JP3594648B2 - 燃料添加物、炭化水素置換されたアゾメチンおよびガソリンエンジン用燃料の製法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、極性の末端基を有する長鎖炭化水素をベースとした燃料添加物、オレフィンを最初にヒドロホルミル化し、引き続き反応生成物をポリアミンと反応させ、最後に水素添加することによるこれらの添加物の製造方法、燃料添加物の製造中に得られたアゾメチンおよびこれらの添加物を含有する燃料に関する。
【0002】
【従来の技術】
ガソリンエンジンのキャブレターおよびインテイクシステムおよびガソリンおよびディーゼルエンジンの燃料計量供給のためのインジェクションシステムは、空気中のダスト粒子、燃焼室からの未燃焼の炭化水素残渣およびキャブレターに導かれるクランク室排気ガスによる不純物によりますます汚れている。
【0003】
これらの残留物はアイドリング中におよび低い部分負荷範囲で空気/燃料比を変動させ、その結果混合物が富化し、燃焼が更に不完全となり、排ガス中の未燃焼のまたは部分的に燃焼した炭化水素の割合が多くなり、ガソリン消費量が増加する。
【0004】
燃料添加物を使用してバルブおよびキャブレターまたはインジェクションシステムを清浄に維持することによりこれらの欠点を回避できることは周知である(たとえばM.Rossenbeck in Katalysatoren,Tenside,Mineraloel−additive,Editors J.Falbe and U.Hasserodt,223頁、G.Thieme Verlag,Stuttgart 1978参照)。
【0005】
そのような清浄剤添加物の作用の形式および作用の有利な側面により、今や2つの世代に区別される。
【0006】
第一世代の添加物はインテイクシステムの堆積物の形成を阻止することができるだけであり、存在する堆積物を除去することができない。これに対して第二世代の現代の添加物は、特に高い温度の帯域で、すなわちインテイクバルブで、上記添加物のすぐれた熱安定性により両方とも(キープクリーンおよびクリーンアップ効果)実施することができる。
【0007】
一般に、清浄剤として作用するこれらの添加物の分子構造は、多くの場合により高い分子量、無極性のまたは親油性の基を有する極性構造の結合からなっていると言われている。
【0008】
第二世代の添加物の多くの代表的なものは無極性の基中のポリイソブテンをベースとした生成物である。ここでポリイソブチルアミンタイプの添加物が特に注目されるべきである。
【0009】
ポリイソブチルアミンタイプの清浄剤はポリイソブテンから出発して基本的に2つの方法により得られる。
【0010】
第1の方法は、ポリマー親物質のクロル化および引き続くアミンまたは有利にはアンモニアによるハロゲン原子の求核性置換を介して行われる(ドイツ特許出願公開第2245918号明細書)。この方法の欠点は塩素の使用および塩素または塩化物を含有する生成物の発生であり、これらは決して好ましいことでなく、できるかぎり回避すべきである。
【0011】
第2の方法では反応性のポリイソブテンを最初にオキソ合成でヒドロホルミル化し、引き続きアミノ化条件下でアミンの存在下で水素添加する(ドイツ特許出願公開第3611230号明細書)。
【0012】
この第2の方法でアミノ化条件下で水素添加にアンモニアを使用する場合は、アンモニアの反応生成物は一般にバルブおよびキャブレターにおけるきわめて有効なキープクリーン効果を有するが、エンジン潤滑油におけるその効果、特にそのスラッジ分散に関して中立の挙動を示す。
【0013】
従って、清浄剤と分散剤の両方の特性を合わせた物質が特に技術的に重要である。
【0014】
ポリアミンを有する反応生成物がこれらの特性を有することができることは周知である。しかしながら、製造により、そのようなポリアミン反応生成物はハロゲン含有の上記の欠点を示すかまたは第2の方法により製造する場合に、水素添加条件下でアミノ化に使用されるポリアミンから面倒な副生成物を形成することがある。
【0015】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、バルブおよびキャブレターに関する良好なキープクリーン効果およびオイルスラッジ分散に関する良好な効果の両方を有し、更にハロゲン不純物を含まず、製造中にポリアミン縮合副生成物を形成しないような燃料添加物を提供することであった。
【0016】
【課題を解決するための手段】
前記課題は、
a)数平均分子量250〜5000を有する長鎖オレフィンをCOおよびH2の存在下で80〜200℃でおよび600バールまでのCO/H2圧力でヒドロホルミル化し、
b)反応生成物を式I:
【0017】
【化3】
【0018】
[式中、
mは1〜10であり、
R1は2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキレンであり、かつ基R1はmが1より大きい場合は互いに異なっていてもよく、
R2およびR3は互いに無関係にそれぞれ水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基または1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を表すかまたはR2およびR3は結合した窒素原子といっしょに別のヘテロ原子を有してもよい複素環を形成する]で示されるポリアミンと反応させ、引き続き、
c)得られた反応生成物を水素の存在下でおよびNH3の存在または不在下で接触水素添加することにより得られた、極性の末端基を有する長鎖炭化水素をベースとした燃料添加物により解決される。
【0019】
燃料添加物の製造中に、一般式II:
【0020】
【化4】
【0021】
[式中、R4はアルキル側基を有し、かつ数平均分子量250〜5000を有する脂肪族炭化水素基を表し、R1、R2、R3およびmは前記のものを表す]で示されるアゾメチン(シッフ塩基)が反応工程b)の中間生成物として生じる。
【0022】
これらのアゾメチンは燃料添加物として使用することもできる。
【0023】
燃料添加物の製造のために、イソブテンおよび0〜30重量%のn−ブテンから誘導されるポリイソブテンをオレフィンとして有利に使用する。
【0024】
N,N−ジアルキルアルキレンポリアミン、たとえばN,N−ジメチルプロピレンジアミンおよびN,N−ジメチルジエチレントリアミン、ポリアルキレンポリアミン、たとえばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、エチレンプロピレントリアミンおよびエチレンジプロピレンテトラミンおよびオリゴエチレンポリアミンの工業的混合物、N−ヒドロキシアルキルアルキレンポリアミン、たとえばアミノエチルエタノールアミン(N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン)およびN−複素環を有するポリアミン、たとえばアミノエチルピペラジンを本発明による燃料添加物を製造するためのポリアミンとして使用することができる。
【0025】
有利に使用される一般式Iのポリアミンは、R1がエチレンであり、R2およびR3がそれぞれ水素原子であり、かつmが1〜5である化合物である。
【0026】
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンおよびテトラエチレンペンタミンが特に有利である。
【0027】
相当するポリ−またはオリゴオレフィンをヒドロホルミル化し、引き続き得られたカルボニル化合物(主にアルデヒド)をポリアミンと反応させ、更に中間生成物として形成されるシッフ塩基を水素添加することにより新規燃料添加物が得られる。
【0028】
この目的のために、たとえばポリイソブテンをヒドロホルミル化し、アルデヒドを形成し、引き続きこれをポリアミンと反応させ、シッフ塩基を形成する。ヒドロホルミル化でまた形成されるアルコールは別の反応を妨害せず、反応混合物中に残留してもよい。引き続きアゾメチンを水素で接触水素添加し、アミン誘導体を生じる。この反応の変形では、アンモニアの存在下で還元を実施する。
【0029】
使用されるオレフィン(たとえばポリイソブテン)は分子量250〜5000、有利には800〜1500を有する。これはたとえば周知の方法によりイソブテンをカチオン重合し、ポリマー鎖を中断後、ほかの官能化のために使用することができる二重結合を形成し、最後にモノマーに混合することにより得られる(たとえばドイツ特許出願公開第2702604号明細書参照)。
【0030】
反応工程a)によるヒドロホルミル化は従来の方法で、ドイツ特許出願公開第3611230号明細書に記載のように実施する。ヒドロホルミル化触媒を分離した後のヒドロホルミル化反応生成物とポリアミンとの反応(反応工程b))は反応混合物から共沸により水を除去することができる溶剤中で有利に実施する。適当な溶剤の例はシクロヘキサンである。反応工程c)による水素添加は周知の水素添加と同様に実施し、使用される触媒は従来のもの、たとえばラネーニッケルまたはラネーコバルトであってもよい。水素添加は一般にオートクレーブ内で50〜300℃で加圧下で実施する。水素添加をNH3の存在下で実施する場合は、副生成物として形成されるアルコールをアミンに変換することができる。
【0031】
上記方法で得られた燃料添加物はインテイクシステムにおける有効な清浄剤であるだけでなく、エンジンオイルにおける分散特性を有するが、これに対して従来のポリイソブチルアミンはオイルスラッジに対して最高でも中立の挙動を示す。
【0032】
新規燃料添加物は、清浄剤および分散剤としてのその特性により、燃料、特にガソリンエンジン用燃料に使用される。しかしながら、潤滑油に使用することもできる。
【0033】
この添加物を燃料に使用する場合は、有利には10〜5000ppmの量で、特に50〜1000ppmの量で添加する。一般に大量の添加物を潤滑油に添加しなければならない。
【0034】
新規添加物の分散特性を第1に利用する目的である場合は、これを付加的添加物として従来の清浄剤と組合せてもよい。
【0035】
原則的に、たとえばJ.Falbe and U.Hasserodt,Katalysatoren,Tenside und Mineraloel−additive,G.Thieme Verlag Stuttgart 1978,221頁以下、またはK.Owen Gasoline and Diesel Fuel Additives,John Wiley and Sons 1989,23頁以下に記載されるような、この目的のために適当な任意の周知の生成物を分散剤として新規添加物を含有する混合物に清浄剤成分として使用することができる。
【0036】
N含有の清浄剤、たとえばアミノ基またはアミド基を含有する化合物を有利に使用する。欧州特許第0224616号明細書によるポリイソブチルアミン、欧州特許第0188786号明細書によるエチレンジアミンテトラアセトアミドおよび/またはエチレンジアミンテトラアセトイミドまたは欧州特許第0356725号明細書によるポリエーテルアミンが特に適当であり、これらの刊行物の定義を参照されたい。これらに記載の生成物はその製造方法により同様に塩素を含まないおよび塩化物を含まないという利点を有する。
【0037】
新規添加物の清浄効果を第1に利用する目的である場合は、この添加物をキャリアオイル(carrier oil)と組合せてもよい。そのようなキャリアオイルは周知であり、ポリグリコールベースのキャリアオイル、たとえば米国特許第5004478号明細書またはドイツ特許出願公開第3838918号明細書に記載されるような相当するエーテルおよび/またはエステルが特に適当である。末端の炭化水素基を有するポリオキシアルキレンモノオール(米国特許第4877416号明細書)またはドイツ特許第4142241.4号明細書に開示されたキャリアオイルを使用してもよい。
【0038】
ガソリンエンジンのための適当な燃料は、加鉛したおよび特に無鉛のレギュラーガソリンまたはプレミアムグレードガソリンである。これらのガソリンは炭化水素以外の成分、たとえばアルコール、たとえばメタノール、エタノールまたはt−ブタノール、およびエーテル、たとえばメチル−t−ブチルエーテルを含有してもよい。本発明により使用される添加物のほかに、これらの燃料は一般にほかの添加物、たとえば腐食防止剤、安定剤、酸化防止剤および/またはほかの清浄剤を含有する。
【0039】
腐食防止剤は一般に有機カルボン酸のアンモニウム塩であり、これは出発化合物が適当な構造を有するために被膜を形成する傾向がある。pH値を低下するアミンも腐食防止剤に頻繁に使用される。複素環の芳香族化合物も腐食に対して非鉄金属を保護するために一般に使用される。
【0040】
バルブ洗浄剤としての適性に関する新規燃料添加物の試験は、VW PoloエンジンおよびDKA proposalにより、Mercedes−BenzM102E エンジンで実施した。
【0041】
【実施例】
例
1.アゾメチンの製造
1.1.ポリイソブテンのヒドロホルミル化
分子量Mw950、ドデカン300gおよびオクタカルボニルコバルト2.8gを有するポリイソブテン(PIB)500gをリフト式撹拌機を有する2.5lオートクレーブ内で、CO/H21:1で280バールで185℃で5時間撹拌しながら加熱した。その後混合物を室温に冷却し、かつ触媒を濃度10%の酢酸水溶液400mlを使用して除去した。引き続き洗浄により中和を実施した。こうして得られた生成物は特にPIBアルデヒドを、またPIBアルコールも含有した。
【0042】
1.2.アゾメチン形成
第1表によるポリアミン0.5モルを前記のPIB生成物1.7kg(1モル)に加えた。シクロヘキサン500mlを添加後反応水を分離した。
【0043】
ポリアミン成分としてジエチレントリアミンと反応後、(CH=N)基の1H−NMR信号は7.45ppm(CDCl3)であった。
【0044】
2.エンジンテスト
インテイクバルブのキープクリーンテスト
エンジン:Opel−Kadett 1.2l(CEC F−04−A−87による)
燃料:ヨーロピアンプレミアムグレード無鉛、添加物配量800ppm
使用した添加物はポリアミン成分としてジメチルアミノプロピルアミンを使用して例1.1および1.2により製造したアゾメチンであった。
【0045】
結果から新規アゾメチンのバルブ洗浄効果が明らかに示された。
【0046】
3.アゾメチンの水素添加
1)により製造したアゾメチン1kgをオートクレーブ内で200℃および250バールでラネーニッケル100gを添加して反応させた。反応の継続は4時間であった。反応混合物中に含まれる低沸点溶剤を除去した後で以下の表に記載のアミン価を測定した。
【0047】
水素添加条件下でアゾメチンのアミノ化を水素添加の選択例として同様に実施した。ここで、相当するアゾメチン500gをラネーニッケル500gおよびNH3500gと同様に4時間反応させた。水素添加に関して後処理を実施した。
【0048】
4.エンジンテスト
インテイクバルブのキープクリーンテスト
4.1.エンジン:Mercedes−Benz M102E(DKAによる)
燃料:ヨーロピアンプレミアムグレード169無鉛、それぞれの場合に添加物配量600ppm。
【0049】
結果からバルブ洗浄に関して新規添加物を使用してきわめて良好な結果が得られたことが明らかに示された。
【0050】
4.2.エンジン:VW Polo 1.05l
燃料:ヨーロピアンプレミアムグレード174無鉛、それぞれの場合に添加物配量400ppm。
【0051】
結果から新規添加物が周知のPIBAを使用して得られた結果と全く同じ良好な結果を示し、スラッジ分散特性を有し、従って全般的特性において有利であることが明らかに示された。
Claims (3)
- a)数平均分子量250〜5000を有する長鎖オレフィンをCOおよびH2の存在下で80〜200℃でおよび600バールまでのCO/H2圧力でヒドロホルミル化し、
b)反応生成物を式I:
mは1〜10であり、
R1は2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキレンであり、かつ基R1はmが1より大きい場合は互いに異なっていてもよく、
R2およびR3は互いに無関係にそれぞれ水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基または1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を表すかまたはR2およびR3は結合した窒素原子といっしょに別のヘテロ原子を有してもよい複素環を形成する]で示されるポリアミンと反応させ、引き続き、
c)得られた反応生成物をH2の存在下でおよびNH3の存在または不在下で接触水素添加する、燃料添加物の製法。 - 反応工程b)において、反応を不活性溶剤中で実施する、請求項1記載の方法。
- 反応工程c)において、80℃〜200℃で、かつ600バールまでのH 2 −圧で水素化する、請求項1記載の方法。
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