RU2015118752A - Катализатор и способ его синтеза - Google Patents

Катализатор и способ его синтеза Download PDF

Info

Publication number
RU2015118752A
RU2015118752A RU2015118752A RU2015118752A RU2015118752A RU 2015118752 A RU2015118752 A RU 2015118752A RU 2015118752 A RU2015118752 A RU 2015118752A RU 2015118752 A RU2015118752 A RU 2015118752A RU 2015118752 A RU2015118752 A RU 2015118752A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
following
alkyl
halide
group
Prior art date
Application number
RU2015118752A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин УИЛЛС
Катерин Эмма ДЖОЛЛИ
Рина СОНИ
Original Assignee
Дзе Юнивёрсити Ов Ворвик
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Юнивёрсити Ов Ворвик filed Critical Дзе Юнивёрсити Ов Ворвик
Publication of RU2015118752A publication Critical patent/RU2015118752A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/165—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes
    • B01J31/1658—Polymer immobilised coordination complexes, e.g. organometallic complexes immobilised by covalent linkages, i.e. pendant complexes with optional linking groups, e.g. on Wang or Merrifield resins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0046—Ruthenium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
    • B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
    • B01J2231/643—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of R2C=O or R2C=NR (R= C, H)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium

Abstract

1. Способ синтеза соединения общей формулы (I), включающий этапы взаимодействия соединения общей формулы (IIa) или (IIb) с соединением общей формулы (III),где каждый из R-R, R-Rи R-Rнезависимо или в сочетании с другим из указанных заместителей (R-R, R-Rи R-R) выбран среди следующих групп: Н, галогенид, алкил, алкенил, алкинил, алкокси, гидроалкил, карбоалкил, галогеналкил, арил, арилокси, CHAr (где Ar представляет собой арил), ацил, карбокси (С=O), алкоксикарбонил, тиокарбонил (=S), циано (CN), гидроксил, тиол, алкилтиол, амино, ацилированный амино, NO, силил, SOR(где Rсоответствует определению для R-R);А выбран среди следующих групп: Н, R, SOR, SOR, SONRR, P(O)(RR), P(O)(OR)(OR), COR, где Rи Rсоответствуют определению для R;В выбран среди следующих групп: Н, галогенид, трифторметилсульфонил, алкилсульфонат, трифторметилсульфонат, арилсульфонат, карбоксилат или ацетокси;М представляет собой атом/ион металла, выбранный среди следующих: рутений, родий, осмий, иридий и железо;каждый из XX-ZZ независимо выбран среди следующих: Н, галогенид, гидроксил, амино или любой другой атом или группа атомов, которые могут формировать стабильный комплекс;по меньшей мере один из X, Y и Z присутствует, и каждый из них независимо выбран среди следующих одной или более чем одной групп: СН, О, S, NH, CHRCRR(где R-Rсоответствуют определению для R-R), или два смежных X, Y или Z могут формировать ненасыщенные углерод-углеродные связи или их комбинации, и общая линейная длина цепи, определенной как ′X-Y-Z′, составляет от двух до четырех атомов;или их соли.2. Способ по п. 1, где реакция осуществляется в органическом растворителе.3. Способ по п. 2, где растворитель содержит галогенированный растворитель.4. Способ по п. 2 или 3, где растворитель содержит хлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, ксилен или их комбинацию.5. Способ по п. 2, где

Claims (48)

1. Способ синтеза соединения общей формулы (I), включающий этапы взаимодействия соединения общей формулы (IIa) или (IIb) с соединением общей формулы (III),
Figure 00000001
где каждый из R1-R5, R6-R9 и R101-R106 независимо или в сочетании с другим из указанных заместителей (R1-R5, R6-R9 и R101-R106) выбран среди следующих групп: Н, галогенид, алкил, алкенил, алкинил, алкокси, гидроалкил, карбоалкил, галогеналкил, арил, арилокси, CH2Ar (где Ar представляет собой арил), ацил, карбокси (С=O), алкоксикарбонил, тиокарбонил (=S), циано (CN), гидроксил, тиол, алкилтиол, амино, ацилированный амино, NO2, силил, SO2R10 (где R10 соответствует определению для R101-R106);
А выбран среди следующих групп: Н, R11, SO2R11, SOR11, SO2NR11R12, P(O)(R11R12), P(O)(OR11)(OR12), CO2R11, где R11 и R12 соответствуют определению для R10;
В выбран среди следующих групп: Н, галогенид, трифторметилсульфонил, алкилсульфонат, трифторметилсульфонат, арилсульфонат, карбоксилат или ацетокси;
М представляет собой атом/ион металла, выбранный среди следующих: рутений, родий, осмий, иридий и железо;
каждый из XX-ZZ независимо выбран среди следующих: Н, галогенид, гидроксил, амино или любой другой атом или группа атомов, которые могут формировать стабильный комплекс;
по меньшей мере один из X, Y и Z присутствует, и каждый из них независимо выбран среди следующих одной или более чем одной групп: СН2, О, S, NH, CHR11CR11R12 (где R11-R12 соответствуют определению для R101-R106), или два смежных X, Y или Z могут формировать ненасыщенные углерод-углеродные связи или их комбинации, и общая линейная длина цепи, определенной как ′X-Y-Z′, составляет от двух до четырех атомов;
или их соли.
2. Способ по п. 1, где реакция осуществляется в органическом растворителе.
3. Способ по п. 2, где растворитель содержит галогенированный растворитель.
4. Способ по п. 2 или 3, где растворитель содержит хлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, ксилен или их комбинацию.
5. Способ по п. 2, где растворитель содержит по меньшей мере 90% хлорбензола, дихлорметана, 1,2-дихлорэтана, ксилена или их комбинации от общей массы растворителя.
6. Способ по п. 1, где реакция осуществляется при температуре в диапазоне от 25°С до 150°С.
7. Способ по п. 6, где реакция осуществляется при температуре в диапазоне от 50°С до 140°С.
8. Способ по п. 6 или 7, где реакция осуществляется при температуре в диапазоне от 75°С до 120°С.
9. Способ по п. 1, где М представляет собой рутений.
10. Способ по п. 1, где общая линейная длина цепи, определенной как ′X-Y-Z′, составляет три атома.
11. Способ по п. 1, где каждый из X, Y и Z независимо содержит одну или более чем одну группу, выбранную среди следующих: СН2, CHR11 и CR11R12.
12. Способ по п. 11, где каждый из X, Y и Z представляет собой СН2.
13. Способ по п. 1, где объединенный электроно-акцепторный эффект, порождаемый R101-R106, больше, чем порождаемый R1-R5.
14. Способ по п. 1, где по меньшей мере один из R1-R5 представляет собой алкоксигруппу.
15. Способ по п. 14, где по меньшей мере один из R1-R5 представляет собой метоксигруппу.
16. Способ по п. 14 или 15, где один, два или три из R1-R5 представляют собой алкоксигруппу.
17. Способ по п. 1, где по меньшей мере один из R101-R106 представляет собой электроно-донорную группу.
18. Способ по п. 17, где по меньшей мере один из R101-R106 представляет собой сложноэфирную группу.
19. Способ по п. 18, где по меньшей мере один из R101-R106 представляет собой CO2Et.
20. Способ по п. 1, где R6=R7=Ph или С4-алкил.
21. Способ по п. 1, где R8=R9=Ph или С4-алкил.
22. Способ по п. 1, где XX-ZZ представляют собой галогениды.
23. Способ по п. 22, где XX-ZZ представляют собой хлориды.
24. Способ по п. 1, где А выбран среди следующих групп: SO2Ar, SO2R (где Ar представляет собой арил, a R представляет собой алкил).
25. Способ по п. 1, где А представляет собой SO2pTol.
26. Способ по п. 1, где В представляет собой галогенид.
27. Способ по п. 24, где В представляет собой хлорид.
28. Способ по п. 1, где процесс выполняется с воздействием микроволнового излучения.
29. Способ по п. 28, где микроволновое излучение имеет мощность в диапазоне от 20 Вт до 200 Вт.
30. Способ по п. 29, где микроволновое излучение имеет мощность в диапазоне от 40 Вт до 100 Вт.
31. Способ по любому из пп. 28-30, где воздействие микроволнового излучения продолжается в диапазоне от 30 с до 30 мин.
32. Способ по п. 31, где воздействие микроволнового излучения продолжается в диапазоне от 1 мин до 10 мин.
33. Соединение общей формулы (IV)
Figure 00000002
где каждый из R21-R25 независимо или в сочетании с другим из указанных заместителей (R21-R25) формирует богатую электронами или электроно-донорную группу и выбран среди следующих групп: Н, алкил, арил, алкокси, арилокси, ацилокси, гидрокси, амино, ациламино, тиол, алкилтиол; и
где R26-R29 соответствуют определению для R101-R106; и
А, В, М, XX-ZZ, X, Y, Z являются такими, как определено выше.
34. Соединение по п. 33, где каждый из X, Y и Z независимо содержит одну или более чем одну группу, выбранную среди следующих: СН2, CHR31 и CR31R32.
35. Соединение по любому из пп. 33 или 34, где каждый из X, Y и Z представляет собой СН2.
36. Соединение по п. 33, где по меньшей мере один из R21-R25 представляет собой алкоксигруппу.
37. Соединение по п. 36, где по меньшей мере один из R21-R25 представляет собой метоксигруппу.
38. Соединение по п. 36 или 37, где один, два или три из R21-R25 представляют собой метоксигруппы.
39. Соединение по п. 33, где R26=R27=Ph или алкил.
40. Соединение по п. 33, где R28=R29=Ph или алкил.
41. Соединение по п. 33, где XX-ZZ представляют собой галогениды.
42. Соединение по п. 33, где XX-ZZ представляют собой хлориды.
43. Соединение по п. 33, где В представляет собой галогенид.
44. Соединение по п. 39, где В представляет собой хлорид.
45. Соединение по п. 33, выбранное среди следующих:
Figure 00000003
или их солей и/или их комбинаций.
46. Соединение по п. 33, выбранное среди следующих:
Figure 00000004
Figure 00000005
или их солей и/или их комбинаций.
47. Способ выполнения реакции гидрирования, содержащий применение соединения по пп. 33-46 для катализа гидрирования субстрата.
48. Способ п. 46, где гидрирование является асимметрическим гидрированием.
RU2015118752A 2012-11-02 2013-11-01 Катализатор и способ его синтеза RU2015118752A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1219716.6 2012-11-02
GBGB1219716.6A GB201219716D0 (en) 2012-11-02 2012-11-02 Catalyst and process for synthesising the same
PCT/GB2013/052869 WO2014068331A1 (en) 2012-11-02 2013-11-01 Catalyst and process for synthesising the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015118752A true RU2015118752A (ru) 2016-12-27

Family

ID=47359044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015118752A RU2015118752A (ru) 2012-11-02 2013-11-01 Катализатор и способ его синтеза

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9321045B2 (ru)
EP (1) EP2914609A1 (ru)
JP (1) JP2016506364A (ru)
CN (1) CN104837854A (ru)
GB (1) GB201219716D0 (ru)
RU (1) RU2015118752A (ru)
WO (1) WO2014068331A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792611C1 (ru) * 2022-07-12 2023-03-22 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" Способ получения композитного каталитического материала в виде полых сфер с использованием микроволн

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10418626B2 (en) 2014-08-26 2019-09-17 Sanyo Electric Co., Ltd. Positive electrode active material for nonaqueous electrolyte secondary battery
GB201416628D0 (en) * 2014-09-19 2014-11-05 Johnson Matthey Plc Complexes and methods for their preparation
WO2016056669A1 (ja) * 2014-10-10 2016-04-14 高砂香料工業株式会社 固相担持ルテニウム－ジアミン錯体及び光学活性化合物の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008026284A1 (de) * 2008-06-02 2009-12-03 Umicore Ag & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Ruthenium-Dienyl-Komplexen
EP2408557B1 (en) * 2009-03-17 2017-03-15 Johnson Matthey Public Limited Company Process for making Ru (II) catalysts
KR101686162B1 (ko) * 2010-08-26 2016-12-13 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 루테늄-디아민 착체 및 광학적으로 활성인 화합물의 제조방법
JPWO2012147944A1 (ja) * 2011-04-28 2014-07-28 高砂香料工業株式会社 ジアミン化合物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792611C1 (ru) * 2022-07-12 2023-03-22 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" Способ получения композитного каталитического материала в виде полых сфер с использованием микроволн

Also Published As

Publication number Publication date
GB201219716D0 (en) 2012-12-12
WO2014068331A1 (en) 2014-05-08
CN104837854A (zh) 2015-08-12
US20150290634A1 (en) 2015-10-15
JP2016506364A (ja) 2016-03-03
EP2914609A1 (en) 2015-09-09
US9321045B2 (en) 2016-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101934096B1 (ko) 이델라리십의 제조방법
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
CY1116540T1 (el) Μεθοδος παραγωγης 2'-δεοξυ-5-αζακυτιδινης (δεσιταβινη)
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
ES2484000T3 (es) Síntesis de conjugados poliméricos de compuestos de indolocarbazol
CY1114308T1 (el) Παραγωγα της 3-αλκυλο-5-(4-αλκυλ-5-οξο-τετραϋδροφουραν-2-υλο)πυρρολιδιν-2-ονης ως ενδιαμεσες ενωσεις στη συνθεση των υποδοχεων της ρενινης
RU2011140724A (ru) Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин)
MX2014005870A (es) Proceso para preparar compuestos de 1h -pirazol - 5 - carboxilato n - sustituidos y derivados de los mismos.
RU2015118752A (ru) Катализатор и способ его синтеза
RU2012122367A (ru) Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения
NZ707276A (en) Compounds useful in the synthesis of benzamide compounds
NO20092259L (no) Prosess
GB201204023D0 (en) Process for producing V-Coelenterazine compounds
HN2005000474A (es) Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos utiles como inhibidores de cpla2
ES2630392T3 (es) Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida
RU2011152372A (ru) Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных
RU2011121240A (ru) Способ получения хиназолиновых соединений
FR2973377B1 (fr) Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations
RU2012121591A (ru) Способ получения органических соединений
EA201390170A1 (ru) Составы
AR067039A1 (es) Catalizador y metodo para llevar a cabo una reaccion catalizada
AR074151A1 (es) Un derivado de benzoilbencenoacetamida, proceso de preparacion del mismo, forma polimorfica b de dicho compuesto, proceso de obtencion de dicha forma polimorfica b y su uso
MX2012001675A (es) Procedimiento para preparar 2,4-dioxotetrahidrofuran-3-carboxilato s.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180110