RU2012122313A - Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации - Google Patents
Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012122313A RU2012122313A RU2012122313/13A RU2012122313A RU2012122313A RU 2012122313 A RU2012122313 A RU 2012122313A RU 2012122313/13 A RU2012122313/13 A RU 2012122313/13A RU 2012122313 A RU2012122313 A RU 2012122313A RU 2012122313 A RU2012122313 A RU 2012122313A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- derivative
- oxidized
- modification method
- production method
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное гиалуроновой кислоты, окисленное по положению 6 глюкозаминного фрагмента до альдегида, имеющее формулу X, и его гидратированная форма, так называемый геминальный диол, имеющий формулу Y:2. Способ получения производного гиалуроновой кислоты по п.1, в котором гиалуроновая кислота взаимодействует с периодинаном Десса-Мартина (DMP) в полярном апротонном растворителе, предпочтительно в диметилсульфоксиде.3. Способ получения по п.2, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в форме свободной кислоты или соли.4. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что молярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1.10до 5.10г моль.5. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты с периодинаном Десса-Мартина (DMP) проводят при температуре в интервале от 10 to 50°C, предпочтительно при 20°С, в течение от 5 минут до 150 часов, предпочтительно в течение не менее 10 часов.6. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что DMP вводят в количестве от 0,05 до 1 эквивалента по отношению к димеру гиалуроновой кислоты.7. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты, полученного способом по любому из пп.2-6, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с амином общей формулы HN-R или с гиалуронаном, замещенным группой -R-NH, где R - алкил, с линейной или разветвленной цепью C-С, не обязательно содержащий ароматические или гетероароматические группы.8. Способ модификации по п.7, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с аминокислотой.9. Способ модификации по п.7, отличающийся
Claims (16)
1. Производное гиалуроновой кислоты, окисленное по положению 6 глюкозаминного фрагмента до альдегида, имеющее формулу X, и его гидратированная форма, так называемый геминальный диол, имеющий формулу Y:
2. Способ получения производного гиалуроновой кислоты по п.1, в котором гиалуроновая кислота взаимодействует с периодинаном Десса-Мартина (DMP) в полярном апротонном растворителе, предпочтительно в диметилсульфоксиде.
3. Способ получения по п.2, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в форме свободной кислоты или соли.
4. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что молярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1.104 до 5.106 г моль-1.
5. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты с периодинаном Десса-Мартина (DMP) проводят при температуре в интервале от 10 to 50°C, предпочтительно при 20°С, в течение от 5 минут до 150 часов, предпочтительно в течение не менее 10 часов.
6. Способ получения по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что DMP вводят в количестве от 0,05 до 1 эквивалента по отношению к димеру гиалуроновой кислоты.
7. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты, полученного способом по любому из пп.2-6, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с амином общей формулы H2N-R или с гиалуронаном, замещенным группой -R-NH2, где R - алкил, с линейной или разветвленной цепью C1-С30, не обязательно содержащий ароматические или гетероароматические группы.
8. Способ модификации по п.7, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с аминокислотой.
9. Способ модификации по п.7, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с пептидом.
10. Способ модификации по п.7, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с полисахаридом, содержащим свободную аминогруппу.
11. Способ модификации по любому из пп.7-10, отличающийся тем, что количество амина, аминокислоты, пептида или полисахарида находится в интервале от 0,05 до 10 эквивалентов по отношению к димеру гиалуронана.
12. Способ модификации по любому из пп.7-10, отличающийся тем, что реакцию окисленного производного гиалуроновой кислоты с амином, аминокислотой, пептидом или полисахаридом проводят в водном или водно-органическом растворителе при температуре в интервале от 0 to 80°C, предпочтительно при 20°С, в течение от 1 минуты до 24 часов, предпочтительно в течение 1 ч.
13. Способ модификации по п.12, отличающийся тем, что реакцию окисленного производного гиалуроновой кислоты с амином, аминокислотой, пептидом или полисахаридом проводят в присутствии восстановителя NaBH3CN, который добавляют к реакционной смеси через 0-100 ч после добавления амина, аминокислоты, пептида или полисахарида.
14. Способ модификации по п.13, отличающийся тем, что количество восстановителя NaBH3CN находится в интервале от 0 до 20 молярных эквивалентов по отношению к молярному количеству альдегида или геминального диола.
15. Способ модификации по п.12, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, включающей смешивающиеся с водой спирты, предпочтительно изопропиловый и этиловый спирт, смешивающиеся с водой полярные апротонные растворители, предпочтительно диметилсульфоксид.
16. Способ модификации по п.12, отличающийся тем, что количество воды составляет не менее 50 об.% от объема всего раствора.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20090836A CZ302504B6 (cs) | 2009-12-11 | 2009-12-11 | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZPV2009-836 | 2009-12-11 | ||
| PCT/CZ2010/000128 WO2011069474A2 (en) | 2009-12-11 | 2010-12-10 | Oxidized derivative of hyaluronic acid, a method of preparation thereof and a method of modification thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012122313A true RU2012122313A (ru) | 2014-01-20 |
| RU2550602C2 RU2550602C2 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=43971822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012122313/13A RU2550602C2 (ru) | 2009-12-11 | 2010-12-10 | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9403918B2 (ru) |
| EP (1) | EP2510017B1 (ru) |
| JP (1) | JP5945504B2 (ru) |
| KR (1) | KR101710432B1 (ru) |
| BR (1) | BR112012013954B8 (ru) |
| CZ (1) | CZ302504B6 (ru) |
| DK (1) | DK2510017T3 (ru) |
| ES (1) | ES2531292T3 (ru) |
| PL (1) | PL2510017T3 (ru) |
| RU (1) | RU2550602C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011069474A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZ302504B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ304072B6 (cs) * | 2011-04-26 | 2013-09-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| CZ201224A3 (cs) * | 2012-01-16 | 2013-04-03 | Contipro Biotech S.R.O. | Kyselina hyaluronová znacená tritiem, zpusob znacení kyseliny hyaluronové tritiem a její pouzití |
| EP2813515B1 (en) | 2012-02-07 | 2019-07-10 | PHI Biomed Co., Ltd. | Transdermally delivered hyaluronic acid-protein conjugate |
| CZ303879B6 (cs) | 2012-02-28 | 2013-06-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití |
| CZ2012282A3 (cs) * | 2012-04-25 | 2013-11-06 | Contipro Biotech S.R.O. | Zesítovaný derivát hyaluronanu, zpusob jeho prípravy, hydrogel a mikrovlákna na jeho bázi |
| CZ304512B6 (cs) * | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
| CZ304654B6 (cs) | 2012-11-27 | 2014-08-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití |
| CZ304266B6 (cs) * | 2012-11-27 | 2014-02-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Nekonečná vlákna na bázi hyaluronanu selektivně oxidovaného v poloze 6 N-acetyl-D-glukosaminové části, jejich příprava, použití, nitě, střiže, příze, textilie a způsob jejich úpravy |
| KR101664444B1 (ko) * | 2013-12-13 | 2016-10-12 | 재단법인 유타 인하 디디에스 및 신의료기술개발 공동연구소 | 생분해성 의료용 접착제 또는 실란트 조성물 |
| CZ2014150A3 (cs) * | 2014-03-11 | 2015-05-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití |
| CZ2014451A3 (cs) | 2014-06-30 | 2016-01-13 | Contipro Pharma A.S. | Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití |
| CZ309295B6 (cs) | 2015-03-09 | 2022-08-10 | Contipro A.S. | Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ306479B6 (cs) | 2015-06-15 | 2017-02-08 | Contipro A.S. | Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin |
| CZ306662B6 (cs) | 2015-06-26 | 2017-04-26 | Contipro A.S. | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití |
| CZ308106B6 (cs) | 2016-06-27 | 2020-01-08 | Contipro A.S. | Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití |
| EP3765103A1 (en) | 2018-03-12 | 2021-01-20 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | Porous biomaterials for tissue regeneration |
| WO2023056433A1 (en) * | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Northwestern University | Supramolecular-covalent composite slurry for cartilage repair |
| CN116789869A (zh) * | 2023-06-25 | 2023-09-22 | 吉林省奇健生物技术有限公司 | 一种透明质酸-蛋白偶联体的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3720662A (en) | 1971-09-13 | 1973-03-13 | Nat Starch Chem Corp | Preparation of starch esters |
| US3728223A (en) | 1971-10-08 | 1973-04-17 | Amano Pharma Co Ltd | Production of hyaluronidase from a strain of streptomyces |
| CH628088A5 (en) | 1975-09-17 | 1982-02-15 | Dresden Arzneimittel | Process for obtaining streptococcal metabolic products |
| US4205025A (en) | 1975-12-22 | 1980-05-27 | Champion International Corporation | Synthetic polymeric fibrids, fibrid products and process for their production |
| JPS6033474B2 (ja) | 1978-05-11 | 1985-08-02 | 藤沢薬品工業株式会社 | 新規なヒアルロニダ−ゼｂｍｐ−８２３１およびその製造法 |
| US4716224A (en) | 1984-05-04 | 1987-12-29 | Seikagaku Kogyo Co. Ltd. | Crosslinked hyaluronic acid and its use |
| US4713448A (en) | 1985-03-12 | 1987-12-15 | Biomatrix, Inc. | Chemically modified hyaluronic acid preparation and method of recovery thereof from animal tissues |
| US4851521A (en) | 1985-07-08 | 1989-07-25 | Fidia, S.P.A. | Esters of hyaluronic acid |
| GB8519416D0 (en) | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
| JPS62104579A (ja) | 1985-10-30 | 1987-05-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ヒアルロニダ−ゼの製造法 |
| JPH0751064B2 (ja) | 1986-08-13 | 1995-06-05 | 生化学工業株式会社 | 新規なヒアルロニダ−ゼｓｄ−６７８およびその製造法 |
| IT1219587B (it) | 1988-05-13 | 1990-05-18 | Fidia Farmaceutici | Polisaccaridi carbossiilici autoreticolati |
| JPH0214019A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Tonen Corp | 繊維状成形物及びその製造方法 |
| IT1254704B (it) | 1991-12-18 | 1995-10-09 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Tessuto non tessuto essenzialmente costituito da derivati dell'acido ialuronico |
| US5824335A (en) | 1991-12-18 | 1998-10-20 | Dorigatti; Franco | Non-woven fabric material comprising auto-crosslinked hyaluronic acid derivatives |
| JP2855307B2 (ja) | 1992-02-05 | 1999-02-10 | 生化学工業株式会社 | 光反応性グリコサミノグリカン、架橋グリコサミノグリカン及びそれらの製造方法 |
| FR2689131B1 (fr) | 1992-03-30 | 1994-05-20 | Oreal | Procede de preparation de monoesters majoritairement en position 6' du d-maltose et leur utilisation dans les domaines cosmetique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire. |
| JPH0625306A (ja) | 1992-04-21 | 1994-02-01 | Shiseido Co Ltd | 溶媒不溶化ヒアルロン酸及びその製造方法 |
| IT1263316B (it) | 1993-02-12 | 1996-08-05 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Tessuto non tessuto multistrato in cui uno degli strati e' costituito essenzialmente da esteri dell'acido ialuronico |
| NL9700003A (nl) | 1993-09-28 | 1997-07-01 | House Foods Corp | Werkwijze voor het inoculeren van Fistulina hepatica. |
| US5616568A (en) | 1993-11-30 | 1997-04-01 | The Research Foundation Of State University Of New York | Functionalized derivatives of hyaluronic acid |
| EP0701704B1 (en) | 1994-03-14 | 1999-12-15 | Seikagaku Corporation | Material to be worn on the eyeball |
| US5455349A (en) | 1994-05-13 | 1995-10-03 | Polaroid Corporation | Vinylbenzyl thymine monomers |
| US6025444A (en) | 1994-11-17 | 2000-02-15 | Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) | Cinnamic acid derivative |
| US5690961A (en) | 1994-12-22 | 1997-11-25 | Hercules Incorporated | Acidic polysaccharides crosslinked with polycarboxylic acids and their uses |
| EP0813546B1 (en) | 1995-03-07 | 2002-07-17 | Novartis AG | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers |
| WO1997007833A2 (en) | 1995-08-29 | 1997-03-06 | Fidia Advanced Biopolymers, S.R.L. | Biomaterials for preventing post-surgical adhesions comprised of hyaluronic acid derivatives |
| EP0763754B1 (en) | 1995-09-13 | 2003-01-08 | Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) | Photocured crosslinked-hyaluronic acid contact lens |
| DE19604706A1 (de) | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Merck Patent Gmbh | Vernetzungsprodukte von Aminogruppen-haltigen Biopolymeren |
| DE19616010C2 (de) | 1996-04-23 | 1998-07-09 | Seitz Filter Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fibrets (Fibriden) aus Zellulosederivaten |
| IT1287698B1 (it) | 1996-08-29 | 1998-08-18 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Fili da sutura essenzialmente costituiti da derivati esterei dello acido ialuronico |
| US6632802B2 (en) | 1996-08-29 | 2003-10-14 | Fidia Advanced Biopolymers S.R.L. | Hyaluronic acid esters, threads and biomaterials containing them, and their use in surgery |
| WO1999001143A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-14 | Orquest, Inc. | Cross-linked polysaccharide drug carrier |
| ATE302785T1 (de) | 1998-04-30 | 2005-09-15 | Maruha Corp | Verbindungen, deren struktur derivate von glukuronsäure und glukosamin enthält, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| PL188781B1 (pl) * | 1998-05-07 | 2005-04-29 | Tno | Sposób selektywnego utleniania alkoholi pierwszorzędowych |
| US6630457B1 (en) | 1998-09-18 | 2003-10-07 | Orthogene Llc | Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same |
| IT1302534B1 (it) | 1998-12-21 | 2000-09-05 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Composizioni iniettabili, biocompatibili e biodegradabili comprendentialmeno un derivato dell'acido ialuronico, cellule condrogeniche, per |
| US6719986B1 (en) | 1998-12-23 | 2004-04-13 | Esparma Gmbh | Hyaluronate lyase used for promoting penetration in topical agents |
| DE19917614C2 (de) | 1999-04-19 | 2001-07-05 | Thueringisches Inst Textil | Verfahren zur Herstellung von cellulosischen Formkörpern mit hohem Adsorptionsvermögen |
| US6288043B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-09-11 | Orquest, Inc. | Injectable hyaluronate-sulfated polysaccharide conjugates |
| US6592794B1 (en) | 1999-09-28 | 2003-07-15 | Organogenesis Inc. | Process of making bioengineered collagen fibrils |
| WO2001034657A1 (en) | 1999-11-08 | 2001-05-17 | Sca Hygiene Products Zeist B.V. | Process of oxidising primary alcohols |
| DE10003397A1 (de) | 2000-01-27 | 2001-08-09 | Hartmann Paul Ag | Polyelektrolyt-Feststoffsystem, Verfahren zur Herstellung desselben sowie Wundverband |
| IT1317359B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Polisaccaridi percarbossilati, quali l'acido ialuronico, processo perla loro preparazione e loro impiego in campo farmaceutico e |
| IT1317358B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico. |
| US6498269B1 (en) | 2000-10-17 | 2002-12-24 | The University Of Connecticut | Method for the oxidation of aldehydes, hemiacetals and primary alcohols |
| WO2002048197A1 (en) | 2000-12-13 | 2002-06-20 | Sca Hygiene Products Zeist B.V. | Process for oxidising primary alcohols |
| DE60117502T2 (de) | 2000-12-19 | 2006-08-24 | Seikagaku Corp. | Photohärtbare Derivate von Hyaluronsäure, Verfahren zu deren Herstellung, vernetztes und photogehärtetes Derivat der Hyaluronsäure und diese enthaltendes medizinisches Material |
| FR2819808B1 (fr) * | 2001-01-19 | 2003-04-18 | Simafex | Compositions stabilisees d'acide o-iodoxybenzoique et leur procede de preparation |
| AU2002230102B9 (en) | 2001-01-31 | 2008-05-01 | Seikagaku Corporation | Crosslinked polysaccharide sponge |
| US6902548B1 (en) | 2001-03-19 | 2005-06-07 | Ed Schuler | Use of Streptomyces hyalurolyticus enzyme in ophthalmic treatments |
| US6673919B2 (en) | 2001-03-30 | 2004-01-06 | Chisso Cororation | Chemically modified hyaluronic acid or salts thereof, and a process for producing thereof |
| US6946284B2 (en) | 2001-11-16 | 2005-09-20 | University Of Massachusetts | Solubilizing cross-linked polymers with photolyase |
| US20060189516A1 (en) | 2002-02-19 | 2006-08-24 | Industrial Technology Research Institute | Method for producing cross-linked hyaluronic acid-protein bio-composites |
| US6762327B2 (en) * | 2002-04-29 | 2004-07-13 | Wyeth | Selective oxidation process with enhanced safety |
| JP3975267B2 (ja) | 2002-06-03 | 2007-09-12 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 多糖物質のアシル化方法 |
| US20040101546A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Gorman Anne Jessica | Hemostatic wound dressing containing aldehyde-modified polysaccharide and hemostatic agents |
| US7550136B2 (en) | 2002-12-20 | 2009-06-23 | University Of Massachusetts | Photo-reactive polymers and devices for use in hair treatments |
| US6982298B2 (en) | 2003-01-10 | 2006-01-03 | The Cleveland Clinic Foundation | Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof |
| US7465766B2 (en) | 2004-01-08 | 2008-12-16 | The Cleveland Clinic Foundation | Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof |
| FR2852012B1 (fr) | 2003-03-04 | 2006-06-23 | Oreal | Procede de preparation de derives o-acyles du glucose |
| WO2004081054A1 (ja) | 2003-03-11 | 2004-09-23 | Seikagaku Corporation | 光架橋多糖組成物およびその製造方法 |
| DE10331342B4 (de) | 2003-07-11 | 2009-03-12 | Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. | Thermostabile Form- oder Spinnmasse |
| CA2538793C (en) | 2003-09-19 | 2011-01-11 | Colorado State University Research Foundation (Csurf) | Hyaluronan (ha) esterification via acylation technique for moldable devices |
| GB2408741B (en) | 2003-12-04 | 2008-06-18 | Ind Tech Res Inst | Hyaluronic acid derivative with urethane linkage |
| US20100330143A1 (en) | 2003-12-04 | 2010-12-30 | University Of Utah Research Foundation | Modified macromolecules and methods of making and using thereof |
| US8313765B2 (en) | 2003-12-04 | 2012-11-20 | Industrial Technology Research Institute | Biodegradable hyaluronic acid derivative, biodegradable polymeric micelle composition and pharmaceutical or bioactive composition |
| JP2008505716A (ja) | 2004-07-09 | 2008-02-28 | ザ クリーヴランド クリニック ファウンデーション | ヒドロキシフェニル架橋高分子ネットワーク及びその用途 |
| US7323425B2 (en) | 2004-08-27 | 2008-01-29 | Stony Brook Technology And Applied Research | Crosslinking of hyaluronan solutions and nanofiberous membranes made therefrom |
| US8481080B2 (en) | 2004-11-24 | 2013-07-09 | Novozymes Biopolymer A/S | Method of cross-linking hyaluronic acid with divinulsulfone |
| US7214759B2 (en) * | 2004-11-24 | 2007-05-08 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Biologically absorbable coatings for implantable devices based on polyesters and methods for fabricating the same |
| US7680038B1 (en) | 2005-04-25 | 2010-03-16 | Electronic Arts, Inc. | Dynamic bandwidth detection and response for online games |
| GB0513552D0 (en) | 2005-07-01 | 2005-08-10 | Bristol Myers Squibb Co | Bandage |
| EP1905456A4 (en) | 2005-07-06 | 2010-12-22 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | PHARMACEUTICAL LIGHT-NETWORKED HYALURONIC DERIVATIVE GEL |
| ITPD20050206A1 (it) | 2005-07-07 | 2007-01-08 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Biomateriali in forma di fibra da impiegarsi come dispositivi medici nel trattamento delle ferite e loro processi di produzione |
| ITMI20051415A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Biomateriali a base di corbossimetilcellulosa salificata con zinco associata a derivati dell'acido ialuronico da impiegarsi come dispositivi medici con attivita' antimicrobica ed antifungina e loro processo di produzione |
| US7993678B2 (en) | 2005-09-26 | 2011-08-09 | Novozymes Biopolymer A/S | Hyaluronic acid derivatives |
| WO2007070617A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Anika Therapeutics, Inc. | Bioabsorbable implant of hyaluronic acid derivative for treatment of osteochondral and chondral defects |
| US20070202570A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Kikkoman Corporation | Enzyme composition, low molecular weight hyaluronan and process for preparing the same |
| JP4892679B2 (ja) | 2006-03-27 | 2012-03-07 | 国立大学法人弘前大学 | ゲル紡糸によるヒアルロン酸繊維およびその製造方法 |
| KR20070118730A (ko) | 2006-06-13 | 2007-12-18 | 주식회사 코오롱 | 보습성이 우수한 창상피복재 및 그의 제조방법 |
| US20080124395A1 (en) | 2006-06-22 | 2008-05-29 | Weiliam Chen | Formulations and devices for treatment or prevention of neural ischemic damage |
| US20080063617A1 (en) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Abrahams John M | Cosmetics formulations |
| ITMI20061726A1 (it) | 2006-09-11 | 2008-03-12 | Fidia Farmaceutici | Derivati crosslinkati a base di acido ialuronico reticolato via click chemistry |
| CZ302856B6 (cs) | 2006-09-27 | 2011-12-14 | Cpn Spol. S R. O. | Zpusob prípravy derivátu polysacharidu |
| ATE545436T1 (de) | 2006-12-22 | 2012-03-15 | Croma Pharma Ges M B H | Verwendung von thiolierten polysacchariden zum gewebeaufbau |
| KR20080062092A (ko) | 2006-12-29 | 2008-07-03 | 주식회사 핸슨바이오텍 | 세포전달체로서의 히알루론산 유도체 및 이의 제조 방법 |
| JP5329767B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-10-30 | 帝人株式会社 | 芳香族コポリアミド繊維の製造装置 |
| RU2350625C2 (ru) * | 2007-04-04 | 2009-03-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Производные гиалуроновой кислоты с пониженной биодеградируемостью |
| CZ2007299A3 (cs) | 2007-04-24 | 2009-02-04 | Cpn Spol. S R. O. | Príprava nanovláken z polysacharidu a jejich smesí s polyvinylalkoholem |
| JP5165281B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2013-03-21 | 株式会社バイオベルデ | ２反応剤型の医療用含水ゲル形成剤、及び、これより得られるヒアルロン酸ゲル |
| US8288142B2 (en) | 2007-06-19 | 2012-10-16 | Uvarkina Tamara P | Hyaluronidase and method of use thereof |
| FR2921675B1 (fr) | 2007-09-28 | 2010-03-19 | Univ Claude Bernard Lyon | Filament a base d'acide hyaluronique et son procede d'obtention. |
| MX2010008667A (es) | 2008-02-11 | 2010-09-24 | Basf Se | Metodo para producir estructuras porosas de polimericos sinteticos. |
| US9585987B2 (en) | 2008-02-29 | 2017-03-07 | Pvac Medical Technologies Ltd | Composition for the formation of gels |
| JP5544107B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-07-09 | 花王株式会社 | 高分子ビルダー |
| WO2009148405A1 (en) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Agency For Science, Technology And Research | Formation of hydrogel in the presence of peroxidase and low concentration of hydrogen peroxide |
| FR2934999B1 (fr) | 2008-08-13 | 2011-07-29 | Adocia | Polysaccharides fonctionnalises par des derives du tryptophane |
| EP3184552B1 (en) | 2008-09-02 | 2020-08-12 | Tautona Group LP | Threads of hyaluronic acid, methods of making thereof and uses thereof |
| CZ2008705A3 (cs) | 2008-11-06 | 2010-04-14 | Cpn S. R. O. | Zpusob prípravy DTPA sítovaných derivátu kyseliny hyaluronové a jejich modifikace |
| ITRM20080636A1 (it) | 2008-11-28 | 2010-05-29 | Univ Palermo | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
| JP2010138276A (ja) | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Nipro Corp | ヒアルロン酸単糸の製造方法 |
| AU2010215196B2 (en) | 2009-02-21 | 2015-04-16 | Covidien Lp | Crosslinked fibers and method of making same by extrusion |
| US8969473B2 (en) | 2009-02-21 | 2015-03-03 | Sofradim Production | Compounds and medical devices activated with solvophobic linkers |
| US9273191B2 (en) | 2009-02-21 | 2016-03-01 | Sofradim Production | Medical devices with an activated coating |
| CZ301899B6 (cs) | 2009-03-17 | 2010-07-21 | Contipro C, A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové pomocí O-acyl-O´-alkylkarbonátu v prítomnosti substituovaného pyridinu |
| US8551378B2 (en) | 2009-03-24 | 2013-10-08 | North Carolina State University | Nanospinning of polymer fibers from sheared solutions |
| IT1396003B1 (it) | 2009-05-14 | 2012-11-09 | Fidia Farmaceutici | Ialuronidasi extracellulare da streptomyces koganeiensis |
| WO2010138074A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Hilborn Joens | Hyaluronic acid based delivery systems |
| CN102573941B (zh) | 2009-07-30 | 2014-10-29 | 卡比兰生物外科公司 | 改性透明质酸聚合物组合物和相关的方法 |
| KR101103423B1 (ko) | 2009-09-04 | 2012-01-06 | 아주대학교산학협력단 | 생체 주입형 조직 접착성 하이드로젤 및 이의 생의학적 용도 |
| EP2498824B1 (en) | 2009-11-11 | 2016-04-20 | University of Twente, Institute for Biomedical Technology and Technical Medicine (MIRA) | Hydrogels based on polymers of dextran tyramine and tyramine conjugates of natural polymers |
| WO2011059325A2 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | University Of Twente, Institute For Biomedical Technology And Technical Medicine (Mira) | Dextran-hyaluronic acid based hydrogels |
| CZ302504B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| US8197849B2 (en) | 2010-02-12 | 2012-06-12 | National Health Research Institutes | Cross-linked oxidated hyaluronic acid for use as a vitreous substitute |
| CN101897976A (zh) | 2010-07-16 | 2010-12-01 | 沈阳药科大学 | 一种药物增溶载体及其制备方法和应用 |
| CZ20101001A3 (cs) | 2010-12-31 | 2012-02-08 | Cpn S.R.O. | Hyaluronová vlákna, zpusob jejich prípravy a použití |
| CZ304072B6 (cs) | 2011-04-26 | 2013-09-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| CN102154738B (zh) | 2011-05-10 | 2012-08-01 | 青岛大学 | 一种红藻琼胶纤维的制备方法 |
| US9920454B2 (en) | 2011-10-18 | 2018-03-20 | Heiq Pty Ltd | Fibre-forming process and fibres produced by the process |
| CZ304512B6 (cs) | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
-
2009
- 2009-12-11 CZ CZ20090836A patent/CZ302504B6/cs unknown
-
2010
- 2010-12-10 WO PCT/CZ2010/000128 patent/WO2011069474A2/en active Application Filing
- 2010-12-10 KR KR1020127017920A patent/KR101710432B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-10 US US13/514,759 patent/US9403918B2/en active Active
- 2010-12-10 JP JP2012542355A patent/JP5945504B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-10 DK DK10812976.8T patent/DK2510017T3/en active
- 2010-12-10 ES ES10812976T patent/ES2531292T3/es active Active
- 2010-12-10 BR BR112012013954A patent/BR112012013954B8/pt active IP Right Grant
- 2010-12-10 EP EP10812976.8A patent/EP2510017B1/en active Active
- 2010-12-10 PL PL10812976T patent/PL2510017T3/pl unknown
- 2010-12-10 RU RU2012122313/13A patent/RU2550602C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5945504B2 (ja) | 2016-07-05 |
| BR112012013954B8 (pt) | 2021-05-25 |
| RU2550602C2 (ru) | 2015-05-10 |
| US20120245323A1 (en) | 2012-09-27 |
| WO2011069474A2 (en) | 2011-06-16 |
| PL2510017T3 (pl) | 2015-06-30 |
| EP2510017A2 (en) | 2012-10-17 |
| CZ2009836A3 (cs) | 2011-06-22 |
| BR112012013954B1 (pt) | 2020-12-22 |
| KR20120091449A (ko) | 2012-08-17 |
| JP2013513671A (ja) | 2013-04-22 |
| ES2531292T3 (es) | 2015-03-12 |
| US9403918B2 (en) | 2016-08-02 |
| EP2510017B1 (en) | 2015-01-21 |
| WO2011069474A3 (en) | 2013-03-14 |
| CZ302504B6 (cs) | 2011-06-22 |
| DK2510017T3 (en) | 2015-03-23 |
| BR112012013954A2 (pt) | 2016-06-07 |
| KR101710432B1 (ko) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012122313A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации | |
| RU2012125154A (ru) | Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты и способ его модификации | |
| JP2013513672A5 (ru) | ||
| JP2013513671A5 (ru) | ||
| RU2015107312A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение | |
| CA2863994C (en) | Methods of producing sulfilimine compounds | |
| RU2012148386A (ru) | Способ получения 4-{4-[({[4-хлор-3-(трифторметил) фенил] амино}-карбонил) амино]-3-фторфенокси}-n-метилпиридин-2-карбоксамида, его солей и моногидрата | |
| RU2016139420A (ru) | Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение | |
| AU2014311148B2 (en) | Vancomycin derivative, and preparation method and application thereof | |
| KR102137456B1 (ko) | 알콕시카르보닐 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
| AU2007213270A1 (en) | Improved process for producing nitroisourea derivatives | |
| RU2344124C1 (ru) | Способ получения 2-n-фениламино-2-цианоадамантана или его производных | |
| RU2673540C2 (ru) | Способ получения левотироксина и его солей | |
| RU2007146394A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений | |
| RU2249592C2 (ru) | Способ получения гидрохлорида пирлиндола | |
| ITUA20164602A1 (it) | “uso delle 2,4-dialo-6-sostituite-1,3,5-triazine, e loro derivati, come agenti di condensazione, reticolazione, concia, grafting e curing” . | |
| KR101529507B1 (ko) | 다이(아미노구아니듐) 4,4’,5,5’-테트라나이트로-2,2’-바이이미다졸 및 이의 제조 방법 | |
| RU2319694C1 (ru) | Способ получения производных 3-гидроксипиридина | |
| CN104844626A (zh) | 头孢孟多酯钠的新晶型及其结晶制备方法 | |
| RU2440343C1 (ru) | 3-метил-4-нитрозопиразолы и способ их получения | |
| US9126896B2 (en) | Synthesis of diamido gellants by using Dane salts of amino acids | |
| KR101147480B1 (ko) | 친수성 이온성 액체의 제조방법 | |
| JP2016108332A (ja) | アミノ化合物の製造方法 | |
| RU2528828C1 (ru) | Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана | |
| RU2551689C1 (ru) | Способ получения n,n,n-три[(фенил(бензил)сульфанил)метил]аминов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |