RU2014117297A - Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов - Google Patents

Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов Download PDF

Info

Publication number
RU2014117297A
RU2014117297A RU2014117297/04A RU2014117297A RU2014117297A RU 2014117297 A RU2014117297 A RU 2014117297A RU 2014117297/04 A RU2014117297/04 A RU 2014117297/04A RU 2014117297 A RU2014117297 A RU 2014117297A RU 2014117297 A RU2014117297 A RU 2014117297A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ruthenium
group
substituted
combinations
phosphorus
Prior art date
Application number
RU2014117297/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2619112C2 (ru
Inventor
Линда А. КУНЗ
Стевен А. ЦОХЕН
Мелвин Л. ЛУЕТКЕНС
Original Assignee
Елевансе Реневабле Сайенсез, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US13/272,788 external-priority patent/US8779152B2/en
Application filed by Елевансе Реневабле Сайенсез, Инк. filed Critical Елевансе Реневабле Сайенсез, Инк.
Publication of RU2014117297A publication Critical patent/RU2014117297A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2619112C2 publication Critical patent/RU2619112C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0046Ruthenium compounds
    • C07F15/0053Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0046Ruthenium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса, включающий- реакцию соли очищенного рутения с галидом водорода с образованием промежуточного рутениевого продукта; и- реакцию промежуточного рутениевого продукта с лигандом L-типа с образованием предшественника рутений-карбенового комплекса.2. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа выбран из группы, состоящей из олефинов, фосфинов, фосфитов, аминов, СО, Nи их сочетаний.3. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа содержит циклический олефин.4. Способ по п.3, в котором циклический олефин выбирают из группы, состоящей из циклогексадиена, циклогептадиена, циклооктадиена, циклононадиена, циклодекадиена, циклоундекадиена, циклододекадиена, циклододекатриена, параментадиена, фелландрена, норборнадиена, терпинена, лимонена и их сочетаний.5. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа содержит фосфорсодержащий лиганд, имеющий структуру PRRR,где R, Rи Rодинаковые или разные, каждый из них независимо выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного алкила С-С, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного алкокси C-Cи их сочетаний, ипри этом ковалентные связи могут дополнительно существовать между двумя или несколькими из R, Rи Rтак, что при соединении двух или нескольких из R, Rи Rобразуется бидентатный лиганд к фосфору.6. Способ по п.5, в котором фосфорсодержащий лиганд включает трифенилфосфин.7. Способ по любому из пп.1-6, в котором галид водорода выбран из группы, состоящей из хлорида водорода, бромида водорода и их сочетания.8. Способ по любому из пп.1-6, в котором очищенная соль рутения содержит материа

Claims (11)

1. Способ приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса, включающий
- реакцию соли очищенного рутения с галидом водорода с образованием промежуточного рутениевого продукта; и
- реакцию промежуточного рутениевого продукта с лигандом L-типа с образованием предшественника рутений-карбенового комплекса.
2. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа выбран из группы, состоящей из олефинов, фосфинов, фосфитов, аминов, СО, N2 и их сочетаний.
3. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа содержит циклический олефин.
4. Способ по п.3, в котором циклический олефин выбирают из группы, состоящей из циклогексадиена, циклогептадиена, циклооктадиена, циклононадиена, циклодекадиена, циклоундекадиена, циклододекадиена, циклододекатриена, параментадиена, фелландрена, норборнадиена, терпинена, лимонена и их сочетаний.
5. Способ по п.1, в котором лиганд L-типа содержит фосфорсодержащий лиганд, имеющий структуру PR1R2R3,
где R1, R2 и R3 одинаковые или разные, каждый из них независимо выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного алкила С110, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного алкокси C1-C10 и их сочетаний, и
при этом ковалентные связи могут дополнительно существовать между двумя или несколькими из R1, R2 и R3 так, что при соединении двух или нескольких из R1, R2 и R3 образуется бидентатный лиганд к фосфору.
6. Способ по п.5, в котором фосфорсодержащий лиганд включает трифенилфосфин.
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором галид водорода выбран из группы, состоящей из хлорида водорода, бромида водорода и их сочетания.
8. Способ по любому из пп.1-6, в котором очищенная соль рутения содержит материал, выбранный из группы, состоящей из (NH4)2RuCl5, (NH4)2RuCl5·H2O, полигидратированного (NH4)2RuCl5, (NH4)4[Ru2OCl10] и их сочетаний.
9. Способ по любому из пп.1-6, в котором промежуточный рутениевый продукт содержит один или несколько катионов аммония и один или несколько галидных лигандов.
10. Способ по п.1, в котором промежуточный рутениевый продукт содержит соединение, имеющее структурную формулу (NH4)2RuCl6.
11. Способ приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса, включающий
- реакцию очищенной соли рутения с галидом водорода с образованием промежуточного рутениевого продукта; и
- реакцию промежуточного рутениевого продукта с циклооктадиеном и/или фосфорсодержащим материалом, имеющим структурную формулу PR1R2R3, с образованием предшественника рутениево-карбенового комплекса,
при этом очищенная соль рутения содержит материал, выбранный из группы, состоящей из (NH4)2RuCl5, (NH4)2RuCl5·Н2О, полигидратированного (NH4)2RuCl5, (NH4)4[Ru2OCl10] и их сочетаний;
промежуточный рутениевый продукт содержит соединение, выбранное из группы, состоящей из (NH4)2RuX16, (NH4)2RuX1yX26-y и их сочетания;
предшественник рутений-карбенового комплекса содержит соединение со структурой [RuX3X4(COD)]x и/или соединение со структурой RuX5X6(PR1R2R3)3:
где x - целое число от 1 и выше;
Χ1, Χ2, Χ3, Χ4, X5 и X6 - атомы галогена, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br и I, при условии, что X1 и X2 различны;
y - целое число от 1 до 5;
R1, R2 и R3 имеют одинаковое или разное значение, при этом каждый из них независимо выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного алкила C110, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного алкокси С110 и их сочетаний; и
при этом ковалентные связи дополнительно могут существовать между двумя или несколькими R1, R2 и R3 так, что при соединении двух или нескольких R1, R2 и R3 образуется бидентатный лиганд к фосфору.
RU2014117297A 2011-10-13 2012-10-09 Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов RU2619112C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/272,788 2011-10-13
US13/272,788 US8779152B2 (en) 2011-10-13 2011-10-13 Methods for preparing ruthenium carbene complex precursors and ruthenium carbene complexes
US13/606,640 2012-09-07
US13/606,640 US8975414B2 (en) 2011-10-13 2012-09-07 Methods for preparing ruthenium carbene complex precursors and ruthenium carbene complexes
PCT/US2012/059280 WO2013055644A2 (en) 2011-10-13 2012-10-09 Methods for preparing ruthenium carbene complex precursors and ruthenium carbene complexes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014117297A true RU2014117297A (ru) 2015-11-20
RU2619112C2 RU2619112C2 (ru) 2017-05-12

Family

ID=47116392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014117297A RU2619112C2 (ru) 2011-10-13 2012-10-09 Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов

Country Status (14)

Country Link
US (2) US8975414B2 (ru)
EP (1) EP2766378B1 (ru)
JP (1) JP2015502333A (ru)
CN (1) CN104302652B (ru)
AU (1) AU2012323398B2 (ru)
BR (1) BR112014008924A2 (ru)
CA (1) CA2851899A1 (ru)
IN (1) IN2014DN03420A (ru)
MX (1) MX349199B (ru)
MY (1) MY185097A (ru)
RU (1) RU2619112C2 (ru)
SG (1) SG11201401419UA (ru)
WO (1) WO2013055644A2 (ru)
ZA (1) ZA201402630B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8779152B2 (en) * 2011-10-13 2014-07-15 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for preparing ruthenium carbene complex precursors and ruthenium carbene complexes
US9512157B2 (en) 2012-11-30 2016-12-06 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for preparing ruthenium carbene complexes and precursors thereto
WO2015065649A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 California Institute Of Technology Direct photopatterning of robust and diverse materials
CN112705268B (zh) * 2019-10-25 2024-02-13 香港中文大学 用于催化有氧氧化反应的两性离子-钌络合物
CN116568399A (zh) * 2020-12-14 2023-08-08 韩华思路信株式会社 用于环十二碳三烯的选择加氢反应的催化剂的制造方法及通过此方法制造的催化剂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130805A1 (de) * 1981-08-04 1983-02-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue ruthenium/kohle-hydrierkatalysatoren, deren herstellung und verwendung zur selektiven hydrierung von ungesaettigten carbonylverbindungen
FR2651152B1 (fr) 1989-08-23 1991-11-29 Elf Aquitaine Perfectionnement a la preparation de catalyseurs chiraux a base de complexes du ruthenium et du phosphore.
US5831108A (en) 1995-08-03 1998-11-03 California Institute Of Technology High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes
US7329758B1 (en) 1999-05-24 2008-02-12 California Institute Of Technology Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts
PL199412B1 (pl) * 2002-10-15 2008-09-30 Boehringer Ingelheim Int Nowe kompleksy rutenu jako (pre)katalizatory reakcji metatezy, pochodne 2-alkoksy-5-nitrostyrenu jako związki pośrednie i sposób ich wytwarzania
KR100601984B1 (ko) * 2005-01-20 2006-07-18 삼성에스디아이 주식회사 담지 촉매 및 그 제조방법
JP4347857B2 (ja) * 2006-02-28 2009-10-21 日鉱金属株式会社 :ヘキサクロロルテニウム酸アンモニウムを製造する方法
JP2007302498A (ja) * 2006-05-10 2007-11-22 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 酸化ルテニウム粉とその製造方法
US8779152B2 (en) * 2011-10-13 2014-07-15 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for preparing ruthenium carbene complex precursors and ruthenium carbene complexes

Also Published As

Publication number Publication date
US20150210726A1 (en) 2015-07-30
EP2766378B1 (en) 2017-07-26
US9637510B2 (en) 2017-05-02
MY185097A (en) 2021-04-30
RU2619112C2 (ru) 2017-05-12
MX2014004462A (es) 2015-04-09
WO2013055644A2 (en) 2013-04-18
US8975414B2 (en) 2015-03-10
IN2014DN03420A (ru) 2015-06-05
CA2851899A1 (en) 2013-04-18
CN104302652B (zh) 2017-02-15
AU2012323398B2 (en) 2017-06-01
JP2015502333A (ja) 2015-01-22
BR112014008924A2 (pt) 2017-04-25
EP2766378A2 (en) 2014-08-20
ZA201402630B (en) 2016-06-29
AU2012323398A1 (en) 2014-04-24
SG11201401419UA (en) 2014-05-29
WO2013055644A3 (en) 2013-07-25
MX349199B (es) 2017-07-17
US20130096314A1 (en) 2013-04-18
CN104302652A (zh) 2015-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014117297A (ru) Способы приготовления предшественника рутений-карбенового комплекса и рутений-карбеновых комплексов
Cavell Recent fundamental studies on migratory insertion into metal-carbon bonds
Crabtree et al. An efficient synthesis of [Ir (cod) Cl] 2 and its reaction with PMe2Ph to give fac-[IrH (PMe2C6H4)(PMe2Ph) 3]
Simler et al. Coinage metal complexes with bridging hybrid phosphine–NHC ligands: synthesis of di-and tetra-nuclear complexes
Volbeda et al. Preparation of chiral imidazolin-2-imine ligands and their application in ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation
Yaşar et al. Novel ruthenium (II)–N-heterocyclic carbene complexes; synthesis, characterization and catalytic application
Römer et al. One-step synthesis of Mo (0) and W (0) bis (dinitrogen) complexes with the linear tetraphosphine ligand prP 4: stereoselective formation of cis-[M (N2) 2 (rac-prP4)] and trans-[M (N2) 2 (meso-prP4)]; M= Mo, W
Gallen et al. Synthesis and coordination chemistry of enantiopure t-BuMeP (O) H
Auburn et al. (Phosphinoalkyl) silyl complexes. 5. Synthesis and reactivity of congeneric chelate-stabilized disilyl complexes of rhodium (III) and iridium (III): chlorobis [[(diphenylphosphino) ethyl] dimethylsilyl] rhodium and-iridium
JP2015502333A5 (ru)
Becker et al. The organometallic chemistry of group 8 Tris (pyrazolyl) borate complexes
Raj Metal-organophosphine complexes: structure, bonding, and applications
Bardají et al. Predominance of bridging coordination in luminescent 1, 1′-biisoquinoline silver (I) derivatives
Albers et al. The chemistry of cyclopentadienylruthenium and-osmium complexes. 5. The systematic synthesis of novel bridged diruthenium cations containing cyclopentadienyl and bidentate amine ligands. The crystal and molecular structure of [{(. eta. 5-C5H5) Ru (1, 10-phen)} 2 (. mu.-dppm)](PF6) 2. cntdot. CH2Cl2 [dppm= bis (diphenylphosphino) methane; phen= phenanthroline]
Ito et al. Tetrahedral cage complex with planar vertices: selective synthesis of Pt 4 L 6 cage complexes involving hydrogen bonds driven by halide binding
Karaçar et al. Platinum (II) Complexes of P‐Chiral 1, 8‐Bis (diorganophosphino) naphthalenes; Crystal Structures of dmfppn, rac‐[PtCl2 (dmfppn)], and rac‐[PtCl2 (dtbppn)](dmfppn= 1, 8‐di (methyl‐pentafluorophenylphosphino) naphthalene and dtbppn= 1, 8‐di (tert‐butylphenylphosphino) naphthalene)
Hirotsu et al. Synthesis and structures of the first titanium (IV) complexes with cyclic tetrasiloxide ligands: Incomplete and complete cage titanosiloxanes
Brunner et al. Optically active transition metal complexes. Part 123: new chiral half-sandwich ruthenium complexes, in which the arene ligand is tethered to a PN ligand
WO2014077323A1 (ja) 光学活性イソプレゴールおよび光学活性メントールの製造方法
Olguín et al. Mixed heteropentadienyl and N-heterocyclic carbene ruthenium (II) complexes: Synthesis and transfer hydrogenation catalysis
Suzuki et al. Preparation and Characterization of Monocnuclear Palladium (II) and Dinuclear Palladium (I) Complexes Containing a New Phosphine-Imine-Type Didentate Ligand, 8-(Dimethlphosphino) quinoline (Me2Pqn). Molecular Structures of cis-(Pd (Me2Pqn) 2)(BF4) 2 and (Pd2Cl2 (Me2Pqn) 2).
Cvrtila et al. Tuning of coordination geometry via cooperation of inter-and intramolecular hydrogen bonds in bis (benzoylacetonato) manganese (II) adducts with pyridine derivatives
RU2015113980A (ru) Способы получения рутениевых карбеновых комплексов и их предшественников
Chandran et al. Neutral Ni (II) complexes based on keto-enamine salicylideneanilines active for selective dimerization of ethylene
Sravani et al. Alkenyl complexes of platinum group metals: a platform for diverse reactivity patterns

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201110