JP2009544801A - 二重金属シアン化物(dmc)触媒反応を介して製造されたポリエーテルカーボネートポリオール - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、当該分野で現在既知の方法によって達成され得るよりも低いレベルの環式カーボネート副生成物を含有するポリエーテルカーボネートポリオールについての要求が存在し続けている。
約0.001重量%〜約0.2重量%の実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒の存在下、約50℃〜約190℃の範囲の温度にて、スターター分子と、約10 psia〜約2,000 psiaの範囲の圧力の二酸化炭素と、アルキレンオキシドとを共重合することにより得られ、
該ポリオールは、約1重量%〜約40重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有し、
環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は約0.3未満であり、および
該重量%は該ポリオールの重量に基づく、
ポリエーテルカーボネートポリオールに関する。
より低いレベルの環式カーボネートのため、本発明のポリエーテルカーボネートポリオールは、改善された特性(例えば、二酸化炭素発泡剤適合性および耐火性)を有する、ポリウレタンフォーム、エラストマー、コーティング、シーラントおよび接着剤を製造するために使用することができる。
本発明のこれらのおよび他の利点および利益は、以下の本発明の詳細な説明から明らかになろう。
実施例中のものを除いて、または他に示さない場合、本明細書中で量、百分率、OH価、官能価などを表す数値は、全ての場合に、用語「約」によって修飾されていると理解すべきである。本明細書中でダルトン(Da)で示された当量および分子量は、他に示さない限り、それぞれ数平均当量および数平均分子量である。
0.001重量%〜0.2重量%の実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒の存在下、50℃〜190℃の範囲の温度にて、スターター分子と、10 psia〜2,000 psiaの範囲の圧力の二酸化炭素と、アルキレンオキシドとを共重合することにより得られ、
該ポリオールは、1重量%〜40重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有し、
環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は0.3未満であり、および
該重量%は該ポリオールの重量に基づく、
ポリエーテルカーボネートポリオールを提供する。
0.001重量%〜0.2重量%の実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒の存在下、50℃〜190℃の範囲の温度にて、スターター分子と、10 psia〜2,000 psiaの範囲の圧力の二酸化炭素と、アルキレンオキシドとを共重合することを含み、
該ポリオールは、1重量%〜40重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有し、
環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は0.3未満であり、および
該重量%は該ポリオールの重量に基づく、
方法を提供する。
名目上の分子量700 Daのグリセリン開始ポリオキシプロピル化トリオール(350 g)と、以下の表中に列挙された量の、米国特許5,482,908にしたがって製造した実質的に非結晶性のDMC触媒をポリオール反応器に充填した。該混合物を130℃に加熱し、そして窒素を用いて20分間真空ストリッピングした。反応開始直前に圧力を0.1 psiaに低下させ、そして53 gのプロピレンオキシド(PO)を添加して触媒を活性化した。圧力が最初の圧力の半分に到達した後、反応器温度を以下の表中に示す温度(90〜150℃)に設定し、そして、二酸化炭素を、圧力調節器を使用して反応器中に供給した。プロピレンオキシド(1098 g)を、以下の表中に示す時間にわたって供給した。PO供給の終了後、反応混合物を20 分間「クックアウト(cookout)」した。反応生成物を、窒素パージおよび真空に続いて反応器から抜き出した。
下表Iを参照してよく理解できるように、3,000 Daのトリオールについての粘度の値は、実施例C1で製造された全てのPOトリオールに匹敵する。しかしながら、顕著な量のCO2がポリオールに添加される場合、粘度は増大する傾向にある。CO2はDMC触媒の活性を低減させ得ることから、同じ活性を維持するために、より多くの触媒が必要とされる。
下表IIは、ポリエーテル中への二酸化炭素の組み込みに対する温度、触媒量および二酸化炭素圧力の効果を示す。
混合速度の効果を調査し、その結果を下表IIIにまとめた。驚くべきことに、より高いレベルで直鎖状カーボネートがポリオール中に組み込まれても、環式カーボネートの量は低いままである。
DMC触媒のタイプの効果を調査した。下表IVは、3つの異なる触媒を使用して形成された環式カーボネートの量を示す。実施例23、24および25は、米国特許5,482,908にしたがって製造した非結晶性触媒を使用し、そして、実施例C26(グライム)は結晶性触媒を使用した。実施例23は、TBAおよびコール酸で変性したDMC触媒を用いた。
Claims (20)
- ポリエーテルカーボネートポリオールであって、
約0.001重量%〜約0.2重量%の実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒の存在下、約50℃〜約190℃の範囲の温度にて、スターター分子と、約10 psia〜約2,000 psiaの範囲の圧力の二酸化炭素と、アルキレンオキシドとを共重合することにより得られ、
該ポリオールは、約1重量%〜約40重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有し、
環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は約0.3未満であり、および
該重量%は該ポリオールの重量に基づく、
ポリエーテルカーボネートポリオール。 - スターター分子は、C1〜C30モノオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、水、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、α-メチルグルコシド、ソルビトール、マンニトール、ヒドロキシメチルグルコシド、ヒドロキシプロピルグルコシド、スクロース、1,4-シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ハイドロキノン、レゾルシノールおよびそれらのアルコキシレートから選択される、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- スターター分子は、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびトリメチロールプロパンの、アルコキシル化オリゴマーから選択される、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5〜C30 α-アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物およびラクトン並びにそれらの混合物から選択される、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- アルキレンオキシドはプロピレンオキシドである、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- ポリオールは約1重量%〜約20重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有する、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- 環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は約0.15未満である、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- 実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒は亜鉛ヘキサシアノコバルテートである、請求項1に記載のポリエーテルカーボネートポリオール。
- ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法であって、
約0.001重量%〜約0.2重量%の実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒の存在下、約50℃〜約190℃の範囲の温度にて、スターター分子と、約10 psia〜約2,000 psiaの範囲の圧力の二酸化炭素と、アルキレンオキシドとを共重合することを含み、
該ポリオールは、約1重量%〜約40重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有し、
環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は約0.3未満であり、および
該重量%は該ポリオールの重量に基づく、
方法。 - スターター分子は、C1〜C30モノオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、水、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、α-メチルグルコシド、ソルビトール、マンニトール、ヒドロキシメチルグルコシド、ヒドロキシプロピルグルコシド、スクロース、1,4-シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ハイドロキノン、レゾルシノールおよびそれらのアルコキシレートから選択される、請求項9に記載の方法。
- スターター分子は、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびトリメチロールプロパンの、アルコキシル化オリゴマーから選択される、請求項9に記載の方法。
- スターター分子をアルキレンオキシドの前に添加する、請求項9に記載の方法。
- スターター分子を共重合の間に連続的に添加する、請求項9に記載の方法。
- アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5〜C30 α-アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物およびラクトン並びにそれらの混合物から選択される、請求項9に記載の方法。
- アルキレンオキシドはプロピレンオキシドである、請求項9に記載の方法。
- ポリオールは約1重量%〜約20重量%の組み込まれた二酸化炭素含量を有する、請求項11に記載の方法。
- 環式カーボネート副生成物と総カーボネートとの比率は約0.15未満である、請求項9に記載の方法。
- 実質的に非結晶性の二重金属シアン化物(DMC)触媒は亜鉛ヘキサシアノコバルテートである、請求項9に記載の方法。
- 二酸化炭素圧力は約40 psia〜約150 psiaの範囲である、請求項9に記載の方法。
- 温度は約60℃〜約140℃の範囲である、請求項9に記載の方法。
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