JP2017503856A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017503856A5 JP2017503856A5 JP2016563244A JP2016563244A JP2017503856A5 JP 2017503856 A5 JP2017503856 A5 JP 2017503856A5 JP 2016563244 A JP2016563244 A JP 2016563244A JP 2016563244 A JP2016563244 A JP 2016563244A JP 2017503856 A5 JP2017503856 A5 JP 2017503856A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- radicals
- atoms
- substituted
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims description 15
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- -1 alkyl cyanide Chemical compound 0.000 claims 8
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims 7
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 7
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N Arsine Chemical compound [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical compound [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=S Chemical compound [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000074 antimony hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLGZELKXQMTEMM-OUBTZVSYSA-N deuteride Chemical compound [2H-] KLGZELKXQMTEMM-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 claims 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M isothiocyanate Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 claims 1
- 108091008017 photoreceptors Proteins 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching Effects 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N stibane Chemical compound [SbH3] OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
Description
よって、本発明は、式(1)の化合物に関するものである。
M(L)n(L’)m 式(1)
これは、式(2)の部分M(L)nを含み:
式中、使用される記号および添え字には以下が適用される:
Mは、イリジウムまたは白金であり;
CyCは、5〜18の芳香族原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基、またはフルオレンもしくはアザフルオレン基であり、このそれぞれはMに炭素原子を介して配位し、このそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、このそれぞれはCyDに共有結合を介して結合されており;
CyDは、5〜18の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これは電荷を有さない窒素原子またはカルベン炭素原子を介してMに配位されており、これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、これは共有結合を介してCyCに結合されており;
Rは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基はR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRが、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;さらに、2つのラジカルR(これらの1つがCyDに結合し、もう一方がCyCに結合する)が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
または、CyCおよびCyDが2つの隣接する炭素原子を含み、これらは、2つの炭素原子が置換基Rとともに、式(3)の構造を形成するように、ラジカルRによって置換されており;
式中、破線は配位子における2つの炭素原子の結合を示し;それゆえ、明確に引き込まれる2つの炭素原子はCyCおよびCyDの部分であり;
A1、A2は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり;
A3,A4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、2または3のC原子を有するアルキレン基であり、その中で、1つの炭素原子は酸素によって置き換えられていてもよく、これは1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;
A1−A3−A2およびA1−A4−A2における2つのヘテロ原子が互いに直接結合することはなく;
R1、R2、R3は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、OSO2R4、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基がR4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、NR4、O、SまたはCONR4によって置き換えられていてもよく、かつ1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または、5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)であり;ここで、2以上の隣接するラジカルR1が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、ここで、A3およびA4に結合される2つのラジカルR3の間の環形成もまた可能であり;
R4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これは、さらに、1以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;ここで、2以上の置換基R4が、互いに、単もしくは多環の環系を形成していてもよく;
L’は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
ここで、複数の配位子Lは、互いに結合していてもよく、またはLは、単結合もしくは二価もしくは三価のブリッジを介して、L’と結合し、三座、四座、五座もしくは六座配位子系を形成してもよく;
ここで、置換基Rは、付加的に、Mに配位してもよく;
式(2)の部分は、少なくとも1つの上記式(3)の構造単位を含むことを特徴とする。
M(L)n(L’)m 式(1)
これは、式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは、イリジウムまたは白金であり;
CyCは、5〜18の芳香族原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基、またはフルオレンもしくはアザフルオレン基であり、このそれぞれはMに炭素原子を介して配位し、このそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、このそれぞれはCyDに共有結合を介して結合されており;
CyDは、5〜18の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これは電荷を有さない窒素原子またはカルベン炭素原子を介してMに配位されており、これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、これは共有結合を介してCyCに結合されており;
Rは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基はR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRが、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;さらに、2つのラジカルR(これらの1つがCyDに結合し、もう一方がCyCに結合する)が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
または、CyCおよびCyDが2つの隣接する炭素原子を含み、これらは、2つの炭素原子が置換基Rとともに、式(3)の構造を形成するように、ラジカルRによって置換されており;
A1、A2は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり;
A3,A4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、2または3のC原子を有するアルキレン基であり、その中で、1つの炭素原子は酸素によって置き換えられていてもよく、これは1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;
A1−A3−A2およびA1−A4−A2における2つのヘテロ原子が互いに直接結合することはなく;
R1、R2、R3は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、OSO2R4、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基がR4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、NR4、O、SまたはCONR4によって置き換えられていてもよく、かつ1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または、5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)であり;ここで、2以上の隣接するラジカルR1が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、ここで、A3およびA4に結合される2つのラジカルR3の間の環形成もまた可能であり;
R4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これは、さらに、1以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;ここで、2以上の置換基R4が、互いに、単もしくは多環の環系を形成していてもよく;
L’は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
ここで、複数の配位子Lは、互いに結合していてもよく、またはLは、単結合もしくは二価もしくは三価のブリッジを介して、L’と結合し、三座、四座、五座もしくは六座配位子系を形成してもよく;
ここで、置換基Rは、付加的に、Mに配位してもよく;
式(2)の部分は、少なくとも1つの上記式(3)の構造単位を含むことを特徴とする。
Claims (22)
- 式(1)の化合物。
M(L)n(L’)m 式(1)
(これは、式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは、イリジウムまたは白金であり;
CyCは、5〜18の芳香族原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基、またはフルオレンもしくはアザフルオレン基であり、このそれぞれはMに炭素原子を介して配位し、このそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、このそれぞれはCyDに共有結合を介して結合されており;
CyDは、5〜18の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これは電荷を有さない窒素原子またはカルベン炭素原子を介してMに配位されており、これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、これは共有結合を介してCyCに結合されており;
Rは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基はR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置換されていてもよく、かつ1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRが、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;さらに、2つのラジカルR(これらの1つがCyDに結合し、もう一方がCyCに結合する)が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
CyCまたはCyDが2つの隣接する炭素原子を含み、これらは、2つの炭素原子が置換基Rとともに、式(3)の構造を形成するように、ラジカルRによって置換されており;
A1、A2は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、CR2またはNであり;
A3,A4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、2または3のC原子を有するアルキレン基であり、その中で、1つの炭素原子は酸素によって置き換えられていてもよく、これは1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;
A1−A3−A2およびA1−A4−A2における2つのヘテロ原子が互いに直接結合することはなく;
R1、R2、R3は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、OSO2R4、1〜20のC原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、1以上の隣接しないCH2基がR4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、NR4、O、SまたはCONR4によって置き換えられていてもよく、かつ1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または、5〜40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、10〜40の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)であり;ここで、2以上の隣接するラジカルR1が、互いに、単もしくは多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、ここで、A3およびA4に結合される2つのラジカルR3の間の環形成もまた可能であり;
R4は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これは、さらに、1以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;ここで、2以上の置換基R4が、互いに、単もしくは多環の環系を形成していてもよく;
L’は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
ここで、複数の配位子Lは、互いに結合していてもよく、またはLは、単結合もしくは二価もしくは三価のブリッジを介して、L’と結合し、三座、四座、五座もしくは六座配位子系を形成してもよく;
ここで、置換基Rは、付加的に、Mに配位してもよく;
式(2)の部分は、少なくとも1つの上記式(3)の構造単位を含むことを特徴とする) - Mがイリジウム(III)を意味し、n=1であり、かつ4つの単座、2つの二座、1つの二座および2つの単座、1つの三座および1つの単座、もしくは1つの四座配位子L’がイリジウムに配位されること、またはn=3かつm=0であること、または、Mが白金(II)を意味し、n=1であり、かつ1つの二座、もしくは2つの単座配位子L’が白金に配位されること、またはn=2かつm=0であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式(3)中のA1およびA2の両方が、同一であるかまたは異なり、CR2を意味するか、またはA1およびA2の両方がNを意味することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- A3およびA4が、出現毎に、同一であるかまたは異なり、2または3の炭素原子を有するアルキレン基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を意味することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- R2およびR3が、互いに独立に、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1〜10のC原子を有する直鎖のアルキル基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、3〜10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、または5〜12の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)からなる群から選択されること(ここで、A3に結合されるラジカルR3と、A4に結合されるラジカルR3との間での環形成も可能である)を特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- L’が、出現毎に、同一であるかまたは異なり、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、窒素含有複素環、カルベン、水素化物、重水素化物、ハロゲン化物F−、Cl−、Br−およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコラート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシラート、アリール基、O2−、S2−、カーバイド、ナイトレン、イミン、1,3−ジケトン由来の1,3−ジケトネート、3−ケトネート、3−ケトエステル由来のケトネート、サリチルイミネート、窒素含有複素環のボレート、およびモノアニオン性配位子(これは、Mとともに、少なくとも1つの金属−炭素結合を有する、シクロメタル化5員環または6員環を形成する)からなる群から選択される基であることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- 1以上の結合が、化合物から、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに存在する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項16に記載の少なくとも1つのオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および少なくとも1つのさらなる化合物、および/または少なくとも1つの溶剤を含んでなる、配合剤。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物または請求項16に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または請求項17に記載の配合剤の、電子素子における使用。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物または請求項16に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または請求項17に記載の配合剤の、一重項酸素の発生のための使用。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物または請求項16に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または請求項17に記載の配合剤の、光触媒反応における使用。
- 少なくとも1つの層に、請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項16に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または請求項17に記載の配合剤を含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池または有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子素子。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物が、1以上の発光層に、発光化合物として採用されることを特徴とする、請求項19に記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子である、電子素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14000105 | 2014-01-13 | ||
EP14000105.8 | 2014-01-13 | ||
EP14000345.0 | 2014-01-30 | ||
EP14000345 | 2014-01-30 | ||
PCT/EP2014/003398 WO2015104045A1 (de) | 2014-01-13 | 2014-12-17 | Metallkomplexe |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017503856A JP2017503856A (ja) | 2017-02-02 |
JP2017503856A5 true JP2017503856A5 (ja) | 2019-05-09 |
JP6618927B2 JP6618927B2 (ja) | 2019-12-11 |
Family
ID=52146431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016563244A Active JP6618927B2 (ja) | 2014-01-13 | 2014-12-17 | 金属錯体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11005050B2 (ja) |
EP (1) | EP3094638B1 (ja) |
JP (1) | JP6618927B2 (ja) |
KR (1) | KR102378657B1 (ja) |
CN (1) | CN105916868B (ja) |
TW (1) | TWI660959B (ja) |
WO (1) | WO2015104045A1 (ja) |
Families Citing this family (152)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6576929B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2019-09-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ヘテロ環化合物 |
US10862053B2 (en) | 2014-04-04 | 2020-12-08 | Konica Minolta, Inc. | Method for synthesizing organic metal complex and organic electroluminescent element using compound synthesized by said synthesis method |
KR101816162B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-01-08 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107635987B (zh) | 2015-05-18 | 2023-01-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11930662B2 (en) * | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108137967A (zh) * | 2015-11-12 | 2018-06-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含无机纳米材料的印刷组合物及其应用 |
KR102627527B1 (ko) | 2016-03-03 | 2024-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치용 재료 |
KR102005867B1 (ko) * | 2016-06-17 | 2019-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102468446B1 (ko) | 2016-09-14 | 2022-11-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물 |
KR102459000B1 (ko) | 2016-09-14 | 2022-10-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 구조를 갖는 화합물 |
WO2018069197A1 (de) * | 2016-10-12 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN109890813B (zh) | 2016-11-09 | 2023-05-30 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
JP7127026B2 (ja) | 2016-11-30 | 2022-08-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | バレロラクタム構造を有する化合物 |
US11466021B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20190378996A1 (en) | 2016-12-05 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
WO2018127465A1 (de) | 2017-01-04 | 2018-07-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11201298B2 (en) * | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018138039A1 (de) | 2017-01-25 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Carbazolderivate |
US11407766B2 (en) | 2017-01-30 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
TWI780126B (zh) | 2017-03-15 | 2022-10-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途 |
EP3630764B1 (de) | 2017-05-22 | 2021-08-18 | Merck Patent GmbH | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
CN107163086B (zh) * | 2017-06-12 | 2019-08-02 | 安徽工业大学 | 一种含烷基位阻基团的哒嗪类铱配合物及其制备方法和应用 |
KR102616338B1 (ko) | 2017-07-05 | 2023-12-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
JP7247121B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスのための組成物 |
KR102360782B1 (ko) * | 2017-07-20 | 2022-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP2020533358A (ja) | 2017-09-12 | 2020-11-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 |
KR102653073B1 (ko) | 2017-10-24 | 2024-03-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
US11515493B2 (en) * | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11459348B2 (en) * | 2018-04-02 | 2022-10-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
CN108250228B (zh) * | 2018-04-13 | 2020-05-15 | 上海泰坦科技股份有限公司 | 一种杂环硼酸化合物的制备方法 |
US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210016423A (ko) | 2018-05-30 | 2021-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US11404653B2 (en) * | 2018-06-04 | 2022-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019233904A1 (de) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
CN108948097A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-07 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 具有苯并环烷烃配体的金属配合物及其应用 |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
CN112639052A (zh) | 2018-09-12 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
KR20210068054A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물 |
CN111081885A (zh) * | 2018-10-19 | 2020-04-28 | 华中科技大学 | 一种聚合物-金属螯合物阴极界面材料及其应用 |
EP3877369A1 (de) | 2018-11-05 | 2021-09-15 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
KR20210091769A (ko) * | 2018-11-14 | 2021-07-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물 |
US20220006030A1 (en) | 2018-11-15 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111087414A (zh) * | 2018-12-17 | 2020-05-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
EP3928360A1 (de) | 2019-02-18 | 2021-12-29 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20220177478A1 (en) | 2019-03-20 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN113614082A (zh) | 2019-03-25 | 2021-11-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20200118943A (ko) | 2019-04-08 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN113646315A (zh) | 2019-04-11 | 2021-11-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP2022529926A (ja) | 2019-04-15 | 2022-06-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体 |
CN114144421A (zh) | 2019-07-22 | 2022-03-04 | 默克专利有限公司 | 制备邻位金属化金属化合物的方法 |
WO2021037401A1 (de) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2021043703A1 (de) | 2019-09-02 | 2021-03-11 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
JP2022549204A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス |
US20220384735A1 (en) | 2019-09-20 | 2022-12-01 | Merck Patent Gmbh | Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices |
US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
EP4055642A1 (en) | 2019-11-04 | 2022-09-14 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
WO2021110720A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
CN114787169A (zh) | 2019-12-18 | 2022-07-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族化合物 |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
WO2021151922A1 (de) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazol-derivate |
CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
CN115244723A (zh) | 2020-03-11 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
KR20220151193A (ko) | 2020-03-11 | 2022-11-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
US20230157170A1 (en) | 2020-03-17 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
CN115298847A (zh) | 2020-03-17 | 2022-11-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
CN115244060A (zh) | 2020-03-23 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20220158017A (ko) | 2020-03-24 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
EP4126880A1 (de) | 2020-03-26 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4126870A1 (de) | 2020-04-02 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230183269A1 (en) | 2020-04-06 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20230017816A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
US20230234937A1 (en) | 2020-06-18 | 2023-07-27 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthalenes |
KR20230028465A (ko) | 2020-06-23 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 혼합물의 제조 방법 |
JP2023531470A (ja) | 2020-06-29 | 2023-07-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物 |
KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
CN116157402A (zh) | 2020-08-06 | 2023-05-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN116134113A (zh) | 2020-08-13 | 2023-05-16 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN115956074A (zh) | 2020-08-18 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
US20230389423A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-30 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN116406414A (zh) | 2020-10-16 | 2023-07-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物 |
EP4244228A1 (de) | 2020-11-10 | 2023-09-20 | Merck Patent GmbH | Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116547286A (zh) | 2020-12-02 | 2023-08-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
KR20230118615A (ko) | 2020-12-10 | 2023-08-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20230122094A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체 |
KR20230122092A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 헤테로방향족화합물 |
KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
JP2024502093A (ja) | 2021-01-05 | 2024-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
EP4281455A1 (de) | 2021-01-25 | 2023-11-29 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230158657A (ko) | 2021-03-18 | 2023-11-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
WO2022229126A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
CN117425655A (zh) | 2021-04-30 | 2024-01-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
KR20240012506A (ko) | 2021-05-21 | 2024-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스 |
WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117917983A (zh) | 2021-09-13 | 2024-04-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247663A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5520479B2 (ja) * | 2006-02-20 | 2014-06-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置 |
DE102009007038A1 (de) * | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR20130087499A (ko) * | 2010-06-15 | 2013-08-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
CN104520308B (zh) | 2012-08-07 | 2018-09-28 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR102188212B1 (ko) | 2012-12-21 | 2020-12-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
EP2935293B1 (de) * | 2012-12-21 | 2019-08-21 | Merck Patent GmbH | Iridiumkomplexe und deren verwendung in elektronischen vorrichtungen insbesondere in elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6556628B2 (ja) | 2012-12-21 | 2019-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
-
2014
- 2014-12-17 CN CN201480073054.9A patent/CN105916868B/zh active Active
- 2014-12-17 US US15/110,770 patent/US11005050B2/en active Active
- 2014-12-17 WO PCT/EP2014/003398 patent/WO2015104045A1/de active Application Filing
- 2014-12-17 JP JP2016563244A patent/JP6618927B2/ja active Active
- 2014-12-17 EP EP14818877.4A patent/EP3094638B1/de active Active
- 2014-12-17 KR KR1020167022022A patent/KR102378657B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-01-09 TW TW104100734A patent/TWI660959B/zh active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017503856A5 (ja) | ||
Olaru et al. | A small cationic organo–copper cluster as thermally robust highly photo-and electroluminescent material | |
Volz et al. | Molecular construction kit for tuning solubility, stability and luminescence properties: heteroleptic MePyrPHOS-copper iodide-complexes and their application in organic light-emitting diodes | |
Chotard et al. | Mono-versus bicyclic carbene metal amide photoemitters: Which design leads to the best performance? | |
JP2013012777A5 (ja) | ||
Wong et al. | A Class of Luminescent Cyclometalated Alkynylgold (III) Complexes: Synthesis, Characterization, and Electrochemical, Photophysical, and Computational Studies of [Au (C∧ N∧ C)(C⋮ CR)](C∧ N∧ C= κ3C, N, C Bis-cyclometalated 2, 6-Diphenylpyridyl) | |
JP2014523874A5 (ja) | ||
Liu et al. | Cu4I4 clusters supported by P∧ N-type ligands: new structures with tunable emission colors | |
Zink et al. | Experimental and theoretical study of novel luminescent di-, tri-, and tetranuclear copper triazole complexes | |
Garg et al. | Stable and tunable phosphorescent neutral cyclometalated Au (III) diaryl complexes | |
Strelnik et al. | The assembly of unique hexanuclear copper (I) complexes with effective white luminescence | |
Tennyson et al. | Bimetallic N-Heterocyclic Carbene− Iridium Complexes: Investigating Metal− Metal and Metal− Ligand Communication via Electrochemistry and Phosphorescence Spectroscopy | |
Au et al. | Luminescent cyclometalated alkynylgold (III) complexes with 6-phenyl-2, 2′-bipyridine derivatives: Synthesis, characterization, electrochemistry, photophysics, and computational studies | |
Tronnier et al. | A Phosphorescent C∧ C* Cyclometalated Platinum (II) Dibenzothiophene NHC Complex | |
JP2011501743A5 (ja) | ||
Wang et al. | Mono-versus dinuclear Pt (II) 6-(5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl)-2, 2′-bipyridine complexes: synthesis, characterization, and remarkable difference in luminescent properties | |
Volz et al. | How the quantum efficiency of a highly emissive binuclear copper complex is enhanced by changing the processing solvent | |
Leopold et al. | Photoluminescence of a New Material: Cyclometalated C∧ C* Thiazole-2-ylidene Platinum (II) Complexes | |
Ogawa et al. | Phosphorescence Properties of Discrete Platinum (II) Complex Anions Bearing N-Heterocyclic Carbenes in the Solid State | |
JP2011513530A5 (ja) | ||
JP2013505565A5 (ja) | ||
Gussenhoven et al. | A reversible polymorphic phase change which affects the luminescence and aurophilic interactions in the gold (I) cluster complex,[μ3-S (AuCNC7H13) 3](SbF6) | |
Dobrynin et al. | Cyclometalated platinum (II) complexes simultaneously catalyze the cross-linking of polysiloxanes and function as luminophores | |
JP2010523528A5 (ja) | ||
Lüning et al. | Strong cytotoxicity of organometallic platinum complexes with alkynyl ligands |