JP5134687B2 - リンを含むオレフィン系化合物のヒドロホルミル化反応のための触媒組成物およびそれを用いたヒドロホルミル化方法 - Google Patents
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Description
R1、R2、およびR3は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、各々、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R1、R2、およびR3が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基であり、
但し、R1、R2、およびR3は同時に非置換されたフェニル基ではない。
R4、R5、およびR6は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R4、R5、およびR6が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基である。
Mは、遷移金属であり、好ましくは、コバルト(Co)、ロジウム(Rh)およびイリジウム(Ir)のうちから選択された一つであり、より好ましくは、ロジウム(Rh)であり、
L1、L2、およびL3は、各々独立に、水素、CO、シクロオクタジエン(cyclooctadiene)、ノルボルネン(norbornene)、塩素(chlorine)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)およびアセチルアセトナート(acetylacetonato)のうちから選択され、
x、y、およびzは各々独立に0〜5であり、x、y、およびzが同時に0ではない。
L1がCOであり、L2がアセチルアセトナートであり、L3がトリフェニルホスフィンであり、x、y、およびzの全てが1である場合、
L1がCOであり、L2が水素であり、L3がトリフェニルホスフィンであり、x、y、およびzが各々独立に1、1および3である場合などを含む。
a)前記化学式1で示されるトリフェニルホスフィン配位子;前記化学式2で示される一座配位ホスフィン配位子;前記化学式3で示される一座配位ホスフィンオキシド配位子;および前記化学式4で示される遷移金属触媒を溶媒に溶かして触媒組成物を製造するステップ;および
b)前記触媒組成物の存在下、オレフィン系化合物と、一酸化炭素および水素の合成気体を反応させてアルデヒドを製造するステップを含むオレフィン系化合物のヒドロホルミル化方法を提供する。
R7とR8は、各々独立に、水素、炭素数1〜20のアルキル基、フッ素基(−F)、塩素基(−Cl)、臭素基(−Br)、トリフルオロメチル基(−CF3)および0〜5個の置換基を有する炭素数6〜20のアリール基のうちから選択された一つであり、この時、アリール基の置換基はニトロ基(−NO2)、フッ素(−F)、塩素(−Cl)、臭素(−Br)、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基のうちから選択されてもよい。
Claims (21)
- 下記化学式1で示されるトリフェニルホスフィン配位子;
下記化学式2で示される一座配位ホスフィン配位子;
下記化学式3で示される一座配位ホスフィンオキシド配位子;および
下記化学式4で示される遷移金属触媒を含む、オレフィン系化合物のヒドロホルミル化反応のための触媒組成物:
R1、R2、およびR3は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R1、R2、およびR3が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基であり、
但し、R1、R2、およびR3は同時に非置換されたフェニル基ではなく、
R4、R5、およびR6は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R4、R5、およびR6が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基であり、
Mは、コバルト(Co)、ロジウム(Rh)およびイリジウム(Ir)のうちから選択された一つであり、
L1、L2、およびL3は、各々独立に、水素、CO、シクロオクタジエン、ノルボルネン、塩素、トリフェニルホスフィンおよびアセチルアセトナートのうちから選択された一つであり、
x、y、およびzは各々独立に0〜5であり、x、y、およびzが同時に0ではない。 - 前記遷移金属触媒の遊離金属含量は、触媒組成物の重さまたは体積を基準に10〜1000ppmである、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記トリフェニルホスフィン配位子、一座配位ホスフィン配位子および一座配位ホスフィンオキシド配位子のそれぞれの含量は、前記遷移金属触媒1モルを基準に0.5〜150モルである、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記トリフェニルホスフィン配位子、一座配位ホスフィン配位子および一座配位ホスフィンオキシド配位子を合わせた配位子の総含量は、前記遷移金属触媒1モルを基準に100〜200モルである、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記一座配位ホスフィン配位子は、トリ−メタ−トリルホスフィン(Tri−m−tolylphosphine、TMTP)、ジフェニル(パラ−トリル)ホスフィン(Diphenyl(p−tolyl)phosphine、DPPTP)、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2,6−dimethoxyphenyl)phosphine、TDMPP)、トリス(4−メトキシフェニルホスフィン(Tris(4−methoxyphenyl)phosphine、TMPP)、トリメシチルホスフィン(Trimesitylphosphine、TMSTP)、トリス−3,5−キシリルホスフィン(Tris−3,5−xylylphosphine、TXP)、トリシクロヘキシルホスフィン(Tricyclohexylphosphine、TCHP)、トリベンジルホスフィン(Tribenzylphosphine、TBP)、ベンジルジフェニルホスフィン(Benzyl diphenylphosphine、BDPP)およびジフェニル−n−プロピルホスフィン(Diphenyl−n−propylphosphine、DPMPP)のうちから選択された1種以上である、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記一座配位ホスフィンオキシド配位子は、トリ−メタ−トリルホスフィンオキシド(Tri−m−tolylphosphine oxide、TMTPO)、ジフェニル(パラ−トリル)ホスフィンオキシド(Diphenyl(p−tolyl)phosphine oxide、DPPTPO)、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィンオキシド(Tris(2,6−dimethoxyphenyl)phosphine oxide、TDMPPO)、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンオキシド(Tris(4−methoxyphenyl)phosphine oxide、TMPPO)、トリメシチルホスフィンオキシド(Trimesitylphosphine oxide、TMSTPO)、トリス−3,5−キシリルホスフィンオキシド(Tris−3,5−xylylphosphine oxide、TXPO)、トリシクロヘキシルホスフィンオキシド(Tricyclohexylphosphine oxide、TCHPO)、トリベンジルホスフィンオキシド(Tribenzylphosphine oxide、TBPO)、ベンジルジフェニルホスフィンオキシド(Benzyl diphenylphosphine oxide、BDPPO)およびジフェニル−n−プロピルホスフィンオキシド(Diphenyl−n−propylphosphine oxide、DPMPPO)のうちから選択された1種以上である、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記遷移金属触媒は、コバルトカルボニル(Co2(CO)8)、アセチルアセトナートジカルボニルロジウム(Rh(AcAc)(CO)2)、アセチルアセトナートカルボニルトリフェニルホスフィンロジウム(Rh(AcAc)(CO)(TPP))、ヒドリドカルボニルトリ(トリフェニルホスフィン)ロジウム(HRh(CO)(TPP)3)、アセチルアセトナートジカルボニルイリジウム(Ir(AcAc)(CO)2)およびヒドリドカルボニルトリ(トリフェニルホスフィン)イリジウム(HIr(CO)(TPP)3)のうちから選択された1種以上である、請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記触媒組成物は溶媒をさらに含み、前記溶媒はプロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンチルアルデヒド、バレルアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、エタノール、ペンタノール、オクタノール、テキサノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、オルトジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、塩化メチレンおよびヘプタンのうちから選択された1種以上の化合物である、請求項1に記載の触媒組成物。
- a)下記化学式1で示されるトリフェニルホスフィン配位子;下記化学式2で示される一座配位ホスフィン配位子;下記化学式3で示される一座配位ホスフィンオキシド配位子;および下記化学式4で示される遷移金属触媒を溶媒に溶かして触媒組成物を製造するステップ;および
b)前記触媒組成物の存在下、オレフィン系化合物と、一酸化炭素および水素の合成気体を反応させてアルデヒドを製造するステップを含むオレフィン系化合物のヒドロホルミル化方法:
R1、R2、およびR3は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R4、R5、およびR6が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基であり、
但し、R1、R2、およびR3は同時に非置換されたフェニル基ではなく、
R4、R5、およびR6は、各々独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数5〜20のシクロアルキル基またはシクロアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜36のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数4〜36のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数4〜36の複素環基であり、
前記ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基および複素環基は、N、O、Sのうちから選択された一つ以上の原子を含有し、
R4、R5、およびR6が置換基によって置換される場合、前記置換基はニトロ(−NO2)、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、または炭素数1〜4のアルキル基であり、
Mは、コバルト(Co)、ロジウム(Rh)およびイリジウム(Ir)のうちから選択された一つであり、
L1、L2、およびL3は、各々独立に、水素、CO、シクロオクタジエン、ノルボルネン、塩素、トリフェニルホスフィンおよびアセチルアセトナートのうちから選択された一つであり、
x、y、およびzは各々独立に0〜5であり、x、y、およびzが同時に0ではない。 - 前記遷移金属触媒の遊離金属含量は、触媒組成物の重さまたは体積を基準に10〜1000ppmである、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記トリフェニルホスフィン配位子、一座配位ホスフィン配位子および一座配位ホスフィンオキシド配位子のそれぞれの含量は、前記遷移金属触媒1モルを基準に0.5〜150モルである、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記トリフェニルホスフィン配位子、一座配位ホスフィン配位子および一座配位ホスフィンオキシド配位子を合わせた配位子の総含量は、前記遷移金属触媒1モルを基準に100〜200モルである、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記一座配位ホスフィン配位子は、トリ−メタ−トリルホスフィン(Tri−m−tolylphosphine、TMTP)、ジフェニル(パラ−トリル)ホスフィン(Diphenyl(p−tolyl)phosphine、DPPTP)、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2,6−dimethoxyphenyl)phosphine、TDMPP)、トリス(4−メトキシフェニルホスフィン(Tris(4−methoxyphenyl)phosphine、TMPP)、トリメシチルホスフィン(Trimesitylphosphine、TMSTP)、トリス−3,5−キシリルホスフィン(Tris−3,5−xylylphosphine、TXP)、トリシクロヘキシルホスフィン(Tricyclohexylphosphine、TCHP)、トリベンジルホスフィン(Tribenzylphosphine、TBP)、ベンジルジフェニルホスフィン(Benzyl diphenylphosphine、DPMPP)およびジフェニル−n−プロピルホスフィン(Diphenyl−n−propylphosphine)のうちから選択された1種以上である、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記一座配位ホスフィンオキシド配位子は、トリ−メタ−トリルホスフィンオキシド(Tri−m−tolylphosphine oxide、TMTPO)、ジフェニル(パラ−トリル)ホスフィンオキシド(Diphenyl(p−tolyl)phosphine oxide、DPPTPO)、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィンオキシド(Tris(2,6−dimethoxyphenyl)phosphine oxide、TDMPPO)、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンオキシド(Tris(4−methoxyphenyl)phosphine oxide、TMPPO)、トリメシチルホスフィンオキシド(Trimesitylphosphine oxide、TMSTPO)、トリス−3,5−キシリルホスフィンオキシド(Tris−3,5−xylylphosphine oxide、TXPO)、トリシクロヘキシルホスフィンオキシド(Tricyclohexylphosphine oxide、TCHPO)、トリベンジルホスフィンオキシド(Tribenzylphosphine oxide、TBPO)、ベンジルジフェニルホスフィンオキシド(Benzyl diphenylphosphine oxide、BDPPO)およびジフェニル−n−プロピルホスフィンオキシド(Diphenyl−n−propylphosphine oxide、DPMPPO)のうちから選択された1種以上である、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記遷移金属触媒は、コバルトカルボニル(Co2(CO)8)、アセチルアセトナートジカルボニルロジウム(Rh(AcAc)(CO)2)、アセチルアセトナートカルボニルトリフェニルホスフィンロジウム(Rh(AcAc)(CO)(TPP))、ヒドリドカルボニルトリ(トリフェニルホスフィン)ロジウム(HRh(CO)(TPP)3)、アセチルアセトナートジカルボニルイリジウム(Ir(AcAc)(CO)2)およびヒドリドカルボニルトリ(トリフェニルホスフィン)イリジウム(HIr(CO)(TPP)3)のうちから選択された1種以上である、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記オレフィン系化合物は、エテン、プロペン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテンおよびスチレンからなる群から選択された1種以上の化合物である、請求項16に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記溶媒は、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンチルアルデヒド、バレルアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、エタノール、ペンタノール、オクタノール、テキサノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、オルトジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、塩化メチレンおよびヘプタンのうちから選択された1種以上の化合物である、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記合成気体のCO:H2のモル比が5:95〜70:30である、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記ヒドロホルミル化反応は20〜180℃の温度で行われる、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
- 前記ヒドロホルミル化反応は1〜700barの圧力で行われる、請求項9に記載のヒドロホルミル化方法。
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