CN106083751A - 一种均三嗪类紫外线吸收剂uv‑1577的制备方法 - Google Patents

一种均三嗪类紫外线吸收剂uv‑1577的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及均三嗪类紫外线吸收剂UV‑1577的制备方法；尿素、氨基钠、苯甲腈在DMSO的溶剂中反应生成中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与亚硫酰氯反应得到中间体Ⅱ；在无水三氯化铝的催化作用下，中间体Ⅱ与间苯二酚反应得到中间体Ⅲ；在K2CO3‑DMF作用下，中间体Ⅲ与溴代正己烷反应得到均三嗪类紫外线吸收剂UV‑1577。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产，液相纯度达到99.15％。

Description

一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法
技术领域
本发明属于紫外线吸收剂领域，具体涉及一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法。
技术背景
三嗪类紫外线吸收剂是近年来开发的一类新型紫外线吸收剂，由于具有高效、广谱、色泽浅、相容性好以及对光、热稳定性高等优点而受到青睐。三嗪类紫外吸收剂不仅应用于食品、日用品、纺织品、树脂、橡胶、纤维、涂料、漆等中应用，而且在汽车、粉末和木材的表面涂层等方面的应用也十分广泛。
UV-1577(化学名称：2-(2'-羟基-4'-己氧基)-苯-4,6-二苯基-1,3,5-均三嗪)是一种高效的紫外线吸收剂，在聚对苯二酸烷基酯、聚萘二甲酸烷基酯、直链或支链聚碳酸酯、改性聚苯酯及各种高性能的塑料、共混物及填充的或阻燃的化合物中具有广泛的应用。宋光伟以溴苯、镁粉和三聚氯氰为原料，经格氏反应合成2-氯-4,6-二(2′,4′-二苯基)-1,3,5-均三嗪，2-氯-4,6-二(2′,4′-二苯基)-1,3,5-均三嗪在无水三氯化铝作用下再与间苯二酚发生Friedel-Crafts反应，生成2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(2″,4″-二苯基)-1,3,5-均三嗪，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(2″,4″-二苯基)-1,3,5-均三嗪在碱性条件下与氯代己烷反应得到紫外线吸收剂UV-1577，总收率为32.6％。该方法反应以溴苯、镁粉和三聚氯氰为原料经格氏反应合成2-氯-4,6-二(2′,4′-二苯基)-1,3,5-均三嗪，副产物多、收率低。无水操作，且反应过程安全性较低，极易引发火灾，不适合工业化生产，因此开发新的UV-1577制备方法十分必要。
发明内容
本发明的任务是提供一种工艺简单、收率高、成本低、产品质量好、适合工业化生产的UV-1577制备方法。为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
A：在有机溶剂中加入尿素、有机碱，升温至30-50℃后保温1-2h，再滴加苯甲腈，滴完后，在50-80℃下反应4-5h，反应完成后倒入醋酸的冰水中(V醋酸:V冰水＝1:1)，再经甲醇洗涤、干燥、重结晶，得到中间体Ⅰ，反应方程式如下：
B：中间体I溶解在四氢呋喃中，加入亚硫酰氯，回流反应3-4h，减压蒸除过量的亚硫酰氯，得到中间体Ⅱ，反应方程式如下：
C：将间苯二酚、中间体Ⅱ溶于氯苯中，加入无水三氯化铝，加热搅拌溶解，继续升温至110℃，反应完毕后，将反应物倒入冰水与盐酸的混合液中水解(V盐酸:V冰水＝1:2)，分出有机层，用10％的盐酸洗涤，减压蒸馏回收氯苯，抽滤、干燥，用甲苯-石油醚(V甲苯:V石油醚＝1:1)重结晶得中间体Ⅲ，反应方程式如下：
D：将碳酸钾固体、DMF加入到反应瓶中，加热搅拌溶解，然后加入中间体Ⅲ，升温至80℃，滴加溴代正己烷，反应完成后，冷却反应液，抽滤得到粗品，用DMF重结晶得UV-1577，反应方程式如下：
步骤A中，尿素、有机碱、苯甲腈的物质的量之比为1:2-4:4-6。步骤A中，所述的有机溶剂为二甲亚砜，有机溶剂的重量为尿素重量的10-15倍。步骤A中，所述的有机碱为氨基钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠的任一种。
步骤B中，所述的有机溶剂为四氢呋喃，有机溶剂的重量为中间体Ⅰ重量的3-8倍。
步骤C中，中间体Ⅱ、三氯化铝、间苯二酚的物质的量之比为1:1-1.5:2-3，有机溶剂DMF的重量为中间体Ⅱ、三氯化铝、间苯二酚重量的6-10倍。
步骤D中，中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:1.1-2.0:1.1-2.0，有机溶剂DMF的重量为中间体Ⅲ、碳酸钾重量的3-6倍。
本发明提供的UV-1577制备方法与现有技术相比，具有以下优点：
1，本发明提供的UV-1577制备方法，不用格氏反应，因格氏反应要求无水操作以及使用挥发性易燃的四氢呋喃作溶剂，安全性不高。
2，本发明提供的UV-1577制备方法，在有机碱的作用下，苯甲腈与尿素缩合成环合成关键中间体Ⅰ(2-氯-4,6-二(2′,4′-二苯基)-1,3,5-均三嗪)，而格氏法以溴苯、镁粉和三聚氯氰为原料合成2-氯-4,6-二(2′,4′-二苯基)-1,3,5-均三嗪，副产物多、纯度低。
3，反应选择性好，产品收率高，环境友好，收率高，液相纯度达到99.15％。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1：
一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，该方法由以下步骤组成：
中间体Ⅰ的制备
在700mL的DMSO中，加入60.1g(1.0mol)尿素、氨基钠78.02g(2.0mol)，搅拌溶解，滴加苯甲腈412.2g(4.0mol)，滴加完后，在30-50℃继续反应4-5h，反应完成后倒入装有醋酸的水溶液(V醋酸:V冰水＝1:1)中，过滤、干燥、用DMF重结晶得中间体Ⅰ，收率78.6％。
中间体Ⅱ的制备
249.1g(1.0mol)中间体I溶解在四氢呋喃中，加入475.9g(4.0mol)亚硫酰氯，回流反应3-4h，减压蒸除过量的亚硫酰氯，得到中间体Ⅱ，收率91.2％。
中间体Ⅲ的制备
将143.2g(1.3mol)间苯二酚、267.1g(1.0mol)中间体Ⅱ溶于1000mL氯苯中，加入160.1g(1.2mol)无水三氯化铝，加热搅拌溶解，继续升温至110℃，反应完毕后，将反应物倒入冰水与盐酸的混合液中(V盐酸:V冰水＝1:2)水解，分出有机层，用10％盐酸洗涤，减压蒸馏回收氯苯，抽滤、干燥，用甲苯和石油醚(V甲苯:V石油醚＝1:1)重结晶得中间体Ⅲ，收率84.5％。
UV-1577的制备
将152.1g(1.1mol)碳酸钾固体、1500.0mL DMF加入到反应瓶中，加热搅拌溶解后加入341.2g(1.0mol)中间体Ⅲ，升温至80℃，滴加181.6g(1.1mol)溴代正己烷，反应完成后，冷却、抽滤、DMF重结晶得UV-1577，收率78.6％。
实施例2：
尿素、氨基钠、苯甲腈的物质的量之比为1:2.5:4.5，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率80.2％。
实施例3：
尿素、氨基钠、苯甲腈的物质的量之比为1:3.0:5.0，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率83.6％。
实施例4：
尿素、氨基钠、苯甲腈的物质的量之比为1:3.5:5.5，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率82.1％。
实施例5：
尿素、氨基钠、苯甲腈的物质的量之比为1:4.0:6.0，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率79.3％。
实施例6：
有机碱氨基钠换成叔丁醇钾，尿素、叔丁醇钾、苯甲腈的物质的量之比为1:3.0:5.0，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率75.3％。
实施例7：
有机碱氨基钠换成叔丁醇钠，尿素、叔丁醇钠、苯甲腈的物质的量之比为1:3.0:5.0，其它同实例一，中间体Ⅰ的收率68.7％。
实施例8：
中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:1.3:1.3，其它同实例一，UV-1577的收率80.2％。
实施例9：
中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:1.5:1.5，其它同实例一，UV-1577的收率82.6％。
实施例10：
中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:1.8:1.8，其它同实例一，UV-1577的收率80.3％。
实施例11：
中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:2.0:2.0，其它同实例一，UV-1577的收率79.2％。

Claims (7)

1.一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
A：在有机溶剂中加入尿素、有机碱，升温至30-50℃后保温1-2h，再滴加苯甲腈，滴完后，在50-80℃下反应4-5h，反应完成后倒入醋酸的冰水中(V醋酸:V冰水＝1:1)，再经甲醇洗涤、干燥、重结晶，得到中间体Ⅰ，反应方程式如下：
B：中间体I溶解在四氢呋喃中，加入亚硫酰氯，回流反应3-4h，减压蒸除过量的亚硫酰氯，得到中间体Ⅱ，反应方程式如下：
C：将间苯二酚、中间体Ⅱ溶于氯苯中，加入无水三氯化铝，加热搅拌溶解，继续升温至110℃，反应完毕后，将反应物倒入冰水与盐酸的混合液中水解(V盐酸:V冰水＝1:2)，分出有机层，用10％的盐酸洗涤，减压蒸馏回收氯苯，抽滤、干燥，用甲苯-石油醚(V甲苯:V石油醚＝1:1)重结晶得中间体Ⅲ，反应方程式如下：
D：将碳酸钾固体、DMF加入到反应瓶中，加热搅拌溶解，然后加入中间体Ⅲ，升温至80℃，滴加溴代正己烷，反应完成后，冷却反应液，抽滤得到粗品，用DMF重结晶得UV-1577，反应方程式如下：
2.根据权利要求1所述的一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤A中，尿素、有机碱、苯甲腈的物质的量之比为1:2-4:4-6。
3.根据权利要求1所述的一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤A中，所述的有机溶剂为二甲亚砜，有机溶剂的重量为尿素重量的10-15倍。
4.根据权利要求1所述的一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤A中，所述的有机碱为氨基钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠的任一种。
5.根据权利要求1所述的一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤B中，所述的有机溶剂为四氢呋喃，有机溶剂的重量为中间体Ⅰ重量的3-8倍。
6.根据权利要求1所述的一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤C中，中间体Ⅱ、三氯化铝、间苯二酚的物质的量之比为1:1-1.5:2-3，有机溶剂DMF的重量为中间体Ⅱ、三氯化铝、间苯二酚重量的6-10倍。
7.一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的制备方法，其特征在于：步骤D中，中间体Ⅲ、碳酸钾、溴代正己烷的物质的量之比为1:1.1-2.0:1.1-2.0，有机溶剂DMF的重量为中间体Ⅲ、碳酸钾重量的3-6倍。
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