RU2008136692A - Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин - Google Patents
Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008136692A RU2008136692A RU2008136692/04A RU2008136692A RU2008136692A RU 2008136692 A RU2008136692 A RU 2008136692A RU 2008136692/04 A RU2008136692/04 A RU 2008136692/04A RU 2008136692 A RU2008136692 A RU 2008136692A RU 2008136692 A RU2008136692 A RU 2008136692A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- monoethylene glycol
- diethylene triamine
- less
- proportion
- Prior art date
Links
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 20
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 title claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims abstract 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 5
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
1. Способ дистилляционного разделения смеси, которая содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин, на поток (7), который содержит моноэтиленгликоль и в значительной степени свободен от диэтилентриамина, и на поток (8), который содержит диэтилентриамин и в значительной степени свободен от моноэтиленгликоля, отличающийся тем, что разделение проводится путем экстрактивной дистилляции с помощью триэтиленгликоля в качестве селективного растворителя для диэтилентриамина. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 5 мас.%, и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 2 мас.%. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 0,1 мас.% и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 0,1 мас.%. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 10 ч. на млн. и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 10 ч. на млн. ! 5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что смесь, которая содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин, получают из реакционной смеси с помощью гидрирующего аминирования моноэтиленгликоля с аммиаком в присутствии гетерогенного катализатора, откуда отделяются компоненты, которые имеют низкую и высокую температуру кипения по отношению к азеотропу моноэтиленгликоля и диэтилентриамина. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что реакционная смесь гидрирующего аминирования моноэтиленгликоля (1), из которого предпочтительно были отделены избыточный аммиак, образовавшаяся вода и, при необходимости, присутствующий водород, в ! первой дистилл
Claims (13)
1. Способ дистилляционного разделения смеси, которая содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин, на поток (7), который содержит моноэтиленгликоль и в значительной степени свободен от диэтилентриамина, и на поток (8), который содержит диэтилентриамин и в значительной степени свободен от моноэтиленгликоля, отличающийся тем, что разделение проводится путем экстрактивной дистилляции с помощью триэтиленгликоля в качестве селективного растворителя для диэтилентриамина.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 5 мас.%, и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 2 мас.%.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 0,1 мас.% и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 0,1 мас.%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что доля диэтилентриамина в потоке (7) составляет меньше, чем 10 ч. на млн. и доля моноэтиленгликоля в потоке (8) составляет меньше, чем 10 ч. на млн.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что смесь, которая содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин, получают из реакционной смеси с помощью гидрирующего аминирования моноэтиленгликоля с аммиаком в присутствии гетерогенного катализатора, откуда отделяются компоненты, которые имеют низкую и высокую температуру кипения по отношению к азеотропу моноэтиленгликоля и диэтилентриамина.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что реакционная смесь гидрирующего аминирования моноэтиленгликоля (1), из которого предпочтительно были отделены избыточный аммиак, образовавшаяся вода и, при необходимости, присутствующий водород, в
первой дистилляционной установке КI разделяют на головной поток (2), который содержит компоненты реакционной смеси этилендиамина и пиперазина, и на кубовой поток (3), который содержит компоненты реакционной смеси с температурой кипения, которая больше, чем температура кипения пиперазина, при этом кубовой поток (3)
подводят ко второй дистилляционной колонне КII, и в ней производят разделение на головной поток (4), который содержит моноэтиленгликоль, диэтилентриамин и моноэтаноламин, а также на кубовой поток (5), который содержит компоненты, имеющие высокую температуру кипения по отношению к моноэтиленгликолю и диэтилентриамину, при этом головной поток (4)
подводят к экстрактивной дистилляционной колонне KIII, к которой на той же ступени разделения или высоте подводят поток (6), который содержит триэтиленгликоль в качестве селективного растворителя для диэтилентриамина, при этом в экстрактивной дистилляционной колонне KIII через куб извлекают насыщенный диэтилентриамином поток (8), который содержит селективный растворитель триэтиленгликоль, а через головную часть отбирают поток (7), который содержит моноэтиленгликоль и значительно свободен от диэтилентриамина.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что кубовой поток (8) из экстрактивной дистилляционной колонны KIII подводится к десорбционной колонне KIV, и в ней производят разделение на головной поток (10), который содержит диэтилентриамин, и на кубовой поток (9), который содержит триэтиленгликоль.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что кубовой поток (9) из десорбционной колонны KIV рециклируют в экстрактивной дистилляционной колонне KIII.
9. Способ по одному из п.6, отличающийся тем, что поток (4), подводимый к экстрактивной дистилляционной колонне KIII содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин в массовом соотношении в интервале от 18:1 до 42:1.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что поток (4), подводимый к экстрактивной дистилляционной колонне KIII содержит от 60 до 90 мас.% моноэтиленгликоля, от 1,5 до 6 мас.% диэтилентриамина, от 10 до 30 мас.% моноэтаноламина и менее 1 мас.% пиперазина.
11. Способ по одному из пп.6-10, отличающийся тем, что массовая доля потока (6), который содержит триэтиленгликоль, или потоков (6) и (9), которые содержат триэтиленгликоль, по отношению к массе подводимого потока (4), который содержит моноэтиленгликоль и диэтилентриамин, находится в интервале от 1,5:1 до 10:1.
12. Способ по п.6, отличающийся тем, что экстрактивная дистилляционная колонна KIII эксплуатируется при температуре в интервале от 60 до 200°С и при давлении, составляющем от 0,01 до 1 бар в абсолюте и содержит число теоретических разделительных ступеней от 5 до 50.
13. Способ по п.6, отличающийся тем, что экстрактивная дистилляционная колонна KIII эксплуатируется при температуре от 100 до 180°С и при давлении от 0,01 до 0,5 бар в абсолюте, и содержит число теоретических разделительных ступеней от 10 до 30.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06101641 | 2006-02-14 | ||
| EP06101641.6 | 2006-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008136692A true RU2008136692A (ru) | 2010-03-20 |
| RU2412931C2 RU2412931C2 (ru) | 2011-02-27 |
Family
ID=37890758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008136692/04A RU2412931C2 (ru) | 2006-02-14 | 2007-02-08 | Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8163139B2 (ru) |
| EP (1) | EP1986991B1 (ru) |
| JP (1) | JP4892007B2 (ru) |
| KR (1) | KR101396032B1 (ru) |
| CN (1) | CN101384543B (ru) |
| BR (1) | BRPI0707653B1 (ru) |
| MY (1) | MY144469A (ru) |
| RU (1) | RU2412931C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007093555A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105523889B (zh) * | 2016-01-17 | 2017-12-08 | 济南大学 | 一种叔丁醇‑三乙胺共沸混合物萃取精馏方法 |
| CN105646146B (zh) * | 2016-01-17 | 2017-12-01 | 济南大学 | 一种丙醇‑三乙胺共沸混合物萃取精馏方法 |
| WO2019030188A1 (en) * | 2017-08-11 | 2019-02-14 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | METHOD FOR CONVERTING CYCLIC MONO-UREA FROM ETHYLENEAMINE COMPOUND TO ETHYLENEAMINE COMPOUND |
| JP7268016B2 (ja) | 2017-10-27 | 2023-05-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチレンアミンの製造方法 |
| BR112020006425B1 (pt) | 2017-10-27 | 2023-03-21 | Basf Se | Processo para purificar uma mistura |
| CN109761818A (zh) * | 2019-03-13 | 2019-05-17 | 东莞市乔科化学有限公司 | 一种电子级多乙烯多胺精品、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3055809A (en) * | 1958-10-23 | 1962-09-25 | Jefferson Chem Co Inc | Method for recovering ethylenediamine from an aqueous ethylenediamine solution |
| US3038904A (en) * | 1959-09-23 | 1962-06-12 | Jefferson Chem Co Inc | Method for separating amines |
| US3433788A (en) * | 1966-04-27 | 1969-03-18 | Union Carbide Corp | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation |
| US4014933A (en) | 1969-10-23 | 1977-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Production of amines from alcohols |
| JPS56145230A (en) * | 1980-04-14 | 1981-11-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Separation of styrene |
| DD217509A1 (de) * | 1983-07-21 | 1985-01-16 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur isolierung von wasserfreiem ethylendiamin |
| SE461095B (sv) * | 1983-09-09 | 1990-01-08 | Berol Kemi Ab | Amineringsfoerfarande med anvaendning av en ruteniumdopad nickel och/eller kovoltkatalysator |
| US4552957A (en) * | 1984-02-17 | 1985-11-12 | Texaco Inc. | Method of separating primary amines from tertiary amines using non-polar hydrocarbon solvent with or without polyhydroxylic compound |
| JPS61280455A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-12-11 | ユニオン、カ−バイド、コ−ポレ−シヨン | 相互交換可能な処理方法 |
| JP2508771B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1996-06-19 | 東ソー株式会社 | アルキレンアミン類の製造方法 |
| JP2669057B2 (ja) * | 1989-06-16 | 1997-10-27 | 三井石油化学工業株式会社 | Ｎ‐アルキルアミノフェノール類の製造方法 |
| JPH04202163A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エチレンアミン類の製造法 |
| US5262017A (en) * | 1993-04-19 | 1993-11-16 | Texaco Chemical Company | Plural stage purification of propylene oxide |
| JPH1143451A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-02-16 | Showa Denko Kk | 共沸混合物と分離方法 |
| DE10349059A1 (de) * | 2003-10-17 | 2005-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen Auftrennung von Gemischen enthaltend Ethylenamine |
-
2007
- 2007-02-08 RU RU2008136692/04A patent/RU2412931C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-02-08 MY MYPI20083078A patent/MY144469A/en unknown
- 2007-02-08 JP JP2008554748A patent/JP4892007B2/ja active Active
- 2007-02-08 BR BRPI0707653A patent/BRPI0707653B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-08 KR KR1020087019824A patent/KR101396032B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-02-08 CN CN200780005270XA patent/CN101384543B/zh active Active
- 2007-02-08 EP EP07712187A patent/EP1986991B1/de active Active
- 2007-02-08 US US12/279,372 patent/US8163139B2/en active Active
- 2007-02-08 WO PCT/EP2007/051227 patent/WO2007093555A1/de active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101384543B (zh) | 2013-03-20 |
| KR101396032B1 (ko) | 2014-05-16 |
| US8163139B2 (en) | 2012-04-24 |
| KR20080093438A (ko) | 2008-10-21 |
| JP4892007B2 (ja) | 2012-03-07 |
| BRPI0707653B1 (pt) | 2016-05-10 |
| BRPI0707653A2 (pt) | 2011-05-10 |
| EP1986991A1 (de) | 2008-11-05 |
| JP2009526811A (ja) | 2009-07-23 |
| WO2007093555A1 (de) | 2007-08-23 |
| MY144469A (en) | 2011-09-30 |
| EP1986991B1 (de) | 2012-08-08 |
| US20090065346A1 (en) | 2009-03-12 |
| CN101384543A (zh) | 2009-03-11 |
| RU2412931C2 (ru) | 2011-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018016628A (ja) | 低沸点成分の分離、ならびに部分凝縮によるイソホロンジアミンにおけるアンモニア含分の低下 | |
| ES2689897T3 (es) | Acoplamiento de la purificación destilativa con un condensador parcial para la purificación previa de isoforondiamina | |
| RU2008136692A (ru) | Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин | |
| RU2679644C2 (ru) | Способ разделения гликолей | |
| RU2005120163A (ru) | Способ очистки сырого пропеноксида | |
| RU2007104286A (ru) | Выделение пропиленоксида из смеси, содержащей пропиленоксид | |
| RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
| WO2014009452A1 (en) | Process for the production of methylbutinol | |
| KR20050029217A (ko) | 아디포니트릴, 아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민의혼합물로부터 아디포니트릴의 회수 방법 | |
| KR20090011002A (ko) | 프로필렌옥사이드의 제조 방법 | |
| ATE459607T1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen destillativen auftrennung von gemischen enthaltend morpholin (mo), monoaminodiglykol (adg), ammoniak und wasser | |
| KR20070052786A (ko) | 헥사메틸렌디아민, 6-아미노카프로니트릴 및테트라히드로아제핀을 포함하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 분리 | |
| RU2430912C2 (ru) | Способ получения первичных диаминов | |
| KR101144690B1 (ko) | 헥사메틸렌 디아민 및 아미노카프로니트릴 제조 방법 | |
| EP2655315B1 (en) | Processes for separating one or more amine byproducts from one or more desired amines | |
| EP1603651A4 (en) | SEPARATION BY DISTILLATION OF HEXAMETHYLENEDIAMINE, A MIXTURE OF HEXAMETHYLENEDIAMINE, 6-AMINOCAPRONITRILE AND TETRAHYDROAZEPINE | |
| JP2008184409A (ja) | アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法 | |
| US20080058539A1 (en) | Method for the Distillative Processing of Tetrahydrofuran | |
| JP5392937B1 (ja) | 五員環化合物の精製方法 | |
| JP5044645B2 (ja) | ホルムアルデヒドからトリオキサンを製造するための一体化法 | |
| JP2007063159A (ja) | メチルアミン類の製造方法 | |
| KR101584351B1 (ko) | 에틸렌아민 혼합물에서 무수 에틸렌다이아민의 분리 방법 | |
| JP2001163865A (ja) | 粗製ピロリジンの精製法 | |
| JP6118589B2 (ja) | ３−メチル−１，３−ブタンジオールの製造方法 | |
| JP2007314525A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200209 |