JP2696076B2 - ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの製造方法 - Google Patents

ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、ポリブチルアミン又は
ポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの
製造方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】ポリブテニルアミン及びこれを燃料油又
は潤滑油の添加物として使用することは古くから知られ
ており、例えば米国特許３２７５５５４号明細書及び西
独特許２１２５０３９号明細書に記載されている。 【０００３】公知のポリブテニルアミンは、ポリブテン
をハロゲン化し、そしてこのハロゲン化物をアミンと反
応させることにより製造される。この物質の製造におい
ては、イオン性ハロゲンが生じて、これをできるだけ除
去せねばならない。したがって既知の生成物を改良する
試みがなされたことがあるが、その場合はイオン性ハロ
ゲンを多額の費用のかかる方法によって除去することが
必要であり、しかも反応生成物中に常に著量のハロゲン
が残留する（西独特許２２４５９１８号参照）。 【０００４】西独特許２７０２６０４号明細書には、い
わゆる反応性ポリイソブテンが記載されており、これを
無水マレイン酸（ＭＳＡ）及びオリゴ−又はポリアミン
と反応させると、鉱油助剤にすることができる。こうし
て得られる鉱油助剤は、ほとんどハロゲン不含である利
点を有する。このＭＳＡの困難な付加反応は、タールす
なわち希望しない副生物の生成と結びついている。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、自動
車モーターの注入系における沈殿物を防止し、かつ特に
良好な分散作用を有する潤滑油を提供することであっ
た。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するもので、一般式 【０００７】 【化２】 【０００８】（Ｒ１はイソブテン及び２０重量％までの
ｎ−ブテンから導かれたポリブチル基又はポリイソブチ
ル基であり、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、脂肪族又は芳香族の炭化水素残基、一級
又は二級の芳香族又は脂肪族のアミノアルキレン基又は
ポリアミノアルキレン基、ポリオキシアルキレン基、複
素芳香族基又は複素環族基であるか、あるいはそれが結
合する窒素原子と一緒になってさらに異種原子を連鎖中
に含有しうる環を形成していてもよい）で表されるポリ
ブチルアミン又はポリイソブチルアミンの少なくとも１
種を含有する、ハロゲンが混入していない、高分散性の
潤滑油である。 【０００９】本発明の好ましい実施態様においては、潤
滑油は次の化合物を含有する。式ＩにおいてＲ1 がイソ
ブテン及び２０重量％までのｎ−ブテンから誘導された
ポリブチル基又はポリイソブチル基で、Ｒ2 及びＲ3 が
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、アルキル
基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、又は次式 【００１０】 【化３】 【００１１】のアミノアルキレン基（ただしＲ4 はアル
キレン基、Ｒ5 及びＲ6 は同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ
アルキル基、ポリブチル基又はポリイソブチル基）又は
次式 ［−Ｒ4−ＮＲ5］mＲ6 （ＩＩＩ） のポリアミノアルキレン基（ただし各Ｒ4 ならびに各Ｒ
5 は同一でも異なってよく、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は前記
の意味を有し、ｍは２〜８の整数）、又は次式 ［−Ｒ4−Ｏ］n−Ｘ （ＩＶ） のポリオキシアルキレン基（ただし各Ｒ4 は同一でも異
なってもよく、前記の意味を有し、Ｘはアルキル基又は
水素原子、ｎは１〜３０の整数である）であり、あるい
はＲ2 とＲ3 がそれぞれ結合する窒素原子と一緒になっ
て、モルホリニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロ
リル基、ピリミジニル基、ピロリニル基、ピロリジニル
基、ピラジニル基又はピリダジニル基を形成する化合
物。 【００１２】本発明の特に好ましい実施態様において
は、次の化合物が用いられる。 【００１３】 【化４】 【００１４】式Ｉにおいて、Ｒ1 がイソブテン及び２０
重量％までのｎ−ブテンから導かれた２０〜４００の炭
素原子を有するポリブチル基又はポリイソブチル基、Ｒ
2 及びＲ3 が同一でも異なってもよく、それぞれ水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル基、フェニル基、ナフチル
基、Ｃ1 〜Ｃ10−ヒドロキシアルキル基、次式 【００１５】 【化５】 【００１６】のアミノアルキレン基（ただしＲ4 はＣ1
〜Ｃ10−アルキレン基、Ｒ5 及びＲ6は同一でも異なっ
てもよく、それぞれ水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル
基、フェニル基、ナフチル基、Ｃ1 〜Ｃ10−ヒドロキシ
アルキル基又はそれぞれ２０〜４００個の炭素原子を有
するポリブチル基又はポリイソブチル基）、次式 【００１７】 【化６】 【００１８】のポリアミノアルキレン基（ただし各Ｒ4
及びＲ5 は同一でも異なってもよく、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
6 は前記の意味を有し、ｍは２〜８の整数）、又は次式 【００１９】 【化７】 【００２０】のポリオキシアルキレン基（ただし各Ｒ4
は同一でも異なってもよく、前記の意味を有し、ｎは１
〜３０の整数）であり、あるいはＲ2 とＲ3 がそれが結
合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル基を形成
する化合物。 【００２１】他の好ましい実施態様によれば、この潤滑
油は、置換基が下記の意味を有する式ＩないしＩＶの化
合物を含有する。Ｒ1 はイソブテン及び２０重量％まで
のｎ−ブテンから導かれる３２〜２００個の炭素原子を
有するポリブチル基又はポリイソブチル基、Ｒ2 及びＲ
3 は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、二級ブチル基、イソブチル基、三級ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、 【００２２】 【外１】 【００２３】を意味するか、あるいはそれが結合する窒
素原子と一緒になってモルホリニル基を意味する。 【００２４】燃料油添加物において、有効性を失うこと
なしに有効物質の約５０重量％までをポリイソブテン
（ＰＩＢ）で置き換えることができるので、ＰＩＢの添
加は価格の点でも特に有利である。ポリイソブテンは、
分子量Ｍｎが３００〜２０００好ましくは５００〜１５
００のものであってよい。 【００２５】本発明の潤滑油組成物は、一般式Ｉのポリ
ブチルアミン又はポリイソブチルアミンを、例えば組成
物の全量に対し０．５〜５重量％特に１〜３重量％の量
で含有しうる。 【００２６】本発明は、一般式 【００２７】 【化８】 【００２８】で表わされるポリブチルアミン及びポリイ
ソブチルアミンに関する。この式中、Ｒ1 はイソブテン
及び２０重量％までのｎ−ブテンから導かれる２０〜４
００個の炭素原子を有するポリブチル基又はポリイソブ
チル基であり、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、Ｃ2 〜Ｃ10−ヒドロキシアルキル
基、次式 【００２９】 【化９】 【００３０】のアミノアルキレン基（ただしＲ4 はＣ1
〜Ｃ10−アルキレン基、Ｒ5 及びＲ6は同一でも異なっ
てもよく、それぞれ水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル
基、フェニル基、ナフチル基、Ｃ2 〜Ｃ10−ヒドロキシ
アルキル基又はそれぞれ２０〜４００個の炭素原子を有
するポリブチル基又はポリイソブチル基）、次式 【００３１】 【化１０】 【００３２】のポリアミノアルキレン基（ただし各Ｒ4
及びＲ5 は同一でも異なってもよく、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
6 は前記の意味を有し、ｍは２〜８の整数）、又は次式 【００３３】 【化１１】 【００３４】のポリオキシアルキレン基（ただし各Ｒ4
は同一でも異なってもよく、前記の意味を有し、ｎは１
〜３０の整数）であり、あるいはＲ2 とＲ3 はそれが結
合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル基を形成
してもよい。これらの化合物は単独で又は混合して用い
られる。 【００３５】一般式Ｉの化合物は、対応するポリブテン
又はポリイソブテンをロジウム触媒又はコバルト触媒を
用いて、ＣＯ及びＨ2 の存在下に８０〜２００℃の温度
及び６００バールまでのＣＯ／Ｈ2 圧においてヒドロホ
ルミル化し、続いてオキソ化生成物をマンニッヒ反応又
は水素化アミノ化反応にかけることにより製造できる。
アミノ化反応は、好しくは８０〜２００℃の温度及び６
００バール以下特に８０〜３００バールの圧力において
行われる。 【００３６】この製造法においては、反応混合物の粘度
を低下させるため、好ましくは適当な不活性溶剤が用い
られる。溶剤としては、特に硫黄の少ない脂肪族、脂環
族又は芳香族の炭化水素が適する。特に好ましいもの
は、硫黄化合物不含で芳香族物質の含量が１％以下の脂
肪族溶剤である。これは高いアミノ化温度において、水
素化熱を遊離することなく、そして水素を消費すること
もない。アミノ化反応及びヒドロホルミル化反応におい
て、溶剤含量は重合体及び溶剤の粘度によって、０〜７
０重量％である。より以上の希釈は、酸化とアミノ化の
間での溶剤交換と同様に不経済である。 【００３７】本発明の方法においては、そのままで８０
〜９０％のポリブテン変化率が達せられる。主としてイ
ソブテン単位から構成されるポリブテン（イソブテン含
量は多少とも８０重量％以上）は、例えば３００〜５０
００好ましくは５００〜２５００の分子量Ｍｎを有す
る。本発明によれば、いわゆる反応性ポリブテン特にポ
リブテンＡ、Ｂ又はＣを使用できる。反応性ポリブテン
とは、高い化学的単一性を有し、二重結合の１０％以上
がα位にある不飽和重合体を意味する。このようなポリ
ブテンを製造する方法は、西独特許２７０２６０４号明
細書に記載されている。こうして製造された重合体は、
トリ置換されたα−オレフィン約６０％及びβ−オレフ
ィン３０％を含有する。 【００３８】中程度反応性のポリブテンは、普通はイソ
ブテン又はイソブテン含有Ｃ4 −留分を、アルミニウム
含有触媒を用いて重合させることにより得られる。これ
は化学的にあまり単一でなく、そして多くは１０％以下
のごくわずかのα−オレフィンを含有する。Ｃ13−ＮＭ
Ｒの記号は差異を示す。β位のトリ置換された化学的に
単一の部分はポリブテンＢでは約４０％であり、α−オ
レフィン量は約１０％である。 【００３９】ポリブテンＡは反応性の少ないものとさ
れ、認めうるほどの化学的に単一な部分を有しない。 【００４０】本発明の一般式Ｉのポリアミン及び以下に
記載される一般式Ｖのアルコールを製造するための好適
なポリブテン及びポリイソブテンは、平均重合度が１０
〜１００で、無水マレイン酸と反応しうる二重結合Ｅが
６０〜９０％である。この場合Ｅ＝１００％は、ブテン
又はイソブテンの重合体の各分子がこの反応性二重結合
を含有する場合について、理論的に算出された値であ
る。値Ｅは、ポリイソブテンと無水マレイン酸の重量比
５：１において混合物を撹拌下に２００℃に４時間加熱
反応させるために算出される。これに関する詳細は英国
特許１５９２０１６号明細書に記載され、ここに参照す
ることができる。 【００４１】ポリブテンとしては市販のものを使用でき
る。 【００４２】ヒドロホルミル化において生成したオキソ
生成物は、普通はアルデヒド／アルコール混合物として
存在する。これは混合物のままでさらに加工できるが、
貯蔵安定にするため、あらかじめ完全水素化してもよ
い。水素化生成物は反応性が低くなる。 【００４３】本発明はさらに、一般式 Ｒ1−ＣＨ2−ＯＨ （Ｖ） （Ｒ1はイソブテン及び２０重量％までのｎ−ブテンか
ら導かれるポリブチル基又はポリイソブチル基である）
のヒドロホルミル化によって得られるポリブチルアルコ
ール及びポリイソブチルアルコールに関する。この化合
物は例えば式Ｉの化合物の製造用中間体である。特に好
ましいものは、Ｒ1 が２０〜４００個の炭素原子を有す
るものである。 【００４４】経済的理由から、Ｒ2 及びＲ3 がいずれも
水素原子である式Ｉのポリブチル−又はポリイソブチル
アミンが、燃料油すなわち本発明の燃料組成物のため、
弁の清浄保持又は清掃用添加物として適する。燃料油へ
の一般式Ｉのポリブチル−又はポリイソブチルアミンの
添加量は、好ましくは１０〜２０００ｍｇ／ｋｇ特に５
０〜８００ｍｇ／ｋｇの範囲である。燃焼モーター用の
オット−燃料への添加物として、最適の作用は１００〜
４００ｐｐｍの範囲において得られる。特にポリアミン
例えばジメチルアミノプロピルアミンを、又は窒素含量
の高い低分子量のポリブチル部又はポリブチル部を有す
る一般式Ｉのポリブチルアミン又はポリイソブチルアミ
ンを、さらに普通の担体物質例えばポリブテン、ポリブ
チルアルコール、灯油又は他の鉱油と共に添加すると、
少量の添加で同じ良好な効果が得られる。ポリアミン例
えばジエチレントリアミンないしペンタエチレンヘキサ
ミンを添加すると、電化器清浄剤又は潤滑用のいわゆる
灰分不含の分散剤が得られる。 【００４５】本発明のポリブチル−又はポリイソブチル
アミンのハロゲン含量は、添加物のそれに相当し、普通
は３０ｍｇ／ｋｇ以下である。 【００４６】一般式Ｉの化合物の中に水酸基が存在する
と、この化合物は特に燃料油添加物として有用である。 【００４７】本発明の潤滑油は技術水準のものと比較し
て、例えば添加物が飽和化合物であること、腐食の問題
を起こさないこと、その製造が価格の点で満足できかつ
環境親和性であること、塩素又は臭素が混入しないこと
等の利点を有する。 【００４８】 【実施例】 例１（参考例） 分子量Ｍｎ＝９５０のポリブテン５０００ｇ、ドデカン
３００ｇ及びコバルトオクタカルボニル２．８ｇを、
２．５ ｌの往復撹拌式オートクレーブ中で、２８０バ
ールＣＯ／Ｈ2 （１：１）で撹拌しながら１８５℃に５
時間加熱する。次いで室温に冷却し、１０％酢酸４００
ｍｌを用いて触媒を除去する。さらに中性に洗浄し、得
られたオキソ生成物を、アンモニア１ ｌならびにエタ
ノール３００ｇ及びラネーコバルト１００ｇを用いて、
５ ｌの回転式オートクレーブ中で、水素２００バール
により１８０℃で５時間処理する。冷却後、濾過して触
媒を分離し、過剰のアンモニアを蒸発し、溶剤を蒸留に
より除去する。 【００４９】ここに使用されたポリブテンは、西独特許
２７０２６０４号の方法により製造された高反応性のポ
リブテンＣである。ポリブテン変化率を下記表に示す。 【００５０】例２（参考例） 例１と同様に操作し、ただし触媒としてロジウムカルボ
ニルアセチルアセトネート０．５ｇを用いて１２０℃
で、、ヒドロホルミル化を行う。アンモニアの代わりに
ジメチルアミノプロピルアミンを使用し、アミノ化段階
の反応温度は８０℃とする。ヒドロホルミル化反応は主
としてアルデヒドの方向へ進行するので、反応はジメチ
ルアミノプロピルアミンにより容易にされる。過剰のア
ミンは溶剤と一緒に蒸留除去される。 【００５１】例３〜５（参考例） 例１と同様に操作し、ただしアミン成分としてジメチル
アミノプロピルアミンを使用し、ポリブテンとして例３
では反応性の低いポリブテン（ボリブテンＡと呼ぶ）
を、例４では中程度活性のポリブテンＢを使用し、例５
では高活性ポリブテンＣを使用する。このポリブテンは
９００〜１０００の分子量Ｍｎを有する。例１と同様に
変化率は、未反応ポリブテンだけを含有する蒸発したヘ
キサン留分を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィ
ンにより比重測定をして定められる。この留分の純度は
塩基度及び窒素測定により確定される。 【００５２】例６ 例１と同様に操作し、ただし触媒としてコバルトオクタ
カルボニル２．８ｇを使用し、アミン成分はテトラエチ
レンペンタミンとする。 【００５３】比較例Ａ及びＢ 技術水準の生成物を、米国特許３２７５５５４号明細書
例１の方法により、ポリブテンＣを塩素化し、そして脱
ハロゲン化水素することにより製造する。比較例Ｂの場
合は、ポリブチレン塩化物を経由する合成工程におい
て、本発明より低い変化率が得られ、これは西独特許２
２４５９１８号の場合と一致する。 【００５４】前記化合物の燃料油及び潤滑油への利用に
ついて、例１〜５及び比較例Ａは、これを添加した燃料
油の試験成績、例６及び比較例Ｂはこれを添加した潤滑
油の試験成績を示す。 【００５５】添加物を含有する燃料油の弁清浄化作用
は、オペル−カデットの１．２ ｌモーターの弁沈着物
について、ＣＥＣ法Ｆ−０２−Ｃ７９の規格試験により
４０時間後に評価された。 【００５６】潤滑油への分散作用は、シリング著、Ｌｅ
ｓ Ｈｕｉｌｅｓ Ｐｏｕｒ Ｍｏｔｅｕｒ ｅｔ ｌ
ｅ Ｇｒａｉｓｓａｇｅ ｄｅｓ Ｍｏｔｅｕｒｓ １
巻、１９６２年８９〜９０頁に記載の斑点法により定め
られる。 【００５７】第１表及び第２表にまとめて示すデータに
より、本発明の潤滑油が、技術水準のものより明らかに
優れた分散作用を有することが認められる。 【００５８】 【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 70:00 (72)発明者 ハンス ペーター ラート ドイツ連邦共和国 6718 グリューンシ ュタット フリードホーフシュトラーセ ７ (56)参考文献 特開 昭48−36107（ＪＰ，Ａ) 米国特許3275554（ＵＳ，Ａ) 米国特許4558101（ＵＳ，Ａ)

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．一般式Ｉ： （Ｒ１はイソブテン及び２０重量％までのｎ−ブテンか
    ら導かれたポリブチル基又はポリイソブチル基であり、
    Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、水素原
    子、脂肪族又は芳香族の炭化水素残基、一級又は二級の
    芳香族又は脂肪族のアミノアルキレン基又はポリアミノ
    アルキレン基、ポリオキシアルキレン基、複素芳香族基
    又は複素環族基であるか、あるいはそれが結合する窒素
    原子と一緒になってさらに異種原子を連鎖中に含有しう
    る環を形成していてもよい）で表されるポリブチルアミ
    ン又はポリイソブチルアミンの少なくとも１種を含有す
    る、ハロゲンが混入していない、高分散性の潤滑油。 ２．一般式Ｉ： （Ｒ １ はイソブテン及び２０重量％までのｎ−ブテンか
    ら導かれたポリブチル基又はポリイソブチル基であり、
    Ｒ ２ 及びＲ ３ は同一でも異なっていてもよく、水素原
    子、脂肪族又は芳香族の炭化水素残基、一級又は二級の
    芳香族又は脂肪族のアミノアルキレン基又はポリアミノ
    アルキレン基、ポリオキシアルキレン基、複素芳香族基
    又は複素環族基であるか、あるいはそれが結合する窒素
    原子と一緒になってさらに異種原子を連鎖中に含有しう
    る環を形成していてもよい）で表されるポリブチルアミ
    ン又はポリイソブチルアミンを、ポリブテン又はポリイ
    ソブテンをロジウム触媒またはコバルト触媒を用いてＣ
    Ｏ及びＨ ２ の存在下に８０〜２００℃の温度及び６００
    バールまでのＣＯ／Ｈ ２ 圧においてヒドロホルミル化
    し、続いてオキソ化合物を式： （Ｒ ２ 及びＲ ３ は前記のものを表す）のアンモニア又は
    アミンと反応させることにより製造することを特徴とす
    るポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンの製造方
    法。
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