KR100596365B1 - 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
촉매 | 리간드1 (L1) | 리간드2 (L2) | L1/Rh mol/mol | L2/Rh mol/mol | N/I | 촉매활성 (mol(BAL)/mol(Rh)/h) | |
실시예 1 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 1 | 1 | 3.2 | 253.6 |
실시예 2 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 1 | 3 | 2.0 | 192.2 |
실시예 3 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 1 | 5 | 2.0 | 175.0 |
실시예 4 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 1 | 10 | 2.2 | 124.4 |
실시예 5 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 3 | 1 | 15.7 | 204.4 |
실시예 6 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 3 | 3 | 17.0 | 130.3 |
실시예 7 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPP | 5 | 1 | 17.2 | 109.6 |
실시예 8 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPPI | 1 | 5 | 2.2 | 147.7 |
실시예 9 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | TPPI | 3 | 1 | 16.2 | 135.9 |
구분 | 촉매 | 리간드 (L) | L/Rh (mol/mol) | Temp. (℃) | N/I | 촉매활성 (mol(BAL)/mol(Rh)/h) |
비교예 1 | Rh(AcAc)(CO)2 | TPP | 100 | 85 | 3.9 | 85.4 |
비교예 2 | Rh(AcAc)(CO)2 | P(Pyl)3 | 50 | 85 | 10.1 | 80.3 |
비교예 3 | Rh(AcAc)(CO)2 | BPO-P(Pyl)2 | 1 | 85 | 8.7 | 227.3 |
Claims (14)
- (a) 하기 화학식 1로 표시되는 이 배위 리간드;(b) 하기 화학식 2로 표시되는 일 배위 리간드;(c) 하기 화학식 3으로 표시되는 전이금속 촉매를 포함하는 촉매 조성물:(상기 식 1에서,R1과 R2는 각각 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소원자수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 사이클로 알칸 또는 사이클로 알켄; 탄소원자수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 알킬기; 탄소원자수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기; 또는 탄소원자수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,Ar1-Ar2는 비스아릴계 화합물이고,X는 산소(O) 또는 황(S)임,(상기 식 2에서,R3, R4, 및 R5는 각각 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소원자수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 사이클로 알칸 또는 사이클로 알켄; 탄소원자수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소원자수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 알킬기; 탄소원자수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기; 또는 탄소원자수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, 이때 치환기는 니트로 (-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기임.),M(L1)l(L2)m(L3)n (3)(상기 식 3에서,M은 전이금속이고,L1, L2 그리고 L3은 각각 수소, CO, 아세틸아세토네이토(acetylacetonato), 시클로옥타디엔(cyclooctadiene), 노르보넨(norbonene), 염소(Chlorine), 또는 트리페닐포스핀(triphenylphosphine)이며,l, m, 및 n은 각각 0내지 5의 값을 가지고, 다만 l, m 및 n이 동시에 0인 경우는 제외됨).
- 제 1항에 있어서, 상기 식 1로 표시되는 이 배위 리간드의 R1과 R2가 각각 피롤, 페닐, 또는 인돌이고 이 때 인이 질소원자와 직접 연결된 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 식 1로 표시되는 이 배위 리간드의 비스아릴계 화합물이 하기 식 5 또는 식 6인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물:(상기 식 5에서,R8, R9, R10, 및 R11은 각각 수소, 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기, 트리아릴실릴기, 트리알킬실릴기, 카르보알콕시기, 카르보아릴옥시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아미드, 할로겐, 니트릴기이고, 이때 카르보알콕시기, -CO2R의 R은 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기이고,(상기 식 6에서,R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 각각 수소, 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기, 트리아릴실릴기, 트리알킬실릴기, 카르보알콕시기, 카르보아릴옥시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 아미드, 할로겐, 니트릴기이고, 이때 카르보알콕시기, -CO2R의 R은 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소원자수 6 내지 20의 아릴기임.)
- 제 3항에 있어서, 상기 식 5의 치환기 중에서 R8은 메틸기, 메톡시기, t-부틸기, R9는 수소, R10은 메틸기, 메톡시기, t-부틸기, 및 R11 은 수소 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 식 2로 표시되는 일 배위 리간드의 R3, R4, 및 R5 가 각각 페닐기, 페닐옥시기, 시크로헥실기, 또는 t-부틸기인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 식 3의 전이금속이 코발트 (Co), 로듐 (Rh), 또는 이리듐 (Ir)인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에서, 상기 전이금속 촉매가 아세틸아세토네이토디카보닐로듐 (Rh(AcAc)(CO)2), 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐 (Rh(AcAc)(CO)(TPP)), 히도리도카보닐트리(트리페닐포스핀)로듐 (HRh(CO)(TPP)3), 아세틸아세토네이토디카보닐이리듐 (Ir(AcAc)(CO)2), 또는 히도리도카보닐트리(트리페닐포스핀)이리듐 (HIr(CO)(TPP)3)인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 전이금속의 함량은 촉매용액을 기준으로 하여 50 내지 500 ppm이고, 전이금속 1몰을 기준으로 하여 상기 이배위 리간드의 함량은 0.5 내지 20 몰이고, 상기 일배위 리간드의 함량은 0.1 내지 50 몰인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 전이금속 1몰을 기준으로 하여 상기 일배위 리간드 0.1 내지 10 몰 및 상기 이배위 리간드 0.5 내지 2 몰을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 촉매가 아세틸아세토네이토디카보닐로듐 (Rh(AcAc)(CO)2)이고, 상기 이배위 리간드가 1,1'-바이페닐-2,2'-다이일-비스(디피롤릴포스포로아미다이트) (BPO-P(Pyl)2)이고, 및 상기 일배위 리간드가 트리페닐포스핀(TPP) 또는 트리페닐포스파이트 (TPPI)인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
- 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항의 촉매 조성물을 올레핀계 화합물, 일산화탄소 및 수소의 혼합기체와 함께 교반하면서 가온, 가압하여 알데히드를 제조하는 올레핀계 화합물의 히드로포르밀화 방법.
- 제 11항에 있어서, 상기 올레핀계 화합물이 에텐, 프로펜, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 및 스티렌으로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 히드로포르밀화 방법.
- 제 1항에 있어서, 전이금속 1몰을 기준으로 하여 상기 일배위 리간드 0.1 내지 10 몰 및 상기 이배위 리간드 3 내지 10 몰을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물.
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