JPH04190232A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な色素形成カプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関する。
銀カラー写真感光材料に関する。
(従来の技術)
ハロゲン化銀感光材料に露光を与えたあと、発色現像処
理することにより、ハロゲン化銀により酸化された芳香
族第一級アミンなどの現像主薬と色素形成カプラーとが
反応して色画像が形成される。一般にこの方法において
、減色法による色再現法がよく使われ、青、緑および赤
色を再現するために、それぞれ補色の関係にあるイエロ
ー、マゼンタおよびシアンの色画像が形成される。
理することにより、ハロゲン化銀により酸化された芳香
族第一級アミンなどの現像主薬と色素形成カプラーとが
反応して色画像が形成される。一般にこの方法において
、減色法による色再現法がよく使われ、青、緑および赤
色を再現するために、それぞれ補色の関係にあるイエロ
ー、マゼンタおよびシアンの色画像が形成される。
シアン色画像形成カプラーとしては、フェノール類ある
いはナフトール類が多く用いられている。
いはナフトール類が多く用いられている。
ところが、従来用いられているフェノール類およびナフ
トール類から得られる色画像の保存性にはいくつかの問
題が残されていた0例えば、米国特許第2,367.5
31号、第2,369,929号、第2,423,73
0号および第2,801,171号明細書などに記載の
2−アシルアミノフェノールシアンカプラーより得られ
る色画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許第2.7
72.162号および2,895,826号に記載の2
.5−ジアシルアミノフェノールシアンカプラーより得
られる色画像は、一般に光堅牢性が劣り、1−ヒドロキ
シ−2−ナツタミドシアンカプラーは、一般に、光およ
び熱(特に温熱)堅牢性の両面で不十分である。
トール類から得られる色画像の保存性にはいくつかの問
題が残されていた0例えば、米国特許第2,367.5
31号、第2,369,929号、第2,423,73
0号および第2,801,171号明細書などに記載の
2−アシルアミノフェノールシアンカプラーより得られ
る色画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許第2.7
72.162号および2,895,826号に記載の2
.5−ジアシルアミノフェノールシアンカプラーより得
られる色画像は、一般に光堅牢性が劣り、1−ヒドロキ
シ−2−ナツタミドシアンカプラーは、一般に、光およ
び熱(特に温熱)堅牢性の両面で不十分である。
さらに、これらのカプラーから得られるシアン色素は、
青色、緑色の領域においで、好ましくない吸収を持って
いるために、色再現性を著しく低下させるという大きな
問題をもっており、これを解決することが望まれている
。
青色、緑色の領域においで、好ましくない吸収を持って
いるために、色再現性を著しく低下させるという大きな
問題をもっており、これを解決することが望まれている
。
この問題を解決するための手段として、BP249.4
53 A2号に記載の2.4−ジフェニルイミダゾール
類が提案されている。これらのカプラーから形成される
色素は、短波側の好ましくない吸収が、従来の色素に比
べて小さくなっており色再現上好ましくなっている。し
かしながら、これらカプラーも色再現性が十分とは言い
難く、かつカップリング活性が低く、熱及び光に対する
堅牢性が著しく低いなどの実用上の問題が残っている。
53 A2号に記載の2.4−ジフェニルイミダゾール
類が提案されている。これらのカプラーから形成される
色素は、短波側の好ましくない吸収が、従来の色素に比
べて小さくなっており色再現上好ましくなっている。し
かしながら、これらカプラーも色再現性が十分とは言い
難く、かつカップリング活性が低く、熱及び光に対する
堅牢性が著しく低いなどの実用上の問題が残っている。
さらに、この問題を解決するための手段として、E P
2O3,OOI A 2号に記載のピラゾロピリミジン
−7−オン、ビラゾロピリミジン−5−オン類が提案さ
れている。これらのカプラーから形成される色素は、短
波吸収ながら、極めてシャープな吸収を有しており、色
再現上好ましいものとなっている。しかし、これらのカ
プラーはカップリング活性が極端に低く、実用できるレ
ベルではない。
2O3,OOI A 2号に記載のピラゾロピリミジン
−7−オン、ビラゾロピリミジン−5−オン類が提案さ
れている。これらのカプラーから形成される色素は、短
波吸収ながら、極めてシャープな吸収を有しており、色
再現上好ましいものとなっている。しかし、これらのカ
プラーはカップリング活性が極端に低く、実用できるレ
ベルではない。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の第1の目的は、新規なシアンカプラーを含有し
、形成されるシアン色素の発色濃度が高く分光吸収特性
が良好なハロゲン化銀写真感光材料を提供することであ
る。
、形成されるシアン色素の発色濃度が高く分光吸収特性
が良好なハロゲン化銀写真感光材料を提供することであ
る。
本発明の第2の目的は、シアン色像が耐熱性にすぐれ、
還元退色を受けにくいハロゲン化銀写真感光材料を提供
することである。
還元退色を受けにくいハロゲン化銀写真感光材料を提供
することである。
(課題を解決するための手段)
本発明の上記目的は一般式CI)で表わされるシアンカ
プラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料によって達成された。
プラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料によって達成された。
−最大(1)
式中、R−は水素原子または置換基を表わし、2は−と
−(Rは水素原子または置換基を表わす)あるいは窒素
原子を表わし、Yは含窒素5員の複素環を形成するのに
必要な非金属原子群を表わし、Xは水素原子または発色
現像主薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし
、R1とR1又はR2とXが結合して5〜7員環を形成
してもよい。
−(Rは水素原子または置換基を表わす)あるいは窒素
原子を表わし、Yは含窒素5員の複素環を形成するのに
必要な非金属原子群を表わし、Xは水素原子または発色
現像主薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし
、R1とR1又はR2とXが結合して5〜7員環を形成
してもよい。
以下、より詳細に本発明を説明する。
−最大(1)において、Yにより形成される含窒素5j
Iの複素環としては、不飽和のものが好ましく、ピラゾ
ール、イミダゾール、1,2.3−トリアゾール、1,
2.4−1−リアゾール、テトラゾールなどが挙げられ
る。
Iの複素環としては、不飽和のものが好ましく、ピラゾ
ール、イミダゾール、1,2.3−トリアゾール、1,
2.4−1−リアゾール、テトラゾールなどが挙げられ
る。
一般式〔1〕において、Xは水素原子または芳香族第1
級アミン現像主薬の酸化体とのカップリング反応により
離脱しうる基(以下、離脱基と呼ぶ)を表わす。
級アミン現像主薬の酸化体とのカップリング反応により
離脱しうる基(以下、離脱基と呼ぶ)を表わす。
離脱基の具体例を挙げると、ハロゲン原子(例えばフッ
素、塩素、臭素)アルコキシ基(例えばエトキシ、ドデ
シルオキシ、メトキシエチルカルバモイルメトキシ、カ
ルボキシプロピルオキシ、メチルスルホニルエトキシ)
、アリールオキシ基(例えば4−クロロフェノキシ、4
−メトキシフェノキシ、4−カルボキシフェノキシ)、
アシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッイル
オキシ、ベンゾイルオキシ、脂肪族もしくは芳香族スル
ホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ、トル
エンスルホニルオキシ)、アシルアミノ基(例えばジク
ロロアセチルアミノ、ヘプタフルオロブチリルアミノ)
、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミド基(例えばメタ
ンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド)、ア
ルコキシカルボニルオキシ基(例えばエトキシカルボニ
ルオキシ、ベンジルオキシカルボニルオキシ)、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシカルボ
ニルオキシ)、脂肪族・芳香族もしくは複素環チオ基(
例えばエチルチオ、フェニルチオ、テトラゾリルチオ)
、カルバモイルアミノ基(例えばN−メチルカルバモイ
ルアミノ、N−フェニルカルバモイルアミノ)、5員も
しくは6員の含窒素へテロ環基(例えばイミダゾリル、
ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、1.2−ジ
ヒドロ−2−オキソ−1−ピリジル)、イミド基(例え
ばスクシンイミド、ヒダントイニル)、芳香族アゾ基(
例えばフェニルアゾ)などがある。
素、塩素、臭素)アルコキシ基(例えばエトキシ、ドデ
シルオキシ、メトキシエチルカルバモイルメトキシ、カ
ルボキシプロピルオキシ、メチルスルホニルエトキシ)
、アリールオキシ基(例えば4−クロロフェノキシ、4
−メトキシフェノキシ、4−カルボキシフェノキシ)、
アシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッイル
オキシ、ベンゾイルオキシ、脂肪族もしくは芳香族スル
ホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ、トル
エンスルホニルオキシ)、アシルアミノ基(例えばジク
ロロアセチルアミノ、ヘプタフルオロブチリルアミノ)
、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミド基(例えばメタ
ンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド)、ア
ルコキシカルボニルオキシ基(例えばエトキシカルボニ
ルオキシ、ベンジルオキシカルボニルオキシ)、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシカルボ
ニルオキシ)、脂肪族・芳香族もしくは複素環チオ基(
例えばエチルチオ、フェニルチオ、テトラゾリルチオ)
、カルバモイルアミノ基(例えばN−メチルカルバモイ
ルアミノ、N−フェニルカルバモイルアミノ)、5員も
しくは6員の含窒素へテロ環基(例えばイミダゾリル、
ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、1.2−ジ
ヒドロ−2−オキソ−1−ピリジル)、イミド基(例え
ばスクシンイミド、ヒダントイニル)、芳香族アゾ基(
例えばフェニルアゾ)などがある。
また、炭素原子を介して結合した離脱基として、アルデ
ヒド類又はケトン類で回当量カプラーを縮合して得られ
るビス型カプラーがある。本発明の離脱基は、現像抑制
剤、現像促進剤など写真的有用基を含んでいてもよい。
ヒド類又はケトン類で回当量カプラーを縮合して得られ
るビス型カプラーがある。本発明の離脱基は、現像抑制
剤、現像促進剤など写真的有用基を含んでいてもよい。
本明細書中゛°脂肪族基°゛とは直鎖状、分岐状もしく
は環状の脂肪族炭化水素を表わし、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル基など飽和および不飽和のものを包含す
る意味である。その代表例を挙げるとメチル基、エチル
基、ブチル基、ドデシル基、オクタデシル基、アルキニ
ル基、1so−プロピル基、tert−ブチル基、te
rt−オクチル基、tert−ドデシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、アリル基、ビニル基、2−
へキサデセニル基、プロパルギル基などがある。
は環状の脂肪族炭化水素を表わし、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル基など飽和および不飽和のものを包含す
る意味である。その代表例を挙げるとメチル基、エチル
基、ブチル基、ドデシル基、オクタデシル基、アルキニ
ル基、1so−プロピル基、tert−ブチル基、te
rt−オクチル基、tert−ドデシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、アリル基、ビニル基、2−
へキサデセニル基、プロパルギル基などがある。
一般式(1)において、R’及びR2は、好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子、好ましくは炭素数1〜3Gの
脂肪族基、好ましくは炭素数6〜36の芳香族基(例え
ばフェニル、ナフチル)、複素環基(例えば3−ピリジ
ル、2−フリル)、アルコキシ基(例えばメトキシ、2
−メトキシエトキシ)、アリールオキシ基(例えば2,
4−ジーtert−アミルフェノキシ、2−クロロフェ
ノキシ、4−シアノフェノキシ)、アルケニルオキシ基
(例えば2−プロペニルオキシ)、アミノ基(例えばブ
チルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチルア
ニリノ)、脂肪族もしくは芳香族アシル基(例えばアセ
チル、ベンゾイル)、エステル基(例えばブトキシカル
ボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、ベンゾイ
ルオキシ、ブトキシスルホニル、トルエンスルホニルオ
キシ) 、脂肪族モf。
水素原子、ハロゲン原子、好ましくは炭素数1〜3Gの
脂肪族基、好ましくは炭素数6〜36の芳香族基(例え
ばフェニル、ナフチル)、複素環基(例えば3−ピリジ
ル、2−フリル)、アルコキシ基(例えばメトキシ、2
−メトキシエトキシ)、アリールオキシ基(例えば2,
4−ジーtert−アミルフェノキシ、2−クロロフェ
ノキシ、4−シアノフェノキシ)、アルケニルオキシ基
(例えば2−プロペニルオキシ)、アミノ基(例えばブ
チルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチルア
ニリノ)、脂肪族もしくは芳香族アシル基(例えばアセ
チル、ベンゾイル)、エステル基(例えばブトキシカル
ボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、ベンゾイ
ルオキシ、ブトキシスルホニル、トルエンスルホニルオ
キシ) 、脂肪族モf。
(は芳香族アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ)、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミ
ド基(例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド)、脂肪族もしくは芳香族カルバモイル基(例え
ばジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル)、脂
肪族もしくは芳香族スルファモイル基(例えばジエチル
スルファモイル、フェニルスルファモイル)、スルファ
ミド基(例えばジプロピルスルフ7モイルアミノ)、イ
ミド基(例えばサクシンイミド、ヒダントイニル)、ウ
レイド基(例えばフェニルウレイド、ジメチルウレイド
)、脂肪族もしくは芳香族スルホニル基(例えばメタン
スルホニル、フェニルスルホニル)、脂肪族もしくは芳
香族チオ基(例えばエチルチオ、フェニルチオ)、ヒド
ロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、スルホ
基などを表わす。
ンゾイルアミノ)、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミ
ド基(例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド)、脂肪族もしくは芳香族カルバモイル基(例え
ばジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル)、脂
肪族もしくは芳香族スルファモイル基(例えばジエチル
スルファモイル、フェニルスルファモイル)、スルファ
ミド基(例えばジプロピルスルフ7モイルアミノ)、イ
ミド基(例えばサクシンイミド、ヒダントイニル)、ウ
レイド基(例えばフェニルウレイド、ジメチルウレイド
)、脂肪族もしくは芳香族スルホニル基(例えばメタン
スルホニル、フェニルスルホニル)、脂肪族もしくは芳
香族チオ基(例えばエチルチオ、フェニルチオ)、ヒド
ロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、スルホ
基などを表わす。
R1は、さらに好ましくは、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、スルファミド基、ウレイド基、及び電子吸引
基、好ましくはハメットの置換基定数σ2の値が、0.
10以上の置換基、より好ましくはσ2の値が、0.3
5以上の置換基、さらに好ましくはσ2の値が、0.6
0以上の置換基を表わす。ここでいうハメットの置換基
定数σ2の値としては11ansch、 C,Leoら
の報告(例えばJ、 Med、 Chem。
アミド基、スルファミド基、ウレイド基、及び電子吸引
基、好ましくはハメットの置換基定数σ2の値が、0.
10以上の置換基、より好ましくはσ2の値が、0.3
5以上の置換基、さらに好ましくはσ2の値が、0.6
0以上の置換基を表わす。ここでいうハメットの置換基
定数σ2の値としては11ansch、 C,Leoら
の報告(例えばJ、 Med、 Chem。
16、1207(1973) ; 1bid、 酋
、 304(1977))に記載の値を用いるのが好ま
しい。
、 304(1977))に記載の値を用いるのが好ま
しい。
σ2の値が0.10以上の置換基または原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、電子吸引性の原子ま
たは置換基でM換されたアルキル基(例えばトリクロロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、トリフル
オロメチルチオメチル、トリフルオロメタンスルホニル
メチル、パーフルオロブチル)、シアノ基、脂肪族もし
くは芳香族アシル基(例えばホルミル、アセチル、ベン
ゾイル)、カルボキシル基、置換、無置換のカルバモイ
ル基(例えばカルバモイル、メチルカルバモイル)、ア
ルコキシカルボニル(例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ジフェニルメチルカルボニル)、電子
吸引性の原子またば1換基で置換されたアリール基(例
えばペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル)
、ヘテロ環残基(例えば2−ベンゾオキサシリル、2−
ベンズチアゾリル、l−フェニル−2−ベンズイミダゾ
リル、1−テトラゾリル)、ニトロ基、アゾ基(例えば
フェニルアゾ)、電子吸引性基で置換されたアミノ基(
例えばジトリフルオロメチルアミノ)、電子吸引性の原
子または置換基で置換されたアルコキシ基(例えばトリ
フルオロメトキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(例
えばメタンスルボニルオキシ)、アシロキシ基(例えば
アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ)、アリールスルホ
ニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、ホ
スホリル基(例えばジメトキシホスホニル、ジフェニル
ホスホリル)、スルファモイル基、脂肪族または芳香族
スルホニル基(例えばトリフルオロメタンスルホニル、
メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル)などが挙げら
れる。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、電子吸引性の原子ま
たは置換基でM換されたアルキル基(例えばトリクロロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、トリフル
オロメチルチオメチル、トリフルオロメタンスルホニル
メチル、パーフルオロブチル)、シアノ基、脂肪族もし
くは芳香族アシル基(例えばホルミル、アセチル、ベン
ゾイル)、カルボキシル基、置換、無置換のカルバモイ
ル基(例えばカルバモイル、メチルカルバモイル)、ア
ルコキシカルボニル(例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ジフェニルメチルカルボニル)、電子
吸引性の原子またば1換基で置換されたアリール基(例
えばペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル)
、ヘテロ環残基(例えば2−ベンゾオキサシリル、2−
ベンズチアゾリル、l−フェニル−2−ベンズイミダゾ
リル、1−テトラゾリル)、ニトロ基、アゾ基(例えば
フェニルアゾ)、電子吸引性基で置換されたアミノ基(
例えばジトリフルオロメチルアミノ)、電子吸引性の原
子または置換基で置換されたアルコキシ基(例えばトリ
フルオロメトキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(例
えばメタンスルボニルオキシ)、アシロキシ基(例えば
アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ)、アリールスルホ
ニルオキシ基(例えばベンゼンスルホニルオキシ)、ホ
スホリル基(例えばジメトキシホスホニル、ジフェニル
ホスホリル)、スルファモイル基、脂肪族または芳香族
スルホニル基(例えばトリフルオロメタンスルホニル、
メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル)などが挙げら
れる。
σ2の値が0.35以上の置換基としては電子吸引性の
原子または置換基で置換されたアルキル基(例えばトリ
フルオロメチル、パーフルオロブチル)、シアノ基、脂
肪族もしくは芳香族アシル基(例えばアセチル、ベンゾ
イル、ホルミル)、カルボキシル基、カルバモイル基(
例えばカルバモイル、メチルカルバモイル)、アルコキ
シカルボニル基(例えばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ジフェニルメチルカルボニル)、W子吸引
性の原子または置換基で置換されたアリール基(例エバ
ペンタフルオロフェニル)、ヘテロ環残基(例えば1−
テトラゾリル)、ニトロ基、アゾ基(例えばフェニルア
ゾ)、電子吸引性基で置換されたアミノ基 (例えばジ
トリフルオロメチルアミノ)、電子吸引性の原子または
置換基で置換されたアルコキシ基(例えばトリフルオロ
メトキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(例えばメタ
ンスルホニルオキシ)、ホスホリル基(例えばジメトキ
シホスホリル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイ
ル基脂肪族または芳香族スルホニル基(例エバトリフル
オロメタンスルホニル、メタンスルホニル、ベンゼンス
ルホニル)などが挙ケられる。
原子または置換基で置換されたアルキル基(例えばトリ
フルオロメチル、パーフルオロブチル)、シアノ基、脂
肪族もしくは芳香族アシル基(例えばアセチル、ベンゾ
イル、ホルミル)、カルボキシル基、カルバモイル基(
例えばカルバモイル、メチルカルバモイル)、アルコキ
シカルボニル基(例えばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ジフェニルメチルカルボニル)、W子吸引
性の原子または置換基で置換されたアリール基(例エバ
ペンタフルオロフェニル)、ヘテロ環残基(例えば1−
テトラゾリル)、ニトロ基、アゾ基(例えばフェニルア
ゾ)、電子吸引性基で置換されたアミノ基 (例えばジ
トリフルオロメチルアミノ)、電子吸引性の原子または
置換基で置換されたアルコキシ基(例えばトリフルオロ
メトキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(例えばメタ
ンスルホニルオキシ)、ホスホリル基(例えばジメトキ
シホスホリル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイ
ル基脂肪族または芳香族スルホニル基(例エバトリフル
オロメタンスルホニル、メタンスルホニル、ベンゼンス
ルホニル)などが挙ケられる。
σ9の値が0.60以上の置換基としては、シアノ基、
ニトロ基、基脂肪族または芳香族スルホニル基(例えば
トリフルオロメタンスルホニル、ジフルオロメタンスル
ホニル、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル)など
が挙げられる。
ニトロ基、基脂肪族または芳香族スルホニル基(例えば
トリフルオロメタンスルホニル、ジフルオロメタンスル
ホニル、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル)など
が挙げられる。
R1は、より好ましくは、アシルアミノ基、スルホンア
ミド基、又は電子供与基を表わし、好ましくは、ハメッ
トの置換基定数σ、の値が−0,25以下の置換基を表
わし、さらに好ましくはσ、の値が一〇、50以下の置
換基を表わす。
ミド基、又は電子供与基を表わし、好ましくは、ハメッ
トの置換基定数σ、の値が−0,25以下の置換基を表
わし、さらに好ましくはσ、の値が一〇、50以下の置
換基を表わす。
σ2の値が−0,25以下の置換基としては、他の電子
供与基で置換された、もしくは無置換のアミノ基(例え
ばアミノ、ヒドロキシルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ブチルアミノ、アニリノ)、ウレイド基(例
えば3−エチルウレイド)、イミノ基(例えばベンジリ
デンアミノ)、アルコキシ基(例えばメトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、アミルオキシ)、ヒドロキシ基、ヒド
ラジノ基などが挙げられ、σ、の値が一〇、50以下の
置換基としては他の電子供与基で置換された、もしくは
無置換のアミノ基(例えばアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ブチルアミノ)、イミノ基
(例えばベンジリデンアミノ)、ヒドラジノ基などが挙
げられる。
供与基で置換された、もしくは無置換のアミノ基(例え
ばアミノ、ヒドロキシルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ブチルアミノ、アニリノ)、ウレイド基(例
えば3−エチルウレイド)、イミノ基(例えばベンジリ
デンアミノ)、アルコキシ基(例えばメトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、アミルオキシ)、ヒドロキシ基、ヒド
ラジノ基などが挙げられ、σ、の値が一〇、50以下の
置換基としては他の電子供与基で置換された、もしくは
無置換のアミノ基(例えばアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ブチルアミノ)、イミノ基
(例えばベンジリデンアミノ)、ヒドラジノ基などが挙
げられる。
一般式〔I〕で表わされる本発明の化合物は、好ましく
は一般式(Ila)〜CUf’J、−綴代(I[Ia)
〜(I[lf)で表わされる。
は一般式(Ila)〜CUf’J、−綴代(I[Ia)
〜(I[lf)で表わされる。
−綴代(I[a) −綴代(Ilb〕−綴代
(Ilc) −綴代(Ild)X
X−最大[I[e]
’ −最大(IIf〕G式(Il[a)
一般弐(mb)−最大(I[lc)
一般弐Cmd)−最大(I[le) −最大
(I[1f)(式中、R’、 R’、 Xは一般式(
1)のそれと同義であり、R5,R4は水素原子または
置換基を表わし、Rt、R3,R′の表わす置換基とし
ては、−最大(1)におけるR−の表わす置換基と同様
の基を挙げることができる。さらに、R’、R”、 R
’、R’、 R”、X 、あるいはR3,χが結合して
、5〜7貝環を形成していてもよい。) 本発明のシアンカプラーはR’、l?’、11’の置換
基の少なくとも1つがσ2の値が0.1以上の電子吸引
性基であるのが好ましい。
(Ilc) −綴代(Ild)X
X−最大[I[e]
’ −最大(IIf〕G式(Il[a)
一般弐(mb)−最大(I[lc)
一般弐Cmd)−最大(I[le) −最大
(I[1f)(式中、R’、 R’、 Xは一般式(
1)のそれと同義であり、R5,R4は水素原子または
置換基を表わし、Rt、R3,R′の表わす置換基とし
ては、−最大(1)におけるR−の表わす置換基と同様
の基を挙げることができる。さらに、R’、R”、 R
’、R’、 R”、X 、あるいはR3,χが結合して
、5〜7貝環を形成していてもよい。) 本発明のシアンカプラーはR’、l?’、11’の置換
基の少なくとも1つがσ2の値が0.1以上の電子吸引
性基であるのが好ましい。
(11a)〜(Ilf)、(I[la) 〜(Iuf)
のうち、[11a)〜(I[lf)よりも(I[a)〜
(Iff)の方がより好ましい。
のうち、[11a)〜(I[lf)よりも(I[a)〜
(Iff)の方がより好ましい。
特に、([[b)、 (Ilc)、 Cud)が好
ましい。
ましい。
次に、化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
(以下余白)
−最大[l11f:1
(I[[f) −7−o−○−CIlll+7(t)[
I[1f )−8−0CH2CH2SCI12CO,H
(I[l f )−9−CO2CI12C)Iぐ””’
−0CIIzCOzCJs
’C+oHg+ 也stl+7(t) 本発明の化合物は、以下に示す文献の方法に準して合成
できる。
I[1f )−8−0CH2CH2SCI12CO,H
(I[l f )−9−CO2CI12C)Iぐ””’
−0CIIzCOzCJs
’C+oHg+ 也stl+7(t) 本発明の化合物は、以下に示す文献の方法に準して合成
できる。
■ A、O,FitLon、 R,に、Smalley
、 ”PracticalHetorocyclic
Chemistry、’ 八cademic P
ress(1968)、 p、131.132 ■ E、Abushanacl 、et al、 J、
Org、Chem、、 38+■ C,M、Mill
er、et al、J、Chem、Soc、 、 19
63゜■ N、に、Ba5u、et al、 J、Ch
em、Soc、、1963+ 5660■ K、T、
Potts、et al 、J、Org、Chem、、
31.3528■ K、T、Potts、et al
、1bid、、33.143(1968)■ B、5t
anovnik、et al 、Tetrahedro
n Lett、。
、 ”PracticalHetorocyclic
Chemistry、’ 八cademic P
ress(1968)、 p、131.132 ■ E、Abushanacl 、et al、 J、
Org、Chem、、 38+■ C,M、Mill
er、et al、J、Chem、Soc、 、 19
63゜■ N、に、Ba5u、et al、 J、Ch
em、Soc、、1963+ 5660■ K、T、
Potts、et al 、J、Org、Chem、、
31.3528■ K、T、Potts、et al
、1bid、、33.143(1968)■ B、5t
anovnik、et al 、Tetrahedro
n Lett、。
■牝、33
■ R,G、Dickinson、et al
、 J、Chem、Soc、、 Chem。
、 J、Chem、Soc、、 Chem。
Commun、、 1970.1719以下、代表的
カプラーの合成例を示す。
カプラーの合成例を示す。
金裟拠土 カプラー[11d)−7の合成二以下のスキ
ームに従い、合成した。
ームに従い、合成した。
え
一→ カプラー〔口d]−7
2,6−ジアミツビリジン(比)21.8gに水50m
1を加え、これにmEM酸50m1をゆっくりと滴下し
た。徐々に発熱するがそのまま滴下を続け、滴下終了後
、スチームハスで2時間加熱した。室温にもどし、水2
0(ldを加え、析出している結晶をρ取した。水洗、
乾燥を行ない、2−アミノ−6−ヒドロキシピリジン硫
酸塩LL)25.6gを得た。
1を加え、これにmEM酸50m1をゆっくりと滴下し
た。徐々に発熱するがそのまま滴下を続け、滴下終了後
、スチームハスで2時間加熱した。室温にもどし、水2
0(ldを加え、析出している結晶をρ取した。水洗、
乾燥を行ない、2−アミノ−6−ヒドロキシピリジン硫
酸塩LL)25.6gを得た。
ついで、2−アミノ−6−ヒドロキンピリジン硫酸塩1
4.5 gをジメチルホルムアミド300mF!に溶解
し、これに細かく砕いた水酸化カリウム84.0gを加
えた。水冷下、ヒドロキシアミンO−スルホン酸(略称
HO5A) 56.0gを少量ずつ、発熱する熱を逃が
しながら加えた。(冷やしすぎに注意。室温にもどした
際、暴走することあり。)添加後、さらに1時間室温に
て攪拌を行ない、無機物を節別後、酢酸エチル11を加
え、10%水酸化ナトIJウム水?8液で洗浄した(4
00mf X 3 )。有機層の溶媒を留去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、アセトニト
リル−酢酸エチルにて晶析を行ない、N−アミノ−2−
アミノ−6−ヒドロキラピリジン(12,0gを得た。
4.5 gをジメチルホルムアミド300mF!に溶解
し、これに細かく砕いた水酸化カリウム84.0gを加
えた。水冷下、ヒドロキシアミンO−スルホン酸(略称
HO5A) 56.0gを少量ずつ、発熱する熱を逃が
しながら加えた。(冷やしすぎに注意。室温にもどした
際、暴走することあり。)添加後、さらに1時間室温に
て攪拌を行ない、無機物を節別後、酢酸エチル11を加
え、10%水酸化ナトIJウム水?8液で洗浄した(4
00mf X 3 )。有機層の溶媒を留去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、アセトニト
リル−酢酸エチルにて晶析を行ない、N−アミノ−2−
アミノ−6−ヒドロキラピリジン(12,0gを得た。
ついで(北N、25gをピリジン15mff1に?容か
し、これに塩化バルミトイル3 、0 mlを加え、4
時間加熱還流した。酢酸エチルにて抽出、水洗、濃縮後
得られた反応混合物にトルエン20mQ、 p −)ル
エンスルホン酸200mgを加え、1時間生成する水を
除去しながら加熱還流した。酢酸エチルの抽出、水洗、
濃縮後、n−ヘキサン・酢酸エチルにて晶析を行ない、
カプラー[n d ) −72,1gを得た。
し、これに塩化バルミトイル3 、0 mlを加え、4
時間加熱還流した。酢酸エチルにて抽出、水洗、濃縮後
得られた反応混合物にトルエン20mQ、 p −)ル
エンスルホン酸200mgを加え、1時間生成する水を
除去しながら加熱還流した。酢酸エチルの抽出、水洗、
濃縮後、n−ヘキサン・酢酸エチルにて晶析を行ない、
カプラー[n d ) −72,1gを得た。
合成例λ−カプラーCI[[b>6の合成:以下のスキ
ームに従い合成した。
ームに従い合成した。
1/21+2SO−!L
−→ カプラー〔ll b)−6
2−シアノ−6−ヒドロキシピリジン硫酸塩(り 15
.9g、7 s−ナシルブo ミ)−20,0g、ニエ
タノール200dを加え、3時間加熱還流した。室温に
もどし、水に注ぎ水酸化すl・リウムを加え、pHを7
〜8にし、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を留去し、カ
ラムクロマトグラフィーにて精製後、n−ヘキサン−酢
酸エチルで晶析を行ない、2−アミノ−6−ツェナジル
オキシピリジン(1)を4.6g得た。次いで、(1)
4.6 g、炭酸ナトリウム2.1gをエタノールに分
散し、これに、2−[2−(2,4−ジtert−アミ
ルフェノキシ)へキサイルアミノ)フェナシルプロミド
10.9gを2時間加熱還流した。生成物を水に注ぎ、
酢酸エチルにて抽出した後、カラムクロマトグラフィー
にて精製し、(i)を2.7g得た。これに酢酸30d
を加え、室温で亜鉛粉末10.0 gを小量ずつ加えた
。さらに1時間室温にて攪拌後、溶媒を留去し、カラム
クロマトグラフィーにで精製を行ない、カプラー(11
b)−6を1.8gアモルファスとして得た。他の本発
明の一般式〔I〕で表わされる色素形成カプラー(但し
、χは水素原子、以下、「四当量カプラー」という)も
、上記と同様の合成法で合成することができる。
.9g、7 s−ナシルブo ミ)−20,0g、ニエ
タノール200dを加え、3時間加熱還流した。室温に
もどし、水に注ぎ水酸化すl・リウムを加え、pHを7
〜8にし、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を留去し、カ
ラムクロマトグラフィーにて精製後、n−ヘキサン−酢
酸エチルで晶析を行ない、2−アミノ−6−ツェナジル
オキシピリジン(1)を4.6g得た。次いで、(1)
4.6 g、炭酸ナトリウム2.1gをエタノールに分
散し、これに、2−[2−(2,4−ジtert−アミ
ルフェノキシ)へキサイルアミノ)フェナシルプロミド
10.9gを2時間加熱還流した。生成物を水に注ぎ、
酢酸エチルにて抽出した後、カラムクロマトグラフィー
にて精製し、(i)を2.7g得た。これに酢酸30d
を加え、室温で亜鉛粉末10.0 gを小量ずつ加えた
。さらに1時間室温にて攪拌後、溶媒を留去し、カラム
クロマトグラフィーにで精製を行ない、カプラー(11
b)−6を1.8gアモルファスとして得た。他の本発
明の一般式〔I〕で表わされる色素形成カプラー(但し
、χは水素原子、以下、「四当量カプラー」という)も
、上記と同様の合成法で合成することができる。
このようにして得られた四当量カプラーに、下記の方法
により離脱基を導入することにより、−最大(1)にお
いてXが離脱基である色素形成カプラーを合成すること
ができる。
により離脱基を導入することにより、−最大(1)にお
いてXが離脱基である色素形成カプラーを合成すること
ができる。
離脱基導入の方法は、導入される離脱基の種類により、
以下のような4つの方法が挙げられる。
以下のような4つの方法が挙げられる。
■離脱基がハロゲン原子の場合:
最も一般的なハロゲン原子は塩素原子であり、−i式(
1)においてXが水素原子である四当量カプラーを、ハ
ロゲン化炭化水素溶媒(例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン等)中で、塩化スルフリル、N−クロロスクシン
イミド等で塩素化することにより得られる。
1)においてXが水素原子である四当量カプラーを、ハ
ロゲン化炭化水素溶媒(例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン等)中で、塩化スルフリル、N−クロロスクシン
イミド等で塩素化することにより得られる。
■離脱基が酸素原子を介した離脱基の場合:(1)四当
量カプラーのカップリング位をハロゲン化し、塩基の存
在下でフェノール類化合物と反応させる方法と、(2)
四当量カプラーのカンブリング位ヒドロキシ体と活性ハ
ロゲン化化合物とを塩基の存在下で反応させる方法とが
ある。
量カプラーのカップリング位をハロゲン化し、塩基の存
在下でフェノール類化合物と反応させる方法と、(2)
四当量カプラーのカンブリング位ヒドロキシ体と活性ハ
ロゲン化化合物とを塩基の存在下で反応させる方法とが
ある。
■離脱基が硫黄原子を介した離脱基の場合:(1)四当
量カプラーと離脱基となるスルフェニルクロリドとを塩
基の存在下または塩基なしで反応させる方法と、(2)
四当量カプラーのカップリング位にメルカプト基を導入
し、このメルカプトuにハライドを作用させる方法とが
ある。
量カプラーと離脱基となるスルフェニルクロリドとを塩
基の存在下または塩基なしで反応させる方法と、(2)
四当量カプラーのカップリング位にメルカプト基を導入
し、このメルカプトuにハライドを作用させる方法とが
ある。
■離脱基が窒素原子を介した離脱基の場合:(1)四当
量カプラーのカップリング位を適当なニトロソ化剤でニ
トロソ化し、それを適当な方法で還元(例えば、Pd−
炭素等を触媒とする水素添加法、塩化第−錫等を使用し
た化学還元法)し、その後、各種ハライドと作用させる
方法と、(2)四当量カプラーのカップリング位を適当
なハロゲン化剤(例えば塩化スルフリル)でハロゲン化
し、その後、特公昭56−45135号記載の方法で窒
素へテロ環を適当な塩基触媒の存在下で置換させる方法
と、(3)6πまたは10π電子系芳香族窒素へテロ環
を、ハロゲン化されたカプラーに、非プロl−ン性極性
熔媒の存在下または不存在下で、導入する方法とがある
。
量カプラーのカップリング位を適当なニトロソ化剤でニ
トロソ化し、それを適当な方法で還元(例えば、Pd−
炭素等を触媒とする水素添加法、塩化第−錫等を使用し
た化学還元法)し、その後、各種ハライドと作用させる
方法と、(2)四当量カプラーのカップリング位を適当
なハロゲン化剤(例えば塩化スルフリル)でハロゲン化
し、その後、特公昭56−45135号記載の方法で窒
素へテロ環を適当な塩基触媒の存在下で置換させる方法
と、(3)6πまたは10π電子系芳香族窒素へテロ環
を、ハロゲン化されたカプラーに、非プロl−ン性極性
熔媒の存在下または不存在下で、導入する方法とがある
。
以上の離脱基導入の方法は、米国特許第3,894.8
75号、同3,933,501号、同4゜296.19
9号、同3,227.554号、同3.476.563
号、同4,296,200号、同4,234,678号
、同4,228.233号、同4,351,897号、
同4.264.723号、同4,366.237号、同
3,408゜194号、同3,725,067号、同3
.419.391号、同3.926.631号、特公昭
56−45135号、同57−36577号、同特開昭
57−70871号、同57−96343号、同53−
52423号、同51−105820号、同53−12
9035号、同51−48540号等を参照することが
できる。
75号、同3,933,501号、同4゜296.19
9号、同3,227.554号、同3.476.563
号、同4,296,200号、同4,234,678号
、同4,228.233号、同4,351,897号、
同4.264.723号、同4,366.237号、同
3,408゜194号、同3,725,067号、同3
.419.391号、同3.926.631号、特公昭
56−45135号、同57−36577号、同特開昭
57−70871号、同57−96343号、同53−
52423号、同51−105820号、同53−12
9035号、同51−48540号等を参照することが
できる。
本発明の一般式〔I〕で表わされるカプラーをハロゲン
化銀感光材料に適用するには、本発明のカプラーを含有
する層を支持体上に少なくとも1層有すればよく、本発
明のカプラーを含有する層としては、支持体上の親水性
コロイド層であればよい。−船釣なカラー感光材料は、
支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン
化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も−IIずつこの順で塗設して構成することができるが
、これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光性
ハロゲン化乳剤層を前記の感光性乳剤層を少なくとも一
つの替りに用いることができる。
化銀感光材料に適用するには、本発明のカプラーを含有
する層を支持体上に少なくとも1層有すればよく、本発
明のカプラーを含有する層としては、支持体上の親水性
コロイド層であればよい。−船釣なカラー感光材料は、
支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン
化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も−IIずつこの順で塗設して構成することができるが
、これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光性
ハロゲン化乳剤層を前記の感光性乳剤層を少なくとも一
つの替りに用いることができる。
これらの感光性乳剤層には、それぞれの波長域に感度を
有するハロゲン化銀乳剤層と、感光する光と補色の関係
にある色素を形成するカラーカプラーを含有させること
で減色法の色再現を行うことができる。但し、感光性乳
剤層とカラーカプラーの発色色相とは、上記のような対
応を持たない構成としても良い。
有するハロゲン化銀乳剤層と、感光する光と補色の関係
にある色素を形成するカラーカプラーを含有させること
で減色法の色再現を行うことができる。但し、感光性乳
剤層とカラーカプラーの発色色相とは、上記のような対
応を持たない構成としても良い。
本発明のカプラーをカラー感光材料に適用するには特に
赤感性ハロゲン化銀乳剤層に使用することが好ましい。
赤感性ハロゲン化銀乳剤層に使用することが好ましい。
本発明のカプラーの感光材料中への添加量は、ハロケン
(lj艮1モル当りlXl0−’モル〜]モル、好まし
くは、2X10−3モル−3X10−’モルである。
(lj艮1モル当りlXl0−’モル〜]モル、好まし
くは、2X10−3モル−3X10−’モルである。
本発明のカプラーは、種々の公知分散方法により感光材
料に導入でき、高沸点有機溶媒(必要に応して低沸点有
機溶媒を併用)に溶解し、ゼラチン水溶液に乳化分散し
てハロゲン化銀乳剤に添加する水中油滴分散法が好まし
い。
料に導入でき、高沸点有機溶媒(必要に応して低沸点有
機溶媒を併用)に溶解し、ゼラチン水溶液に乳化分散し
てハロゲン化銀乳剤に添加する水中油滴分散法が好まし
い。
水中油滴分散法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許
第2.322,027号などに記載されている。
第2.322,027号などに記載されている。
また、ポリマー分散法の1つとしてのラテンラス分散法
の工程、効果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特
許第4.199,363号、西独特許出願第(OLS)
2,541,274号、同2,541,230号、特公
昭53−41091号及び欧州特許公開第029104
号等に記載されており、また有a溶媒可溶性ポリマーに
よる分散法についてはPCTl際公開番号−08810
0723号明細書に記載されている。
の工程、効果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特
許第4.199,363号、西独特許出願第(OLS)
2,541,274号、同2,541,230号、特公
昭53−41091号及び欧州特許公開第029104
号等に記載されており、また有a溶媒可溶性ポリマーに
よる分散法についてはPCTl際公開番号−08810
0723号明細書に記載されている。
前述の水中油滴分散法に用いることのできる高沸点有I
9溶媒としては、フター弗酸エステル類(例えば、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキ
シルフタレート、ジー2−エチルへキシルフタレート、
デシルフタレート、ビス(2,4−ジーter t−ア
ミルフェニル)イソフタレート、ビス(1,1−ジエチ
ルプロピル)フタレート)、リン酸又はホスホン酸のエ
ステル類(例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2−エ
チルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチ
ルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、ト
リー2−エチルへキシルホスフェート、トリドデシルホ
スフェート、ジー2−エチルヘキシルフェニルホスホネ
ート)、安息香酸エステル類(例えば、2−エチルへキ
シルヘンシェード、2.4−ジクロロベンゾエート、ド
デシルヘンゾエート、2−エチルへキシル−p−ヒドロ
キシベンゾエート)、アミド類(例えば、N、 N−
ジエチルドデカンアミド、N、N−ジエチルラウリルア
ミド)、アルコール類またはフェノール類(イソステア
リルアルコール、2,4−ジーtert−アミルフェー
ノルなど)、脂肪族エステル類(例えば、コハク酸ジブ
トキシエチル、コハク酸ジー2−エチルヘキシル、テト
ラデカン酸2−へキシルデシル、クエン酸トリブチル、
ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリ
オクチルシトレート)、アニリン誘導体(N、N−シブ
デル−2−ブトキシ−5−tert−オクチルアニリン
など)、塩素化パラフィンR(塩素含有量10%〜80
%のパラフィンR)、トリメシン酸エステル類(例えば
、トリメシン酸トリブチル)、ドデシルヘンゼン、ジイ
ソプロピルナフタレン、フェノール類(例えば、2.4
−ジーLert−アミルフェノール、4−ドデシルオキ
シフニーノル、4−ドデシルオキシカルボニルフェノー
ル、4−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル)フ
ェノール)、カルボン酸類(例えば、2−(2,4−t
ert−アミルフェノキシ酪酸、2−エトキシオククデ
ヵン酸)、アルキルリン酸類(例えば、ジー(2−エチ
ルヘキシル)リン酸、ジフェニルリン酸)などが挙げら
れる。また補助溶媒として沸点が30℃以上約160°
C以下の有機溶剤(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、ンクロヘキ
サノン、2−エトキシエチルアセテート、ジメチルホル
ムアミド)を併用してもよい。
9溶媒としては、フター弗酸エステル類(例えば、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキ
シルフタレート、ジー2−エチルへキシルフタレート、
デシルフタレート、ビス(2,4−ジーter t−ア
ミルフェニル)イソフタレート、ビス(1,1−ジエチ
ルプロピル)フタレート)、リン酸又はホスホン酸のエ
ステル類(例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2−エ
チルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチ
ルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、ト
リー2−エチルへキシルホスフェート、トリドデシルホ
スフェート、ジー2−エチルヘキシルフェニルホスホネ
ート)、安息香酸エステル類(例えば、2−エチルへキ
シルヘンシェード、2.4−ジクロロベンゾエート、ド
デシルヘンゾエート、2−エチルへキシル−p−ヒドロ
キシベンゾエート)、アミド類(例えば、N、 N−
ジエチルドデカンアミド、N、N−ジエチルラウリルア
ミド)、アルコール類またはフェノール類(イソステア
リルアルコール、2,4−ジーtert−アミルフェー
ノルなど)、脂肪族エステル類(例えば、コハク酸ジブ
トキシエチル、コハク酸ジー2−エチルヘキシル、テト
ラデカン酸2−へキシルデシル、クエン酸トリブチル、
ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリ
オクチルシトレート)、アニリン誘導体(N、N−シブ
デル−2−ブトキシ−5−tert−オクチルアニリン
など)、塩素化パラフィンR(塩素含有量10%〜80
%のパラフィンR)、トリメシン酸エステル類(例えば
、トリメシン酸トリブチル)、ドデシルヘンゼン、ジイ
ソプロピルナフタレン、フェノール類(例えば、2.4
−ジーLert−アミルフェノール、4−ドデシルオキ
シフニーノル、4−ドデシルオキシカルボニルフェノー
ル、4−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル)フ
ェノール)、カルボン酸類(例えば、2−(2,4−t
ert−アミルフェノキシ酪酸、2−エトキシオククデ
ヵン酸)、アルキルリン酸類(例えば、ジー(2−エチ
ルヘキシル)リン酸、ジフェニルリン酸)などが挙げら
れる。また補助溶媒として沸点が30℃以上約160°
C以下の有機溶剤(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、ンクロヘキ
サノン、2−エトキシエチルアセテート、ジメチルホル
ムアミド)を併用してもよい。
本発明のカプラーには、前記の中でいわゆる極性の高沸
点有機溶媒が好ましく、中でもアミド類が好ましい。ア
ミド類の高沸点有機溶媒としては、上記例の他に米国特
許筒2.322,027号、同4,127゜413号、
同4,745,049号等に記載されている。中でも比
誘電率(25°C,10ヘルツ測定)が約6.5以下、
好ましくは5〜6.5の高沸点有機溶媒が好ましい。
点有機溶媒が好ましく、中でもアミド類が好ましい。ア
ミド類の高沸点有機溶媒としては、上記例の他に米国特
許筒2.322,027号、同4,127゜413号、
同4,745,049号等に記載されている。中でも比
誘電率(25°C,10ヘルツ測定)が約6.5以下、
好ましくは5〜6.5の高沸点有機溶媒が好ましい。
高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比でO〜2.0
倍量、好ましくは0〜1.0倍量で使用できる。
倍量、好ましくは0〜1.0倍量で使用できる。
本発明のカプラーは、例えばカラーペーパー、カラー反
転ペーパー、直接ポジカラー感光材料、カラーネガフィ
ルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム等に適
用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光材ネ
4(例えばカラーペーパー、カラー反転ペーパー)への
適用が好ましく、特に、反射支持体を有するカラー感光
材料への通用が好ましい。
転ペーパー、直接ポジカラー感光材料、カラーネガフィ
ルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム等に適
用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光材ネ
4(例えばカラーペーパー、カラー反転ペーパー)への
適用が好ましく、特に、反射支持体を有するカラー感光
材料への通用が好ましい。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤としては、沃臭化
銀、沃塩臭化銀、臭化銀、塩臭化銀、塩化銀等いかなる
ハロゲン組成のものでもよい。
銀、沃塩臭化銀、臭化銀、塩臭化銀、塩化銀等いかなる
ハロゲン組成のものでもよい。
好ましいハロゲン&llI成は適用する感光材料の種類
によって異なり、カラーペーパーなどには王として塩臭
化銀乳剤層が、カラーネガフィルム・カラー反転フィル
ムのような撮影用感光材料には、沃化銀を0.5〜30
モル%(好ましくは、2〜25モル%)含有する沃臭化
銀乳剤、直接ポジカラー感光材料などには、臭化銀や塩
臭化銀乳剤が用いられる。また、迅速処理に通したカラ
ーペーパー用感光材料には塩化銀含有率の高い所謂高塩
化銀乳剤が好ましく用いられる。この高塩化銀乳剤の塩
化銀含有率は90モル%以上が好ましく、95モル%以
上が更に好ましい。
によって異なり、カラーペーパーなどには王として塩臭
化銀乳剤層が、カラーネガフィルム・カラー反転フィル
ムのような撮影用感光材料には、沃化銀を0.5〜30
モル%(好ましくは、2〜25モル%)含有する沃臭化
銀乳剤、直接ポジカラー感光材料などには、臭化銀や塩
臭化銀乳剤が用いられる。また、迅速処理に通したカラ
ーペーパー用感光材料には塩化銀含有率の高い所謂高塩
化銀乳剤が好ましく用いられる。この高塩化銀乳剤の塩
化銀含有率は90モル%以上が好ましく、95モル%以
上が更に好ましい。
こうした高塩化銀乳剤においては臭化銀局在相を先に述
べたような層状もしくは非層状にハロゲン化銀粒子内部
及び/または表面に有する構造のものが好ましい。上記
局在層のハロゲン組成は、臭化銀含有率において少なく
とも10モル%のものが好ましく、20モル%を越える
ものがより好ま、しい。そして、これらの局在層は、粒
子内部や粒子表面のエツジ、コーナーあるいは面上にあ
ることができるが、一つの好ましい例として、粒子のコ
ーナ一部にエピタキシャル成長したものを挙げることで
きる。
べたような層状もしくは非層状にハロゲン化銀粒子内部
及び/または表面に有する構造のものが好ましい。上記
局在層のハロゲン組成は、臭化銀含有率において少なく
とも10モル%のものが好ましく、20モル%を越える
ものがより好ま、しい。そして、これらの局在層は、粒
子内部や粒子表面のエツジ、コーナーあるいは面上にあ
ることができるが、一つの好ましい例として、粒子のコ
ーナ一部にエピタキシャル成長したものを挙げることで
きる。
本発明においては、特に実質的に沃化銀を含まない塩臭
化銀もしくは塩化銀よりなるものを好ましく用いること
ができる。ここで[実質的に沃化銀を含まない」とは、
沃化銀含有率が1モル%以下、好ましくは0.2モル%
以下のことを言う。
化銀もしくは塩化銀よりなるものを好ましく用いること
ができる。ここで[実質的に沃化銀を含まない」とは、
沃化銀含有率が1モル%以下、好ましくは0.2モル%
以下のことを言う。
乳剤のハロゲン組成は粒子間で異なっていても等しくて
も良いが、粒子間で等しいハロゲン組成を有する乳剤を
用いると、各粒子の性質を均質にすることが容易である
。また、ハロゲン化銀乳剤粒子内部のハロゲン組成分布
ムごついては、ハロゲン化SRTn子のどの部分をとっ
ても組成の等しい所謂均一型構造の粒子や、ハロゲン化
銀粒子内部のコア(芯)とそれを取り囲むソエル(殻)
〔−層または複数層〕とでハロゲン組成の胃なる所謂
積層型構造の粒子あるいは、粒子内部もしくは表面に非
層状にハロゲン組成の異なる部分を有する構造(粒子表
面にある場合は粒子のエツジ、コーナーあるいは面上に
異組成の部分が接合した構造)の粒子などを適宜選択し
て用いることができる。
も良いが、粒子間で等しいハロゲン組成を有する乳剤を
用いると、各粒子の性質を均質にすることが容易である
。また、ハロゲン化銀乳剤粒子内部のハロゲン組成分布
ムごついては、ハロゲン化SRTn子のどの部分をとっ
ても組成の等しい所謂均一型構造の粒子や、ハロゲン化
銀粒子内部のコア(芯)とそれを取り囲むソエル(殻)
〔−層または複数層〕とでハロゲン組成の胃なる所謂
積層型構造の粒子あるいは、粒子内部もしくは表面に非
層状にハロゲン組成の異なる部分を有する構造(粒子表
面にある場合は粒子のエツジ、コーナーあるいは面上に
異組成の部分が接合した構造)の粒子などを適宜選択し
て用いることができる。
高感度を得るには、均一型構造の粒子よりも後二者のい
ずれかを用いることがイ1刊であり、圧力力ブリの発生
を抑制する上からも好ましい。ハロゲン化銀粒子が上記
のような構造を有する場合には、ハロゲン組成において
異なる部分の境界部は、明確な境界であっても、組成差
により混晶を形成して不明確な境界であっても良く、ま
た積極的に連続的な構造変化を持たせたものであっても
良い。
ずれかを用いることがイ1刊であり、圧力力ブリの発生
を抑制する上からも好ましい。ハロゲン化銀粒子が上記
のような構造を有する場合には、ハロゲン組成において
異なる部分の境界部は、明確な境界であっても、組成差
により混晶を形成して不明確な境界であっても良く、ま
た積極的に連続的な構造変化を持たせたものであっても
良い。
本発明に用いるハロゲン化銀乳剤に含まれるハロゲン化
銀粒子の平均粒子サイズ(粒子の投影面積と等価な円の
直径を以てサイズとし、その数平均をとったもの)は、
0.1μ〜2μが好ましく、0.15μ〜1.5μが特
に好ましい。また、それらの粒子サイズ分布は変動係数
(粒子サイズ分布の標準偏差を平均粒子サイズで除した
もの)20%以下、好ましくは15%以下の所謂単分散
が好ましい。このとき、広いラチチュードを得る目的で
上記の単分散乳剤層を同一層にブレンドして使用するこ
とや、重層塗布することも好ましく行われる。
銀粒子の平均粒子サイズ(粒子の投影面積と等価な円の
直径を以てサイズとし、その数平均をとったもの)は、
0.1μ〜2μが好ましく、0.15μ〜1.5μが特
に好ましい。また、それらの粒子サイズ分布は変動係数
(粒子サイズ分布の標準偏差を平均粒子サイズで除した
もの)20%以下、好ましくは15%以下の所謂単分散
が好ましい。このとき、広いラチチュードを得る目的で
上記の単分散乳剤層を同一層にブレンドして使用するこ
とや、重層塗布することも好ましく行われる。
乳剤に含まれるハロゲン化銀粒子の形状は、立法体、十
四面体あるいは八面体のような規則的な(regula
r)結晶形を有するもの、球状、板状などのような変則
的な(i rregu 1ar)結晶形を有するもの、
あるいはこれらの複合形を有するものを用いることがで
きる。また、平板状粒子でもよい。
四面体あるいは八面体のような規則的な(regula
r)結晶形を有するもの、球状、板状などのような変則
的な(i rregu 1ar)結晶形を有するもの、
あるいはこれらの複合形を有するものを用いることがで
きる。また、平板状粒子でもよい。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、潜像が主とし
て粒子表面に形成される所謂表面潜像型乳剤、あるいは
潜像が主として粒子内部に形成される所謂内部潜像型乳
剤のいずれのタイプのものであっても良い。
て粒子表面に形成される所謂表面潜像型乳剤、あるいは
潜像が主として粒子内部に形成される所謂内部潜像型乳
剤のいずれのタイプのものであっても良い。
本発明で使用できるハロゲン化銀写真乳剤は、例えばリ
サーチ・ディスクロージャー(RD)No、17643
(1978年12月)、22〜23頁、“1.乳剤製造
(Emulsion preparation and
types)″、および同誌No、 18716 (
1979年If月)、 64111頁、グラフィック「
写真の物理と化学」、ボールモンテル社刊(P。
サーチ・ディスクロージャー(RD)No、17643
(1978年12月)、22〜23頁、“1.乳剤製造
(Emulsion preparation and
types)″、および同誌No、 18716 (
1979年If月)、 64111頁、グラフィック「
写真の物理と化学」、ボールモンテル社刊(P。
Glafkides、 Che+nie et Ph1
sique Photograhique。
sique Photograhique。
Paul Mantel、 1967)、ダフイン著「
写真乳剤化学J。
写真乳剤化学J。
フォーカルプレス社刊(G、 F、 Duffin、
Photographie ElIlulsion C
hemistry (Focal Press+ 19
66))、ゼリクマンら著「写真乳剤の製造と塗布」、
フォーカルプレス社刊(V、 L、 Zelikman
et al、、 Making and Coati
ng Photographic Emulsion、
FocalPress、 1964)などに記載され
た方法を用いて調製することができる。
Photographie ElIlulsion C
hemistry (Focal Press+ 19
66))、ゼリクマンら著「写真乳剤の製造と塗布」、
フォーカルプレス社刊(V、 L、 Zelikman
et al、、 Making and Coati
ng Photographic Emulsion、
FocalPress、 1964)などに記載され
た方法を用いて調製することができる。
米国特許第3.574,628号、同3.655.39
4号および英国特許第1,413,748号などに記載
された単分散乳剤も好ましい。
4号および英国特許第1,413,748号などに記載
された単分散乳剤も好ましい。
また、アスペクト比が約5以上であるような平板状粒子
も本発明に使用できる。平板状粒子は、ガトフ著、フォ
トグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリン
グ(Gutoff、 PhotographicSci
ence and Engineering)、第14
巻248〜257頁(1970);米国特許第4,43
4.226号、同4,414,310号、同4,433
,048号、同4,439,520号および英国特許第
2,112,157号などに記載の方法により簡単に調
製することができる。
も本発明に使用できる。平板状粒子は、ガトフ著、フォ
トグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリン
グ(Gutoff、 PhotographicSci
ence and Engineering)、第14
巻248〜257頁(1970);米国特許第4,43
4.226号、同4,414,310号、同4,433
,048号、同4,439,520号および英国特許第
2,112,157号などに記載の方法により簡単に調
製することができる。
結晶構造は−様なものでも、内部と外部とが異質なハロ
ゲン組成からなるものでもよく、絹状構造をなしていて
もよい、また、エピタキシャル接合によって組成の異な
るハロゲン化銀が接合されていてもよく、また例えばロ
ダン銀、酸化鉛などのハロゲン化銀孔以外の化合物と接
合されていてもよい。
ゲン組成からなるものでもよく、絹状構造をなしていて
もよい、また、エピタキシャル接合によって組成の異な
るハロゲン化銀が接合されていてもよく、また例えばロ
ダン銀、酸化鉛などのハロゲン化銀孔以外の化合物と接
合されていてもよい。
また種々の結晶形の粒子の混合物を用いてもよい。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、通常、物理熟
成、化学熟成および分光増悪を行ったものを使用する。
成、化学熟成および分光増悪を行ったものを使用する。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、その乳剤粒子
形成もしくは物理熟成の過程において種々の多価金属イ
オン不純物を導入することができる。使用する化合物の
例としては、カドミウム、亜鉛、鉛、銅、タリウムなど
の塩、あるいは第■族元素である鉄、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金など
の塩もしくは錯塩を挙げることができる。
形成もしくは物理熟成の過程において種々の多価金属イ
オン不純物を導入することができる。使用する化合物の
例としては、カドミウム、亜鉛、鉛、銅、タリウムなど
の塩、あるいは第■族元素である鉄、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金など
の塩もしくは錯塩を挙げることができる。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤の物理熟成、化学
熟成および分光増悪工程で使用される添加剤は、リサー
チ・ディスクロージャーNo、 17643同No、
18716および同No、 307105に記載されて
おり、その該当節を後掲の表にまとめた。本発明に使用
できる公知の写真用添加剤も上記の2つのリサーチ・デ
ィスクロージャーに記載されており下記の表に関連する
記載箇所を示した。
熟成および分光増悪工程で使用される添加剤は、リサー
チ・ディスクロージャーNo、 17643同No、
18716および同No、 307105に記載されて
おり、その該当節を後掲の表にまとめた。本発明に使用
できる公知の写真用添加剤も上記の2つのリサーチ・デ
ィスクロージャーに記載されており下記の表に関連する
記載箇所を示した。
添加剤の種類 RD17643 RD18716 RD
30710’51、化学増感剤 23頁 648頁
右欄 866頁2、感度上昇剤 648頁右
欄3、分光増悪剤、23〜24頁 648頁右欄866
〜868頁強色増惑剤 〜649頁右欄4、
増 白 剤 24頁 647頁右欄 868頁5、
かぶり防止 24〜25頁 649頁右欄86B〜87
0頁剤、安定剤 6、光吸収剤、 25〜26頁 649頁右欄 873
頁フィルター 〜650頁左欄染料、紫外 vAI3!収剤 7、スティン防 25頁1(資) 650頁左桐872
頁止剤 8、色素画像安 25頁 650頁左1ill
872頁定剤 9、硬 膜 剤 26頁 651頁左欄874〜8
75頁10、バインダー 26頁 651頁左@8
73〜874頁11、可塑剤、潤 27頁 650
頁右1資) 876頁滑剤 12、塗布助剤 26〜27頁 650頁右欄87B〜
876頁表面活性剤 13、スタチック 27頁 650頁右1資)87
6〜877頁防止剤 14、マット剤 878〜8
79頁また、ホルムアルデヒドガスによる写真性能の劣
化を防止するために、米国特許4,411,987号や
同4,435,503号に記載されたホルムアルデヒド
と反応して、固定化できる化合物を感光材料に添加する
こともできる。
30710’51、化学増感剤 23頁 648頁
右欄 866頁2、感度上昇剤 648頁右
欄3、分光増悪剤、23〜24頁 648頁右欄866
〜868頁強色増惑剤 〜649頁右欄4、
増 白 剤 24頁 647頁右欄 868頁5、
かぶり防止 24〜25頁 649頁右欄86B〜87
0頁剤、安定剤 6、光吸収剤、 25〜26頁 649頁右欄 873
頁フィルター 〜650頁左欄染料、紫外 vAI3!収剤 7、スティン防 25頁1(資) 650頁左桐872
頁止剤 8、色素画像安 25頁 650頁左1ill
872頁定剤 9、硬 膜 剤 26頁 651頁左欄874〜8
75頁10、バインダー 26頁 651頁左@8
73〜874頁11、可塑剤、潤 27頁 650
頁右1資) 876頁滑剤 12、塗布助剤 26〜27頁 650頁右欄87B〜
876頁表面活性剤 13、スタチック 27頁 650頁右1資)87
6〜877頁防止剤 14、マット剤 878〜8
79頁また、ホルムアルデヒドガスによる写真性能の劣
化を防止するために、米国特許4,411,987号や
同4,435,503号に記載されたホルムアルデヒド
と反応して、固定化できる化合物を感光材料に添加する
こともできる。
本発明には種々のカラーカプラーを併用することができ
、その具体例は前出のリサーチ・ディスクロージャー(
1?D) Nα17643、■−C−C及び同Nα3
07105 、■−C−Gに記載さた特許に記載されて
いる。
、その具体例は前出のリサーチ・ディスクロージャー(
1?D) Nα17643、■−C−C及び同Nα3
07105 、■−C−Gに記載さた特許に記載されて
いる。
イエローカプラーとしては、例えば米国特許第3.93
3.501号、同4,022,620号、同4,326
,024号、同4,401,752号、同4,248,
961号、特公昭58−10739号、英国特許第1,
425,020号、同1,476.760号、米国特許
第3,973,968号、同4,314,023号、同
4,511゜649号、欧州特許第249,473A号
等に記載のものが好ましい。
3.501号、同4,022,620号、同4,326
,024号、同4,401,752号、同4,248,
961号、特公昭58−10739号、英国特許第1,
425,020号、同1,476.760号、米国特許
第3,973,968号、同4,314,023号、同
4,511゜649号、欧州特許第249,473A号
等に記載のものが好ましい。
本発明のカプラーは、色再現性の観点から、形成される
発色色素の極大吸収波長が短波側に位置し、かつ500
nmを越える長波長領域における吸収がシャープに減少
するイエローカプラーを併用するとよい、このようなイ
エローカプラーとしては、例えば特開昭63−1230
47号や特開平1−173499号に記載されている。
発色色素の極大吸収波長が短波側に位置し、かつ500
nmを越える長波長領域における吸収がシャープに減少
するイエローカプラーを併用するとよい、このようなイ
エローカプラーとしては、例えば特開昭63−1230
47号や特開平1−173499号に記載されている。
マゼンタカプラーとしては、5−ピラゾロン系及びピラ
ゾロアゾール系の化合物が好ましく、米国特許第4.3
10,619号、同4,351,897号、欧州特許第
73.636号、米国特許第3,061,432号、同
3,725゜067号、jlD誌Nil 24220
(1984年6月)、特開昭60−33552号、RD
誌胤24230 (1984年6月)、特開昭60−4
3659号、同61−72238号、同60−3573
0号、同55−118034号、同60−185951
号、米国特許第4,500゜630号、同4,540,
654号、同4,556,630号、国際公開1881
04795号等に記載のもが特に好ましい。
ゾロアゾール系の化合物が好ましく、米国特許第4.3
10,619号、同4,351,897号、欧州特許第
73.636号、米国特許第3,061,432号、同
3,725゜067号、jlD誌Nil 24220
(1984年6月)、特開昭60−33552号、RD
誌胤24230 (1984年6月)、特開昭60−4
3659号、同61−72238号、同60−3573
0号、同55−118034号、同60−185951
号、米国特許第4,500゜630号、同4,540,
654号、同4,556,630号、国際公開1881
04795号等に記載のもが特に好ましい。
シアンカプラーとしては、本発明では前記−最大〔I〕
で表されるものが用いられるが米国特許第4,052,
212号、同4,416.396号、同4,228.2
33号、同4 、296 、200号、同2,369,
929号、同2,801.171号、同2.772.1
62号、同2,895,826号、同3,772,00
2号、同3.758.308号、同4,334,011
号、同4,327,173号、西独特許公開第五329
.729号、欧州特許第121゜365A号、同249
.453A号、米国特許第1446.622号、同4,
333.999号、同4,775,616号、同4,4
51゜559号、同4,427,767号、同4,69
0,889号、同4.254,212号、同4,296
,199号、特開昭(11−42658号等に記載のフ
ェノール系またむまナフトール系カプラーと共に用いる
こともできる。
で表されるものが用いられるが米国特許第4,052,
212号、同4,416.396号、同4,228.2
33号、同4 、296 、200号、同2,369,
929号、同2,801.171号、同2.772.1
62号、同2,895,826号、同3,772,00
2号、同3.758.308号、同4,334,011
号、同4,327,173号、西独特許公開第五329
.729号、欧州特許第121゜365A号、同249
.453A号、米国特許第1446.622号、同4,
333.999号、同4,775,616号、同4,4
51゜559号、同4,427,767号、同4,69
0,889号、同4.254,212号、同4,296
,199号、特開昭(11−42658号等に記載のフ
ェノール系またむまナフトール系カプラーと共に用いる
こともできる。
また、発色色素の不要吸収を補正するためのカラード・
カプラーを用いてもよく、1ノサーチ・ディスクロージ
ャーNα17643の16項、米国時8午第4.163
.670号、特公昭5’l−39413号、米国1与許
第4.004,929号、同4,138,258号、英
国1与許第1.146゜368号に記載のものが好まし
し1゜また、米国時8午第4,774.181号に記載
のカップリングl寺番こ放出された蛍光色素により発色
色素の不要吸収を補正するカプラーや、米国特許第4,
777.120号に言己載の現像主薬と反応して色素を
形成しうる色素プレカーサー基を離脱基として有するカ
プラーを用し)ることも好ましい。
カプラーを用いてもよく、1ノサーチ・ディスクロージ
ャーNα17643の16項、米国時8午第4.163
.670号、特公昭5’l−39413号、米国1与許
第4.004,929号、同4,138,258号、英
国1与許第1.146゜368号に記載のものが好まし
し1゜また、米国時8午第4,774.181号に記載
のカップリングl寺番こ放出された蛍光色素により発色
色素の不要吸収を補正するカプラーや、米国特許第4,
777.120号に言己載の現像主薬と反応して色素を
形成しうる色素プレカーサー基を離脱基として有するカ
プラーを用し)ることも好ましい。
発色色素が適度な拡散性を有するカプラーとしては、米
国特許第4,366.237号、英国特許第2.125
.570号、欧州特許第96.570号、西独特許(公
開)第3,234,533号に記載のもが好ましい。
国特許第4,366.237号、英国特許第2.125
.570号、欧州特許第96.570号、西独特許(公
開)第3,234,533号に記載のもが好ましい。
ポリマー化された色素形成カプラーの典型例は米国特許
筒3,451,820号、同4,080,211号、同
4.367.282号、同4,409,320号、同4
,576.910号、英国特許2.102.173号等
に記載されている。
筒3,451,820号、同4,080,211号、同
4.367.282号、同4,409,320号、同4
,576.910号、英国特許2.102.173号等
に記載されている。
カップリングに伴って写真的に有用な残基を放出するカ
プラーもまた本発明で使用できる。現像抑制剤を放出す
るDIRカプラーは、前述のRD誌N017643 、
■〜F項に記載された特許、特開昭57−151944
号、同57−154234号、同60−184248号
、同63−37346号、米国特許4,248,962
号、同4,782゜012号に記載されたものが好まし
い。
プラーもまた本発明で使用できる。現像抑制剤を放出す
るDIRカプラーは、前述のRD誌N017643 、
■〜F項に記載された特許、特開昭57−151944
号、同57−154234号、同60−184248号
、同63−37346号、米国特許4,248,962
号、同4,782゜012号に記載されたものが好まし
い。
現像時に画像状に造核剤もしくは現像促進剤を放出する
カプラーとしては、英国特許第2.097,140号、
同2.131.188号、特開昭59−157638号
、同59−170840号に記載のもが好ましい。
カプラーとしては、英国特許第2.097,140号、
同2.131.188号、特開昭59−157638号
、同59−170840号に記載のもが好ましい。
その他、本発明の感光材料に併用できるカプラーとして
は、米国特許筒4,130,427号等に記載の競争カ
プラー、米国特許筒4,283.472号、同4.33
8.393号、同4,310,618号等に記載の多光
量カプラー、特開昭60−185950号、同62−2
4252号等に記載のDIRレドックス化合物放出カプ
ラー、DIRカプラー放出カプラー、DIRカプラー放
出レドしクス化合物もしくはDIRレドックス放出レド
ックス化合物、欧州特許箱173,302A号に記載の
離脱後後色する色素を放出するカプラー、RD 誌No
、 1.1449号、同誌No、24241号、特開昭
61−201247号等に記載の漂白促進剤放出カプラ
ー、米国特許筒4.553.477号等に記載のりガン
ト放出カプラー、特開昭63−75747号に記載のロ
イコ色素を放出するカプラー、米国特許筒4,774.
181号に記載の蛍光色素を放出するカプラー等が挙げ
られる。
は、米国特許筒4,130,427号等に記載の競争カ
プラー、米国特許筒4,283.472号、同4.33
8.393号、同4,310,618号等に記載の多光
量カプラー、特開昭60−185950号、同62−2
4252号等に記載のDIRレドックス化合物放出カプ
ラー、DIRカプラー放出カプラー、DIRカプラー放
出レドしクス化合物もしくはDIRレドックス放出レド
ックス化合物、欧州特許箱173,302A号に記載の
離脱後後色する色素を放出するカプラー、RD 誌No
、 1.1449号、同誌No、24241号、特開昭
61−201247号等に記載の漂白促進剤放出カプラ
ー、米国特許筒4.553.477号等に記載のりガン
ト放出カプラー、特開昭63−75747号に記載のロ
イコ色素を放出するカプラー、米国特許筒4,774.
181号に記載の蛍光色素を放出するカプラー等が挙げ
られる。
併用しうるカラーカプラーの標準的な使用量は、感光性
ハロゲン化銀1モル当り0.001〜1モルの範囲であ
り、好ましくはイエローカプラーでは、0.01〜0.
5モル、マゼンタカプラーでは、0.003〜0.3モ
ル、シアンカプラーでは、0.002〜0.3モルであ
る。
ハロゲン化銀1モル当り0.001〜1モルの範囲であ
り、好ましくはイエローカプラーでは、0.01〜0.
5モル、マゼンタカプラーでは、0.003〜0.3モ
ル、シアンカプラーでは、0.002〜0.3モルであ
る。
これらの併用できるカプラーは、前記の種々の公知分散
法で感光材料に導入できる。
法で感光材料に導入できる。
本発明の感光材料は、色カプリ防止剤として、ハイドロ
キノン誘導体、アミノフェノール誘導体、没食子酸誘導
体、アスコルビン酸誘導体などを含有してもよい。
キノン誘導体、アミノフェノール誘導体、没食子酸誘導
体、アスコルビン酸誘導体などを含有してもよい。
本発明の感光材料には、種々の褪色防止剤を用いること
ができる。シアン、マゼンタ及び/又はイエロー画像用
の有機褪色防止剤としてはハイドロキノン類、6−ヒド
ロキシクロマン類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロ
クロマン類、p−アルコキシフェノール類、ビスフェノ
ール類を中心としたヒンダードフェノール類、没食子酸
誘導体、メチレンジオキシベンゼン類、アミノフェノー
ル類、ヒンダードアミン類およびこれら各化合物のフェ
ノール性水酸基をシリル化、アルキル化したエーテルも
しくはエステル誘導体が代表例として挙げられる。また
、(ビスサリチルアルドキシマド)ニッケル錯体および
(ビスーN、N−ジアルキルジチオカルバマド)ニッケ
ル錯体に代表される金属錯体なども使用できる。
ができる。シアン、マゼンタ及び/又はイエロー画像用
の有機褪色防止剤としてはハイドロキノン類、6−ヒド
ロキシクロマン類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロ
クロマン類、p−アルコキシフェノール類、ビスフェノ
ール類を中心としたヒンダードフェノール類、没食子酸
誘導体、メチレンジオキシベンゼン類、アミノフェノー
ル類、ヒンダードアミン類およびこれら各化合物のフェ
ノール性水酸基をシリル化、アルキル化したエーテルも
しくはエステル誘導体が代表例として挙げられる。また
、(ビスサリチルアルドキシマド)ニッケル錯体および
(ビスーN、N−ジアルキルジチオカルバマド)ニッケ
ル錯体に代表される金属錯体なども使用できる。
有機褪色防止剤の具体例としては、米国特許筒2.36
0,290号、同2,418.613号、同2,700
,453号、同2,701.197号、同2,728,
659号、同2,732,300号、同2,735,7
65号、同3,982,944号、同4,430,42
5号、英国特許第1,363,921号、米国特許筒2
,710,801号、同2,816.028号等に記載
のハイドロキノン類;米国特許筒3,432,300号
、同3,573,050号、同3,574゜627号、
同3,698,909号、同3,764,337号、特
開昭52−152225号等に記載の6−ヒドロキシク
ロマン類、5−ヒドロキシクロマン類、スピロクロマン
類;米国特許筒4,360,589号に記載のスピロイ
ンダン類;米国特許筒2.735.765号、英国特許
第2゜066.975号、特開昭59−10539号、
特公昭57−19765号等に記載のp−アルコキシフ
ェノール頻;米国特許第3,700,455号、同4,
228,235号、特開昭52−72224号、特公昭
52−6623号等に記載のヒンダードフェノール類;
米国特許筒3,457,079号に記載の没食子酸誘導
体;米国特許筒4,332,886号に記載のメチレン
ジオキシヘンゼン類;特公昭56−21144号記載の
アミンフェノール類;米国特許筒3,336゜135号
、同4,268,593号、英国特許第1,326,8
89号、同1,354,313号、同1,410,84
6号、特公昭51〜1420号、特開昭58−1140
36号、同59−53846号、同59−78344号
等に記載のヒンダードアミン類;米国特許第4,050
,938号、同4,241,155号、英国特許第2.
027,731(A)号等に記載の金属錯体等が挙げら
れる。これらの化合物は、それぞれ対応するカラー化に
対し通常5ないし100重量%をカプラーと共乳化して
感光層に添加することにより、目的を達成することがで
きる。シアン色素像の熱および特に光による劣化を防止
するためには、シアン発色層およびそれに隣接する両側
の層に紫外線吸収剤を導入することがより効果的である
。
0,290号、同2,418.613号、同2,700
,453号、同2,701.197号、同2,728,
659号、同2,732,300号、同2,735,7
65号、同3,982,944号、同4,430,42
5号、英国特許第1,363,921号、米国特許筒2
,710,801号、同2,816.028号等に記載
のハイドロキノン類;米国特許筒3,432,300号
、同3,573,050号、同3,574゜627号、
同3,698,909号、同3,764,337号、特
開昭52−152225号等に記載の6−ヒドロキシク
ロマン類、5−ヒドロキシクロマン類、スピロクロマン
類;米国特許筒4,360,589号に記載のスピロイ
ンダン類;米国特許筒2.735.765号、英国特許
第2゜066.975号、特開昭59−10539号、
特公昭57−19765号等に記載のp−アルコキシフ
ェノール頻;米国特許第3,700,455号、同4,
228,235号、特開昭52−72224号、特公昭
52−6623号等に記載のヒンダードフェノール類;
米国特許筒3,457,079号に記載の没食子酸誘導
体;米国特許筒4,332,886号に記載のメチレン
ジオキシヘンゼン類;特公昭56−21144号記載の
アミンフェノール類;米国特許筒3,336゜135号
、同4,268,593号、英国特許第1,326,8
89号、同1,354,313号、同1,410,84
6号、特公昭51〜1420号、特開昭58−1140
36号、同59−53846号、同59−78344号
等に記載のヒンダードアミン類;米国特許第4,050
,938号、同4,241,155号、英国特許第2.
027,731(A)号等に記載の金属錯体等が挙げら
れる。これらの化合物は、それぞれ対応するカラー化に
対し通常5ないし100重量%をカプラーと共乳化して
感光層に添加することにより、目的を達成することがで
きる。シアン色素像の熱および特に光による劣化を防止
するためには、シアン発色層およびそれに隣接する両側
の層に紫外線吸収剤を導入することがより効果的である
。
紫外線吸収剤としては、アリール基で置換されたベンゾ
トリアゾール化合物(例えば米国特許第3.533,7
94号に記載のもの)、4−チアゾリドン化合物(例え
ば米国特許第3,314,794号や同3.352,6
81号に記載のもの)、ベンゾフェノン化合物(例えば
特開昭46−2784号に記載のもの)、ケイ皮酸エス
テル化合物(例えば米国特許第3.705.805号、
同3,707.395号に記載のもの)、ブタジェン化
合物(米国特許第4,045,229号に記載のもの)
あるいはベンズオキサゾール化合物(例えば米国特許第
3.406.070号や同4,271,307号に記載
のもの)を用いることができる。紫外線吸収性のカプラ
ー(例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプラー
)や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いてもよい。
トリアゾール化合物(例えば米国特許第3.533,7
94号に記載のもの)、4−チアゾリドン化合物(例え
ば米国特許第3,314,794号や同3.352,6
81号に記載のもの)、ベンゾフェノン化合物(例えば
特開昭46−2784号に記載のもの)、ケイ皮酸エス
テル化合物(例えば米国特許第3.705.805号、
同3,707.395号に記載のもの)、ブタジェン化
合物(米国特許第4,045,229号に記載のもの)
あるいはベンズオキサゾール化合物(例えば米国特許第
3.406.070号や同4,271,307号に記載
のもの)を用いることができる。紫外線吸収性のカプラ
ー(例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプラー
)や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いてもよい。
これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染されていてもよ
い。 。
い。 。
なかでも前記のアリール基で置換されたヘンシトリアゾ
ール化合物が好ましい。
ール化合物が好ましい。
本発明の感光材料の乳剤層に用いることのできる結合剤
または保護コロイドとしては、ゼラチンを用いるのが有
利であるが、それ以外の親水性コロイド単独あるいはゼ
ラチンと共に用いることができる。
または保護コロイドとしては、ゼラチンを用いるのが有
利であるが、それ以外の親水性コロイド単独あるいはゼ
ラチンと共に用いることができる。
本発明においてゼラチンは石灰処理されたものでも、酸
を使用して処理されたものでもどちらでもよい。ゼラチ
ンの製法の詳細はアーサー・ヴアイス著、ザ・マクロモ
レキュラー・ケミストリー・オプ・ゼラチン(アカデミ
ツク・プレス、1964年発行)に記載がある。
を使用して処理されたものでもどちらでもよい。ゼラチ
ンの製法の詳細はアーサー・ヴアイス著、ザ・マクロモ
レキュラー・ケミストリー・オプ・ゼラチン(アカデミ
ツク・プレス、1964年発行)に記載がある。
本発明の感光材料中には、特開昭63−257747号
、同62−272248号及び特開平1−80941号
に記載の1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、n
−ブチルp−ヒドロキシベンゾエート、フェノール、4
−クロル−3,5−ジメチルフェノール、2−フェノキ
シエタノール、2−(4、チアゾリル)ベンズイミダゾ
ール等の各種の防腐剤もしくは防黴剤を添加することが
好ましい。
、同62−272248号及び特開平1−80941号
に記載の1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、n
−ブチルp−ヒドロキシベンゾエート、フェノール、4
−クロル−3,5−ジメチルフェノール、2−フェノキ
シエタノール、2−(4、チアゾリル)ベンズイミダゾ
ール等の各種の防腐剤もしくは防黴剤を添加することが
好ましい。
本発明の感光材料が直接ポジカラー感光材料の場合には
、リサーチ・ディスクロージャー誌階22534 (1
983年1月)に記載のようなヒドラジン系化合物や四
級複素環化合物の如き造核剤や、それら造核剤の効果を
高める造核促進剤を使用することができる。
、リサーチ・ディスクロージャー誌階22534 (1
983年1月)に記載のようなヒドラジン系化合物や四
級複素環化合物の如き造核剤や、それら造核剤の効果を
高める造核促進剤を使用することができる。
本発明に用いられる支持体としては通常、写真感光材料
に用いられているセルロースナイトレートフィルムやポ
リエチレンテレフタレートなどの透明フィルムや反射型
支持体が使用できる0本発明の目的にとっては、反射支
持体の使用がより好ましい。
に用いられているセルロースナイトレートフィルムやポ
リエチレンテレフタレートなどの透明フィルムや反射型
支持体が使用できる0本発明の目的にとっては、反射支
持体の使用がより好ましい。
本発明で好ましく使用することのできる「反射支持体」
とは、反射性を高めてハロゲン化銀乳剤層に形成された
色素画像を鮮明にするものをいい、このような反射支持
体には、支持体上に酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム等の光反射物質を分散含有する疎
水性樹脂を被覆したものや光反射性物質を分散含有する
疎水性樹脂を支持体として用いたものが含まれる。例え
ば、バライタ紙:ポリエチレン被覆紙;ポリプロピレン
系合成紙;反射層を併設した或いは反射性物質を併用す
る透明支持体(例えばガラス板、ポリエチレンテレフタ
レート、三酢酸セルロースあるいは硝酸セルロースなど
のポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカ
ーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、塩化ビニ
ル権脂等)があげられる。
とは、反射性を高めてハロゲン化銀乳剤層に形成された
色素画像を鮮明にするものをいい、このような反射支持
体には、支持体上に酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム等の光反射物質を分散含有する疎
水性樹脂を被覆したものや光反射性物質を分散含有する
疎水性樹脂を支持体として用いたものが含まれる。例え
ば、バライタ紙:ポリエチレン被覆紙;ポリプロピレン
系合成紙;反射層を併設した或いは反射性物質を併用す
る透明支持体(例えばガラス板、ポリエチレンテレフタ
レート、三酢酸セルロースあるいは硝酸セルロースなど
のポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカ
ーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、塩化ビニ
ル権脂等)があげられる。
本発明に従った感光材料は、前述のIIDNct 17
643の28〜29頁、および同No、 18716の
615左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現像
処理することができる。例えばカラー現像処理として、
発色現像処理工程・脱銀処理工程・水洗処理工程が行わ
れる。反転現像処理を行う場合には、黒白現像処理工程
・水洗又はリンス処理工程・反転処理工程・カラー現像
処理工程が行われる。脱銀処理工程では、漂白液を用い
た漂白工程と定着液を用いた定着工程の代わりに、漂白
定着液を用いた漂白定着処理工程を行うこともできるし
、漂白処理工程、定着処理工程、漂白定着工程を任意の
順に組み合わせてもよい。水洗処理工程のかわりに安定
化工程を行ってもよいし、水洗処理工程の後に安定化工
程を行ってもよい。また発色現像、漂白、定着を1浴中
で行う1浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処理工
程を行うこともできる。これらの処理工程に組み合わせ
て、前硬膜処理工程、その中和工程、停止定着処理工程
、後硬膜処理工程、調整工程、補カニ程等を行ってもよ
い、上述の工程間には任意に中間水洗工程を設けてもよ
い。
643の28〜29頁、および同No、 18716の
615左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現像
処理することができる。例えばカラー現像処理として、
発色現像処理工程・脱銀処理工程・水洗処理工程が行わ
れる。反転現像処理を行う場合には、黒白現像処理工程
・水洗又はリンス処理工程・反転処理工程・カラー現像
処理工程が行われる。脱銀処理工程では、漂白液を用い
た漂白工程と定着液を用いた定着工程の代わりに、漂白
定着液を用いた漂白定着処理工程を行うこともできるし
、漂白処理工程、定着処理工程、漂白定着工程を任意の
順に組み合わせてもよい。水洗処理工程のかわりに安定
化工程を行ってもよいし、水洗処理工程の後に安定化工
程を行ってもよい。また発色現像、漂白、定着を1浴中
で行う1浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処理工
程を行うこともできる。これらの処理工程に組み合わせ
て、前硬膜処理工程、その中和工程、停止定着処理工程
、後硬膜処理工程、調整工程、補カニ程等を行ってもよ
い、上述の工程間には任意に中間水洗工程を設けてもよ
い。
これら処理において発色現像処理工程の代わりにいわゆ
るアクチヘータ処理工程を行ってもよい。
るアクチヘータ処理工程を行ってもよい。
本発明の感光材料の現像処理に用いる発色現像液は、芳
香族第一級アミン系発色現像主薬を主成分とするアルカ
リ性水溶液である。この発色現像主薬としては、アミノ
フェノール系化合物も有用であるが、P−フェニレンジ
アミン系化合物が好ましく使用され、その代表例として
は、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチルアニリ
ン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン、4−アミノ−N−エチル−N
−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−β
−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩
もしくはp −トルエンスルホン酸塩などが挙げられる
。これらの化合物は目的に応じ2種以上併用することも
できる。
香族第一級アミン系発色現像主薬を主成分とするアルカ
リ性水溶液である。この発色現像主薬としては、アミノ
フェノール系化合物も有用であるが、P−フェニレンジ
アミン系化合物が好ましく使用され、その代表例として
は、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチルアニリ
ン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒ
ドロキシエチルアニリン、4−アミノ−N−エチル−N
−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−β
−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩
もしくはp −トルエンスルホン酸塩などが挙げられる
。これらの化合物は目的に応じ2種以上併用することも
できる。
発色現像液は、アルカリ金属の炭酸塩、ホウ酸塩もしく
はリン酸塩のようなpHlI衝剤;塩化物塩、臭化物塩
、沃化物塩、ベンズイミダゾール類、ベンゾチアゾール
類もしくはメルカプト化合物のような現像抑制剤または
カブリ防止剤などを含むのが一般的である。また必要に
応して、ヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルア
ミン、亜硫酸塩、N、N−ビスカルボキシメチルヒドラ
ジンの如きヒドラジン類、フェニルセミカルバジド類、
トリエタノールアミン、カテコールスルホン酸類の如き
各種保恒剤;エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルのような有機溶剤;ヘンシルアルコール、ポエリエチ
レングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類のよう
な現像促進剤;色素形成カプラー:競争カプラー;1−
フェニル−3−ピラゾリドンのよう補助現像主薬;ナト
リウムボロンハイドライドやヒドラジン系化合物のよう
な造核剤;粘性付与剤ニアミノポリカルボン酸、アミノ
ポリホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホノカルボ
ン酸に代表されるような各種牛レート剤(例えば、エチ
レンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ジエチレントリ
アミン五酢酸、シクロヘキサンジアミン四酢酸、ヒドロ
キシエチルイミノジ酢酸、1−ヒドロキシエチリデン−
1,1−ジホスホン酸、ニトリロ−N、N、N−)リン
チレンホスホン酸、エチレンジアミン−N、N、N、N
−テトラメチレンホスホン酸、エチレングリコ−ル(0
−ヒドロキシフェニル酢酸)およびそれらの塩);4.
−一ジアミノ−2,2′ −ジスルホスチルベン系化合
物のような蛍光増白剤;アルキルスルホン酸、了り−ル
スルホン酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸のよ
うな各種界面活性剤等を添加することができる。
はリン酸塩のようなpHlI衝剤;塩化物塩、臭化物塩
、沃化物塩、ベンズイミダゾール類、ベンゾチアゾール
類もしくはメルカプト化合物のような現像抑制剤または
カブリ防止剤などを含むのが一般的である。また必要に
応して、ヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルア
ミン、亜硫酸塩、N、N−ビスカルボキシメチルヒドラ
ジンの如きヒドラジン類、フェニルセミカルバジド類、
トリエタノールアミン、カテコールスルホン酸類の如き
各種保恒剤;エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルのような有機溶剤;ヘンシルアルコール、ポエリエチ
レングリコール、四級アンモニウム塩、アミン類のよう
な現像促進剤;色素形成カプラー:競争カプラー;1−
フェニル−3−ピラゾリドンのよう補助現像主薬;ナト
リウムボロンハイドライドやヒドラジン系化合物のよう
な造核剤;粘性付与剤ニアミノポリカルボン酸、アミノ
ポリホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホノカルボ
ン酸に代表されるような各種牛レート剤(例えば、エチ
レンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ジエチレントリ
アミン五酢酸、シクロヘキサンジアミン四酢酸、ヒドロ
キシエチルイミノジ酢酸、1−ヒドロキシエチリデン−
1,1−ジホスホン酸、ニトリロ−N、N、N−)リン
チレンホスホン酸、エチレンジアミン−N、N、N、N
−テトラメチレンホスホン酸、エチレングリコ−ル(0
−ヒドロキシフェニル酢酸)およびそれらの塩);4.
−一ジアミノ−2,2′ −ジスルホスチルベン系化合
物のような蛍光増白剤;アルキルスルホン酸、了り−ル
スルホン酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸のよ
うな各種界面活性剤等を添加することができる。
本発明における発色現像液には実質的にヘンシルアルコ
ールを含有しないことが好ましい。実質的にベンジルア
ルコールを含有しないとは、好ましくは、2d/1以下
、好ましくは0.5ml/l以下、最も好ましくは含有
しない場合である。
ールを含有しないことが好ましい。実質的にベンジルア
ルコールを含有しないとは、好ましくは、2d/1以下
、好ましくは0.5ml/l以下、最も好ましくは含有
しない場合である。
本発明における発色現像液には実質的に亜硫酸イオンを
含有しないことが好ましい、実質的に亜硫酸イオンを含
有しないとは、好ましくは3.0X10−’モル/j2
以下、更に好ましくは含有しない場合である。
含有しないことが好ましい、実質的に亜硫酸イオンを含
有しないとは、好ましくは3.0X10−’モル/j2
以下、更に好ましくは含有しない場合である。
本発明おける発色現像液には実質的にヒドロキシルアミ
ンを含有しないことが好ましい。実質的にヒドロキシル
アミンを含有しないとは、好ましくは5.0X10−’
モル/2以下、更に好ましくは含有しない場合である。
ンを含有しないことが好ましい。実質的にヒドロキシル
アミンを含有しないとは、好ましくは5.0X10−’
モル/2以下、更に好ましくは含有しない場合である。
本発明における発色現像液には、ヒドロキシルアミン以
外の有機保恒剤(例えはヒドロキシルアミン誘導体やヒ
ドラジン誘導体)を含有することが好ましい。
外の有機保恒剤(例えはヒドロキシルアミン誘導体やヒ
ドラジン誘導体)を含有することが好ましい。
これらの発色現像液のpHは9〜12であることが一般
的である。
的である。
またカラー反転現像処理としては、−C的に、黒白現像
処理工程、水洗又はリンス処理工程、反転処理工程、カ
ラー現像処理工程が行われる。反転処理工程としては、
カブラセ剤を含有する反転浴を用いたり、光反転処理で
あってもよい、また上記カブラセ剤を発色現像液に含有
させて反転処理工程を省略してもよい。
処理工程、水洗又はリンス処理工程、反転処理工程、カ
ラー現像処理工程が行われる。反転処理工程としては、
カブラセ剤を含有する反転浴を用いたり、光反転処理で
あってもよい、また上記カブラセ剤を発色現像液に含有
させて反転処理工程を省略してもよい。
黒白現像処理に用いられる黒白現像液は、通常知られて
いる黒白写真感光材料の処理に用いられるものであり、
一般に黒白現像液に添加される各種の添加剤を含有せし
めることができる。
いる黒白写真感光材料の処理に用いられるものであり、
一般に黒白現像液に添加される各種の添加剤を含有せし
めることができる。
代表的な添加剤としては、1−フェニル−3−ビラプリ
トン、N−メチル−p−アミノフェノール及びハイドロ
キノンのような現像主薬;亜硫酸塩のような保恒剤;酢
酸、ホウ酸のような水溶性の酸からなるpHri街剤;
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリからなるpH緩衝剤又は現像促進剤;臭化
カリウムや2−メチルヘンライミダゾール、メチルヘン
ツチアゾールのような無機性もしくは有機性の現像抑制
剤;エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸塩のような硬
水軟化剤;アスコルビン酸、ジェタノールアミンのよう
な酸化防止剤;トリエチレングリコール、セロソルブの
ような有R溶剤;微量の沃化物やメルカプト化合物のよ
うな表面過現像防止剤等を挙げることができる。
トン、N−メチル−p−アミノフェノール及びハイドロ
キノンのような現像主薬;亜硫酸塩のような保恒剤;酢
酸、ホウ酸のような水溶性の酸からなるpHri街剤;
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリからなるpH緩衝剤又は現像促進剤;臭化
カリウムや2−メチルヘンライミダゾール、メチルヘン
ツチアゾールのような無機性もしくは有機性の現像抑制
剤;エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸塩のような硬
水軟化剤;アスコルビン酸、ジェタノールアミンのよう
な酸化防止剤;トリエチレングリコール、セロソルブの
ような有R溶剤;微量の沃化物やメルカプト化合物のよ
うな表面過現像防止剤等を挙げることができる。
またこれらの現像液の補充量を低減する場合には処理槽
の空気との接触面積を小さくすることによって液の蒸発
、空気酸化を防止することが好ましい。このように処理
槽の空気との接触面積を小さくする方法としては、処理
槽の写真処理液面に浮き蓋等の遮蔽物を設ける方法を挙
げることができる。この技術は、発色現像及び黒白現像
の両工程のみならず、後続の全ての工程において適用す
ることが好ましい。また、再生手段等の現像液中の臭化
物イオンの蓄積を抑える手段を用いることにより補充量
を低減することもできる。
の空気との接触面積を小さくすることによって液の蒸発
、空気酸化を防止することが好ましい。このように処理
槽の空気との接触面積を小さくする方法としては、処理
槽の写真処理液面に浮き蓋等の遮蔽物を設ける方法を挙
げることができる。この技術は、発色現像及び黒白現像
の両工程のみならず、後続の全ての工程において適用す
ることが好ましい。また、再生手段等の現像液中の臭化
物イオンの蓄積を抑える手段を用いることにより補充量
を低減することもできる。
発色現像処理の時間は、通常2〜5分の間で設定される
が、高温高poとし、かつ発色現像主薬を高濃度に使用
することにより、更に処理時間の短縮を図ることもでき
る。
が、高温高poとし、かつ発色現像主薬を高濃度に使用
することにより、更に処理時間の短縮を図ることもでき
る。
発色現像後の写真乳剤層は、脱銀処理される。
脱銀処理は、漂白処理と定着処理を個別に行われてもよ
いし、同時に行われてもよい(漂白定着処理)、更に処
理の迅速化を図るため、漂白処理後に漂白定着処理する
処理方法でもよい、さらに二種の連続した漂白定着浴で
処理すること、漂白定着処理の前に定着処理すること、
又は漂白定着処理後に漂白処理することも目的に応じ任
意に実施できる。本発明においては発色現像後に直ちに
漂白定着処理すると本発明の効果において有効である。
いし、同時に行われてもよい(漂白定着処理)、更に処
理の迅速化を図るため、漂白処理後に漂白定着処理する
処理方法でもよい、さらに二種の連続した漂白定着浴で
処理すること、漂白定着処理の前に定着処理すること、
又は漂白定着処理後に漂白処理することも目的に応じ任
意に実施できる。本発明においては発色現像後に直ちに
漂白定着処理すると本発明の効果において有効である。
漂白液や漂白定着液に用いられる漂白剤としては、例え
ば鉄(III)などの多価金属の化合物;過酸類;キノ
ン頚;鉄塩等があげられる。代表的漂白剤としては、塩
化鉄:フェリシアン化物;重クロム酸塩;鉄(Ill)
の有mt=塩(例えばエチレンジアミン四酢酸、ジエチ
レントリアミン五酢酸、1.3−ジアミノプロパン四酢
酸などのアミノポリカルボン酸類などの金属錯塩);過
硫酸塩などを挙げることができる。これらのうちアミノ
ポリカルボン酸鉄(Ill)錯塩が本発明の効果を有効
に発揮する観点から好ましい。さらにアミノポリカルボ
ン酸鉄(nl)錯塩は漂白液においても、漂白定着液に
おいても特に有用である。これらのアミノポリカルボン
酸鉄(DI)錯塩を用いた漂白液又は漂白定着液は、3
.5〜8のpl+で使用される。
ば鉄(III)などの多価金属の化合物;過酸類;キノ
ン頚;鉄塩等があげられる。代表的漂白剤としては、塩
化鉄:フェリシアン化物;重クロム酸塩;鉄(Ill)
の有mt=塩(例えばエチレンジアミン四酢酸、ジエチ
レントリアミン五酢酸、1.3−ジアミノプロパン四酢
酸などのアミノポリカルボン酸類などの金属錯塩);過
硫酸塩などを挙げることができる。これらのうちアミノ
ポリカルボン酸鉄(Ill)錯塩が本発明の効果を有効
に発揮する観点から好ましい。さらにアミノポリカルボ
ン酸鉄(nl)錯塩は漂白液においても、漂白定着液に
おいても特に有用である。これらのアミノポリカルボン
酸鉄(DI)錯塩を用いた漂白液又は漂白定着液は、3
.5〜8のpl+で使用される。
漂白液や漂白定着液には、臭化アンモニウムや塩化アン
モニウムのような再ハロゲン化剤;硝酸アンモニウムの
ようなpHfft街剤;硫酸アンモニウムのような金属
腐食防止剤など公知の添加剤を添加することができる。
モニウムのような再ハロゲン化剤;硝酸アンモニウムの
ようなpHfft街剤;硫酸アンモニウムのような金属
腐食防止剤など公知の添加剤を添加することができる。
漂白液や漂白定着液には上記の化合物の他に、漂白ステ
ィンを防止する目的で有機酸を含有させることが好まし
い。特に好ましい有機酸は、酸解離定数(pKa)が2
〜5.5である化合物で、具体的には酢酸、プロピオン
酸などが好ましい。
ィンを防止する目的で有機酸を含有させることが好まし
い。特に好ましい有機酸は、酸解離定数(pKa)が2
〜5.5である化合物で、具体的には酢酸、プロピオン
酸などが好ましい。
定着液や漂白定着液に用いられる定着剤としてはチオ硫
酸塩、チオシアン酸塩、チオ−チル系化合物、チオ尿素
類、多量の沃化物塩等を挙げることができるが、チオ硫
酸塩の使用が一般的であり、特にチオ硫酸アンモニウム
が最も広範に使用できる。また、チオ硫酸塩とチオシア
ン酸塩、チオエーテル系化合物、千オ尿素などの併用も
好ましい。
酸塩、チオシアン酸塩、チオ−チル系化合物、チオ尿素
類、多量の沃化物塩等を挙げることができるが、チオ硫
酸塩の使用が一般的であり、特にチオ硫酸アンモニウム
が最も広範に使用できる。また、チオ硫酸塩とチオシア
ン酸塩、チオエーテル系化合物、千オ尿素などの併用も
好ましい。
定着液や漂白定着液の保恒剖としては、亜硫酸塩、重亜
硫酸塩、カルボニル重亜硫酸付加物あるいは欧州特許第
294769A号に記載のスルフィン酸化合物が好まし
い、更に、定着液や漂白定着液には液の安定化の目的で
、各種アミノポリカルボン酸類や有機ホスホン酸R(例
えば、l−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン
酸、N、N、N’ 。
硫酸塩、カルボニル重亜硫酸付加物あるいは欧州特許第
294769A号に記載のスルフィン酸化合物が好まし
い、更に、定着液や漂白定着液には液の安定化の目的で
、各種アミノポリカルボン酸類や有機ホスホン酸R(例
えば、l−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン
酸、N、N、N’ 。
N′−エチレンジアミンテトラホスホン酸)の添加が好
ましい。
ましい。
定着液や漂白定着液には、更に、各種の蛍光増白剤;消
泡剤;界面活性剤;ポリビニルピロリドン;メタノール
等を含有させることができる。
泡剤;界面活性剤;ポリビニルピロリドン;メタノール
等を含有させることができる。
漂白液、漂白定着液及びそれらの前浴には、必要に応じ
て漂白促進剤を使用することができる。
て漂白促進剤を使用することができる。
有用な漂白促進剤の具体例としては、米国特許第3,8
93,858号、西独特許箱1,290,812号、同
2、059.988号、特開昭53−32736号、同
53−57831号、同53−37418号、同53−
72623号、同53−95630号、同53−956
31号、同53−104232号、同53−12442
4号、同53−141623号、同53−28426号
、リサーチ・ディスクロージャーNα17129号(1
978年7月)などに記載のメルカプト基またはジスル
フィド基を有する化合物;特開昭50−140129号
に記載のチアゾリジン誘導体;特公昭45−8506号
、特開昭52−20832号、同53−32735号、
米国特許第3,706,561号に記載の千オ尿素誘導
体;西独特許第1,127.715号、特開昭5111
−16.235号に記載の沃化物塩;西独特許箱966
.410号、同2.748.430号に記載のポリオキ
シエチレン化合物類;特公昭45−8836号記載のポ
リアミン化合物;その他特開昭49−42434号、同
49−59644号、同53−94927号、同54−
35727号、同55−26506号、同58−163
940号記載の化合物;臭化物イオン等が挙げられる。
93,858号、西独特許箱1,290,812号、同
2、059.988号、特開昭53−32736号、同
53−57831号、同53−37418号、同53−
72623号、同53−95630号、同53−956
31号、同53−104232号、同53−12442
4号、同53−141623号、同53−28426号
、リサーチ・ディスクロージャーNα17129号(1
978年7月)などに記載のメルカプト基またはジスル
フィド基を有する化合物;特開昭50−140129号
に記載のチアゾリジン誘導体;特公昭45−8506号
、特開昭52−20832号、同53−32735号、
米国特許第3,706,561号に記載の千オ尿素誘導
体;西独特許第1,127.715号、特開昭5111
−16.235号に記載の沃化物塩;西独特許箱966
.410号、同2.748.430号に記載のポリオキ
シエチレン化合物類;特公昭45−8836号記載のポ
リアミン化合物;その他特開昭49−42434号、同
49−59644号、同53−94927号、同54−
35727号、同55−26506号、同58−163
940号記載の化合物;臭化物イオン等が挙げられる。
なかでもメルカプト基またはジスルフィド基を有する化
合物が促進効果が大きい観点で好ましく、特に米国特許
第3,893,858号、西独特許箱1.290,81
2号、特開昭53−95.630号に記載の化合物が好
ましい。更に、米国特許第4.552,834号に記載
の化合物も好ましい、これらの漂白促進剤は感材中に添
加してもよい。撮影用のカラー感光材料を漂白定着する
ときにこれらの漂白促進剤は特に有効である。
合物が促進効果が大きい観点で好ましく、特に米国特許
第3,893,858号、西独特許箱1.290,81
2号、特開昭53−95.630号に記載の化合物が好
ましい。更に、米国特許第4.552,834号に記載
の化合物も好ましい、これらの漂白促進剤は感材中に添
加してもよい。撮影用のカラー感光材料を漂白定着する
ときにこれらの漂白促進剤は特に有効である。
脱銀工程の時間の合計は、脱銀不良が生じない範囲で短
い方が好ましい、好ましい時間は1分〜3分である。ま
た、処理温度は25“6〜50°C1好ましくは35°
C〜45°Cである。
い方が好ましい、好ましい時間は1分〜3分である。ま
た、処理温度は25“6〜50°C1好ましくは35°
C〜45°Cである。
脱銀工程においては、撹拌ができるだけ強化されている
ことが好ましい、攪拌強化の具体的な方法としては、特
開昭62−183460号に記載の感光材料の乳剤面に
処理液の噴流を衝突させる方法が挙げられる。このよう
な撹拌向上手段は、漂白後、漂白定着液、定着液のいず
れにおいても有効である。
ことが好ましい、攪拌強化の具体的な方法としては、特
開昭62−183460号に記載の感光材料の乳剤面に
処理液の噴流を衝突させる方法が挙げられる。このよう
な撹拌向上手段は、漂白後、漂白定着液、定着液のいず
れにおいても有効である。
本発明の感光材料は、脱銀処理後に水洗工程を経るのが
一般的である。水洗工程に代り、安定工程を行ってもよ
い、このような安定化処理においては、特開昭57−8
543号、同58−14834号、同60−22034
5号に記載の公知の方法はすべて用いることができる。
一般的である。水洗工程に代り、安定工程を行ってもよ
い、このような安定化処理においては、特開昭57−8
543号、同58−14834号、同60−22034
5号に記載の公知の方法はすべて用いることができる。
また、撮影用カラー感光材料の処理に代表される色素安
定化剤と界面活性剤を含有する安定浴を最終浴として使
用するような水洗工程−安定工程を行ってもよい。
定化剤と界面活性剤を含有する安定浴を最終浴として使
用するような水洗工程−安定工程を行ってもよい。
水洗液及び安定化液には、無機リン酸、ポリアミノカル
ボン酸、有機アミノホスホン酸のような硬水軟化剤;イ
ソチアゾロン化合物やサイアベンダゾール類、塩素化イ
ソシアヌール酸ナトリウム等の塩素系殺菌剤、Mg塩、
A/2塩、Bi塩のような金属塩;界面活性剤;硬膜剤
;殺菌剤などを含有させることができる。
ボン酸、有機アミノホスホン酸のような硬水軟化剤;イ
ソチアゾロン化合物やサイアベンダゾール類、塩素化イ
ソシアヌール酸ナトリウム等の塩素系殺菌剤、Mg塩、
A/2塩、Bi塩のような金属塩;界面活性剤;硬膜剤
;殺菌剤などを含有させることができる。
水洗工程での水洗水量は、感光材料の特性(例えばカプ
ラー等使用素材による)、用途、更には水洗水温、水洗
タンクの数(段数)、向流、順流等の補充方式、その他
種々の条件によって広範囲に設定し得る。このうち、多
段向流方式における水洗タンク数と水量の関係は、Jo
urnal of theSociety of Mo
tion Picture and Televisi
onEng i neers 、 第64巻、P、2
48〜253 (1955年5月号)に記載の方法で求
めることができる。また、特開昭62−288838号
に記載のカルシウムイオン、マグネシウムイオンを低減
させる方法を極めて有効に用いることができる。
ラー等使用素材による)、用途、更には水洗水温、水洗
タンクの数(段数)、向流、順流等の補充方式、その他
種々の条件によって広範囲に設定し得る。このうち、多
段向流方式における水洗タンク数と水量の関係は、Jo
urnal of theSociety of Mo
tion Picture and Televisi
onEng i neers 、 第64巻、P、2
48〜253 (1955年5月号)に記載の方法で求
めることができる。また、特開昭62−288838号
に記載のカルシウムイオン、マグネシウムイオンを低減
させる方法を極めて有効に用いることができる。
水洗水のpHは、4〜9であり、好ましくは5〜8であ
る。水洗水温、水洗時間も、感光材料の特性、用途等で
種々設定し得るが、一般には、15〜45°Cで20秒
〜lO分、好ましくは25〜40°Cで30秒〜5分の
範囲が選択される。
る。水洗水温、水洗時間も、感光材料の特性、用途等で
種々設定し得るが、一般には、15〜45°Cで20秒
〜lO分、好ましくは25〜40°Cで30秒〜5分の
範囲が選択される。
安定化液に用いることができる色素安定化剤としては、
ホルマリンやグルタルアルデヒドなどのアルデヒド類、
ジメチロール尿素などのN−メチロール化合物、ヘキサ
メチレンテトラミンあるいはアルデヒド亜硫酸付加物等
を挙げることができる。また安定化液には、その他ホウ
酸、水酸化ナトリウムのようなpH調節用緩衝剤;1−
ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、エチレ
ンジアミン四酢酸のようなキレート剤;アルカノールア
ミンのような硫化防止剤;蛍光増白剤;防黴剤などを含
有させることができる。
ホルマリンやグルタルアルデヒドなどのアルデヒド類、
ジメチロール尿素などのN−メチロール化合物、ヘキサ
メチレンテトラミンあるいはアルデヒド亜硫酸付加物等
を挙げることができる。また安定化液には、その他ホウ
酸、水酸化ナトリウムのようなpH調節用緩衝剤;1−
ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、エチレ
ンジアミン四酢酸のようなキレート剤;アルカノールア
ミンのような硫化防止剤;蛍光増白剤;防黴剤などを含
有させることができる。
上記水洗及び/又は安定液の補充に伴うオーバーフロー
液は脱銀工程等信の工程において再利用することもでき
る。
液は脱銀工程等信の工程において再利用することもでき
る。
本発明の感光材料には処理の簡略化及び迅速化の目的で
発色現像主薬を内蔵しても良く、内蔵するには、発色現
像主薬の各種プレカーサーを用いるのが好ましい。例え
ば、米国特許第3,342.597号記載のインドアニ
リン系化合物、同3,342,599号、RD誌No、
14,850号及び同誌Nα15.159号記載のシッ
フ塩基型化合物、同誌No、13,924号記載のアル
ドール化合物、米国特許第3,719,492号記載の
金属塩錯体、特開昭53−135628号記載のウレタ
ン系化合物を挙げることができる。
発色現像主薬を内蔵しても良く、内蔵するには、発色現
像主薬の各種プレカーサーを用いるのが好ましい。例え
ば、米国特許第3,342.597号記載のインドアニ
リン系化合物、同3,342,599号、RD誌No、
14,850号及び同誌Nα15.159号記載のシッ
フ塩基型化合物、同誌No、13,924号記載のアル
ドール化合物、米国特許第3,719,492号記載の
金属塩錯体、特開昭53−135628号記載のウレタ
ン系化合物を挙げることができる。
本発明の感光材料は、必要に応じて、発色現像を促進す
る目的で、各種の1−フェニル−3−ピラゾリドン類を
内蔵しても良い、典型的な化合物は特開昭56−643
39号、同57−144547号、および同58−15
438号等に記載されている。
る目的で、各種の1−フェニル−3−ピラゾリドン類を
内蔵しても良い、典型的な化合物は特開昭56−643
39号、同57−144547号、および同58−15
438号等に記載されている。
本発明における各種処理液は10°C〜50°Cにおい
て使用される0通常は33°C〜38°Cの温度が標準
的であるが、より高温にして処理を促進し処理時間を短
縮したり、逆により低温にして画質の向上や処理液の安
定性の改良を達成することができる。
て使用される0通常は33°C〜38°Cの温度が標準
的であるが、より高温にして処理を促進し処理時間を短
縮したり、逆により低温にして画質の向上や処理液の安
定性の改良を達成することができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例1
〔試料101の作製〕
三酢酸セルロースフィルムベース上に以下に示す層構成
の試料101を作製した。第1N塗布液は下記のように
して調製した。
の試料101を作製した。第1N塗布液は下記のように
して調製した。
(第1JEI塗布液の調製)
シアンカプラー(A−1) 1.01g、およびジブチ
ルフタレート1.0gとを10.Occの酢酸エチルに
加え完全に熔解した。このカプラーの酢酸エチル溶液を
42gの10%−ゼラチン水溶液(5g/lのドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む)に加え、ホモジ
ナイザーで乳化分散を行なった。乳化分散後、蒸留水を
加え全量をloogとした。この乳化分散物100gと
高塩化銀乳剤8.2g (臭化銀金N005モル%)と
を混合溶解し、以下に示す組成となるように第1層塗布
液を調製した。ゼラチン硬膜剤としては、1−オキシ−
3,5−ジクロロ−8−トリアジンナトリウム塩をもち
いた。
ルフタレート1.0gとを10.Occの酢酸エチルに
加え完全に熔解した。このカプラーの酢酸エチル溶液を
42gの10%−ゼラチン水溶液(5g/lのドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む)に加え、ホモジ
ナイザーで乳化分散を行なった。乳化分散後、蒸留水を
加え全量をloogとした。この乳化分散物100gと
高塩化銀乳剤8.2g (臭化銀金N005モル%)と
を混合溶解し、以下に示す組成となるように第1層塗布
液を調製した。ゼラチン硬膜剤としては、1−オキシ−
3,5−ジクロロ−8−トリアジンナトリウム塩をもち
いた。
(層構成)
以下に各層の層構成を示す。
支持体
三酢9セルロースフィルム
算m乳剣」レー
高塩化銀乳剤 銀換算で0.658/m”ゼ
ラチン 2.50g/m2シア
ンカプラー(A I ) 0.49g/m
2ジブチルフクレート 0.49g/+n
”第1Lα旧LILL ゼラチン 1.60g/m2[
試料102〜127の作製] 試料101において、シアンカプラー(A、−1)の替
わりに、第1表に記すカプラーをシアンカプラー(A−
1)と等モル置き換えた以外、試料101と同様に作製
した。
ラチン 2.50g/m2シア
ンカプラー(A I ) 0.49g/m
2ジブチルフクレート 0.49g/+n
”第1Lα旧LILL ゼラチン 1.60g/m2[
試料102〜127の作製] 試料101において、シアンカプラー(A、−1)の替
わりに、第1表に記すカプラーをシアンカプラー(A−
1)と等モル置き換えた以外、試料101と同様に作製
した。
シアンカプラー(A−1)
I
以上のように作製した試料101−127に、内光で連
続ウェッジ露光を与えた後、以下に示す処理工程により
現像処理を行なった。
続ウェッジ露光を与えた後、以下に示す処理工程により
現像処理を行なった。
現像処理後、濃度測定を行い各試料について特性曲線(
IogE対シアフシアン濃度めた。この特性曲線上で、
(カブリ濃度+0.5)の濃度値を与える露光量の対数
(logE)の値をとり、試料101を基準にとってそ
の相対感度を求めた。
IogE対シアフシアン濃度めた。この特性曲線上で、
(カブリ濃度+0.5)の濃度値を与える露光量の対数
(logE)の値をとり、試料101を基準にとってそ
の相対感度を求めた。
また、その最大濃度値を求め、同しく試料101を基準
にとってその相対値を算出した。数値はいずれも高い値
が高感、高い発色濃度を与えることを示す。
にとってその相対値を算出した。数値はいずれも高い値
が高感、高い発色濃度を与えることを示す。
結果は第1表にまとめて示す。
処理工程 澁−度 茸−澗−カラー現像
38°C45秒 漂白定着 35°C45秒 リンス■ 35°C30秒 リンス■ 35°C30秒 リンス■ 35“C30病 乾燥 80°C60秒 (リンス■→■への3タンク向流方式とした。)各処理
液の組成は以下の通りである。
38°C45秒 漂白定着 35°C45秒 リンス■ 35°C30秒 リンス■ 35°C30秒 リンス■ 35“C30病 乾燥 80°C60秒 (リンス■→■への3タンク向流方式とした。)各処理
液の組成は以下の通りである。
左立二現像版
水 B
OOrnlエチレンジアミン−N、N、N、− テトラメチレンホスホン酸 3.0gトリエタノ
ールアミン 8.0g塩化カリウム
3.1g臭化カリウム
0.015 g炭酸カリウム
25 gヒドラジノニ酢酸
5.0gN=エチルーN−(β−メタンスルホン
アミドエチル)−3−メチル−4−ア ミノアニリン硫酸塩 5.0g蛍光増白
剤(−旧TEX−4住友化学製) 2.0g水を加え
て 1000祿pH(水酸化カ
リウムを加えて) 10.05榎n足2被 水 4
00mflチオ硫酸アンモニウム溶液(700g/ l
) 100aN亜硫酸アンモニウム
45gエチレンジアミン四酢酸鉄(III) アンモニウム 55gエチレンジ
アミン四酢酸 3g臭化アンモニウム
30g硝酸(67χ)27g 水を加えて 1000100O
+ ’ 5.811入
斂 イオン交換水(カルシウム、マグネシウムは各々3 p
pm以下) 第 1 表 第 1 表(続き) 第 1 表(続き) 第1表から明らかなように、本発明のカプラーは比較試
料101に比べいずれも高い感度、高い発色濃度を与え
ることがわかる。
OOrnlエチレンジアミン−N、N、N、− テトラメチレンホスホン酸 3.0gトリエタノ
ールアミン 8.0g塩化カリウム
3.1g臭化カリウム
0.015 g炭酸カリウム
25 gヒドラジノニ酢酸
5.0gN=エチルーN−(β−メタンスルホン
アミドエチル)−3−メチル−4−ア ミノアニリン硫酸塩 5.0g蛍光増白
剤(−旧TEX−4住友化学製) 2.0g水を加え
て 1000祿pH(水酸化カ
リウムを加えて) 10.05榎n足2被 水 4
00mflチオ硫酸アンモニウム溶液(700g/ l
) 100aN亜硫酸アンモニウム
45gエチレンジアミン四酢酸鉄(III) アンモニウム 55gエチレンジ
アミン四酢酸 3g臭化アンモニウム
30g硝酸(67χ)27g 水を加えて 1000100O
+ ’ 5.811入
斂 イオン交換水(カルシウム、マグネシウムは各々3 p
pm以下) 第 1 表 第 1 表(続き) 第 1 表(続き) 第1表から明らかなように、本発明のカプラーは比較試
料101に比べいずれも高い感度、高い発色濃度を与え
ることがわかる。
また、本発明のカプラーのなかにあっても、−最大(I
la)〜(nf)で表わされるカプラーが−C式(I[
la)〜〔■r]で表わされるカプラーに比べ良好な発
色性を示すことが、さらに、−C式(Ila) 〜(I
IF)のなかにあって(Ilb)。
la)〜(nf)で表わされるカプラーが−C式(I[
la)〜〔■r]で表わされるカプラーに比べ良好な発
色性を示すことが、さらに、−C式(Ila) 〜(I
IF)のなかにあって(Ilb)。
Cl1c)、(Ild)が良好な発色性を示すことが明
らかである。
らかである。
実施例2
実施例1において高塩化銀乳剤の替わりにヨウ臭化銀(
ヨウ化銀を8.0モル%)乳剤を用いた以外実施例1と
同様に試料を作製した。このようにして作製した試料2
01〜227を以下に示す処理工程により現像処理を行
ない実施例1と同様の評価を行なった。
ヨウ化銀を8.0モル%)乳剤を用いた以外実施例1と
同様に試料を作製した。このようにして作製した試料2
01〜227を以下に示す処理工程により現像処理を行
ない実施例1と同様の評価を行なった。
得られた結果は、実施例1の第1表に示した結果と同様
の結果を得ることができた。つまり、−最大(Ila)
〜(Iff)が−最大([la) 〜[IIIf]に比
べて良好な発色性を示し、−i式(Ila)〜(Iff
)のなかにあってもCl1b)、[l1c)。
の結果を得ることができた。つまり、−最大(Ila)
〜(Iff)が−最大([la) 〜[IIIf]に比
べて良好な発色性を示し、−i式(Ila)〜(Iff
)のなかにあってもCl1b)、[l1c)。
(Ild)がさらに良好な発色性を示した。
−処理方抜一
工程 処理時間 処理温度
発色現像 3分15秒 38°C漂 白
1分00秒 38°C漂白定着
3分15秒 38°C水 洗(1140秒
35“C 水 洗(2)1分00秒 35°C安 定
40秒 38゛C乾 燥
1分15秒 55°C次に、処理液の組成を
記す。
1分00秒 38°C漂白定着
3分15秒 38°C水 洗(1140秒
35“C 水 洗(2)1分00秒 35°C安 定
40秒 38゛C乾 燥
1分15秒 55°C次に、処理液の組成を
記す。
(発色現像液) (単位g)ジエチ
レントリアミン五酢酸 1.01−ヒドロキシエチ
リデン −1,1−ジホスホン酸 3.0亜硫酸ナトリウ
ム 4.0炭酸カリウム
30.0臭化カリウム
1.4沃化カリウム 1 、5
mgヒドロキシルアミン硫酸塩 2.44−〔
N−エチル−N−β− ヒドロキンエチルアミノ〕− 2−メチルアニリン硫酸塩 4.5水を加えて
1.0!p++
10.05(漂白液)
(単位g)エチレンジアミン四酢酸 第二鉄アンモニウムニ水塩120.0 エチレンジアミン四酢酸 ニナトリウム塩 l010臭化アンモニ
ウム 100.0硝酸アンモニウム
10・0漂白促進剤
0.005モルアンモニア水(27χ)
15.0a+ff水を加えて
1.01pl+
6.3(漂白定着液) (単位
g)エチレンジアミン四酢酸 第二鉄アンモニウムニ水塩50.0 エチレンジアミン四酢酸 二ナトリウム塩 5.0亜硫酸ナトリ
ウム 12.0チオ硫酸アンモニウム水
溶液(70χ) 240.Orfアンモニア水(27
χ) 6.0mft水を加えて
1.0j2pH72 (水洗液) 水道水をH型強酸性カチオン交換樹脂(ロームアンドハ
ース社製アンバーライトl R−120B) と、O
H型アニオン交換樹脂(同アンノ\−ライトIR−40
0)を充填した混床式カラムに通水してカルシウム及び
マグネシウムイオン濃度を3 mg/ l以下に処理し
、続いて二塩化イソシアヌール酸ナトリウム20■/β
と硫酸ナトリウムO,15g/fを添加した。この液の
pl+は6.5−7.5の範囲にある。
レントリアミン五酢酸 1.01−ヒドロキシエチ
リデン −1,1−ジホスホン酸 3.0亜硫酸ナトリウ
ム 4.0炭酸カリウム
30.0臭化カリウム
1.4沃化カリウム 1 、5
mgヒドロキシルアミン硫酸塩 2.44−〔
N−エチル−N−β− ヒドロキンエチルアミノ〕− 2−メチルアニリン硫酸塩 4.5水を加えて
1.0!p++
10.05(漂白液)
(単位g)エチレンジアミン四酢酸 第二鉄アンモニウムニ水塩120.0 エチレンジアミン四酢酸 ニナトリウム塩 l010臭化アンモニ
ウム 100.0硝酸アンモニウム
10・0漂白促進剤
0.005モルアンモニア水(27χ)
15.0a+ff水を加えて
1.01pl+
6.3(漂白定着液) (単位
g)エチレンジアミン四酢酸 第二鉄アンモニウムニ水塩50.0 エチレンジアミン四酢酸 二ナトリウム塩 5.0亜硫酸ナトリ
ウム 12.0チオ硫酸アンモニウム水
溶液(70χ) 240.Orfアンモニア水(27
χ) 6.0mft水を加えて
1.0j2pH72 (水洗液) 水道水をH型強酸性カチオン交換樹脂(ロームアンドハ
ース社製アンバーライトl R−120B) と、O
H型アニオン交換樹脂(同アンノ\−ライトIR−40
0)を充填した混床式カラムに通水してカルシウム及び
マグネシウムイオン濃度を3 mg/ l以下に処理し
、続いて二塩化イソシアヌール酸ナトリウム20■/β
と硫酸ナトリウムO,15g/fを添加した。この液の
pl+は6.5−7.5の範囲にある。
(安定a、)(単位g)
ホルマリン(37χ) 2.0m
lポリオキシエチレン−p− モノノニルフェニルエーテル 0.3(平均重合度
10) エチレンジアミン四酢酸 二ナトリウム塩 0.05水を加え
て 1.01pHs、o−s
、。
lポリオキシエチレン−p− モノノニルフェニルエーテル 0.3(平均重合度
10) エチレンジアミン四酢酸 二ナトリウム塩 0.05水を加え
て 1.01pHs、o−s
、。
実施例3
実施例2で作製した試料201〜225に山元のウェッ
ジ露光を与え、以下に示す処理工程により現像処理を行
なった。
ジ露光を与え、以下に示す処理工程により現像処理を行
なった。
現像処理後の試料を80’C中に2週間放置し退色試験
を行なった。退色試験前のシアン濃度が1.0のところ
の退色試験後のシアン濃度(D8)を測定し、以下の計
算式により求めた値(これを色素残存率とした)により
各試料の画像堅牢性を評価した。結果をまとめて第2表
に記す。
を行なった。退色試験前のシアン濃度が1.0のところ
の退色試験後のシアン濃度(D8)を測定し、以下の計
算式により求めた値(これを色素残存率とした)により
各試料の画像堅牢性を評価した。結果をまとめて第2表
に記す。
色素残存率−((D、)/1.01 x100処皿二程
工 程 時間 温度
第一現像 6分 38゛C
水 洗 2分
反 転 2分
発色現像 6分
調 整 2分
漂 白 6分
定 着 4分 〃水 洗
4分 安 定 1分 常 温乾 燥 処理液の組成以下のものを用いる。
4分 安 定 1分 常 温乾 燥 処理液の組成以下のものを用いる。
策二里1敗
水 7
00inニトリロ−N、N、N −トリメチレンホスホ
ン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリウム
20gハイドロキノン・モノスル
フォネート 30g炭酸ナトリウム(−水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4− ヒドロキシメチル−3−ピラゾリドン 2g臭化カリウ
ム 2.5gチオシアン酸カリ
ウム 1.2 g沃化カリウム(0,1
%溶液) 2d水を加えて
1000sfp H9,60 反−粒一浪 水 7
0〇−ニトソローN、N、)l −)リンチレン
3gホスホン酸・五ナトリウム塩 塩化第1スズ(二水塩) IgP−ア
ミノフェノール 0.1g水酸化ナトリウ
ム 8g氷酢酸
15紙水を加えて
1000100O6,00 発色ユ1撒 水 7
00dニトリロ−N、N、N −トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 3g亜硫酸ナトリウム
7g第3リン酸ナトリウム(12
水塩)36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1χ熔液)9〇− 水酸化ナトリウム 3gシトラジ
ン酸 1.5 gN−エチル−N
−(β−メタンスル フォンアミドエチル)−3−メチ ル−4−アミノアニリン・硫酸m 11g3.6−
シチアオクタンー】、8− ノオール 1g水を加えて
1000afp H11,8
0 皿−整一法 水 7
00mf亜硫酸すトリウム 12
gエチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(二水塩) 8gチオグリ
セリン 0.4mρ水酢酸
3ml水を加えて
LOOOtmlpH6,60 f−頁一撒 水 80
0Inffiエチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(二水塩) 2gエチレン
ジアミン四酢酸鉄(I[+) アンモニウム(二水塩) 120g臭化カ
リウム 100g水を加えて
1000iffip)(5,7
0 淀−」[−液 水 80
0mfチオ硫酸ナトリウム 80.0g
亜硫酸ナトリウム 5.0g重亜硫
酸ナトリウム 5.0g水を加えテ1
000ml pH6,60 皮−足一般 水 8
00dホルマリン(37重量%) 5.
0ml富士ドライウェル 5 、
Oml(富士フィルム■製界面活性剤) 水を加えて 1000In1!
p )(7,00 第2表から明らかなように、本発明のカプラーは比較カ
プラーの試料201に比べ色像の熱堅牢性に優れている
ことが明白である。
00inニトリロ−N、N、N −トリメチレンホスホ
ン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリウム
20gハイドロキノン・モノスル
フォネート 30g炭酸ナトリウム(−水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4− ヒドロキシメチル−3−ピラゾリドン 2g臭化カリウ
ム 2.5gチオシアン酸カリ
ウム 1.2 g沃化カリウム(0,1
%溶液) 2d水を加えて
1000sfp H9,60 反−粒一浪 水 7
0〇−ニトソローN、N、)l −)リンチレン
3gホスホン酸・五ナトリウム塩 塩化第1スズ(二水塩) IgP−ア
ミノフェノール 0.1g水酸化ナトリウ
ム 8g氷酢酸
15紙水を加えて
1000100O6,00 発色ユ1撒 水 7
00dニトリロ−N、N、N −トリメチレンホスホン
酸・五ナトリウム塩 3g亜硫酸ナトリウム
7g第3リン酸ナトリウム(12
水塩)36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1χ熔液)9〇− 水酸化ナトリウム 3gシトラジ
ン酸 1.5 gN−エチル−N
−(β−メタンスル フォンアミドエチル)−3−メチ ル−4−アミノアニリン・硫酸m 11g3.6−
シチアオクタンー】、8− ノオール 1g水を加えて
1000afp H11,8
0 皿−整一法 水 7
00mf亜硫酸すトリウム 12
gエチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(二水塩) 8gチオグリ
セリン 0.4mρ水酢酸
3ml水を加えて
LOOOtmlpH6,60 f−頁一撒 水 80
0Inffiエチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(二水塩) 2gエチレン
ジアミン四酢酸鉄(I[+) アンモニウム(二水塩) 120g臭化カ
リウム 100g水を加えて
1000iffip)(5,7
0 淀−」[−液 水 80
0mfチオ硫酸ナトリウム 80.0g
亜硫酸ナトリウム 5.0g重亜硫
酸ナトリウム 5.0g水を加えテ1
000ml pH6,60 皮−足一般 水 8
00dホルマリン(37重量%) 5.
0ml富士ドライウェル 5 、
Oml(富士フィルム■製界面活性剤) 水を加えて 1000In1!
p )(7,00 第2表から明らかなように、本発明のカプラーは比較カ
プラーの試料201に比べ色像の熱堅牢性に優れている
ことが明白である。
本発明のカプラーのなかにあっても一般式〔■a]〜(
nBで表わされるカプラーが、−最大(nla)〜[I
[If)で表わされるカプラーに比べ堅牢であること、
また、−C式([la)〜(Ilf)にあっても、(I
lb)、(Ilc)、(Ild)で表わされるカプラー
が特に堅牢性に優れていることが明らかである。
nBで表わされるカプラーが、−最大(nla)〜[I
[If)で表わされるカプラーに比べ堅牢であること、
また、−C式([la)〜(Ilf)にあっても、(I
lb)、(Ilc)、(Ild)で表わされるカプラー
が特に堅牢性に優れていることが明らかである。
(以下余白)
第2表
第 2 表(続き)
第 2 表(続き)
実施例4
実施例1、試料101のシアンカプラー(A−1)に換
えて、(Ila)−3; (Ilb) −2,7,1
2;(U c) −8,9,12,13; (It
d) −9,10;(Ile)−5,7; (Iff
)−6,9,10;(Illa)−4,5,7; (I
b)−3,4,7;(Illc)−1,3,9,12;
(I[[d)−2,6゜10; (I[Ie) −
3,6,10; [I[lf] −1,7をそれぞれ等
モル貴重き替え、実施例1と同様の方法で試料を作製し
た。
えて、(Ila)−3; (Ilb) −2,7,1
2;(U c) −8,9,12,13; (It
d) −9,10;(Ile)−5,7; (Iff
)−6,9,10;(Illa)−4,5,7; (I
b)−3,4,7;(Illc)−1,3,9,12;
(I[[d)−2,6゜10; (I[Ie) −
3,6,10; [I[lf] −1,7をそれぞれ等
モル貴重き替え、実施例1と同様の方法で試料を作製し
た。
これらの試料に同じ〈実施例1と同様の露光を与え、記
載の処理を施し、得られた試料の特性曲線から、同様の
相対感度及び最大濃度(相対値)を求めた。
載の処理を施し、得られた試料の特性曲線から、同様の
相対感度及び最大濃度(相対値)を求めた。
その結果、実施例1の結果と同様、本発明のカプラーの
発色性に優れていることが確認でき、−般(na) 〜
(III)が(I[Ia)〜[I[If)より良好なこ
と、また、(nib)、(nice、(I[ld)が特
に優れていることがi!認できた。
発色性に優れていることが確認でき、−般(na) 〜
(III)が(I[Ia)〜[I[If)より良好なこ
と、また、(nib)、(nice、(I[ld)が特
に優れていることがi!認できた。
実施例5
ハロゲン化銀カラー怒光材料として、欧州特許EP0,
355.66OA2号(対応:特開平2−139544
号、US S、8.07/393,747)公報の実施
例2に記載の試料Nα214(多層カラーペーパー)を
使用した。ただし、ビスフェノール化合物として該公報
に記載のm−23の替りに!ll−10を、又、イエロ
ーカプラー(EXY)、画像安定化剤(Cpd −8)
、溶媒(Solv−6)、オキソノール染料として、
それぞれ下記の化合物に変更し、更に、防腐剤(防菌防
黴剤)として下記の化合物を使用し第5層のシアンカプ
ラーとして、第1表記載の例示カプラーに等モルでおき
かえた。
355.66OA2号(対応:特開平2−139544
号、US S、8.07/393,747)公報の実施
例2に記載の試料Nα214(多層カラーペーパー)を
使用した。ただし、ビスフェノール化合物として該公報
に記載のm−23の替りに!ll−10を、又、イエロ
ーカプラー(EXY)、画像安定化剤(Cpd −8)
、溶媒(Solv−6)、オキソノール染料として、
それぞれ下記の化合物に変更し、更に、防腐剤(防菌防
黴剤)として下記の化合物を使用し第5層のシアンカプ
ラーとして、第1表記載の例示カプラーに等モルでおき
かえた。
(ExY) イエローカプラー
との1:1(モル比)混合物
(Cpd−8) 色像安定剤
との1:1 (モル比)混合物
(Cpd−10)防腐剤 (Cpd−10)防腐剤
(25,0■/m”) (50,0m
g/m”)(Solv−6) ’I容 媒 (オキソノール染料) (10■)IIlり および (20■/閉り また、このカラー感光材料をこの実施例2に記載の方法
によってカラー現像処理した。
(25,0■/m”) (50,0m
g/m”)(Solv−6) ’I容 媒 (オキソノール染料) (10■)IIlり および (20■/閉り また、このカラー感光材料をこの実施例2に記載の方法
によってカラー現像処理した。
その結果、本発明のカプラーは良好な色再現性(特に緑
色)を示した。
色)を示した。
(発明の効果)
本発明の前記−最大〔I〕、特に前記−最大(Ila)
〜(Ilf)及び−最大[111a) 〜(Illf)
で表わされるカプラーは、高い感度、高い発色濃度を与
え、色像の熱堅牢性に優れている。したがって、高い発
色性、色像堅牢性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供することができる。
〜(Ilf)及び−最大[111a) 〜(Illf)
で表わされるカプラーは、高い感度、高い発色濃度を与
え、色像の熱堅牢性に優れている。したがって、高い発
色性、色像堅牢性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供することができる。
手続補正書
平成3年1月78日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で表わされるシアンカプラーを含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R^1は水素原子または置換基を表わし、Zは▲
数式、化学式、表等があります▼(R^2は水素原子ま
たは置換基を表わす)あるいは窒素原子を表わし、Yは
含窒素5員の複素環を形成するのに必要な非金属原子群
を表わし、Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体と
の反応により離脱しうる基を表わし、R^1とR^2又
はR^2とXが結合して5〜7員環を形成してもよい。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31788290A JPH04190232A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31788290A JPH04190232A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04190232A true JPH04190232A (ja) | 1992-07-08 |
Family
ID=18093108
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31788290A Pending JPH04190232A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04190232A (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8093401B2 (en) | 2005-08-04 | 2012-01-10 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Sirtuin modulating compounds |
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-
1990
- 1990-11-26 JP JP31788290A patent/JPH04190232A/ja active Pending
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