RU2011121240A - Способ получения хиназолиновых соединений - Google Patents
Способ получения хиназолиновых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011121240A RU2011121240A RU2011121240/04A RU2011121240A RU2011121240A RU 2011121240 A RU2011121240 A RU 2011121240A RU 2011121240/04 A RU2011121240/04 A RU 2011121240/04A RU 2011121240 A RU2011121240 A RU 2011121240A RU 2011121240 A RU2011121240 A RU 2011121240A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- group
- reacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C309/66—Methanesulfonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (IX):где:Rи Rоба являются метилом или совместно образуют циклопропильную группу; Rи Rводородом;V, W, X, и Y выбирают независимо из группы, включающей: Н, F, Cl, I, Br, CN, Cалкил, Cгалоалкил, Cалкокси, Сгалоалкокси и Cалканоил; иRпредставляет собой Н, Cалкил или ОН;включающий стадии: (а) нитрования соединения формулы (X):с получением соединения формулы (XI):(б) реакции соединения формулы (XI) при восстановительных условиях с получением соединения формулы (XII):(в) реакции соединения формулы (XII) с алкил- или арил-сульфонил галогенидом формулы RSOT и органическим основанием с получением соединения формулы (XIII):где:Rпредставляет собой замещенную при необходимости Cалкильную группу или замещенную при необходимости арильную группу, каждая из которых может быть замещена при необходимости, где это химически возможно, 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: Cалкил, Cгалоалкил, -SR, -OR, -NRR, -NO, SCF, галоген, -C(O)R, -CN, и -CF, где Rи Rпредставляют собой независимо Н или Cалкил; и Т является гало;(г) реакции соединения формулы (XIII) с органическим основанием и глициновой производной формулы (XIV)где Rпредставляет собой замещенную, при необходимости, Cалкильную группу или арильную группу, каждая из которых может быть замещена, при необходимости, 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: Cалкил, Cгалоалкил, -SR, -OR, -NRR, -NO, SCF, галоген, -C(O)R, -CN, и -CF, где Rи Rпредставляют собой независимо Н или Cалкил;с получением соединения формулы (XV):(д) реакции соединения формулы (XV) при восстановительных условиях с получением соединения формулы (XVI):(е) реакции соединения формулы (XVI) при условиях бромоцианир
Claims (13)
1. Способ получения соединения формулы (IX):
где:
R1 и R2 оба являются метилом или совместно образуют циклопропильную группу; R3 и R4 водородом;
V, W, X, и Y выбирают независимо из группы, включающей: Н, F, Cl, I, Br, CN, C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, C1-6 алкокси, С1-6 галоалкокси и C1-6 алканоил; и
R5 представляет собой Н, C1-6 алкил или ОН;
включающий стадии: (а) нитрования соединения формулы (X):
с получением соединения формулы (XI):
(б) реакции соединения формулы (XI) при восстановительных условиях с получением соединения формулы (XII):
(в) реакции соединения формулы (XII) с алкил- или арил-сульфонил галогенидом формулы R6SO2T и органическим основанием с получением соединения формулы (XIII):
где:
R6 представляет собой замещенную при необходимости C1-6 алкильную группу или замещенную при необходимости арильную группу, каждая из которых может быть замещена при необходимости, где это химически возможно, 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, -SR8, -OR9, -NR8R9, -NO2, SCF3, галоген, -C(O)R8, -CN, и -CF3, где R8 и R9 представляют собой независимо Н или C1-6 алкил; и Т является гало;
(г) реакции соединения формулы (XIII) с органическим основанием и глициновой производной формулы (XIV)
где R7 представляет собой замещенную, при необходимости, C1-6 алкильную группу или арильную группу, каждая из которых может быть замещена, при необходимости, 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, -SR8, -OR9, -NR8R9, -NO2, SCF3, галоген, -C(O)R8, -CN, и -CF3, где R8 и R9 представляют собой независимо Н или C1-6 алкил;
с получением соединения формулы (XV):
(д) реакции соединения формулы (XV) при восстановительных условиях с получением соединения формулы (XVI):
(е) реакции соединения формулы (XVI) при условиях бромоцианирования с получением соединения формулы (XVII):
(ж) реакции соединения формулы (XVII) при условия циклоалкилирования с получением соединения формулы (IX):
2. Способ получения соединения формулы (XV):
путем проведения реакции соединения формулы (XIII)
с органическим основанием и глициновой производной формулы (XIV)
с получением соединения формулы (XV), где:
V, W, X, и Y выбирают, независимо, из группы, включающей: Н, F, Cl, I, Br, CN, C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, C1-6 алкокси, C1-6 галоалкокси и C1-6 алканоил;
R1 и R2 обе являются метилом или совместно образуют циклопропильную группу;
R7 представляет собой замещенную при необходимости C1-6 алкильную группу или арильную группу, каждая из которых может быть замещена при необходимости 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, -SR8, -OR9, -NR8R9, -NO2, SCF3, галоген, -C(O)R8, -CN, и -CF3, где R8 и R9 представляют собой независимо Н или C1-6 алкил; и
R6 представляет собой замещенную при необходимости C1-6 алкильную группу или замещенную при необходимости арильную группу, каждая из которых может быть замещена при необходимости, где это химически возможно, 1-3 заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей: C1-6 алкил, C1-6 галоалкил, -SR8, -OR9, -NR8R9, -NO2, SCF3, галоген, -C(O)R8, -CN, и -CF3, где R8 и R9 представляют собой независимо Н или C1-6 алкил.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R7 представляет собой замещенную при необходимости C1-6 алкильную группу.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что п R7 является метилом или этилом.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что Y является гало.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что Y является хлором.
7. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что Х является гало.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что Х является хлором.
9. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что V является Н.
10. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что W является Н.
11. Способ по п.2, отличающийся тем, что R6 представляет собой замещенную при необходимости C1-6 алкильную группу или замещенную при необходимости арильную группу.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что R6 является метилом или толилом.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что R6 является метилом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0822970.0 | 2008-12-17 | ||
| GBGB0822970.0A GB0822970D0 (en) | 2008-12-17 | 2008-12-17 | Process for the preparation of anagrelide and analogues |
| PCT/GB2009/051621 WO2010070318A1 (en) | 2008-12-17 | 2009-11-30 | Process for the preparation of anagrelide and analogues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011121240A true RU2011121240A (ru) | 2013-01-27 |
Family
ID=40326232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011121240/04A RU2011121240A (ru) | 2008-12-17 | 2009-11-30 | Способ получения хиназолиновых соединений |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8530651B2 (ru) |
| EP (1) | EP2373654A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012512237A (ru) |
| KR (1) | KR20110100628A (ru) |
| CN (1) | CN102256981A (ru) |
| AU (1) | AU2009329320A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0922992A2 (ru) |
| CA (1) | CA2746145A1 (ru) |
| GB (1) | GB0822970D0 (ru) |
| IL (1) | IL213146A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011006469A (ru) |
| NZ (1) | NZ593814A (ru) |
| RU (1) | RU2011121240A (ru) |
| SG (1) | SG172267A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010070318A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8304420B2 (en) | 2006-11-28 | 2012-11-06 | Shire Llc | Substituted quinazolines for reducing platelet count |
| GB201017783D0 (en) * | 2010-10-21 | 2010-12-01 | Shire Llc | Process for the preparation of anagrelide and analogues thereof |
| WO2014206484A1 (en) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Synthon B.V. | Process for making anagrelide |
| CN107903217B (zh) * | 2017-11-16 | 2021-11-23 | 湖北省宏源药业科技股份有限公司 | 一种阿那格雷杂质b的制备方法 |
| CN107903269B (zh) * | 2017-11-16 | 2021-05-04 | 湖北省宏源药业科技股份有限公司 | 一种阿那格雷三氯衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7807507A (nl) | 1977-07-25 | 1979-01-29 | Hoffmann La Roche | Tricyclische verbindingen. |
| CA2171073A1 (en) | 1995-12-04 | 1997-06-05 | Philip C. Lang | Process for the preparation of ethyl-n-(2,3 dichloro-6- nitrobenzyl) glycine |
| US6388073B1 (en) | 2000-07-26 | 2002-05-14 | Shire Us Inc. | Method for the manufacture of anagrelide |
| GB0623749D0 (en) * | 2006-11-28 | 2007-01-10 | Shire Llc | Substituted quinazolines |
| GB0623750D0 (en) * | 2006-11-28 | 2007-01-10 | Shire Llc | Substituted quinazolines |
| CA2675265A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-07-14 | Cipla Limited | Process for the preparation of ethyl-n-(2, 3-dichloro-6-nitrobenzyl) glycine hydrochloride |
-
2008
- 2008-12-17 GB GBGB0822970.0A patent/GB0822970D0/en active Pending
-
2009
- 2009-11-30 EP EP09760970A patent/EP2373654A1/en not_active Withdrawn
- 2009-11-30 WO PCT/GB2009/051621 patent/WO2010070318A1/en active Application Filing
- 2009-11-30 KR KR1020117014167A patent/KR20110100628A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-11-30 NZ NZ593814A patent/NZ593814A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 SG SG2011044930A patent/SG172267A1/en unknown
- 2009-11-30 MX MX2011006469A patent/MX2011006469A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-11-30 CA CA2746145A patent/CA2746145A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-30 JP JP2011541590A patent/JP2012512237A/ja active Pending
- 2009-11-30 CN CN2009801513257A patent/CN102256981A/zh active Pending
- 2009-11-30 AU AU2009329320A patent/AU2009329320A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-30 RU RU2011121240/04A patent/RU2011121240A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-11-30 BR BRPI0922992A patent/BRPI0922992A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 US US13/132,001 patent/US8530651B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-05-26 IL IL213146A patent/IL213146A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ593814A (en) | 2013-07-26 |
| GB0822970D0 (en) | 2009-01-21 |
| KR20110100628A (ko) | 2011-09-14 |
| CN102256981A (zh) | 2011-11-23 |
| BRPI0922992A2 (pt) | 2018-10-09 |
| MX2011006469A (es) | 2011-07-20 |
| EP2373654A1 (en) | 2011-10-12 |
| SG172267A1 (en) | 2011-07-28 |
| US20110263850A1 (en) | 2011-10-27 |
| AU2009329320A1 (en) | 2011-06-30 |
| JP2012512237A (ja) | 2012-05-31 |
| US8530651B2 (en) | 2013-09-10 |
| CA2746145A1 (en) | 2010-06-24 |
| IL213146A0 (en) | 2011-07-31 |
| WO2010070318A1 (en) | 2010-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011106925A (ru) | Способ получения амидного производного | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| CA2587528A1 (en) | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides | |
| RU2011121240A (ru) | Способ получения хиназолиновых соединений | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| EA201190237A1 (ru) | Аналоги изоксазол-3(2н)-она в качестве терапевтических агентов | |
| RU2014102764A (ru) | Способ получения хиральных ингибиторов дипептидилпептидазы iv | |
| CO6220910A2 (es) | Proceso para la producir compuestos pesticidas de benzamidas | |
| EA201301315A1 (ru) | Способ получения промежуточных соединений эстетрола | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2018141361A (ru) | Производное бензотриазола, способ его получения и применения | |
| AR074982A1 (es) | Metodos para la preparacion de fungicidas | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| AR051936A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
| RU2012142222A (ru) | Пространственно-затрудненные амины | |
| RU2570422C9 (ru) | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов | |
| RU2007148968A (ru) | Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| EA200800723A1 (ru) | Способ получения анилинов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140114 |