JP5603407B2 - 二重オープンエンド型ビスホスファイトリガンドによるヒドロホルミル化方法 - Google Patents
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Description
本出願は、参照によって本明細書にその全内容が組み込む2009年3月31日出願の米国特許仮出願第61/165,039号の利益を請求する。
1つの態様では、本開示は、少なくとも1種のアルデヒド生成物の連続的な製造のためのヒドロホルミル化プロセスに関し、本プロセスは、ヒドロホルミル化反応流体中における連続反応条件下で、二重オープンエンド型(doubly open-ended)オルガノポリホスファイトリガンド及びオルガノモノホスフィンリガンドの混合物であって、その少なくとも1方のリガンドが遷移金属に結合している混合物の存在下に、1種又はそれ以上のオレフィン性不飽和化合物、一酸化炭素及び水素を接触させて、遷移金属-リガンド錯体ヒドロホルミル化触媒を形成させる工程を含んで成り;オルガノポリホスファイトリガンドは、それぞれが3つのヒドロカルビルオキシラジカルに結合した複数のリン(III )原子を含み、その任意の非架橋種は、(置換又は非置換の)アリールオキシラジカルから本質的に成り;金属に対するオルガノモノホスフィン及びオルガノポリホスファイトの両方のモル比が少なくとも1であり、即ち金属に対するオルガノモノホスフィンの比率が少なくとも1であり、且つ金属に対するオルガノポリホスファイトの比率が少なくとも1となる様式で、接触を実施する。
1種又はそれ以上のアルデヒドを製造する本開示のヒドロホルミル化プロセスは、1種又はそれ以上のオレフィン性不飽和化合物、一酸化炭素、水素並びに二重オープンエンド型(doubly open-ended)オルガノポリホスファイトリガンド及びオルガノモノホスフィンリガンドの混合物を用い、少なくとも1種の前記リガンドは、遷移金属に結合して、遷移金属-リガンド錯体ヒドロホルミル化触媒を生成する。
本開示のプロセスは、純粋に本発明の使用の例示を意図するものである。以下の実施例の検討によって更に明らかにされるだろう。本開示の他の態様は、本明細書の検討又は本明細書において開示されたプロセスの実施から、当業者には明らかであろう。
一方は、以下に示すように、ロジウム触媒前駆体(ジカルボニルアセチルアセトネートロジウム(I))及び二重オープンエンド型ビスホスファイトリガンドAを含み、もう一方は、トリフェニルホスフィンを含む、2つの貯蔵溶液を乾燥、脱気トルエン中で調製する。真空下で、100mlのParrミニ反応器の中に溶液を移す。その後20〜30分間、合成ガス下で、得られた触媒溶液を予備加熱する。反応器の端と上のいずれかにバルブを有する開閉可能な供給系に液体プロピレンを添加し、そして合成ガスにより正確な量のプロピレンを反応器中で加圧する。実際の合成ガス圧力を決定するために、多様な温度でのオレフィン/トルエン蒸気圧に関して既に生じているデータを使用する。反応器中にプロピレンを導入し、そして反応中に必要とされるより多くの合成ガスを供給することによって維持される所望される圧力を反応器にもたらす。定期的に液体反応サンプルを採取し、そしてDB−1 30m×0.32mm、1μmのフィルムカラムを備えたAgilent Technologies 6890ガスクロマトグラフィー上で分析する。成分分析は唯一の溶媒のGC面積パーセントに基づく。
上記のヒドロホルミル化工程の一般手順を用いて、ロジウム(ロジウムジカルボニルアセチルアセトネートとして、75ppm)を含む触媒及びトルエン(20ml)中の二重オープンエンド型ビスホスファイトリガンドA(4当量/Rh)によりヒドロホルミル化反応器を充填する。1:1の合成ガス下で、触媒溶液を80℃まで予備加熱した後、300psig(167psigの合成ガス圧力)の総反応圧力を与えるために充分である1:1の合成ガスにより、プロピレン(4.7g)を反応器中で加圧する。上記のとおり、30分及び60分で反応溶液を分析する。
トリフェニルホスフィン(4当量/Rh)の添加を除き、比較実験1の手順を繰り返す。結果は表1に示す。
用いた反応温度が90℃であることを除き、実施例2において記載した手順と同一の手順を行う。結果は表1に示す。
小規模連続反応系において、安定性データを得る。75ppmのRh(ロジウムジカルボニルアセチルアセトネートとして)及び25mLのテトラグリム中のRhにつき、4当量のリガンドAから成る触媒溶液をそれぞれ4つの肉厚なガラス管に添加し、そして実験中そのままにする。1mlのトルエン中に溶解したRhにつき、4当量のトリフェニルホスフィンを2つの管にさらに添加する。一酸化炭素、水素、窒素及び1−ブテンを90℃の反応器中に連続的に供給する。過剰な供給ガスを有する反応器から、トルエン及び生成物を含む揮発性物質を連続的に揮散させ、そしてインラインガスクロマトグラフを介して分析する。注意深く反応及び供給速度のバランスをとることによって、反応器の液体レベルを手動で制御する。反応器を介する総ガス流入は15〜20標準リットル/hrである。転化率は20〜30%であり、総圧力は150psigで維持する。
以下に本発明の関連態様を記載する。
態様1.少なくとも1種のアルデヒド生成物を連続的に製造するヒドロホルミル化方法であって、当該方法がヒドロホルミル化反応流体中において、連続反応条件下に、二重オープンエンド型オルガノポリホスファイトリガンド及びオルガノモノホスフィンリガンドの混合物であって、その少なくとも1方のリガンドが遷移金属に結合している混合物の存在下に、1種又はそれ以上のオレフィン性不飽和化合物、一酸化炭素及び水素を接触させて、遷移金属-リガンド錯体ヒドロホルミル化触媒を形成させる工程を含んで成り;前記オルガノポリホスファイトリガンドが、それぞれ3つのヒドロカルビルオキシラジカルと結合した複数のリン(III )原子を含み、その任意の非架橋種が(置換又は非置換の)アリールオキシラジカルから本質的に成り;前記金属に対する前記オルガノモノホスフィン及び前記オルガノポリホスファイトの両方のモル比が少なくとも1となる様式で前記接触を実施する方法。
態様2.前記オルガノポリホスファイトリガンドが以下の式:
態様3.前記遷移金属に対するオルガノポリホスファイトリガンドのモル比が、オルガノポリホスファイトリガンドを前記反応流体に添加することによって増加又は維持される態様1又は2に記載の方法。
態様4.前記オルガノモノホスフィンリガンドが以下の式:
態様5.前記R 29 、R 30 及びR 31 が、それぞれ独立に、4〜40又はそれより多い炭素原子を含む置換又は非置換のアリールラジカルを表す態様4に記載の方法。
態様6.前記オルガノモノホスフィンリガンドがトリフェニルホスフィンである態様1〜5のいずれか1項に記載の方法。
態様7.前記遷移金属の濃度が、ヒドロホルミル化反応流体の重量に基づき、100万分の1(ppm)超で且つ500ppm未満である態様1〜6のいずれか1項に記載の方法。
態様8.前記工程温度が−25℃超で且つ200℃未満である態様1〜7のいずれか1項に記載の方法。
態様9.前記一酸化炭素、水素及びオレフィン反応体(複数)を含む総ガス圧力が25psia(172kPa)超で且つ2,000psia(13,790kPa)未満である態様1〜8のいずれか1項に記載の方法。
態様10.前記オレフィンが2〜30の炭素原子を有するアキラルα−オレフィン又は4〜20の炭素原子を有するアキラル内部オレフィンである態様1〜9のいずれか1項に記載の方法。
態様11.前記一酸化炭素及び水素が1:10〜100:1のH 2 :COモル比を与える量で存在する態様1〜10のいずれか1項に記載の方法。
態様12.前記遷移金属がロジウム、コバルト、イリジウム、ルテニウム及びその混合物から選定されるVIII族金属である態様1〜11のいずれか1項に記載の方法。
態様13.オルガノポリホスファイトリガンドの混合物を用いるか;又はオルガノモノホスフィンリガンドの混合物を用いるか;又はオルガノポリホスファイトリガンドの混合物及びオルガノモノホスフィンリガンドの混合物を一緒に用いる態様1〜12のいずれか1項に記載の方法。
態様14.1種又はそれ以上の反応体、一酸化炭素及び水素をヒドロホルミル化触媒の存在下に反応させて、1種又はそれ以上の生成物を含む反応生成物流体を生成させることを含んで成るヒドロホルミル化方法であって、前記反応を触媒金属、トリアリールホスフィン化合物及び式
態様15.少なくとも1種のアルデヒド生成物を連続的に製造するヒドロホルミル化方法であって:当該方法がヒドロホルミル化反応流体中において、連続反応条件下に、リガンドA及びトリフェニルホスフィンの混合物であって、その少なくとも1つのリガンドが遷移金属に結合している混合物の存在下に、1種又はそれ以上のC 2 〜C 4 アキラルオレフィン、一酸化炭素及び水素を接触させて、遷移金属-リガンド錯体ヒドロホルミル化触媒を生成させる工程を含んで成る方法であって、前記金属がロジウムを含み、前記金属に対する前記オルガノモノホスフィン及び前記オルガノポリホスファイトの両方のモル比が少なくとも1である様式で前記接触を実施し、前記プロセス温度が−25℃超で且つ200℃未満であり、そして前記一酸化炭素、水素及びオレフィン反応体(複数)を含む総ガス圧力が、25psia(172kPa)超で且つ2,000psia(13,790kPa)未満である方法。
Claims (10)
- 少なくとも1種のアルデヒド生成物を連続的に製造するヒドロホルミル化方法であって、当該方法がヒドロホルミル化反応流体中において、連続反応条件下に、二重オープンエンド型オルガノポリホスファイトリガンド及びオルガノモノホスフィンリガンドの混合物であって、その少なくとも1方のリガンドが遷移金属に結合している混合物の存在下に、1種又はそれ以上のオレフィン性不飽和化合物、一酸化炭素及び水素を接触させて、遷移金属-リガンド錯体ヒドロホルミル化触媒を形成させる工程を含んで成り;前記オルガノポリホスファイトリガンドが、それぞれ3つのヒドロカルビルオキシラジカルと結合した複数のリン(III )原子を含み、すべての非架橋種が(置換又は非置換の)アリールオキシラジカルのみから成り;前記金属に対する前記オルガノモノホスフィン及び前記オルガノポリホスファイトの両方のモル比が少なくとも1となる様式で前記接触を実施する方法であって、前記オルガノモノホスフィンリガンドがトリフェニルホスフィンであり、そして前記オルガノポリホスファイトリガンドが式:
- 前記遷移金属に対するオルガノポリホスファイトリガンドのモル比が、オルガノポリホスファイトリガンドを前記反応流体に添加することによって増加又は維持される請求項1に記載の方法。
- 前記遷移金属の濃度が、ヒドロホルミル化反応流体の重量に基づき、100万分の1(ppm)超で且つ500ppm未満である請求項1又は2に記載の方法。
- 前記工程温度が−25℃超で且つ200℃未満である請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記一酸化炭素、水素及びオレフィン反応体(複数)を含む総ガス圧力が25psia(172kPa)超で且つ2,000psia(13,790kPa)未満である請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記オレフィンが2〜30の炭素原子を有するアキラルα−オレフィン又は4〜20の炭素原子を有するアキラル内部オレフィンである請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記一酸化炭素及び水素が1:10〜100:1のH2:COモル比を与える量で存在する請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記遷移金属がロジウム、コバルト、イリジウム、ルテニウム及びその混合物から選定されるVIII族金属である請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- オルガノポリホスファイトリガンドの混合物を用いる請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種のアルデヒド生成物を連続的に製造するヒドロホルミル化方法であって:当該方法がヒドロホルミル化反応流体中において、連続反応条件下に、式
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