RU2011140724A - Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) - Google Patents
Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011140724A RU2011140724A RU2011140724/13A RU2011140724A RU2011140724A RU 2011140724 A RU2011140724 A RU 2011140724A RU 2011140724/13 A RU2011140724/13 A RU 2011140724/13A RU 2011140724 A RU2011140724 A RU 2011140724A RU 2011140724 A RU2011140724 A RU 2011140724A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- production method
- hyaluronic acid
- acyl
- substituted pyridine
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/06—Heterocyclic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных гиалуроновой кислоты, отличающийся тем, что гиалуроновую кислоту вводят в ракцию с комплексом О-ацил-О'-алкилкарбоната с замещенным пиридином в апротонной среде.2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в виде свободной кислоты или соли.3. Способ получения по п.1 или 2, отличающийся тем, что молекулярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1·10до 5·10г.мольи индекс полидисперсности находится в интервале от 1,02 до 5,0.4. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что апротонная среда включает ДМСО в качестве растворителя и основание.5. Способ получения по п.4, отличающийся тем, что основание включает азотное органическое соединение общей формулы RN, где R является линейной или разветвленной алкильной С-Сгруппой, необязательно содержащей ароматические или гетероароматические группы.6. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты проводят с комплексом (О-ацил-О'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) при температуре в интервале 20-80°С в течение по меньшей мере 1 мин.7. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что О-ацил-О'-алкилкарбонаты включают соединения общей формулы R(СО-О--СО-О-R), где n равен 1-7 и R, Rсодержат линейную иди разветвленную С-Сцепь, необязательно содержащую ароматические или гетероароматические группы.8. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что вначале получают и выделяют О-ацил-O'-алкилкарбонат, затем реакционную смесь, содержащую гиалуроновую кислоту в апротонной среде, содержащей растворитель, основание и замещенный пиридин, готовят отдельно и затем добавляют в реакционную смесь О-ацил-O'-алкилка�
Claims (10)
1. Способ получения производных гиалуроновой кислоты, отличающийся тем, что гиалуроновую кислоту вводят в ракцию с комплексом О-ацил-О'-алкилкарбоната с замещенным пиридином в апротонной среде.
2. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в виде свободной кислоты или соли.
3. Способ получения по п.1 или 2, отличающийся тем, что молекулярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1·104 до 5·106 г.моль-1 и индекс полидисперсности находится в интервале от 1,02 до 5,0.
4. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что апротонная среда включает ДМСО в качестве растворителя и основание.
5. Способ получения по п.4, отличающийся тем, что основание включает азотное органическое соединение общей формулы R3N, где R является линейной или разветвленной алкильной С1-С30 группой, необязательно содержащей ароматические или гетероароматические группы.
6. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты проводят с комплексом (О-ацил-О'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) при температуре в интервале 20-80°С в течение по меньшей мере 1 мин.
7. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что О-ацил-О'-алкилкарбонаты включают соединения общей формулы R(СО-О--СО-О-R1)n, где n равен 1-7 и R, R1 содержат линейную иди разветвленную С1-С30 цепь, необязательно содержащую ароматические или гетероароматические группы.
8. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что вначале получают и выделяют О-ацил-O'-алкилкарбонат, затем реакционную смесь, содержащую гиалуроновую кислоту в апротонной среде, содержащей растворитель, основание и замещенный пиридин, готовят отдельно и затем добавляют в реакционную смесь О-ацил-O'-алкилкарбонат в чистом виде в количестве по меньшей мере 0,1 эквивалента по отношению к димеру полимера.
9. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что замещенный пиридин присутствует в реакционной смеси в количестве от 0,01 до 10 эквивалентов по отношению к димеру полимера.
10. Способ получения по п.1, отличающийся тем, что замещенный пиридин включает гетероароматическое органическое соединение общей формулы I
где R необязательно включает водород или алкилокси-, диалкиламино- и алкильную группу, причем алкил представляет собой линейную или разветвленную алкильную C1-C30 группу, необязательно содержащую ароматические или гетероароматические группы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZPV2009-168 | 2009-03-17 | ||
| CZ20090168A CZ301899B6 (cs) | 2009-03-17 | 2009-03-17 | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové pomocí O-acyl-O´-alkylkarbonátu v prítomnosti substituovaného pyridinu |
| PCT/CZ2010/000030 WO2010105582A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-03-13 | A method of modification of hyaluronic acid by means of (o-acyl-o'-alkyl carbonate - substituted pyridine) complex |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011140724A true RU2011140724A (ru) | 2013-04-27 |
Family
ID=42338101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011140724/13A RU2011140724A (ru) | 2009-03-17 | 2010-03-13 | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120095205A1 (ru) |
| EP (1) | EP2408823A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012520902A (ru) |
| KR (1) | KR20110132449A (ru) |
| CA (1) | CA2755520A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ301899B6 (ru) |
| RU (1) | RU2011140724A (ru) |
| WO (1) | WO2010105582A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ2009836A3 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZ2012136A3 (cs) | 2012-02-28 | 2013-06-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití |
| CZ304512B6 (cs) | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
| CZ304654B6 (cs) * | 2012-11-27 | 2014-08-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití |
| CZ304977B6 (cs) | 2013-11-21 | 2015-02-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanovlákna obsahující fototvrditelný esterový derivát kyseliny hyaluronové nebo její soli, fototvrzená nanovlákna, způsob jejich syntézy, přípravek obsahující fototvrzená nanovlákna a jejich použití |
| CZ305153B6 (cs) | 2014-03-11 | 2015-05-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití |
| CZ2014451A3 (cs) | 2014-06-30 | 2016-01-13 | Contipro Pharma A.S. | Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití |
| CZ309295B6 (cs) | 2015-03-09 | 2022-08-10 | Contipro A.S. | Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ2015398A3 (cs) | 2015-06-15 | 2017-02-08 | Contipro A.S. | Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin |
| CZ306662B6 (cs) | 2015-06-26 | 2017-04-26 | Contipro A.S. | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití |
| CZ308106B6 (cs) | 2016-06-27 | 2020-01-08 | Contipro A.S. | Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití |
| CZ2016826A3 (cs) | 2016-12-22 | 2018-07-04 | Contipro A.S. | Léčivý prostředek s nosičem na bázi hyaluronanu a/nebo jeho derivátů, způsob výroby a použití |
| CZ308064B6 (cs) | 2018-08-23 | 2019-12-04 | Contipro As | Kompozice obsahující jodid a derivát kyseliny hyaluronové s oxidačním účinkem, způsob její přípravy a použití |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3720662A (en) * | 1971-09-13 | 1973-03-13 | Nat Starch Chem Corp | Preparation of starch esters |
| JPS5930163B2 (ja) * | 1981-08-13 | 1984-07-25 | 工業技術院長 | Ｎ−アシル化キトサンの製造方法 |
| GB8519416D0 (en) * | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
| AU600257B2 (en) * | 1986-03-21 | 1990-08-09 | International Pharmaceutical Products, Inc. | Non-inflammatory hyaluronic acid fraction and process for preparing it |
| FR2689131B1 (fr) * | 1992-03-30 | 1994-05-20 | Oreal | Procede de preparation de monoesters majoritairement en position 6' du d-maltose et leur utilisation dans les domaines cosmetique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire. |
| IL104734A0 (en) * | 1993-02-15 | 1993-06-10 | Univ Bar Ilan | Bioactive conjugates of cellulose with amino compounds |
| US6673919B2 (en) * | 2001-03-30 | 2004-01-06 | Chisso Cororation | Chemically modified hyaluronic acid or salts thereof, and a process for producing thereof |
| FR2852012B1 (fr) * | 2003-03-04 | 2006-06-23 | Oreal | Procede de preparation de derives o-acyles du glucose |
| CZ302856B6 (cs) * | 2006-09-27 | 2011-12-14 | Cpn Spol. S R. O. | Zpusob prípravy derivátu polysacharidu |
-
2009
- 2009-03-17 CZ CZ20090168A patent/CZ301899B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-03-13 US US13/256,966 patent/US20120095205A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-13 RU RU2011140724/13A patent/RU2011140724A/ru unknown
- 2010-03-13 KR KR1020117024233A patent/KR20110132449A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-03-13 CA CA2755520A patent/CA2755520A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-13 EP EP10723478A patent/EP2408823A1/en not_active Withdrawn
- 2010-03-13 WO PCT/CZ2010/000030 patent/WO2010105582A1/en active Application Filing
- 2010-03-13 JP JP2012500060A patent/JP2012520902A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2755520A1 (en) | 2010-09-23 |
| KR20110132449A (ko) | 2011-12-07 |
| WO2010105582A1 (en) | 2010-09-23 |
| JP2012520902A (ja) | 2012-09-10 |
| CZ2009168A3 (cs) | 2010-07-21 |
| EP2408823A1 (en) | 2012-01-25 |
| CZ301899B6 (cs) | 2010-07-21 |
| US20120095205A1 (en) | 2012-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| RU2406722C2 (ru) | Соли бис-(тиогидразидамида) для лечения рака | |
| ES2924880T3 (es) | Sales orgánicas de ácido sulfónico de ésteres de aminoácidos y procedimiento para su preparación | |
| ES2638147T3 (es) | Fosforamidatos de nucleósidos para producir ácidos nucleicos | |
| RU2013134745A (ru) | Низкомолекулярные конъюгаты для внутриклеточной доставки нуклеиновых кислот | |
| RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| NZ599549A (en) | Methods of synthesis and purification of heteroaryl compounds | |
| RU2008117163A (ru) | Альдимины, содержащие реакционноспособные группы, включающие активный водород, а также их применение | |
| EA201071113A1 (ru) | ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ГЕТЕРОАРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α] ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| UA101482C2 (ru) | Способ получения 2'-дезокси-5-азацитидина (децитабина) | |
| RU2012117978A (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
| RU2012122313A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации | |
| RU2010129950A (ru) | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| EA201200282A1 (ru) | Региоселективное получение производных 2-амино-5-трифторметилпиримидина | |
| JP2013528200A5 (ru) | ||
| MX2010003148A (es) | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico. | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| HRP20070498T3 (en) | Indanyl-piperazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2014142621A (ru) | Химический способ получения спироиндолонов и их промежуточных соединений | |
| RU2012142223A (ru) | Пространственно-затрудненные амины | |
| EP2272851A1 (en) | Fluorinated boronic acid ester compound and process for production thereof | |
| RU2012139644A (ru) | Способ деполимеризации полисульфидов и получения простых бисмеркаптодиэфиров | |
| EA200970745A1 (ru) | Азабициклоалкановые производные, их получение и их применение в терапии | |
| RU2012117977A (ru) | Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов |