RU2011133590A - Способ получения полиметилолов - Google Patents
Способ получения полиметилолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011133590A RU2011133590A RU2011133590/04A RU2011133590A RU2011133590A RU 2011133590 A RU2011133590 A RU 2011133590A RU 2011133590/04 A RU2011133590/04 A RU 2011133590/04A RU 2011133590 A RU2011133590 A RU 2011133590A RU 2011133590 A RU2011133590 A RU 2011133590A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- distillation
- stage
- fraction
- formula
- amine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Abstract
1. Способ рекуперации компонентов смеси низкокипящих соединений, которая образуется при дистилляции продуктов гидрирования процесса синтеза полиметилолов и содержит третичный амин, воду, метанол, полиметилол формулы (I):метилолалканаль формулы (II):спирт формулы (III):и алканаль с метиленовой группой, находящейся в α-положении к карбонильной группе,причем остатки R в формулах (I-III) соответственно независимо друг от друга означают другую метилольную группу, алкильную группу с 1-22 атомами углерода или арильную или арилалкильную группу с 6-22 атомами углерода,причем рекуперацию осуществляют путем многоступенчатой дистилляции указанной смеси, на первой ступени которой ее разделяют на преимущественно обогащенную водой высококипящую фракцию и содержащую третичный амин низкокипящую водную органическую фракцию,и причем водную органическую фракцию первой ступени дистилляции на второй ступени дистилляции разделяют на фракцию, преимущественно содержащую амин, и другую фракцию, обедненную амином,отличающийся тем, что третичным амином является триметиламин или триэтиламин, и температура куба на второй ступени дистилляции составляет 110°С и выше.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что перед подачей смеси низкокипящих соединений на первую ступень дистилляции к ней добавляют основание.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что метилолалканалем формулы (I) является неопентилгликоль, триметилолпропан, пентаэритрит, триметилолэтан или триметилолбутан.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что третичным амином является триметиламин.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь низкокипящих соединений содержит:от 1 до 20 мас.% метанола,от 0,01
Claims (15)
1. Способ рекуперации компонентов смеси низкокипящих соединений, которая образуется при дистилляции продуктов гидрирования процесса синтеза полиметилолов и содержит третичный амин, воду, метанол, полиметилол формулы (I):
метилолалканаль формулы (II):
спирт формулы (III):
и алканаль с метиленовой группой, находящейся в α-положении к карбонильной группе,
причем остатки R в формулах (I-III) соответственно независимо друг от друга означают другую метилольную группу, алкильную группу с 1-22 атомами углерода или арильную или арилалкильную группу с 6-22 атомами углерода,
причем рекуперацию осуществляют путем многоступенчатой дистилляции указанной смеси, на первой ступени которой ее разделяют на преимущественно обогащенную водой высококипящую фракцию и содержащую третичный амин низкокипящую водную органическую фракцию,
и причем водную органическую фракцию первой ступени дистилляции на второй ступени дистилляции разделяют на фракцию, преимущественно содержащую амин, и другую фракцию, обедненную амином,
отличающийся тем, что третичным амином является триметиламин или триэтиламин, и температура куба на второй ступени дистилляции составляет 110°С и выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что перед подачей смеси низкокипящих соединений на первую ступень дистилляции к ней добавляют основание.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что метилолалканалем формулы (I) является неопентилгликоль, триметилолпропан, пентаэритрит, триметилолэтан или триметилолбутан.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что третичным амином является триметиламин.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь низкокипящих соединений содержит:
от 1 до 20 мас.% метанола,
от 0,01 до 1% непревращенного альдегида,
от 0,5 до 5 мас.% спирта формулы (III),
от 0,5 до 5 мас.% третичного амина,
от 0,01 до 1 мас.% метилолалканаля формулы (II),
от 0 до 5 мас.% побочных органических соединений,
остальное вода.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура куба на второй ступени дистилляции составляет от 110 до 145°С.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что время пребывания на второй ступени дистилляции составляет от 5 до 45 мин.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что давление на второй ступени дистилляции составляет от 3 до 10 бар.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что фракцию, преимущественно содержащую амин, подвергают переработке и используют в качестве катализатора для превращения алканалей с формальдегидом.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве амина используют триэтиламин, причем получаемую на второй ступени дистилляции фракцию, преимущественно содержащую амин, на третьей ступени дистилляции разделяют на фракцию, которая преимущественно содержит третичный амин, и фракцию, которая преимущественно содержит воду, соответственно метанол.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве амина используют триметиламин, причем получаемую на второй ступени дистилляции водноорганическую фракцию разделяют на метанольную фазу и водноорганическую фракцию.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что вторую и третью ступени дистилляции осуществляют совместно в колонне с перегородкой.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что получаемый на третьей ступени дистилляции триэтиламин используют в качестве катализатора взаимодействия алканалей с формальдегидом.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что получаемый на второй ступени дистилляции триметиламин используют в качестве катализатора взаимодействия алканалей с формальдегидом.
15 Способ по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что смесь низкокипящих соединений получают многостадийным способом гидрирования, на стадии а) которого алканали в присутствии используемых в качестве катализатора третичных аминов конденсируют с формальдегидом, получая метилолалканали формулы (II), полученную на стадии а) реакционную смесь на следующей стадии b) подвергают дистилляционному разделению на кубовый продукт, который преимущественно содержит соединения формулы (II), и содержащий легкокипящие продукты головной поток, полученный на стадии b) кубовый продукт на следующей стадии с) подвергают гидрированию, и продукт выполненного на стадии с) гидрирования на следующей стадии d) подвергают дистилляции, причем на стадии d) выделяют смесь низкокипящих соединений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09150373 | 2009-01-12 | ||
| EP09150373.0 | 2009-01-12 | ||
| PCT/EP2010/050087 WO2010079187A1 (de) | 2009-01-12 | 2010-01-07 | Verfahren zur herstellung von polymethylolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011133590A true RU2011133590A (ru) | 2013-02-20 |
| RU2518888C2 RU2518888C2 (ru) | 2014-06-10 |
Family
ID=42229061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011133590/04A RU2518888C2 (ru) | 2009-01-12 | 2010-01-07 | Способ получения полиметилолов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8933277B2 (ru) |
| EP (1) | EP2385933B1 (ru) |
| JP (1) | JP5566402B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110110303A (ru) |
| CN (1) | CN102272078B (ru) |
| BR (1) | BRPI1006870A2 (ru) |
| ES (1) | ES2494418T3 (ru) |
| MY (1) | MY155607A (ru) |
| RU (1) | RU2518888C2 (ru) |
| SG (1) | SG172807A1 (ru) |
| TW (1) | TWI455913B (ru) |
| WO (1) | WO2010079187A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY176941A (en) | 2008-12-09 | 2020-08-27 | Basf Se | Method for producing polymethylols |
| US8853465B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for preparing neopentyl glycol |
| WO2012143309A1 (de) | 2011-04-19 | 2012-10-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von neopentylglykol |
| CN102285873A (zh) * | 2011-07-05 | 2011-12-21 | 上海华谊（集团）公司 | 一种羟醛类中间体的合成方法 |
| WO2013026758A1 (de) | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von neopentylglykol |
| US9056824B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-06-16 | Eastman Chemical Company | Preparation of hydroxy aldehydes |
| US8710278B1 (en) | 2013-01-31 | 2014-04-29 | Eastman Chemical Company | Process for producing polyols |
| KR101529828B1 (ko) * | 2013-07-26 | 2015-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 메틸올알칸알의 제조방법 |
| DE102013021512A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen |
| DE102013021509B4 (de) | 2013-12-18 | 2020-10-01 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen |
| DE102013021508A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol |
| DE102015000810B4 (de) | 2015-01-23 | 2021-05-27 | Oq Chemicals Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen |
| DE102015000809A1 (de) | 2015-01-23 | 2016-07-28 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen |
Family Cites Families (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2271134A (en) | 1937-04-19 | 1942-01-27 | Tropic Aire Inc | Automobile heater and defroster |
| DE1618143C3 (de) | 1967-04-27 | 1975-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von epsilon-Hydroxycapronsäurelacton und von Alkandicarbonsäuren |
| GB1140184A (en) | 1967-06-13 | 1969-01-15 | Chisso Corp | Process for manufacturing e-caprolactone |
| BE754868A (fr) | 1969-08-16 | 1971-02-15 | Basf Ag | Procede pour la mise en oeuvre de reactions exothermiques entreun gaz et un liquide |
| BE758910A (fr) | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Basf Ag | Preparation de dimethyl-2, 2-propanediol-1, 3 |
| DE2040501C3 (de) | 1970-08-14 | 1984-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Durchführung von exothermen Reaktionen zwischen einem Gas und einer Flüssigkeit |
| BE792879A (fr) | 1971-12-17 | 1973-03-30 | Chevron Res | Procede d'isolement de l'anhydride maleique |
| US4258440A (en) | 1978-05-19 | 1981-03-31 | Mcgowan Malissa | Clothes for the physically handicapped |
| US4230533A (en) | 1978-06-19 | 1980-10-28 | Phillips Petroleum Company | Fractionation method and apparatus |
| DE2827795A1 (de) * | 1978-06-24 | 1980-01-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem neopentylglykol |
| EP0034400B1 (en) * | 1980-02-08 | 1986-05-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Amine separation process |
| DE3027890A1 (de) | 1980-07-23 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Hydrierkatalysatoren fuer die herstellung von propandiolen und verfahren zur herstellung von propandiolen mit solchen katalysatoren |
| US4543163A (en) * | 1982-08-20 | 1985-09-24 | Ashland Oil, Inc. | Process for recovery of amine from spent acid stripping liquor |
| DE3302525A1 (de) | 1983-01-26 | 1984-07-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Destillationskolonne zur destillativen zerlegung eines aus mehreren fraktionen bestehenden zulaufproduktes |
| DE3314395A1 (de) | 1983-04-21 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur durchfuehrung von chemischen reaktionen und gleichzeitiger destillativer zerlegung eines produktgemisches in mehrere fraktionen mittels einer destillationskolonne |
| DE3327952A1 (de) | 1983-08-03 | 1985-02-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur destillativen zerlegung eines azeotropen stoffgemisches - analog einer extraktivdestillation - mittels einer destillationskolonne |
| DE3622012A1 (de) | 1986-07-01 | 1988-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung zyklischer ketone |
| DE3823213A1 (de) | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von caprolacton |
| US5074967A (en) * | 1991-04-08 | 1991-12-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Separation of methoxyisopropylamine from methoxyisopropylamine-water azeotrope |
| JPH05201898A (ja) | 1991-06-28 | 1993-08-10 | Aristech Chem Corp | ネオペンチルグリコールの製造方法 |
| US5235118A (en) * | 1991-07-25 | 1993-08-10 | Eastman Kodak Company | Continuous process for the preparation of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanal and 2-butyl-2-ethyl-1, 3-propanediol |
| IT1273980B (it) | 1993-02-08 | 1997-07-14 | Sisas Spa | Procedimento ed impianto per la purificazione di anidride maleica grezza recuperata da miscele di reazione gassose |
| DE4328424A1 (de) | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Basf Ag | Destillationskolonne zur Trennung eines Flüssigkeitsgemisches in mehrere reine Fraktionen |
| CN1100029C (zh) | 1994-05-19 | 2003-01-29 | 巴福斯股份公司 | 催化剂、其制备方法和应用 |
| US5631387A (en) | 1995-03-20 | 1997-05-20 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process for the preparation and recovery of maleic anhydride |
| US5564123A (en) | 1995-04-06 | 1996-10-15 | Grassick; Betty | Single piece upper garment for the physically challenged |
| DE19542036A1 (de) * | 1995-11-10 | 1997-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyalkoholen |
| MY118128A (en) | 1996-03-01 | 2004-09-30 | Basf Ag | The preparation of 1, 6-hexanediol and caprolactone |
| WO1998017614A1 (en) | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Lg Chemical Limited | Process for the continuous production of neopentyl glycol |
| JP3803771B2 (ja) * | 1996-11-08 | 2006-08-02 | ダイセル化学工業株式会社 | エチルアミン類の製造方法 |
| DE19653093A1 (de) | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyalkoholen |
| DE19733903A1 (de) | 1997-08-05 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hydroxxpivalinsäureneopentylglykolester (HPN) |
| JPH11199531A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-07-27 | Koei Chem Co Ltd | トリメチロールアルカンの製造方法 |
| DE19750532A1 (de) | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol und 6-Hydroxycapronsäure bzw. deren Estern |
| US5972174A (en) | 1998-01-13 | 1999-10-26 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process for the purification of maleic anhydride |
| DE19809418A1 (de) | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| US6105171A (en) | 1998-11-14 | 2000-08-22 | Niedermeyer; William P. | Apparel with panel attachments along selected margins |
| US6115840A (en) | 1999-08-03 | 2000-09-12 | Paul J. Krustapentus | Medical access shirt |
| DE19963445A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Formaldehyd aus polyolhaltigen Reaktionsgemischen unter Zusatz von Lösungsmitteln |
| DE10100552A1 (de) | 2001-01-09 | 2002-07-11 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol ung Caprolacton |
| DE10160180A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur Isolierung von Trimethylolpropan aus einem Reaktionsgemisch |
| DE10211449A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Basf Ag | Katalysator-Precursor für die Herstellung von Maleinsäureanhydrid und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE10211446A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Vanadium, Phosphor und Sauerstoff enthaltenden Katalysators |
| DE10211447A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid |
| DE10211445A1 (de) | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Basf Ag | Katalysator-Precursor für die Herstellung von Maleinsäureanhydrid und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE10308489A1 (de) | 2003-02-26 | 2004-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanon und Caprolacton aus Dicarbonsäure-Lösung |
| DE10317545A1 (de) | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester |
| JP4867133B2 (ja) | 2004-02-25 | 2012-02-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ヒドロキシピバルアルデヒドの安定化方法 |
| US20080004475A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the production of neopentylglycol using formaldehyde with a low methanol content |
| JP5328678B2 (ja) | 2007-03-02 | 2013-10-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ヒドロキシピバリンアルデヒドおよびネオペンチルグリコールの製造法 |
| WO2008116810A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Basf Se | Verfahren zur destillativen gewinnung von maleinsäureanhydrid |
| KR20100020036A (ko) | 2007-06-14 | 2010-02-19 | 바스프 에스이 | ε-카프로락톤의 제법 |
| JP5453289B2 (ja) | 2007-11-05 | 2014-03-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ε−カプロラクトンの製造方法 |
| US8217186B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-07-10 | Basf Se | Process for preparing epsilon-caprolactone |
| ES2393838T5 (es) | 2008-02-15 | 2016-03-02 | Basf Se | Procedimiento para la obtención de ésteres de ácido 6-hidroxicaprónico |
| WO2010003934A1 (en) | 2008-07-07 | 2010-01-14 | Basf Se | Enzyme composition comprising enzyme containing polymer particles |
| US9174201B2 (en) | 2008-09-19 | 2015-11-03 | Basf Se | Method for the continuous production of an amine using an aluminum—copper catalyst |
| RU2530027C2 (ru) | 2008-12-09 | 2014-10-10 | Басф Се | Способ получения полиметилолов |
| MY176941A (en) | 2008-12-09 | 2020-08-27 | Basf Se | Method for producing polymethylols |
-
2010
- 2010-01-07 WO PCT/EP2010/050087 patent/WO2010079187A1/de active Application Filing
- 2010-01-07 CN CN201080004215.0A patent/CN102272078B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-07 BR BRPI1006870A patent/BRPI1006870A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-01-07 RU RU2011133590/04A patent/RU2518888C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-01-07 JP JP2011544859A patent/JP5566402B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-07 MY MYPI2011003147A patent/MY155607A/en unknown
- 2010-01-07 US US13/144,124 patent/US8933277B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-07 ES ES10700515.9T patent/ES2494418T3/es active Active
- 2010-01-07 KR KR1020117018713A patent/KR20110110303A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-01-07 EP EP10700515.9A patent/EP2385933B1/de not_active Not-in-force
- 2010-01-07 SG SG2011047784A patent/SG172807A1/en unknown
- 2010-01-11 TW TW099100608A patent/TWI455913B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI1006870A2 (pt) | 2016-03-15 |
| EP2385933B1 (de) | 2014-06-25 |
| JP5566402B2 (ja) | 2014-08-06 |
| KR20110110303A (ko) | 2011-10-06 |
| US20110272270A1 (en) | 2011-11-10 |
| CN102272078B (zh) | 2015-06-03 |
| TWI455913B (zh) | 2014-10-11 |
| MY155607A (en) | 2015-11-13 |
| JP2012515145A (ja) | 2012-07-05 |
| TW201031626A (en) | 2010-09-01 |
| US8933277B2 (en) | 2015-01-13 |
| SG172807A1 (en) | 2011-08-29 |
| RU2518888C2 (ru) | 2014-06-10 |
| CN102272078A (zh) | 2011-12-07 |
| WO2010079187A1 (de) | 2010-07-15 |
| EP2385933A1 (de) | 2011-11-16 |
| ES2494418T3 (es) | 2014-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011133590A (ru) | Способ получения полиметилолов | |
| JP4528483B2 (ja) | アミン含有混合物を分別する方法 | |
| RU2011127887A (ru) | Способ получения полиметилолов | |
| RU2011128047A (ru) | Способ получения полиметилолов | |
| RU2646220C2 (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| JP5400045B2 (ja) | Ｃ６〜ｃ１６脂肪族ジオールの精製方法 | |
| JPWO2020260387A5 (ru) | ||
| JP2008184409A (ja) | アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法 | |
| JP5911469B2 (ja) | 液相中での非対称第二級ｔｅｒｔ−ブチルアミンの製造方法 | |
| EP2720995B1 (en) | Process for making tertiary aminoalcohol compounds | |
| Kwon et al. | Synthesis of 1 H-azadienes and application to one-pot organic transformations | |
| US9890108B2 (en) | Catalytic hydrogenation for the preparation of amines from amide acetals, ketene N, O-acetals or ester imides | |
| JP2002193854A (ja) | トリメチロール化合物及びギ酸の製造方法 | |
| Popov et al. | Condensation of adamantanone with methylene-active compounds | |
| KR101140055B1 (ko) | 부식의 회피방법 | |
| JP7161849B2 (ja) | 第一級アミンの製造方法 | |
| JP2016519141A (ja) | デヒドロローズオキシドの製造方法 | |
| Roke et al. | Iterative catalyst controlled diastereodivergent synthesis of polypropionates | |
| EP2994450A1 (en) | Process of production of dehydrolinalyl acetate (ii) | |
| JP7296209B2 (ja) | 環状アセタール化合物の製造方法 | |
| RU2784618C2 (ru) | Способ получения органических соединений | |
| JP6819457B2 (ja) | １，２；４，５−イノシトール誘導体の製造方法 | |
| RU2654065C1 (ru) | Способ получения N-оксиметиламинов | |
| KR920009885B1 (ko) | 1,3-디옥솔란 및 1,3-디옥산의 유도체의 제조방법 | |
| RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170108 |