RU2013144821A - Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе - Google Patents
Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013144821A RU2013144821A RU2013144821/04A RU2013144821A RU2013144821A RU 2013144821 A RU2013144821 A RU 2013144821A RU 2013144821/04 A RU2013144821/04 A RU 2013144821/04A RU 2013144821 A RU2013144821 A RU 2013144821A RU 2013144821 A RU2013144821 A RU 2013144821A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polar
- stage
- polar solvent
- catalyst
- phase
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения первичных аминов аминированием спиртов аммиаком отщеплением воды, включающий стадии:а) взаимодействие в жидкой фазе при гомогенном катализе реакционной смеси, содержащей не менее чем один спирт, аммиак, не менее чем один неполярный растворитель и не менее чем один катализатор, содержащий не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8, 9 и 10 Периодической системы, при этом получают смесь продуктов (П),б) разделение фаз полученной на стадии (а) смеси продуктов (П), которое в случае необходимости проводят после понижения температуры, сброса давления и/или после добавления не менее чем одного полярного растворителя, который смешивается с неполярным растворителем не во всех соотношениях, с получением не менее чем одной полярной фазы (А) с продуктом реакции и не менее чем одной неполярной фазы (Б), содержащей по крайней мере часть используемого катализатора, и отделение неполярной фазы (Б),в) возвращение на стадию взаимодействия (а) по крайней мере части неполярной фазы (Б) иг) выделение продукта аминирования из полярной фазы (А) с продуктом реакции,при этом используемый на стадии (а) неполярный растворитель и используемый на стадии (а) катализатор подбирают так, чтобы катализатор накапливался в неполярной фазе (Б), при этом спирты включают по крайней мере одну первичную или вторичную спиртовую группу и по крайней мере еще одну функциональную группу, выбираемую из первичной или вторичной спиртовой группы и первичной аминогруппы.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первичными аминами являются алканоламины, диамины, триамины или полиамины.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что спирты включают не мене
Claims (15)
1. Способ получения первичных аминов аминированием спиртов аммиаком отщеплением воды, включающий стадии:
а) взаимодействие в жидкой фазе при гомогенном катализе реакционной смеси, содержащей не менее чем один спирт, аммиак, не менее чем один неполярный растворитель и не менее чем один катализатор, содержащий не менее чем один элемент, выбираемый из групп 8, 9 и 10 Периодической системы, при этом получают смесь продуктов (П),
б) разделение фаз полученной на стадии (а) смеси продуктов (П), которое в случае необходимости проводят после понижения температуры, сброса давления и/или после добавления не менее чем одного полярного растворителя, который смешивается с неполярным растворителем не во всех соотношениях, с получением не менее чем одной полярной фазы (А) с продуктом реакции и не менее чем одной неполярной фазы (Б), содержащей по крайней мере часть используемого катализатора, и отделение неполярной фазы (Б),
в) возвращение на стадию взаимодействия (а) по крайней мере части неполярной фазы (Б) и
г) выделение продукта аминирования из полярной фазы (А) с продуктом реакции,
при этом используемый на стадии (а) неполярный растворитель и используемый на стадии (а) катализатор подбирают так, чтобы катализатор накапливался в неполярной фазе (Б), при этом спирты включают по крайней мере одну первичную или вторичную спиртовую группу и по крайней мере еще одну функциональную группу, выбираемую из первичной или вторичной спиртовой группы и первичной аминогруппы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первичными аминами являются алканоламины, диамины, триамины или полиамины.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что спирты включают не менее чем одну первичную или вторичную спиртовую группу.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (а) и/или (б) используют не менее чем один полярный растворитель, который смешивается с неполярным растворителем не во всех соотношениях и в котором продукт аминирования растворяется лучше, чем в неполярном растворителе.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что коэффициент распределения по количеству VMK, представляющий собой отношение количества растворенного в неполярной фазе (Б) катализатора к количеству растворенного в полярной фазе (А) катализатора, составляет не менее 1,5.
6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что коэффициент распределения по количеству VMA, представляющий собой отношение количества продукта аминирования в полярной фазе (А) к количеству продукта аминирования в неполярной фазе (Б), составляет не менее 1,5.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что не менее чем один полярный растворитель выбирают из воды, диметилформамида, формамида, ацетонитрила, спирта, использовавшегося на стадии (а), и их смесей.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что неполярный растворитель выбирают из таких насыщенных углеводородов, как гексан, гептан, октан и циклогексан, таких линейных и циклических простых эфиров, как диэтиловый эфир, 1,4-диоксан, трет-бутил-метиловый эфир, диглим и 1,2-диметоксиэтан, и таких ароматических углеводородов, как бензол, толуол, o-, м-, п-ксилол и мезитилен, а также их смесей.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что перед выделением продукта аминирования на стадии (г) содержащийся в полярной фазе (А) с продуктом реакции катализатор экстрагируют неполярным растворителем, использовавшимся на стадии (а).
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что экстрагированный катализатор по крайней мере частично возвращают в реакцию.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (г) продукт аминирования отделяют от полярного растворителя с помощью дистилляции.
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что катализатор содержит рутений и/или иридий.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что катализатор содержит не менее чем один фосфорсодержащий донорный лиганд.
14. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (а) проводят при температуре от 20 до 250°C и при давлении от 0,1 до 20 МПа в абсолютном значении.
15. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (а) проводят с добавлением оснований.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11157335 | 2011-03-08 | ||
| EP11157335.8 | 2011-03-08 | ||
| PCT/EP2012/053585 WO2012119930A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-03-01 | Verfahren zur herstellung von primären aminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013144821A true RU2013144821A (ru) | 2015-04-20 |
Family
ID=45771826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013144821/04A RU2013144821A (ru) | 2011-03-08 | 2012-03-01 | Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2683680B1 (ru) |
| JP (1) | JP5766307B2 (ru) |
| CN (1) | CN103502199B (ru) |
| AU (1) | AU2012224721A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013022548A2 (ru) |
| CA (1) | CA2828330A1 (ru) |
| ES (1) | ES2544933T3 (ru) |
| HU (1) | HUE027438T2 (ru) |
| MX (1) | MX2013010218A (ru) |
| MY (1) | MY161765A (ru) |
| RU (1) | RU2013144821A (ru) |
| WO (1) | WO2012119930A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2683707B1 (de) * | 2011-03-08 | 2015-05-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung |
| AU2012224720A1 (en) * | 2011-03-08 | 2013-09-19 | Basf Se | Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
| AU2012224718A1 (en) * | 2011-03-08 | 2013-09-19 | Basf Se | Method for producing primary amines obtained by homogeneously catalyzed alcohol amination |
| US8981093B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing piperazine |
| WO2014131620A1 (de) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von eda unter verwendung von so2-freier blausäure |
| US20210355053A1 (en) * | 2018-10-31 | 2021-11-18 | Basf Se | Process for producing hydroxymethyl-alcohols |
| WO2023064364A1 (en) * | 2021-10-12 | 2023-04-20 | Huntsman Petrochemical Llc | Method of producing alkoxylated ether amines and uses thereof |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL296139A (ru) | 1963-08-02 | |||
| US3708539A (en) | 1970-02-06 | 1973-01-02 | Union Oil Co | Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol |
| NL169595C (nl) | 1970-05-21 | 1982-08-02 | Shell Int Research | Werkwijze voor de bereiding van aminen en van smeerolien en vloeibare motorbrandstoffen die deze bevatten. |
| US4709034A (en) | 1986-02-14 | 1987-11-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of hydroxyalkyl amines and hydroxyalkyl piperazines |
| KR900001427B1 (ko) | 1986-03-31 | 1990-03-09 | 미쓰비시전기주식회사 | 연료 제어장치 |
| DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
| GB8707304D0 (en) * | 1987-03-26 | 1987-04-29 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| US5138101A (en) * | 1991-07-19 | 1992-08-11 | Eastman Kodak Company | Recovery of high-boiling aldehydes from rhodium-catalyzed hydroformylation processes |
| DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| US7196033B2 (en) | 2001-12-14 | 2007-03-27 | Huntsman Petrochemical Corporation | Advances in amination catalysis |
| CN101489981B (zh) * | 2006-07-14 | 2013-03-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产胺的方法 |
| US8586742B2 (en) | 2008-08-10 | 2013-11-19 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Process for preparing amines from alcohols and ammonia |
| EP2683707B1 (de) * | 2011-03-08 | 2015-05-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung |
| AU2012224720A1 (en) * | 2011-03-08 | 2013-09-19 | Basf Se | Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
| AU2012224718A1 (en) * | 2011-03-08 | 2013-09-19 | Basf Se | Method for producing primary amines obtained by homogeneously catalyzed alcohol amination |
-
2012
- 2012-03-01 RU RU2013144821/04A patent/RU2013144821A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-01 JP JP2013557050A patent/JP5766307B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 EP EP12706272.7A patent/EP2683680B1/de not_active Not-in-force
- 2012-03-01 CA CA2828330A patent/CA2828330A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-01 MX MX2013010218A patent/MX2013010218A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-01 BR BR112013022548A patent/BR112013022548A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 CN CN201280022071.0A patent/CN103502199B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 MY MYPI2013003245A patent/MY161765A/en unknown
- 2012-03-01 HU HUE12706272A patent/HUE027438T2/en unknown
- 2012-03-01 WO PCT/EP2012/053585 patent/WO2012119930A1/de active Application Filing
- 2012-03-01 AU AU2012224721A patent/AU2012224721A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-01 ES ES12706272.7T patent/ES2544933T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2683680B1 (de) | 2015-06-17 |
| CA2828330A1 (en) | 2012-09-13 |
| CN103502199A (zh) | 2014-01-08 |
| WO2012119930A1 (de) | 2012-09-13 |
| JP2014514267A (ja) | 2014-06-19 |
| MY161765A (en) | 2017-05-15 |
| AU2012224721A1 (en) | 2013-10-03 |
| MX2013010218A (es) | 2013-10-25 |
| JP5766307B2 (ja) | 2015-08-19 |
| HUE027438T2 (en) | 2016-10-28 |
| ES2544933T3 (es) | 2015-09-07 |
| CN103502199B (zh) | 2016-02-10 |
| BR112013022548A2 (pt) | 2016-12-06 |
| EP2683680A1 (de) | 2014-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013144821A (ru) | Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе | |
| RU2012102459A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты | |
| US20090032465A1 (en) | Method for the elimination of metal complex catalysts from telomerization mixtures | |
| Carta et al. | Heterogeneous organocatalysts composed of microporous polymer networks assembled by Tröger's base formation | |
| KR100851768B1 (ko) | 1-옥텐의 제조방법 | |
| RU2015111118A (ru) | Чистый метод приготовления D,L-метионина | |
| RU2013103602A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты путем взаимодействия диоксида углерода с водородом | |
| RU2017119446A (ru) | Способ получения изоцианата | |
| EP2913319A8 (en) | Synthesis of guerbet alcohols | |
| DE502005003233D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,7- octadienylderivaten | |
| RU2011133590A (ru) | Способ получения полиметилолов | |
| TR201816541T4 (tr) | Bir pirazol-karboksamidin stereoselektif hazırlanmasına yönelik proses. | |
| RU2013103599A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты в результате взаимодействия диоксида углерода с водородом | |
| RU2013157798A (ru) | Способ сепарации фосгена и хлорида водорода от потока текучей среды, включающего в себя фосген и хлорид водорода | |
| RU2008136692A (ru) | Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин | |
| Zhao et al. | Substituted 1, 3-cyclohexadiene synthesis by NHC–Nickel (0) catalyzed [2+ 2+ 2] cycloaddition of 1, n-Enyne | |
| CN102924298B (zh) | 1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法 | |
| CN102702165A (zh) | 一种NHC/ZnBr2体系催化制备环状碳酸酯的方法 | |
| RU2014129627A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты | |
| FI20106312A (fi) | Menetelmä keskitislekomponenttien valmistamiseksi bensiinikomponenteista | |
| CN108290821B (zh) | 富反式-1，4-双(氨基甲基)环己烷的制造方法 | |
| CN104974129B (zh) | 用于分离4,4-二甲基-1,3-二氧六环生产过程中产生的高沸物的萃取剂及其应用 | |
| CN104230941B (zh) | 三乙烯二胺的生产方法 | |
| EP3215516A1 (en) | Metathesis catalysts and methods thereof | |
| WO2011092270A3 (en) | Process for preparing epichlorohydrin from dichlorohydrin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160718 |