RU2013144820A - Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе - Google Patents

Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе Download PDF

Info

Publication number
RU2013144820A
RU2013144820A RU2013144820/04A RU2013144820A RU2013144820A RU 2013144820 A RU2013144820 A RU 2013144820A RU 2013144820/04 A RU2013144820/04 A RU 2013144820/04A RU 2013144820 A RU2013144820 A RU 2013144820A RU 2013144820 A RU2013144820 A RU 2013144820A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
oxygen
sulfur
nitrogen
Prior art date
Application number
RU2013144820/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ШАУБ
Борис БУШХАУС
Марион Кристина Бринкс
Матиас ШЕЛЬВИС
Рокко ПАЧЬЕЛЛО
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2013144820A publication Critical patent/RU2013144820A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения первичных аминов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH-NH), аминированием исходных соединений в виде спиртов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH-OH), действием аммиака с отщеплением воды, при этом аминирование спиртов проводят при гомогенном катализе в присутствии не менее чем одного комплексного катализатора, который содержит не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8 и 9 Периодической системы, а также не менее чем один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (I)где n означает 0 или 1,R, R, R, R, R, Rнезависимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкилдифенилфосфин с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до четырех (C-C-алкил-P(фенил)), циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,A означаетi) мостиковую группу, выбираемую из группы незамещенных или по крайней мере монозамещенных атомов азота, кислорода, фосфора, алканового остатка с �

Claims (15)

1. Способ получения первичных аминов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH2-NH2), аминированием исходных соединений в виде спиртов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH2-OH), действием аммиака с отщеплением воды, при этом аминирование спиртов проводят при гомогенном катализе в присутствии не менее чем одного комплексного катализатора, который содержит не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8 и 9 Периодической системы, а также не менее чем один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (I)
Figure 00000001
где n означает 0 или 1,
R1, R2, R3, R4, R5, R6 независимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкилдифенилфосфин с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до четырех (C1-C4-алкил-P(фенил)2), циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
A означает
i) мостиковую группу, выбираемую из группы незамещенных или по крайней мере монозамещенных атомов азота, кислорода, фосфора, алканового остатка с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, гетероароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до шести, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, и ароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати,
при этом заместители выбирают из группы, включающей алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, фенильную группу, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, группу OR7, аминогруппу, группы NHR7 или N(R7)2,
при этом R7 выбирают из алкильной группы с числом атомов углерода от одного до десяти и арильной группы с числом атомов углерода от пяти до десяти,
или
ii) означает мостиковую группу формулы II или III
Figure 00000002
где m, q независимо один от другого принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4,
R8, R9 независимо один от другого выбирают из группы: алкильные группы с числом атомов углерода от одного до десяти, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильная группа, группа OR7, аминогруппа, группы NHR7 и N(R7)2,
при этом R7 выбирают из алкильной группы с числом атомов углерода от одного до десяти и арильной группы с числом атомов углерода от пяти до десяти,
X1, X2 независимо один от другого означают группу NH, атом кислорода или серы,
X3 означает связь, группы NH, NR10, атомы кислорода, серы или группу CR11R12,
R10 означает незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
R11, R12 независимо один от другого означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, циклоалкоксигруппу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати, арилоксигруппу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
Y1, Y2, Y3 независимо друг от друга означают связь, незамещенную или по крайней мере монозамещенную метиленовую, этиленовую, триметиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или гексаметиленовую группу,
при этом заместители выбирают из группы, состоящей из атомов фтора, хлора, брома, гидроксильной группы, группы OR7, цианогруппы, аминогруппы, групп NHR7, N(R7)2 и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти,
при этом R7 выбирают из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти и арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти.
2. Способ по п.1, при этом n означает 0 или 1,
R1, R2, R3, R4, R5, R6 независимо друг от друга означают незамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкилдифенилфосфин с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до четырех, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
A означает
i) мостиковую группу, выбираемую из группы незамещенных атомов азота, кислорода, фосфора, алканового остатка с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, гетероароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до шести, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, и ароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати,
или
ii) означает мостиковую группу формулы II или III
Figure 00000003
где m, q независимо один от другого принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4,
R8, R9 независимо один от другого выбирают из группы: алкильные группы с числом атомов углерода от одного до десяти, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильная группа, группа OR7, аминогруппа, группы NHR7 и N(R7)2,
при этом R7 выбирают из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти и арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти,
X1, X2 независимо один от другого означают группу NH, атом кислорода или серы,
X3 означает связь, группы NH, NR10, атомы кислорода, серы или группу CR11R12,
R10 означает незамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
R11, R12 независимо один от другого означают незамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, циклоалкоксигруппу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати, арилоксигруппу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
Y1, Y2, Y3 независимо друг от друга означают связь, незамещенную метиленовую, этиленовую, триметиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или гексаметиленовую группу.
3. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (V)
Figure 00000004
при этом R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкилдифенилфосфин с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до четырех (C1-C4-алкил-P(фенил)2), циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
A означает
i) мостиковую группу, выбираемую из группы незамещенных или по крайней мере монозамещенных атомов азота, фосфора, алканового остатка с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, гетероароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до шести, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, ароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати,
при этом заместители выбирают из группы, включающей алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, фенильную группу, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, группу OR7, аминогруппу, группы NHR7 или N(R7)2,
при этом R7 выбирают из алкильной группы с числом атомов углерода от одного до десяти и арильной группы с числом атомов углерода от пяти до десяти,
или
ii) означает мостиковую группу формулы II или III
Figure 00000005
,
где m, q независимо один от другого принимают значения 0, 1, 2, 3 или 4,
R8, R9 независимо один от другого выбирают из группы: алкильные группы с числом атомов углерода от одного до десяти, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильная группа, группа OR7, аминогруппа, группы NHR7 и N(R7)2,
при этом R7 выбирают из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти и арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти,
X1, X2 независимо один от другого означают группу NH, атом кислорода или серы,
X3 означает связь, группы NH, NR10, атомы кислорода, серы или группу CR11R12,
R10 означает незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
R11, R12 независимо один от другого означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, циклоалкоксигруппу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати, арилоксигруппу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
Y1, Y2 независимо один от другого означают связь, незамещенную или по крайней мере монозамещенную метиленовую, этиленовую, триметиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или гексаметиленовую группу,
при этом заместители выбирают из группы, состоящей из атомов фтора, хлора, брома, гидроксильной группы, группы OR7, цианогруппы, аминогруппы, групп NHR7, N(R7)2 и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти,
при этом R7 выбирают из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти и арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти.
4. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (VI)
Figure 00000006
при этом R1, R2, R3, R4, R5, R6 независимо друг от друга означают незамещенную или по крайней мере монозамещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклильную группу с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, арильную группу с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати или гетероарильную группу с числом атомов углерода от пяти до десяти, содержащую по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы,
при этом заместители выбирают из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу и алкильную группу с числом атомов углерода от одного до десяти,
A означает мостиковую группу, выбираемую из группы незамещенных или по крайней мере монозамещенных атомов азота, фосфора, алканового остатка с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, гетероциклоалканового остатка с числом атомов углерода от трех до десяти, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, гетероароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до шести, содержащего по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода и серы, и ароматического остатка с числом атомов углерода от пяти до четырнадцати,
при этом заместители выбирают из группы, включающей алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, атомы фтора, хлора, брома, гидроксильную группу, группу OR7, аминогруппу, группы NHR7 или N(R7)2, при этом R7 выбирают из алкильной группы с числом атомов углерода от одного до десяти и арильной группы с числом атомов углерода от пяти до десяти,
Y1, Y2, Y3 независимо друг от друга означают связь, незамещенную или по крайней мере монозамещенную метиленовую, этиленовую, триметиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или гексаметиленовую группу,
при этом заместители выбирают из группы, состоящей из атомов фтора, хлора, брома, гидроксильной группы, группы OR7, цианогруппы, аминогруппы, групп NHR7, N(R7)2 и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти,
при этом R7 выбирают из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до десяти и арильных групп с числом атомов углерода от пяти до десяти.
5. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (IX) или (X)
Figure 00000007
,
при этом m, q, R1, R2, R3, R4, R8, R9, X1, X2 и X3 имеют приведенные в п.1 значения.
6. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает по крайней мере один элемент, выбираемый из рутения и иридия, а также по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд, выбираемый из группы: 1,2-бис(дифенилфосфино)этан (dppe), 1,2-бис(дициклогексилфосфино)-этан, 1,2-бис(дифенилфосфино)пропан (dppp), 1,2-бис(дифенилфосфино)бутан (dppb), 2,3-бис(дициклогексилфосфино)этан (dcpe), 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен (ксантфос), бис(2-дифенилфосфиноэтил)фенилфосфин и 1,1,1-трис(дифенилфосфинометил)этан (трифос).
7. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает рутений, а также по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд, выбираемый из группы: 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен (ксантфос), бис(2-дифенилфосфиноэтил)фенилфосфин и 1,1,1-трис(дифенилфосфинометил)этан (трифос).
8. Способ по п.7, при этом комплексный катализатор включает рутений и один фосфорсодержащий донорный лиганд, выбираемый из группы: бис(2-дифенил-фосфиноэтил)фенилфосфин и трифос.
9. Способ по п.1 или 2, при этом комплексный катализатор включает иридий, а также по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд, выбираемый из группы: 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен (ксантфос), бис(2-дифенилфосфиноэтил)фенилфосфин и 1,1,1-трис(дифенилфосфинометил)этан (трифос).
10. Способ по п.1 или 2, при этом в состав исходного соединения входят по крайней мере две функциональные группы формулы (-CH2-OH).
11. Способ по п.1 или 2, при этом аминирование спирта проводят в присутствии неполярного растворителя.
12. Способ по п.11, при этом неполярный растворитель выбирают из группы, включающей насыщенный гексан, гептан, октан, циклогексан, бензол, толуол, ксилол, мезитилен, тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, 1,4-диоксан, метил-трет-бутиловый эфир, диглим и 1,2-диметоксиэтан.
13. Способ по п.1 или 2, при этом аминирование спирта проводят при 20-250°C и при давлениях от 0,1 до 20 МПа в абсолютном значении.
14. Способ по п.1 или 2, при этом аминирование спирта проводят с добавлением оснований.
15. Применение комплексного катализатора, включающего по крайней мере один элемент, выбираемый из групп 8 и 9 Периодической системы, а также по крайней мере один фосфорсодержащий донорный лиганд общей формулы (I)
Figure 00000008
,
при этом A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y1, Y2 и Y3 имеют приведенные в п.1 значения, для получения в условиях гомогенного катализа первичных аминов, в составе которых есть по крайней мере одна функциональная группа формулы (-CH2-NH2), аминированием аммиаком исходных соединений в виде спиртов, включающих по крайней мере одну функциональную группу формулы (-CH2-OH).
RU2013144820/04A 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе RU2013144820A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11157288 2011-03-08
EP11157288.9 2011-03-08
PCT/EP2012/053582 WO2012119927A1 (de) 2011-03-08 2012-03-01 Verfahren zur herstellung von primären aminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013144820A true RU2013144820A (ru) 2015-04-20

Family

ID=45808879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013144820/04A RU2013144820A (ru) 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP2683686B1 (ru)
JP (2) JP2014515731A (ru)
CN (1) CN103502212B (ru)
AU (1) AU2012224718A1 (ru)
BR (1) BR112013022671A2 (ru)
CA (1) CA2828166A1 (ru)
ES (1) ES2543309T3 (ru)
HU (1) HUE025168T2 (ru)
MX (1) MX2013010154A (ru)
MY (1) MY185051A (ru)
RU (1) RU2013144820A (ru)
WO (1) WO2012119927A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2683707B1 (de) * 2011-03-08 2015-05-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung
US9193666B2 (en) 2011-03-08 2015-11-24 Basf Se Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
RU2013144821A (ru) * 2011-03-08 2015-04-20 Басф Се Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
AU2012224720A1 (en) * 2011-03-08 2013-09-19 Basf Se Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
US8981093B2 (en) 2012-06-06 2015-03-17 Basf Se Process for preparing piperazine
EP2706076B1 (de) * 2012-09-07 2014-12-17 Evonik Industries AG Härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidharzen ohne Benzylalkohol
WO2014131620A1 (de) 2013-02-28 2014-09-04 Basf Se Verfahren zur herstellung von eda unter verwendung von so2-freier blausäure
CN104277017B (zh) * 2013-07-02 2016-04-13 中国科学院大连化学物理研究所 2,5-二羟甲基呋喃制备2,5-二甲胺基呋喃的方法
CN104277018B (zh) * 2013-07-02 2016-04-13 中国科学院大连化学物理研究所 2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-二甲胺基呋喃的方法
DE102014210464B4 (de) * 2014-06-03 2018-02-22 Hydrogenious Technologies Gmbh Verwendung eines Substrates zur Wasserstoffspeicherung
CN106565793B (zh) * 2016-11-15 2019-05-17 山西大学 一种π-烯丙基钯(II)配合物及其制备方法和应用
WO2018132960A1 (en) * 2017-01-18 2018-07-26 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A Process for the synthesis of (per) fluoropolyether-amino derivatives
WO2018157395A1 (en) * 2017-03-03 2018-09-07 Rhodia Operations Process for preparing an amine via a direct amination reaction

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL296139A (ru) 1963-08-02
US3708539A (en) 1970-02-06 1973-01-02 Union Oil Co Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol
NL169595C (nl) 1970-05-21 1982-08-02 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen en van smeerolien en vloeibare motorbrandstoffen die deze bevatten.
US4709034A (en) 1986-02-14 1987-11-24 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of hydroxyalkyl amines and hydroxyalkyl piperazines
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
JPS632958A (ja) * 1986-06-20 1988-01-07 Showa Denko Kk アリル型アミンの製造法
DE3883724T2 (de) 1987-12-11 1994-04-28 Showa Denko Kk Verfahren zur Herstellung von Aminen vom Allyltyp.
JPH0759535B2 (ja) * 1987-12-11 1995-06-28 昭和電工株式会社 アリル型アミンの製造法
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
US7196033B2 (en) 2001-12-14 2007-03-27 Huntsman Petrochemical Corporation Advances in amination catalysis
JP4250011B2 (ja) * 2003-04-08 2009-04-08 三井化学株式会社 芳香族アミン化合物の製造方法
CN101489981B (zh) 2006-07-14 2013-03-20 巴斯夫欧洲公司 生产胺的方法
CN101952287B (zh) * 2008-02-28 2013-11-27 默克专利有限公司 蛋白激酶抑制剂及其应用
US8586742B2 (en) * 2008-08-10 2013-11-19 Yeda Research And Development Co. Ltd. Process for preparing amines from alcohols and ammonia
FR2948369B1 (fr) * 2009-07-27 2013-04-12 Sanofi Aventis Derives d'uree de tetrahydroquinoxaline, leur preparation et leur application en therapeutique
DE102011075162A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
CN103370302B (zh) * 2011-02-21 2015-06-17 赢创德固赛有限公司 借助Xantphos催化剂体系用氨将醇直接胺化成伯胺的方法
AU2012224720A1 (en) * 2011-03-08 2013-09-19 Basf Se Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
EP2683707B1 (de) * 2011-03-08 2015-05-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung
RU2013144821A (ru) * 2011-03-08 2015-04-20 Басф Се Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014515731A (ja) 2014-07-03
CN103502212A (zh) 2014-01-08
BR112013022671A2 (pt) 2016-07-19
MX2013010154A (es) 2013-09-26
JP2016006114A (ja) 2016-01-14
WO2012119927A1 (de) 2012-09-13
JP6188757B2 (ja) 2017-08-30
HUE025168T2 (en) 2016-02-29
ES2543309T3 (es) 2015-08-18
EP2683686A1 (de) 2014-01-15
AU2012224718A1 (en) 2013-09-19
EP2683686B1 (de) 2015-05-13
CA2828166A1 (en) 2012-09-13
MY185051A (en) 2021-04-30
CN103502212B (zh) 2016-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013144820A (ru) Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
EP2520579A3 (en) A silicone compound, photocurable liquid ink using the silicone compound, and method of manufacturing the ink
EA201692461A1 (ru) Прокатализатор для полимеризации олефинов
MY160942A (en) Melanin production inhibitor
EA201500779A1 (ru) Каталитическая композиция для полимеризации олефинов
JP6113242B2 (ja) 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化によってアルカノールアミンを製造する方法
RU2009140324A (ru) Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций
RU2013144822A (ru) Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
TR201906669T4 (tr) Tersiyer amin bileşiklerinin karışımlarını ve katalist olarak lewis asitlerini kullanarak yapılan poliüretanlar.
MX2014000937A (es) Compuesto de amidina o sal del mismo.
CN107226779A (zh) 用于使取代二烯烃选择性钯催化为调聚物的方法
RU2012150739A (ru) Синтез алкилциклопентадиеновых соединений
IL180429A0 (en) Tetradentate ferrocene ligands and their use
JP2014514267A (ja) 均一系触媒作用を利用したアルコール・アミノ化による一級アミンの製造方法
RU2009112407A (ru) Способ получения оптически активных аминофосфинилбутановых кислот
KR20210090657A (ko) 치환된 아미노 알콜을 제조하는 방법
DE602008002755D1 (de) Hochaktive katalysatoren für die alkylenoxidpolymerisation
EA201290868A1 (ru) Композиция, содержащая активное вещество и привитый полимер на основе полиалкиленоксида и сложного винилового эфира
WO2008120660A1 (ja) 新規ホスフィンおよびその製造方法と用途
WO2012134725A3 (en) Amphiphilic block polymers prepared by alkene metathesis
ATE444323T1 (de) Neuartige epoxidverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
RU2013130915A (ru) Способ получения поли[(r)карбинов] (r=h, алкил, арил) и катализатор для их получения
RU2013101614A (ru) Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты
RU2618526C1 (ru) Способ получения анилиновых комплексов палладия
SA518400425B1 (ar) عملية لتحضير ألومينوكسانات

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160707