HRP20170285T1 - Heterociklilamini kao inhibitori pi3k - Google Patents

Heterociklilamini kao inhibitori pi3k Download PDF

Info

Publication number
HRP20170285T1
HRP20170285T1 HRP20170285TT HRP20170285T HRP20170285T1 HR P20170285 T1 HRP20170285 T1 HR P20170285T1 HR P20170285T T HRP20170285T T HR P20170285TT HR P20170285 T HRP20170285 T HR P20170285T HR P20170285 T1 HRP20170285 T1 HR P20170285T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
ethyl
pyrazolo
pyrimidin
amino
methyl
Prior art date
Application number
HRP20170285TT
Other languages
English (en)
Inventor
Yun-Long Li
Wenqing Yao
Andrew P. Combs
Eddy. W. Yue
Song MEI
Wenyu Zhu
Joseph Glenn
Maduskuie, Jr.
Richard B. Sparks
Brent Douty
Chunhong He
Original Assignee
Incyte Holdings Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Incyte Holdings Corporation filed Critical Incyte Holdings Corporation
Publication of HRP20170285T1 publication Critical patent/HRP20170285T1/hr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (50)

1. Spoj formule I: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva soll, naznačen time, što: X označava CR9 ili N; W označava CR7 ili N; Y označava CR8, CR8a ili N; Z označava kemijsku vezu ili C(=O) grupu; pod uvjetom da -W=Y-Z- označava -CR7=CR8, -N=CR8-, -CR7=CR8a-C(=O)-, -N=CR8a-C(=O)- ili -CR7=N-C(=O)-; R1 označava C1-3 alkil grupu; R2 označava halogenu, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, fenil ili 5-6-članu heteroaril grupu; i naznačen je time, što svaka navedena fenil i 5-6-člana heteroaril grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogena, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi i C1-4 haloalkoksi grupa; R3 označava Cy, -(C1-3 alkilen)-Cy, halogenu, CN, NO2, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, ORa, SRa, C(=O)Rb, C(=O)NRcRd, C(=O)ORa, OC(=O)Rb, OC(=O)NRcRd, NRcRd, NRcC(=O)Rb, NRc=C(=O)ORb, NRcC(=O)NRcRd, C(=NRe)Rb, C(=NRe)NRcRd, NRcC(=NRe)NRcRd, NRcS(=O)2Rb, NRcS(=O)2NRcRd, S(=O)2Rb ili S(=O)2NRcRd grupu; i naznačen je time, što svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil i C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R3a grupe; R4 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R5 označava halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkoksi ili ciklopropil grupu; R6 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R7 označava H ili C1-4 alkil grupu; R8 označava H, halogenu, -OH, -CN, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, Cy2, -(C1-3 alkilen)-Cy2, ORa2, SRa2, C(=O)Rb2, C(=O)NRc2Rd2, C(=O)ORa2, OC(=O)Rb2, OC(=O)NRc2Rd2, NRc2Rd2, NRc2C(=O)Rb2, NRc2C(=O)ORb2, NRc2C(=O)NRc2Rd2, C(=NRe)Rb2, C(=NRe)NRc2Rd2, NRc2C(=NRe)NRc2Rd2, NRc2S(=O)Rb2, NRc2S(=O)2NRc2Rd2, S(=O)Rb2, S(=O)2Rb2 ili S(=O)2NRc2Rd2 grupu; i naznačen je time, što svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; R8a označava H, halogenu, -CN, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, Cy2, -(C1-3 alkilen)-Cy2, C(=O)Rb2, C(=O)NRc2Rd2, C(=O)ORa2, NRc2Rd2, NRc2C(=O)Rb2, NRc2C(=O)ORb2, NRc2C(=O)NRc2Rd2, NRc2S(=O)Rb2, NRc2S(=O)2NRc2Rd2, S(=O)Rb2, S(=O)2Rb2 ili S(=O)2NRc2Rd2grupu; i naznačen je time, što svaka navedena C1-6 alkil, C2-6alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; R9 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R10 označava H ili C1-4 alkil grupu; svaki Ra, Rb, Rc i Rd je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil i Cy grupa; i naznačen je time, što svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil i C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R3b grupe; ili Rc i Rd zajedno sa atomom N za koji su vezani može obrazovati 4-, 5-, 6- ili 7-članu heterocikloalkil grupu koja dalje može biti supstituirana sa -OH ili C1-3 alkil grupom; svaki Re je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, CN, OH, C1-4 alkil i C1-4 alkoksi grupa; svaki Cy je nezavisno izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-10-člana heterocikloalkil, fenil, naftil i 5-10-člana heteroaril grupa od kojih svaka može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R3b grupe; svaki R3a je nezavisno izabran iz grupe koju čine halogena, CN, NO2, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, ORa1, SRa1, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, C(=O)ORa1, OC(=O)Rb1, OC(=O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(=O)Rb1, NRc1C(=O)ORb1, NRc1C(=O)NRc1Rd1, C(=NRe)Rb1, C(=NRe)NRc1Rd1, NRc1C(=NRe)NRc1Rd1, NRc1S(=O)Rb1, NRc1S(=O)2NRc1Rd1, S(=O)2Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa; i naznačen je time, što navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; svaki R3b je nezavisno izabran iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, NO2, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, ORa1, SRa1, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, C(=O)ORa1, OC(=O)Rb1, OC(=O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(=O)Rb1, NRc1C(=O)ORb1, NRc1C(=O)NRc1Rd1, C(=NRe)Rb1, C(=NRe)NRc1Rd1, NRc1C(=NRe)NRc1Rd1, NRc1S(=O)Rb1, NRc1S(=O)2NRc1Rd1, S(=O)Rb1, S(=O)2Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa; i naznačen je time, što navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirane sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; svaka Cy1 grupa je nezavisno izabrana iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa, pri čemu svaka od navedenih grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa; i naznačen je time, što svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; ili Rc1 i Rd1 zajedno sa atomom N za koji su vezani može obrazovati 4-, 5-, 6- ili 7-članu heterocikloalkil grupu koja dalje može biti supstituirana sa -OH ili C1-3 alkil grupom; svaki Cy2 je nezavisno izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil, 5-6-člana heteroaril ili 9-10-člana biciklična heteroaril grupa od kojih svaka dalje može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; svaki Ra2, Rb2, RC2 i Rd2 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa; i naznačen je time, što svaka od navedenih C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-članih heterocikloalkil, fenil i 5-6-članih heteroaril grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; ili Rc2 i Rd2 zajedno sa atomom N za koji su vezani može obrazovati 4-, 5-, 6- ili 7-članu heterocikloalkil grupu koja dalje može biti supstituirana sa -OH ili C1-3 alkil grupom; i svaki R11 je nezavisno izabran iz grupe koju čine OH, NO2, CN, halogena, C1-3 alkil, C2-3alkenil, C2-3 alkinil, C1-3 haloalkil, cijano-C1-3 alkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C3-7cikloalkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, tio, C1-3 alkiltio, C1-3 alkilsulfinil, C1-3 alkilsulfonil, karbamil, C1-3alkilkarbamil, di(C1-3 alkil)karbamil, karboksi, C1-3 alkilkarbonil, C1-4 alkoksikarbonil, C1-3 alkilkarbonilamino, C1-3 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-3alkilaminosulfonil, di(C1-3 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-3 alkilaminosulfonilamino, di(C1-3 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-3alkilamino-karbonilamino i di(C1-3 alkil)aminokarbonilamino grupa; i naznačen time, što atomi ugljika koji formiraju prsten i heteroatomi heterocikloalkilnih grupa mogu biti supstituirani sa okso ili sulfido grupama.
2. Spoj iz patentnog zahtjeva 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva soll, naznačen time, što [image] [image] ostatak označava: [image] ili [image]
3. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R1 označava metil grupu.
4. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R2 označava C1-6 alkil, C1-3 alkoksi ili fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata.
5. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je svaki Ra, Rb, Rc i Rd nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, i C1-6haloalkil grupa.
6. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R3 označava Cy grupu.
7. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R3 označava C(=O)NRcRd grupu; naznačenu time, što je svaki Rc i Rd nezavisno izabran iz grupe koju čine radikali C1-6alkila.
8. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što: svaki Cy označava radikal nezavisno izabran iz grupe koju čine radikal prstena azetidina, radikal prstena pirazola, radikal prstena piridina, radikal prstena pirimidina, radikal prstena fenila, pri čemu svaki od navedenih radikala može biti supstituiran sa jednim R3bizabranim iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Ra1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa; pri čemu svaka navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i naznačen je time, što navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; i svaki R11 nezavisno označava OH ili C1-3 alkoksi grupu.
9. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu.
10. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R5 označava halogenu ili CN grupu.
11. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R6 označava H.
12. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R7 označava H.
13. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 12, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R8 označava H, halogenu, CN, metil ili Cy2 grupu; i naznačen time, što je Cy2 izabrano iz grupe koju čine ciklopropil, fenil grupa, sistem prstena pirazola, sistem prstena piridina ili sistem prstena pirimidina, pri čemu svaka navedena grupa može biti supstituirana sa 1 R11 izabranim iz grupe koju čine OH, CN, fluoro, metil, 2-hidroksietil, dimetilkarbamil, amino, metilkarbamil i dimetilkarbamil grupa.
14. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 i 9-12, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu.
15. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 12, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R8a označava H, halogenu, -CN, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6haloalkil ili Cy2 grupu.
16. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 15, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R9 označava H.
17. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 16, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što R10 označava H.
18. Spoj iz patentnog zahtjeva 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što [image] ostatak označava: [image] [image] ili R1 označava metil grupu; R2 označava C1-3 alkoksi grupu; R3 označava Cy grupu; Cy označava grupu izabranu od C3-7 cikloalkil, 4-7-člane heterocikloalkil, fenil i 5-6 člane heteroaril grupe, pri čemu svaka od navedenih grupa može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b nezavisno izabrana iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa; Cy je naznačen i time, što navedena C1-6alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i naznačen je time, što navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; svaki R6, R7, R9 i R10 označava H; R8 označava H, halogenu, CN, C1-6 alkil ili Cy2grupu; i naznačen je time, što je Cy2 izabran iz grupe koju čine C3-6 cikloalkil, fenil, 5-6 člana heteroaril i 4-7 člana heterocikloalkil grupa, naznačene time, što svaka od navedenih grupa može biti supstituirana sa 1 R11 grupom; R8a označava H ili halogenu grupu; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu.
19. Spoj iz patentnog zahtjeva 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što [image] [image] ostatak označava: [image] ili [image] R1 označava metil grupu; R2 označava fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; R3 označava C(=O)NRcRd grupu; pri čemu je svaki Rc i Rd nezavisno izabran iz grupe koju čine radikali C1-6 alkila; Cy je izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6 člana heteroaril grupa, pri čemu svaka od navedenih može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b nezavisno izabrana iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Ra1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1; i naznačen je time, što navedena C1-6alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, i C1-6 haloalkil grupa; i naznačen je time, što navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; svaki R6, R7, R9 i R10 označava H; R8 označava H, halogenu, CN, C1-6 alkil ili Cry2 grupu; i naznačen je time, što je Cry2 izabran iz grupe koju čine C3-6 cikloalkil, fenil, 5-6 člana heteroaril i 4-7 člana heterocikloalkil grupa od kojih svaka može biti supstituirana sa 1 R11 grupe; R8a označava H ili radikal halogenog elementa; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C 1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu.
20. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-10, 13-14 i 18-19 formule II: [image] [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
21. Spoj iz patentnog zahtjeva 1: [image] a) formule IIa: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; naznačen time, što: R2 označava C1-6 alkil, C1-3 alkoksi ili fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; R3 označava Cy ili C(=O)NRcRdgrupu; naznačenu time, što je svaki Rc i Rc nezavisno izabran iz grupe koju čine radikali C1-6 alkila; Cy je izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa, pri čemu svaka od navedenih grupa može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b koji su nezavisno izabrani iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa, i pri čemu navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i pri čemu navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; R8 označava H, halogenu, CN, C1-6 alkil ili Cy2 grupu; i pri čemu je Cy2 izabran iz grupe koju čine C3-6 cikloalkil, fenil, 5-6-člana heteroaril i 4-7-člana heterocikloalkil grupa od kojih svaka može biti supstituirana sa 1 R11 grupom; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu; ili [image] b) formule IIIa: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; naznačen time, što: R2 označava C1-6 alkil, C1-3 alkoksi ili fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; R3 označava Cy ili C(=O)NRc Rd grupu; naznačenu time, što je svaki Rc i Rd nezavisno izabran iz grupe koju čine radikali C1-6 alkila; Cy je izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa, pri čemu svaka od navedenih grupa može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b nezavisno izabrana iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1grupa; i pri čemu navedena C1-6alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i pri čemu navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu; ili [image] c) formule IVa: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; naznačen time, što: R2 označava C1-6 alkil, C1-3 alkoksi ili fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; R3 označava Cy ili C(=O)NRc Rd grupu; pri čemu je svaki Rc i Rc nezavisno izabran iz grupe koju čine radikali C1-6 alkila; Cy je izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa, pri čemu svaka od njih može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b nezavisno izabrana iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1; navedena C1-6alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i pri čemu što navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu; ili [image] [image] d) spoj formule Va: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; naznačen time, što: R2 označava C1-6 alkil, C1-3 alkoksi ili fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; R3 označava Cy ili C(=O)NRcRd grupu; pri čemu je svaki Rc i Rc nezavisno izabran iz grupe koju čine C1-6 alkil radikali; Cy je izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa i pri čemu svaka navedena grupa može biti supstituirana sa 1 ili 2 R3b koji su nezavisno izabrani iz grupe koju čine Cy1, -(C1-3 alkilen)-Cy1, halogena, CN, OH, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C(=O)Rb1, C(=O)NRc1Rd1, S(=O)Rb1 i S(=O)2NRc1Rd1 grupa; i pri čemu navedena C1-6alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; Cy1 označava C3-6 cikloalkil ili 4-7-članu heterocikloalkil grupu; svaki Ra1, Rb1, Rc1 i Rd1 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil i C1-6 haloalkil grupa; i pri čemu navedena C1-6 alkil grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11grupe; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu ili CN grupu; R8 označava H, halogenu, CN, C1-6 alkil ili Cy2 grupu; pri čemu je Cy2 grupa izabrana iz grupe koju čine C3-6 cikloalkil, fenil, 5-6-člana heteroaril i 4-7-člana heterocikloalkil grupa od kojih svaka može biti supstituirana sa 1 R11 grupom; i svaki R11 nezavisno označava OH, CN, halogenu, C1-3 alkil, C1-3 haloalkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, karbamil, C1-3 alkilkarbamil ili di(C1-3 alkil)karbamil grupu.
22. Spoj iz patentnog zahtjeva 21, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što: a) R2 označava C1-3 alkoksi grupu; a R3 označava Cy grupu; ili b) R2 označava fenil grupu; pri čemu navedena fenil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine radikali halogenih elemenata; dok R3 označava radikal C(=O)NRcRd; pri čemu je svaki Rc i Rc nezavisno izabran iz grupe koju čine radikaliC1-6alkila.
23. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 22, naznačen time, što R2 ili R3 sadrži najmanje jednu cikličnu grupu.
24. Spoj iz patentnog zahtjeva 1: a) izabran iz grupe koju čine: 1-{1-[5-kloro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[3-(1-acetilazetidin-3-il)-5-kloro-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(1-propionilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{5-kloro-3-[1-(ciklopropilmetil)azetidin-3-il]-2-metoksi-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(1-metilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-3-(1-etilazetidin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-3-(1-izobutilazetidin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[3-(1-sek-butilazetidin-3-il)-5-kloro-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{5-kloro-2-metoksi-3-[1-(2-metoksietil)azetidin-3-il]-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-metilazetidin-1-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin 2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 1-{1-[5-kloro-4-fluoro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksifenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-jod-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-metilpikolinamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)piridin-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)-N-metilpiridin-2-karboksamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)etanol; 3’-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5'-kloro-3-fluoro-2'-metoksi-N,N,6'-trimetilbifenil-4-karboksamid; 3’-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5'-kloro-3-fluoro-2'-metoksi-N,6'-dimeti-4-karboksamid; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-(2-hidroksietil)pikolinamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)-N-metilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-amino-8-(1-{5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]fenil}etil)pirido[2,3-d]pirimidin-5(8H)-on; 5-{3-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}nikotinonitril; 4-amino-8-[1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-piridin-3-ilfenil)etil]pirido[2,3-d]pirimidin-5 (8H)-on; 4-amino-8-[1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-pirimidin-5-ilfenil)etil]pirido[2,3-d]pirimidin-5 (8H)-on; 3’-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5'-kloro-2'-metoksi-N,N,6'-trimetilbifenil-3-karboksamid; 4-amino-8-{1-[5-kloro-3-(5-fluoropiridin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}pirido[2,3-d]pirimidin-5(8H)-on; 3’-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5'-kloro-2'-metoksi-N,N,6'-trimetilbifenil-3-sulfonamid; 5-{3-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-metilpiridin-2-karboksamid; 4-amino-8-{1-[5-kloro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}pirido[2,3-d]pirimidin-5(8H)-on; 4-amino-8-{1-[5-kloro-2-etoksi-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-4-metilfenil]etil}pirido[2,3-d]pirimidin-5(8H)-on; 5-{3-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 6-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-4-kloro-N-etil-3’,5'-difluoro-3-metilbifenil-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)piridin-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-cijano-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)-N-metilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[4,3-c]piridin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-5-metil-7-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]benzonitril; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil)-N,N-dimetilpikolinamid; 5-{3-[1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksifenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-(1-(4-amino-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil)-6-kloro-3-etoksi-2-(5-(metilsulfonil)piridin-3-il)benzonitril; 5-(3-{1-[4-amino-3-(3-fluorofenil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(1H-pirazol-4-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(1H-pirazol-3-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-[3-(1-{4-amino-3-[1-(2-hidroksietil)-1H-pirazol-4-il]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il}etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil]-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-ciklopropil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-cijano-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(4-fluorfenil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{4-amino-1-[1-(5-kloro-3-{6-[(dimetilamino)karbonil]piridin-3-il}-2-etoksi-4-metilfenil)etil]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-il}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(5-cijanopiridin-3-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(2-aminopirimidin-5-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-{6-[(metilamino)karbonil]piridin-3-il}-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-piridin-4-il-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-piridin-3-il-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-{5-[(dimetilamino)karbonil]piridin-3-il}-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 1-{1-[5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(1-oksetan-3-ilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-[1-(tetrahidro-2H-piran-4-il)azetidin-3-il]fenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilnikotinamid; i 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od prethodno navedenih spojeva; ili b) izabran iz grupe koju čine: 1-{1-[5-kloro-4-fluoro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksifenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-fluoro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-fluoro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-fluoro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-fluoro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)etanol; 1-{1-[5-kloro-4-fluoro-2-metoksi-3-(1-oksetan-3-ilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-4-fluoro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksifenil]etil}-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-6-fluoro-2-metoksifenil)azetidin-1-il]etanol; 1-{1-[5-kloro-4-fluoro-2-metoksi-3-(1-metilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2S)-1-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-6-H-2-metoksifenil)azetidin-1-il]propan-2-ol; 5-(1-(4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-2-fluoro-3-(1-((S)-2-hidrokipropil)azetidin-3-il)-4-metoksibenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-2-fluoro-3-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-4-metoksibenzonitril; 5-[3-(1-{4-amino-3-[(3R)-3-hidroksibut-1-in-1-il]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il}etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil]-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 5-[3-(1-{4-amino-3-[(3S)-3-hidroksibut-1-in-1-il]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il}etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil]-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 5-{3-[1-(4-amino-3-etil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 5-(3-{1-[4-amino-3-(hidroksimetil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 5-[3-(1-{4-amino-3-[(metilamino)metil]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il}etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil]-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid tris(trifluoroacetat); 5-[3-(1-{4-amino-3-[(dimetilamino)metil]-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il}etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil]-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid tris(trifluoroacetat); 5-(3-{1-[4-amino-3-(fluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 3-{1-[4-amino-3-(1H-pirazol-4-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-{1-[4-amino-3-(3-fluoro-5-hidroksifenil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-(1-(4-amino-3-(2-aminobenzo[d]oksazol-5-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-{1-[4-amino-3-(2-amino-1,3-benzotiazol-6-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-{1-[4-amino-3-(1H-pirolo[2,3-b]piridin-5-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-{1-[4-amino-3-(1H-indazol-6-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 3-{1-[4-amino-3-(1H-indol-5-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-N-etil-6-metilbenzamid; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin bis(trifluoroacetat); 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)etanol bis(trifluoroacetat); (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-2-ol bis(trifluoroacetat); (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1-oksopropan-2-ol trifluoroacetat; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1-oksopropan-2-ol; 1-[1-(5-kloro-2-etoksi-4-metil-3-{1-[(1-metil-1H-pirazol-4-il)karbonil]azetidin-3-il}fenil)etil]-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin trifluoroacetat; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)etanol; (3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)acetonitril; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propannitril; 1-(1-{5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-[1-(tetrahidrofuran-3-il)azetidin-3-il]fenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-[1-(2,2,2-trifluoroetil)azetidin-3-il]fenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 3-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; (2R)-2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-N-metilpropanamid trifluoroacetat; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)acetamid; 1-(1-{5-kloro-3-[1-(2,2-difluor-etil)azetidin-3-il]-2-metoksi-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol; 1-(1-{5-kloro-3-[1-(2-fluoro-1-metiletil)azetidin-3-il]-2-metoksi-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2R)-3-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; (2S)-3-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 1-[1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-{1-[(1-metil-1H-pirazol-4-il)karbonil]azetidin-3-il}fenil)etil]-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1-oksopropan-2-ol; 1-(1-{5-kloro-3-[1-(ciklopropilkarbonil)azetidin-3-il]-2-metoksi-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-[1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-{1-[(5-metilizoksazol-4-il)karbonil]azetidin-3-il}fenil)etil]-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-1-oksopropan-2-ol trifluoroacetat; 1-[(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)karbonil]ciklopropanol; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-2-metil-1-oksopropan-2-ol; 1-(1-{5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-[1-(1H-pirazol-4-ilkarbonil)azetidin-3-il]fenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; [3-(3-{1-[4-amino-3-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)azetidin-1-il]acetonitril bis(trifluoroacetat); [3-(3-{1-[4-amino-3-(1H-pirazol-4-il)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)azetidin-1-il]acetonitril; 1-{1-[5-kloro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-4-metoksi-2-metil-3-[1-(2,2,2-trifluoroetil)azetidin-3-il]benzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-{1-[(2R)-2-idroksipropil]azetidin-3-il}-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-[1-(2-hidroksi-2-etilpropil)azetidin-3-il]-4-metoksi-2-metilbenzonitril; (2S)-2-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-cijano-2-metoksi-6-metilfenil)azetidin-1-il]-N-metilpropanamid; (2R)-2-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-cijano-2-metoksi-6-metilfenil)azetidin-1-il]-N-metilpropanamid; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-[1-(2,2-difluor-etil)azetidin-3-il]-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-3-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 3-(1-acetilazetidin-3-il)-5-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-4-metoksi-2-metilbenzonitril; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-4-fluoro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; 1-(1-{5-kloro-2-etoksi-4-fluoro-3-[1-(2,2,2-trifluoroetil)azetidin-3-il]fenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)etanol; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-4-fluoro-3-(1-metilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-3-(1-etilazetidin-3-il)-4-fluorofenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{5-kloro-3-[1-(2,2-difluor-etil)azetidin-3-il]-2-etoksi-4-fluorofenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)acetamid; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-4-fluoro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-2-etoksi-4-fluoro-3-(1-metilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)azetidin-1-il]etanol; 1-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-metoksi-6-fluorofenil)azetidin-1-il]-2-metilpropan-2-ol; (2S)-1-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)azetidin-1-il]propan-2-ol; (2R)-1-[3-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)azetidin-1-il]propan-2-ol; (2R)-2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-1-ol; (2S)-2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)propan-1-ol; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; (2R)-2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-N,N-dimetil; (2S)-2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-N,N-dimetil; [1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)ciklobutil]acetonitril; 3-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}azetidin-1-il)-2-metilpropannitril; 1-{1-[5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(1-metilpiperidin-4-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}piperidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; 5-(3-{1-[4-amino-3-(cijanometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}ciklobutanol trifluoracetat; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 1-(1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(pirimidin-5-il)fenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-(3-(2-aminopirimidin-5-il)-5-kloro-2-metoksi-4-metilfenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)nikotinonitril; 1-(1-(3-(6-aminopiridin-3-il)-5-kloro-2-metoksi-4-metilfenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(5-(metilsulfonil)piridin-3-il)fenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-metilpikolinamid; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-ciklopropil-N-metilnikotinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N-(2-hidroksietil)-N-metilnikotinamid; 1-[(5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}piridin-3-il)karbonil]piperidin-4-ol; 1-[(5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}piridin-3-il)karbonil]azetidin-3-karbonitril; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-(2-aminoetil)-N-metilnikotinamid; 3-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N-metilpropanamid 2,2,2-trifluoroacetat; 3-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetil; 1-(1-(5-kloro-2-metoksi-4-metil-3-(1-(1-metilpiperidin-4-il)-1H-pirazol-4-il)fenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-{3-[1-(1-acetilpiperidin-4-il)-1H-pirazol-4-il]-5-kloro-2-metoksi-4-metilfenil}etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-[1-(5-kloro-3-{1-[2-(dimetilamino)etil]-1H-pirazol-4-il}-2-metoksi-4-metilfenil)etil]-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-[(5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}piridin-2-il)amino]-etanol; 1-(1-(5-kloro-3-(6-(dimetilamino)piridin-3-il)-2-metoksi-4-metilfenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-(5-kloro-3-(2-(dimetilamino)piridin-4-il)-2-metoksi-4-metilfenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)piridin-2-il)azetidin-3-ol; 2-(5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)piridin-2-iloksi) etanol; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-(2,2-dif)-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-(ciklopropilmetoksi)-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 5-(3-{1-[4-amino-3-(difluorometil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]etil}-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 1-[1-(5-kloro-3-ciklopropil-2-metoksi-4-metilfenil)etil]-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[5-kloro-3-(ciklopropilmetil)-2-metoksi-4-metilfenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; {3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}acetonitril; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilnikotinamid; 1-(1-(5-kloro-2-etoksi-4-metil-3-(1-metil-1H-pirazol-4-il)fenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-(1-(5-kloro-2-etoksi-4-metil-3-(5-(metilsulfonil)piridin-3-il)fenil)etil)-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 5-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N-metilpikolinamid; 4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid bis(2,2,2-trifluoroacetat); 4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpikolinamid; 4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-N-(2-hidroksietil)-N-metilpikolinamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)acetamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)-N-metilacetamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)-N,N-dimetilacetamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)-N,N-dimetilacetamid; 2-(4-(3-(1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-1H-pirazol-1-il)-N,N-dimetil; 6-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilnikotinamid bis(trifluoroacetat); 5-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-4-metoksi-2-metil-3-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzonitril; 5-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-4-etoksi-2-metil-3-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzonitril; 3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-2-azetidin-3-il-6-kloro-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-metilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]piramidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-etilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-izopropilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-izobutilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilmetil)azetidin-3-il]-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-ciklobutilazetidin-3-il)-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-{1-[(2R)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-1-metiletil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-metoksietil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-{1-[2-metoksi-1-(metoksimetil)etil]azetidin-3-il}benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(tetrahidrofuran-3-il)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(tetrahidro-2H-piran-4-il)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(tetrahidrofuran-3-ilmetil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2,2,2-trifluoroetil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(3,3,3-trifluoropropil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(cijanometil)azetidin-3-il]-3-etoksibenzonitril; terc-butil 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-1-il)-2-metilpropanoat; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)azetidin-3-il]benzonitril; etil 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksifenil}azetidin-1-il)-2-metilpropanoat; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksifenil}azetidin-1-il)-2-metilpropanamid; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksifenil}azetidin-1-il)-N,2-dimetilpropanamid; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksifenil}azetidin-1-il)-N,N,2-trimetilpropanamid; 2-(1-acetilazetidin-3-il)-4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-propionilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-izobutirilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(2,2-dimetilpropanoil)azetidin-3-il]-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilkarbonil)azetidin-3-il]-3-etoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropanoil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(metilsulfonil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(etilsulfonil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(izopropilsulfonil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilsulfonil)azetidin-3-i]-3-etoksibenzonitril; metil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-1-karboksilat; etil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-1-karboksilat; izopropil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-1-karboksilat; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N-(terc-butil)azetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N-metilazetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N-etilazetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N,N-dimetilazetidin-1-karboksamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]benzonitril-d4; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-2-azetidin-3-il-6-kloro-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-(1-metilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-etilazetidin-3-il)-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-izopropilazetidin-3-il)-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-izobutilazetidin-3-il)-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilmetil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-ciklobutilazetidin-3-il)-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-{1-[(2R)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(2-hidroksi-1-metiletil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-(1-oksetan-3-ilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[1-(tetrahidrofuran-3-il)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[1-(tetrahidro-2H-piran-4-il)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[1-(tetrahidrofuran-3-ilmetil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[1-(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)azetidin-3-il]benzonitril; 2-(1-acetilazetidin-3-il)-4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-(1-propionilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-(1-izobutirilazetidin-3-il)-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilkarbonil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[1-(metilsulfonil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(etilsulfonil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(izopropilsulfonil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(ciklopropilsulfonil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril; metil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}azetidin-1-karboksilat; etil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}azetidin-1-karboksilat; izopropil 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}azetidin-1-karboksilat; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}-N-(terc-butil)azetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}azetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}-N-metilazetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}-N-etilazetidin-1-karboksamid; 3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}-N,N-dimetilazetidin-1-karboksamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-3-metoksibenzonitril-d4; 1-{1-[4,5-dikloro-3-(1-etilazetidin-3-il)-2-metoksifenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 1-{1-[4,5-dikloro-3-(1-izopropilazetidin-3-il)-2-metoksifenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5,6-dikloro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)etanol; (2S)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5,6-dikloro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; (2R)-1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5,6-dikloro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)propan-2-ol; 1-(3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5,6-dikloro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)-2-metilpropan-2-ol; 1-{1-[4,5-dikloro-2-metoksi-3-(1-oksetan-3-ilazetidin-3-il)fenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; (3-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5,6-dikloro-2-metoksifenil}azetidin-1-il)acetonitril; 1-{1-[3-(1-acetilazetidin-3-il)-4,5-dikloro-2-metoksifenil]etil}-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 4-[1-(4-amino-5-metil-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(1-izopropilazetidin-3-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-5-metil-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-5-metil-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}benzonitril; 5-{3-[1-(4-amino-5-metil-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid bis(trifluoroacetat); 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-metoksifenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-cijano-2-etoksi-5-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-[-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)-etil]-2-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-3-metoksi-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[6-(1-hidroksi-1-metiletil)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-metoksi-6-metil-2-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-pirolidin-1-ilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(3-metoksiazetidin-1-il)benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-2-(1-izopropilazetidin-3-il)-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)azetidin-3-il]-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropanoil)azetidin-3-il]-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-2-{1-[(2S)-2-hidroksipropil]azetidin-3-il}-6-metilbenzonitril; 4-[-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-2-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-6-metilbenzonitril; 4-[-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-2-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)azetidin-3-il]-3-metoksi-6-metilbenzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-pirimidin-5-ilbenzonitril; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}nikotinonitril; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N,N-dimetilnikotinamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-metoksi-2-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]benzonitril; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N-metilpiridin-2-karboksamid; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-6-metil-2-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[6-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[6-(2-metil-2H-1,2,3-triazol-4-il)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[6-(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)piridin-3-il]benzonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[5-(1,3-oksazol-2-il)piridin-3-il]benzonitril; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-cijano-2-etoksi-5-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-[3-(metoksimetil)azetidin-1-il]benzonitril; 1-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-6-cijano-2-etoksi-fenil}azetidin-3-karbonitril; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-3-etoksi-6-metil-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)benzonitril; i 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-cijano-2-metoksi-5-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od prethodno navedenih spojeva; ili c) izabran iz grupe koju čine: 5-(3-{1-[4-amino-5-okso-6-(1H-pirazol-4-il)pirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il]etil}-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil)-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; i 5-{3-[1-(4-amino-6-metil-5-oksopirido[2,3-d]pirimidin-8(5H)-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-N,N-dimetilpiridin-2-karboksamid; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od prethodno navedenih spojeva.
[image] 25. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 24 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što ugljik obilježen zvjezdicom u formuli I: [image] označava kiralni ugljik, a navedeni spoj ili navedena sol predstavljaju (S)-enantiomer.
26. Spoj iz patentnog zahtjeva 1, formule VII: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što: G označava NH, n označava 1, a V označava O; ili G označava NH, n označava 0 i V označava O ili CH2 grupu; ili G označava O, n označava 0 i V označava NH; X označava CR9 ili N; W označava CR7 ili N; Y označava CR8, CR8a ili N; Z označava kemijsku vezu ili C(= O); pod uvjetom da -W=Y-Z- označava -CR7=CR8, -N=CR8-, -CR7=CR8a-C(=O)-, -N=CR8a-C(=O)- ili -CR7=NC(=O)-; R1 označava C1-3 alkil grupu; R2 označava halogenu, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, fenil ili 5-6-članu heteroaril grupu; i naznačen je time, što svaka od navedenih fenil i 5-6-članih heteroaril grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogena, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi i C1-4 haloalkoksi grupa; R4 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R5 označava halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkoksi ili ciklopropil grupu; R6 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R7 označava H ili C1-4 alkil grupu; R8 označava H, halogenu, -OH, -CN, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, Cy2, -(C1-3 alkilen)-Cy2, ORa2, SRa2, C(=O)Rb2, C(=O)NRc2Rd2, C(=O)ORa2, OC(=O)Rb2, OC(=O)NRc2 Rd2, NRc2Rd2, NRc2C(=O)Rb2, NRc2 C(=O)ORb2, NRc2C(=O)NRc2Rd2, C(=NRe)Rb2, C(=NRe)NRc2Rd2, NRc2C(=NRe)NRc2Rd2, NRc2S(=O)Rb2, NRc2S(=O)2NRc2Rd2, S(=O)Rb2, S(=O)2Rb2 ili S(=O)2NRc2Rd2 grupu; i pri čemu svaka od navedenih C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; R8a označava H, halogenu, -CN, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, Cy2, -(C1-3 alkilen)-Cy2, C(=O)Rb2, C(=O)NRc2Rd2, C(=O)ORa2, NRc2Rd2, NRc2C(=O)Rb2, NRC(=O)ORb2, NRc2(=O)NRc2R2d, NRc2S(=O)Rb2, NRc2S(=O)2NRc2Rd2, S(=O)Rb2, S(=O)2Rb2 ili S(=O)2NRc2 Rd2 grupu; i pri čemu svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; R9 označava H, halogenu, OH, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupu; R10 označava H ili C1-4 alkil grupu; svaki Re je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, CN, OH, C1-4 alkil i C1-4 alkoksi grupa; svaki Cy2 je nezavisno izabran iz grupe koju čine C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil, 5-6-člana heteroaril ili 9-10-člana biciklična heteroaril grupa, i pri čemu svaka navedena grupa može biti supstituirana sa 1, 2, 3 ili 4 nezavisno izabrane R11 grupe; svaki Ra2, Rb2, Rc2 i Rd2 je nezavisno izabran iz grupe koju čine H, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa; i pri čemu svaka navedena C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, 4-7-člana heterocikloalkil, fenil i 5-6-člana heteroaril grupa može biti supstituirana sa 1, 2 ili 3 nezavisno izabrane R11 grupe; ili Rc2 i Rd2 zajedno sa atomom N za koji su vezani obrazuju 4-, 5-, 6- ili 7-članu heterocikloalkil grupu koja može biti supstituirana sa -OH ili C1-3 alkil grupom; i svaki R11 je nezavisno izabran iz grupe koju čine OH, NO 2, CN, halogena, C1-3 alkil, C2-3 alkenil, C2-3 alkinil, C1-3 haloalkil, cijano-C1-3 alkil, HO-C1-3 alkil, C1-3 alkoksi-C1-3 alkil, C3-7 cikloalkil, C1-3 alkoksi, C1-3 haloalkoksi, amino, C1-3 alkilamino, di(C1-3 alkil)amino, tio, C1-3 alkiltio, C1-3 alkilsulfinil, C1-3 alkilsulfonil, karbamil, C1-3alkilkarbamil, di(C 1-3 alkil)karbamil, karboksi, C1-3 alkilkarbonil, C1-4 alkoksikarbonil, C1-3 alkilkarbonilamino, C1-3 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-3alkilaminosulfonil, di(C1-3 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-3 alkilaminosulfonilamino, di(C1-3 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-3 alkilamino-karbonilamino i di(C1-3 alkil)aminokarbonilamino grupa.
27. Spoj iz patentnog zahtjeva 26: [image] a) formule VIIA: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; ili [image] b) formule VIIb: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
28. Spoj iz patentnog zahtjeva 26 ili 27, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što: a) G označava NH; n označava 0; V označava O; R2 označava C1-3 alkoksi grupu; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu grupu; i R6 označava H; ili b) G označava NH; n označava 0; V označava CH2grupu; R2 označava C1-3 alkoksi grupu; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu grupu; i R6 označava H; ili c) G označava NH; n označava 1; V označava O; R2 označava C1-3 alkoksi grupu; R4 označava halogenu, CN ili C1-4 alkil grupu; R5 označava halogenu grupu; i R6 označava H; ili d) G označava O; n označava 0; V označava NH; R2 označava C1-3 alkoksi grupu; R4 označava halogenu grupu; R5 označava halogenu grupu; i R6 označava H.
29. Spoj iz patentnog zahtjeva 26, izabran iz grupe koju čine: 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-metilfenil}pirolidin-2-on; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(2-okso-1,3-oksazolidin-5-il)benzonitril; 6-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}morfolin-3-on; 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-metoksi-6-metilfenil}-1,3-oksazolidin-2-on; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}pirolidin-2-on; 4-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-6-kloro-3-etoksi-2-(5-oksopirolidin-3-il)benzonitril; 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}-1,3-oksazolidin-2-on; i 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}-1,3-oksazolidin-2-on, ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od prethodno navedenih spojeva.
[image] 30. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 26 do 29, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što ugljik obilježen zvjezdicom u formuli VII: [image] označava kiralni ugljik, a navedeni spoj ili navedena sol predstavljaju (S)-enantiomer.
31. Spoj iz patentnog zahtjeva 26, koji označava 4-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}pirolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
32. Spoj iz patentnog zahtjeva 31, koji označava (S)-4-(3-((S)-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)pirolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
33. Spoj iz patentnog zahtjeva 31, koji označava (R)-4-(3-((S)-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)pirolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
34. Spoj iz patentnog zahtjeva 31, koji označava (S)-4-(3-((R)-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)pirolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
35. Spoj iz patentnog zahtjeva 31, koji označava (R)-4-(3-((R)-1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil)-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil)pirolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
36. Spoj iz patentnog zahtjeva 26, koji označava 5-{3-[1-(4-amino-3-metil-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)etil]-5-kloro-2-etoksi-6-fluorofenil}-1,3-oksazolidin-2-on ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol.
37. Farmaceutski pripravak koji sadrži spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 31 i 36, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i najmanje jedan farmaceutski prihvatljiv nosač.
38. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 31 i 36, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu u inhibiciji aktivnosti PI3K kinaze.
39. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu prema patentnom zahtjevu 38, naznačen time, što: a) PI3K je izabrana iz grupe koju čine PI3Kα, PI3Kβ, PI3Kδ i PI3Kγ; ili b) PI3K sadrži mutaciju.
40. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu prema bilo kojem od patentnih zahtjeva od 38 do 39, naznačen time, što je navedeni spoj selektivni inhibitor PI3Kδ u većoj meri nego što predstavlja inhibitora jedne ili više kinaza izabranih iz grupe koju čine PI3Kα, PI3Kβ i PI3Kγ.
41. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 31 i 36 za upotrebu u tretmanu oboljenja kod pacijenta, naznačenog time, što navedeno oboljenje prati abnormalna ekspresija ili aktivnost PI3K kinaze.
42. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu prema patentnom zahtjevu 41, naznačenu time, što navedeno oboljenje označava osteoartritis, restenozu, aterosklerozu, oboljenja kostiju, artritis, dijabetsku retinopatiju, psorijazu, benignu hipertrofiju prostate, inflamaciju, angiogenezu, pankreatitis, oboljenje bubrega, inflamatorno oboljenje creva, mijasteniju gravis, multiplu sklerozu ili Sjogrenov sindrom.
43. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu u skladu sa bilo kojim od patentnih zahtjeva od 41 do 42, naznačenu time, što se primjenjuje više od jednog navedenog spoja.
44. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, za upotrebu prema patentnom zahtjevu 43, naznačenu time, što se spoj primjenjuje u kombinaciji sa inhibitorom kinaze koji inhibira kinaze drugačije od PI3K kinaze.
45. Spoj, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva od 1 do 31 i 36 za upotrebu u tretmanu oboljenja izabranih iz grupe koju čine oboljenja u čijoj je osnovi poremećaj imunog sistema, rak ili oboljenje pluća kod pacijenta.
46. Spoj za upotrebu prema patentnom zahtjevu 45, naznačen time, što navedeno oboljenje u čijoj je osnovi poremećaj imunog sistema označava reumatoidni artritis, alergiju, astmu, glomerulonefritis, lupus ili inflamaciju koja prati bilo koje od prethodno navedenih oboljenja.
47. Spoj za upotrebu prema patentnom zahtjevu 45, naznačen time, što navedeni rak označava rak dojke, prostate, debelog creva, endometrija, mozga, mokraćnog mjehura, kože, maternice, jajnika, pluća, pankreasa, bubrega, želuca ili kematološki rak.
48. Spoj za upotrebu prema patentnom zahtjevu 45, naznačen time, što navedeni rak označava rak dojke, prostate, debelog creva, endometrija, mozga, mokraćnog mjehura, kože, maternice, jajnika, pluća, pankreasa, bubrega, želuca ili kematološki kancer, naznačen time, što navedeni kematološki rak označava akutnu mijeloblasnu leukemiju, kroničnu mijeloidnu leukemiju ili B-stanični limfom.
49. Spoj za upotrebu prema patentnom zahtjevu 45, naznačen time, što navedeni rak označava difuzni B-krupnostanični limfom.
50. Spoj za upotrebu prema patentnom zahtjevu 45, naznačen time, što navedeno oboljenje pluća označava akutnu povredu pluća (ALI) ili sindrom respiratornog distresa odraslih (ARDS).
HRP20170285TT 2011-09-02 2017-02-21 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k HRP20170285T1 (hr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161530866P 2011-09-02 2011-09-02
US201261594882P 2012-02-03 2012-02-03
US201261677445P 2012-07-30 2012-07-30
EP12775861.3A EP2751109B1 (en) 2011-09-02 2012-08-31 Heterocyclylamines as pi3k inhibitors
PCT/US2012/053398 WO2013033569A1 (en) 2011-09-02 2012-08-31 Heterocyclylamines as pi3k inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20170285T1 true HRP20170285T1 (hr) 2017-04-21

Family

ID=47071429

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20170285TT HRP20170285T1 (hr) 2011-09-02 2017-02-21 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
HRP20190824TT HRP20190824T1 (hr) 2011-09-02 2019-05-02 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
HRP20210627TT HRP20210627T1 (hr) 2011-09-02 2021-04-21 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20190824TT HRP20190824T1 (hr) 2011-09-02 2019-05-02 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
HRP20210627TT HRP20210627T1 (hr) 2011-09-02 2021-04-21 Heterociklilamini kao inhibitori pi3k

Country Status (37)

Country Link
US (8) US9199982B2 (hr)
EP (4) EP3888657A1 (hr)
JP (8) JP6067709B2 (hr)
KR (7) KR102507287B1 (hr)
CN (1) CN106986867B (hr)
AR (1) AR087760A1 (hr)
AU (5) AU2012301721B2 (hr)
BR (2) BR122019020716B1 (hr)
CA (1) CA2846652C (hr)
CL (1) CL2014000517A1 (hr)
CO (1) CO6910199A2 (hr)
CR (2) CR20180293A (hr)
CY (3) CY1118679T1 (hr)
DK (3) DK2751109T3 (hr)
EA (2) EA028890B1 (hr)
EC (1) ECSP14013274A (hr)
ES (3) ES2722524T3 (hr)
HK (1) HK1199644A1 (hr)
HR (3) HRP20170285T1 (hr)
HU (3) HUE043703T2 (hr)
IL (6) IL299533A (hr)
LT (3) LT3513793T (hr)
ME (2) ME02595B (hr)
MX (2) MX2020004502A (hr)
MY (1) MY179332A (hr)
NZ (1) NZ769326A (hr)
PE (2) PE20181272A1 (hr)
PH (2) PH12017501766A1 (hr)
PL (3) PL3196202T3 (hr)
PT (3) PT3513793T (hr)
RS (3) RS55737B1 (hr)
SG (3) SG11201400232WA (hr)
SI (3) SI3196202T1 (hr)
SM (1) SMT201700111B (hr)
TW (6) TWI648277B (hr)
WO (1) WO2013033569A1 (hr)
ZA (1) ZA201904877B (hr)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104945420A (zh) 2009-06-29 2015-09-30 因塞特公司 作为pi3k抑制剂的嘧啶酮类
TW201130842A (en) 2009-12-18 2011-09-16 Incyte Corp Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
US8759359B2 (en) * 2009-12-18 2014-06-24 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as PI3K inhibitors
JP5816678B2 (ja) 2010-04-14 2015-11-18 インサイト・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＰＩ３Ｋδ阻害剤としての縮合誘導体
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
AR084366A1 (es) 2010-12-20 2013-05-08 Incyte Corp N-(1-(fenil sustituido)etil)-9h-purin-6-aminas como inhibidores de pi3k
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
HUE043703T2 (hu) * 2011-09-02 2019-09-30 Incyte Holdings Corp Heterociklusos aminok PI3K inhibitorokként
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
KR20200017549A (ko) 2012-06-04 2020-02-18 파마싸이클릭스 엘엘씨 브루톤 타이로신 키나아제 저해제의 결정 형태
EA035391B1 (ru) 2012-11-08 2020-06-05 Ризен Фармасьютикалз Са Фармацевтические композиции, содержащие ингибитор pde4 и ингибитор pi3-дельта или двойной ингибитор pi3-дельта-гамма киназы
JP6437452B2 (ja) 2013-01-14 2018-12-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物
JP6554037B2 (ja) 2013-01-15 2019-07-31 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用なチアゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミド化合物
TWI657090B (zh) 2013-03-01 2019-04-21 英塞特控股公司 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ 相關病症之用途
AU2014308703A1 (en) 2013-08-23 2016-03-24 Incyte Corporation Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
SG10201710436WA (en) 2014-02-03 2018-01-30 Quadriga Biosciences Inc Beta-substituted beta-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents
US9394236B2 (en) * 2014-02-03 2016-07-19 Quadriga Biosciences, Inc. β-substituted γ-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents
ES2829914T3 (es) * 2014-04-08 2021-06-02 Incyte Corp Tratamiento de enfermedades malignas de células B mediante una combinación de inhibidor de JAK y PI3K
US10077277B2 (en) 2014-06-11 2018-09-18 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as PI3K inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
TWI764392B (zh) 2015-02-27 2022-05-11 美商英塞特公司 Pi3k抑制劑之鹽及製備方法
NZ734446A (en) 2015-03-03 2022-12-23 Pharmacyclics Llc Pharmaceutical formulations of bruton’s tyrosine kinase inhibtor
JP6793401B2 (ja) * 2015-03-11 2020-12-02 国立研究開発法人理化学研究所 難治性白血病治療薬
US9732097B2 (en) 2015-05-11 2017-08-15 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
US9840503B2 (en) 2015-05-11 2017-12-12 Incyte Corporation Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2016183063A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Crystalline forms of a pi3k inhibitor
WO2016196244A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as pim kinase inhibitors
WO2017024009A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Quadriga Biosciences, Inc. Beta-substituted beta-amino acids and analogs as chemotherapeutic agents and uses thereof
WO2017027717A1 (en) 2015-08-12 2017-02-16 Incyte Corporation Bicyclic fused pyrimidine compounds as tam inhibitors
US10053465B2 (en) 2015-08-26 2018-08-21 Incyte Corporation Pyrrolopyrimidine derivatives as TAM inhibitors
TWI734699B (zh) * 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
TW201718546A (zh) 2015-10-02 2017-06-01 英塞特公司 適用作pim激酶抑制劑之雜環化合物
WO2017079519A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as pi3k-gamma inhibitors
AR107293A1 (es) 2016-01-05 2018-04-18 Incyte Corp COMPUESTOS DE PIRIDINA Y PIRIDIMINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-g
CA3019145A1 (en) 2016-03-28 2017-10-05 Incyte Corporation Pyrrolotriazine compounds as tam inhibitors
US10138248B2 (en) 2016-06-24 2018-11-27 Incyte Corporation Substituted imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines, substituted imidazo[1,2-a]pyridines, substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as PI3K-γ inhibitors
LT3687996T (lt) 2017-09-27 2022-01-10 Incyte Corporation Pirolotriazino darinių druskos, naudingos kaip tam inhibitoriai
WO2019079469A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Incyte Corporation CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXY TERTIARY GROUPS AS INHIBITORS OF PI3K-GAMMA
WO2019113487A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Incyte Corporation Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
WO2019226213A2 (en) 2018-03-08 2019-11-28 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
EP3801533A1 (en) 2018-06-01 2021-04-14 Incyte Corporation Dosing regimen for the treatment of pi3k related disorders
PE20211805A1 (es) 2018-06-29 2021-09-14 Incyte Corp Formulaciones de un inhibidor de axl/mer
MX2021002551A (es) 2018-09-05 2021-07-15 Incyte Corp Formas cristalinas de inhibidor de fosfoinositida 3-cinasa (pi3k).
WO2020102198A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors
WO2020102216A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Incyte Corporation Substituted heterocyclic derivatives as pi3k inhibitors
US11161838B2 (en) 2018-11-13 2021-11-02 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives as PI3K inhibitors
TW202114681A (zh) 2019-07-02 2021-04-16 美商ｅＦＦＥＣＴＯＲ醫療公司 轉譯抑制劑及其用途
TW202140487A (zh) * 2020-02-06 2021-11-01 美商英塞特公司 Ｐｉ３ｋ抑制劑之鹽及固體形式以及其製備方法
WO2022115120A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Incyte Corporation Combination therapy with an anti-cd19 antibody and parsaclisib
WO2022115762A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Incyte Corporation Combination therapy with an anti-cd19 antibody and parsaclisib
US20230190755A1 (en) 2021-12-16 2023-06-22 Incyte Corporation Topical formulations of PI3K-delta inhibitors
US11958832B1 (en) 2023-10-12 2024-04-16 King Faisal University 2-alkoxy[4,3:6,3-terpyridine]-3-carbonitriles as antimicrobial compounds

Family Cites Families (293)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3169967A (en) 1957-11-14 1965-02-16 Ciba Geigy Corp Methyl o-lower alkanoyl-reserpates
US3037980A (en) 1955-08-18 1962-06-05 Burroughs Wellcome Co Pyrrolopyrimidine vasodilators and method of making them
DE1770420U (de) 1958-02-27 1958-07-17 Tara Union G M B H Blumentopf aus kunststoff.
US3506643A (en) 1966-12-09 1970-04-14 Max Thiel N**6-aralkyl-adenosine derivatives
DE2139107A1 (de) 1971-08-04 1973-02-15 Merck Patent Gmbh Heterocyclisch substituierte adenosinverbindungen
US3814251A (en) 1972-08-09 1974-06-04 Sperry Rand Corp Power transmission
US3962443A (en) 1972-08-14 1976-06-08 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Antibacterial pharmaceutical compositions and processes for preparation thereof
DE2248232A1 (de) 1972-10-02 1974-04-11 Basf Ag 4-thiopyrimido eckige klammer auf 4,5-d eckige klammer zu pyrimidine
AR204003A1 (es) 1973-04-03 1975-11-12 Dainippon Pharmaceutical Co Procedimiento para preparar compuestos derivados del acido 2-(1-piperazinil)-5-oxopirido-(2,3-d)pirimidino-6-carboxilico y sus sales farmaceuticamente aceptables
US3936454A (en) 1973-08-14 1976-02-03 Warner-Lambert Company 5-Amino-4-chloro-6-(substituted amino)-pyrimidines
US3862189A (en) 1973-08-14 1975-01-21 Warner Lambert Co Aralkyl-substituted purines and pyrimidines as antianginal bronchodilator agents
DK3375A (hr) 1974-01-25 1975-09-15 Ciba Geigy Ag
JPS587626B2 (ja) 1974-02-13 1983-02-10 大日本製薬株式会社 ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ
JPS50111080U (hr) 1974-02-21 1975-09-10
JPS5625234Y2 (hr) 1976-01-17 1981-06-15
JPS5359663A (en) 1976-11-09 1978-05-29 Sumitomo Chem Co Ltd 2-halogeno methyl indole derivatives and process for praparation of the same
JPS52106897A (en) 1977-01-10 1977-09-07 Dainippon Pharmaceut Co Ltd Synthesis of piperazine derivatives
JPS5392767A (en) 1977-01-27 1978-08-15 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of 2-phthalimidomethylindole derivatives
JPS5625234A (en) 1979-08-02 1981-03-11 Hitachi Denshi Ltd Dropout display system
JPS56123981U (hr) 1980-02-20 1981-09-21
JPS56123981A (en) 1981-02-23 1981-09-29 Dainippon Pharmaceut Co Ltd Preparation of 1,4-disubstituted piperazine
JPS5883698A (ja) 1981-11-13 1983-05-19 Takeda Chem Ind Ltd キノン化合物およびその製造法
JPS5883698U (ja) 1981-11-27 1983-06-06 石川島播磨重工業株式会社 熱交換器
JPS58162949A (ja) 1982-03-20 1983-09-27 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS60140373U (ja) 1984-02-28 1985-09-17 東洋ハ−ネス株式会社 ワイヤハ−ネスのア−ス構造
JPS6190153A (ja) 1984-10-09 1986-05-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JPS62103640A (ja) 1985-07-18 1987-05-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS62103640U (hr) 1985-12-18 1987-07-02
JPH07119970B2 (ja) 1986-04-18 1995-12-20 富士写真フイルム株式会社 画像形成方法
JPS6310746A (ja) 1986-07-01 1988-01-18 Tanabe Seiyaku Co Ltd ナフタレン誘導体
CA1324609C (en) 1986-07-30 1993-11-23 Eastman Kodak Company Photographic element and process
US4861701A (en) 1987-10-05 1989-08-29 Eastman Kodak Company Photographic element and process comprising a compound which comprises two timing groups in sequence
AT388372B (de) 1987-10-08 1989-06-12 Tanabe Seiyaku Co Neue naphthalinderivate und sie enthaltende pharmazeutika
JPH01250316A (ja) 1987-12-28 1989-10-05 Tanabe Seiyaku Co Ltd 抗脂血剤
EP0364598A4 (en) 1988-03-02 1992-01-15 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. 3,4-dihydrothieno 2,3-d¨pyrimidine compounds and pharmaceutical application thereof
US5208250A (en) 1988-05-25 1993-05-04 Warner-Lambert Company Known and selected novel arylmethylenyl derivatives of thiazolidinones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and anti-inflammatory agents
HU208124B (en) 1990-04-25 1993-08-30 Nissan Chemical Ind Ltd Process for producing pyridazinone derivatives and pharmaceutical compositions comprising such derivatives as active ingredient
SU1712359A1 (ru) 1990-05-07 1992-02-15 Уфимский Нефтяной Институт Гидрохлорид 8 @ -гидроксихинолинового эфира 8-гидроксихинолин-7-карбоновой кислоты, в качестве бактерицида дл подавлени сульфатвосстанавливающих бактерий и культур РSеUDомоNаS и АRтнRовастеR
EP0464612B1 (en) 1990-06-28 1998-05-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic materials
EP0481614A1 (en) 1990-10-01 1992-04-22 Merck & Co. Inc. Substituted pyridopyrimidinones and related heterocycles as angiotensin II antagonists
JPH04190232A (ja) 1990-11-26 1992-07-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5480883A (en) 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
AU1625192A (en) 1991-05-31 1992-12-03 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
JP3108483B2 (ja) 1991-09-30 2000-11-13 日清製粉株式会社 インドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬
HUT64064A (en) 1992-02-13 1993-11-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing puyrido/1,2-a/pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
US5521184A (en) 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
AU3933493A (en) 1992-04-24 1993-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal aminopyrimidines
TW229140B (hr) 1992-06-05 1994-09-01 Shell Internat Res Schappej B V
FR2714907B1 (fr) 1994-01-07 1996-03-29 Union Pharma Scient Appl Nouveaux dérivés de l'Adénosine, leurs procédés de préparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
US6342501B1 (en) 1994-02-25 2002-01-29 The Regents Of The University Of Michigan Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents
JPH0987282A (ja) 1995-09-21 1997-03-31 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd チアゾール誘導体
JPH09176162A (ja) 1995-12-22 1997-07-08 Toubishi Yakuhin Kogyo Kk チアゾリジンジオン誘導体及びその製造法並びにそれを含む医薬組成物
JPH09176116A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Toray Ind Inc 複素環誘導体およびその医薬用途
JPH1025294A (ja) 1996-03-26 1998-01-27 Akira Matsuda 縮合ヘテロ環誘導体、その製造法及びそれを含有する悪性腫瘍治療剤
CA2258728C (en) 1996-06-19 2011-09-27 Rhone Poulenc Rorer Limited Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
DE69731823T2 (de) 1996-07-03 2005-12-15 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Neue purinderivate
US5866702A (en) 1996-08-02 1999-02-02 Cv Therapeutics, Incorporation Purine inhibitors of cyclin dependent kinase 2
US6630496B1 (en) 1996-08-26 2003-10-07 Genetics Institute Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
JPH10231297A (ja) 1997-02-20 1998-09-02 Japan Energy Corp 新規なアデニン−１−ｎ−オキシド誘導体およびその医薬用途
ES2222614T3 (es) 1997-11-12 2005-02-01 Mitsubishi Chemical Corporation Derivados de purina y medicina que los contiene como ingrediente activo.
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
US6828344B1 (en) 1998-02-25 2004-12-07 Genetics Institute, Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
AU3297099A (en) 1998-02-25 1999-09-15 Genetics Institute Inc. Inhibitors of phospholipase a2
SK12742000A3 (sk) 1998-02-25 2001-05-10 Genetics Institute, Inc. Inhibítory fosfolipázových enzýmov, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
US6479487B1 (en) 1998-02-26 2002-11-12 Aventis Pharmaceuticals Inc. 6, 9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino] purines
BR9911017A (pt) 1998-05-04 2001-02-06 Asta Medica Ag Derivados de indol e seu emprego para o tratamento de doenças malignas e outras, que se baseiam na proliferação de células patológicas
ATE482945T1 (de) 1998-05-26 2010-10-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Heterozyklische indolderivate und mono- oder diazaindol-derivate
JP3997651B2 (ja) 1998-06-24 2007-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規色素及び画像記録材料及び感熱転写材料及びインクジェット記録液
AU5620299A (en) 1998-08-11 2000-03-06 Novartis Ag Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity
CA2341506A1 (en) 1998-08-25 2000-03-02 The Uab Research Foundation Inhibitors of bacterial nad synthetase
US6133031A (en) 1999-08-19 2000-10-17 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression
RU2001124352A (ru) 1999-02-01 2004-02-20 Си Ви Терапьютикс, Инк. (Us) Пуриновые ингибиторы циклин-зависимой киназы 2 и Ikb-альфа
GB9905075D0 (en) 1999-03-06 1999-04-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
JP2000281654A (ja) 1999-03-26 2000-10-10 Tanabe Seiyaku Co Ltd イソキノリン誘導体
DE19932571A1 (de) 1999-07-13 2001-01-18 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Biarylen unter Palladophosphacyclobutan-Katalyse
JP2001151771A (ja) 1999-09-10 2001-06-05 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 含窒素芳香族複素環誘導体
GB0004890D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
US6436965B1 (en) 2000-03-02 2002-08-20 Merck Frosst Canada & Co. PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment
EP1138328A1 (en) 2000-03-29 2001-10-04 Eli Lilly And Company Limited Naphthalene derivatives as CNS drugs
US6667300B2 (en) 2000-04-25 2003-12-23 Icos Corporation Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
CA2413330A1 (en) 2000-06-28 2002-01-03 Smithkline Beecham P.L.C. Wet milling process
CN1331340A (zh) 2000-06-30 2002-01-16 上海博德基因开发有限公司 一种新的多肽——人拓扑异构酶12.1和编码这种多肽的多核苷酸
KR100748294B1 (ko) 2000-07-05 2007-08-09 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 프로판-1,3-디온 유도체
FR2814073B1 (fr) 2000-09-21 2005-06-24 Yang Ji Chemical Company Ltd Composition pharmaceutique antifongique et/ou antiparasitaire et nouveaux derives de l'indole a titre de principes actifs d'une telle composition
DOP2002000334A (es) 2001-02-14 2002-08-30 Warner Lambert Co Pirimidinas biciclicas como inhibidores de metaloproteinasas de matriz
SE0100568D0 (sv) 2001-02-20 2001-02-20 Astrazeneca Ab Compounds
EP1375486B1 (en) 2001-03-01 2008-10-15 Shionogi & Co., Ltd. Nitrogen-containing heteroaryl compounds having hiv integrase inhibitory activity
UA76977C2 (en) 2001-03-02 2006-10-16 Icos Corp Aryl- and heteroaryl substituted chk1 inhibitors and their use as radiosensitizers and chemosensitizers
EP1372643A1 (en) 2001-03-30 2004-01-02 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolopyridines, process for their preparation and use as therapeutic compounds
JP2004525150A (ja) 2001-03-30 2004-08-19 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 治療用化合物としてのピラゾロピリジン類の使用
WO2002088124A2 (en) 2001-04-27 2002-11-07 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolo'1,5-a!pyridine derivatives
CZ294535B6 (cs) 2001-08-02 2005-01-12 Ústav Experimentální Botaniky Avčr Heterocyklické sloučeniny na bázi N6-substituovaného adeninu, způsoby jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující
GB0121033D0 (en) 2001-08-30 2001-10-24 Novartis Ag Organic compounds
US8124625B2 (en) 2001-09-14 2012-02-28 Shionogi & Co., Ltd. Method of enhancing the expression of apolipoprotein AI using olefin derivatives
IL160915A0 (en) 2001-09-19 2004-08-31 Aventis Pharma Sa Indolizines inhibiting kinase proteins
JP2005504808A (ja) 2001-09-26 2005-02-17 バイエル・フアーマシユーチカルズ・コーポレーシヨン 抗糖尿病薬としての１，６−ナフチリジン誘導体
AU2002341920A1 (en) 2001-10-02 2003-04-14 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
TWI302836B (en) 2001-10-30 2008-11-11 Novartis Ag Staurosporine derivatives as inhibitors of flt3 receptor tyrosine kinase activity
CA2465090C (en) 2001-11-09 2010-02-02 Enzon, Inc. Polymeric thiol-linked prodrugs employing benzyl elimination systems
EP1314733A1 (en) 2001-11-22 2003-05-28 Aventis Pharma Deutschland GmbH Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors
DE60231439D1 (de) 2001-12-06 2009-04-16 Merck & Co Inc Mitotische kinesinhemmer
ES2291543T3 (es) 2001-12-06 2008-03-01 MERCK & CO., INC. Inhibicion de kinesina mitotica.
TW200301135A (en) 2001-12-27 2003-07-01 Otsuka Maryland Res Inst Inc Pharmaceutical compositions comprising a multifunctional phosphodiesterase inhibitor and an adenosine uptake inhibitor
CA2476162A1 (en) 2002-02-13 2003-08-21 Takeda Chemical Industries, Ltd. Jnk inhibitor
US20050049267A1 (en) 2002-03-01 2005-03-03 Pintex Pharmaceuticals, Inc. Pin1-modulating compounds and methods of use thereof
ES2291628T3 (es) 2002-04-03 2008-03-01 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos triciclicos a base de tiofeno y composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos.
US20040063658A1 (en) 2002-05-06 2004-04-01 Roberts Christopher Don Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection
TW200406374A (en) 2002-05-29 2004-05-01 Novartis Ag Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
EP2045242A1 (en) 2002-08-13 2009-04-08 Shionogi&Co., Ltd. Heterocyclic compounds having inhibitory activity against HIV integrase
JP4190232B2 (ja) 2002-08-26 2008-12-03 富士通株式会社 機械研磨を行う方法
EP1550662B1 (en) 2002-09-27 2012-07-04 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound and use thereof
TWI335913B (en) 2002-11-15 2011-01-11 Vertex Pharma Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases
KR101052482B1 (ko) 2002-11-21 2011-07-28 노바티스 백신즈 앤드 다이아그노스틱스 인코포레이티드 포스포티딜이노시톨(ｐｉ) 3-키나제 억제제인 2,4,6-삼치환피리미딘 및 암의 치료에서 이들의 사용
EP1568688B1 (en) 2002-11-25 2011-08-31 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for respiratory disease containing 4-hydroxypiperidine derivative as active ingredient
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
JP4500689B2 (ja) 2002-12-26 2010-07-14 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 選択的エストロゲン受容体モジュレーター
CZ294538B6 (cs) 2002-12-30 2005-01-12 Ústav Experimentální Botaniky Akademie Vědčeské Re Substituční deriváty N6-benzyladenosinu, způsob jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující
RU2233842C1 (ru) 2003-01-13 2004-08-10 Петров Владимир Иванович Производные пурина, обладающие противовирусной активностью
AR043692A1 (es) 2003-02-06 2005-08-10 Novartis Ag 2-cianopirrolopirimidinas y sus usos farmaceuticos
GB0304640D0 (en) 2003-02-28 2003-04-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0305929D0 (en) 2003-03-14 2003-04-23 Novartis Ag Organic compounds
SE0300908D0 (sv) 2003-03-31 2003-03-31 Astrazeneca Ab Azaindole derivatives, preparations thereof, uses thereof and compositions containing them
US7129264B2 (en) 2003-04-16 2006-10-31 Bristol-Myers Squibb Company Biarylmethyl indolines and indoles as antithromboembolic agents
CA2524376A1 (en) 2003-05-05 2004-12-16 Neurogen Corporation Substituted imidazolopyrazine and triazolopyrazyne derivatives: gabaa receptor ligands
CN1809563A (zh) 2003-06-20 2006-07-26 希龙公司 吡啶并[1,2－a]嘧啶－4－酮化合物用作抗癌药
WO2005000309A2 (en) 2003-06-27 2005-01-06 Ionix Pharmaceuticals Limited Chemical compounds
JP4570015B2 (ja) 2003-07-14 2010-10-27 クミアイ化学工業株式会社 ２−イソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
US20050124637A1 (en) 2003-08-15 2005-06-09 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of receptor tyrosine kinase activity
WO2005028434A2 (en) 2003-09-18 2005-03-31 Conforma Therapeutics Corporation Novel heterocyclic compounds as hsp90-inhibitors
US7709476B2 (en) 2003-09-23 2010-05-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Isoquinolinone potassium channel inhibitors
AR045944A1 (es) 2003-09-24 2005-11-16 Novartis Ag Derivados de isoquinolina 1.4-disustituidas
US20060025383A1 (en) 2004-02-03 2006-02-02 Neil Wishart Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
EP1717238A4 (en) 2004-02-16 2008-03-05 Daiichi Seiyaku Co FUNGICIDES HETEROCYCLIC COMPOUNDS
CN1560035A (zh) 2004-03-12 2005-01-05 沈阳药科大学 5－羟基吲哚－3－羧酸脂类衍生物
WO2005091857A2 (en) 2004-03-12 2005-10-06 Bayer Pharmaceuticals Corporation 1,6-naphthyridine and 1,8-naphthyridine derivatives and their use to treat diabetes and related disorders
JPWO2005092892A1 (ja) 2004-03-26 2008-02-14 大日本住友製薬株式会社 ８−オキソアデニン化合物
EP1740587A4 (en) 2004-04-02 2009-07-15 Adenosine Therapeutics Llc SELECTIVE ANTAGONISTS OF A2A ADENOSINE RECEPTORS
EP1761540B1 (en) 2004-05-13 2016-09-28 Icos Corporation Quinazolinones as inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
US20060074102A1 (en) 2004-05-14 2006-04-06 Kevin Cusack Kinase inhibitors as therapeutic agents
CN101023082A (zh) 2004-07-22 2007-08-22 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗和预防癌症的稠合嘧啶酮类
JP2008509977A (ja) 2004-08-18 2008-04-03 アストラゼネカ アクチボラグ 癌の処置及び予防における選択された縮合複素環の鏡像異性体及びその使用
DE102004044221A1 (de) 2004-09-14 2006-03-16 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 3-Methyl-7-butinyl-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
GB0420719D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
EP2275412A1 (en) 2004-10-19 2011-01-19 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Indole and benzimidazole derivatives
WO2006052546A2 (en) 2004-11-04 2006-05-18 Neurogen Corporation Pyrazolylmethyl heteroaryl derivatives
WO2006068760A2 (en) 2004-11-19 2006-06-29 The Regents Of The University Of California Anti-inflammatory pyrazolopyrimidines
CN101106983A (zh) 2004-11-24 2008-01-16 诺瓦提斯公司 JAK抑制剂与至少一种Bcr-Abl、Flt-3、FAK或RAF激酶抑制剂的组合
AU2006214190A1 (en) 2005-02-17 2006-08-24 Icos Corporation Phosphoinositide 3-kinase inhibitors for inhibiting leukocyte accumulation
DE602006015658D1 (de) 2005-06-27 2010-09-02 Amgen Inc Entzündungshemmende arylnitrilverbindungen
FR2889192A1 (fr) 2005-07-27 2007-02-02 Cytomics Systems Sa Composes antifongiques, compositions contenant ces composes et leurs utilisations
US20070066624A1 (en) 2005-08-16 2007-03-22 Anormed, Inc. Chemokine receptor binding compounds
US7642270B2 (en) 2005-09-14 2010-01-05 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-oxo-5,8-dihydro-pyrido-pyrimidine as inhibitors of c-fms kinase
JPWO2007034817A1 (ja) 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
GB0520657D0 (en) * 2005-10-11 2005-11-16 Ludwig Inst Cancer Res Pharmaceutical compounds
EP1951684B1 (en) 2005-11-01 2016-07-13 TargeGen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
EP1783114A1 (en) 2005-11-03 2007-05-09 Novartis AG N-(hetero)aryl indole derivatives as pesticides
WO2007059108A2 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Chemocentryx, Inc. Substituted quinolones and methods of use
ES2611588T3 (es) 2005-12-13 2017-05-09 Incyte Holdings Corporation Pirrolo[2,3-b]piridinas y pirrolo[2,3-b]pirimidinas sustituidas con heteroarilo como inhibidores de quinasas Janus
US7989461B2 (en) 2005-12-23 2011-08-02 Amgen Inc. Substituted quinazolinamine compounds for the treatment of cancer
EP1984375A2 (en) 2006-01-25 2008-10-29 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
PE20071025A1 (es) 2006-01-31 2007-10-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuesto amina trisustituido
PE20070978A1 (es) 2006-02-14 2007-11-15 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks)
US20090069304A1 (en) 2006-03-03 2009-03-12 Shionogi & Co., Ltd. Mmp-13 selective inhibitor
AU2007245129A1 (en) 2006-03-29 2007-11-08 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Inhibition of alpha-synuclein toxicity
WO2008127226A2 (en) * 2006-04-04 2008-10-23 The Regents Of The University Of California P13 kinase antagonists
DE102006029074A1 (de) * 2006-06-22 2007-12-27 Friedrich-Schiller-Universität Jena 4-Amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als antivirale Wirkstoffe
EP2037905B1 (en) 2006-06-23 2013-05-01 Radius Health, Inc. Treatment of vasomotor symptoms with selective estrogen receptor modulators
WO2008005303A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Thiazolopyrimidine modulators of trpv1
US20080009508A1 (en) 2006-07-10 2008-01-10 Lucie Szucova 6,9-Disubstituted Purine Derivatives And Their Use For Treating Skin
CA2656855A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Christoph Luthy Triazolopyridine derivatives as herbicides
JP4450857B2 (ja) 2006-08-08 2010-04-14 中外製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのピリミジン誘導体およびその用途
CA2662074A1 (en) 2006-08-30 2008-03-06 Cellzome Limited Triazole derivatives as kinase inhibitors
WO2008032033A1 (en) 2006-09-14 2008-03-20 Astrazeneca Ab 4-benzimidazolyl-2-morpholino-6-piperazinylpyrimidine derivatives as pi3k and mtor inhibitors for the treatment of proliferative disorders
EP1972631A1 (en) 2007-03-23 2008-09-24 Novartis AG Imidazopyridazines as PI3K lipid kinase inhibitors
WO2008055013A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-oxo-5,8 - dihydro - pyrido - pyrimidines as inhibitors of c-fms kinase
EP2097422A4 (en) 2006-11-13 2010-04-14 Lilly Co Eli THIENOPYRIMIDINONE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND CARCINOMAS
ME02372B (me) 2006-11-22 2016-06-20 Incyte Holdings Corp Imidazotriazini i imidazopiramidini kao inhibitori kinaze
EP2134713A2 (en) 2006-12-20 2009-12-23 Schering Corporation Novel jnk inhibitors
EP2125827B1 (en) 2006-12-29 2010-11-03 F. Hoffmann-La Roche AG Azaspiro derivatives
WO2008097991A1 (en) 2007-02-05 2008-08-14 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridopyrimidinone compounds useful in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
US20090047246A1 (en) 2007-02-12 2009-02-19 Intermune, Inc. Novel inhibitors of hepatitis c virus replication
TW200902018A (en) 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
US20080233127A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Wyeth Imidazolopyrimidine analogs and their use as pi3 kinase and mtor inhibitors
CA2680783C (en) 2007-03-23 2012-04-24 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their uses
RS54706B1 (en) 2007-03-23 2016-08-31 Amgen Inc. HETEROCYCLIC UNITS AND THEIR USES
US8039505B2 (en) 2007-04-11 2011-10-18 University Of Utah Research Foundation Compounds for modulating T-cells
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
US8633186B2 (en) 2007-06-08 2014-01-21 Senomyx Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
US8088385B2 (en) 2007-06-18 2012-01-03 University Of Louisville Research Foundation Inc. PFKB3 inhibitor for the treatment of a proliferative cancer
AU2008271127C1 (en) 2007-06-29 2014-04-17 Gilead Sciences, Inc. Purine derivatives and their use as modulators of Toll-like receptor 7
US20090053192A1 (en) 2007-08-10 2009-02-26 Burnham Institute For Medical Research Tissue-nonspecific alkaline phosphatase (tnap) activators and uses thereof
WO2009026701A1 (en) 2007-08-29 2009-03-05 Methylgene Inc. Sirtuin inhibitors
JP2009076865A (ja) 2007-08-29 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2009034386A1 (en) 2007-09-13 2009-03-19 Astrazeneca Ab Derivatives of adenine and 8-aza-adenine and uses thereof-796
JP2009080233A (ja) 2007-09-26 2009-04-16 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
CZ300774B6 (cs) 2007-10-05 2009-08-05 Univerzita Palackého Substituované 6-(alkylbenzylamino)purinové deriváty pro použití jako antagonisté cytokininových receptoru a prípravky obsahující tyto slouceniny
US20100331297A1 (en) 2007-11-07 2010-12-30 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Modulation of protein trafficking
WO2009063235A1 (en) 2007-11-13 2009-05-22 Astrazeneca Ab Derivatives of 1,9-dihydro-6h-purin-6-one and uses thereof-018
JP2009120686A (ja) 2007-11-14 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。
WO2009085230A1 (en) 2007-12-19 2009-07-09 Amgen Inc. Inhibitors of pi3 kinase
WO2009081105A2 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Ucb Pharma S.A. Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
EP2219646A4 (en) 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
CN101945871A (zh) 2007-12-21 2011-01-12 惠氏有限责任公司 咪唑并[1，2-a]吡啶化合物
BRPI0722222A2 (pt) 2007-12-28 2015-06-16 Topharman Shangai Co Ltd N-{1-[3-(2-etóxi-5-(4-etilpiperazinil)sulfonilfenil)-4,5-di hidro-5-oxo-1,2,4-triazina-6-il]etil}butiramida, seu método de preparo e seu uso
US7960397B2 (en) 2007-12-28 2011-06-14 Institute Of Experimental Botany, Academy Of Sciences Of The Czech Republic 6,9-disubstituted purine derivatives and their use as cosmetics and cosmetic compositions
US8193182B2 (en) * 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
EP2247596A2 (en) 2008-01-11 2010-11-10 Natco Pharma Limited Novel pyrazolo [3, 4 -d] pyrimidine derivatives as anti -cancer agents
US9089572B2 (en) 2008-01-17 2015-07-28 California Institute Of Technology Inhibitors of p97
EP2252616B1 (en) 2008-01-30 2014-07-23 Genentech, Inc. Pyrazolopyrimidine pi3k inhibitor compounds and methods of use
US20110105457A1 (en) 2008-04-18 2011-05-05 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on pi3k
US8119647B2 (en) 2008-04-23 2012-02-21 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Fused pyrimidineone compounds as TRPV3 modulators
WO2009140215A2 (en) 2008-05-11 2009-11-19 Geraghty, Erin Method for treating drug-resistant bacterial and other infections with clioquinol, phanquinone, and related compounds
WO2009151972A1 (en) 2008-05-28 2009-12-17 , The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Army, On Behalf Of U.S. Army Medical Research And Materiel Command Small molecule inhibitors of botulinum neurotoxins
KR20110026481A (ko) 2008-06-20 2011-03-15 메타볼렉스, 인코포레이티드 아릴 ｇｐｒ１１９ 작동약 및 이의 용도
US8026271B2 (en) 2008-07-11 2011-09-27 National Health Research Institutes Formulations of indol-3-yl-2-oxoacetamide compounds
WO2010018458A2 (en) 2008-08-12 2010-02-18 Crystalgenomics, Inc. Phenol derivatives and methods of use thereof
JP5731978B2 (ja) * 2008-09-26 2015-06-10 インテリカイン， エルエルシー 複素環キナーゼ阻害剤
CA3092449A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Gilead Calistoga Llc Therapies for hematologic malignancies
EP2379547A1 (en) 2008-12-16 2011-10-26 Schering Corporation Pyridopyrimidine derivatives and methods of use thereof
TWI469979B (zh) 2008-12-24 2015-01-21 Bial Portela & Ca Sa 脂肪酸醯胺水解酶(faah)抑制劑、以及其藥學組成物與用途
WO2010083444A1 (en) 2009-01-15 2010-07-22 Anvyl, Llc Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators, their derivatives and uses thereof
ES2598358T3 (es) 2009-02-13 2017-01-27 Ucb Pharma, S.A. Derivados de quinolina como inhibidores de PI3K quinasa
EP2414044A1 (en) 2009-03-31 2012-02-08 ArQule, Inc. Substituted indolo-piperidine compounds
WO2010118367A2 (en) 2009-04-10 2010-10-14 Progenics Pharmaceuticals, Inc. Antiviral pyrimidines
CN102458410A (zh) 2009-04-20 2012-05-16 吉联亚·卡利斯托加有限责任公司 治疗实体瘤的方法
WO2010127208A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Forest Laboratories Holdings Limited Inhibitors of acetyl-coa carboxylase
CA2760791C (en) 2009-05-07 2017-06-20 Intellikine, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EA025520B1 (ru) 2009-05-22 2017-01-30 Инсайт Холдингс Корпорейшн N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
WO2010151740A2 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their uses
AU2010266064A1 (en) 2009-06-25 2012-01-19 Amgen Inc. 4H - pyrido [1, 2 - a] pyrimidin - 4 - one derivatives as PI3 K inhibitors
EP3241554B1 (en) 2009-06-29 2020-01-29 Agios Pharmaceuticals, Inc. Quinoline-8-sulfonamide derivatives having an anticancer activity
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
CN104945420A (zh) 2009-06-29 2015-09-30 因塞特公司 作为pi3k抑制剂的嘧啶酮类
FR2947269B1 (fr) 2009-06-29 2013-01-18 Sanofi Aventis Nouveaux composes anticancereux
MX2012000817A (es) 2009-07-21 2012-05-08 Gilead Calistoga Llc Tratamiento para desordenes del higado con inhibidores pi3k.
AR077974A1 (es) 2009-08-28 2011-10-05 Takeda Pharmaceutical Compuestos de hexahidrooxazinopterina para uso como inhibidores de mtor
TW201113285A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Incyte Corp Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
KR20120102601A (ko) 2009-10-20 2012-09-18 셀좀 리미티드 Ｊａｋ 저해제로서의 헤테로시클릴 피라졸로피리미딘 유사체
US8507507B2 (en) 2009-10-22 2013-08-13 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors
MY173795A (en) * 2009-11-05 2020-02-24 Incozen Therapeutics Pvt Ltd Novel benzopyran kinase modulators
AU2010317501B2 (en) 2009-11-10 2013-06-06 Pfizer Inc. N1-pyrazolospiroketone acetyl-CoA carboxylase inhibitors
WO2011058111A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Ucb Pharma S.A. Aminopurine derivatives as kinase inhibitors
EP2499126B1 (en) 2009-11-12 2015-01-07 UCB Pharma, S.A. Fused bicyclic pyridine and pyrazine derivatives as kinase inhibitors
CN102812033B (zh) 2009-12-10 2015-11-25 中国医学科学院药物研究所 N6-取代腺苷衍生物和n6-取代腺嘌呤衍生物及其用途
US8759359B2 (en) 2009-12-18 2014-06-24 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as PI3K inhibitors
TW201130842A (en) 2009-12-18 2011-09-16 Incyte Corp Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
CA2784566A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their uses
BR112012017126A2 (pt) * 2009-12-23 2017-10-31 Palau Pharma Sa derivados de aminoalquilpirimidina como antagonistas de receptor de h4 de histamina
JP2011136925A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 含窒素二環性化合物
PL2521452T3 (pl) 2010-01-07 2015-05-29 Dow Agrosciences Llc Tiazolo[5,4-d]pirymidyny i ich zastosowanie jako agrochemikaliów
US8633183B2 (en) 2010-01-26 2014-01-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh 5-alkynyl-pyrimidines
NZ602313A (en) 2010-03-10 2014-08-29 Incyte Corp Piperidin-4-yl azetidine derivatives as jak1 inhibitors
EA201290888A1 (ru) 2010-03-22 2013-04-30 Гленмарк Фармасьютикалс С.А. Фармацевтическая композиция, содержащая производное пиримидинона
UY33304A (es) 2010-04-02 2011-10-31 Amgen Inc Compuestos heterocíclicos y sus usos
JP5816678B2 (ja) 2010-04-14 2015-11-18 インサイト・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＰＩ３Ｋδ阻害剤としての縮合誘導体
WO2011146882A1 (en) 2010-05-21 2011-11-24 Intellikine, Inc. Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation
AU2011265258A1 (en) 2010-06-11 2013-01-10 Calistoga Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating hematological disorders with quinazolinone compounds in selected patients
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
CA2803009A1 (en) 2010-07-01 2012-01-05 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their use as inhibitors of pi3k activity
AU2011271460B2 (en) 2010-07-01 2014-02-06 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their use as inhibitors of P13K activity
EP2588469A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their use as inhibitors of pi3k activity
JP2013540758A (ja) 2010-09-24 2013-11-07 ギリアード カリストガ エルエルシー Ｐｉ３ｋ阻害化合物のアトロプ異性体
US20140031355A1 (en) 2010-11-04 2014-01-30 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and their uses
CA2817577A1 (en) 2010-11-10 2012-05-18 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP2640715A1 (en) 2010-11-17 2013-09-25 Amgen Inc. Quinoline derivatives as pik3 inhibitors
CA2818542A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Incyte Corporation Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors
WO2012068440A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as jak inhibitors
ES2553610T3 (es) 2010-12-14 2015-12-10 Electrophoretics Limited Inhibidores de la caseína cinasa 1 delta (CK1delta)
AR084366A1 (es) 2010-12-20 2013-05-08 Incyte Corp N-(1-(fenil sustituido)etil)-9h-purin-6-aminas como inhibidores de pi3k
MX2013007261A (es) 2010-12-23 2013-11-04 Amgen Inc Compuestos heterociclicos y sus usos.
KR101875720B1 (ko) 2011-01-10 2018-07-09 인피니티 파마슈티칼스, 인코포레이티드 이소퀴놀린온 및 이의 고체 형태의 제조 방법
ES2734878T3 (es) 2011-02-01 2019-12-12 Univ Illinois Derivados de N-hidroxibenzamida como inhibidores de HDAC y métodos terapéuticos que utilizan los mismos
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
WO2012177606A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Incyte Corporation Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors
JP6027610B2 (ja) 2011-07-19 2016-11-16 インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 複素環式化合物及びその使用
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
HUE043703T2 (hu) 2011-09-02 2019-09-30 Incyte Holdings Corp Heterociklusos aminok PI3K inhibitorokként
CA2850763A1 (en) 2011-10-04 2013-04-11 Gilead Calistoga Llc Novel quinoxaline inhibitors of pi3k
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
US9193733B2 (en) 2012-05-18 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
CN104918945B (zh) 2012-11-01 2018-01-05 因赛特公司 作为jak抑制剂的三环稠合噻吩衍生物
TWI657090B (zh) 2013-03-01 2019-04-21 英塞特控股公司 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ 相關病症之用途
HUE058914T2 (hu) 2013-03-15 2022-09-28 Janssen Pharmaceutica Nv Gyógyszer elõállítására szolgáló eljárások és köztitermékek
SI2997023T1 (sl) 2013-05-17 2017-07-31 Incyte Corporation Bipirazolni derivati kot inhibitorji JAK
US10077277B2 (en) 2014-06-11 2018-09-18 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as PI3K inhibitors
AR103297A1 (es) 2014-12-30 2017-05-03 Forma Therapeutics Inc Pirrolo y pirazolopirimidinas como inhibidores de la proteasa 7 específica de ubiquitina
TWI764392B (zh) 2015-02-27 2022-05-11 美商英塞特公司 Pi3k抑制劑之鹽及製備方法
US9732097B2 (en) 2015-05-11 2017-08-15 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
WO2016183063A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Crystalline forms of a pi3k inhibitor
WO2016183062A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Salts of (s)-7-(1-(9h-purin-6-ylamino)ethyl)-6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-5h-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
EP3801533A1 (en) 2018-06-01 2021-04-14 Incyte Corporation Dosing regimen for the treatment of pi3k related disorders

Also Published As

Publication number Publication date
NZ751428A (en) 2020-11-27
US20130059835A1 (en) 2013-03-07
PL2751109T3 (pl) 2017-06-30
SG11201400232WA (en) 2014-03-28
WO2013033569A1 (en) 2013-03-07
US20170340641A1 (en) 2017-11-30
US20160024117A1 (en) 2016-01-28
EP3196202A1 (en) 2017-07-26
BR112014004971A2 (pt) 2017-03-21
CO6910199A2 (es) 2014-03-31
CN104024253A (zh) 2014-09-03
ES2873001T3 (es) 2021-11-03
RS55737B1 (sr) 2017-07-31
NZ765458A (en) 2021-10-29
TW201833115A (zh) 2018-09-16
PH12019502246A1 (en) 2021-02-22
US11819505B2 (en) 2023-11-21
KR20140082680A (ko) 2014-07-02
JP6067709B2 (ja) 2017-01-25
NZ621991A (en) 2016-07-29
KR102131612B1 (ko) 2020-07-08
US11433071B2 (en) 2022-09-06
TWI543980B (zh) 2016-08-01
HRP20190824T1 (hr) 2019-07-12
AU2012301721B2 (en) 2017-08-10
TWI648277B (zh) 2019-01-21
DK3196202T3 (da) 2019-05-13
JP6266743B2 (ja) 2018-01-24
US20200323858A1 (en) 2020-10-15
SG10201601589QA (en) 2016-04-28
JP7384891B2 (ja) 2023-11-21
CA2846652C (en) 2019-11-05
KR20220035265A (ko) 2022-03-21
IL257576B (en) 2020-07-30
JP2017052805A (ja) 2017-03-16
AU2017206260B2 (en) 2019-02-14
KR102371532B1 (ko) 2022-03-07
CL2014000517A1 (es) 2014-08-22
EA028890B1 (ru) 2018-01-31
CN106986867A (zh) 2017-07-28
IL273079B (en) 2021-07-29
HRP20210627T1 (hr) 2021-05-28
KR20200084905A (ko) 2020-07-13
NZ735378A (en) 2019-04-26
NZ717505A (en) 2017-10-27
CY1124168T1 (el) 2022-05-27
MX2014002360A (es) 2014-04-25
KR101982475B1 (ko) 2019-05-27
JP2019194266A (ja) 2019-11-07
AU2017206260A1 (en) 2017-08-10
PH12017501766B1 (en) 2018-10-29
PH12017501766A1 (en) 2018-10-29
TW201942119A (zh) 2019-11-01
TW201917128A (zh) 2019-05-01
KR20210054022A (ko) 2021-05-12
HUE043703T2 (hu) 2019-09-30
CN106986867B (zh) 2019-06-28
KR20190045381A (ko) 2019-05-02
JP2018044008A (ja) 2018-03-22
EP3888657A1 (en) 2021-10-06
IL257576A (en) 2018-04-30
US20230121440A1 (en) 2023-04-20
US20160022685A1 (en) 2016-01-28
JP7038685B2 (ja) 2022-03-18
TWI619714B (zh) 2018-04-01
AU2021200266A1 (en) 2021-03-18
US9707233B2 (en) 2017-07-18
EP2751109A1 (en) 2014-07-09
CA2846652A1 (en) 2013-03-07
IL231239A0 (en) 2014-04-30
AU2012301721A1 (en) 2014-03-20
ECSP14013274A (es) 2014-04-30
US9730939B2 (en) 2017-08-15
JP2014527959A (ja) 2014-10-23
US9199982B2 (en) 2015-12-01
JP2022034029A (ja) 2022-03-02
SMT201700111B (it) 2017-03-08
RS58817B1 (sr) 2019-07-31
CY1118679T1 (el) 2017-07-12
PE20141726A1 (es) 2014-11-26
ES2616477T3 (es) 2017-06-13
EP2751109B1 (en) 2016-11-30
US10376513B2 (en) 2019-08-13
IL231239A (en) 2017-05-29
US20190134040A1 (en) 2019-05-09
JP2017019851A (ja) 2017-01-26
SI2751109T1 (sl) 2017-03-31
JP6574039B2 (ja) 2019-09-11
SI3513793T1 (sl) 2021-07-30
JP6263591B2 (ja) 2018-01-17
HK1199644A1 (en) 2015-07-10
ME03397B (me) 2020-01-20
RS61761B1 (sr) 2021-05-31
AR087760A1 (es) 2014-04-16
AU2019201423A1 (en) 2019-03-21
JP2019011375A (ja) 2019-01-24
DK3513793T3 (da) 2021-04-26
EA201490541A1 (ru) 2014-08-29
EA201791929A1 (ru) 2018-04-30
ZA201904877B (en) 2022-11-30
TWI717002B (zh) 2021-01-21
CR20180293A (es) 2018-09-19
TW201313715A (zh) 2013-04-01
AU2022291574A1 (en) 2023-02-02
SI3196202T1 (sl) 2019-05-31
CR20140111A (es) 2014-06-10
PT2751109T (pt) 2017-03-06
HUE030869T2 (en) 2017-06-28
LT3196202T (lt) 2019-07-10
DK2751109T3 (en) 2017-01-23
IL252184B (en) 2019-01-31
AU2021200266B2 (en) 2022-09-29
TWI673272B (zh) 2019-10-01
PL3196202T3 (pl) 2019-09-30
US20190298724A1 (en) 2019-10-03
ES2722524T3 (es) 2019-08-13
JP2023184724A (ja) 2023-12-28
BR112014004971A8 (pt) 2019-11-05
LT2751109T (lt) 2017-02-27
CY1121651T1 (el) 2020-07-31
KR102249236B1 (ko) 2021-05-10
PL3513793T3 (pl) 2021-09-20
JP6427257B2 (ja) 2018-11-21
IL273079A (en) 2020-04-30
IL299533A (en) 2023-02-01
EA033646B1 (ru) 2019-11-13
BR122019020716B1 (pt) 2021-02-17
US10646492B2 (en) 2020-05-12
ME02595B (me) 2017-06-20
KR102030609B1 (ko) 2019-10-11
TWI765515B (zh) 2022-05-21
PE20181272A1 (es) 2018-08-03
EP3513793A1 (en) 2019-07-24
KR20190122801A (ko) 2019-10-30
MX360262B (es) 2018-10-26
TW202118765A (zh) 2021-05-16
LT3513793T (lt) 2021-06-10
PT3196202T (pt) 2019-05-31
SG10201912484RA (en) 2020-02-27
IL284539B2 (en) 2023-06-01
HUE053953T2 (hu) 2021-08-30
IL284539A (en) 2021-08-31
AU2019201423B2 (en) 2020-10-22
BR112014004971B1 (pt) 2021-02-09
EP3196202B1 (en) 2019-02-27
EP3513793B1 (en) 2021-03-10
PT3513793T (pt) 2021-05-10
KR102507287B1 (ko) 2023-03-07
KR20230038593A (ko) 2023-03-20
MX2020004502A (es) 2022-01-20
US10092570B2 (en) 2018-10-09
TW201639842A (zh) 2016-11-16
NZ769326A (en) 2022-07-01
MY179332A (en) 2020-11-04
IL252184A0 (en) 2017-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20170285T1 (hr) Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
JP2014527959A5 (hr)
RU2473549C2 (ru) Пиримидиновые соединения, композиции и способы применения
CA3007412C (en) The use of 1,4-disubstituted pyridazine compounds to treat huntington's disease
US20240116930A1 (en) P2x7 modulators
CA2900855C (en) Aminopyrimidinyl compounds
JP2017052805A5 (hr)
JP2018044008A5 (hr)
JP2018522859A5 (hr)
HRP20160326T1 (hr) Derivati piperidin-4-il azetidina kao inhibitori jak1
US20110053897A1 (en) Compounds and compositions as syk kinase inhibitors
JP2015537010A5 (hr)
RU2016140338A (ru) Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8
RU2015122895A (ru) Пуриновые ингибиторы человеческой фосфатидилинозит 3-киназы дельта
JP2019519484A5 (hr)
JP2021506941A5 (hr)
JP2018500376A5 (hr)
CN116003441A (zh) 杂芳类衍生物调节剂、其制备方法和应用
JP2018522046A5 (hr)
JP2015522002A5 (hr)
RU2015129538A (ru) Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2
WO2020150626A1 (en) Imidazo[1,2-a]pyridinyl derivatives as irak4 inhibitors
JP2014521711A5 (hr)
JP2015527399A5 (hr)
JPWO2020005873A5 (hr)