES2587257T3 (es) 2010-03-24 2016-10-21 Covestro Deutschland Ag Procedimiento para la preparación de polioletercarbonatos
EP2372454A1 (de) 2010-03-29 2011-10-05 Bayer MaterialScience AG Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme
MX2012012617A (es) 2010-04-29 2012-12-17 Dow Global Technologies Llc Polioles de poliester-polieter hibridos.
WO2011136906A1 (en) 2010-04-29 2011-11-03 Dow Global Technologies Llc Oligomerized ester alkoxylate compositions
KR20130060213A (ko) 2010-04-30 2013-06-07 바스프 에스이 폴리에테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올의 제조 방법, 및 폴리우레탄 제조를 위한 그의 용도
US9115246B2 (en) 2010-04-30 2015-08-25 Basf Se Polyether polyols, process for preparing polyether polyols and their use for producing polyurethanes
DE102010019504A1 (de) 2010-05-06 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatprepolymere und deren Verwendung
EP2576657B1 (en) * 2010-05-27 2017-01-18 Dow Global Technologies LLC Methods for producing crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymers
SA111320500B1 (ar) 2010-06-04 2015-06-17 داو جلوبال تكنولوجيز ال ال سي معلقات لاستعادة محسنة للزيت
WO2011160296A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Modified double metal cyanide catalyst
ES2534519T5 (es) 2010-06-30 2020-12-29 Dow Global Technologies Llc Polímeros terminados en sililo
MX2013000190A (es) 2010-07-05 2013-01-28 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de mezclas de polioles.
DE102010038768A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010039090A1 (de) 2010-08-09 2012-02-09 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
DE102010039140A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung
JP5731651B2 (ja) 2010-08-20 2015-06-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ポリエーテルエステルポリオールの製造方法
DE102010040517A1 (de) 2010-09-09 2012-03-15 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2441788A1 (de) 2010-10-14 2012-04-18 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EA023366B1 (ru) 2010-10-25 2016-05-31 Стипэн Компани Сложные эфирамины и производные, получаемые посредством метатезиса натуральных масел
AP3677A (en) 2010-10-25 2016-04-16 Stepan Co Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis
US9006144B2 (en) 2010-10-25 2015-04-14 Stepan Company Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis
EP2633018B1 (en) 2010-10-25 2021-07-28 Stepan Company Sulfonates from natural oil metathesis
EA023401B1 (ru) 2010-10-25 2016-05-31 Стипэн Компани Амиды жирных кислот и их производные, полученные посредством метатезиса натурального масла
SG189991A1 (en) 2010-10-25 2013-06-28 Stepan Co Hard surface cleaners based on compositions derived from natural oil metathesis
CA2815645C (en) 2010-10-25 2017-08-15 Stepan Company Alkoxylated fatty esters and derivatives from natural oil metathesis
BR112013009946B1 (pt) 2010-10-25 2019-04-30 Stepan Company Composição de sulfobetaina, betaina ou amônio quaternário, derivado; formulação de glifosato, composição de herbicida solúvel em água ou composição antimicrobiana, limpador de superfície áspera, formulação de detergente para vestuário sujo, xampu ou condicionador de cabelo ou produto de limpeza pessoal ou sabonete, inibidor de corrosão, dispersante de parafina, espumante de poço de gás, espumante, aditivo de espuma ou dispersante e emulsificante aniônico para composições agrícolas
WO2012061110A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Light-duty liquid detergents based on compositions derived from natural oil metathesis
PL2633020T3 (pl) 2010-10-25 2019-10-31 Stepan Co Detergenty do prania na bazie kompozycji pochodzących z metatezy naturalnego oleju
DE102010043409A1 (de) 2010-11-04 2012-05-10 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten
EP2450387A1 (de) 2010-11-08 2012-05-09 Bayer MaterialScience AG Photopolymer-Formulierung für die Herstellung holographischer Medien
ES2501515T3 (es) 2010-11-09 2014-10-02 Basf Se Polieterester-polioles
EP2465890A1 (de) 2010-12-17 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen und daraus hergestellte Polyurethanpolymere
KR20140007822A (ko) 2010-12-20 2014-01-20 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 폴리에테르 에스테르 폴리올의 제조 방법
ES2525022T3 (es) 2010-12-20 2014-12-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Procedimiento para la preparación de polioléteres
BR112013016657B1 (pt) 2010-12-27 2021-11-03 Dow Global Technologies Llc Método para produzir um produto de poliéter monol ou poliéter poliol
WO2012121997A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polythiourethan based composite articles
KR101404702B1 (ko) 2011-03-08 2014-06-17 에스케이이노베이션 주식회사 에테르 결합 단위체를 함유한 이산화탄소/에폭사이드 공중합체의 제조 방법
WO2012122197A2 (en) 2011-03-09 2012-09-13 Benefuel Inc. Systems and methods for making bioproducts
ES2653151T3 (es) 2011-03-28 2018-02-06 Covestro Deutschland Ag Procedimiento para la preparación de espumas flexibles de poliuretano
JP6208655B2 (ja) 2011-04-04 2017-10-04 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ エポキシドを重合するためおよびエポキシドと二酸化炭素を共重合するための触媒
EP2511314A1 (de) 2011-04-12 2012-10-17 Bayer MaterialScience AG Polyurethanpolymer und dessen Verwendung in elektromechanischen Wandlern
BR112013029462B1 (pt) 2011-05-16 2021-02-23 Stepan Company Composição de surfactante e concentrado aquoso úteis pararecuperação de petróleo, produto injetável feito para diluir o concentrado e acomposição de surfactante, microemulsão de petróleo em água de baixaviscosidade, estável e método
SA112330512B1 (ar) 2011-05-17 2016-11-17 ريبسول، اس. ايه. عملية لتحضير مُحفِّز من مُعقَّد سيانيدي مزدوج المعدن
DE102011076019A1 (de) 2011-05-18 2012-11-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
EP2530101A1 (de) 2011-06-01 2012-12-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
ES2537891T3 (es) 2011-06-30 2015-06-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Procedimiento para la preparación de polieterpolioles de peso molecular alto
PT2543689T (pt) 2011-07-04 2016-09-22 Repsol Sa Método contínuo para a síntese de polióis
EP2548905A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548906A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548908A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548907A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
CA2843048A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011109545A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen
EP2748226B1 (en) 2011-08-25 2015-09-16 Dow Global Technologies LLC Process for making polyether alcohols having oxyethylene units by polymerization of ethylene carbonate in the presence of double metal cyanide catalysts
US20140255824A1 (en) 2011-10-12 2014-09-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Sulphur-containing chain transfer reagents in polyurethane-based photopolymer formulations
JP2014535072A (ja) 2011-10-12 2014-12-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ポリウレタン系フォトポリマー処方物における連鎖移動剤
BR112014009157B1 (pt) 2011-10-28 2020-11-10 Dow Global Technologies Llc composição lubrificante e método para preparar uma composição lubrificante
EP2604642A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2604641A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyetherestercarbonatpolyolen
ES2560031T3 (es) 2011-12-20 2016-02-17 Medical Adhesive Revolution Gmbh Polímero de hidroxi-amino y su uso en adhesivos para tejido de poliurea-poliuretano
CN108570140A (zh) 2011-12-20 2018-09-25 阿德希西斯医疗有限公司 用于生物可降解组织粘合剂的异氰酸酯官能的预聚物
SG10201604976RA (en) 2011-12-20 2016-08-30 Bayer Ip Gmbh Hydroxy-aminopolymers and method for producing same
EP2802612B1 (de) 2012-01-09 2016-04-06 Medical Adhesive Revolution GmbH Beta-aminosäureester modifizierte (aspartat-)härter und dessen verwendung in polyharnstoff-gewebeklebstoffen
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
ES2833282T3 (es) 2012-04-24 2021-06-14 Stepan Co Derivados de alcohol graso no saturado a partir de metátesis del aceite natural
NZ701296A (en) 2012-04-24 2016-02-26 Stepan Co Unsaturated fatty alcohol alkoxylates from natural oil metathesis
ES2644129T3 (es) * 2012-05-10 2017-11-27 Basf Se Alcoholes alcoxilados y su uso en formulaciones para la limpieza de superficies duras
EP2671893A1 (de) 2012-06-06 2013-12-11 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Omega-Hydroxy-Aminopolymeren
US9035105B2 (en) 2012-07-20 2015-05-19 Bayer Materialscience Llc Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
EP2703426A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2703425A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN102875796B (zh) * 2012-10-16 2015-03-04 山东蓝星东大化工有限责任公司 一种提高聚醚多元醇生产用dmc催化剂活性的方法
DE102012218846A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
DE102012218848A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
EP2725044B1 (de) 2012-10-24 2017-06-21 Covestro Deutschland AG Alkoxysilanterminiertes Präpolymer auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen für Sprühschäume
EP2730602A1 (de) 2012-11-09 2014-05-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
BR112015010448A2 (pt) 2012-11-09 2018-05-15 Bayer Materialscience Ag Método para a produção de poliéter-carbonato- polióis.
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
US9562134B2 (en) 2013-03-12 2017-02-07 Covestro Llc Catalyst for the production of polyols having lower amounts of high molecular weight tail
SG11201507218QA (en) 2013-03-13 2015-10-29 Stepan Co Surfactants based on monounsaturated fatty alcohol derivatives
US9890100B2 (en) 2013-03-14 2018-02-13 Covestro Llc Continuous process for the production of low molecular weight polyethers with a DMC catalyst
US9051412B2 (en) 2013-03-14 2015-06-09 Bayer Materialscience Llc Base-catalyzed, long chain, active polyethers from short chain DMC-catalyzed starters
US8987396B2 (en) 2013-03-15 2015-03-24 Bayer Materialscience Llc Active polymer polyols and a process for their production
US10669368B2 (en) 2013-03-15 2020-06-02 Covestro Llc Method to increase the resistance of double metal cyanide catalysts to deactivation
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
DK2986694T3 (da) 2013-04-17 2020-03-30 Lubrizol Corp Fremgangsmåde til smøring af cylinder og stempel i en intern to-taktsforbrændingsmotor
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
WO2014198689A1 (de) 2013-06-13 2014-12-18 Bayer Materialscience Ag Polyethercarbonat-polyoxymethylen-block-copolymere
JP2016525619A (ja) 2013-08-02 2016-08-25 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
EP2845871A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Vernetzung von Doppelbindungen enthaltenden Polyethercarbonatpolyolen durch Addition von Mercaptanen
EP2845873A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen
WO2015032720A1 (de) 2013-09-05 2015-03-12 Bayer Materialscience Ag Höherfunktionelle polyethercarbonatpolyole erhalten unter einsatz von verzweigermolekülen
EP2845872A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten
EP2851384A1 (de) 2013-09-20 2015-03-25 Bayer MaterialScience AG Verzweigte Polyethercarbonatpolyole und Verfahren zu deren Herstellung
EP2865700A1 (de) 2013-10-23 2015-04-29 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN105683341A (zh) 2013-10-29 2016-06-15 陶氏巴西东南工业有限公司 一种润滑剂组合物以及润滑机械装置的方法
EP2876121A1 (de) 2013-11-22 2015-05-27 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP3077437A1 (de) 2013-11-27 2016-10-12 Covestro Deutschland AG Mischungen von polyethercarbonatpolyolen und polyetherpolyolen zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
EP2886572A1 (de) 2013-12-17 2015-06-24 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN105814113B (zh) 2013-12-18 2018-11-23 科思创德国股份有限公司 后处理碱性聚醚多元醇的方法
EP2894180A1 (en) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymer Polyols comprising a Polyether Carbonate Polyol as the Base Polyol
EP2910585B1 (de) 2014-02-21 2018-07-04 Covestro Deutschland AG Schotterkörper sowie Verfahren zur Herstellung von Schotterkörpern
CN106414532B (zh) 2014-04-07 2019-11-01 科思创德国股份有限公司 制造聚甲醛嵌段共聚物的方法
EP3134449A1 (de) 2014-04-24 2017-03-01 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
US9527958B2 (en) 2014-05-02 2016-12-27 Covestro Llc Process for purification of polyether carbonate polyols
DE102014209355A1 (de) 2014-05-16 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung
DE102014209408A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren
WO2015191434A2 (en) 2014-06-09 2015-12-17 Stepan Company Detergents for cold-water cleaning
WO2016016061A1 (en) 2014-07-30 2016-02-04 Basf Se Amphiphilic star-like polyether
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
WO2016046110A1 (de) 2014-09-23 2016-03-31 Covestro Deutschland Ag Feuchtigkeitshärtende polyethercarbonate enthaltend alkoxysilyl-gruppen
EP3023447A1 (de) 2014-11-18 2016-05-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
JP2018506444A (ja) 2014-12-01 2018-03-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 表面改質剤としてのポリオレフィンポリオール類
US10570352B2 (en) 2015-01-08 2020-02-25 Stepan Company Cold-water laundry detergents
EP3050907A1 (de) 2015-01-28 2016-08-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US20160244549A1 (en) 2015-02-25 2016-08-25 Bayer Materialscience Llc Alkoxysilane-group modified polyurethanes and low modulus sealants formed therefrom
US20180237577A1 (en) 2015-02-27 2018-08-23 Covestro Deutschland Ag Use of polyether carbonate polyols for producing polyurethane foams with stable colour
EP3067376A1 (de) 2015-03-11 2016-09-14 Evonik Degussa GmbH Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen
US9951174B2 (en) 2015-05-20 2018-04-24 Covestro Llc Polyol compositions, a process for the production of these polyol compositions, and their use in the production of open celled polyurethane foams having high airflow
EP3098252A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
DE102015108232A1 (de) 2015-05-26 2016-12-01 Franken Systems Gmbh Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen Grundierung von mineralischen Untergründen
EP3098251A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyetherpolyolen
EP3098250A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
DE102015110841A1 (de) 2015-07-06 2017-01-12 Franken Systems Gmbh Verwendung eines Reaktivsystems zur Bauwerksabdichtung und eine Bauwerksabdichtung
CN107922607B (zh) 2015-08-26 2020-05-19 科思创德国股份有限公司 制备高分子量聚氧化烯多元醇的方法
GB201515350D0 (en) 2015-08-28 2015-10-14 Econic Technologies Ltd Method for preparing polyols
EP3138867B1 (de) 2015-09-03 2019-10-02 Evonik Degussa GmbH Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel
CA3004385A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Covestro Deutschland Ag Polyurethane foams based on polyether carbonate polyols
US9745259B2 (en) 2015-12-04 2017-08-29 Chevron U.S.A. Inc. Process for preparing alcohol ether sulfates
WO2017097729A1 (de) 2015-12-09 2017-06-15 Covestro Deutschland Ag Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3178858A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
US9562135B1 (en) 2015-12-21 2017-02-07 Covestro Llc Polyether carbonates by DMC catalysis
EP3219741A1 (de) 2016-03-18 2017-09-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
US9994506B2 (en) 2016-04-20 2018-06-12 Covestro Llc Process for transitioning reactors from base-catalyzed polyol production to DMC-catalyzed polyol production
US11312811B2 (en) 2016-04-26 2022-04-26 Covestro Llc Flexible foam using polymer polyols produced via DMC catalyzed polyols
KR20190008212A (ko) 2016-05-13 2019-01-23 코베스트로 도이칠란트 아게 폴리옥시알킬렌 폴리올의 제조 방법
JP2019523311A (ja) 2016-05-20 2019-08-22 ステパン カンパニー 洗濯洗剤のためのポリエーテルアミン組成物
EP3260483A1 (de) 2016-06-22 2017-12-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN106084197A (zh) * 2016-06-22 2016-11-09 青神鑫统领建材有限公司 一种窄分布聚醚的制备方法
US10119223B2 (en) 2016-07-15 2018-11-06 Covestro Llc Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol
US10258953B2 (en) 2016-08-05 2019-04-16 Covestro Llc Systems and processes for producing polyether polyols
US11098153B2 (en) 2016-10-12 2021-08-24 Covestro Deutschland Ag Method for producing a multiple bond-containing prepolymer as elastomer precursor
CN109790276B (zh) 2016-10-12 2022-06-10 科思创德国股份有限公司 制备弹性体的方法
EP3330308A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride
EP3330307A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verwendung von acrylsäureestern und amiden zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3336130A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherthiocarbonatpolyolen
EP3336137A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verwendung von physikalischen treibmitteln zur erzeugung von polyethercarbonatpolyol-basierten polyurethanschaumstoffen mit reduzierter emission von cyclischem propylencarbonat
EP3336115A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
GB201703324D0 (en) 2017-03-01 2017-04-12 Econic Tech Ltd Method for preparing polyether carbonates
WO2018169833A1 (en) 2017-03-15 2018-09-20 Covestro Llc Viscoelastic polyurethane foams with reduced temperature sensitivity
EP3385295A1 (de) 2017-04-05 2018-10-10 Covestro Deutschland AG Flammgeschützte phosphorfunktionelle polyethercarbonatpolyole und verfahren zu deren herstellung
EP3409704A1 (de) 2017-06-01 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3424967A1 (de) 2017-07-07 2019-01-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von funktionalisierten polyoxyalkylenpolyolen
CN107474237A (zh) * 2017-09-05 2017-12-15 句容宁武新材料股份有限公司 一种通过三元复合催化剂合成聚醚多元醇的方法
EP3461852A1 (de) 2017-09-28 2019-04-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines mehrfachbindungen enthaltenden polymers als elastomer-vorstufe
AU2018346935A1 (en) 2017-10-10 2020-04-16 Stepan Company Polymeric dispersants from aralkylated phenols
KR20240137722A (ko) 2017-10-10 2024-09-20 스테판 컴파니 페닐 글리시딜 에테르로부터의 중합체 분산제
CN111201264A (zh) 2017-10-18 2020-05-26 科思创德国股份有限公司 二嵌段共聚物及其作为表面活性剂的用途
EP3473658A1 (de) 2017-10-18 2019-04-24 Covestro Deutschland AG Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside
GB201717459D0 (en) 2017-10-24 2017-12-06 Econic Tech Limited Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates
GB201717441D0 (en) 2017-10-24 2017-12-06 Econic Tech Ltd A polymerisation process
US20190119444A1 (en) 2017-10-25 2019-04-25 Covestro Llc Process to remove dmc catalysts from polyether carbonate polyols
US10766998B2 (en) 2017-11-21 2020-09-08 Covestro Llc Flexible polyurethane foams
EP3489278A1 (de) 2017-11-23 2019-05-29 Covestro Deutschland AG Hochmolekulare polyoxyalkylene mit tiefer glastemperatur hergestellt nach der grafting-through-methode
EP3502162A1 (de) 2017-12-19 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
US11602740B2 (en) 2017-12-19 2023-03-14 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst
US11919844B2 (en) 2017-12-19 2024-03-05 Oriental Union Chemical Corp. Method for fabricating polyols
US20190185399A1 (en) 2017-12-19 2019-06-20 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst, method for fabricating the same, and applications of the same
EP3527606A1 (de) 2018-02-16 2019-08-21 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3533815A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Covestro Deutschland AG Polyurethanweichschaumstoffe auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3762441B1 (de) 2018-03-07 2022-04-13 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3536727A1 (de) 2018-03-07 2019-09-11 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3543268A1 (de) 2018-03-22 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
CN111954689A (zh) 2018-03-22 2020-11-17 科思创知识产权两合公司 制备具有高的粗密度的聚氨酯软质泡沫材料的方法
EP3549969A1 (de) 2018-04-06 2019-10-09 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
CN112004862A (zh) 2018-04-25 2020-11-27 汉高股份有限及两合公司 用于制备羟基官能化聚醚-聚硅氧烷嵌段共聚物的方法
EP3567067A1 (de) 2018-05-08 2019-11-13 Covestro Deutschland AG Abtrennung von doppelmetallcyanid-katalysator
KR20210020916A (ko) * 2018-06-19 2021-02-24 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 고 활성 이중 금속 시아나이드 화합물
EP3587469A1 (de) 2018-06-22 2020-01-01 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyol
EP3597690A1 (de) 2018-07-19 2020-01-22 Covestro Deutschland AG Heterocyclen-funktionelle polyether oder polyethercarbonate und verfahren zu deren herstellung
EP3604320A1 (de) 2018-08-01 2020-02-05 Covestro Deutschland AG Phosphorfunktionelle polyoxyalkylenpolyole und verfahren zu deren herstellung
EP3608348A1 (de) 2018-08-07 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines organooxysilyl-vernetzten polymers
EP3608018A1 (de) 2018-08-08 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
EP3617248A1 (de) 2018-08-30 2020-03-04 Covestro Deutschland AG Verfahren zur abtrennung von gasförmigen bestandteilen
RU2677659C1 (ru) * 2018-09-03 2019-01-18 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения твердого двойного кобальтцианидного катализатора полимеризации пропиленоксида
RU2687105C1 (ru) * 2018-09-03 2019-05-07 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения простого полиэфира с высокой молекулярной массой на основе пропиленоксида на двойном кобальтцианидном катализаторе
GB201814526D0 (en) 2018-09-06 2018-10-24 Econic Tech Ltd Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates
US10793692B2 (en) 2018-10-24 2020-10-06 Covestro Llc Viscoelastic flexible foams comprising hydroxyl-terminated prepolymers
EP3643730A1 (de) 2018-10-26 2020-04-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3656797A1 (de) 2018-11-22 2020-05-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyalkylenoxid-blockcopolymeren
PL3663372T3 (pl) 2018-12-06 2024-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Utwardzalna kompozycja zawierająca kopolimery szczotkowe polisiloksan-poli(glikol alkilenowy)
EP3663371B1 (en) 2018-12-06 2024-03-13 Henkel AG & Co. KGaA Preparation of polysiloxane polyalkyleneglycol brush copolymers
US10723829B2 (en) 2018-12-19 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
US10738155B2 (en) 2018-12-19 2020-08-11 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
US10961347B2 (en) 2018-12-19 2021-03-30 Covestro Llc Process for preparing polyoxyalkylene polyols by the continuous addition of starter
EP3670557A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyesterpolyols
EP3670571A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyester-polyetherpolyol-blockcopolymers
EP3670568A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyesters
EP3683251A1 (de) 2019-01-15 2020-07-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von diol
WO2020173568A1 (de) 2019-02-28 2020-09-03 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Isocyanat-terminierte prepolymere für die herstellung von polyurethan-integral-schaumstoffen
US20220177403A1 (en) 2019-03-08 2022-06-09 Stepan Company Reactive surfactants
US10544158B1 (en) 2019-03-14 2020-01-28 Covestro Llc Process for producing polycyclic polyether polyols
US10723830B1 (en) 2019-03-28 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyether polyols
GB201906214D0 (en) 2019-05-02 2019-06-19 Econic Tech Ltd A polyol block copolymer, compositions and processes therefor
GB201906210D0 (en) 2019-05-02 2019-06-19 Econic Tech Limited A polyol block copolymer, compositions and processes therefor
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3747927A1 (de) * 2019-06-05 2020-12-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyoxyalkylenpolyolen
WO2020249433A1 (de) 2019-06-11 2020-12-17 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3750940A1 (de) 2019-06-11 2020-12-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3760663A1 (de) 2019-07-05 2021-01-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherestercarbonatpolyolen
EP3763768A1 (de) 2019-07-12 2021-01-13 Covestro Deutschland AG Polyethercarbonatpolyole mit enger segmentlängenverteilung
EP3771724A1 (de) 2019-07-31 2021-02-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
US20220315698A1 (en) 2019-07-31 2022-10-06 Covestro Deutschland Ag Method for producing polyether carbonate polyols
US20240025094A1 (en) 2019-10-09 2024-01-25 Covestro Llc Methods, systems and computer program products for producing polyurethane foam products using optical and infrared imaging
CN114729114A (zh) 2019-12-04 2022-07-08 科思创知识产权两合公司 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法
EP3831867A1 (de) 2019-12-04 2021-06-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
EP3838964A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3838938A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
KR102395484B1 (ko) * 2020-01-03 2022-05-06 부산대학교 산학협력단 이중금속시안염 촉매, 이의 제조방법 및 폴리올 제조 방법
WO2021148272A1 (de) 2020-01-21 2021-07-29 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
US20210238361A1 (en) 2020-01-30 2021-08-05 Evonik Operations Gmbh Process for producing high-purity hydrosilylation products
MX2022009296A (es) * 2020-01-31 2022-08-15 Dow Global Technologies Llc Proceso de separacion de catalizadores.
US20230046210A1 (en) 2020-02-22 2023-02-16 Covestro Deutschland Ag Process for preparing double metal cyanide catalysts
GB202003003D0 (en) 2020-03-02 2020-04-15 Econic Tech Ltd A polyol block copolymer
GB202003002D0 (en) 2020-03-02 2020-04-15 Crane Ltd Method of preparation of a polyol block copolymer
EP3878885A1 (de) 2020-03-10 2021-09-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3882297A1 (de) 2020-03-17 2021-09-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3885390A1 (de) 2020-03-25 2021-09-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines etheresterols
EP3889204A1 (de) 2020-04-02 2021-10-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylencarbonatpolyols
EP3892660A1 (de) 2020-04-08 2021-10-13 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3916055A1 (de) 2020-05-26 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend polyethercarbonatpolyole
EP3922660A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922659A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922661A1 (de) 2020-06-12 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP3932973A1 (en) 2020-07-01 2022-01-05 Henkel AG & Co. KGaA Bi-functionalized polysiloxane brush copolymers
EP3960783A1 (de) 2020-09-01 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Isocyanat-terminierte prepolymere auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung
EP3988600A1 (de) 2020-10-20 2022-04-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatalkoholen
CN112321815B (zh) * 2020-10-28 2022-09-16 中国石油化工股份有限公司 一种低气味高活性聚醚多元醇的制备方法
GB202017531D0 (en) 2020-11-05 2020-12-23 Econic Tech Limited (poly)ol block copolymer
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
US11898007B2 (en) 2021-02-12 2024-02-13 Council Of Scientific & Industrial Research Double metal cyanide catalyst for the production of polyether polyols and a process thereof
US11572433B2 (en) 2021-03-12 2023-02-07 Covestro Llc In-situ formed polyols, a process for their preparation, foams prepared from these in-situ formed polyols and a process for their preparation
WO2022189318A1 (de) 2021-03-12 2022-09-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur aufreinigung von cyclischen carbonaten
US11866543B2 (en) 2021-05-06 2024-01-09 Covestro Llc Glycidyl (meth)acrylate polymer polyol stabilizers
EP4089127A1 (en) 2021-05-12 2022-11-16 Covestro Deutschland AG Cast polyurethane elastomers and production thereof
WO2022258570A1 (de) 2021-06-10 2022-12-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP4101873A1 (de) 2021-06-11 2022-12-14 Covestro Deutschland AG Einsatz von bismut-katalysatoren zur verringerung von cyclischem propylencarbonat bei der herstellung von weichschaumstoffen basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4112674A1 (de) 2021-06-30 2023-01-04 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung hochreiner hydrosilylierungsprodukte
US11718705B2 (en) 2021-07-28 2023-08-08 Covestro Llc In-situ formed polyether polyols, a process for their preparation, and a process for the preparation of polyurethane foams
US20230039276A1 (en) 2021-07-28 2023-02-09 Covestro Llc Novel polyether polyol blends, a process for their preparation, foams prepared from these polyether polyol blends and a process for their preparation
MX2024001871A (es) 2021-08-11 2024-03-04 Econic Tech Ltd Metodo para preparar tensoactivos mediante copolimerizacion de epoxidos y co2 utilizando una mezcla de un catalizador bimetalico macrociclico y un catalizador de cianuro bimetalico.
EP4151669A1 (de) 2021-09-15 2023-03-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN118159578A (zh) 2021-10-07 2024-06-07 科思创德国股份有限公司 制备聚氧化烯聚酯多元醇的方法
US11952454B2 (en) 2021-10-18 2024-04-09 Covestro Llc Processes and production plants for producing polymer polyols
GB202115335D0 (en) 2021-10-25 2021-12-08 Econic Tech Ltd Surface-active agent
US20230147479A1 (en) 2021-11-05 2023-05-11 Covestro Llc Processes and production plants for producing polyols
EP4194476A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4444778A1 (en) 2021-12-08 2024-10-16 Covestro Deutschland AG Polyurethane elastomer with improved hydrolysis resistance
EP4219579A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
WO2023144058A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Covestro Deutschland Ag Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffen mit verkürzten abbindezeiten (klebfreizeiten) und steigzeiten
EP4219578A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
EP4219576A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-polyisocyanuratschaumstoffen (pur-pir) unter verwendung eines katalysatorgemischs aus salzen organischer carbonsäuren und 1,1,3,3-tetraalkylguanidinen
EP4273185A1 (en) 2022-05-04 2023-11-08 PCC Rokita SA Method for the manufacture of a polyether diol product
EP4279534A1 (en) 2022-05-20 2023-11-22 PCC ROKITA Spolka Akcyjna A method for producing low unsaturation level oxyalkylates, an oxyalkylate, a use thereof and a polyurethane foam
EP4302874A1 (de) 2022-07-04 2024-01-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
CN115710164B (zh) * 2022-12-26 2024-08-23 常州大学 一种异壬醇聚氧乙烯醚的制备方法及其应用方法
CN116217913A (zh) * 2022-12-29 2023-06-06 杭州普力材料科技有限公司 一种三配体双金属络合物催化剂及其制备方法
EP4397691A1 (de) 2023-01-06 2024-07-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
GB2626546A (en) 2023-01-25 2024-07-31 Econic Tech Ltd Surface-active agent
GB2626989A (en) 2023-02-10 2024-08-14 Econic Tech Ltd Surface-active agent

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427256A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
US3278459A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3278458A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427334A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
US3829505A (en) * 1970-02-24 1974-08-13 Gen Tire & Rubber Co Polyethers and method for making the same
CA1155871A (en) * 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU551979B2 (en) * 1982-03-31 1986-05-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Epoxy polymerisation catalysts
US4877906A (en) * 1988-11-25 1989-10-31 Arco Chemical Technology, Inc. Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US5010047A (en) * 1989-02-27 1991-04-23 Arco Chemical Technology, Inc. Recovery of double metal cyanide complex catalyst from a polymer
JPH03149222A (ja) 1989-11-07 1991-06-25 Asahi Glass Co Ltd ポリエーテル化合物の製造方法
JP2960460B2 (ja) * 1990-03-06 1999-10-06 旭硝子株式会社 ポリエーテル類の製造方法
JPH03281529A (ja) 1990-03-29 1991-12-12 Asahi Glass Co Ltd ポリエーテル化合物の製造方法
JP2595766B2 (ja) * 1990-05-25 1997-04-02 旭硝子株式会社 ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法
JP2653236B2 (ja) * 1990-10-05 1997-09-17 旭硝子株式会社 ポリエーテル化合物の製造方法
JPH04314728A (ja) * 1991-04-12 1992-11-05 Asahi Glass Co Ltd ポリエーテル類の製造方法
US5158922A (en) * 1992-02-04 1992-10-27 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing metal cyanide complex catalyst
US5248833A (en) * 1992-09-22 1993-09-28 Arco Chemical Technology, L.P. Process for purifying polyols made with double metal cyanide catalysts
CA2138063C (en) * 1993-12-23 2007-02-20 Bi Le-Khac Polyurethane foam-supported double metal cyanide catalysts for polyol synthesis

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005240002A (ja) * 2004-02-27 2005-09-08 Repsol Quimica Sa 二重金属シアナイド（ｄｍｃ）触媒、その製造方法及び使用
JP2009511260A (ja) * 2005-10-10 2009-03-19 カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ 新規エステル交換反応触媒及びその調製のための方法
JP2008001901A (ja) * 2006-06-21 2008-01-10 Bayer Material Science Llc ペンダントアクリレート−及び／又はメタクリレート含有ポリエーテルモノオール及びポリオール
JP2009544801A (ja) * 2006-07-24 2009-12-17 バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 二重金属シアン化物（ｄｍｃ）触媒反応を介して製造されたポリエーテルカーボネートポリオール
JP2013527288A (ja) * 2010-05-18 2013-06-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法
JP2019042626A (ja) * 2017-08-30 2019-03-22 公立大学法人大阪市立大学 有機リン化合物分解触媒

Also Published As

Publication number Publication date
RO111742B1 (ro) 1997-01-30
EP0700949A3 (en) 1996-08-07
US5482908A (en) 1996-01-09
AU3048795A (en) 1996-03-21
CN1072687C (zh) 2001-10-10
KR100355336B1 (ko) 2003-01-24
EP0700949B1 (en) 1999-03-03
HU215551B (hu) 1999-01-28
DK0700949T3 (da) 1999-09-27
US5536883A (en) 1996-07-16
TW401429B (en) 2000-08-11
CA2157312C (en) 2008-02-19
BR9503975A (pt) 1996-09-24
KR960010719A (ko) 1996-04-20
CN1133300A (zh) 1996-10-16
DE69508009D1 (de) 1999-04-08
HU9502619D0 (en) 1995-10-30
AU688548B2 (en) 1998-03-12
JP3479175B2 (ja) 2003-12-15
CA2157312A1 (en) 1996-03-09
ES2127997T3 (es) 1999-05-01
EP0700949A2 (en) 1996-03-13
ZA957474B (en) 1996-04-09
ATE177123T1 (de) 1999-03-15
DE69508009T2 (de) 1999-08-12
HUT73052A (en) 1996-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3479175B2 (ja) 固体２金属シアン化物触媒とその製造方法
KR100499921B1 (ko) 고활성이중금속시아나이드촉매
JP4043061B2 (ja) 改良されたポリエーテル含有二重金属シアン化物触媒並びにその製法および用途
KR100429297B1 (ko) 고활성의이중금속시안화물착체촉매
JP3369769B2 (ja) ポリウレタンフォームで支持された２金属シアン化物触媒およびその製造方法、ならびにエポキシドポリマーの製造方法
US5693584A (en) Highly active double metal cyanide catalysts
JP4122064B2 (ja) 官能化ポリマーを含有する二重金属シアン化物触媒
CA2134596C (en) Improved double metal cyanide complex catalysts
KR100346929B1 (ko) 폴리올합성용발포체지지형이중금속시안화물촉매및그제조방법
CA2252398C (en) Highly active double metal cyanide catalysts

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081003

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091003

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091003

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101003

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111003

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121003

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131003

Year of fee payment: 10

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term