RU2011143929A - Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда - Google Patents

Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда Download PDF

Info

Publication number
RU2011143929A
RU2011143929A RU2011143929/04A RU2011143929A RU2011143929A RU 2011143929 A RU2011143929 A RU 2011143929A RU 2011143929/04 A RU2011143929/04 A RU 2011143929/04A RU 2011143929 A RU2011143929 A RU 2011143929A RU 2011143929 A RU2011143929 A RU 2011143929A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ligand
organopolyphosphite
transition metal
metal
substituted
Prior art date
Application number
RU2011143929/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2541537C2 (ru
Inventor
Майкл А. БРЭММЕР
Original Assignee
Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42537699&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011143929(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс filed Critical Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс
Publication of RU2011143929A publication Critical patent/RU2011143929A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2541537C2 publication Critical patent/RU2541537C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/294—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with hydrogen peroxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/298—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with manganese derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ гидроформилирования для непрерывного получения по меньшей мере одного альдегидного продукта, включающий в себя стадии взаимодействия в режиме непрерывной реакции в жидкой реакционной среде для гидроформилирования одного или нескольких ненасыщенных олефиновых соединений, моноксида углерода и водорода в присутствии смеси двойного открыто-концевого органополифосфитного лиганда и органомонофосфинового лиганда; причем по меньшей мере один из упомянутых лигандов связывается с переходным металлом, образуя при этом катализатор гидроформилирования на основе комплекса переходного металла с лигандом; органополифосфитный лиганд содержит несколько атомов фосфора (III), каждый из которых связан с тремя гидрокарбилоксирадикалами, в которых любая немостиковая часть состоит в основном из арилоксирадикала (замещенного или незамещенного); и взаимодействие осуществляется таким образом, что молярное отношение как органомонофосфина к металлу, так и органополифосфита к металлу составляет по меньшей мере 1.2. Способ по п.1, в котором органополифосфитный лиганд представлен следующей формулой:в которой n равно от 2 до 4, X представляет собой замещенный или незамещенный n-валентный органический мостиковый радикал, содержащий от 2 до 40 атомов углерода, и каждый из Rи Rимеет одинаковое или разное значение и представляет собой замещенный или незамещенный одновалентный арильный радикал, содержащий от 6 до 40 атомов углерода.3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное отношение органополифосфитного лиганда к переходному металлу увеличивают или поддерживают путем добавления к жидкой реакционной среде органополифосфитного ли

Claims (15)

1. Способ гидроформилирования для непрерывного получения по меньшей мере одного альдегидного продукта, включающий в себя стадии взаимодействия в режиме непрерывной реакции в жидкой реакционной среде для гидроформилирования одного или нескольких ненасыщенных олефиновых соединений, моноксида углерода и водорода в присутствии смеси двойного открыто-концевого органополифосфитного лиганда и органомонофосфинового лиганда; причем по меньшей мере один из упомянутых лигандов связывается с переходным металлом, образуя при этом катализатор гидроформилирования на основе комплекса переходного металла с лигандом; органополифосфитный лиганд содержит несколько атомов фосфора (III), каждый из которых связан с тремя гидрокарбилоксирадикалами, в которых любая немостиковая часть состоит в основном из арилоксирадикала (замещенного или незамещенного); и взаимодействие осуществляется таким образом, что молярное отношение как органомонофосфина к металлу, так и органополифосфита к металлу составляет по меньшей мере 1.
2. Способ по п.1, в котором органополифосфитный лиганд представлен следующей формулой:
Figure 00000001
в которой n равно от 2 до 4, X представляет собой замещенный или незамещенный n-валентный органический мостиковый радикал, содержащий от 2 до 40 атомов углерода, и каждый из R1 и R2 имеет одинаковое или разное значение и представляет собой замещенный или незамещенный одновалентный арильный радикал, содержащий от 6 до 40 атомов углерода.
3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное отношение органополифосфитного лиганда к переходному металлу увеличивают или поддерживают путем добавления к жидкой реакционной среде органополифосфитного лиганда.
4. Способ по п.1 или 2, в котором органомонофосфиновый лиганд представлен следующей формулой:
Figure 00000002
в которой каждый из R29, R30 и R31 независимо представляет собой алкильный или циклоалкильный радикал, или замещенный или незамещенный арильный радикал, содержащий от 4 до 40 или более атомов углерода, и может иметь одинаковое или разное значение.
5. Способ по п.4, в котором каждый из R29, R30 и R31 независимо представляет собой замещенный или незамещенный арильный радикал, содержащий от 4 до 40 или более атомов углерода.
6. Способ по п.1 или 2, в котором органомонофосфиновый лиганд представляет собой трифенилфосфин.
7. Способ по п.1 или 2, в котором концентрация переходного металла составляет более приблизительно 1 части на миллион (ч./млн) и менее приблизительно 500 ч./млн в расчете на массу жидкой реакционной среды для гидроформилирования.
8. Способ по п.1 или 2, в котором температура процесса составляет более чем приблизительно -25°C и менее чем приблизительно 200°C.
9. Способ по п.1 или 2, в котором общее абсолютное давление газов, включающих в себя моноксид углерода, водород и олефиновый реагент(ы), составляет более чем приблизительно 25 фунтов/дюйм2 (172 кПа) и менее чем приблизительно 2000 фунтов/дюйм2 (13790 кПа).
10. Способ по п.1 или 2, в котором олефин представляет собой ахиральный альфа-олефин, содержащий от 2 до 30 атомов углерода, или ахиральный внутренний олефин, содержащий от 4 до 20 атомов углерода.
11. Способ по п.1 или 2, в котором моноксид углерода и водород присутствуют в количествах, которые обеспечивают молярное отношение H2:CO в диапазоне от 1:10 до 100:1.
12. Способ по п.1 или 2, в котором переходный металл представляет собой металл группы VIII, выбранный из родия, кобальта, иридия, рутения и их смесей.
13. Способ по п.1 или 2, в котором используют смесь органополифосфитных лигандов; или в котором используют смесь органомонофосфиновых лигандов; или в котором используют совместно смесь органополифосфитных лигандов и смесь органомонофосфиновых лигандов.
14. Способ гидроформилирования, включающий в себя взаимодействие одного или нескольких реагентов, моноксида углерода и водорода в присутствии катализатора гидроформилирования для получения жидкого продукта реакции, содержащего один или несколько продуктов; в котором взаимодействие осуществляется в присутствии каталитического металла, триарилфосфинового соединения и двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда (лиганд A) формулы:
Figure 00000003
15. Способ гидроформилирования для непрерывного получения по меньшей мере одного альдегидного продукта, включающий в себя стадии взаимодействия в режиме непрерывной реакции в жидкой реакционной среде для гидроформилирования одного или нескольких ахиральных C2-4-олефинов, моноксида углерода и водорода в присутствии смеси лиганда A и трифенилфосфина, причем по меньшей мере один из упомянутых лигандов связан с переходным металлом, образуя при этом катализатор гидроформилирования на основе комплекса переходного металла с лигандом, в котором металл включает родий; взаимодействие осуществляется таким образом, чтобы молярное отношение как органомонофосфина к металлу, так и органополифосфита к металлу составляло по меньшей мере 1; температура процесса составляет более чем приблизительно -25°C и менее чем приблизительно 200°C, и абсолютное общее давление газов, включающих в себя моноксид углерода, водород и олефиновый реагент(ы), составляет более чем приблизительно 25 фунтов/дюйм2 (172 кПа) и менее чем приблизительно 2000 фунтов/дюйм2 (13790 кПа).
RU2011143929/04A 2009-03-31 2009-12-10 Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда RU2541537C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16503909P 2009-03-31 2009-03-31
US61/165,039 2009-03-31
PCT/US2009/067416 WO2010117391A1 (en) 2009-03-31 2009-12-10 Hydroformylation process with a doubly open-ended bisphosphite ligand

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011143929A true RU2011143929A (ru) 2013-05-10
RU2541537C2 RU2541537C2 (ru) 2015-02-20

Family

ID=42537699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011143929/04A RU2541537C2 (ru) 2009-03-31 2009-12-10 Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8513469B2 (ru)
EP (1) EP2414314B1 (ru)
JP (1) JP5603407B2 (ru)
KR (1) KR101706797B1 (ru)
CN (1) CN102365258B (ru)
CA (1) CA2756936A1 (ru)
MX (1) MX2011010379A (ru)
MY (1) MY158433A (ru)
PL (1) PL2414314T3 (ru)
RU (1) RU2541537C2 (ru)
TW (1) TWI504586B (ru)
WO (1) WO2010117391A1 (ru)
ZA (1) ZA201107180B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014502254A (ja) * 2010-10-05 2014-01-30 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー ヒドロホルミル化の方法
DE102013020323B3 (de) 2013-12-05 2015-01-08 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von isomeren Hexansäuren aus den bei der Herstellung von Pentanalen anfallenden Nebenströmen
DE102013020320B4 (de) 2013-12-05 2019-04-04 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Methylbuttersäure mit einem vermindertem Gehalt an 3-Methylbuttersäure aus den bei der Herstellung von Pentansäuren anfallenden Nebenströmen
DE102013020322B4 (de) 2013-12-05 2019-04-18 Oxea Gmbh Verfahren zur Gewinnung von 2-Methylbutanal aus den bei der Herstellung von Gemischen isomerer a,ß-ungesättigter Decenale anfallenden Nebenströmen
CN105413747A (zh) * 2015-12-15 2016-03-23 上海华谊（集团）公司 含单膦配体的络合催化剂
CN105498841A (zh) * 2015-12-15 2016-04-20 上海华谊（集团）公司 含双膦配体的络合催化剂
CN105363493A (zh) * 2015-12-15 2016-03-02 上海华谊（集团）公司 提高烯烃氢甲酰化催化剂存储稳定性的方法
PL3318569T3 (pl) 2016-11-08 2020-03-31 Evonik Degussa Gmbh Bisfosfoniany z jednostkami 2,4-tert.-butylofenylu i ich zastosowanie jako ligandów w hydroformylowaniu
SE1730036A1 (en) * 2017-02-09 2018-08-10 Perstorp Ab Carbonylation process and ligand composition
EP3645606A1 (en) 2017-06-26 2020-05-06 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a rhodium catalyst
US10968317B2 (en) 2017-06-26 2021-04-06 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using an iridium catalyst
WO2019005713A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation METHOD FOR HYDROSILYLATION OF ALIPHATICALLY UNSATURATED ALCOXYSILANES AND HYDROGEN-TERMINATING ORGANOSILOXANE OLIGOMERS FOR PREPARING ALCOXYSILYL-TERMINATED POLYMERS USEFUL FOR FUNCTIONALIZING POLYORGANOSILOXANES USING A COBALT CATALYST
JP2021525166A (ja) * 2018-05-30 2021-09-24 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー モノホスフィン、テトラホスフィン配位子の組み合わせを含む触媒組成物、およびそれを使用するヒドロホルミル化プロセス
JP2021525165A (ja) * 2018-05-30 2021-09-24 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー ヒドロホルミル化プロセスにおける触媒失活を遅らせるための方法、および／またはテトラホスフィン配位子の使用を遅らせるための方法
CN111138493A (zh) * 2020-01-13 2020-05-12 上海华谊（集团）公司 一种合成双亚磷酸酯的方法
GB202213997D0 (en) 2022-09-26 2022-11-09 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Parallel zone hydroformylation reaction

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3527809A (en) 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US4148830A (en) 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
US4215077A (en) 1978-02-09 1980-07-29 Kuraray Co., Ltd. Hydroformylation of olefins
US4518809A (en) 1981-06-11 1985-05-21 Monsanto Company Preparation of pentyl nonanols
US4491675A (en) 1981-08-17 1985-01-01 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using triarylphosphine and bisphosphine monooxide ligands
US4593011A (en) 1981-08-17 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using triarylphosphine and bisphosphine monooxide ligands
US4528403A (en) 1982-10-21 1985-07-09 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols
US5110990A (en) 1984-03-30 1992-05-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
US4737588A (en) 1984-12-28 1988-04-12 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4885401A (en) 1985-09-05 1989-12-05 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4668651A (en) 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
US4774361A (en) 1986-05-20 1988-09-27 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US5059710A (en) 1988-08-05 1991-10-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Ionic phosphites and their use in homogeneous transition metal catalyzed processes
US5114473A (en) 1988-08-25 1992-05-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Transition metal recovery
US5210318A (en) 1990-05-04 1993-05-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Catalysts and processes useful in producing 1,3-diols and/or 3-hydroxyldehydes
DE4026406A1 (de) 1990-08-21 1992-02-27 Basf Ag Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden
US5179055A (en) 1990-09-24 1993-01-12 New York University Cationic rhodium bis(dioxaphosphorus heterocycle) complexes and their use in the branched product regioselective hydroformylation of olefins
US5102505A (en) 1990-11-09 1992-04-07 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Mixed aldehyde product separation by distillation
TW213465B (ru) 1991-06-11 1993-09-21 Mitsubishi Chemicals Co Ltd
DE4204808A1 (de) 1992-02-18 1993-08-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von (omega)-formylalkancarbonsaeureestern
US5288918A (en) 1992-09-29 1994-02-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
US5364950A (en) 1992-09-29 1994-11-15 Union Carbide Chimicals & Plastics Technology Corporation Process for stabilizing phosphite ligands in hydroformylation reaction mixtures
US6241734B1 (en) 1998-08-14 2001-06-05 Kyphon, Inc. Systems and methods for placing materials into bone
US5731472A (en) 1995-12-06 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
US5763679A (en) 1995-12-06 1998-06-09 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
TW343195B (en) * 1996-03-15 1998-10-21 Dsm Nv Process to prepare a terminal aldehyde
US5874641A (en) 1996-03-15 1999-02-23 Dsm N.V. Process to prepare a terminal aldehyde
EP0839787A1 (en) * 1996-11-04 1998-05-06 Dsm N.V. Process for the preparation of an aldehyde
DE19717359B4 (de) * 1996-04-30 2014-10-30 Mitsubishi Chemical Corp. Bisphosphitverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
JP3812046B2 (ja) * 1996-04-30 2006-08-23 三菱化学株式会社 ビスホスファイト化合物及びそれを用いるヒドロホルミル化方法
EP0839794A1 (en) * 1996-11-04 1998-05-06 Dsm N.V. Process for the continuous preparation of an alkyl 5-formylvalerate compound
ZA9610314B (en) 1996-11-26 1998-09-07 Union Carbide Chem Plastic Metal-ligand complex catalyzed processes
US5874640A (en) 1996-11-26 1999-02-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
US5952530A (en) 1998-02-02 1999-09-14 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US5932772A (en) 1998-02-02 1999-08-03 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6090987A (en) 1998-07-06 2000-07-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
US6307110B1 (en) 2000-03-15 2001-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6310260B1 (en) * 2000-03-15 2001-10-30 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6303829B1 (en) 2000-03-15 2001-10-16 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6294700B1 (en) 2000-03-15 2001-09-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6307109B1 (en) 2000-03-15 2001-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
US6303830B1 (en) 2000-03-15 2001-10-16 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
US6831035B2 (en) 2002-01-22 2004-12-14 Eastman Kodak Company Stabilization of fluorophosphite-containing catalysts
DE10349343A1 (de) 2003-10-23 2005-06-02 Basf Ag Stabilisierung von Hydroformylierungskatalysatoren auf Basis von Phosphoramiditliganden
KR100596365B1 (ko) 2004-06-12 2006-07-03 주식회사 엘지화학 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법
JP2006143653A (ja) * 2004-11-19 2006-06-08 Kuraray Co Ltd アルデヒド化合物の製造方法
KR100664657B1 (ko) 2006-09-22 2007-01-04 주식회사 엘지화학 하이드로포르밀레이션 반응 촉매용 배위자, 이를 함유하는촉매계 및 이를 이용한 하이드로포르밀레이션 방법
CN1986055B (zh) * 2006-12-22 2012-06-27 中国科学院上海有机化学研究所 一种丙烯氢甲酰化催化体系和方法
BR112012020720B1 (pt) 2010-02-19 2020-01-21 Dow Global Technologies Llc processo para polimerizar um monômero olefínico
CN105413747A (zh) * 2015-12-15 2016-03-23 上海华谊（集团）公司 含单膦配体的络合催化剂

Also Published As

Publication number Publication date
EP2414314A1 (en) 2012-02-08
CA2756936A1 (en) 2010-10-14
KR101706797B1 (ko) 2017-02-15
TWI504586B (zh) 2015-10-21
TW201035033A (en) 2010-10-01
JP2012522048A (ja) 2012-09-20
EP2414314B1 (en) 2017-09-13
MY158433A (en) 2016-10-14
CN102365258B (zh) 2014-09-10
ZA201107180B (en) 2012-12-27
WO2010117391A1 (en) 2010-10-14
CN102365258A (zh) 2012-02-29
US20120029242A1 (en) 2012-02-02
US8513469B2 (en) 2013-08-20
KR20110134930A (ko) 2011-12-15
JP5603407B2 (ja) 2014-10-08
RU2541537C2 (ru) 2015-02-20
MX2011010379A (es) 2011-10-17
PL2414314T3 (pl) 2018-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011143929A (ru) Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда
EP2114568B1 (en) Phosphonite-containing catalysts for hydroformylation processes
EP0518241B1 (en) Hydroformylation process and bisphosphite compound used therein
JP2012522048A5 (ru)
CA2784943C (en) Controlling the normal:iso aldehyde ratio in a mixed ligand hydroformylation process by controlling the syngas partial pressure
JP2011507954A (ja) ヒドロホルミル化方法のためのフルオロホスファイト含有触媒
KR101539779B1 (ko) 노르말부탄올과 이소부틸알데히드의 병산 방법
CA2833042C (en) Methods to store transition metal organophosphorous ligand based catalysts
Bowen et al. Ligand effects in chromium diphosphine catalysed olefin co-trimerisation and diene trimerisation
CN112739678A (zh) 用于生产含氧化合物的转移加氢甲酰化
JP2012530604A (ja) ヒドロホルミル化方法のためのホスファイトを含む触媒
EP2342210B1 (en) Acetylene tolerant hydroformylation catalysts
WO2018147793A1 (en) Carbonylation process and ligand composition comprising a bidentate phosphite ligand and a tertiary phosphine anti-oxidant
JP7447116B2 (ja) ヒドロホルミル化プロセス
JP2011507955A (ja) ヒドロホルミル化方法のためのホスホナイト含有触媒
JP2006306815A (ja) アルデヒドの製造方法
JPH09268152A (ja) アルデヒド類の製造方法
JP2006312612A (ja) アルコールの製造方法
US7160835B2 (en) Bisphosphine process for producing the same and use thereof
RU2002128740A (ru) Одностадийный способ получения 1,3-диола
JP2014189525A (ja) 直鎖状ジアルデヒドの製造方法
TWI803083B (zh) 多環脂族二醛之製備方法
JP3903575B2 (ja) アルデヒド類の製造方法
JPH09255610A (ja) アルデヒド類の製造方法
JP3994467B2 (ja) アルデヒド類の製造方法