KR100964099B1 - 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 히드로포밀화방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (21)
- 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐포스핀 리간드;하기 화학식 2로 표시되는 일배위 포스핀 리간드;하기 화학식 3으로 표시되는 일배위 포스핀 옥시드 리간드; 및코발트카보닐(Co2(CO)8), 아세틸아세토네이토디카보닐로듐(Rh(AcAc)(CO)2), 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐(Rh(AcAc)(CO)(TPP)), 하이드리도카보닐트리(트리페닐포스핀)로듐(HRh(CO)(TPP)3), 아세틸아세토네이토디카보닐이리듐(Ir(AcAc)(CO)2) 및 하이드리도카보닐트리(트리페닐포스핀)이리듐(HIr(CO)(TPP)3) 중에서 선택된 1종 이상의 전이금속 촉매를 포함하는 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 2에서,R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 시클로 알킬기 또는 시클로 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 고리기이고,상기 헤테로 알킬기, 헤테로 아릴기 및 헤테로 고리기는 N, O, S 중 선택되는 하나 이상의 원자를 함유하고,R1, R2, 및 R3이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 니트로(-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,다만, R1, R2, 및 R3은 동시에 비치환된 페닐기는 아니고,[화학식 3]상기 화학식 3에서,R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 시클로 알킬기 또는 시클로 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 고리기이고,상기 헤테로 알킬기, 헤테로 아릴기 및 헤테로 고리기는 N, O, S 중 선택되는 하나 이상의 원자를 함유하고,R4, R5, 및 R6이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 니트로(-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 전이금속 촉매의 유리 금속 함량은 촉매 조성물의 무게를 기준으로 하여 10 내지 1000 ppm인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 트리페닐포스핀 리간드, 일배위 포스핀 리간드 및 일배위 포스핀 옥시드 리간드의 각각의 함량은 상기 전이금속 촉매 1몰을 기준으로 0.5 내지 150 몰인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 트리페닐포스핀 리간드, 일배위 포스핀 리간드 및 일배위 포스핀 옥시드 리간드를 합한 전체 리간드의 함량은 상기 전이금속 촉매 1몰을 기준으로 100 내지 200 몰인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 일배위 포스핀 리간드는 트리-메타-톨릴포스핀(Tri-m-tolylphosphine, TMTP), 디페닐(파라-톨릴)포스핀(Diphenyl(p-tolyl)phosphine, DPPTP), 트리스(2,6-다이메톡시페닐)포스핀(Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine, TDMPP), 트리스(4-메톡시페닐포스핀(Tris(4-methoxyphenyl)phosphine,TMPP), 트리메시틸포스핀(Trimesitylphosphine, TMSTP), 트리스-3,5-크실릴포스핀(Tris-3,5-xylylphosphine,TXP), 트리시클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, TCHP), 트리벤질포스핀(Tribenzylphosphine, TBP), 벤질디페닐포스핀(Benzyl diphenylphosphine, BDPP) 및 디페닐-노말-프로필포스핀(Diphenyl-n-propylphosphine, DPMPP) 중에서 선택된 1종 이상인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 일배위 포스핀 옥시드 리간드는 트리-메타-톨릴포스핀 옥시드(Tri-m-tolylphosphine oxide, TMTPO), 디페닐(파라-톨릴)포스핀 옥시드(Diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide, DPPTPO), 트리스(2,6-다이메톡시페닐)포스핀 옥시드(Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide, TDMPPO), 트리스(4-메톡시페닐)포스핀 옥시드(Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide, TMPPO), 트리메시틸포스핀 옥시드(Trimesitylphosphine oxide, TMSTPO), 트리스-3,5-크실릴포스핀 옥시드(Tris-3,5-xylylphosphine oxide, TXPO), 트리시클로헥실포스핀 옥시드(Tricyclohexylphosphine oxide, TCHPO), 트리벤질포스핀 옥시드(Tribenzylphosphine oxide, TBPO), 벤질디페닐포스핀 옥시드(Benzyl diphenylphosphine oxide, BDPPO) 및 디페닐-노말-프로필포스핀 옥시드(Diphenyl-n-propylphosphine oxide, DPMPPO) 중에서 선택된 1종 이상인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 촉매 조성물은 용매를 더 포함하며, 상기 용매는 프로판 알데히드, 부틸 알데히드, 펜틸 알데히드, 발러 알데히드, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 아세토페논, 시클로헥사논, 에탄올, 펜탄올, 옥탄올, 텐산올, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 오르소디클로로벤젠, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디옥산, 메틸렌 클로라이드 및 헵탄 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인 것인 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 반응용 촉매 조성물.
- a) 하기 화학식 1로 표시되는 트리페닐포스핀 리간드; 하기 화학식 2로 표시되는 일배위 포스핀 리간드; 하기 화학식 3으로 표시되는 일배위 포스핀 옥시드 리간드; 및 코발트카보닐(Co2(CO)8), 아세틸아세토네이토디카보닐로듐(Rh(AcAc)(CO)2), 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐(Rh(AcAc)(CO)(TPP)), 하이드리도카보닐트리(트리페닐포스핀)로듐(HRh(CO)(TPP)3), 아세틸아세토네이토디카보닐이리듐(Ir(AcAc)(CO)2) 및 하이드리도카보닐트리(트리페닐포스핀)이리듐(HIr(CO)(TPP)3) 중에서 선택된 1종 이상의 전이금속 촉매를 용매에 녹여 촉매 조성물을 제조하는 단계; 및b) 상기 촉매 조성물의 존재하에서 올레핀계 화합물과, 일산화탄소 및 수소의 합성기체를 반응시켜 알데히드를 제조하는 단계를 포함하는 올레핀계 화합물의 히드로포밀화 방법:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 2에서,R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 시클로 알킬기 또는 시클로 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 고리기이고,상기 헤테로 알킬기, 헤테로 아릴기 및 헤테로 고리기는 N, O, S 중 선택되는 하나 이상의 원자를 함유하고,R1, R2, 및 R3이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 니트로(-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,다만, R1, R2, 및 R3은 동시에 비치환된 페닐기는 아니고,[화학식 3]상기 화학식 3에서,R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 시클로 알킬기 또는 시클로 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 36의 헤테로 고리기이고,상기 헤테로 알킬기, 헤테로 아릴기 및 헤테로 고리기는 N, O, S 중 선택되는 하나 이상의 원자를 함유하고,R4, R5, 및 R6이 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기는 니트로(-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
- 청구항 9에 있어서, 상기 전이금속 촉매의 유리 금속 함량은 촉매 조성물의 무게를 기준으로 하여 10 내지 1000 ppm인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 트리페닐포스핀 리간드, 일배위 포스핀 리간드 및 일배위 포스핀 옥시드 리간드의 각각의 함량은 상기 전이금속 촉매 1몰을 기준으로 0.5 내지 150 몰인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 트리페닐포스핀 리간드, 일배위 포스핀 리간드 및 일배위 포스핀 옥시드 리간드를 합한 전체 리간드의 함량은 상기 전이금속 촉매 1몰을 기준으로 100 내지 200 몰인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 일배위 포스핀 리간드는 트리-메타-톨릴포스핀(Tri-m-tolylphosphine, TMTP), 디페닐(파라-톨릴)포스핀(Diphenyl(p-tolyl)phosphine, DPPTP), 트리스(2,6-다이메톡시페닐)포스핀(Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine, TDMPP), 트리스(4-메톡시페닐포스핀(Tris(4-methoxyphenyl)phosphine,TMPP), 트리메시틸포스핀(Trimesitylphosphine, TMSTP), 트리스-3,5-크실릴포스핀(Tris-3,5-xylylphosphine,TXP), 트리시클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, TCHP), 트리벤질포스핀(Tribenzylphosphine, TBP), 벤질디페닐포스핀(Benzyl diphenylphosphine, DPMPP) 및 디페닐-노말-프로필포스핀(Diphenyl-n-propylphosphine) 중에서 선택된 1종 이상인 것인 히드로포밀화 방 법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 일배위 포스핀 옥시드 리간드는 트리-메타-톨릴포스핀 옥시드(Tri-m-tolylphosphine oxide, TMTPO), 디페닐(파라-톨릴)포스핀 옥시드(Diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide, DPPTPO), 트리스(2,6-다이메톡시페닐)포스핀 옥시드(Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide, TDMPPO), 트리스(4-메톡시페닐)포스핀 옥시드(Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide, TMPPO), 트리메시틸포스핀 옥시드(Trimesitylphosphine oxide, TMSTPO), 트리스-3,5-크실릴포스핀 옥시드(Tris-3,5-xylylphosphine oxide, TXPO), 트리시클로헥실포스핀 옥시드(Tricyclohexylphosphine oxide, TCHPO), 트리벤질포스핀 옥시드(Tribenzylphosphine oxide, TBPO), 벤질디페닐포스핀 옥시드(Benzyl diphenylphosphine oxide, BDPPO) 및 디페닐-노말-프로필포스핀 옥시드(Diphenyl-n-propylphosphine oxide, DPMPPO) 중에서 선택된 1종 이상인 것인 히드로포밀화 방법.
- 삭제
- 청구항 15에 있어서, 상기 올레핀계 화합물은 에텐, 프로펜, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐 및 스티렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 용매는 프로판 알데히드, 부틸 알데히드, 펜틸 알데히드, 발러 알데히드, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 아세토페논, 시클로헥사논, 에탄올, 펜탄올, 옥탄올, 텐산올, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 오르소디클로로벤젠, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디옥산, 메틸렌 클로라이드 및 헵탄 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 합성기체의 CO:H2의 몰비가 5:95 내지 70:30인 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 히드로포밀화 반응은 20 내지 180℃의 온도에서 수행되는 것인 히드로포밀화 방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 히드로포밀화 반응은 1 내지 700 bar의 압력에서 수행되는 것인 히드로포밀화 방법.
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