DE102008057051A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I oder II, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, eine Schicht sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I oder II, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, eine Schicht sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Chelatkomplexe und Organometallverbindungen finden Einsatz als funktionelle Materialien in einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können. Bei den auf organischen Komponenten basierenden organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen (allg. Beschreibung des Aufbaus vgl. US 4,539,507 und US 5,151,629 ) bzw. deren Einzelbauteilen, den organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), ist die Markteinführung bereits erfolgt. Trotz der bereits erzielten Erfolge sind hier noch weitere Verbesserungen wünschenswert.
  • In den letzten Jahren werden zunehmende metallorganische Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen, diskutiert (M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4–6). Aus theoretischen Spin-statistischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Als wesentliche Bedingungen für praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
  • Neben den individuellen, für jedes Material spezifischen Schwachpunkten besitzt die Klasse der bekannten Metallkomplexe generelle Schwachpunkte, die im Folgenden kurz aufgezeigt werden:
    • • Viele der bekannten Metallkomplexe besitzen eine geringe thermische Stabilität. Diese führt bei einer Vakuumdeposition zwangsläufig immer zur Freisetzung organischer Pyrolyseprodukte, die zum Teil schon in geringen Mengen die operative Lebensdauer der OLEDs erheblich verringern (z. B.: R. G. Charles, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 45).
    • • Ebenso bedingt die starke Wechselwirkung der Komplexeinheiten im Feststoff, insbesondere bei planaren Komplexen von d8-Metallen wie Platin(II), die Aggregation der Komplexeinheiten in der Emitterschicht, sofern der Dotierungsgrad etwa 0.1% überschreitet, was nach derzeitigem Stand der Technik der Fall ist. Diese Aggregation führt bei Anregung (optisch oder elektrisch) zur Bildung sogenannter Excimere bzw. Exciplexe. Diese Aggregate weisen häufig eine unstrukturierte breite Emissionsbande auf, was die Erzeugung von reinen Grundfarben (RGB) erheblich erschwert bzw. vollständig unmöglich macht. In der Regel sinkt auch die Effizienz für diesen Übergang.
    • • Aus dem oben gesagten geht außerdem hervor, dass die Emissionsfarbe stark vom Dotierungsgrad abhängt, einem Parameter, der insbesondere in großen Produktionsanlagen nur mit erheblichem technischen Aufwand exakt kontrolliert werden kann.
  • Bekannt in der OLED-Technologie sind Metall-Komplexe der Übergangsmetalle der 10. Gruppe (Ni, Pd, Pt), in denen das Zentralmetall über zwei aromatische N- und zwei C-Atome ( WO 2004/108857 , WO 2005/042550 , WO 2005/042444 , US 2006/0134461 A1 ) oder zwei iminartige N-Atome in Kombination mit zwei phenolischen O-Atomen ( WO 2004/108857 ) oder über zwei aromatische N- und zwei basische N-Atome ( WO 2004/108857 ) am Metall gebunden sind. Die bekannten Verbindungen weisen unter anderem Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums auf.
  • Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an weiteren Verbindungen, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweisen und die vorzugsweise im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen und insbesondere auch in Substanz als Licht-emittierende Schicht einsetzbar sind.
  • Die Aufgabe der Erfindung bestand somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Komplexe mit iminartigen N-Atome in Kombination mit aromatischen C-Atomen oder olefinischen C-Atomen in Kombination mit aromatischen N-Atomen als Phosphoreszenz-Emitter in OLEDs eine hohe operative Lebensdauer und durch Verbrückung dieser Liganden eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung erreichen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt dazu eine Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure 00030001
    Formel I bereit, wobei
    M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind,
    X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, oder Kombinationen davon, ist, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein beliebiger Rest ist,
    n bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ist, wobei für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure 00040001
    Formel II bereit, wobei
    M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind,
    X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, oder Kombinationen davon, ist, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein beliebiger Rest ist,
    n gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1 ist, wobei für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus
    Figure 00060001
    oder Kombinationen davon;
    oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, ausgewählt aus
    Figure 00060002
    welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon;
    R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten D, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, C(O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(=O)(R2)2, S(=O)Ar1, S(=O)R2, S(=O)2Ar1, S(=O)2R2, -CR2=CR2Ar1, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können,
    Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CF3, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei R1 mit R auch ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann,
    R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist M Pd oder Pt. Besonders bevorzugt ist M Pt.
  • In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II
    M Pt,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welches mit mehreren Resten R substituiert sein kann,
    X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus
    Figure 00080001
    oder Kombinationen davon, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, ausgewählt aus
    Figure 00090001
    welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind,
    R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N(Ar1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können,
    Ar1 ist wie oben definiert.
  • Falls die oben definierten Reste und Indizes innerhalb einer Verbindung mehrmals auftreten, können die Reste unabhängig voneinander bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, entsprechend der jeweiligen Definition, sein.
  • Im Sinne dieser Erfindung sind die beiden folgenden Verbindungen weniger bevorzugt, so dass diese bevorzugt von der Erfindung ausgenommen sind.
  • Figure 00100001
  • Folgende allgemeine Definitionen finden ferner innerhalb dieser Erfindung Anwendung:

    Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Besonders bevorzugt im Sinne dieser Erfindung ist die Gruppe Ar in den allgemeinen Formeln I oder II Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  • Unter den kondensierten aromatischen Gruppen im Sinne dieser Erfindung sind Naphthalin, Chinolin, Benzothiophen, Benzofuran und Indol bevorzugt. Besonders bevorzugt sind hierunter Naphthalin und Chinolin. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe bzw. einer Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel I und II sind die folgenden allgemeinen Formeln III und IV
    Figure 00130001
    wobei M, X, Y, R und R1 die oben genannten Bedeutungen haben und Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht, besonders bevorzugt für CR.
  • Besonders bevorzugt sind neben den oben genannten bevorzugten Verbindungen ferner die in nachstehenden Tabellen 1 und 2 gezeigten Verbindungen: Tabelle 1: Erfindungsgemäße Komplexe mit Pt als Zentralmetall
    Figure 00130002
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Tabelle 2: Erfindungsgemäße Komplexe mit Pd als Zentralmetall
    Figure 00180002
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich bevorzugt um quadratisch planare Komplexe, welche ein vierfach koordiniertes Metallion in der Oxidationsstufe +2, enthalten. Das Metall ist bevorzugt ausgewählt aus Metallen der 10. Gruppe des Periodensystems der Elemente, insbesondere Pd und Pt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine Triplett-Emission auf und haben eine sehr gute Lebensdauer, eine hohe Effizienz, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine hohe Tg (Glasübergangstemperatur).
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
    Figure 00230002
    wobei M, X, Y, Ar, R, R1, R2 und n die oben definierte Bedeutung haben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I oder II können nach dem Fachmann allgemein bekannten Syntheseschritten dargestellt werden.
  • Als Ausgangspunkt zur Ligandensynthese können z. B. die N-Phenylbenzaldimine (Tetrahedron Lett. 2007, 48(40), 7177–7180), N,N'-Dibenzylidene-o-phenylenediamine (J. Chem. Res. 2006,(1),1–2), N,N'-bis(2-naphthalinylmethylen)-1,2-benzol-diamindien (J. Indian Chem. Soc. 2002, 79(6), 502–504) und N,N'-Di(benzyliden)-1,8-diaminonaphthalin (Toxicological and Environmental Chemistry 2006, 88(4), 579–586) dienen.
  • In einer ersten Stufe erfolgt die Synthese der entsprechenden Liganden, welche in einem weiteren Schritt zu dem gewünschten Ligandensystem kombiniert werden. Anschließend erfolgt eine Umsetzung mit dem entsprechenden Metall (Pt oder Pd), welches gewöhnlich als Lösung eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise K2PtCl4 oder K2PdCl4, eingesetzt wird.
  • Eine allgemeine Synthesevorschrift zur Herstellung der Metallkomplexe gemäß Formel I oder II ist in den Methoden (A) und (B) dargestellt. Das Zentralmetall Pt kann dabei in analogen Reaktionen durch Pd ersetzt werden. Methode (A)
    Figure 00240001
  • Methode (B)
    Figure 00250001
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere als emittierende Verbindung. Als elektronische Vorrichtung können erfindungsgemäß organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs) dienen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Ladungstransportmaterial und/oder Ladungsinjektionsmaterial, vorzugsweise in einer entsprechenden Schicht. Dies können sowohl Lochtransportschichten, Lochinjektionsschichten, Elektronentransportschichten oder Elektroneninjektionsschichten sein. Auch der Einsatz als Ladungsblockiermaterial ist möglich.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, wie z. B. organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert. Dabei enthält die organische elektronische Vorrichtung Anode, Kathode und mindestens eine Schicht, welche mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die Vorrichtung kann jedoch auch anorganische Materialien enthalten.
  • Bevorzugt liegt die Verbindung der Formel I oder II in der elektronischen Vorrichtung innerhalb einer Schicht vor.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel I oder II, wie oben definiert.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Diese Schichten können Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II, wie oben definiert, enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, enthält. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Die Vorrichtung kann ferner mehrere Ladungstransportschichten enthalten.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel I oder II und dem Matrixmaterial enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel I oder II bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des Matrixmaterials bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Bevorzugte Matrixmaterialien sind CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl), Carbazolderivate (z. B. gemäß WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 ), Azacarbazole (z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 ), Ketone (z. B. gemäß WO 04/093207 oder gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 ), Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone (z. B. gemäß WO 05/003253 ), Oligophenylene, aromatische Amine (z. B. gemäß US 2005/0069729 ), bipolare Matrixmaterialien (z. B. gemäß WO 07/137725 ), Silane (z. B. gemäß WO 05/111172 ), Zinkkomplexe (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102007053771.0 ) oder Aluminiumkomplexe (z. B. BAlq).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, wobei eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10–7 mbar aufgedampft.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITT (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, angewandt werden.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Gruppen substituiert bzw. funktionalisiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I oder II zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel I oder II bildet der Komplex daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nichtkonjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die funktionalisierten Verbindungen der Formeln I oder II homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Verbindungen gemäß Formel I oder II bevorzugt zu 0.01 bis 50 mol%, besonders bevorzugt im Bereich von 0.1 bis 20 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Der Anteil dieser Einheiten insgesamt liegt bevorzugt im Bereich von mindestens 50 mol%. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten.
  • Solche Polymere, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II können zur Herstellung von PLEDs Verwendung finden, insbesondere als Emitterschicht in PLEDs. Die Erzeugung einer polymeren Emitterschicht kann beispielsweise durch Beschichtung aus Lösung (Spin-Coating oder Druckverfahren) erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die damit hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • • Im Gegensatz zu vielen Metallkomplexen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
    • • Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II als emittierende Materialien weisen eine exzellente Lebensdauer auf.
    • • Es sind blau, rot und grün phosphoreszierende Komplexe zugänglich, welche eine tiefblaue, effiziente rote oder auch grüne Emissionsfarbe und bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine hohe Lebensdauer aufweisen. Dies ist ein deutlicher Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik, da bislang blau, rot und grün phosphoreszierende Vorrichtungen nur mit schlechten Farbkoordinaten und insbesondere einer sehr schlechten Lebensdauer zugänglich waren.
    • • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven bei gleichzeitig niedriger Einsatzspannung.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt.
  • Komplexsynthese (Methode A):
  • Zu einer Lösung aus 1,7g K2PtCl4 (4,1 mmol) in 130 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus entsprechendem Imin-Ligand (4,1 mmol) in 130 ml Essigsäure zugegeben und 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert.
  • Komplexsynthese (Methode B):
  • Zu einer Lösung aus 0,57 g Allylpalladium(II)chlorid-dimer (1 mmol) in 25 ml MeOH wird unter N2 eine Lösung aus entsprechendem Imin-Ligand (2 mmol) in 20 ml Methanol zugegeben und 4 Tage bei 40°C gerührt. Nach Filtration wird der isolierte Feststoff mit weiteren 2 mmol entsprechendem Imin-Liganden in 130 ml Essigsäure für 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert Beispiel 1: Pt-Komplex (9)
    Figure 00320001
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 11 g (41,5 mmol) N,N'-Dibenzyliden-o-phenylendiamin in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 16 g (33,3 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 87%. Beispiel 2: Pt-Komplex (11)
    Figure 00320002
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 15,9 g (41,5 mmol) N,N'-bis(2-naphthalinylmethylen)-1,2-benzoldiamindienen in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 19,4 g (33,4 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 81%. Beispiel 3: Pt-Komplex (20)
    Figure 00330001
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 12,8 g (41,5 mmol) N,N'-Di(benzyliden)-1,8-diaminonaphthalin in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 17 g (32,1 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 78%. Beispiel 4: Pt-Komplex (1)
    Figure 00330002
  • Zu einer Lösung aus 4,4 g (4,25 mmol) Bis(methylallylplatin(II)-chlorid) in 150 ml MeOH wird unter N2 eine Lösung aus 2,17 g (12 mmol) N-Phenylbenzaldimin in 120 ml Methanol gegeben und 4 Tage bei 40°C gerührt. Nach Filtration wird der isolierte Feststoff mit 2,17 g (12 mmol) N-Phenylbenzaldimin in 780 ml Essigsäure für 3 Tage bei 90°C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert. Dabei erhält man 5,4 g (9,4 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 80%.
  • Beispiel 5: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch.
  • Das erste Devicebeispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial Spiro-Keton und dem Gastmaterial (Dotanden) Ir(ppy)3 oder einer erfindungsgemäßen Verbindung besteht. Des Weiteren werden OLEDs verschiedener Aufbauten beschrieben, jeweils ist das Wirtsmaterial Spiro-Keton. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl-amino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Host: Spiro-Keton (SK) (Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton) Dotand: Ir(ppy)3 (10% Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach WO 03/0068526 ) oder erfindungsgemäße Verbindung.
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3 (Tris(chinolinato)aluminium(III).
    Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm Al.
  • Die Strukturen von Ir(ppy)3 und Spiro-Keton sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
    Figure 00350001
  • Die verwendeten erfindungsgemäßen Verbindungen sind im Folgenden abgebildet:
    Figure 00350002
  • Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der Device-Messung zusammengefasst. Die Devices enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei vergleichbarer Effizienz eine verbesserte Lebensdauer. Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit mit Spiro-Keton als Wirtsmaterial und mit Ir(ppy)3 bzw. erfindungsgemäßen Verbindungen als Dotand
    Bsp. EML Max. Effizienz [cd/A] Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE (x, y) Lebensdauer, Anfangshelligkeit 1000 cd/m2 [h]
    6 SK: 10% Ir(ppy)3 30 4.4 0.38/0.57 7700
    7 SK: 10% Bsp. 1 28 4.2 0.31/0.60 12000
    8 SK: 10% Bsp. 2 35 4.1 0.34/0.60 1100
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002]
    • - US 5151629 [0002]
    • - WO 2004/108857 [0005, 0005, 0005]
    • - WO 2005/042550 [0005]
    • - WO 2005/042444 [0005]
    • - US 2006/0134461 A1 [0005]
    • - WO 05/011013 [0036]
    • - WO 05/039246 [0038]
    • - US 2005/0069729 [0038, 0038]
    • - JP 2004/288381 [0038]
    • - EP 1617710 [0038]
    • - EP 1617711 [0038]
    • - EP 1731584 [0038]
    • - JP 2005/347160 [0038]
    • - WO 04/093207 [0038]
    • - DE 102008033943 [0038]
    • - WO 05/003253 [0038, 0057]
    • - WO 07/137725 [0038]
    • - WO 05/111172 [0038]
    • - DE 102007053771 [0038]
    • - EP 842208 [0045]
    • - WO 00/22026 [0045]
    • - EP 707020 [0045]
    • - EP 894107 [0045]
    • - WO 06/061181 [0045]
    • - WO 92/18552 [0045]
    • - WO 04/070772 [0045]
    • - WO 04/113468 [0045]
    • - EP 1028136 [0045]
    • - WO 05/014689 [0045]
    • - WO 04/041901 [0045]
    • - WO 04/113412 [0045]
    • - WO 05/040302 [0045]
    • - WO 05/104264 [0045]
    • - WO 07/017066 [0045]
    • - WO 03/0068526 [0058]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4–6 [0003]
    • - R. G. Charles, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 45 [0004]
    • - Tetrahedron Lett. 2007, 48(40), 7177–7180 [0027]
    • - J. Chem. Res. 2006,(1),1–2 [0027]
    • - J. Indian Chem. Soc. 2002, 79(6), 502–504 [0027]
    • - Toxicological and Environmental Chemistry 2006, 88(4), 579–586 [0027]
    • - Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer [0035]
    • - M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 [0040]

Claims (12)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure 00370001
    Formel I oder der allgemeinen Formel 11
    Figure 00370002
    Formel II wobei M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist, Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann, Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind, X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, oder Kombinationen davon, ist, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon, R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein beliebiger Rest ist, n bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ist, wobei für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, worin gilt: Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann, X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus
    Figure 00390001
    oder Kombinationen davon; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, ausgewählt aus
    Figure 00390002
    welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten D, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(=O)(R2)2, S(=O)Ar1, S(=O)R2, S(=O)2Ar1, S(=O)2R2, -CR2=CR2Ar1, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, Ar1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann, R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CF3, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei R1 mit R auch ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann, R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass M Pt oder Pd ist, bevorzugt Pt.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin gilt: M ist Pt, Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welches mit mehreren Resten R substituiert sein kann, X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus
    Figure 00410001
    oder Kombinationen davon, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, ausgewählt aus
    Figure 00420001
    welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder Kombinationen davon, Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind, R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N(Ar1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, Ar1 ist wie in Anspruch 2 definiert.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar ausgewählt ist aus Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 gemäß den Formeln III und IV
    Figure 00430001
    wobei M, X, Y, R und R1 die oben genannten Bedeutungen haben und Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht, bevorzugt für CR.
  7. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I oder II zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der freie Ligand mit einem entsprechenden Metallsalz zum Komplex umgesetzt wird.
  9. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymeren Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs) dienen.
  10. Schicht, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7.
  11. Organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht bzw. Ladungsinjektionsschicht eingesetzt wird.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009053644A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Families Citing this family (246)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009013041A1 (de) * 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5980796B2 (ja) 2010-11-24 2016-08-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101979469B1 (ko) 2011-04-18 2019-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103842339B (zh) 2011-09-21 2017-08-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的咔唑衍生物
JP6165746B2 (ja) 2011-10-20 2017-07-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN104507932B (zh) 2012-07-23 2016-12-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102015270B1 (ko) 2012-08-10 2019-08-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
EP2923391A1 (de) * 2012-11-20 2015-09-30 Merck Patent GmbH Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2016086885A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
CN107004777B (zh) 2014-12-04 2019-03-26 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
CN107004779B (zh) 2014-12-11 2019-03-08 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
WO2016112761A1 (zh) 2015-01-13 2016-07-21 广州华睿光电材料有限公司 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3326218B1 (de) 2015-07-22 2021-02-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107922335B (zh) 2015-08-13 2021-06-04 默克专利有限公司 六甲基二氢化茚
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017080326A1 (zh) 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
JP6044695B2 (ja) * 2015-11-16 2016-12-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された表示装置及び照明装置
WO2017092545A1 (zh) 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108699437A (zh) 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
TWI805547B (zh) 2016-04-11 2023-06-21 德商麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102385482B1 (ko) 2016-04-29 2022-04-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN116283864A (zh) 2016-06-03 2023-06-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201827425A (zh) 2016-09-14 2018-08-01 德商麥克專利有限公司 具有咔唑結構之化合物
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3512841B1 (de) 2016-09-14 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7051832B2 (ja) 2016-09-30 2022-04-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有するカルバゾール
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110088112A (zh) 2016-11-08 2019-08-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
EP3538521A1 (de) 2016-11-09 2019-09-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
EP3541890B1 (de) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
CN109791992B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US11239428B2 (en) 2016-11-23 2022-02-01 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Boron-containing organic compound and applications thereof, organic mixture, and organic electronic device
EP3547385B1 (de) 2016-11-23 2020-11-04 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organische mischung, zusammensetzung und organisches elektronisches bauelement
US11634444B2 (en) 2016-11-23 2023-04-25 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component
WO2018095389A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
WO2018095388A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3553152B1 (de) 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mischung, zusammensetzung und organische elektronische vorrichtung
CN109790118A (zh) 2016-12-13 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
WO2018113785A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
CN110049986A (zh) 2017-01-04 2019-07-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778907B2 (en) 2017-04-13 2023-10-03 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10692417B2 (en) 2017-06-23 2020-06-23 Samsung Electronic Co., Ltd. Display apparatus
KR20200020841A (ko) 2017-06-23 2020-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN110785415A (zh) 2017-07-05 2020-02-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
JP7247121B2 (ja) 2017-07-05 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスのための組成物
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20200066647A (ko) 2017-10-06 2020-06-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3700909B1 (de) 2017-10-24 2024-01-24 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (de) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11594690B2 (en) 2017-12-14 2023-02-28 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organometallic complex, and polymer, mixture and formulation comprising same, and use thereof in electronic device
CN111247159A (zh) 2017-12-14 2020-06-05 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
EP3728275A1 (de) 2017-12-20 2020-10-28 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen
WO2019120263A1 (zh) 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN112384595A (zh) 2018-07-09 2021-02-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7459065B2 (ja) 2018-09-12 2024-04-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
KR20210065972A (ko) 2018-09-27 2021-06-04 메르크 파텐트 게엠베하 입체 장애 함질소 헤테로방향족 화합물의 제조 방법
JP2022502436A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
EP3877373B1 (de) 2018-11-06 2023-01-11 Merck Patent GmbH 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
EP3880682B1 (de) 2018-11-15 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220127285A1 (en) 2019-01-16 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113424332A (zh) 2019-02-18 2021-09-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US20220162205A1 (en) 2019-03-12 2022-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TW202104238A (zh) 2019-04-11 2021-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20220035467A (ko) 2019-07-22 2022-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 오르토-메탈화 금속 화합물의 제조 방법
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4021903A1 (de) 2019-08-26 2022-07-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114341117A (zh) 2019-09-02 2022-04-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
EP4031638A1 (de) 2019-09-19 2022-07-27 Merck Patent GmbH Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
EP4031549A1 (de) 2019-09-20 2022-07-27 Merck Patent GmbH Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220092590A (ko) 2019-11-04 2022-07-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
KR20220116013A (ko) 2019-12-18 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 방향족 화합물
JP2023506570A (ja) 2019-12-19 2023-02-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115244723A (zh) 2020-03-11 2022-10-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2021180614A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
US20230147279A1 (en) 2020-03-17 2023-05-11 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN115244060A (zh) 2020-03-23 2022-10-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20220158771A (ko) 2020-03-26 2022-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물
CN115335382A (zh) 2020-04-02 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20230183269A1 (en) 2020-04-06 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
EP4165052A1 (de) 2020-06-29 2023-04-19 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3937268A1 (de) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
KR20230053629A (ko) 2020-08-18 2023-04-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP4200289A1 (de) 2020-08-19 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4259628A2 (de) 2020-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202241899A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物
US20240124769A1 (en) 2020-12-18 2024-04-18 Merck Patent Gmbh Nitrogenous compounds for organic electroluminescent devices
JP2024502093A (ja) 2021-01-05 2024-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
CN116710454A (zh) 2021-01-25 2023-09-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (de) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059915A3 (de) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
KR20230154439A (ko) 2021-03-02 2023-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 화합물
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117043302A (zh) 2021-03-18 2023-11-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (de) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4330257A1 (de) 2021-04-30 2024-03-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4151699A1 (de) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4212539A1 (de) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4231804A3 (de) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (de) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000068526A1 (fr) 1999-05-11 2000-11-16 Scherrer Jean Marc Dalle de plafond
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004108857A1 (en) 2003-06-02 2004-12-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042444A2 (ja) 2003-11-04 2005-05-12 Takasago Perfumery Co Ltd 白金錯体及び発光素子
WO2005042550A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit bipodalen liganden
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
US20060134461A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo Organometallic materials and electroluminescent devices
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1264903B1 (it) 1993-06-30 1996-10-17 Sniaricerche S C P A Cristalli liquidi metallo-organici in una matrice polimerica
JP4086498B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
ATE546844T1 (de) * 2001-08-29 2012-03-15 Univ Princeton Organische lichtemittierende einrichtungen mit trägerblockierschichten mit metallkomplexen
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
JP4574936B2 (ja) * 2001-08-31 2010-11-04 日本放送協会 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物
US7182779B2 (en) 2001-12-03 2007-02-27 Xtent, Inc. Apparatus and methods for positioning prostheses for deployment from a catheter
WO2004056839A1 (ja) * 2002-12-19 2004-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに前記電界発光素子を用いた発光装置
JP4460952B2 (ja) * 2003-06-02 2010-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び錯体化合物
CN101667626B (zh) * 2003-06-02 2012-11-28 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和金属络合化合物
JP4749744B2 (ja) * 2004-03-31 2011-08-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US20050244672A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
JP4531509B2 (ja) * 2004-09-27 2010-08-25 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4786917B2 (ja) * 2005-03-17 2011-10-05 富士フイルム株式会社 有機金属錯体、発光性固体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
JP4959270B2 (ja) 2005-09-30 2012-06-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8147986B2 (en) 2005-09-30 2012-04-03 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP2007161886A (ja) * 2005-12-14 2007-06-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4879591B2 (ja) * 2006-01-26 2012-02-22 昭和電工株式会社 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置

Patent Citations (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000068526A1 (fr) 1999-05-11 2000-11-16 Scherrer Jean Marc Dalle de plafond
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2004108857A1 (en) 2003-06-02 2004-12-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042550A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit bipodalen liganden
WO2005042444A2 (ja) 2003-11-04 2005-05-12 Takasago Perfumery Co Ltd 白金錯体及び発光素子
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
US20060134461A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo Organometallic materials and electroluminescent devices
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer
J. Chem. Res. 2006,(1),1-2
J. Indian Chem. Soc. 2002, 79(6), 502-504
M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4-6
M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301
R. G. Charles, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 45
Tetrahedron Lett. 2007, 48(40), 7177-7180
Toxicological and Environmental Chemistry 2006, 88(4), 579-586

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009053644A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010054728A1 (de) 2010-05-20
TW201031733A (en) 2010-09-01
CN102076702A (zh) 2011-05-25
EP2344511A1 (de) 2011-07-20
DE102008057051B4 (de) 2021-06-17
US9217006B2 (en) 2015-12-22
US20110108822A1 (en) 2011-05-12
JP2012508699A (ja) 2012-04-12
KR20110085876A (ko) 2011-07-27

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Publication Publication Date Title
DE102008057051B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2344609B1 (de) Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112009004294B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, deren Verwendung, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtung
EP2102309B1 (de) Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2024465B1 (de) Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102008015526B4 (de) Metallkomplexe
EP2303814B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
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