RU2013144823A - Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов - Google Patents

Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов Download PDF

Info

Publication number
RU2013144823A
RU2013144823A RU2013144823/04A RU2013144823A RU2013144823A RU 2013144823 A RU2013144823 A RU 2013144823A RU 2013144823/04 A RU2013144823/04 A RU 2013144823/04A RU 2013144823 A RU2013144823 A RU 2013144823A RU 2013144823 A RU2013144823 A RU 2013144823A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
formula
catalyst
Prior art date
Application number
RU2013144823/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ШАУБ
Борис БУШХАУС
Марион Кристина Бринкс
Матиас ШЕЛЬВИС
Рокко ПАЧЬЕЛЛО
Йоханн-Петер Мельдер
Мартин МЕРГЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2013144823A publication Critical patent/RU2013144823A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Abstract

1. Способ получения алканоламинов, имеющих одну первичную аминогруппу (-NH) и одну гидроксильную группу (-ОН), путем спирто-аминирования диолов, имеющих две гидроксильные группы (-ОН), аммиаком с отщеплением воды, причем гомогенно-каталитическую реакцию проводят в присутствии по меньшей мере одного комплексного катализатора, который содержит по меньшей мере один элемент, выбранный из групп 8, 9 и 10 Периодической системы элементов, а также по меньшей мере один лиганд - донор фосфора.2. Способ по п.1, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (I):в которойLи Lнезависимо друг от друга означают PRR, NRR, сульфид, SH, S(=O)R, гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О и S, AsRR, SbRRили N-гетероциклические карбены формул (II) или (III):Lпредставляет собой монодентатный донор двух электронов, выбранный из группы, которую образуют СО, PRRR, NO, AsRRR, SbRRR, SRR, RCN, RNC, N, PF, CS, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и N-гетероциклические карбены формул (II) или (III);Rи Rоба означают водород или же вместе с атомами углерода, с которым они связаны, образуют фенильное кольцо, которое вместе с хинолильной единицей формулы (I) образует акридинильную единицу;R, R, R, R, R, R, и Rнезависимо друг от друга означают незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-10 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,причем замести�

Claims (15)

1. Способ получения алканоламинов, имеющих одну первичную аминогруппу (-NH2) и одну гидроксильную группу (-ОН), путем спирто-аминирования диолов, имеющих две гидроксильные группы (-ОН), аммиаком с отщеплением воды, причем гомогенно-каталитическую реакцию проводят в присутствии по меньшей мере одного комплексного катализатора, который содержит по меньшей мере один элемент, выбранный из групп 8, 9 и 10 Периодической системы элементов, а также по меньшей мере один лиганд - донор фосфора.
2. Способ по п.1, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (I):
Figure 00000001
в которой
L1 и L2 независимо друг от друга означают PRaRb, NRaRb, сульфид, SH, S(=O)R, гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О и S, AsRaRb, SbRaRb или N-гетероциклические карбены формул (II) или (III):
Figure 00000002
L3 представляет собой монодентатный донор двух электронов, выбранный из группы, которую образуют СО, PRaRbRc, NO+, AsRaRbRc, SbRaRbRc, SRaRb, RCN, RNC, N2, PF3, CS, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и N-гетероциклические карбены формул (II) или (III);
R1 и R2 оба означают водород или же вместе с атомами углерода, с которым они связаны, образуют фенильное кольцо, которое вместе с хинолильной единицей формулы (I) образует акридинильную единицу;
R, Ra, Rb, Rc, R3, R4, и R5 независимо друг от друга означают незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-10 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
Y означает моноанионный лиганд, выбранный из группы, которую образуют Н, F, Cl, Br, I, OCOR, OCOCF3, OSO2R, OSO2CF3, CN, ОН, OR и N(R)2 или нейтральные молекулы, выбранные из группы NH3, N(R)3 и R2NSO2R;
X1 означает один, два, три, четыре, пять, шесть или семь заместителей на одном или нескольких атомах акридинильной единицы или один, два, три, четыре или пять заместителей на одном или нескольких атомах хинолильной единицы,
причем X1 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, F, Cl, Br, I, ОН, NH2, NO2, -NC(O)R, C(O)NR2, -OC(O)R, -C(O)OR, CN и производных боргидрида, которые можно получать из катализатора формулы (I) путем реакции с NaBH4, а также незамещенного или по меньшей мере монозамещенного алкила с 1-10 атомами углерода, циклоалкила с 3-10 атомами углерода, гетероциклила с 3-10 атомами углерода, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-10 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
и
М представляет собой железо, никель, рутений, родий, палладий, осмии, иридии или платину.
3. Способ по п.1 или 2, причем R1 и R2 оба представляют собой водород, а комплексный катализатор является катализатором формулы (IV):
Figure 00000003
а X1, L1, L2, L3 и Y имеют приведенные в п. 2 значения.
4. Способ по п.1 или 2, причем R1 и R2 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют фенильное кольцо, образующее вместе с хинолильной единицей формулы (I) акридинильную единицу, а комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (V):
Figure 00000004
a X1, L1, L2, L3 и Y имеют приведенные в п. 2 значения.
5. Способ по п.1 или 2, причем комплексный катализатор выбирают из группы катализаторов с формулой (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) и (XIII):
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
a X1, Ra, Rb и Y имеют приведенные в п. 2 значения.
6. Способ по п.1 или 2, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XIVa):
Figure 00000009
7. Способ по п.1 или 2, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XIVb):
Figure 00000010
8. Способ по п.1, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XV):
Figure 00000011
в которой
L1 и L2 независимо друг от друга означают PRaRb, NRaRb, сульфид, SH, S(=O)R, гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О и S, AsRaRb, SbRaRb или N-гетероциклические карбены формул (II) или (III):
Figure 00000012
L3 представляет собой монодентатный донор двух электронов, выбранный из группы, которую образуют СО, PRaRbRc, NO+, AsRaRbRc, SbRaRbRc, SRaRb, RCN, RNC, N2, PF3, CS, пиридин, тиофен, тетрагидротиофен и М-гетероциклические карбены формул (II) или (III);
R1 и R2 оба означают водород или же вместе с атомами углерода, с которым они связаны, образуют фенильное кольцо, которое вместе с хинолильной единицей формулы (I) образует акридинильную единицу;
R, Ra, Rb, Rc, R3, R4, и R5 независимо друг от друга означают незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-10 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
Y означает моноанионный лиганд, выбранный из группы, которую образуют Н, F, Cl, Br, I, OCOR, OCOCF3, OSO2R, OSO2CF3, CN, ОН, OR и N(R)2 или нейтральные молекулы, выбранные из группы NH3, N(R)3 и R2NSO2R;
X1 означает один, два, три, четыре, пять, шесть или семь заместителей на одном или нескольких атомах акридинильной единицы или один, два, три, четыре или пять заместителей на одном или нескольких атомах хинолильной единицы,
причем X1 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, F, Cl, Br, I, ОН, NH2, NO2, -NC(O)R, C(O)NR2, -OC(O)R, -C(O)OR, CN и производных боргидрида, которые можно получать из катализатора формулы (I) путем реакции с NaBH4, а также незамещенного или по меньшей мере монозамещенного алкила с 1-10 атомами углерода, циклоалкила с 3-10 атомами углерода, гетероциклила с 3-10 атомами углерода, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-10 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
и
М представляет собой железо, никель, рутений, родий, палладий, осмий, иридий или платину.
9. Способ по п.1 или 8, причем комплексный катализатор представляет собой катализатор формулы (XVI):
Figure 00000013
10. Способ по п.1 или 2, причем в комплексном катализаторе Y выбирают из F, Cl и Br.
11. Способ по п.2, причем L3 в комплексном катализаторе представляет собой СО.
12. Способ по п.1, причем спирто-аминирование проводят в присутствии по меньшей мере одного комплексного катализатора, который содержит по меньшей мере один элемент, выбранный из групп 8, 9 и 10 Периодической системы элементов, а также по меньшей мере один лиганд - донор фосфора общей формулы (XXI),
Figure 00000014
причем
n равно 0 или 1,
R21, R22, R23, R24, R25, R26 независимо друг от друга означают незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, алкилдифенилфосфин (алкил-Р(фенил)2) с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-14 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
А представляет собой
i) мостиковую группу, выбранную из ряда, который образуют незамещенный или по меньшей мере монозамещенный N, О, Р, алкан с 1-6 атомами углерода, циклоалкан с 3-10 атомами углерода, гетероциклоалкан с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, ароматическое соединение с 5-14 атомами углерода и гетероароматическое соединение с 5-6 атомами углерода, содержащее по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из алкила с 1-4 атомами углерода, фенила, F, Cl, Br, ОН, OR27, NH2, NHR27 или N(R27)2,
причем R27 выбирают из алкила с 1-10 атомами углерода и арила с 5-10 атомами углерода;
или
ii) представляет собой мостиковую группу формулы (XXII) или (XXIII):
Figure 00000015
m, q независимо друг от друга означают 0, 1, 2, 3 или 4,
R28, R29 независимо друг от друга выбирают из группы, которую образуют алкил с 1-10 атомами углерода, F, Cl, Br, ОН, OR27, NH2, NHR27 и N(R27)2,
причем R27 выбирают из алкила с 1-10 атомами углерода и арила с 5-10 атомами углерода;
X11, X12 независимо друг от друга представляют собой NH, О или S,
X13 представляет собой связь, NH, NR30, О, S или CR31R32,
R30 представляет собой незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-14 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
R31, R32 независимо друг от друга означают незамещенный или по меньшей мере монозамещенный алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, циклоалкоксигруппу с 3-10 атомами углерода, гетероциклил с 3-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S, арил с 5-14 атомами углерода, арилоксигруппу с 5-14 атомами углерода или гетероарил с 5-10 атомами углерода, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, которую образуют N, О и S;
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, CN, NH2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
Y1, Y2, Y3 независимо друг от друга представляют собой связь, незамещенный или по меньшей мере монозамещенный метилен, этилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен или гексаметилен,
причем заместители выбирают из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, OR27, CN, NH2, NHR27, N(R27)2 и алкила с 1-10 атомами углерода;
причем R27 выбирают из алкила с 1-10 атомами углерода и арила с 5-10 атомами углерода.
13. Способ по п.1 или 2, причем диол имеет две функциональные группы формул (-СН2-ОН).
14. Способ по п.1 или 2, причем получение алканоламинов проводят при температуре от 110 до 160°С и под давлением от 1 до 15 МПа.
15. Применение комплексного катализатора, который содержит по меньшей мере один элемент, выбранный из групп 8, 9 и 10 периодической системы элементов, а также по меньшей мере один лиганд - донор фосфора, для гомогенно-каталитического получения алканоламинов, которые содержат первичную аминогруппу (-NH2) и гидроксильную группу (-ОН) спирто-аминирования диолов, имеющих две гидроксильные группы (-ОН), аммиаком.
RU2013144823/04A 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов RU2013144823A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11157348 2011-03-08
EP11157348.1 2011-03-08
PCT/EP2012/053583 WO2012119928A1 (de) 2011-03-08 2012-03-01 Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013144823A true RU2013144823A (ru) 2015-04-20

Family

ID=45808880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013144823/04A RU2013144823A (ru) 2011-03-08 2012-03-01 Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP2683707B1 (ru)
JP (2) JP2014514265A (ru)
CN (1) CN103502232B (ru)
AU (1) AU2012224719A1 (ru)
BR (1) BR112013022320A8 (ru)
CA (1) CA2828167A1 (ru)
MX (1) MX2013010113A (ru)
MY (1) MY161683A (ru)
RU (1) RU2013144823A (ru)
WO (1) WO2012119928A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE025168T2 (en) * 2011-03-08 2016-02-29 Basf Se A method for producing primary amines by homogeneous catalyzed alcohol amination
RU2013144822A (ru) * 2011-03-08 2015-04-20 Басф Се Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
CN103502199B (zh) * 2011-03-08 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 通过均相催化的醇胺化制备伯胺的方法
US8981093B2 (en) 2012-06-06 2015-03-17 Basf Se Process for preparing piperazine
CN109678732B (zh) * 2019-02-14 2022-04-08 中国科学院兰州化学物理研究所 一种连续生产5-氨基-1-戊醇的方法
CN110330438A (zh) * 2019-07-04 2019-10-15 苏州华道生物药业股份有限公司 一种6-氨基-1-己醇的合成方法
EP4163034A4 (en) 2020-06-08 2023-11-22 Sumitomo Electric Industries, Ltd. CUTTING TOOL, TOOL SYSTEM AND COMMUNICATION CONTROL METHOD
CN115260039A (zh) * 2022-08-25 2022-11-01 河北康壮环保科技股份有限公司 一种制备乙二胺的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4745190A (en) 1984-07-25 1988-05-17 Air Products And Chemicals, Inc. Selective synthesis of substituted amines
US4709034A (en) * 1986-02-14 1987-11-24 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of hydroxyalkyl amines and hydroxyalkyl piperazines
US4855425A (en) 1986-08-27 1989-08-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the selective synthesis of ethylene diamines
EP2307431B1 (en) * 2008-08-10 2012-12-26 Yeda Research and Development Co. Ltd. Process for preparing amines from alcohols and ammonia
DE102011004465A1 (de) * 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
DE102011075162A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
DE102011003595B4 (de) * 2011-02-03 2014-04-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von in ihrer Hauptkette linearen primären Diaminen für Polyamidsynthesen
HUE025168T2 (en) * 2011-03-08 2016-02-29 Basf Se A method for producing primary amines by homogeneous catalyzed alcohol amination
RU2013144822A (ru) * 2011-03-08 2015-04-20 Басф Се Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
CN103502199B (zh) * 2011-03-08 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 通过均相催化的醇胺化制备伯胺的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2683707B1 (de) 2015-05-13
JP2016027052A (ja) 2016-02-18
EP2683707A1 (de) 2014-01-15
MX2013010113A (es) 2013-12-06
AU2012224719A1 (en) 2013-09-19
BR112013022320A8 (pt) 2018-01-23
JP2014514265A (ja) 2014-06-19
MY161683A (en) 2017-05-15
CN103502232B (zh) 2016-02-24
WO2012119928A1 (de) 2012-09-13
CN103502232A (zh) 2014-01-08
JP6113242B2 (ja) 2017-04-12
CA2828167A1 (en) 2013-09-13
BR112013022320A2 (pt) 2016-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013144823A (ru) Способ получения алканоламинов путем гомогенного каталитического аминирования спиртов
RU2013144822A (ru) Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
EP2294075B1 (en) Novel ruthenium complexes having hybrid amine ligands, their preparation and use
ES2656088T3 (es) Tetramerización de etileno
CA2916919C (en) Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene
RU2013144820A (ru) Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
JP2017537965A5 (ru)
RU2011143929A (ru) Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда
CN101331144A (zh) 用于催化加氢甲酰基化和相关反应的四磷配体
CN107226779A (zh) 用于使取代二烯烃选择性钯催化为调聚物的方法
Meister et al. Hydrogen activation by arene ruthenium complexes in aqueous solution. Part 2. Build-up of cationic tri-and tetra-nuclear ruthenium clusters with hydrido ligands
RU2006143155A (ru) Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования
EP3101039B1 (en) Ligand compound, organic chrome compound, catalyst system for olefin oligomerization, and method for oligomerizing olefin using same
CA2471389A1 (en) Process for the preparation of nonracemic syn-1-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenyl-piperidin-1yl)-1-propanol compounds
CN103443111A (zh) 新型钌配合物以及以该配合物作为催化剂的光学活性醇化合物的制备方法
JP2021516657A (ja) 四座ｐｎｎｐ配位子ルテニウム錯体でのカルボニルの水素化
CN109692709A (zh) 一种烯烃复分解反应的催化剂及其制备和应用方法
US5334791A (en) Hydrogenation process with transition metal catalysts derived from bifunctional phosphorus-nitrogen ligands
RU2014117297A (ru) Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов
Haines Addition and oxidative addition reactions of some cationic complexes of rhodium (I)
IL164915A (en) Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium complexes as catalysts
Biricik et al. New bis (diphenylphosphino) aniline derivatives: Synthesis and spectroscopic characterization
AR070172A1 (es) Compuestos de organofosfina sulfonada y su uso en procesos de hidroformilacion
EP3732175B1 (en) A catalyst composition for a producing process of an unsaturated carboxylic acid salt and its derivatives from carbon dioxide and olefin
JP5443025B2 (ja) 二核金属錯体及びそれを含む光触媒

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160715