DE3826562C2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
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- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
Description
R⁶ für Wasserstoff steht und R¹ für Methyl oder 2-Thienyl steht;
X für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen (C1-5)-Alkyl-, halogensubsti tuierten (C1-5)-Alkyl-, oder Phenylrest stehen, oder deren pharmazeutisch verträgliche Salze.
R⁶ für Wasserstoff steht; R¹ für Methyl oder 2-Thienyl steht; Y für Chlor, OH oder NR⁴R⁵ steht; X für Sauerstoff oder Schwefel steht; und R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe folgender Reste ausgewählt sind: einem Wasserstoffatom, einem (C1-5)-Alkyl-, halo substituierten (C2-5)-Alkyl, hydroxysubstituierten (C1-5)-Alkyl- und nitropyridyldisulfid-substituierten (C1-5)-Alkylrest.
- (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IX mit einer Verbindung der allgemeinen Formel P(X)Cl₃, in Gegenwart eines Wasserstoffakzeptors zu einem Zwischenprodukt der allgemeinen Formel VIII: worin R¹, R⁶ und X der oben gegebenen Definition entsprechen, überführt und
- (b) eine Verbindung der Formel VIII gegebenenfalls in Gegen wart einer Base zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VI oder einem der pharmazeutisch verträglichen Salze davon überführt; oder
- (c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII mit jeweils mindestens einem Äquivalent R⁷OH und R⁸OH in Gegenwart eines Wasserstoffakzeptors umsetzt, wobei R⁷ und R⁸ der Definition nach Anspruch 1 entsprechen, mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten, und wenn R⁷ oder R⁸ für Wasserstoff steht, die Verbindung gegebenenfalls durch Behandlung mit einer Base in ein pharmazeutisch verträgliches Salz über führt.
- (a) ein Zwischenprodukt der allgemeinen Formel VIII mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR²R³, worin R² und R³ der obigen Definition entsprechen, oder ein Säureadditionssalz davon zu einer Verbin dung der allgemeinen Formel VIIa umsetzt; und
- (b) gegebenenfalls eine Verbindung der allgemeinen Formel VIIa mit einem zweiten Amin der allgemeinen Formel HNR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵ der obigen Definition entsprechen, oder ein Säureadditions salz davon, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VIIb umsetzt; oder
- (c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIIa, gegebenen falls in Gegenwart einer Base, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VIIc oder einem seiner pharmazeutisch verträglichen Salze hydrolysiert.
- (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IX in eine Verbindung der allgemeinen Formel X überführt, worin R¹, R⁶ und X der oben gegebenen Definition entsprechen und G eine Phosphatschutzgruppe bedeutet;
- (b) die Phosphatschutzgruppe entfernt; und
- (c) das Produkt aus Schritt b) gegebenenfalls in ein pharma zeutisch verträgliches Salz überführt.
90 MHz ¹³C NMR (D₂O) δ 178,5, 151,8, 148,1, 146,1, 135,0, 132,6, 130,9, 127,4, 109,9, 109,5 107,4, 101,3, 100,4, 99,6, 79,2, 73,7, 72,7, 72,2, 69,1, 67,1, 65,4, 55,6, 42,8, 40,3, 37,5, 18,8.
C₂₉H₃₁Na₂O₁₆P erfordert M⁺, 712.
berechnet:
C 48,89; H 4,39; Na 6,45
gefunden*):
C 48,72; H 4,56; Na 6,56
*) (korrigiert auf 8,16% H₂O, bestimmt nach Karl Fischer).
C₃₇H₅₁N₂O₁₄P erfordert M⁺, 778.
C₃₃H₃₉Cl₃NO₁₄P erfordert M⁺ (³⁵Cl) 809.
C₂₉H₃₁Na₂O₁₅PS erfordert M⁺, 728.
C₃₆H₄₇Cl₂N₂O₁₅P erfordert M⁺ 848 (³⁵Cl) und 850 (³⁷Cl).
C₄₀H₄₇Cl₂N₄O₁₆PS₂ erfordert M⁺, 1004 (³⁵Cl) und 1006 (³⁷Cl).
berechnet:
C 60,00; H 5,04,
gefunden:
C 60,20; H 5,16.
berechnet:
C 50,95; H 5,11,
gefunden:
C 51,42; H 4,97.
C₃₃H₃₆Cl₆O₁₆P erfordert 928.9872.
berechnet: 781.0944
gefunden: 781.0947
Claims (10)
R⁶ für Wasserstoff steht und R¹ für Methyl oder 2-Thienyl steht;
X für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen (C1-5)-Alkyl-, halogensubsti tuierten (C1-5)-Alkyl-, oder Phenylrest stehen, oder deren pharmazeutisch verträgliche Salze.
R⁶ für Wasserstoff steht; R¹ für Methyl oder 2-Thienyl steht; Y für Chlor, OH oder NR⁴R⁵ steht; X für Sauerstoff oder Schwefel steht; und R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe folgender Reste ausgewählt sind: einem Wasserstoffatom, einem (C1-5)-Alkyl-, halo substituierten (C1-5)-Alkyl-, hydroxysubstituierten (C1-5)-Alkyl- und nitropyridyldisulfid-substituierten (C1-5)-Alkylrest
oder deren pharmazeutisch verträgliche Salze.
R¹, R⁶ und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
- (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IX mit einer Verbindung der allgemeinen Formel P(X)Cl₃ in Gegenwart eines Wasserstoffakzeptors zu einem Zwischenprodukt der allgemeinen Formel VIII: worin R¹, R⁶ und X der in Anspruch 1 gegebenen Definition entsprechen, überführt und
- (b) eine Verbindung der Formel VIII gegebenenfalls in Gegenwart einer Base zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VI oder einem der pharmazeutisch verträglichen Salze davon überführt; oder
- (c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII mit jeweils mindestens einem Äquivalent R⁷OH und R⁸OH in Gegenwart eines Wasserstoffakzeptors umsetzt, wobei R⁷ und R⁸ der Definition nach Anspruch 1 entsprechen, mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten, und wenn R⁷ oder R⁸ für Wasserstoff steht, die Verbindung gegebenenfalls durch Behandlung mit einer Base in ein pharmazeutisch verträgliches Salz überführt.
- (a) ein Zwischenprodukt der allgemeinen Formel VIII mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR²R³, worin R² und R³ der Definition in Anspruch 5 entsprechen, oder ein Säureadditionssalz davon zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VIIa umsetzt; und
- (b) gegebenenfalls eine Verbindung der allgemeinen Formel VIIa mit einem zweiten Amin der allgemeinen Formel HNR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵ der Definition von Anspruch 5 entsprechen, oder ein Säureadditionssalz davon, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VIIb umsetzt; oder
- (c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIIa, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VIIc oder einem seiner pharmazeutisch verträglichen Salze hydrolysiert.
- (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IX in eine Verbindung der allgemeinen Formel X überführt, worin R¹, R⁶ und X der in Anspruch 1 gegebenen Definition entsprechen und G eine Phosphatschutzgruppe bedeutet;
- (b) die Phosphatschutzgruppe entfernt; und
- (c) das Produkt aus Schritt b) gegebenenfalls in ein pharma zeutisch verträgliches Salz überführt.
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