RU2131412C1 - Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина - Google Patents

Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина Download PDF

Info

Publication number
RU2131412C1
RU2131412C1 RU94009835A RU94009835A RU2131412C1 RU 2131412 C1 RU2131412 C1 RU 2131412C1 RU 94009835 A RU94009835 A RU 94009835A RU 94009835 A RU94009835 A RU 94009835A RU 2131412 C1 RU2131412 C1 RU 2131412C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrogen
carbon atoms
formula
hydrogen
addition agent
Prior art date
Application number
RU94009835A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94009835A (ru
Inventor
Франц Лотар
Мор Юрген
Шрейер Петер
Томас Юрген
Оппенлэндер Кнут
Гюнтер Вольфганг
Original Assignee
Басф Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг filed Critical Басф Аг
Publication of RU94009835A publication Critical patent/RU94009835A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2131412C1 publication Critical patent/RU2131412C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
    • F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
    • F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Abstract

Изобретение относится к присадке к топливу, которую получают путем взаимодействия продукта гидроформилирования длинноцепного олефина со средним молекулярным весом 250-5000 с полиамином формулы I
Figure 00000001

где m = 1-10; R1 - неразветвленный или разветвленный алкилен с 2-6 атомами углерода, причем радикалы R1 могут быть различными, если m >1, R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода или гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или R2 и R3 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо с последующим каталитическим гидрированием получаемого продукта в присутствии водорода и, в случае необходимости, аммиака. При взаимодействии продукта гидроформилирования с полиамином формулы II в качестве промежуточного продукта получают производное азометина общей формулы II.
Figure 00000002

где m, R1, R2, R3 указаны выше, а R4 - алкильный остаток со средним молекулярным весом 250-5000. Производное общей формулы I или II в качестве присадки обеспечивает чистоту клапанов и карбюратора двигателя. 2 с. и 4 з. п.ф-лы, 4 табл.

Description

Изобретение относится к присадкам к топливу на основе углеводородов, в частности к присадке к топливу на основе азотсодержащего углеводорода, а также к производным азометина.
Известна присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода, получаемая путем взаимодействия галогенсодержащего углеводорода со средним молекулярным весом не менее 500, в частности хлорсодержащего полимера изобутена, с полиамином, молекулярный вес которого меньше, чем молекулярный вес галогенсодержащего углеводорода, в присутствии сначала основного соединения щелочного металла и затем основного соединения щелочноземельного металла, при связывании образующегося хлористого водорода с последующим отделением твердых компонентов из получаемой реакционной смеси (см. заявку DE N 2245918, кл. C 08 F 27/08, 1973).
Недостаток известной присадки заключается в том, что при ее получении используют хлор, что приводит к образованию хлор- или хлоридсодержащих продуктов, которые в настоящее время больше нежелательны и поэтому их образование должно по возможности избегаться.
Наиболее близкой изобретению по технической сущности и достигаемому эффекту является присадка к топливу, имеющая следующую общую формулу:
Figure 00000005

где R - полибутиловый или полиизобутиловый остаток, получаемый из изобутена или его смеси, содержащей до 20% н-бутена,
R' и R'', которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алифатические или ароматические углеводороды, первичные или вторичные ароматические или алифатические аминоалкиленовые или по лиаминоалкиленовые радикалы, полиоксиалкиленовые радикалы, гетероарильные или гетероциклические радикалы, или вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют цикл, который может содержать еще дальнейшие гетероароматы (см. заявку DE N 3611230, A1, кл. C 08 F 8/00, 1987).
Известную присадку к топливу можно получать за счет того, что полибутен или полиизобутен подвергают гидрофоримилированию на родиевом или кобальтовом катализаторе в присутствии окиси углерода и водорода при температуре 80 - 200oC и давлении окиси углерода и водорода до 600 бар с последующим осуществлением реакции Манниха или аминирования в условиях гидрирования получаемого оксопродукта при температуре 80 - 200oC и давлении до 600 бар, предпочтительно 80 - 300 бар.
Если при аминировании в условиях гидрирования используют аммиак, то известная присадка имеет отличную активность по обеспечению чистоты клапанов и карбюратора, однако в лучшем случае имеет нейтральное действие на смазочное вещество, в частности относительно диспергирования шлама в масле, что вероятно обусловлено тем, что при аминировании из используемых полиаминов образуются имеющие отрицательное влияние побочные продукты.
Задачей изобретения является разработка присадки к топливу на основе азотсодержащего углеводорода, которая имеет хорошее действие как по обеспечению чистоты клапанов и карбюратора, так и по диспергированию шламов в масле.
Поставленная задача достигается предлагаемой присадкой к топливу на основе азотсодержащего углеводорода, получаемой гидроформулированием длинноцепного олефина с последующим аминированием полученного продукта за счет того, что она представляет собой продукт взаимодействия гидроформилированного олефина, имеющего средний молекулярный вес 250 - 5000, с полиамином формулы (I)
Figure 00000006

где m = 1-20, R1 - неразветвленный или разветвленный алкилен с 2-6 атомами углерода, причем радикалы R1 могут быть различными, если m > 1, R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода или гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или R2 и R3 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, который затем подвергают каталитическому гидрированию в присутствии водорода и, в случае необходимости, аммиака.
Гидроформилирование обычно проводят при 80 - 200oC и давлении окиси углерода и водорода до 600 бар.
При взаимодействии продукта гидроформилирования с полиамином вышеприведенной формулы (I) в качестве промежуточного продукта получают азометины (Шифрово основания) общей формулы (II)
Figure 00000007

где R4-алкильный остаток со средним молекулярным весом 250-5000, имеющий боковые алкильные группы, a R1, R2 R3 и m имеют вышеуказанное значение.
Каталитическое гидрирование обычно проводят при 50 - 300oC под давлением.
Новые азометины, являющиеся дальнейшим объектом изобретения, можно также использовать в качестве высокоактивной присадки к топливу и смазочному веществу.
Для получения предлагаемой присадки в качестве олефинов предпочтительно используют полиизобутены, получаемые из изобутена или его смеси, содержащей до 30% по весу н-бутена.
В качестве полиаминов для получения предлагаемой присадки можно использовать N, N-диалкилалкиленполиамины, такие, как, например, N,N-диметилпропилендиамин и N,N-диметилдиэтилентриамин, полиалкиленполиамины, такие, как, например, этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, тетраэтиленпентамин, дипропилентриамин, этиленпропилентриамин и этилендипропилентетрамин, а также технические смеси олигоэтиленполиаминов, N-оксиалкилалкиленполиамины, такие, как, например, аминоэтилэтаноламин (N-оксиэтилэтилендиамин), и полиамины с N-гетероциклом, такие, как, например, аминоэтилпиперазин.
В качестве полиаминов общей формулы (I) предпочтительно используют соединения, в которых R1 - этилен, R2 и R3 - водород и m-1-5.
Особенно предпочтительными являются этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин и тетраэтиленпентамин.
Образующийся при гидроформилировании кроме Шиффово основания спирт может оставаться в реакционной смеси, так как он не мешает на последующей реакционной стадии. Взаимодействие продукта гидроформилирование с полиамином, осуществляемое после предварительного отделения катализатора гидроформилирования, проводят предпочтительно в среде растворителя, позволяющего азеотропную отгонку воды из реакционной смеси. Пригодным растворителем является, например, циклогексан. Гидрирование проводят аналогично известным методам, при этом в качестве катализатора можно использовать обычные катализаторы, такие, как, например, никель Ренея или кобальт Ренея. Гидрирование обычно осуществляют в автоклаве при температуре 50 - 300oC под давлением. Если гидрирование проводят в присутствии аммиака, то можно достичь превращения образовавшихся в качестве побочных продуктов спиртов в амины.
Предлагаемая присадка проявляет не только свойства детергента в впускной системе, но и свойства диспергатора в моторном масле.
Благодаря указанным свойствам предлагаемая присадка может использоваться в топливах любой марки, в частности в топливах для двигателей внутреннего сгорания с посторонным зажиганием.
Присадку добавляют к топливу предпочтительно в количестве 10 - 5000 ч/мил, предпочтительно 50 - 1000 ч/мил.
Если в первую очередь должны использоваться диспергирующие свойства предлагаемой присадки, то ее можно также комбинировать с обычными детергентами. Принципиально возможен любой известный детергент. Предпочтительно же используют азотсодержащие детергенты, например, соединения, содержащие амин или амид. В частности, пригодны полиизобутиламины, амиды и/или имиды этилендиаминтетрауксусной кислоты.
Если в первую очередь должны использоваться свойства детергента, то предлагаемую присадку можно также комбинировать с маслами в качестве носителя. Такие масла известны и в частности пригодны масла на основе полигликоля, например, соответствующие простые эфиры и/или сложные эфиры.
Нижеследующий пример иллюстрирует получение предлагаемой присадки и ее испытание на пригодность в качестве средства обеспечения чистоты клапанов двигателя машин марок ФВ-Поло и Опель-Кадетт 1,2 л, а также двигателя М 102 машины марки Мерцедес-Бенц.
Пример.
1. Получение азометинов.
1.1 Гидроформилирование полиизобутена.
В автоклаве емкостью 2,5 л, снабженном мешалкой, 500 г полиизобутена (ПИБ) со средним молекулярным весом 950, 300 г додекана и 2,8 г октакарбонила кобальта нагревают до температуры 185oC в течение 5 ч при давлении окиси углерода и водорода, равном 280 бар. Затем охлаждают до комнатной температуры и катализатор удаляют 400 мл 10%-ной водной уксусной кислоты. Получаемый таким образом продукт содержит прежде всего альдегид ПИБ, но и спирт ПИБ.
1.2 Образование азометина:
1,7 кг (1 моль) вышеприведенного продукта ПИБ смешивают с 0,5 моль диэтилентриамина. После добавления 500 мл циклогексана реакционную воду азеотропно удаляют. После реакции сигнал 1H-ЯМР для группы CH=N получается при 7,45 ч/мил (CDCl3).
2. Испытание:
Обеспечение чистоты впускных клапанов
Двигатель машины марки Опель-Кадетт 1,2 л
Топливо: бензин марки Ойросупер без присадки олова
Количество предлагаемой присадки: 800 ч/мил
Результаты испытания сведены в табл. 1.
Данные табл. 1 четко показывают очистительное действие предлагаемого азометина.
3. Гидрирование азометина.
В автоклав подают 1 кг получаемого согласно п. 1. азометина и 100 г никеля Ренея. Гидрирование осуществляют при 200oC и давлении 250 бар в течение 4 ч. После удаления содержащихся в реакционной смеси легколетучих компонентов определяют указанные в табл. 2 аминовые числа.
Кроме гидрирования проводят также аминирование азометина в условиях гидрирования. При этом 500 г соответствующего азометина подвергают взаимодействию с 500 г никеля Ренея и 500 г аммиака в течение 4 ч. Переработку реакционной смеси осуществляют тем же образом, что и в случае гидрирования.
4. Испытание:
Обеспечение чистоты впускных клапанов
4.1 Двигатель: M 102 E машины марки Мерцедес-Бенц
Топливо: бензин марки Ойросупер 169 без присадки олова
Количество предлагаемой присадки: по 600 ч/мил
Результаты испытания сведены в табл. 3.
Данные табл. 3 четко показывают, что предлагаемая присадка обеспечивает получение очень хороших результатов по чистоте клапанов.
4.2 Двигатель машины марки ФВ-Поло 1,05 л
Топливо: бензин марки Ойросупер 174 без присадки олова
Количество предлагаемой присадки: по 400 ч/мил
Результаты испытания сведены в табл. 4.
Данные табл. 4 показывают, что предлагаемая присадка позволяет получить те же результаты по чистоте клапанов, что и присадка по прототипу, но кроме того, она также проявляет свойства диспергатора шлама. Поэтому общая картина свойств предлагаемой присадки более выгодна.

Claims (6)

1. Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода, получаемая гидроформилированием длинноцепного олефина с последующим аминированием полученного продукта, отличающаяся тем, что она представляет собой продукт взаимодействия гидроформилированного олефина, имеющего средний молекулярный вес 250 - 5000, с полиамином формулы I
Figure 00000008

где m = 1 - 10, R1 - неразветвленный или разветвленный алкилен с 2 - 6 атомами углерода, причем радикалы R1 могут быть различными, если m > 1, R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода или гидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода или R2 и R3 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, который затем подвергают каталитическому гидрированию в присутствии водорода и, в случае необходимости, аммиака.
2. Присадка к топливу по п.1, отличающаяся тем, что в качестве олефина гидроформируют полиизобутен, получаемый из изобутена или его смеси, содержащей до 30 вес. % н-бутена.
3. Присадка к топливу по п.1, отличающаяся тем, что в полиамине формулы (I) R1 означает этилен, R2 и R3 - водород, а m - 1 - 5.
4. Производное азометина общей формулы II
Figure 00000009

где m = 1 - 10, R1 - неразветвленный или разветвленный алкилен с 2 - 6 атомами углерода, причем радикалы R1 могут быть различными, если m > 1, R2 и R3 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода или гидроксилалкил с 1 - 6 атомами углерода или R2 и R3 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют азотсодержащее гетероциклическое кольцо, R4 - алкильный остаток со средним молекулярным весом 250 - 5000, имеющий боковые алкильные группы.
5. Производное азометина формулы II по п.4, в которой R4 означает полиизобутил, получаемый из изобутена или его смеси, содержащей до 30 вес.% н. -бутена.
6. Производное азометина формулы II по п.4, в которой R1 - этилен, R2 и R3 - водород и m = 1 - 5.
RU94009835A 1993-03-23 1994-03-23 Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина RU2131412C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4309271.3 1993-03-23
DE4309271A DE4309271A1 (de) 1993-03-23 1993-03-23 Kraftstoffadditive, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Kraftstoffe für Ottomotoren, enthaltend die Additive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94009835A RU94009835A (ru) 1995-10-27
RU2131412C1 true RU2131412C1 (ru) 1999-06-10

Family

ID=6483540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94009835A RU2131412C1 (ru) 1993-03-23 1994-03-23 Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5496383A (ru)
EP (1) EP0617056B1 (ru)
JP (1) JP3594648B2 (ru)
KR (1) KR100284207B1 (ru)
AT (1) ATE185820T1 (ru)
BR (1) BR9401204A (ru)
CA (1) CA2116747C (ru)
DE (2) DE4309271A1 (ru)
DK (1) DK0617056T3 (ru)
ES (1) ES2139028T3 (ru)
FI (1) FI116066B (ru)
HU (1) HU214672B (ru)
NO (1) NO302179B1 (ru)
PL (2) PL176762B1 (ru)
PT (1) PT617056E (ru)
RU (1) RU2131412C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2476695C2 (ru) * 2008-09-09 2013-02-27 Ман Трак Унд Бас Аг, De Способ снижения уровня окислов азота в потоке отработавшего газа двигателя внутреннего сгорания

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU668151B2 (en) * 1992-05-06 1996-04-26 Afton Chemical Corporation Composition for control of induction system deposits
US5691422A (en) * 1994-03-07 1997-11-25 Exxon Chemical Patents Inc. Saturated polyolefins having terminal aldehyde or hydroxy substituents and derivatives thereof
US6909018B1 (en) 1996-05-20 2005-06-21 Basf Aktiengesellschaft Preparation of polyalkeneamines
DE19620262A1 (de) * 1996-05-20 1997-11-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyalkenaminen
DE19622061A1 (de) * 1996-05-31 1997-12-04 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung ethylenisch ungesättigter Polymere in wäßriger Dispersion
JP4646345B2 (ja) * 1999-12-27 2011-03-09 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 燃料油添加剤及び該添加剤を含有してなる燃料油組成物
US20030122104A1 (en) * 2001-02-12 2003-07-03 Dober Chemical Corporation Liquid replacement systems
WO2003019065A1 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Dober Chemical Corporation Controlled release of additives in cooling system
US6835218B1 (en) 2001-08-24 2004-12-28 Dober Chemical Corp. Fuel additive compositions
US6827750B2 (en) 2001-08-24 2004-12-07 Dober Chemical Corp Controlled release additives in fuel systems
GB2394431B (en) * 2001-08-24 2006-02-22 Dober Chemical Corp Controlled release of additives in fluid systems
US7938277B2 (en) * 2001-08-24 2011-05-10 Dober Chemical Corporation Controlled release of microbiocides
WO2003083020A2 (en) 2002-03-28 2003-10-09 The Lubrizol Corporation Method of operating internal combustion engine by introducing detergent into combustion chamber
JP4683928B2 (ja) * 2002-12-18 2011-05-18 株式会社ブリヂストン クレイの剥離方法、該方法から得られた組成物、及び該組成物を含む変性ゴム
US20050215693A1 (en) * 2004-03-29 2005-09-29 Xiaorong Wang Clay modified rubber composition and a method for manufacturing same
JP2006131707A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Mitsui Chemicals Inc カルボニル基含有重合体及びその誘導体
US7601772B2 (en) * 2005-12-20 2009-10-13 Bridgestone Corporation Nano-composite and method thereof
US20070299775A1 (en) * 2006-06-02 2007-12-27 Kenneth Algiene Systems and methods for associating a second source of funds with an electronic check transaction
US7935184B2 (en) 2006-06-19 2011-05-03 Bridgestone Corporation Method of preparing imidazolium surfactants
US20080113890A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound
US7563368B2 (en) 2006-12-12 2009-07-21 Cummins Filtration Ip Inc. Filtration device with releasable additive
US7883638B2 (en) 2008-05-27 2011-02-08 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive compositions
US8591747B2 (en) * 2008-05-27 2013-11-26 Dober Chemical Corp. Devices and methods for controlled release of additive compositions
US8702995B2 (en) 2008-05-27 2014-04-22 Dober Chemical Corp. Controlled release of microbiocides
US20090304868A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-10 Dober Chemical Corporation Controlled release cooling additive composition
BR112012006006B1 (pt) 2009-09-17 2018-08-07 Bharat Petroleum Corporation Limited Composição de combustível para motores de combustão interna, formulação de inibidor de corrosão para motores de cobustão interna e método para preparar uma formulação de inibidor da corrosão
US10226586B2 (en) 2011-05-26 2019-03-12 Pourang Bral Means and method to painlessly puncture skin
FR2969654B1 (fr) 2010-12-22 2013-02-08 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent
WO2013043332A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salts in heating oils
IN2014DN08841A (ru) 2012-05-02 2015-05-22 Lubrizol Advanced Mat Inc
EP2912148A1 (en) 2012-10-23 2015-09-02 The Lubrizol Corporation Diesel detergent without a low molecular weight penalty
CN105408458A (zh) 2013-05-28 2016-03-16 路博润公司 沥青质抑制
ES2633936T3 (es) 2013-06-07 2017-09-26 Basf Se Compuestos de nitrógeno transformados en cuaternarios con óxido de alquileno y ácidos policarboxílicos sustituidos con hidrocarbilo, como aditivos en combustibles y lubricantes
WO2015031043A1 (en) 2013-08-29 2015-03-05 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non-fused aromatic dispersant composition
ES2883398T3 (es) 2013-09-20 2021-12-07 Basf Se Uso de derivados especiales de compuestos nitrogenados cuaternizados como aditivos en los combustibles
WO2015113681A1 (de) 2014-01-29 2015-08-06 Basf Se Polycarbonsäure-basierte additive für kraft und schmierstoffe
TWI674301B (zh) 2014-04-08 2019-10-11 美商盧伯利索先進材料有限公司 噴墨印墨組成物及研磨無機微粒的方法
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
EP4105301A1 (en) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se New gasoline additive packages

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1172818A (en) * 1965-12-27 1969-12-03 Monsanto Co Oil Detergents
FR1525149A (fr) * 1967-03-08 1968-05-17 Melle Usines Sa Procédé de fabrication d'amines primaires
NL176177C (nl) * 1971-09-21 1985-03-01 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen geschikt als toevoegsel voor smeermiddelen en brandstoffen.
US4357148A (en) * 1981-04-13 1982-11-02 Shell Oil Company Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy
US4526936A (en) * 1983-03-18 1985-07-02 W. R. Grace & Co. Process for the preparation of polymeric amine containing products
ES8703213A1 (es) * 1985-04-25 1987-02-16 Kloeckner Wolfgang Dr Procedimiento para el accionamiento de una maquina motriz de combustion interna
DE3611230A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE3700363A1 (de) * 1987-01-08 1988-07-21 Basf Ag Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben
GB8902987D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Bp Chemicals Additives Chemical product
US5340881A (en) * 1992-11-16 1994-08-23 The University Of Akron Aldehyde-telechelic polyisobutylenes, catalytic method for preparing the same with high conversion and selectivity, and block copolymers made thereform

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2476695C2 (ru) * 2008-09-09 2013-02-27 Ман Трак Унд Бас Аг, De Способ снижения уровня окислов азота в потоке отработавшего газа двигателя внутреннего сгорания

Also Published As

Publication number Publication date
NO941023D0 (no) 1994-03-22
CA2116747A1 (en) 1994-09-24
HU9400828D0 (en) 1994-06-28
FI941343A0 (fi) 1994-03-23
CA2116747C (en) 2004-05-25
DE4309271A1 (de) 1994-09-29
PL176762B1 (pl) 1999-07-30
NO941023L (no) 1994-09-26
NO302179B1 (no) 1998-02-02
DK0617056T3 (da) 1999-12-27
FI941343A (fi) 1994-09-24
KR100284207B1 (ko) 2001-05-02
PT617056E (pt) 2000-04-28
HU214672B (hu) 1998-04-28
DE59408827D1 (de) 1999-11-25
US5567845A (en) 1996-10-22
EP0617056B1 (de) 1999-10-20
US5496383A (en) 1996-03-05
FI116066B (fi) 2005-09-15
BR9401204A (pt) 1994-11-22
JPH06322021A (ja) 1994-11-22
KR940021708A (ko) 1994-10-19
ATE185820T1 (de) 1999-11-15
PL175769B1 (pl) 1999-02-26
EP0617056A1 (de) 1994-09-28
HUT69314A (en) 1995-09-28
JP3594648B2 (ja) 2004-12-02
ES2139028T3 (es) 2000-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2131412C1 (ru) Присадка к топливу на основе азотсодержащего углеводорода и производные азометина
JP2696076B2 (ja) ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの製造方法
EP0613938B1 (en) Hydrocarbon fuel compositions incorporating nitrogen-containing dispersants
RU2126440C1 (ru) Поли-1-н-алкенамины и содержащие их составы топлива и смазочного средства
JP4269076B2 (ja) ポリアルケンアミンの製造法
RU2337116C2 (ru) Полиалкенаминовая композиция, предназначенная в качестве присадки для топлива или смазочного материала, способ ее получения, состав топлива, состав смазочного материала и набор присадок, содержащий композицию, и применение композиции в качестве присадки для топливных составов или составов смазочных материалов
CA2466260C (en) Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides
US3884647A (en) Detergent automotive fuel composition
US10899985B2 (en) Amine alkenyl substituted succinimide reaction product fuel additives, compositions, and methods
GB1591452A (en) Anti-dieseling additive for spark ignition engines
US4322220A (en) Multipurpose hydrocarbon fuel and lubricating oil additive
AU774548B2 (en) Polyalkene alcohol polyetheramines and use thereof in fuels and lubricants
JPH0859738A (ja) ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する燃料または潤滑油組成物
US5962738A (en) Polymeric-amine fuel and lubricant additive
JPH09509439A (ja) 燃料添加物または潤滑油添加物としてのカルボン酸エステルの使用およびその製造方法