JP3893569B2 - 潜光安定剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は2,4,6−トリスアリール−1,3,5−トリアジンまたは2,4,6−トリスアリール−1,3−ピリミジンタイプの潜光安定剤(latent light stabilizer) により、光、熱および酸素による損傷に対して安定化された組成物、有機材料を安定化するための上記潜光安定剤の使用方法および上記タイプの新規化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
潜光安定剤は加熱またはUV照射への曝露の際に再分解により有効な安定剤を放出する。フェノール性酸素原子上の置換基の除去により2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールまたは2−ヒドロキシベンゾフェノンタイプの光安定剤に変換され得るこのタイプの化合物の使用は例えばUS−A−4775707号、US−A−5030731号、J. Appl. Pol. Science 22, 2165-2172 (1978)およびJ. Appl. Pol. Science 28, 1159-1165 (1983)等の刊行物に記載されている。ブロックされたフェノール性ヒドロキシル基を有するその他のベンゾトリアゾールは安定剤として例えばUS−A−39364187号、US−A−4247628号、Chem. Abstr. 103: 124474x およびUS−A−4344830号において言及されている。
【0003】
ごく最近の構造的に完全に異なる種類の光安定剤は遊離OH基を有する2,4,6−トリスアリール−1,3,5−トリアジンおよび2,4,6−トリスアリール−1,3−ピリミジンタイプの化合物からなり、以下のような多数の関連する刊行物から選択され得る:US−A−3118887号、US−A−3268474号、US−A−3242175号、US−A−3244708号、US−A−3249608号、CH−A−480090号、CH−A−480091号、CH−A−484695号、US−A−34243360号、US−A−3843371号、WO86/3528号、US−A−4619956号、US−A−4831068号、US−A−4826978号、EP−A−434608号、EP−A−444323号、EP−A−458741号、EP−A−483488号、US−A−5288778号、US−A−5298067号、US−A−5350449号、US−A−3442898号およびUS−A−4895981号。
【0004】
EP−A−604980号は、固定された光安定剤の製造のために、ブロックされたヒドロキシル基を有する化合物を包含するフェノール性UV吸収剤の使用を提案している。
US−A−3249608号は、そのヒドロキシル基がアシル化され、そして光安定剤の製造の際に副生成物として形成されるいくつかのトリスアリールトリアジンを記載している。
US−A−3113941号およびUS−A−3113942号はプラスチック添加剤としてトリスヒドロキシフェニルトリアジンのいくつかのエステルおよびエーテルを提案している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
良好な基材相溶性および色特性を有し、かつ、高い再分解速度および長い保存寿命を有する潜光安定剤がトリスアリールトリアジンおよびトリスアリールピリミジン化合物から得ることができることが驚くべきことに今見出された。
【0006】
【課題を解決するための手段】
それ故に、本発明は、
A)光、酸素および/または熱による損傷に感受性である有機材料、および
B)安定剤として次式I:
【化41】
〔式中、nは1または2を表し、
AはCHまたは窒素原子を表し、
R1 およびR2 は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、OR17、フェニル基、CN、ハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 は1価の基として炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子、−O−CO−R12、−O−SO2 −R13、
【化42】
を表すか、またはn=1の場合、R5 はR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、または−O−R17を表し、そして基R1 およびR2 がいずれもOR7 でない場合、R5 はまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基であってよく、
n=2の場合、R5 は2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基または−O−により中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−および−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表すか、または次式:
【化43】
で表される基を表す}で表される基を表し、
R6 はH、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−X−Z3 、非置換またはフェニル環上でメチル基、ハロゲン原子、−CNまたはメトキシ基により置換されたベンゾイル基を表すか、またはR6 はハロゲン原子、−SR14、−SOR13、−SO2 R13、−C(Z3 )=N−Z3 、−CH(Z3 )−NH−Z3 、次式:
【化44】
で表される基、または次式:
【化45】
で表される基を表し、
R7 は−CO−R11、−SO2 −R13、
【化46】
アリル基または次式:
【化47】
(式中、Eは炭素原子数3ないし18のアルキレン基または炭素原子数4ないし18のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、
R8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;O、NまたはSにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキル基;−P(O)(OR14)2 、−N(R9 )(R10)、−OCOR11および/またはOR7 により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;グリシジル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基;または次式:
【化48】
で表される基を表し、
R9 およびR10は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、または
R9 およびR10は一緒になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ハロゲン置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH2 −CO−CH3 、炭素原子数7ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基;または非置換または炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子および/またはベンジル基により置換されたフェニル基を表し、
R12は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ハロゲン置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、フェニル基または−R15−O−CO−R11または次式:
【化49】
で表される基を表し、
R13は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基または炭素原子数7ないし18のアルキルアリール基を表し、
R14は炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基または炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し、
R15は炭素原子数1ないし18のアルキレン基または炭素原子数2ないし18のアルケニレン基を表し、
R16は水素原子、N−オキシド基、ホルミル基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基、フェニル環上で1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし8のアルカノイル基により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表すか、または炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキシ基を表し、
R17は炭素原子数5ないし18のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数2ないし8のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−COOR8 、−CONH2 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−NHR9 、−N(R9 )(R10)、−NHCOR11、−CN、−OCOR11、次式:
【化50】
で表される基および/または非置換または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表すか、またはR17はOにより中断され、またOR7 により置換されてもよい炭素原子数3ないし50のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、OR7 、炭素原子数1ないし4のアルキル基または−OCOR11により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、または非置換またはOR7 、ClまたはCH3 により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、ベンジル基、トリル基またはフェニル基を表し、
R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、−O−により中断された炭素原子数4ないし50のアルキレン基を表すか、またはR20はフェニレン基または次式:−フェニレン−D−フェニレン−(式中、Dは−O−、−S−、−SO2 −、−CH2 −または−C(CH3 )2 −を表す)で表される基を表し、
R21は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン基、炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を表すか、またはOまたはSにより中断された炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、
R22は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または次式:
【化51】
で表される基を表し、
R23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基または−O−により中断された炭素原子数4ないし20のアルキレン基を表し、
R24およびR25は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基、フェニル基を表すか、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェニル基を表すか、またはフェノキシ基、または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基を表し、
Xは直接結合または−CO−を表し、
Z1 およびZ2 は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒になって炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表すが、それらは酸素原子により中断されていてもよく、
Z3 は炭素原子数1ないし20のアルキル基または炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し、
Z4 およびZ8 は互いに独立して水素原子またはメチル基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 は互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ基を表す〕で表される化合物
を含有する組成物に関する。
【0007】
ハロゲン置換基は−F、−Cl、−Brまたは−I、好ましくは−Clまたは−F、特に−Clである。
【0008】
アリール基は一般的には芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基である。アルアルキル基は一般的にはアリール置換されたアルキル基であり;従って、炭素原子数7ないし12のアルアルキル基は、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基またはフェニルヘキシル基、好ましくはベンジル基またはα−メチルベンジル基である。アルキルアリール基はアルキル置換されたアリール基であり;従って、炭素原子数7ないし18のアルキルアリール基は、特にメチルフェニル(トリル)基、ジメチルフェニル(キシリル)基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基(例えばクミル基)、ブチルフェニル基(例えば第三ブチルフェニル基)、メチルブチルフェニル基、ジブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ジヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチルナフチル基またはオクチルナフチル基、特にトリル基、キシリル基、プロピルフェニル基またはブチルフェニル基である。
【0009】
シクロアルキル基は一般的には経験的な式:Ci H2i(式中、iは整数を表す)で表される飽和炭素環式基である。炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基またはシクロドデシル基、好ましくはシクロヘキシル基である。
【0010】
式Iにおいて、フェニル環に伸びる記号R6 を有する直線はフェノール性OH基に対してo−、m−またはp−位にある遊離結合位置の1つにある置換基を表す。
置換基R6 はフェノール性OH基に対してo−またはp−位、特にp−位にあるのが好ましい。
例えばR6 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし18のアルカノイル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル基、−Cl、−Br、−CNまたは−OCH3 により置換されたベンゾイル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、N,N−ジアルキルアミノメチル基、1−ピペリジルメチル基、1−(4−オキサピペリジル)メチル基、アシル基のイミドまたはα−(N−アルキルアミノ)アルキル基である。R6 は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、ベンゾイル基、α−メチルベンジル基、アリル基または次式:
【化52】
で表される基、例えば水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基またはアリル基、特に水素原子またはメチル基、とりわけ水素原子である。
【0011】
アルキル基R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R8 、R9 、R10、R11、R12、R13、R14、R16、R17、R18、R19、Z1 、Z2 、Z3 、Z5 、Z6 およびZ7 は表記の定義内で分岐または非分岐アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、n−イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基である。アルキル基R1 、R2 、R3 、R4 、R6 、R8 、R11、R12、R14およびR16は好ましくは炭素原子数1ないし8のアルキル基、特に炭素原子数1ないし4のアルキル基、例えばメチル基、n−または第三ブチル基、特にメチル基である。R9 およびR10は好ましくは炭素原子数1ないし8のアルキル基、特にブチル基である。
【0012】
アルカノイル基R6 は例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、カプロイル基、カプリル基、カプリニル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基またはステアリル基、好ましくは炭素原子数6ないし18のアルカノイル基である。
【0013】
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基R3 、R4 、R5 およびR6 は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、第三ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基、好ましくは炭素原子数4ないし12のアルコキシ基、例えばn−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキソキシ基、n−ヘプトキシ基、n−オクチルオキシ基、1−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基またはn−デシルオキシ基である。
【0014】
式I中、R5 がOR17を表す化合物が特に好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基R5 は好ましくはアルコキシアルコキシ基、次式:
【化53】
で表される基により置換されたアルコキシ基、またはアルケニロイルオキシ基および/またはOR17により置換されたアルコキシ基であり、R5 は特に好ましくは次式:
【化54】
で表される基である。
【0015】
R1 、R2 、R3 およびR4 は特に好ましくは水素原子またはメチル基である。基R1 、R2 、R3 およびR4 が同一である化合物が特に好ましい。
【0016】
−CO−R11としてのR7 はアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル(ブチリル)基、ペンタノイル(バレリル)基、ヘキサノイル(カプロイル)基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ペンテノイル基、9−ウンデセノイル基、ベンゾイル基であり;
−SO2 −R13としてのR7 は例えばフェニルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、トリデシルスルホニル基、テトラデシルスルホニル基、ペンタデシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、ヘプタデシルスルホニル基またはオクタデシルスルホニル基であり;
シリル基としてのR7 は例えばトリメチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエチルシリル基、トリエトキシシリル基、トリプロピルシリル基、トリプロポキシシリル基、トリブチルシリル基、トリブトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、ジエチルエトキシシリル基、ジメチルエトキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシエチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基および同様の(低級アルキル)−または(低級アルコキシ)シリル基であり;
リン含有基としてのR7 は例えばジメトキシホスホリル基、ジエトキシホスホリル基、ジプロポキシホスホリル基、ジブトキシホスホリル基、メトキシメチルホスホリル基、エトキシメチルホスホリル基、プロポキシメチルホスホリル基、ブトキシメチルホスホリル基、ジメチルホスホリル基、フェニルメチルホスホリル基、フェニルメトキシホスホリル基、フェニルエトキシホスホリル基および3価リンの対応する基である。
【0017】
注目すべき式Iで表される化合物は、式中、R7 が−CO−R11、−SO2 −R13または次式:
【化55】
で表される基を表すものである。
【0018】
炭素原子数3ないし18のアルケニル基R8 、R11、R12およびR17は特にアリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル基、n−ペンタ−2,4−ジエニル基、3−メチル−ブテ−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ドデセ−2−エニル基、イソドデセニル基、n−オクタデセ−2−エニル基またはn−オクタデセ−4−エニル基である。R17、R11およびR12はまたビニル基であってもよい。アルケニル基R11およびR12は特に好ましくは−CH=CH2 または−C(CH3 )=CH2 である。
【0019】
非置換または置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基R17は例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、メチルシクロヘキシル基またはアセトキシシクロヘキシル基、好ましくはシクロヘキシル基である。
【0020】
R16は好ましくは水素原子、n−オキシド基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、シクロヘキシル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキシ基である。R16は特に好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、例えばベンジル基またはα−メチルベンジル基、特に水素原子、メチル基、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基またはシクロヘキシルオキシ基である。
シクロアルコキシ基R16は好ましくはシクロヘキシルオキシ基であり;置換または非置換の炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基R16は好ましくはベンジル基、α−メチルベンジル基またはメチルフェニルメチル基である。
【0021】
アルキル基がその他の置換基を有するか、または個々の基がアルキレン基である場合、遊離価および置換基への結合は同じか、または異なる炭素原子に由来し得る。2またはそれ以上の炭素原子を有するアルキル基からの結合は、それらが異原子に結合している場合に特に、異なる炭素原子に由来するのが好ましい。
【0022】
アルキレン基R15およびR20ないしR23は例えば表記の定義内でメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基またはオクタデシレン基であり、好ましくは、可能であるならば、炭素原子数2ないし18のアルキレン基または炭素原子数4ないし12のアルケニレン基である。特に好ましくは末端基、すなわち遊離価が最長の炭素鎖の末端にあるものである。
【0023】
R24およびR25は互いに独立して、水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基、例えばHまたはCH3 、特に水素原子が好ましい。
上記式IまたはIa中、R24およびR25がトリアジン環に対してオルト位にある化合物、特にR24がHを表し、R25がメチル基を表し、R2 がOR7 を表し、そしてR1 が炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す化合物が特に産業上興味深い。
【0024】
AがCHである場合、式Iで表される化合物は1,3−ピリミジンから誘導され、そしてAがNである場合、式Iで表される化合物は1,3,5−トリアジンから誘導される。AがCHであるならば、R1 およびR2 は互いに独立して、好ましくは水素原子またはアルキル基、特にHまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基、とりわけHまたはメチル基である。Aは好ましくは窒素原子である。
式I中、nが1である化合物を含有する組成物が好ましい。
【0025】
言及すべき組成物は式Iで表される化合物が、式中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはOにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基を表すか、またはハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が1価の基としてR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、または炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子、−O−CO−R12、−O−SO2 −R13または−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 はまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基であってよく、
n=2の場合、R5 が2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基、−O−により中断された炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−または−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表すか、または次式:
【化56】
で表される基を表す}で表される基を表し、
R6 がR5 に対してo−位、かつOR7 に対してp−位にあり、
R9 およびR10が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基またはシクロヘキシル基を表すか、または
R9 およびR10が一緒になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基、−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11が炭素原子数1ないし18のアルキル基、トリハロメチル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH2 −CO−CH3 、炭素原子数7ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表すか、または非置換または炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子および/またはベンジル基により置換されたフェニル基を表し、
R17が炭素原子数5ないし18のアルコキシカルボニル基または炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数2ないし8のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−COOR8 、−CONH2 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−NHR9 、−N(R9 )(R10)、−NHCOR11、−CN、−OCOR11、次式:
【化57】
で表される基および/または非置換または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表すか、またはR17がOにより中断され、またOR7 により置換されてもよい炭素原子数4ないし20のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、シクロヘキシル基、OR7 、炭素原子数1ないし4のアルキル基または−OCOR11により置換されたシクロヘキシル基を表すか、またはR17が非置換またはClまたはCH3 により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19が互いに独立して炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、トリル基またはフェニル基を表し、
R24およびR25が互いに独立してHまたは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表すものである。
【0026】
特に重要な組成物は、式Iで表される化合物が式中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、Oにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が1価の基としてR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、またはハロゲン原子、炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−O−CO−R12、−O−SO2 −R13または−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 がまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基をも表し、
n=2の場合、R5 が2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基またはキシリレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−または−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表す}で表される基を表し、
R6 がH、アリル基、炭素原子数1ないし10のアルキル基、アセチル基またはベンゾイル基を表し、
R7 が−CO−R11、−SO2 −R13、
【化58】
または次式:
【化59】
(式中、Eは炭素原子数3ないし18のアルキレン基または炭素原子数4ないし18のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、
R8 が炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、O、NまたはSにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキル基を表すか、またはグリシジル基または次式:
【化60】
で表される基を表し、
R9 およびR10が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒になって炭素原子数4ないし9のアルキレン基、−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11が炭素原子数1ないし12のアルキル基、トリハロメチル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R12が炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、フェニル基、−R15−O−CO−C(CH3 )=CH2 または−R15−O−CO−CH=CH2 または次式:
【化61】
で表される基を表し、
R13がフェニル基または炭素原子数7ないし18のアルキルフェニル基を表し、
R15が炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
R16が水素原子、N−オキシド基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、シクロヘキシル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキシ基を表し、
R17が炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−OCOR11および/または次式:
【化62】
で表される基により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、またはR17が1ないし6個のO原子により中断され、そしてOR7 により置換されてもよい炭素原子数4ないし20のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、メチル基またはフェニル基を表し、
R20が炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基または次式:−フェニレン−D−フェニレン−(式中、Dは−O−、−SO2 −または−C(CH3 )2 −を表す)で表される基を表し、
R21が炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基または炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を表し、
R22が炭素原子数2ないし10のアルキレン基または次式:
【化63】
で表される基を表し、
R23が炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、そして
R24およびR25が互いに独立してHまたはメチルを表すものである。
【0027】
これらの中で好ましい組成物は、式Iで表される化合物が式中、
Aが窒素原子を表し、
R6 がR5 に対してo−位、かつOR7 に対してp−位にあり、
R7 が炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、ベンゾイル基、フェニルスルホニル基、−CO−CF3 、アリル基、
【化64】
炭素原子数7ないし9のアルキルフェニルスルホニル基または次式:
【化65】
(式中、Eは炭素原子数3ないし6のアルキレン基または炭素原子数4ないし6のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すもの;
特に、式Iで表される化合物が式中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、Oにより中断され、そしてOR7 により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはClまたはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が−O−CO−R12または−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 がまたHを表し得、
n=2の場合、R5 が次式:−O−G−O−(式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表す)で表される基を表し、
R6 がHまたは炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、
R8 が炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
R11が炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2もしくは3のアルケニル基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R12が炭素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基を表し、
R13がフェニル基または炭素原子数7ないし9のアルキルフェニル基を表し、
R16が水素原子、N−オキシド基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R17が炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8 および/または−OCOR11により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すものである。
【0028】
成分(B)として上記した式Iで表される化合物の一部は新規である。それ故に、本発明はまた次式Ia:
【化66】
〔式中、nは1または2を表し、
AはCHまたは窒素原子を表し、
R1 およびR2 は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、OR17、ハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 は1価の基として炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子、−O−SO2 −R13、
【化67】
を表すか、またはn=1の場合、R5 はR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、または−O−R17を表し、そして基R1 およびR2 がいずれもOR7 でない場合、R5 はまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基であってよく、
n=2の場合、R5 は2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基または−O−により中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−および−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表すか、または次式:
【化68】
で表される基を表す}で表される基を表し、
R6 はH、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−X−Z3 、非置換またはフェニル環上でメチル基、ハロゲン原子、−CNまたはメトキシ基により置換されたベンゾイル基を表すか、またはR6 はハロゲン原子、−SR14、−SOR13、−SO2 R13、−C(Z3 )=N−Z3 、−CH(Z3 )−NH−Z3 、次式:
【化69】
で表される基、または次式:
【化70】
で表される基を表し、
R7 は−CO−R11、−SO2 −R13、
【化71】
アリル基または次式:
【化72】
(式中、Eは炭素原子数3ないし18のアルキレン基または炭素原子数4ないし18のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、
R8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、O、NまたはSにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキル基を表すか、またはR8 は−P(O)(OR14)2 、−N(R9 )(R10)、−OCOR11および/またはOR7 により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか、またはR8 はグリシジル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基、または次式:
【化73】
で表される基を表し、
R9 およびR10は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、または
R9 およびR10は一緒になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、ハロゲン置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH2 −CO−CH3 、炭素原子数7ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基;または非置換または炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子および/またはベンジル基により置換されたフェニル基を表し、
R13は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基または炭素原子数7ないし18のアルキルアリール基を表し、
R14は炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基または炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し、
R15は炭素原子数1ないし18のアルキレン基または炭素原子数2ないし18のアルケニレン基を表し、
R16は水素原子、N−オキシド基、ホルミル基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基、フェニル環上で1ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし8のアルカノイル基により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表すか、または炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキシ基を表し、
R17は炭素原子数5ないし18のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数2ないし8のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−COOR8 、−CONH2 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−NHR9 、−N(R9 )(R10)、−NHCOR11、−CN、−OCOR11、次式:
【化74】
で表される基および/または非置換または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表すか、またはR17はOにより中断され、またOR7 により置換されてもよい炭素原子数3ないし50のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、OR7 、炭素原子数1ないし4のアルキル基または−OCOR11により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、または非置換またはOR7 、ClまたはCH3 により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、ベンジル基、トリル基またはフェニル基を表し、
R20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、−O−により中断された炭素原子数4ないし50のアルキレン基を表すか、またはR20はフェニレン基または次式:−フェニレン−D−フェニレン−(式中、Dは−O−、−S−、−SO2 −、−CH2 −または−C(CH3 )2 −を表す)で表される基を表し、
R21は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、OまたはSにより中断された炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表すか、または炭素原子数6ないし12のアリーレン基または炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を表し、
R22は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または次式:
【化75】
で表される基を表し、
R23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基または−O−により中断された炭素原子数4ないし20のアルキレン基を表し、
R24およびR25は互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェニル基を表すか、またはフェノキシ基、または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基を表し、
Xは直接結合または−CO−を表し、
Z1 およびZ2 は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒になって炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表すが、それらは酸素原子により中断されていてもよく、
Z3 は炭素原子数1ないし20のアルキル基または炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し、
Z4 およびZ8 は互いに独立して水素原子またはメチル基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 は互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルコキシ基を表す〕で表される化合物に関するものである。
【0029】
式Iで表される化合物に対して上記した好ましいものが実質的に式Iaで表される化合物に当てはまる。特に興味深いその他のものは式Ia中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはOにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし18のアルコキシ基を表すか、またはハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が1価の基としてR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、または炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子、−O−SO2 −R13または−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 はまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基であってよく、
n=2の場合、R5 が2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基、−O−により中断された炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−または−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表すか、または次式:
【化76】
で表される基を表す}で表される基を表し、
R6 がR5 に対してo−位、かつOR7 に対してp−位にあり、
R9 およびR10が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基またはシクロヘキシル基を表すか、または
R9 およびR10が一緒になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基、−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11が炭素原子数1ないし18のアルキル基、トリハロメチル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、−CH2 −CO−CH3 、炭素原子数7ないし12のアルアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、または非置換または炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子および/またはベンジル基により置換されたフェニル基を表し、
R17が炭素原子数5ないし18のアルコキシカルボニル基または炭素原子数2ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数2ないし8のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−COOR8 、−CONH2 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−NHR9 、−N(R9 )(R10)、−NHCOR11、−CN、−OCOR11、次式:
【化77】
で表される基および/または非置換または炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表すか、またはR17がOにより中断され、またOR7 により置換されてもよい炭素原子数4ないし20のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、シクロヘキシル基、OR7 、炭素原子数1ないし4のアルキル基または−OCOR11により置換されたシクロヘキシル基を表すか、または非置換またはClまたはCH3 により置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19が互いに独立して炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、トリル基またはフェニル基を表し、
R24およびR25が互いに独立してHまたは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表す化合物である。
【0030】
特に興味深いのは式Ia中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、Oにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはハロゲン原子またはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が1価の基としてR17に対して定義されるものと同じ意味を表すか、またはハロゲン原子、炭素原子数6ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−O−SO2 −R13または−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 がまたHまたは炭素原子数1ないし5のアルキル基をも表し得、
n=2の場合、R5 が2価の基として次式:−O−G−O−{式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基またはキシリレン基を表すか、またはGは−CH2 CH(OR7 )CH2 O−R20−OCH2 CH(OR7 )CH2 −、−CO−R21−CO−、−CO−NH−R22−NH−CO−または−(CH2 )m −COO−R23−OOC−(CH2 )m −(式中、mは1ないし3の範囲内の整数を表す)で表される基の1つを表す}で表される基を表し、
R6 がH、アリル基、炭素原子数1ないし10のアルキル基、アセチル基またはベンゾイル基を表し、
R7 が−CO−R11、−SO2 −R13、
【化78】
または次式:
【化79】
(式中、Eは炭素原子数3ないし18のアルキレン基または炭素原子数4ないし18のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、
R8 が炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、O、NまたはSにより中断され、および/またはOR7 により置換された炭素原子数3ないし20のアルキル基、またはグリシジル基または次式:
【化80】
で表される基を表し、
R9 およびR10が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、または一緒になって炭素原子数4ないし9のアルキレン基、−オキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
R11が炭素原子数1ないし12のアルキル基、トリハロメチル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R13がフェニル基または炭素原子数7ないし18のアルキルフェニル基を表し、
R15が炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
R16が水素原子、N−オキシド基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、シクロヘキシル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキシ基を表し、
R17が炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表すか、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8 、−CONHR9 、−CON(R9 )(R10)、−OCOR11または次式:
【化81】
で表される基により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表すか、またはR17が1ないし6個のO原子により中断され、そしてOR7 により置換されてもよい炭素原子数4ないし20のアルキル基を表すか、またはグリシジル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R18およびR19が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、メチル基またはフェニル基を表し、
R20が炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基または次式:−フェニレン−D−フェニレン−(式中、Dは−O−、−SO2 −または−C(CH3 )2 −を表す)で表される基を表し、
R21が炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基または炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を表し、
R22が炭素原子数2ないし10のアルキレン基または次式:
【化82】
で表される基を表し、
R23が炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、そして
R24およびR25が互いに独立してHまたはメチルを表す化合物である。
【0031】
これらの中で特に言及されるべきものは、式Ia中、
Aが窒素原子を表し、
R6 がR5 に対してo−位、かつOR7 に対してp−位にあり、
R7 が炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、ベンゾイル基、フェニルスルホニル基、アリル基、−CO−CF3 、
【化83】
炭素原子数7ないし9のアルキルフェニルスルホニル基または次式:
【化84】
(式中、Eは炭素原子数3ないし6のアルキレン基または炭素原子数4ないし6のアルケニレン基を表す)で表される基を表し、そして
Z5 、Z6 およびZ7 が互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す化合物;
特に式Ia中、
R1 およびR2 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7 を表し、
R3 およびR4 が互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、Oにより中断され、そしてOR7 により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはClまたはOR7 を表し、
n=1の場合、R5 が−O−R17を表し、そしてR1 およびR2 がOR7 を表さない場合、R5 がまたHであってよく、
n=2の場合、R5 が次式:−O−G−O−(式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表す)で表される基を表し、
R6 がHまたは炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し、
R8 が炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
R11が炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2もしくは3のアルケニル基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R13がフェニル基または炭素原子数7ないし9のアルキルフェニル基を表し、
R16が水素原子、N−オキシド基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基または炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R17が炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、またはOR7 、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8 および/または−OCOR11により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、そして
R24およびR25が互いに独立してHまたはメチル基を表す化合物である。
【0032】
式IおよびIaで表される化合物は、遊離OH基を有する2,4,6−トリスアリール−1,3,5−トリアジンまたは2,4,6−トリスアリール−1,3−ピリミジンから出発して製造され得る。これらの出発化合物はEP−A−434608号、US−A−3442898号、US−A−4895981号または対応するフェノールへのハロトリアジンまたはハロピリミジンのフリーデル−クラフト付加によるハー.ブルネッチおよびセー.エー.リューティによる刊行物Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)に記載の方法の一つによるか、またはそれと同様にして得ることができる。式IまたはIa中、R5 が水素原子またはOR7 ではない化合物を製造するために、公知方法によるその他の反応が続けられ得る。そのような反応および工程は例えばEP−A−434608号,第15頁第11行ないし第17頁第1行に記載されている。またUS−A−3442898号参照。化合物混合物、例えば工業規格の異性体混合物との反応もまた可能であり、対応する生成物混合物を生じる。そのような反応は例えばEP−A−444323号に記載の方法によるか、またはそれと同様に行われ得る。
【0033】
遊離OH基を依然として有する上記出発化合物は引続きその他の反応に供されて、新規潜光安定剤を形成し得る。この反応は例えばUS−A−4775707号、US−A−5030731号、J. Appl. Pol. Science 22, 2165-2172 (1978)およびJ. Appl. Pol. Science 28, 1159-1165 (1983)に記載の方法と同様の公知方法により行われ得る。R7 が−CO−R11である化合物を製造するためのアシル化はまた、US−A−3249608号に記載の方法に従って行われ得るが、この場合におけるアシル化剤は過剰に使用されるのが有利である。
【0034】
従って、式IまたはIa中、R7 が−CO−R11、−SO2 −R13、
【化85】
またはアリル基を表す化合物を製造するための反応は、例えば対応する塩化物Cl−CO−R11、Cl−SO2 −R13、
【化86】
または塩化アリルとの反応により行われ得る。アシル化された化合物はさらに、無水物、ケテンまたはエステル、例えば低級アルキルエステルとの反応により製造され得る。
【0035】
上記試薬は出発化合物に存在するヒドロキシル基に対してほぼ等モル量で使用され得る。しかしながら、それらは過剰に、例えば反応されるべきOHモルあたり2ないし20モルで使用されるのが有利である。
【0036】
特定のアシル化、スルホニル化、ホスホニル化またはシリル化反応に慣用の触媒がしばしば利用される。例えば、アシル化およびスルホニル化反応は第三または第四アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジンまたはテトラブチルアンモニウム塩の存在下でしばしば行われる。詳細な情報は上記US−A−4775707号から得られ得る。
【0037】
反応は溶媒を用いて、または用いずに行われ得る。所望するならば、上記試薬はそれ自身溶媒として使用され得、これは、例えば約20−100℃の範囲で液体である無水物が使用される場合に、例えば無水酢酸または安息香酸無水物との反応の際に好都合である。しばしば不活性有機溶媒、例えば炭化水素、例としてトルエン、キシレン、石油エーテルまたはリグロイン、または塩素化炭化水素、例としてCCl4 、CHCl3 またはモノクロロベンゼン、またはエーテル、例としてテトラヒドロフランまたはジブチルエーテル、またはその他の不活性溶媒、例としてアセトニトリルもまた利用される。
【0038】
温度は一般的に重要ではない。反応は通常20℃と溶媒の沸点との間の温度、例えば50℃と150℃の間で行われる。仕上げは慣用の方法、例えば水中での生成物の沈澱、濾過および乾燥により行われ得、必要ならば、さらに精製工程、例えば再結晶が実施され得る。
【0039】
式IおよびIaで表される化合物は光、酸素または熱による損傷に対する有機材料のための安定剤として有利に使用され得る。これらの化合物は光安定剤(UV吸収剤)として非常に好適である。安定化されるべき有機材料は、例えば油、脂肪、ワックス、化粧品、殺生物剤または写真材料であってよい。プラスチック、ゴム、塗料(ペイント)または接着剤中に存在するようなポリマー材料におけるそれらの使用が特に興味深い。この方法で安定化され得るポリマーおよびその他の基材の例は以下のとおりである:
【0040】
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(非架橋でも架橋されていてもよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度・高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度・超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0041】
ポリオレフィン、すなわち前項に例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法により製造され得る:
a)ラジカル重合(通常、高温高圧下)。
b)周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII族の金属1種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。これらの金属は通常1以上の配位子、典型的にはπ(パイ)−またはσ(シグマ)−配位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンが使用され得る(上記金属は周期表のIa、IIaおよび/またはIIIa族の元素である)。活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チーグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセンまたは単一部位触媒(single site catalyst, SSC)と命名されている。
【0042】
2.前項1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE,PP/LDPE)および異なる種類のポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
【0043】
3.モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびこれと低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテン−1コポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)、並びにエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー;および上記コポリマー相互の、および項1.に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレンプロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー、およびそれらとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【0044】
4.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9のもの)およびそれらの水素化変性体(例えば粘着付与剤)およびポリアルキレンとデンプンとの混合物。
【0045】
5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0046】
6.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0047】
7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタクリロニトリル)、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと項6.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【0048】
8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレン(ハロブチルゴム)の塩素化および臭素化コポリマー、塩素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0049】
9.α,β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリレート;ブチルアクリレートで耐衝撃性に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【0050】
10.前項9.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0051】
11.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びにこれらと項1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
【0052】
12.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0053】
13.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性されたポリアセタール。
【0054】
14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
【0055】
15.一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆体。
【0056】
16.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸および/またはテレフタル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、または添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;上記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー;並びにEPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;および加工の間に縮合したポリアミド(RIMポリアミド系)。
【0057】
17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド,ポリエステルイミド,ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【0058】
18. ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;およびポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリエステル。
【0059】
19.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【0060】
20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【0061】
21.一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0062】
22.乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0063】
23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0064】
24.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0065】
25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0066】
26.脂肪族、環状脂肪族、複素環式または芳香族グリシジル化合物、例えば慣用の硬化剤、例として無水物またはアミンで架橋され、促進剤を用いる、または用いないビスフェノールAまたはビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物。
【0067】
27.天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメチルセルロース;並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【0068】
28. 前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVS/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。
【0069】
本発明はまた、有機材料に安定剤として上記式Iで表される化合物を添加することからなる光、酸素および/または熱による損傷から有機材料を安定化する方法、および有機材料を安定化するために上記式Iで表される化合物を使用する方法に関するものである。
【0070】
使用されるべき安定剤の量は安定化されるべき有機材料および安定化された材料の意図される用途に依存する。一般に、新規組成物は成分A100重量部あたり、上記式Iで表される化合物(成分B)0.01ないし15重量部、特に0.05ないし10重量部、とりわけ0.1ないし5重量部含有する。
【0071】
安定剤(成分B)は2種またはそれ以上の式IまたはIaで表される化合物の混合物であってもよい。新規組成物は式Iの安定剤の他に、その他の安定剤またはその他の添加剤、例えば酸化防止剤、その他の光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィットまたはホスホナイトを含有し得る。それらの例は以下の安定剤である:
【0072】
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノールの例
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状でも分岐していてもよいノニルフェノール、例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノールおよびその混合物。
【0073】
1.2.アルキルチオメチルフェノールの例
2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0074】
1.3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンの例
2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
【0075】
1.4.トコフェロールの例
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)
【0076】
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0077】
1.6.アルキリデンビスフェノールの例
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2’−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス〔3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’ーヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3’−第三ブチル−2’ーヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0078】
1.7.O−,N−およびS−ベンジル化合物の例
3,5,3’,5’−テトラ第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【0079】
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネートの例
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル〕−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
【0080】
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例
1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0081】
1.10.トリアジン化合物の例
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0082】
1.11.ベンジルホスホネートの例
ジメチル−2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル5−第三ブチル−4−ヒドロキシ3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【0083】
1.12.アシルアミノフェノールの例
4−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸−アニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
【0084】
1.13.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタン。
【0085】
1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタン。
【0086】
1.15.β−(3,5−ジシクロシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタン。
【0087】
1.16.3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例:メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタン。
【0088】
1.17.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミドの例
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0089】
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0090】
1.19.アミン酸化防止剤の例
N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス〔4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル〕アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0091】
2.UV吸収剤および光安定剤
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾールの例
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;2−〔3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換体;次式:〔R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −〕2 −(式中、Rは3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル基を表す)で表される化合物。
【0092】
2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノンの例
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクチルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−および2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0093】
2.3.置換されたおよび非置換安息香酸のエステルの例
4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0094】
2.4.アクリレートの例
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0095】
2.5 ニッケル化合物の例
2,2’−チオビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
【0096】
2.6 立体障害性アミンの例
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシおよび4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、ならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS Reg.No.〔136504−96−6〕);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ〔4.5〕デカン、7,7,9,7−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4.5〕デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物。
【0097】
2.7.オキサミドの例
4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0098】
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの例
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
【0099】
3.金属不活性化剤の例
N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
【0100】
4.ホスフィットおよびホスホナイトの例
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12H−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット。
【0101】
5.ヒドロキシアミンの例
N,N−ジベンジルヒドロキシアミン、N,N−ジエチルヒドロキシアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシアミン、水素化タロウアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシアミン。
【0102】
6.ニトロンの例
N−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、N−エチル−α−メチル−ニトロン、N−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化タロウアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導されるニトロン。
【0103】
7.チオ相乗剤(チオシンエルジスト)の例
ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【0104】
8.過酸化物スカベンジャーの例
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
【0105】
9.ポリアミド安定剤の例
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩および二価マンガンの塩。
【0106】
10.塩基性補助安定剤の例
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
【0107】
11.核剤の例
無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩;有機化合物、例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;ポリマー化合物、例えばイオンコポリマー(「アイオノマー」)。
【0108】
12.充填剤および強化剤の例
炭酸カルシウム、ケイ酸塩(シリケート)、ガラス繊維、ガラスバルブ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母(マイカ)、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。
【0109】
13.その他の添加剤の例
可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【0110】
14.ベンゾフラノンおよびインドリノンの例
US−A−4325863号、US−A−4338244号、US−A−5175312号、US−A−5216052号、US−A−5252643号、DE−A−4316611号、DE−A−4316622号、DE−A−4316876号、EP−A−0589839号またはEP−A−0591102号に開示された化合物または3−〔4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−5,7−ジ第三ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ第三ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル〕ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス〔5,7−ジ第三ブチル−3−(4−〔2−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル)ベンゾフラン−2−オン〕、5,7−ジ第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ第三ブチルベンゾフラン−2−オン。
【0111】
添加されるその他の安定剤の種類および量は安定化されるべき基材の種類および意図される用途により決定され、しばしば安定化されるべきポリマーに基づいて0.1ないし5重量%が使用される。
【0112】
成分AおよびBの他に、新規組成物は好ましくは成分Cとして立体障害性アミン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび/または2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの光安定剤を含有する。そのような補助安定剤の例は上記リストの項2.1、2.6および2.8に挙げられている。
【0113】
最高の光安定度を達成するために、上記リストの項2.6に挙げられているような立体障害性アミンを添加することが特に興味深い。それ故に、成分AおよびBの他に成分Cとして立体障害性アミン(HALS)タイプの光安定剤を含有する組成物が特に興味深い。
【0114】
これは少なくとも1つの次式:
【化87】
(式中、Rは水素原子またはメチル基、特に水素原子を表す)で表される基を含有する2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体であることが好ましい。
【0115】
【発明の実施の形態】
式Iで表される新規化合物は、成分Aが合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、塗料(例としてペイント)用バインダーまたは写真材料である組成物に特に有利に使用される。
成分Aが塗料用バインダーであるならば、新規組成物への上記成分Cの添加は特に得策である。
適当な熱可塑性ポリマーは例えばポリオレフィンおよび主鎖に異原子を有するポリマーである。成分Aが写真材料であるか、または主鎖に窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子、特に窒素原子または酸素原子を含有する熱可塑性ポリマーである組成物もまた好ましい。
【0116】
主鎖に異原子を有するポリマーは特にO−、S−および/またはN−含有ポリマーである。そのようなポリマーの例は以下の種類の熱可塑性ポリマーである:
1.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、およびコモノマー、例としてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性されたポリアセタール。
2.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびそれとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
3.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばナイロン4、ナイロン6、ナイロン6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、ナイロン11、ナイロン12、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から誘導される芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸および/またはテレフタル酸とから、所望するならば変性剤としてエラストマーを添加して製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;上記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー;さらにEPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;および加工の間に縮合したポリアミド(RIMポリアミド系)。
4.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミドおよびポリベンズイミダゾール。
5. ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエートおよびヒドロキシ末端基を含むポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;さらにポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリエステル。
6.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート、特に芳香族ポリカーボネート、例えば2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンまたは1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンをベースとしたもの。
7.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン、特にこの類からの芳香族ポリマー。
8. 前記したポリマー相互の、またはその他のポリマー、例えば耐衝撃性改良剤としてのポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリジエンまたはその他のエラストマーとの混合物(ポリブレンド)。
これらの中で、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスルフィドが好ましく、特にポリカーボネートが好ましい。
成分(A)がポリオレフィン、例えばポリエチレンまたはポリプロピレンである組成物もまた興味深い。
【0117】
安定化されるべき有機材料、例えば合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマーへの混入は、この分野では慣用の方法により、新規化合物およびあらゆるその他の添加剤の添加により行われ得る。混入は、粉末成分の混合により、もしくはポリマーのメルトまたは溶液への安定剤の添加により、またはポリマーへの溶解もしくは分散化合物の塗布により、必要ならば溶媒を引続き蒸発させることにより、成形前または成形中に行われるのが有利である。エラストマーの場合、これらはラテックスとして安定化され得る。新規化合物のポリマーへの混入のその他の方法は対応するモノマーの重合前もしくは重合中に、または架橋前にそれらを添加することからなる。
【0118】
新規化合物またはそれらの混合物はまた、上記化合物を例えば2.5ないし25重量%の濃度で含有するマスターバッチの形態で安定化されるべきプラスチックに添加され得る。
【0119】
新規化合物の混入は以下の方法により行われのが好都合であり得る:
−エマルジョンまたは分散液として(例えばラテックスまたはエマルジョンポリマー中に)
−追加の成分またはポリマー混合物の混合の間のドライミックスとして
−加工装置(例えば押出機、内部ミキサー等)への直接添加により
−溶液またはメルトとして。
【0120】
このようにして得られた安定化ポリマー組成物は成形品、例えば繊維、フィルム、テープ、シート、サンドイッチボート、コンテナ(容器)、パイプおよびその他の形材に慣用の方法、例えばホットプレス、スピニング、押出または射出成形により変換され得る。
本発明はそれ故に、成形品の製造のために新規ポリマー組成物を使用する方法に関する。
【0121】
多層系における使用もまた興味深い。この場合、比較的高含量の式Iで表される安定剤を例えば5−15重量%有する新規ポリマー組成物は、式Iの安定剤をわずかに含むか、または全く含まないポリマーから製造された成形品に薄いフィルム(10−100μm)に適用される。この適用は物品の成形と同時に、例えば共押出により行われ得る。しかしながら、適用はすでに成形された物品に、例えばフィルムの積層または溶液でのコーティングにより行われ得る。最終的な物品の外層はUV光から物品の内部を保護するUVフィルターの機能を有する。外層は式Iの少なくとも1種の安定剤を好ましくは5−15重量%、特に5−10重量%含有する。
【0122】
同様に、コーティング、例えばペイントのための安定剤としての式Iで表される新規化合物の使用が特に興味深い。それ故に、本発明はまた、成分Aがフィルム形成バインダーである組成物に関する。
外層中の式Iで表される化合物(成分B)の濃度がより高く、例えば固体バインダーA100重量部あたりB 1ないし15重量部、特に3−10重量部であり得る多層系における使用が可能である。
基本的にバインダー(成分A)は業界で慣用であるあらゆるバインダー、例えば工業化学のウルマンの百科事典,第5版,A18巻,368−426頁,VCH,ウイーンハイム,1991年に記載のものであってよい。一般的に、これは熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂をベースとする、主として熱硬化性樹脂をベースとするフィルム形成性バインダーである。その例はアルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹脂およびその混合物である。
成分Aは常温硬化性または加熱硬化性バインダーであってよく、硬化触媒を添加することが有利であり得る。バインダーの硬化を促進する適当な触媒は、例えば工業化学のウルマンの百科事典,第5版,A18巻,469頁,VCH,ウイーンハイム,1991年に記載されている。
成分Aが官能性アクリレート樹脂および架橋剤からなるバインダーであるコーティング組成物が好ましい。
【0123】
特定のバインダーを含有するコーティング組成物の例は以下のとおりである:
1.所望により硬化触媒を添加した、常温または熱架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシおよびメラミン樹脂、または上記樹脂の混合物をベースとするペイント;
2.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートをベースとする2成分ポリウレタンペイント;
3.焼付の間に脱ブロックされるブロックトイソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートをベースとする1成分ポリウレタンペイント;
4.(ポリ)ケチミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートをベースとする2成分ペイント;
5.(ポリ)ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテートまたはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルをベースとする2成分ペイント;
6.カルボキシル基またはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドをベースとする2成分ペイント;
7.無水物含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシルまたはポリアミノ成分をベースとする2成分ペイント;
8.(ポリ)オキサゾリンおよび無水物含有アクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もしくは芳香族イソシアソート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートをベースとする2成分ペイント;
9.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートをベースとする2成分ペイント;
10.エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋性アクリレート樹脂をベースとする熱可塑性ポリアクリレートペイント;
11.シロキサン変性またはフッ素変性アクリレート樹脂をベースとするペイント系。
【0124】
新規コーティング組成物はまた放射線硬化性であってよい。この場合、実質的にバインダーは、適用の後、UV輻射または電子線により硬化される、すなわち架橋された高分子量形態に変換されるエチレン性不飽和結合を含有するモノマーまたはオリゴマー化合物からなる。対応する系は上記刊行物、工業化学のウルマンの百科事典,第5版,A18巻,451−453頁,VCH,ウイーンハイム,1991年に記載されている。放射線硬化性組成物において、式Iで表される化合物はまた、立体障害性アミンを添加せずに使用され得る。
【0125】
成分A、Bそして使用されるならばCに加え、コーティング組成物はその他の成分、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チオキソトロープ剤、乾燥触媒および/または流れ調整剤を含有してもよい。可能な成分の例は工業化学のウルマンの百科事典,第5版,A18巻,429−471頁,VCH,ウイーンハイム,1991年に記載されているものである。
【0126】
可能な乾燥触媒または硬化触媒は例えば有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂および/またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金属カルボキシレート、特に金属Pb,Mn,Co,Zn,ZrおよびCuのもの、または金属キレート、特に金属Al,TiおよびZrのもの、または有機金属化合物、例えば有機スズ化合物である。
金属カルボキシレートの例はPb,MnおよびZnのステアリン酸塩、Co,ZnおよびCuのオクタン酸塩および対応するリノール酸塩、樹脂酸塩およびタル油酸塩である。
金属キレートの例はアセチルアセトン、エチルアセチルアセトン、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、o−ヒドロキシアセトフェノンおよびエチルトリフルオロアセチルアセテートのアルミニウム、チタンおよびジルコニウムキレート、および上記金属のアルコキシドである。
有機スズ化合物の例はジブチルスズオキシド、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジオクタノエートである。
アミンの例は特に第三アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−ジメチルエタノールアミン、N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリンおよびジアザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)およびそれらの塩である。その他の例は第四アンモニウム塩、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドである。
アミノ基含有樹脂は同時にバインダーおよび硬化触媒である。それらの例はアミノ基含有アクリレートコポリマーである。
硬化触媒はまた、ホスフィン例えばトリフェニルホスフィンであってよい。
【0127】
新規コーティング組成物は所望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラミック材料に適用され得る。それらは好ましくは自動車の塗装におけるトップコートとして使用される。トップコートは2層からなり、その下層は顔料が配合され、そして上層は顔料が配合されておらず、新規コーティング組成物は上層もしくは下層または両方の層に使用され得るが、好ましくは上層に使用され得る。
新規コーティング組成物は所望の基材に慣用の方法、例えばハケ塗り、スプレー、流し込み、浸漬または電気泳動により適用され得る。工業化学のウルマンの百科事典,第5版,A18巻,491−500頁もまた参照。
コーティングの硬化はバインダー系に応じて室温で、または加温により行われ得る。コーティングは好ましくは50−150℃で、粉末コーティングはまた高温で硬化される。
本発明によって得られるコーティングは光、酸素および熱の有害作用に対して優れた耐性を有し、このようにして得られるコーティング、例えばペイントの良好な耐光性および耐候性は特に言及されるべきである。
本発明はそれ故に、式Iで表される新規化合物の混入により光、酸素および熱の有害作用に対して安定化されたコーティング、特にペイントに関するものである。ペイントは好ましくは自動車用トップコートである。
【0128】
式Iで表される化合物が共重付加または共重縮合により混入されたバインダーもまた興味深い。このための適当な式Iで表される化合物は、式中R7 が共重付加に適当であるエチレン性不飽和基、または共重縮合に適当である官能基を含むものである。この場合、新規コーティング組成物はまた、1成分のみ、すなわち混入安定剤を有するバインダーを含有してもよい。
通常コーティング組成物はバインダーが可溶性である有機溶媒または溶媒混合物を含有する。しかしながら、コーティング組成物はまた、水溶性溶液または分散液であってよい。ビヒクルはまた、有機溶媒と水の混合物であってよい。コーティング組成物はまた、ハイソリッドペイントであってもよく、また溶媒を含有しなくてもよい(粉末ペイント)。
顔料は無機、有機または金属顔料であってよい。新規コーティング組成物は好ましくは顔料を含まず、そしてクリアコートとして使用される。
自動車産業における適用のためのトップコートとして、特に仕上げの顔料配合または顔料非配合トップコートとしてのコーティング組成物の使用が同様に好ましい。しかしながら、下層への使用も可能である。
【0129】
本発明はさらに、写真材料における光損傷、特にUV光損傷に対する安定剤としての式Iで表される化合物の使用、および式Iで表される化合物または式Iで表される化合物の混合物を含有する写真材料に関するものである。
新規化合物は全ての種類の感光材料に使用され得る。例えば、それらは特にカラーペーパー、カラーリバーサルペーパー、直接ポジカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバーサルフィルムのために使用され得る。それらは好ましくは特にリバーサル基材からなるか、またはポジを形成する感光性カラー材料のために使用される。
【0130】
新規化合物はさらにその他のUV吸収剤、特に水性ゼラチン中に分散し得るもの、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール(例えばUS−A−4853471号,US−A−4973702号,US−A−4921966号およびUS−A−4973701号参照)、ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチレート、アクリロニトリルまたはチアゾリンと組合せられ得る。これらのその他の油溶解性UV吸収剤を、写真材料における新規UV吸収剤とは異なる層に用いることが有利である。特にUS−A−4518686号に記載されるようなものに類似の写真材料は成功裏に安定化され得る。
それ故に、本発明はまた、支持体上の青感、緑感および/または赤感ハロゲン化銀乳剤層および所望により保護層からなる写真材料であって、UV吸収剤を含む層が上記第1のハロゲン化銀乳剤層上に置かれ、UV吸収剤が式Iに一致する写真材料に関する。
その他の態様において、新規材料は緑感および赤感ハロゲン化銀乳剤層の間に設置される式Iで表されるUV吸収剤を含む層を有し、式Iで表されるUV吸収剤を含むその他の層は最上層のハロゲン化銀乳剤層上に設置されてもよい。
【0131】
良好な結果はまた、式Iで表されるUV吸収剤がさらに赤感ハロゲン化銀乳剤層に存在する場合に達成される。
最上層のハロゲン化銀乳剤層上および/または緑感および赤感ハロゲン化銀乳剤層の間に式Iで表される化合物を含む層を有し、さらに、油溶性UV吸収剤が式Iで表されるUV吸収剤を含まない層に存在する写真材料がさらに好ましい。
UV吸収剤を含み得る上記層の全てまたはいくつかが式Iで表されるUV吸収剤および/または水性ゼラチン中に分散され得るその他のUV吸収剤を含むが、式Iで表されるUV吸収剤は少なくとも1つの層に存在しなければならないならばさらに有利であり得る。
新規材料は好ましくはハロゲン化銀乳剤層の間にゼラチン中間層を有する。
青感、緑感および/または赤感ハロゲン化銀乳剤層におけるハロゲン化銀が塩化銀を少なくとも90モル%含有する塩化臭化銀である写真材料が好ましい。
ハロゲン化銀乳剤層が水性の青感、緑感および赤感ハロゲン化銀乳剤層の順ににある写真材料がさらに好ましい。
新規写真材料は、ベンゾトリアゾールUV吸収剤を含む材料に比べ、UV輻射に対する適当な保護を得るために、式Iで表されるUV吸収剤が比較的少量で済むという利点を提示する。これは、式Iで表されるUV吸収剤を含む層の厚さを非常に薄くすることができ、例えばこの材料を用いて作成される画像の鮮明さに良好な作用を及ぼすということを意味する。
【0132】
本発明に係る材料に使用され得るイエローカップラーは好ましくは次式A:
【化88】
(式中、R1 はアルキル基またはアリール基を表し、R2 はアリール基を表し、そしてQは水素原子または酸化現像剤との反応により解離され得る基を表す)で表される化合物である。
イエローカップラーの1群は式A中、R1 が第三ブチル基を表し、R2 が次式:
【化89】
(式中、R3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、そしてR4 、R5 およびR6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アルコキシスルホニルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミノ基を表す)で表される化合物からなる。
好ましくはR3 が塩素原子を表し、R4 およびR5 が水素原子を表し、そしてR6 がアシルアミノ基を表す。この群は次式:
【化90】
(式中、xは0−4を表し、R7 は水素原子またはアルキル基を表し、R8 およびR9 はアルキル基を表す)で表される化合物を包含する。
【0133】
イエローカップラーの別の群は次式B:
【化91】
(式中、R10は水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表し、R11、R12およびR13は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミノ基を表し、そしてR1 およびQは上記と同じ意味を表す)で表される。
この群は式B中、R1 が第三ブチル基を表し、R10が塩素原子を表し、R11およびR13が水素原子を表し、そしてR12がアルコキシカルボニル基を表す化合物を包含する。
【0134】
式AおよびBで表される化合物において、脱離基Qは水素原子または次式:
【化92】
(式中、R14は環を補足して4ないし7員環を構成する2価の有機基を表す)で表される複素環式基を表すか、またはQは次式:−OR15(式中、R15はアルキル基、アリール基、アシル基または複素環式基を表す)で表される基を表し得る。
イエローカップラーはハロゲン化銀1モルあたり0.05−2モル、そして好ましくは0.1−1モルの量で通常使用される。
【0135】
マゼンタカップラーの例は単純な1−アリール−5−ピラゾロンまたは5員複素環と縮合したピラゾール誘導体、例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール、ピラゾロトリアゾールおよびピラゾロテトラゾールである。
マゼンタカップラーの1群は英国特許第2003473号に記載されるような次式C:
【化93】
で表される5−ピラゾロンからなる。上記式中、R16は水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基または複素環式基を表し、そしてR17は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボキシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、(チオ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基またはスルホンアミド基を表す。
R17は好ましくは次式:
【化94】
(式中、R18はイミノ基、アシルアミノ基またはウレイド基を表し、R19は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、そしてR20は水素原子、アルキル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基またはウレタン基を表す)で表される基を表す。
Q’が水素原子を表すならば、マゼンタカップラーはハロゲン化銀に対して4当量である。
このタイプのマゼンタカップラーの典型例は次式:
【化95】
(式中、R20は上記と同じ意味を表し、そしてQ’は上記のように脱離基を表す)で表される化合物である。これらの化合物は好ましくは本発明に係る材料中に存在する。
【0136】
このタイプの4当量マゼンタカップラーのその他の例はUS−A2983608,3061432,3062653,3127269,3152896,3311476,3419391,3519429,3558319,3582322,3615506,3684514,3834908,3888680,3891445,3907571,3928044,3930861,3930866および3933500およびJP−A−89/309058。
式C中のQ’が水素原子でなく、酸化現像剤との反応により解離される基であるならば、マゼンタカップラーは2当量である。この場合、Qは例えばハロゲン原子またはO、SまたはNを介してピラゾール環に結合した基を表し得る。このタイプの2当量カップラーは、対応する4価マゼンタカップラーに比べ、より濃い色密度であり、そして酸化現像剤に対してより反応性である。
2当量マゼンタカップラーの例はUS−A3006579,3419391,3311476,3432521,3214437,4032346,3701783,4351897,3227554に、EP−A−133503,DE−A−2944601,JP−A−78/34044,74/53435,74/53436,75/53372および75/122935に記載されている。
2−ピラゾロン環は2価のQ’を介して結合され、いわゆるビスカップラーを得ることが可能である。これらは例えばUS−A−2632702,US−A−2618864,GB−A−968461,GB−A−786859,JP−A−76/37646,59/4086,69/16110,69/26589,74/37854および74/29638に記載されている。Yは好ましくはO−アルコキシアリールチオ基である。
上記したように、使用されるマゼンタカップラーはまた、ピラゾロアゾールとして知られる、5員複素環式環と縮合したピラゾールであってよい。単純なピラゾールに比べた場合のこの利点はより大きいホルマリン耐性の色を有し、そしてより純粋な吸収スペクトルを有するということである。
【0137】
同様に好ましいピラゾロアゾールタイプのマゼンタカップラーは次式:
【化96】
(式中、R1 は水素原子または置換基を表し、Zは2または3個の窒素原子を含有する5員環を完成するのに必要な非金属元素を表すが、この環は置換されてもよく、そしてQは水素原子または脱離基を表す)で表され得る。
【0138】
これらの化合物の中で、次式:
【化97】
で表されるマゼンタカップラーが好ましい。
上記式中、R11、R12およびR13は互いに独立して、例えば水素原子、ハロゲン原子、次式:−CR3 (式中、基Rは互いに独立して水素原子またはアルキル基を表す)で表される基、アリール基、複素環式基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、複素環式オキシ基、アゾ基、アリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環式チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基またはアゾリル基、好ましくは水素原子、ハロゲン原子(例えば塩素原子または臭素原子)、次式:−CR3 (式中、基Rは互いに独立して水素原子またはアルキル基を表す)で表される基、アルアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第三ブチル基、トリデシル基、2−メタンスルホニルエチル基、3−(3−ペンタデシルフェノキシ)プロピル基、3−(4−(2−(4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ)ドデカンアミド)フェニル)プロピル基、2−エトキシトリデシル基、トリフルオロメチル基、シクロペンチル基、3−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)プロピル基;アリール基(例えばフェニル基,4−第三ブチルフェニル基,2,4−ジ第三アミルフェニル基または4−テトラデカンアミドフェニル基);複素環式基(例えは2−フリル基,2−チエニル基,2−ピリミジニル基または2−ペンゾチアゾリル基);シアノ基;ヒドロキシ基、ニトロ基;カルボキシル基;アミノ基;アルコキシ基(例えばメトキシ基,エトキシ基,2−メトシキエトキシ基;2−ドデシルエトキシ基,2−メタンスルホニルエトキシ基);アリールオキシ基(例えばフェノキシ基,2−メチルフェノキシ基,4−第三ブチルフェノキシ基,3−ニトロフェノキシ基,3−第三ブトキシカルバモイルフェノキシ基または3−メトキシカルバモイル基);アシルアミノ基(例えばアセトアミド基,ベンズアミド基,テトラデカンアミド基,2−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)ブタンアミド基,4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド基または2−(4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ)デカンアミド基);メチルブチルアミノ基;アニリノ基(例えばフェニルアミノ基,2−クロロアニリノ基,2−クロロ−5−テトラデカンアミノアニリノ基,2−クロロ−5−ドデシルオキシカルボニルアニリノ基,N−アセチルアニリノ基または2−クロロ−5−(アルファ−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ドデカンアミドアニリノ基);ウレイド基(例えばフェニルウレイド基,メチルウレイド基またはN,N−ジブチルウレイド基);スルファモイルアミノ基(例えばN,N−ジプロピルスルファモイルアミノ基またはN−メチル−N−デシルスルファモイルアミノ基);アルキルチオ基(例えばメチルチオ基,オクチルチオ基,テトラデシルチオ基,2−フェノキシエチルチオ基,3−フェノキシプロピルチオ基または3−(4−第三ブチルフェノキシ)プロピルチオ基);アリールチオ基(例えばフェニルチオ基,2−ブトキシ−5−第三オクチルフェニルチオ基,3−ペンタデシルフェニルチオ基,2−カルボキシフェニルチオ基または4−テトラデカンアミドフェニルチオ基);アルコキシカルボニルアミノ基(例えばメトキシカルボニルアミノ基またはテトラデシルオキシカルボニルアミノ基);スルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド基,ヘキサデカンスルホンアミド基,ベンゼンスルホンアミド基,p−トルエンスルホンアミド基,オクタデカンスルホンアミド基または2−メトキシ−5−第三ブチルベンゼンスルホンアミド基);カルバモイル基(例えばN−エチルカルバモイル基,N,N−ジブチルカルバモイル基,N−(2−ドデシルオキシエチル)カルバモイル基,N−メチル−N−ドデシルカルバモイル基またはN−(3−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)プロピル)カルバモイル基);スルファモイル基(例えばN−エチルスルファモイル基,N,N−ジプロピルスルファモイル基,N−2(ドデシルオキシエチル)スルファモイル基、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル基またはN,N−ジエチルスルファモイル基);スルホニル基(例えばメタンスルホニル基,オクタンスルホニル基,ベンゼンスルホニル基またはトルエンスルホニル基);アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基,ドデシルオキシカルボニル基またはオクタデシルオキシカルボニル基);複素環式オキシ基(例えば1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基または2−テトラヒドロピラニルオキシ基);アゾ基(例えばフェニルアゾ基,4−メトキシフェニルアゾ基,4−ピバロイルアミノフェニルアゾ基または2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ基);アシルオキシ基(例えばアセトキシ基);カルバモイルオキシ基(例えばN−メチルカルバモイルオキシ基またはN−フェニルカルバモイルオキシ基);シリルオキシ基(例えばトリメチルシリルオキシ基またはジブチルメチルシリルオキシ基);アリールオキシカルボニルアミノ基(例えばフェノキシカルボニルアミノ基);イミド基(例えばN−スクシンイミド基,N−フタルイミド基または3−オクタデセニルスクシンイミド基);複素環式チオ基(例えば2−ベンゾチアゾリルチオ基,2,4−ジフェニルオキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ基または2−ピリジルチオ基);スルフィニル基(例えばドデカンスルフィニル基,3−ペンタデシルフェニルスルフィニル基または3−フェノキシプロピルスルフィニル基);ホスホニル基(例えばフェノキシホスホニル基,オクチルオキシホスホニル基またはフェニルホスホニル基);アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基);アシル基(例えばアセチル基,3−フェニルプロパノイル基,ベンゾイル基または4−ドデシルオキシベンゾイル基);またはアゾリル基(例えばイミダゾリル基,ピラゾリル基または3−クロロピラゾリ−1−イル基)を表す。
【0139】
上記置換基は例えばハロゲン原子により、またはC,O,NまたはS原子を介して結合される有機基によりさらに置換されてもよい。
好ましい基R11はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ウレイド基、ウレタン基およびアシルアミノ基である。
R12はR11に対して定義されたものと同じ意味であってよく、そして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環式環、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルフィニル基、アシル基またはシアノ基である。
R13はR11に対して定義されたものと同じ意味であってよく、そして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基またはシアノ基、特にアルキル基、アリール基、複素環式基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。
Qは水素原子または脱離基、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールオキシ基、アルキル−またはアリールスルホニルオキシ基、アシルアミノ基、アルキル−またはアリールスルホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキル−、アリール−または複素環式−S−カルバモイルアミノ基、5または6員の窒素含有複素環式基、イミド基またはアリールアゾ基である。これらの基はさらにR11に対して記載したようにさらに置換されてもよい。
【0140】
Qは好ましくはハロゲン原子(例えばフッ素原子,塩素原子または臭素原子);アルコキシ基(例えばエトキシ基,ドデシルオキシ基,メトキシエチルカルバモイルメトキシ基,カルボキシプロポキシ基,メチルスルホニルエトキシ基またはエトキシカルボニルメトキシ基);アリールオキシ基(例えば4−メチルフェノキシ基,4−クロロフェノキシ基,4−メトキシフェノキシ基,4−カルボキシフェノキシ基,3−エトキシカルボキシフェノキシ基,3−アセチルアミノフェノキシ基または2−カルボキシフェノキシ基);アシルオキシ基(例えばアセトキシ基,テトラデカノイルオキシ基またはベンゾイルオキシ基);アルキル−またはアリールスルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオキシ基);アシルアミノ基(例えばジクロロアセチルアミノ基またはヘプタフルオロブチリルアミノ基);アルキル−またはアリールスルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基またはp−トルエンスルホンアミド基);アルコキシカルボニルオキシ基(例えばエトキシカルボニルオキシ基またはベンジルオキシカルボニルオキシ基);アリールオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシカルボニルオキシ基);アルキル−、アリール−または複素環式−S−基(例えばドデシルチオ基、1−カルボキシドデシルチオ基、フェニルチオ基、2−ブトキシ−5−第三オクチルフェニルチオ基またはテトラゾリルチオ基);カルバモイルアミノ基(例えばN−メチルカルバモイルアミノ基またはN−フェニルカルバモイルアミノ基);5または6員窒素含有環(例えばイミダゾリル基,ピラゾリル基,トリアゾリル基,テトラゾリル基または1,2−ジヒドロ−2−オキソ−1−ピリジル基);イミド基(例えばスクシンイミド基またはヒダントイニル基);またはアリールアゾ基(例えばフェニルアゾ基または4−メトキシフェニルアゾ基)である。
【0141】
Qはまた4当量のカップラーとアルデヒドまたはケトンとの縮合により対応するビス化合物を形成し得る。さらに、Qは写真活性基、例えば現像阻害剤または現像促進剤を含有し得る。Qは好ましくはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル−またはアリールチオ基、または窒素原子を介してカップリング部位に結合される5もしくは6員の窒素含有複素環式基である。
ピラゾロテトラゾールはJP−A−85/33552に記載され;ピラゾロピラゾールはJP−A−85/43695に記載され;ピラゾロイミダゾールはJP−A−85/35732、JP−A−86/18949およびUS−A−4500630に記載され;ピラゾロトリアゾールはJP−A−85/186567、JP−A−86/47957、JP−A−85/215687、JP−A−85/197688、JP−A−85/172982、EP−A−119860、EP−A−173256、EP−A−178789、EP−A−178788およびリサーチ・ディスクロージャー84/24624に記載されている。
その他のピラゾロアゾールマゼンタカップラーはJP−A−86/28947、JP−A−85/140241、JP−A−85/262160、JP−A−85/213937、JP−A−87/278552、JP−A−87/279340、JP−A−88/100457、EP−A−177765、EP−A−176804、EP−A−170164、EP−A−164130、EP−A−178794、DE−A−3516996、DE−A−3508766およびリサーチ・ディスクロージャー81/20919、84/24531および85/25758に記載されている。
【0142】
シアンカップラーは例えば1−ナフトールの、またはピラゾロキナゾロンのフェノール誘導体であってよい。次式E:
【化98】
(式中、R21、R22、R23およびR24は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、スルホンアミド基、ホスホルアミド基またはウレイド基を表す)で表される構造が好ましい。R21は好ましくはHまたはClを表し、R22は好ましくはアルキル基またはアミノ基を表し、R23は好ましくはアミノ基を表し、そしてR24は好ましくは水素原子を表す。Q”は水素原子または酸化現像剤との反応の間に解離され得る脱離基を表す。シアンカップラーの詳細なリストはUS−A−4456681に示されている。
シアンカップラーのその他の例は以下に与えられている:US−A−2369929,2423730,2434272,2474293,2521293,2521908,2698794,2706684,2772162,2801171,2895826,2908573,3034892,3046129,3227550,3253294,3311476,3386301,3419390,3458315,3476560,3476563,3516831,3560212,3582322,3583971,3591383,3619196,3632347,3652286,3737326,3758308,3839044,3880661.4004929,4124396,4333999,4463086,4456681,4873183,4923791およびEP−A−354549およびEP−A−398664。
【0143】
本発明に係る材料の赤感ハロゲン化銀乳剤層は好ましくは次式:
【化99】
および/または次式:
【化100】
(式中、Z1 はアルキル基またはアリール基を表し、Z2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基またはバラスト基を表し、Z3 は水素原子またはハロゲン原子を表し、Z1 およびZ3 は一緒になって環を形成し得、そしてZ4 は水素原子または脱離基を表し、そしてZ5 はバラスト基を表し、Z6 は水素原子または脱離基を表し、そしてZ7 はアルキル基を表す)で表されるシアンカップラーを含有する。
【0144】
カラー写真材料に通常使用されるカラー現像剤はp−ジアルキルアミノアニリンである。それらの例は4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−メタンスルホンアミドエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−α−メトキシエチルアニリン、3−α−メタンスルホンアミドエチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、3−メトキシ−4−アミノ−N−エチル−N−α−ヒドロキシエチルアニリン、3−メトキシ−4−アミノ−N−エチル−N−α−メトキシエチルアニリン、3−アセトアミド−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、4−アミノ−N,N−ジメチルアニリン、N−エチル−N−α−〔α’−(α”−メトキシエトキシ)エトキシ〕エチル−3−メチル−4−アミノアニリン、N−エチル−N−α−(α’−メトキシエトキシ)エチル−3−メチル−4−アミノアニリン、およびそのような化合物の塩、例えば硫酸塩、塩酸塩またはトルエンスルホン酸塩である。
【0145】
本発明に従って使用される式IのUV吸収剤は単独またはカラーカップラーおよびその他の添加剤と一緒にカラー写真材料中に、それらを高沸点有機溶媒中に予め溶解させることにより混入させ得る。160℃以上で沸騰する溶媒が好ましい。そのような溶媒の典型例はフタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸または脂肪酸のエステル、およびアルキルアミドおよびフェノールである。
ほとんどの場合、カラー写真材料への添加剤の混入を容易にするために低沸点溶媒がさらに使用される。そのような溶媒の例はエステル例えば酢酸エチル、アルコール例えばブタノール、ケトン例えばメチルイソブチルケトン、塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、またはアミド例えばジメチルホルムアミドである。添加剤がそれ自身液体であるならば、それらは溶媒なしで写真材料中に混入され得る。
【0146】
新規UV吸収剤は、所望するならば、油なしのゼラチン層に分散させ得る。リサーチ・ディスクロージャー88/296017および89/303070。
使用され得る高沸点溶媒にさらなる詳細は以下の刊行物に見出され得る:
ホスフェート:GB−A−791219,BE−A−755248,JP−A−76/76739,78/27449,78/218252.78/97573,79/148133,82/216177,82/93323および83/216177、およびEP−A−265296。
フタレート:GB−A−791219,JP−A−77/98050,82/93322,82/216176.82/218251,83/24321,83/45699および84/79888。
アミド:GB−A−791129,JP−A−76/105043,77/13600,77/61089.84/189556,87/239149,US−A−928741,EP−A−270341およびWO88/00723。
フェノール:GB−A−820329,FR−A−1220675,JP−A−69/69946,70/3818,75/123026,75/82078,78/17914,78/21166,82/214および83/45699。
その他の酸素含有化合物:US−A−3748141,3779765,JP−A−73/75126,74/101114,74/10115,75/101625,76/76740,77/61089,EP−A−304810およびBE−A−826039。
その他の化合物:JP−A−72/115369,72/130258,73/127521,73/76592,77/13193,77/36294,79/95233,91/2748,83/105147およびリサーチ・ディスクロージャー82/21918。
【0147】
高沸点溶媒の量は例えばベースm2 あたり50mgないし2g、好ましくはm2 あたり200mgないし1gである。
新規組成物における使用のためにその他の好ましいカラーカップラー、そのような化合物の例、その他の添加剤、例えばカラーキャスト阻害剤、DIRカップラーおよびその他の光安定剤、例えばUV吸収剤、フェノール、リン(III)化合物、有機金属錯体、ヒドロキノンおよびヒドロキノンエーテル、および種々の写真材料の構造に関するその他の詳細は、例えば刊行物EP−A−531258およびEP−A−520938に記載されており、参照により本明細書に編入される。
【0148】
【実施例】
以下の実施例は新規コーティング組成物を記載するが、これらは本発明を限定しない。実施例において、%および部は特記しない限り重量に基づき、溶媒の混合物は通常容量に基づく。室温と記載しているならば、20−25℃の範囲の温度を意味する。n−と表記されるアルキル基は特記しない限り直鎖である。
【0149】
A)製造実施例
A1)2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン34.1g(0.1モル)を無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに110℃で4時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。生成物は結晶体で沈澱する。濾過および引き続く水での洗浄の後、粗製物をアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化101】
で表される融点167−168℃の生成物が得られる。
【0150】
A2)2−フェニル−4,6−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン37.2g(0.1モル)を無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに100℃で4時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。粗製物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相をNa2 SO4 上で乾燥させ、次いで蒸発させる。固体残渣をトルエンから再結晶させると、次式:
【化102】
で表される融点176−179℃の生成物が得られる。
【0151】
A3)2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン20.3g(0.05モル)を無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン0.5g(0.004モル)とともに110℃で24時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。生成物は結晶体で沈澱し、そして濾過の後、トルエンから再結晶させると、次式:
【化103】
で表される融点180−182℃の生成物が得られる。
【0152】
A4)2−(4−クロロフェニル)−4,6−ジ(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン20.4g(0.05モル)を無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン0.5g(0.004モル)とともに100℃で4時間攪拌する。反応混合物を引続き蒸発させ乾燥させ、そして残渣をリグロインとトルエンの混合物から再結晶させると、次式:
【化104】
で表される融点104−107℃の生成物が得られる。
【0153】
A5)2−(2−ヒドロキシ−4−〔2−ヒドロキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ〕フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン58.4g(0.1モル)を無水酢酸250ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに100℃で2時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水2l中に注ぐ。生成物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を中性になるまで水で洗浄し、Na2 SO4 上で乾燥させ、そして蒸発させると、次式:
【化105】
で表される生成物が屈折率nD 40=1.5751;質量スペクトルM+ =667の黄色粘性油状物として得られる。
【0154】
A6)2−(2−ヒドロキシ−4−〔2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ〕フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン53.9g(0.1モル)を無水酢酸250ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに100℃で2時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水2l中に注ぐ。生成物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を中性になるまで水で洗浄し、Na2 SO4 上で乾燥させ、そして蒸発させると、次式:
【化106】
で表される、徐々に結晶化し、融点99−101℃の生成物が得られる。
【0155】
A7)2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン51.0g(0.1モル)を無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに100℃で2時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。生成物は徐々に結晶化し、結晶生成物を濾別し、水で洗浄し、そしてアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化107】
(式中、Rはアセチル基を表す)で表される、融点99−100℃の生成物が得られる。
【0156】
A8)2−(2−ヒドロキシ−4−〔2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ〕フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび2−(2−ヒドロキシ−4−〔2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロポキシ〕フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの混合物(これらのドデシル基およびトリデシル基は各場合において異性体混合物である)50.3g1モルを無水酢酸150ml中のp−ジメチルアミノピリジン1.0g(0.008モル)とともに100℃で1時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。生成物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を中性になるまで水で洗浄し、蒸発させ、そして高真空下100℃で乾燥させると、次式:
【化108】
(式中、Rはアセチル基を表し、そしてnは12または13を表す)で表される生成物が屈折率nD 40=1.5638;質量スペクトルM+ =723および737の黄色樹脂として得られる。
【0157】
A9)2−(2’−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン9.8g(0.03モル)を無水酢酸100ml中のジメチルアミノピリジン0.5g(0.004モル)とともに100℃で2時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そして水1l中に注ぐ。生成物は結晶体で沈澱し、そして濾過し、水で洗浄し、そして引続きアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化109】
で表される化合物が融点142−143℃の白色生成物として得られる。
【0158】
A10)2−(2’−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン13.0g(0.04モル)をトリフルオロ酢酸無水物100ml中のジメチルアミノピリジン0.5g(0.004モル)とともに室温で4時間攪拌する。アセトニトリル500mlを反応混合物に添加し、そして生成物を濾別し、そして乾燥させると、次式:
【化110】
で表される化合物が融点121−123℃の白色生成物として得られる。
【0159】
A11)2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン21.3g(0.05モル)をトルエン200ml中に溶解し、水酸化ナトリウム10.0g(0.25モル)を水10ml中に溶解し、そして硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.7g(0.005モル)と一緒に溶液に添加する。次いで激しく攪拌しながら、トルエン7.5ml中の塩化ベンゾイル7.9g(0.055モル)の溶液を滴下して添加する。滴下による添加の終点に近づくにつれ、白色沈澱物が形成される。反応混合物をトルエンで希釈し、そして水2l中に注ぐと、生成物が沈澱する。沈澱物を濾別し、水で洗浄し、真空室中で乾燥し、そしてメチルエチルケトンから再結晶させると、次式:
【化111】
で表される化合物が融点166−168℃の白色生成物として得られる。
【0160】
A12)2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン42.5g(0.1モル)をジメチルアミノピリジン1.0gおよび無水酢酸200mlとともに100℃で2時間攪拌する。反応混合物を水1l中に注ぐ。白色沈澱物を濾別し、水で洗浄し、真空室中で乾燥し、そしてアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化112】
で表される化合物が融点129−131℃の白色生成物として得られる。
【0161】
A13)1,12−ビス〔3−ヒドロキシ−4−(4,6−ジメチルフェニル−1,3,5−トリアジニル)フェノキシ〕ドデカン19.2g(0.02モル)をジメチルアミノピリジン0.5g(0.004モル)および無水酢酸150mlとともに100℃で16時間攪拌する。反応混合物を水1l中に注ぎ、そして白色沈澱物を濾別し、水で洗浄し、真空室中で乾燥し、そしてキシレンから再結晶させると、次式:
【化113】
で表される化合物が融点182−184℃の白色生成物として得られる。
【0162】
A14)化合物1−〔2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび1−〔2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの混合物32.0g(0.05モル)を40℃でトルエン200ml中に溶解する。水酸化ナトリウム10.0g(0.25モル)を水10ml中に溶解し、そして硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.7g(0.005モル)と一緒に溶液に添加する。激しく攪拌しながら、トルエン7.5ml中の塩化ベンゾイル7.9g(0.055モル)の溶液を滴下して添加する。反応はわずかに発熱性である。白色エマルジョンを水2l中に注ぎ、そして有機相を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上に乾燥させ、蒸発させ、そして高真空下で乾燥させると、次式:
【化114】
で表される化合物の混合物が黄色油状物として得られる。
質量スペクトル:M1 + =847,M2 + =861
【0163】
A15)2−(4−クロロフェニル−4,6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン20.4g(0.05モル)をトリエチルアミン30.3g(0.3モル)と一緒に酢酸エチル299ml中に懸濁する。塩化ベンゾイル29.5g(0.21モル)を室温で滴下して添加する。混合物を引続き40℃で20時間攪拌する。反応混合物を少量のトルエンで希釈し、そして水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。部分的結晶残渣をアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化115】
で表される化合物が融点149−152℃の白色生成物として得られる。
【0164】
A16)2−フェニル−4,6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン18.6g(0.05モル)およびトリエチルアミン42ml(0.3モル)を酢酸エチル250ml中に室温で導入する。塩化ベンゾイル30.9g(0.22モル)を室温で滴下して添加する。白色懸濁液を50℃で20時間攪拌する。白色沈澱物を次いで濾別し、淡黄色濾液を蒸発させ、そして部分的結晶残渣をアセトニトリルから再結晶させると、次式:
【化116】
で表される化合物が融点152−155℃の白色生成物として得られる。
【0165】
A17)乾燥トルエン70ml中の2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−ヘキシルフェニル)−4,6−ビスフェニル−1,3,5−トリアジン9.7g(0.022モル)の懸濁液を窒素雰囲気下50℃で加熱する。30分後、KOH1.9g(0.033モル)および硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.1g(0.0033モル)を添加し、そして混合物を還流まで加熱する。引続き臭化アリル4g(0.033モル)を30分かけて滴下して添加する。19時間後、混合物を濾過し、濾液を水で洗浄し、そして有機相をMgSO4 上で乾燥させ、そして蒸発させる。粗製物をシリカゲル上で比率1:1にあるトルエン/石油エーテルの混合物を用いてクロマトグラフィーを行うと、次式:
【化117】
で表される融点90−92℃の生成物が得られる。
【0166】
A18)トルエン100ml中の2−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン28.3g(0.060モル)を窒素雰囲気下50℃で30分間加熱する。KOH5.0g(0.090モル)および硫酸水素テトラブチルアンモニウム2.0g(0.0063モル)を添加し、そして混合物を還流まで加熱する。引続き臭化アリル10.9g(0.090モル)を30分かけて滴下して添加する。23時間後、KOH1.7g(0.030モル)および臭化アリル3.6g(0.030モル)をさらに添加し、そして混合物をさらに6時間還流する。引続き有機相を水で洗浄し、MgSO4 上で乾燥させ、そして蒸発させる。粗製物をシリカゲル上、トルエン、10%酢酸エチルを含有するトルエンそして最後に20%酢酸エチルを含有するトルエンで溶離するクロマトグラフィーを行うと、次式:
【化118】
で表される生成物が粘性油状物として得られる。
【0167】
A19)乾燥トルエン750ml中の2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ビスフェニル−1,3,5−トリアジン170.2g(0.400モル)の懸濁液を窒素雰囲気下50℃で加熱する。30分後、KOH33.7g(0.600モル)および硫酸水素テトラブチルアンモニウム12.9g(0.038モル)を添加し、そして混合物を還流まで加熱する。引続き臭化アリル72.5g(0.600モル)を60分かけて滴下して添加する。19時間後、混合物を濾過し、濾液を水で洗浄し、そして有機相をMgSO4 上で乾燥させ、そして蒸発させる。エチルセロソルブからの再結晶により、次式:
【化119】
で表される融点78−80℃の生成物が得られる。
【0168】
A20)乾燥トルエン500ml中の2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ビスフェニル−1,3,5−トリアジン85.1g(0.200モル)の懸濁液を窒素雰囲気下50℃で加熱する。30分後、KOH11.2g(0.200モル)および硫酸水素テトラブチルアンモニウム6.8g(0.020モル)を添加し、そして混合物を1時間還流する。引続き、3−クロロ−2−クロロメチル−1−プロペン10ml(0.095モル)を60分かけて滴下して添加する。53時間後、混合物を濾過し、濾液を水で洗浄し、そして有機相をMgSO4 上で乾燥させ、そして蒸発させる。トルエンからの再結晶により、次式:
【化120】
で表される融点149−150℃の生成物が得られる。
【0169】
A21)テトラヒドロフラン(THF)200ml中の2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビスフェニル−1,3,5−トリアジン34.14g(0.100モル)の懸濁液に窒素雰囲気下で、最初にトリエチルアミン、次に5分かけて乾燥THF100ml中のエチルクロロホルメート11.94g(0.11モル)を添加する。混合物を攪拌しながら40℃で3時間加熱し、そして次に濾過する。濾液から溶媒を除去し、そして残渣をジクロロメタンに溶解する。溶液を水で洗浄し、MgSO4 上で乾燥させ、そして再び蒸発させる。粗製物をシリカゲル上で比率1:1にあるトルエン/石油エーテルの混合物を用いてクロマトグラフィーを行うと、次式:
【化121】
で表される生成物が得られる。
【0170】
A22)2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン25.5g(0.05モル)、第三ブチルジメチルクロロシラン13.9g(0.09モル)およびイミダゾール12.3g(0.18モル)のジメチルアセトアミド250ml中の混合物を70℃で40時間攪拌する。混合物を次に20−25℃まで冷却し、そして濾過し、そして3%酢酸エチル含有石油エーテルを用いて濾液のクロマトグラフィーを行う。結晶化により次式:
【化122】
で表される融点68−70℃の化合物が得られる。
【0171】
A23)塩化ベンゾイル7.9g(0.055モル)およびトルエン7.5mlの混合物を、トルエン200ml中の2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン25.5g(0.05モル)、水酸化ナトリウム10.0g(0.25モル)、水10mlおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.7g(0.005モル)の混合物に攪拌しながら40℃で15分かけて滴下して添加する。反応混合物を40℃で45分間加熱し、そして次に水2l中に注ぐ。トルエンでの抽出、中性になるまでの有機相の水での洗浄、蒸発およびアセトニトリルからの再結晶により次式:
【化123】
で表される融点99−101℃の生成物が得られる。
【0172】
実施例A24およびA25のための中間体:化合物(a)−(c)
a)2−メシチル−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
無水のTHF(純度99.5%)150ml中の2−ブロモメシチレン(純度98%)109.5g(0.55モル)の溶液を、ヨウ素結晶が添加された無水のTHF100ml中のマグネシウム粉末(純度99.8%)14.6g(0.60モル)の60℃に保持された攪拌懸濁液に、窒素雰囲気下で1.5時間かけて添加する。混合物を引続き還流温度(68℃)に30分間保持する。混合物を冷却した後、得られるグリニヤール試薬を滴下ロートに移し、そしてTHF270ml中の塩化シアヌル(98%)96.0g(0.52モル)の溶液に滴下して添加する。1.5時間かかる添加の間、15ないし30℃の温度に冷却により保持される。混合物を引続き25℃で2時間攪拌し、そして次に32%HCl(0.81モル)80mlを含有する氷/水混合物2l中に注ぐ。混合物を1時間攪拌し、そして濾過する。濾過固体を水1000ml中に懸濁し、そして懸濁液を30分間攪拌し、そして再び濾過する。この操作を2回繰り返す。濾過固体をP2 O5 上25℃および60mmHg(8000Pa)の圧力で24時間乾燥させる。粗製物171.0gを次にトルエン中に溶解させ、温間に濾過し、ヘキサンの添加により結晶化し、そして0℃まで冷却させる。濾過および乾燥により次式(a):
【化124】
で表される融点85−91℃の表題の生成物が得られる。
【0173】
b)2−メシチル−4,6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
三塩化アルミニウム無水物(純度98%)148.7g(1.21モル)を、石油エーテル(110−140℃)300mlおよびスルホラン385ml中の2−メシチル−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン(a)130.0g(0.485モル)の懸濁液に攪拌しながら添加する。この添加の間、混合物を45℃まで加熱する。スルホラン155モル中のレゾルシノール(純度98%)133.5g(1.21モル)の溶液を45分かけて添加する。混合物を80−85℃で5時間30分、HClを蒸発させながら加熱する。上層(石油エーテル)を除去し、そして下の粘性の層を温かい間にメタノール2.1lと水2.1lの攪拌混合物中に移す。混合物を14時間攪拌した後、固体を濾別し、1モルのHCl2.2l中で1時間攪拌し、そして再び濾別する。濾過固体を水1000ml中に懸濁し、そして懸濁液を30分間攪拌し、そして再濾過する。この操作を2回繰り返す。濾過固体を80℃および60mmHg(8000Pa)の圧力で24時間乾燥させると、次式:
【化125】
で表される融点230−234℃の表題の生成物(b)170.5gが得られる。
【0174】
c)2−メシチル−4,6−ビス(2−ヒドロキシ−4−〔3−n−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル−1,3,5−トリアジン
メシチレン(99%)100ml中の2−メシチル−4,6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(b)20.0g(0.048モル)、n−ブチルグリシジルエーテル(純度95%)13.8g(0.105モル)およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(純度97%)1.8g(4.8ミリモル)の混合物を窒素雰囲気下140℃で21時間攪拌する。残留する溶媒のデカンテーションおよび蒸発により粗製物41.2gが得られる。これを酢酸エチル100ml中に溶解させ、そして直径7.5cmのシリカゲル60(230−400メッシュ)の10.5cm層を介し、酢酸エチル/ヘキサン(1:1混合物)3lで溶離させて濾過を行う。溶媒の除去の後に得られる固体34.0gを酢酸エチル25mlに再び溶解させる。ヘキサン250mlを粘性溶液に添加する。混合物を0℃で2時間攪拌し、そして濾過し、そして固体を80℃および60mmHg(8000Pa)の圧力で24時間乾燥させると、次式:
【化126】
で表される融点125−131℃の表題の生成物(c)23.0gが得られる。
【0175】
A24)2−メシチル−4,6−ビス(2,4−ジアセトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
2−メシチル−4,6−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(b)20.8g(0.050モル)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP,フルカ,98%)0.5g(0.004モル)および無水酢酸(フルカ,99.5%)150ml(162.0g,1.59モル)の混合物を窒素雰囲気下110℃で16時間攪拌する。冷却後、混合物を水1000ml中に注ぎ、そして25℃で1時間攪拌し、そして固体を濾別する。粗製物を水100mlで洗浄し、そして65℃/8kPaで14時間乾燥させる。トルエン2容量部およびヘキサン1容量部の混合物からの再結晶により次式:
【化127】
で表される融点160−162℃の生成物が得られる。
【0176】
A25)2−メシチル−4,6−ビス〔2−アセトキシ−4−(2−アセトキシ−3−n−ブトキシプロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリアジン
2−メシチル−4,6−ビス(2−ヒドロキシ−4−〔3−n−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕−フェニル)−1,3,5−トリアジン(c)30.4g(0.045モル)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP,フルカ,98%)0.6g(0.0045モル)および無水酢酸(フルカ,99.5%)150ml(162.0g,1.59モル)の混合物を窒素雰囲気下110℃で17時間攪拌する。冷却後、混合物を水1000ml中に注ぎ、そして25℃で3時間攪拌し、そして引続き酢酸エチル500mlで抽出する。有機相をNaCl水溶液200mlで洗浄し、MgSO4 上で乾燥させ、シリカゲル60(230−400メッシュ,深さ4cm,直径6.5cm)の層を介してクロマトグラフィーを行い、酢酸エチルで溶離させる。溶媒の除去および100℃/13Paで3時間の乾燥により次式:
【化128】
で表される表題の生成物が黄色状樹脂として得られる。UV(酢酸エチル):ε(最大302nm)=50400。
【0177】
A26)実施例A3)の製造方法において2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの代わりに2,4,6−トリス(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンを用いると次式:
【化129】
で表される融点147−149℃の生成物が得られる。
【0178】
B.使用実施例
実施例B1:2層金属効果仕上げの安定化
試験されるべき化合物はキシレン5−10g中に混合され、そして以下の組成のワニスにおいて試験される:
1)アクリレート樹脂,ヘキストAG;キシレン/ブタノール26:9中の65%溶液
2)アクリレート樹脂,ヘキストAG;ソルベッソ1004)中の75%溶液
3)メラミン樹脂,ヘキストAG;イソブタノール中の55%溶液
4)芳香族炭化水素混合物,沸点範囲182−203℃(ソルベッソ150)または161−178℃(ソルベッソ100);製造業者:エッソ
5)脂肪族炭化水素混合物,沸点範囲145−200℃;製造業者:シェル
6)ソルベッソ1504)中1%;製造業者:バイエルAG
【0179】
ワニスをその固体含量に基づいて試験されるべき化合物2%と混合する。新規化合物の他に次式:
【化130】
で表される化合物(化合物B)をワニスの固体含量に基づいて0.7%を含有するいくつかのその他のワニス試料が製造される。対照は光安定剤を含有しないワニスである。
【0180】
ソルベッソ100を用いてワニスをスプレー可能な濃度まで薄め、そして準備したアルミニウムシート(コイルコート,フィラー,淡緑色金属ベースコート)上にスプレーし、そして130℃で30分間焼付を行うと、ワニスの40−50μmの乾燥フィルム厚さが得られる。次いで試料はアトラス・コーポレーションからのウブコン(UVCON,登録商標)耐候装置(UVB−313ランプ)において70℃で8時間のUV照射および50℃で4時間の結露のサイクルで耐候試験が行われる。
試料の表面光沢(DIN67530に準拠して20°光沢)が一定の時間毎に測定される。結果を下の表1に示す。
【0181】
【表1】
【0182】
本発明に従って安定化された試料は安定化されていない対照試料に比べ、より良好な耐候安定度(光沢保持,亀裂抵抗)を有する。
Claims (6)
- A)光、酸素および/または熱による損傷に感受性である合成有機ポリマー、および
B)成分A100質量部当り0.01ないし15質量部の量の、安定剤として次式I:
Aは窒素原子を表し、
R1およびR2は互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7を表し、
R3およびR4は互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、Oにより中断されそしてOR7により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはClまたはOR7を表し、
n=1の場合、R 5 は−O−R 17 を表し、そしてR1およびR2がOR7を表さない場合、R5はまたHを表し得、
n=2の場合、R5は次式:−O−G−O−(式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表す。)で表される基を表し、
R6はHまたは炭素原子数1ないし10のアルキル基を表すか、又は炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R7は炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、ベンゾイル基、フェニルスルホニル基、−CO−CF3、アリル基、
Z5、Z6及びZ7は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R8は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
R11は炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2もしくは3のアルケニル基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、またはOR7、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8および/または−OCOR11により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、及び
R24およびR25は互いに独立してHまたはメチル基を表す。〕
で表される化合物
を含有する組成物。 - 成分AおよびBの他に、1またはそれ以上のその他の安定剤またはその他の添加剤を含有する請求項1記載の組成物。
- 成分AおよびBの他に、成分Cとして立体障害性アミン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび/または2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの光安定剤を含有する請求項2記載の組成物。
- 合成有機ポリマーに安定剤として請求項1記載の式Iで表される化合物を添加することからなる光、酸素および/または熱による損傷から合成有機ポリマーを安定化する方法。
- 光、酸素および/または熱による損傷から合成有機ポリマーを安定化するために請求項1記載の式Iで表される化合物を使用する方法。
- 次式I:
Aは窒素原子を表し、
R1およびR2は互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはOR7を表し、
R3およびR4は互いに独立してH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、Oにより中断されそしてOR7により置換された炭素原子数3ないし12のアルコキシ基を表すか、またはClまたはOR7を表し、
n=1の場合、R5は−O−R17を表し、そしてR1およびR2がOR7を表さない場合、R5はまたHを表し得、
n=2の場合、R5は次式:−O−G−O−(式中、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基を表す。)で表される基を表し、
R6はHまたは炭素原子数1ないし10のアルキル基を表すか、又は炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し、
R7は炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、ベンゾイル基、フェニルスルホニル基、−CO−CF3、アリル基、
Z5、Z6及びZ7は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R8は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
R11は炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2もしくは3のアルケニル基、フェニル基、トリル基またはキシリル基を表し、
R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、またはOR7、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−COOR8および/または−OCOR11により置換された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、及び
R24およびR25は互いに独立してHまたはメチル基を表す。〕
で表される化合物。
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