JP6208655B2 - エポキシドを重合するためおよびエポキシドと二酸化炭素を共重合するための触媒 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1種の複金属シアン化物化合物、
b)少なくとも1種の有機錯化剤、および
c)少なくとも1種の6〜24個の炭素原子を有する第一級アルコール
を混合することによって得られる、エポキシドの重合を触媒するための触媒を提供する。
Xはアニオンであり、
d’およびg’は、正の整数であって、塩M1 d’Xg’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の塩と、一般式(1b):
M2はCo、Cr、Mn、Ir、Rh、Ru、VまたはFeイオンであり、
h’、e’およびf’は、正の整数であって、錯体M4 h’[M2(CN)e’]f’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の錯体とを混合することによって得られる。
M2はCo、Fe、Cr、Mn、Ir、Rh、RuまたはVイオンであり、
M3はZn、Fe、Co、Ni、Mn、Cu、Sn、Pb、Cr、Ir、Rh、RuまたはVイオンであり、
Xはアニオンであり、
Lは有機錯化剤であり、
Aは6〜24個の炭素原子を有する第一級アルコールであり、
d、e、fおよびgは、正の整数であって、錯体M1 d[M2(CN)e]f・xM3(X)gが電気的中性となるような値をとり、
0.1≦x≦5、0.1≦y≦1、0.1≦z≦1および0.01≦a≦5である]
で示される。
・水性分散体において、少なくとも1種の有機錯化剤L、および少なくとも1種の6〜24個の炭素原子を有する第一級アルコールAを伴って、
一般式(1a):
Xはアニオンであり、
d’およびg’は、正の整数であって、塩M1 d’Xg’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の塩と、一般式(1b):
M2はCo、Cr、Mn、Ir、Rh、Ru、VまたはFeイオンであり、
h’、e’およびf’は、正の整数であって、錯体M4 h’[M2(CN)e’]f’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の錯体とを混合する工程、
・得られた固体相を分離する工程、
・固体相を、LおよびAの水性分散体と少なくとも1回接触させる工程、および
・得られた反応生成物を分離する工程
を含む、本発明の触媒の製造方法を提供する。
ここで、有機錯化剤Lおよび第一級アルコールA並びにM1、M2およびM4については、先に記載した意味および好ましい態様があてはまる。
実施例1
(Eutanol G=2−オクチルドデカン−1−オールの使用)
塩化亜鉛6.25gの蒸留水10mL溶液を、ヘキサシアノコバルト酸カリウム(2g)およびAerosil 380(1g)の蒸留水35mL溶液に激しく撹拌しながら(20,000rpm)添加した。この分散体に、t−ブタノール25gの蒸留水25mL中混合物を添加し、激しく(20,000rpm)10分間撹拌した。Eutanol G(0.5g)およびt−ブタノール(0.5g)の蒸留水50mL中混合物を添加し、1000rpmで3分間撹拌した。
得られた固体を分離し、t−ブタノール(35g)およびEutanol G(0.5g)の蒸留水15mL中混合物と一緒に10分間撹拌した(10,000rpm)。次いで濾過し、濾過ケークを、t−ブタノール(50g)およびEutanol G(0.25g)の混合物と一緒に10分間撹拌した(10,000rpm)。再び濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで残留物を濃縮した。
粉末状白色固体を得た。
(1−ドデカノールの使用)
塩化亜鉛6.25gの蒸留水10mL溶液を、ヘキサシアノコバルト酸カリウム(2g)の蒸留水35mL溶液に激しく撹拌しながら(20,000rpm)添加した。この懸濁液に、t−ブタノール25gの蒸留水25mL中混合物を添加した。次いで、混合物を激しく(20,000rpm)10分間撹拌した。続いて、1−ドデカノール(0.05g)およびt−ブタノール(0.50g)の蒸留水50mL中混合物を添加し、1000rpmで3分間撹拌した。
固体を濾過によって分離し、t−ブタノール(35g)および1−ドデカノール(0.05g)の蒸留水15mL中混合物と一緒に10分間撹拌した(10,000rpm)。
更に濾過した後、固体を、t−ブタノール(50g)および1−ドデカノール(0.025g)の混合物と一緒に10分間撹拌した(10,000rpm)。
更に濾過した後、標準圧力下、50℃で残留物を乾燥した。
粉末状白色固体を得た。
(10−ウンデセン−1−オールの使用)
ヘキサシアノコバルト酸カリウム1gの蒸留水18mL溶液を、60℃の温度で、塩化亜鉛3gの蒸留水5mL溶液に激しく撹拌しながら(20,000rpm)添加した。水酸化カリウム0.93gの蒸留水10mL溶液を添加し、5分間撹拌した。
この懸濁液に、t−ブタノール16mLの蒸留水12.5mL中混合物を添加した。60℃で10分間激しく撹拌(20,000rpm)した後、t−ブタノール(0.4mL)および10−ウンデセン−1−オール(0.022g)の蒸留水25mL中混合物を添加し、1000rpmで3分間撹拌した。
固体を濾過によって分離し、t−ブタノール(22.5mL)および10−ウンデセン−1−オール(0.022g)の蒸留水7.5mL中混合物と一緒に60℃で10分間撹拌した(10,000rpm)。次いで濾過し、得られた残留物を、t−ブタノール(32mL)および10−ウンデセン−1−オール(0.011g)の混合物と一緒に60℃で10分間撹拌した(10,000rpm)。固体を分離し、標準圧力下、50℃で乾燥した。
収量:1.36g(粉末状白色固体)
(Eutanol G=2−オクチルドデカン−1−オールの使用)
塩化亜鉛3gの蒸留水30mL溶液を、ヘキサシアノコバルト酸カリウム(0.5g)およびEutanol G(0.1g)の蒸留水20mL溶液に激しく撹拌しながら(7,000rpm)添加した。添加完了直後、この分散体にt−ブタノール13gの蒸留水13mL溶液を添加し、激しく(7,000rpm)10分間撹拌した。得られた固体を分離し、t−ブタノール(1g)およびEutanol G(0.05g)の蒸留水25mL中混合物と一緒に20分間撹拌した(7,000rpm)。次いで固体を再び分離し、t−ブタノール(20g)およびEutanol G(0.05g)の蒸留水10mL中混合物と一緒に20分間撹拌した(7,000rpm)。固体を再び分離し、Eutanol G(0.05g)のt−ブタノール(25g)中混合物と一緒に20分間撹拌した(7,000rpm)。再び濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで残留物を濃縮した。
粉末状白色固体を得た。
実施例5(1L容のオートクレーブ)
24gのトリプロピレングリコール(192.3g/mol)を1L容の撹拌式オートクレーブに計量添加し、これを3回パージし、撹拌し、70℃において真空(<0.1mbar)で1時間加熱した。冷却後、実施例2のDMC触媒0.1gを添加し(200ppm)、オートクレーブを3回パージし、プロピレンオキシド(PO)20gを計量添加し、撹拌しながら120℃に加熱した。120℃で、著しい温度上昇および加速度的な圧力低下を伴って重合が開始した。残りのPO(456g)を、110〜125℃の温度で計量添加した。全てのPOが消費された後、撹拌を120℃で1時間継続した。
収量:500gのポリエーテルポリオール
27gの加熱したDesmophen 2061BD(約2000g/molの分子量を有するポリプロピレングリコール、Bayer MaterialScience AGから入手可能)および15mgの実施例3のDMC触媒を、100mL容のオートクレーブに添加し、これを3回パージし、撹拌(1000rpm)しながら110℃に加熱した。110℃で、7.2mLのPOを計量添加した。圧力は3.5barに上昇した。30分の導入時間後、加速度的な圧力低下および150℃への急速な温度上昇が観察された。
収量:34gのポリエーテルポリオール
27gの加熱したDesmophen 2061BD(約2000g/molの分子量を有するポリプロピレングリコール、Bayer MaterialScience AGから入手可能)および15mgの実施例4のDMC触媒を、100mL容のオートクレーブに添加し、これを3回パージし、撹拌(1000rpm)しながら110℃に加熱した。110℃で、7.2mLのPOを計量添加した。圧力は3.5barに上昇した。7分の導入時間後、加速度的な圧力低下および170℃への急速な温度上昇が観察された。
収量:34gのポリエーテルポリオール
Claims (8)
- a)少なくとも1種の複金属シアン化物化合物、
b)エタノール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、モノグリム、ジグリム、1,4−ジオキサン、フラン、およびこれら化合物の2種以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1種の有機錯化剤、および
c)少なくとも1種の20個の炭素原子を有する第一級アルコール
を混合することによって得られる、エポキシドの重合を触媒するための触媒。 - 複金属シアン化物化合物が、一般式(1a):
Xはアニオンであり、
d’およびg’は、正の整数であって、塩M1 d’Xg’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の塩と、一般式(1b):
M2はCo、Cr、Mn、Ir、Rh、Ru、VまたはFeイオンであり、
h’、e’およびf’は、正の整数であって、錯体M4 h’[M2(CN)e’]f’が電気的中性となるような値をとる]
で示される少なくとも1種の錯体とを混合することによって得られる、請求項1に記載の触媒。 - 触媒が、一般式(2):
M2はCo、Fe、Cr、Mn、Ir、Rh、RuまたはVイオンであり、
M3はZn、Fe、Co、Ni、Mn、Cu、Sn、Pb、Cr、Ir、Rh、RuまたはVイオンであり、
Xはアニオンであり、
Lは有機錯化剤であり、
Aは6〜24個の炭素原子を有する第一級アルコールであり、
d、e、fおよびgは、正の整数であって、錯体M1 d[M2(CN)e]f・xM3(X)gが電気的中性となるような値をとり、
0.1≦x≦5、0.1≦y≦1、0.1≦z≦1および0.01≦a≦5である]
で示される、請求項1または2に記載の触媒。 - 有機錯化剤および第一級アルコールの総重量割合が、触媒の総重量に基づいて15〜50重量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の触媒。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の少なくとも1種の触媒の存在下で少なくとも1種のエポキシドを重合する、エポキシドの重合方法。
- 少なくとも1種の溶媒の存在下で実施する、請求項5に記載の方法。
- 少なくとも1種のエポキシドおよび二酸化炭素の共重合方法として実施する、請求項5または6に記載の方法。
- 少なくとも1種のエポキシドを重合するための、請求項1〜4のいずれかに記載の触媒の使用。
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GB8528071D0 (en) | 1985-11-14 | 1985-12-18 | Shell Int Research | Polycarbonates |
US5026676A (en) | 1989-06-07 | 1991-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst for the copolymerization of epoxides with CO2 |
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DE19730467A1 (de) * | 1997-07-16 | 1999-01-21 | Bayer Ag | Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19737547A1 (de) | 1997-08-28 | 1999-03-04 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Katalysatorsystem zur Herstellung von Polyalkylencarbonaten |
US6635642B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-10-21 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | PARP inhibitors, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of using same |
CA2301511C (en) | 1998-07-10 | 2003-12-09 | Asahi Glass Company Ltd. | Catalyst for alkylene oxide ring-opening polymerization, method for producing it and its use |
CN1205250C (zh) * | 1999-07-09 | 2005-06-08 | 陶氏环球技术公司 | 使用金属氰化物催化剂聚合环氧乙烷 |
DE19959191A1 (de) | 1999-12-08 | 2001-06-13 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zur Copolymerisation von Kohlendioxid |
DE10147712A1 (de) * | 2001-09-27 | 2003-04-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Polycarbonate |
JP2003165836A (ja) * | 2001-11-29 | 2003-06-10 | Asahi Glass Co Ltd | スラリー状複合金属シアン化物錯体触媒およびその製造方法、ならびにこれを用いたポリエーテルポリオールまたはポリエーテルモノオールの製造方法 |
CN1459332A (zh) | 2002-05-24 | 2003-12-03 | 中国石化集团金陵石油化工有限责任公司 | 含两种或两种以上双金属氰化物的络合催化剂及其制备和应用 |
DE10235130A1 (de) | 2002-08-01 | 2004-02-19 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6713599B1 (en) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | Basf Corporation | Formation of polymer polyols with a narrow polydispersity using double metal cyanide (DMC) catalysts |
DE602004004531T2 (de) * | 2003-05-22 | 2007-06-06 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Nanoskalige dmc-katalysatorpartikel |
ES2298705T3 (es) | 2004-02-27 | 2008-05-16 | Repsol Quimica S.A. | Catalizadores de cianuros dobles metalicos (dmc) con esteres-corona, procedimiento para su obtencion y aplicaciones. |
US7842653B2 (en) * | 2005-06-16 | 2010-11-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of lubricants |
US7754643B2 (en) | 2005-10-07 | 2010-07-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | Transesterification catalyst and a process for the preparation thereof |
US7977501B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-07-12 | Bayer Materialscience Llc | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis |
ATE493457T1 (de) | 2007-01-30 | 2011-01-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
JP5109093B2 (ja) * | 2007-04-10 | 2012-12-26 | 旭硝子株式会社 | 有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒、その製造方法およびポリエーテルポリオールの製造方法 |
DE102008000360A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
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