RU2013144822A - Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе - Google Patents

Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе Download PDF

Info

Publication number
RU2013144822A
RU2013144822A RU2013144822/04A RU2013144822A RU2013144822A RU 2013144822 A RU2013144822 A RU 2013144822A RU 2013144822/04 A RU2013144822/04 A RU 2013144822/04A RU 2013144822 A RU2013144822 A RU 2013144822A RU 2013144822 A RU2013144822 A RU 2013144822A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
groups
formula
catalyst
Prior art date
Application number
RU2013144822/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ШАУБ
Борис БУШХАУС
Марион Кристина Бринкс
Матиас ШЕЛЬВИС
Рокко ПАЧЬЕЛЛО
Йоханн-Петер Мельдер
Мартин МЕРГЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2013144822A publication Critical patent/RU2013144822A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1825—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/189—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms containing both nitrogen and phosphorus as complexing atoms, including e.g. phosphino moieties, in one at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
    • B01J31/2273—Heterocyclic carbenes with only nitrogen as heteroatomic ring members, e.g. 1,3-diarylimidazoline-2-ylidenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/825—Osmium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

1. Способ получения первичных аминов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH-NH) и не менее чем еще одна первичная аминогруппа, путем аминирования исходных продуктов в виде спиртов, включающих не менее чем одну функциональную группу формулы (-CH-OH) и по крайней мере еще одну другую функциональную группу (-X), при этом (-X) выбирают из гидроксильных групп и первичных аминогрупп, с отщеплением воды при действии аммиака, при этом реакцию проводят при гомогенном катализе в присутствии не менее чем одного комплексного катализатора, содержащего не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8, 9 и 10 Периодической системы, и не менее чем один донорный лиганд,при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (I),гдеLи Lнезависимо один от другого означают группу PRR, NRR, сульфидную группу, группу SH, S(=O)R, гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, включающую не менее чем один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, группы AsRR, SbRRили означают азотные гетероциклические карбены формулы (II) или (III):,Lозначает монодентатный двухэлектронный донор, выбираемый из группы: монооксид углерода, PRRR, NO, AsRRR, SbRRR, SRR, RCN, RNC, N, фосфортрифторид, моносульфид углерода, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и азотные гетероциклические карбены формул (II) или (III),Rи Rоба означают атомы водорода или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют фенильное кольцо, составляющее вместе с хинолинильной структурной единицей в формуле I акридинильную структурную единицу,R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкиль�

Claims (14)

1. Способ получения первичных аминов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH2-NH2) и не менее чем еще одна первичная аминогруппа, путем аминирования исходных продуктов в виде спиртов, включающих не менее чем одну функциональную группу формулы (-CH2-OH) и по крайней мере еще одну другую функциональную группу (-X), при этом (-X) выбирают из гидроксильных групп и первичных аминогрупп, с отщеплением воды при действии аммиака, при этом реакцию проводят при гомогенном катализе в присутствии не менее чем одного комплексного катализатора, содержащего не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8, 9 и 10 Периодической системы, и не менее чем один донорный лиганд,
при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (I)
Figure 00000001
,
где
L1 и L2 независимо один от другого означают группу PRaRb, NRaRb, сульфидную группу, группу SH, S(=O)R, гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, включающую не менее чем один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, группы AsRaRb, SbRaRb или означают азотные гетероциклические карбены формулы (II) или (III):
Figure 00000002
Figure 00000003
,
L3 означает монодентатный двухэлектронный донор, выбираемый из группы: монооксид углерода, PRaRbRc, NO+, AsRaRbRc, SbRaRbRc, SRaRb, RCN, RNC, N2, фосфортрифторид, моносульфид углерода, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и азотные гетероциклические карбены формул (II) или (III),
R1 и R2 оба означают атомы водорода или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют фенильное кольцо, составляющее вместе с хинолинильной структурной единицей в формуле I акридинильную структурную единицу,
R, Ra, Rb, Rc, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом эти заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
Y означает моноанионный лиганд, выбираемый из группы: H, F, Cl, Br, I, остатки -OCOR, -OCOCF3, -OSO2R, -OSO2CF3, цианогруппа, гидроксильная группа, остатки -OR и -N(R)2, или означает нейтральную молекулу, выбираемую из группы: NH3, N(R)3 и R2NSO2R,
X1 означает один, два, три, четыре, пять, шесть или семь заместителей у одного или нескольких атомов в акридинильной структурной единице или означает один, два, три, четыре или пять заместителей у одного или нескольких атомов в хинолинильной структурной единице,
при этом остатки X1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атомы водорода, фтора, хлора, брома, йода, гидроксильную группу, аминогруппу, нитрогруппу, остатки -NC(O)R, -C(O)NR2, -OC(O)R, -C(O)OR, цианогруппу и борановые производные, которые могут быть получены из катализатора формулы I по реакции с боргидридом натрия NaBH4, и из незамещенных или по крайней мере монозамещенных алкоксигрупп с числом атомов углерода от одного до десяти, алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильных групп с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильных групп с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащих по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, из арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти и гетероарильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащих по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, состоящей из атомов фтора, хлора, брома, гидроксильных групп, цианогрупп, аминогрупп и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти,
и
M означает атом железа, кобальта, никеля, рутения, родия, палладия, осмия, иридия или платины.
2. Способ по п.1, при этом R1 и R2 оба означают атомы водорода, комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (IV)
Figure 00000004
и X1, L1, L2, L3 и Y имеют приведенное в. п.1 значение.
3. Способ по п.1, при этом R1 и R2 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют фенильное кольцо, составляющее вместе с хинолинильной структурной единицей в формуле I акридинильную структурную единицу, комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (V)
Figure 00000005
и X1, L1, L2, L3 и Y имеют приведенное в п.1 значение.
4. Способ по п.1, при этом комплексный катализатор выбирают из группы катализаторов формул (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) и (XIII):
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
и X1, Ra, Rb и Y имеют приведенные в п.1 значения.
5. Способ по п.1, при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XIVa)
Figure 00000014
6. Способ по п.1, при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XIVb)
Figure 00000015
7. Способ по п.1, при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XV)
Figure 00000016
,
где
L1 и L2 независимо один от другого означают группу PRaRb, NRaRb, сульфидную группу, группу SH, S(=O)R, гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, включающую не менее чем один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, группы AsRaRb, SbRaRb или означают азотные гетероциклические карбены формулы (II) или (III):
Figure 00000002
Figure 00000017
,
L3 означает монодентатный двухэлектронный донор, выбираемый из группы: монооксид углерода, PRaRbRc, NO+, AsRaRbRc, SbRaRbRc, SRaRb, RCN, RNC, N2, фосфортрифторид, моносульфид углерода, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и азотные гетероциклические карбены формулы (II) или (III),
R1 и R2 оба означают атомы водорода или вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют фенильное кольцо, составляющее вместе с хинолинильной структурной единицей в формуле (I) акридинильную структурную единицу,
R, Ra, Rb, Rc, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, состоящей из атомов фтора, хлора, брома, гидроксильных групп, цианогрупп, аминогрупп и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти,
Y означает моноанионный лиганд, выбираемый из группы: атомы водорода, фтора, хлора, брома, йода, остатки -OCOR, -OCOCF3, -OSO2R, -OSO2CF3, цианогруппа, гидроксильная группа, остатки -OR и -N(R)2, или означает нейтральную молекулу, выбираемую из группы: NH3, N(R)3 и R2NSO2R,
X1 означает один, два, три, четыре, пять, шесть или семь заместителей у одного или нескольких атомов в акридинильной структурной единице или означает один, два, три, четыре или пять заместителей у одного или нескольких атомов в хинолинильной структурной единице,
при этом остатки X1 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атомы водорода, фтора, хлора, брома, йода, гидроксильную группу, аминогруппу, нитрогруппу, остатки -NC(O)R, -C(O)NR2, -OC(O)R, -C(O)OR, цианогруппу и борановые производные, которые могут быть получены из катализатора формулы (I) по реакции с боргидридом натрия NaBFL; и из незамещенных или не менее чем монозамещенных алкоксигрупп с числом атомов углерода от одного до десяти, алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильных групп с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильных групп с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащих по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, из арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти и гетероарильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащих по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
и
M означает атом железа, кобальта, никеля, рутения, родия, палладия, осмия, иридия или платины.
8. Способ по одному из пп.1 или 7, при этом комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XVIa)
Figure 00000018
9. Способ по одному из пп.1 или 2, при этом Y в комплексном катализаторе выбирают из атомов водорода, фтора, хлора и брома.
10. Способ по одному из пп.1 или 2, при этом L3 в комплексном катализаторе представлен монооксидом углерода.
11. Способ по одному из пп.1 или 2, при этом (-X) выбирают из функциональных групп формул (-CH2-OH) и (-CH2-NH2).
12. Способ по одному из пп.1 или 2, при этом в качестве диола используют диэтиленгликоль.
13. Способ по одному из пп.1 или 2, при этом используют диол, который выбирают из группы: этиленгликоль, диэтаноламин, политетрагидрофуран и 1,4-бутандиол.
14. Применение комплексного катализатора, содержащего не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8, 9 и 10 Периодической системы, и не менее чем один фосфорсодержащий донорный лиганд, для гомогенно катализируемого получения первичных аминов с не менее чем одной функциональной группой формулы (-CH2-NH2) и не менее чем еще одной первичной аминогруппой путем аминирования аммиаком исходных продуктов в виде спиртов, содержащих не менее чем одну функциональную группу формулы (-CH2-OH) и не менее чем еще одну функциональную группу (-X), при этом (-X) выбирают из гидроксильных групп и первичных аминогрупп.
RU2013144822/04A 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе RU2013144822A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11157342 2011-03-08
EP11157342.4 2011-03-08
PCT/EP2012/053584 WO2012119929A1 (de) 2011-03-08 2012-03-01 Verfahren zur herstellung von di-, tri- und polyaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013144822A true RU2013144822A (ru) 2015-04-20

Family

ID=45814491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013144822/04A RU2013144822A (ru) 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP2683681B1 (ru)
JP (1) JP5808437B2 (ru)
CN (1) CN103547559B (ru)
AU (1) AU2012224720A1 (ru)
BR (1) BR112013022674A2 (ru)
CA (1) CA2828168A1 (ru)
ES (1) ES2545368T3 (ru)
HU (1) HUE025480T2 (ru)
MX (1) MX2013010115A (ru)
MY (1) MY161194A (ru)
RU (1) RU2013144822A (ru)
WO (1) WO2012119929A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012119928A1 (de) * 2011-03-08 2012-09-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung
MX2013010218A (es) * 2011-03-08 2013-10-25 Basf Se Proceso para la preparacion de aminas primarias por aminacion del alcohol homogeneamente catalizado.
MX2013010154A (es) * 2011-03-08 2013-09-26 Basf Se Metodo para producir aminas primarias obtenidas por aminacion de alcohol homogeneamente catalizadas.
US8981093B2 (en) 2012-06-06 2015-03-17 Basf Se Process for preparing piperazine
EP2706076B1 (de) * 2012-09-07 2014-12-17 Evonik Industries AG Härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidharzen ohne Benzylalkohol
WO2014131620A1 (de) 2013-02-28 2014-09-04 Basf Se Verfahren zur herstellung von eda unter verwendung von so2-freier blausäure
EP3080190A1 (de) * 2013-12-13 2016-10-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyamid 66
CN104974049B (zh) * 2014-04-09 2016-08-31 中国科学院化学研究所 一种制备1，5-氨基醇的方法
EP3418316A1 (de) 2017-06-19 2018-12-26 Basf Se Polymerfilme mit erhöhter sauerstoffbarriere
CN107986974B (zh) * 2017-12-08 2020-09-08 万华化学集团股份有限公司 一种制备环己烷二甲胺的方法
CN109734601B (zh) * 2019-01-25 2021-11-12 浙江师范大学 一种制备1,3-丙二胺的方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL296139A (ru) 1963-08-02
US3708539A (en) 1970-02-06 1973-01-02 Union Oil Co Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol
NL169595C (nl) 1970-05-21 1982-08-02 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen en van smeerolien en vloeibare motorbrandstoffen die deze bevatten.
US4745190A (en) 1984-07-25 1988-05-17 Air Products And Chemicals, Inc. Selective synthesis of substituted amines
US4806690A (en) * 1985-05-13 1989-02-21 The Dow Chemical Company Method of producing amines
US4709034A (en) 1986-02-14 1987-11-24 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of hydroxyalkyl amines and hydroxyalkyl piperazines
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
US4855425A (en) 1986-08-27 1989-08-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the selective synthesis of ethylene diamines
GB8707304D0 (en) * 1987-03-26 1987-04-29 Bp Chem Int Ltd Chemical process
EP0320269B1 (en) 1987-12-11 1993-09-01 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for preparation of allyl type amine
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
US7196033B2 (en) 2001-12-14 2007-03-27 Huntsman Petrochemical Corporation Advances in amination catalysis
WO2008006752A1 (de) 2006-07-14 2008-01-17 Basf Se Verfahren zur herstellung eines amins
AU2009280778B2 (en) * 2008-08-10 2013-07-25 Yeda Research And Development Co. Ltd. Process for preparing amines from alcohols and ammonia
DE102011004465A1 (de) * 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
DE102011075162A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
DE102011003595B4 (de) * 2011-02-03 2014-04-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von in ihrer Hauptkette linearen primären Diaminen für Polyamidsynthesen
WO2012119928A1 (de) * 2011-03-08 2012-09-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung
MX2013010154A (es) * 2011-03-08 2013-09-26 Basf Se Metodo para producir aminas primarias obtenidas por aminacion de alcohol homogeneamente catalizadas.
MX2013010218A (es) * 2011-03-08 2013-10-25 Basf Se Proceso para la preparacion de aminas primarias por aminacion del alcohol homogeneamente catalizado.

Also Published As

Publication number Publication date
JP5808437B2 (ja) 2015-11-10
HUE025480T2 (en) 2016-02-29
MX2013010115A (es) 2013-10-03
AU2012224720A1 (en) 2013-09-19
EP2683681A1 (de) 2014-01-15
ES2545368T3 (es) 2015-09-10
CA2828168A1 (en) 2012-09-13
JP2014514266A (ja) 2014-06-19
BR112013022674A2 (pt) 2016-12-06
WO2012119929A1 (de) 2012-09-13
EP2683681B1 (de) 2015-07-01
CN103547559B (zh) 2016-10-05
CN103547559A (zh) 2014-01-29
MY161194A (en) 2017-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013144822A (ru) Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
RU2013144823A (ru) Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов
CN103447091B (zh) 四齿吡啶基席夫碱金属配合物、其制备方法及环状碳酸酯的方法
JP2017537965A5 (ru)
CO6190550A2 (es) Procedimiento para preparar acido 4- amino-butirico biaril- substituido o derivados del mismo y su uso en la produccuion de inhibidores de endopeptidasa neutra
RU2014145281A (ru) Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение
ES2656088T3 (es) Tetramerización de etileno
RU2013144820A (ru) Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
Meister et al. Hydrogen activation by arene ruthenium complexes in aqueous solution. Part 2. Build-up of cationic tri-and tetra-nuclear ruthenium clusters with hydrido ligands
Liu et al. Synthesis of ruthenium (ii) complexes of tetradentate bis (N-pyridylimidazolylidenyl) methane and their reactivities towards N-donors
JP5766307B2 (ja) 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法
CN107226779A (zh) 用于使取代二烯烃选择性钯催化为调聚物的方法
EP3101039B1 (en) Ligand compound, organic chrome compound, catalyst system for olefin oligomerization, and method for oligomerizing olefin using same
Mawnai et al. Synthesis of strained complexes of arene d6 metals with benzoylthiourea and their spectral studies
ES2483718T3 (es) Proceso catalítico para hidrogenación asimétrica
EP2695887A1 (en) Novel ruthenium complex and process for producing optically active alcohol compound using same as catalyst
NZ602296A (en) Cyclopropenes and method for applying cyclopropenes to agricultural products or crops
Keleş et al. Synthesis and characterization of bis (diphenylphosphinomethyl) amino ligands and their Ni (II), Pd (II) complexes: Application to hydrogenation of styrene
RU2012125824A (ru) Способ получения полиуретанового материала
RU2015118752A (ru) Катализатор и способ его синтеза
CN110803971B (zh) 光催化制备联苄化合物的方法
EP3732175B1 (en) A catalyst composition for a producing process of an unsaturated carboxylic acid salt and its derivatives from carbon dioxide and olefin
JP6289310B2 (ja) 触媒又はその前駆体並びにこれらを利用した二酸化炭素の水素化方法及びギ酸塩の製造方法
JP2010209044A (ja) 二核金属錯体及びそれを含む光触媒
Sojka et al. Bifurcated hydrogen bonds in platinum (II) complexes with phosphinoamine ligands

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160718