RU2014145281A - Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение - Google Patents
Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014145281A RU2014145281A RU2014145281A RU2014145281A RU2014145281A RU 2014145281 A RU2014145281 A RU 2014145281A RU 2014145281 A RU2014145281 A RU 2014145281A RU 2014145281 A RU2014145281 A RU 2014145281A RU 2014145281 A RU2014145281 A RU 2014145281A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- phenanthroline
- bipyridine
- imidazo
- group
- Prior art date
Links
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 6
- OHJPGUSXUGHOGE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2N=C(C)C=CC=2)=N1 OHJPGUSXUGHOGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N Abametapir Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=N1 PTRATZCAGVBFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 claims 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 2
- HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CN=C1C1=NC=CC=N1 HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IMEVSAIFJKKDAP-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=CC=NC(C=2N=CC=C(OC)C=2)=C1 IMEVSAIFJKKDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWZSWFUSVNVSND-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)C.N1=C(N=CC=C1)C1=NC=CC=N1 Chemical compound CC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)C.N1=C(N=CC=C1)C1=NC=CC=N1 SWZSWFUSVNVSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBWBVIDKBKOVEX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(=O)OC)=C1 HBWBVIDKBKOVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 3
- 0 C*c1c(C2=C(C3=C(*)C(*)=C(*)NC33)NC4C(*)=C(C(*)=C([*+])C(*)=C5*)C5=C(*)C4CC2)c3nc(*)c1[Rn] Chemical compound C*c1c(C2=C(C3=C(*)C(*)=C(*)NC33)NC4C(*)=C(C(*)=C([*+])C(*)=C5*)C5=C(*)C4CC2)c3nc(*)c1[Rn] 0.000 description 6
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
- C07F15/0053—Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/002—Osmium compounds
- C07F15/0026—Osmium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/02—Iron compounds
- C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу (I)включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и комплексы указанного соединения, гдеМ выбран из группы, состоящей из марганца, молибдена, рения, железа, рутения, осмия, кобальта, родия, иридия, никеля, платины и меди;X выбран из группы, состоящей из,,,,,и;n=0, 1, 2, 3, 4 или 5;y=1, 2 или 3;z=0, 1 или 2;Lig в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из,,,,,,,,,,,,иRвыбран из группы, состоящей из,,,,,,и;u представляет собой целое число;R, R, R, R, Rи Rв каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С3-7 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, COR,,, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;R, R, R, R, R, R, R, RR, R, RRи Rв каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси и COR;R, Rи Rв каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, COR,,, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;Rи Rв каждом слу
Claims (21)
1. Соединение, имеющее формулу (I)
включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и комплексы указанного соединения, где
М выбран из группы, состоящей из марганца, молибдена, рения, железа, рутения, осмия, кобальта, родия, иридия, никеля, платины и меди;
X выбран из группы, состоящей из 
, 
, 
, 
, 
, 
и 
;
n=0, 1, 2, 3, 4 или 5;
y=1, 2 или 3;
z=0, 1 или 2;
Lig в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, , 
, 
, 
и 
R1 выбран из группы, состоящей из 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
и 
;
u представляет собой целое число;
R2a, R2b, R2c, R2d, R2e и R2f в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С3-7 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, CO2R5, 
, 
, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;
R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, R3h R3i, R3j, R3k R3l и R3m в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси и CO2R8;
R4a, R4b и R4c в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, CO2R5,
,
, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;
R4a и R4b в каждом случае, когда они присутствуют на кольце тиофена, вместе с атомом, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное кольцо, содержащее от 6 атомов кольца, включая два атома кислорода;
R5 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R6 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R7 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R8 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
причем соединение на является [2-(2-тиенил)-1Н-имидазо[4,5-f] [1,10]фенантролин-κN7, κN8] бис(1,10-фенантролин-κN1, κN10-никель(2+), и
при этом соединения, имеющие следующие структуры, исключены
2. Соединение по п. 1, имеющее формулу (II):
включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и комплексы указанного соединения, где
М выбран из группы, состоящей из марганца, молибдена, рения, железа, рутения, осмия, кобальта, родия, иридия, никеля, платины и меди;
X выбран из группы, состоящей из 
, 
, 
, 
, 
, 
и 
;
n=0, 1, 2 или 3;
Lig в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из 
, 
и 
;
R1 выбран из группы, состоящей из 
, 
, 
, 
, 
, 
и 
;
u представляет собой целое число;
R2a, R2b, R2c, R2d, R2e и R2f в каждом случае каждый независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С3-7 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, CO2R5, 
, 
, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;
R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, R3h R3i, R3j, R3k, R3l и R3m в каждом случае каждый независимо выбрана из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси и CO2R8;
R4a, R4b и R4c в каждом случае каждый независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6 необязательно замещенного алкила, С1-6 необязательно замещенного разветвленного алкила, С1-6 необязательно замещенного циклоалкила, С1-6 необязательно замещенного галоалкила, С1-6 необязательно замещенного алкилокси, CO2R5,
,
, сульфата, сульфоната, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного арилокси, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероцикла;
R4a и R4b в каждом случае, когда они присутствуют на кольце тиофена, вместе с атомом, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное кольцо, содержащее от 6 атомов кольца, включая два атома кислорода;
R5 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R6 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R7 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
R8 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного алкила;
при этом соединения, имеющие следующие структуры, исключены
3. Соединение по п. 1, имеющее формулу (III)
включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и их комплексы, где
g=0, 1, 2, 3, 4 или 5.
4. Соединение по п. 1, имеющее формулу (IV)
включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и их комплексы, где
h=0, 1, 2, 3, 4 или 5.
5. Соединение формулы 1, которое представляет собой:
Ru(2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f] [1,10]фенантролин);
Ru(2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′;5″′,2″″-кватертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′;5″′,2″″-кватертиофен)-имидазо[4,5-f[1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-ди-t-бутил-2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-ди-t-бутил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-ди-t-бутил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-диметокси-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(5,5′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(5,5′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(5,5′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(6,6′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(6,6′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][l,10]фенантролин);
Ru(6,6′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(4,4′-ди(метилкарбокси)-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f)[1,10]фенантролин);
Ru(2,2′-бипиримидин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Ru(2,2′-бипиримидин)(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин)
Ru(1,10-фенантролин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(1,10-фенантролин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(l,10-фенантролин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f|[1,10]фенантролин):
Os(1,10-фенантролин)2(2-(2′,2″:5″,2′″-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-тиофенимидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″-битиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин);
Os(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2(2-(2′,2″:5″,2″′-тертиофен)-имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин):
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
6. Соединение по п. 1, имеющее формулу (V)
включая гидраты, сольваты, фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и комплексы указанного соединения, где
Lig в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из 
t представляет собой целое число;
q=0, 1, 2, 3, 4 или 5;
причем следующее соединение исключено
7. Соединение по п. 6, которое представляет собой
(2,2′-бипиридин)2Ru(2-тиофен-бис[имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин)Ru(2,2′-бипиридин)2;
(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2Ru(2-тиофен-бис[имидазо[4,5f][1,10]фенантролин])Ru(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2;
(2,2′-бипиридин)2Ru(2-(2′,2″-битиофен)-бис[имидазо[4,5-f|[1,10]фенантролин])Ru(2,2′-бипиридин)2;
(1,10-фенантролин)2Ru(2-(2′,2″-битиофен)-бис[имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин])Ru(1,10-фенантролин)2;
(2,2′-бипиридин)2Os(2-тиофен-бис[имидазо[4,5-f][1,10]фенантролин)Os(2,2′-бипиридин)2;
(1,10-фенантролин)2Os(2-тиофен-бис[имидазо[4,5f][1,10]фенантролин])Os(1,10-фенантролин)2;
4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2Os(2-тиофен-бис[имидазо[4,5f][1,10]фенантролин])Os(4,4′-диметил-2,2′-бипиридин)2;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
8. Способ лечения заболевания, связанного с по меньшей мере одним из нежелательных клеток и гиперпролиферирующих клеток, причем указанный способ включает введение субъекту эффективного количества по меньшей мере одного соединения согласно любому из пп. 1-7.
9. Способ по п. 8, в котором указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
10. Способ лечения заболевания, связанного с нежелательными клетками и гиперпролиферирующими клетками, причем указанный способ включает введение субъекту эффективного количества по меньшей мере одного соединения структуры 
и 
.
11. Способ по п. 10, где указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
12. Способ разрушения патогенов, причем указанный способ включает введение субъекту эффективного количества по меньшей мере одного соединения согласно любому из пп. 1-7.
13. Способ по п. 12, где указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
14. Способ разрушения патогенов, причем указанный способ включает введение субъекту эффективного количества по меньшей мере одного соединения структуры 
и 
.
15. Способ по п. 14, где указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
16. Способ стерилизации, причем указанный способ включает введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения согласно любому из пп. 1-7.
17. Способ по п. 16, где указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
18. Способ стерилизации, причем указанный способ включает введение субъекту эффективного количества по меньшей мере одного соединения структуры 
и 
.
19. Способ по п. 18, где указанное по меньшей мере одно соединение вводят в композиции, дополнительно включающей по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
20. Способ применения соединения по любому из пп. 1-7 в качестве диагностического агента.
21. Способ применения соединения структуры 
, 
и 
в качестве диагностического агента.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261624391P | 2012-04-15 | 2012-04-15 | |
| US61/624,391 | 2012-04-15 | ||
| PCT/US2013/036595 WO2013158550A1 (en) | 2012-04-15 | 2013-04-15 | Metal-based thiophene photodynamic compounds and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014145281A true RU2014145281A (ru) | 2016-06-10 |
| RU2677855C2 RU2677855C2 (ru) | 2019-01-22 |
Family
ID=48576499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014145281A RU2677855C2 (ru) | 2012-04-15 | 2013-04-15 | Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9345769B2 (ru) |
| EP (1) | EP2854948B1 (ru) |
| CN (1) | CN105120957B (ru) |
| BR (1) | BR112014025702B1 (ru) |
| CA (1) | CA2883068C (ru) |
| ES (1) | ES2764421T3 (ru) |
| RU (1) | RU2677855C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013158550A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10766915B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-09-08 | Sherri Ann McFARLAND | Metal-based coordination complexes as photodynamic compounds and their use |
| CN106687176B (zh) * | 2014-04-29 | 2019-06-04 | 锡拉莱斯科技有限公司 | 多波长光动力疗法设备 |
| US9969759B2 (en) | 2014-05-22 | 2018-05-15 | Northwestern University | Duplex-selective organometallic DNA intercalators |
| CN117159705A (zh) * | 2015-01-19 | 2023-12-05 | 锡拉莱斯科技有限公司 | 金属-糖蛋白复合物及其作为化学治疗化合物的用途 |
| US10111936B2 (en) | 2015-01-19 | 2018-10-30 | Theralase Technologies, Inc. | Metal-glycoprotein complexes and photodynamic therapy of immune privileged sites with same |
| JP6982319B2 (ja) | 2015-10-01 | 2021-12-17 | リヒター ライフ サイエンス ディヴェロップメント アクチエボラグRichter Life Science Development AB | 微生物ペプチドの検出 |
| US10335608B2 (en) | 2016-04-20 | 2019-07-02 | Theralase Technologies, Inc. | Photodynamic compounds and methods for activating them using ionizing radiation and/or other electromagnetic radiation for therapy and/or diagnostics |
| EP3621629A4 (en) * | 2017-05-11 | 2021-03-17 | Theralase Biotech Inc. | VACCINE CONTAINING CANCER CELLS INACTIVATED BY PHOTODYNAMIC TREATMENT WITH METAL-BASED COORDINATION COMPLEXES, AND IMMUNOTHERAPY METHOD USING THE LATTER |
| EP3697397A4 (en) | 2017-10-19 | 2021-06-16 | Texas State University | PHOTO-ACTIVATED PROPHARMACON AGAINST CANCER |
| US11793818B2 (en) | 2018-03-26 | 2023-10-24 | Theralase Technologies, Inc. | Method for treating conditions associated with hyperproliferating cells comprising combined administration of a cannabinoid receptor agonist and radiation therapy |
| CN110396092B (zh) * | 2019-07-09 | 2020-06-30 | 北京师范大学 | 含噻吩基钌配合物作为高效单线态氧产生光敏剂 |
| CN110872330B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-09-21 | 华南理工大学 | 一种联吡啶钌邻菲罗啉苯并咪唑配合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1279907C (zh) * | 2001-06-06 | 2006-10-18 | 布鲁克黑文科学联合会 | 新的金属卟啉化合物及其在放射疗法中用作放射增敏剂的用途 |
| PL197232B1 (pl) * | 2004-06-03 | 2008-03-31 | Univ Wroclawski | Nowe kompleksy kationowe żelaza(II) i kobaltu(II) z 2,2'-bipirydyną, z 2,2'-bichinoliną i 1,10-fenantroliną oraz ich pochodnymi, sposób wytwarzania tych kompleksów i zastosowanie |
-
2013
- 2013-04-15 CA CA2883068A patent/CA2883068C/en active Active
- 2013-04-15 CN CN201380030975.2A patent/CN105120957B/zh active Active
- 2013-04-15 WO PCT/US2013/036595 patent/WO2013158550A1/en active Search and Examination
- 2013-04-15 EP EP13726902.3A patent/EP2854948B1/en active Active
- 2013-04-15 BR BR112014025702-7A patent/BR112014025702B1/pt active IP Right Grant
- 2013-04-15 US US13/863,089 patent/US9345769B2/en active Active
- 2013-04-15 RU RU2014145281A patent/RU2677855C2/ru active
- 2013-04-15 ES ES13726902T patent/ES2764421T3/es active Active
-
2016
- 2016-04-15 US US15/130,893 patent/US9676806B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2854948A1 (en) | 2015-04-08 |
| CN105120957B (zh) | 2019-06-25 |
| EP2854948B1 (en) | 2019-09-25 |
| CA2883068A1 (en) | 2013-10-24 |
| ES2764421T3 (es) | 2020-06-03 |
| CN105120957A (zh) | 2015-12-02 |
| BR112014025702A2 (pt) | 2018-12-18 |
| BR112014025702B1 (pt) | 2022-10-11 |
| US9676806B2 (en) | 2017-06-13 |
| US20160229878A1 (en) | 2016-08-11 |
| RU2677855C2 (ru) | 2019-01-22 |
| WO2013158550A1 (en) | 2013-10-24 |
| CA2883068C (en) | 2021-04-20 |
| US9345769B2 (en) | 2016-05-24 |
| US20130331367A1 (en) | 2013-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014145281A (ru) | Фотодинамические тиофены на основе металла и их применение | |
| RU2015144121A (ru) | Координационные комплексы на основе металлов в качестве фотодинамических соединений и их применение | |
| JP2015512943A5 (ru) | ||
| IN2014CN03536A (ru) | ||
| CO6300861A2 (es) | Compuestos inhibidores de dipeptidil peptidasa iv metodos de preparacion de los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agentes activos | |
| RU2010129910A (ru) | 8-анилиноимидазопиридины и способы их использования | |
| AR054397A1 (es) | Derivados de 2-carbamida-4-feniltiazol, su preparacion, composicion farmaceutica que los contiene y compuesto intermediario | |
| EA201290520A1 (ru) | Производные дифенилпиразолопиридинов, их получение и применение в качестве модуляторов нуклеарного рецептора not | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2012105467A (ru) | Триазолопиридиновое соединение и его действие в качестве ингибитора пролилгидроксилазы и индуктора выработки эритропоэтина | |
| JP2012520865A5 (ru) | ||
| RU2013144822A (ru) | Способ получения ди-, три- и полиаминов аминированием спиртов при гомогенном катализе | |
| MY162719A (en) | Method for obtaining novel derivatives of naphthalene for the in vivo diagnosis of alzheimer's disease | |
| ES2626801T3 (es) | Compuestos de triazolopiridina como inhibidores de pde10a | |
| Guan et al. | Organotin (IV) carboxylate complexes containing polyether oxygen chains with two-photon absorption in the near infrared region and their anticancer activity | |
| Naskar et al. | Oximato bridged dinuclear copper (II) complexes: Synthesis, crystal structure, magnetic, thermal, electrochemical aspects and BVS analysis | |
| Majee et al. | Ligand dechelation effect on a [Co (tpy) 2] 2+ scaffold towards electro-catalytic proton and water reduction | |
| RU2014124531A (ru) | (1r,4r) 7-оксо-2-азабицикло[2.2.2]окт-5-ен и его производные | |
| NZ602296A (en) | Cyclopropenes and method for applying cyclopropenes to agricultural products or crops | |
| RU2012103889A (ru) | Фармацевтические композиции и терапевтические способы, в которых применяется комбинация комплексного соединения марганца и соединения в форме, не являющейся марганцевым комплексом | |
| EA200970002A1 (ru) | Двойственные молекулы, содержащие пероксидное производное, их синтез и их терапевтические применения | |
| RU2012124263A (ru) | Получение n-монофторалкилтропанов | |
| CN107445900A (zh) | 一种具有手性碳的苯并咪唑配体、苯并咪唑金属配合物及其制备方法和应用 | |
| JP2006176509A5 (ru) | ||
| Basu et al. | 1-(2′-Pyridylazo)-2-naphtholate complexes of ruthenium: synthesis, characterization, and DNA binding properties |