RU2013101614A - Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты - Google Patents
Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013101614A RU2013101614A RU2013101614/04A RU2013101614A RU2013101614A RU 2013101614 A RU2013101614 A RU 2013101614A RU 2013101614/04 A RU2013101614/04 A RU 2013101614/04A RU 2013101614 A RU2013101614 A RU 2013101614A RU 2013101614 A RU2013101614 A RU 2013101614A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- acetic acid
- reaction
- mixed solvent
- toluene
- Prior art date
Links
- -1 HYDROXYMETHYLPHOSPHINYL Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GOARDZSMDAQIQZ-DJWKRKHSSA-N COC(=O)N\C(C(O)=O)=C/CP(=O)CO Chemical compound COC(=O)N\C(C(O)=O)=C/CP(=O)CO GOARDZSMDAQIQZ-DJWKRKHSSA-N 0.000 claims abstract 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- JYJHYDQTKRVCTD-UTCJRWHESA-N CCOC(=O)N\C(C(O)=O)=C/CP(=O)CO Chemical compound CCOC(=O)N\C(C(O)=O)=C/CP(=O)CO JYJHYDQTKRVCTD-UTCJRWHESA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/302—Acyclic unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (3):где Rпредставляет собой атом водорода или Салкильную группу и Rпредставляет собой Салкильную группу, Салкоксигруппу, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, включающий реакцию дегидроконденсации соединения, представленного следующей формулой (1):где Rимеет такие же значения, как и указанные выше, и соединения, представленного следующей формулой (2):где Rимеет такие же значения, как и указанные выше, при превращении продукта в требуемый геометрический изомер в присутствии или в отсутствие кислотного катализатора в условиях, при которых органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и растворителя, выбранного из группы, состоящей из толуола, ксилола и хлорбензола, и объемное отношение уксусной кислоты к другому растворителю в смешанном растворителе составляет от 1:3 до 1:5, где реакцию проводят при нагревании и кипячении с обратным холодильником.2. Способ по п.1, в котором органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и толуола.3. Способ по п.1, в котором органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и толуола, и объемное отношение уксусной кислоты к толуолу смешанного растворителя составляет от 1:4 до 1:5.4. Способ по любому из пп.1-3, в котором Rпредставляет собой метоксигруппу или этоксигруппу.5. Соединение, представленное формулой (3) по п.1, где соединение представляет собой(Z)-2-метоксикарбониламино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновую кислоту,(Z)-2-это
Claims (5)
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (3):
где R1 представляет собой атом водорода или С1-4алкильную группу и R2 представляет собой С1-4алкильную группу, С1-4алкоксигруппу, арильную группу, арилоксигруппу или бензилоксигруппу, включающий реакцию дегидроконденсации соединения, представленного следующей формулой (1):
где R1 имеет такие же значения, как и указанные выше, и соединения, представленного следующей формулой (2):
где R2 имеет такие же значения, как и указанные выше, при превращении продукта в требуемый геометрический изомер в присутствии или в отсутствие кислотного катализатора в условиях, при которых органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и растворителя, выбранного из группы, состоящей из толуола, ксилола и хлорбензола, и объемное отношение уксусной кислоты к другому растворителю в смешанном растворителе составляет от 1:3 до 1:5, где реакцию проводят при нагревании и кипячении с обратным холодильником.
2. Способ по п.1, в котором органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и толуола.
3. Способ по п.1, в котором органический растворитель, который применяют для реакции, является смешанным растворителем уксусной кислоты и толуола, и объемное отношение уксусной кислоты к толуолу смешанного растворителя составляет от 1:4 до 1:5.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором R2 представляет собой метоксигруппу или этоксигруппу.
5. Соединение, представленное формулой (3) по п.1, где соединение представляет собой
(Z)-2-метоксикарбониламино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновую кислоту,
(Z)-2-этоксикарбониламино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновую кислоту.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-136373 | 2010-06-15 | ||
| JP2010136373 | 2010-06-15 | ||
| PCT/JP2011/063546 WO2011158813A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-06-14 | N－置換－２－アミノ－４－(ヒドロキシメチルホスフィニル)－２－ブテン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013101614A true RU2013101614A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2571417C2 RU2571417C2 (ru) | 2015-12-20 |
Family
ID=45348212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013101614/04A RU2571417C2 (ru) | 2010-06-15 | 2011-06-14 | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8481779B2 (ru) |
| EP (1) | EP2522673B1 (ru) |
| JP (1) | JP5033933B2 (ru) |
| KR (1) | KR101668908B1 (ru) |
| CN (1) | CN102822184B (ru) |
| AU (1) | AU2011266126B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012032171B1 (ru) |
| CA (1) | CA2802643C (ru) |
| ES (1) | ES2468020T3 (ru) |
| IL (1) | IL223411A (ru) |
| RU (1) | RU2571417C2 (ru) |
| TW (2) | TWI501973B (ru) |
| WO (1) | WO2011158813A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201300322B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103539815B (zh) * | 2013-10-14 | 2016-03-23 | 苏州联合伟业科技有限公司 | 4-(羟基-(甲基)氧膦基)-2-氧代丁酸的生产工艺 |
| CN107434812B (zh) * | 2017-09-08 | 2019-07-02 | 南京工业大学 | 一种合成2-酰胺基-4-(o-烷基甲膦酰基)-2-丁烯酸及其酯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3070229D1 (en) | 1979-12-08 | 1985-03-28 | Fbc Ltd | Derivatives of 4-(methylphosphinyl)-2-oxobutanoic acid, herbicidal compositions containing them, and intermediates and methods for their production |
| DE3609818A1 (de) | 1986-03-22 | 1987-09-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von l-phosphinothricin(derivaten) sowie ihrer alkylester |
| JPH02184692A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Nissan Chem Ind Ltd | アミノホスフィニル酪酸塩酸塩の製造法 |
| ES2123553T3 (es) * | 1991-03-01 | 1999-01-16 | Monsanto Co | Compuestos fluoroalquenilo y su uso como repelentes de plagas. |
| PL2060578T3 (pl) | 2006-09-04 | 2014-08-29 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Sposób wytwarzania optycznie czynnego kwasu aminofosfinylobutanowego |
| TWI397380B (zh) | 2006-09-20 | 2013-06-01 | Meiji Seika Kaisha | 含磷之α胺基酸之製造方法及其製造中間體 |
| ES2462943T3 (es) | 2007-03-19 | 2014-05-26 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Procedimiento de producción de deshidroaminoácido que contiene fósforo |
| WO2008117733A1 (ja) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | リン含有α－ケト酸の製造法 |
| US9571713B2 (en) | 2008-12-05 | 2017-02-14 | International Business Machines Corporation | Photograph authorization system |
-
2011
- 2011-06-14 AU AU2011266126A patent/AU2011266126B2/en not_active Ceased
- 2011-06-14 WO PCT/JP2011/063546 patent/WO2011158813A1/ja active Application Filing
- 2011-06-14 TW TW100120716A patent/TWI501973B/zh active
- 2011-06-14 BR BR112012032171-4A patent/BR112012032171B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-14 US US13/579,135 patent/US8481779B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-14 JP JP2011554322A patent/JP5033933B2/ja active Active
- 2011-06-14 CN CN201180008851.5A patent/CN102822184B/zh active Active
- 2011-06-14 RU RU2013101614/04A patent/RU2571417C2/ru active
- 2011-06-14 CA CA2802643A patent/CA2802643C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-14 TW TW104113801A patent/TW201529593A/zh unknown
- 2011-06-14 ES ES11795718.3T patent/ES2468020T3/es active Active
- 2011-06-14 EP EP11795718.3A patent/EP2522673B1/en not_active Not-in-force
- 2011-06-14 KR KR1020137000902A patent/KR101668908B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-12-03 IL IL223411A patent/IL223411A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-01-14 ZA ZA2013/00322A patent/ZA201300322B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011158813A1 (ja) | 2011-12-22 |
| JPWO2011158813A1 (ja) | 2013-08-19 |
| JP5033933B2 (ja) | 2012-09-26 |
| RU2571417C2 (ru) | 2015-12-20 |
| US8481779B2 (en) | 2013-07-09 |
| EP2522673A4 (en) | 2013-07-24 |
| EP2522673B1 (en) | 2014-04-02 |
| ES2468020T3 (es) | 2014-06-13 |
| CA2802643C (en) | 2016-04-19 |
| EP2522673A1 (en) | 2012-11-14 |
| AU2011266126A1 (en) | 2013-01-31 |
| CN102822184A (zh) | 2012-12-12 |
| KR101668908B1 (ko) | 2016-10-24 |
| ZA201300322B (en) | 2014-03-26 |
| KR20130041104A (ko) | 2013-04-24 |
| TW201206950A (en) | 2012-02-16 |
| IL223411A (en) | 2015-06-30 |
| TWI501973B (zh) | 2015-10-01 |
| AU2011266126B2 (en) | 2014-12-11 |
| BR112012032171B1 (pt) | 2018-06-26 |
| US20120316358A1 (en) | 2012-12-13 |
| TW201529593A (zh) | 2015-08-01 |
| CA2802643A1 (en) | 2011-12-22 |
| BR112012032171A2 (pt) | 2016-11-16 |
| CN102822184B (zh) | 2014-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| EP2532687A3 (en) | Bridged Metallocene Catalysts | |
| MX2014001038A (es) | Compuestos tipo anilina. | |
| EP2520579A3 (en) | A silicone compound, photocurable liquid ink using the silicone compound, and method of manufacturing the ink | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2015137544A (ru) | Твёрдая полиалюмоксановая композиция, катализатор полимеризации олефинов, способ получения олефиновых полимеров и способ получения твёрдой полиалюмоксановой композиции | |
| EP2682382A3 (en) | Method for Producing Phenylacetamide Compound | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| WO2014139679A8 (en) | Metathesis catalysts and reactions using the catalysts | |
| EA201400935A1 (ru) | Компонент катализатора для полимеризации олефинов | |
| IN2014DN05639A (ru) | ||
| MX355542B (es) | Procedimiento de descarboxilacion de derivados de acido 3,5-bis(haloalquil)-pirazol-4-carboxilico. | |
| RU2012108226A (ru) | Способ получения полимеров этилена с узким молекулярно-массовым распределением | |
| RU2010137807A (ru) | Диарилалкилфосфонаты и способы их получения | |
| RU2013101614A (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| JP2012533527A5 (ru) | ||
| TW200704632A (en) | Process for the preparation of 1-[cyano(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexanol compounds | |
| MX2012001067A (es) | Procesos para la alquilacion de pirazoles. | |
| RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола | |
| MX2015013805A (es) | Proceso para preparar sulfiminas y su conversion in situ en n-(2-amino-benzoil)-sulfiminas. | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| RU2010120032A (ru) | Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения | |
| RU2010116930A (ru) | Способ получения 1-фтор-3-алкилбороциклопентанов |