CO5150216A1 - Derivados 4-aminosustituido-quinazolina 6,7 disustituidas - Google Patents

Derivados 4-aminosustituido-quinazolina 6,7 disustituidas

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CO5150216A1
CO5150216A1 CO00018536A CO00018536A CO5150216A1 CO 5150216 A1 CO5150216 A1 CO 5150216A1 CO 00018536 A CO00018536 A CO 00018536A CO 00018536 A CO00018536 A CO 00018536A CO 5150216 A1 CO5150216 A1 CO 5150216A1
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alkyl
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4alkyl
alkylene
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CO00018536A
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Frank Himmelsbach
Elke Langkopf
Birgit Jung
Thomas Metz
Stefan Blech
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Boehringer Ingelheim Pharma
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Abstract

Heterociclos bicíclicos de la fórmula general<EMI FILE="00018536_1" ID="1" IMF=JPEG >en la queRa significa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4,Rb significa un grupo fenilo, bencilo ó 1-feniletilo, en los que el núcleo de fenilo está susti tuido en cada caso con los radicales R1 a R3, en dondeR1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, repre sen tan en cada caso un átomo de hidrógeno, flúor, cloro, bromo o yodo,un grupo alquilo C1-4, hidroxi, alcoxi C1-4, cicloal qui lo C3-6, cicloalcoxi C4-6, alquenilo C2-5 o alquinilo C2-5, un grupo arilo, ariloxi, arilmetilo o aril meto xi,un grupo alqueniloxi C3-5 o alquiniloxi C3-5, no pu dien do estar enlazada la parte insaturada con el átomo de oxígeno, un grupo alquil C1-4-sulfenilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfoni loxi, trifluo ro me tilsulfenilo, trifluo rometilsulfini lo o trifluoro me tilsulfonilo, un grupo metilo o metoxi sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, un grupo etilo o etoxi sustituido con 1 a 5 átomos de flúor, un grupo ciano o nitro, o un grupo amino eventualmen te sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-4, pu diendo ser los sustituyentes iguales o diferentes, oR1 junto con R2, si éstos están unidos a átomos de carbono contiguos, significan un grupo -CH=CH-CH=CH, -CH=CH-NH o -CH=N-NH y R3 representa un átomo de hidróge no, flúor, cloro o bromo,un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo o alcoxi C1-4,Rc y Rd, que pueden ser iguales o diferentes, significan en cada caso un átomo de hidrógeno, flúor o cloro, un grupo metoxi o un grupo metilo eventualmente sustituido con un grupo metoxi, dimetilamino, dietilamino, pirrolidino, piperidino o morfolino,- 2 -X significa un grupo metino sustituido con un grupo ciano, o un átomo de nitrógeno,A significa un grupo -O-alquileno C1-6, -O-cicloalquile no C4-7, -O-alquilen C1-3-cicloalquileno C3-7, O ci cloal qui len C4-7-alquileno C1-3 u -O-alquilen C1-3-ci cloal qui len C3-7-alquileno C1-3, estando en cada caso enlazado el átomo de oxígeno de los grupos antes menciona dos con el anillo heteroaromá tico bicíclico,un grupo -O-alquileno C1-6, que está sustituido con un grupo R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, estando R6 definido como se menciona seguidamente, y el átomo de oxígeno de los gru pos -O-alquileno C1-6 precedentemente mencionados está enlazado en cada caso con el anillo heteroaromático bicíclico,un grupo -O-alquileno C2-6 que, a partir de la posición 2, está sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-4, amino, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)-amino, pirrolidino, piperidino, morfolino, piperazino ó 4-(alquil C1-4)-pipera zino, y el átomo de oxígeno de los gru pos -O-alquileno C1-6 precedentemente mencionados está enlazado en cada caso con el anillo heteroaromático bicíclico,un grupo alquileno C1-6,un grupo -NR4-alquileno C1-6, -NR4-cicloalquileno C3-7, -NR4--alquilen C1-3-cicloalquileno C3-7, -NR4-cicloalquilen C3-7--alquileno C1-3 o -NR4-alquilen C1-3-cicloalquilen C3-7-alquileno C1-3, estando en cada caso enlazada la parte de -NR4 de los grupos precedentemente mencionados con el anillo heteroaromá tico bicíclico, yR4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alqui lo C1-4,un átomo de oxígeno, estando éste enlazado con un átomo de carbono del grupo B, oun grupo -NR4, estando éste enlazado con un átomo de carbo no del grupo B, y estando R4 definido tal como se ha men cionado precedentemente,B significa un grupo R6O-CO-alquilen-NR5, (R7O-PO-OR8)-al-quilen-NR5 o (R7O-PO-R9)-alquilen-NR5, en los que en cada caso la parte de alquileno, que es de cadena lineal y contiene 1 a 6 átomos de carbono, puede estar sustituida adicionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-2 o con un grupo R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-2, en donde R5 representa un átomo de hidrógeno,un grupo alquilo C1-4, que puede estar sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8) o (R7O-PO-R9), un grupo alquilo C2-4 que, a partir de la posición 2, está sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-4. amino, alquil C1-4-amino o di-(alquil C1-4)-amino, en donde en los grupos alquileni mi no de 6 a 7 miem bros precedentemente mencionados en cada caso un grupo metileno puede estar reemplazado en posición 4 por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, imino o N-(alquil C1-4)-imino, un grupo cicloalquilo C3-7 o ci cloalquil C3-7-alquilo C1-3, R6, R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, represen tan en cada caso un átomo de hidrógeno,un grupo alquilo C1-8 que, a partir de la posición 2, puede estar sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-4, amino, al quil C1-4-amino o di-(al quil C1-4)-amino, o con un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros, en donde en los grupos alquilenimino de 6 a 7 miembros precedentemente mencionados, en cada caso un grupo metileno en posición 4 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, imino o N-(alquil C1-4)-imino,un grupo cicloalquilo C4-7 eventualmente sustituido con 1 ó 2 grupos metilo,un grupo alquenilo C3-5 o alquinilo C3-5, no pudiendo estar enlazada la parte insaturada con el átomo de oxígeno,un grupo cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, arilo, aril-al-quilo C1-4 o RgCO-O-(ReCRf), en dondeRe y Rf, que pueden ser iguales o diferentes, representan en cada caso un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 yRg representa un grupo alquilo C1-4, cicloalqui lo C3-7, alcoxi C1-4 o cicloalcoxi C5-7,y R9 representa un grupo alquilo C1-4, arilo o aril-al-quilo C1-4,un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros que está sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-al-quilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros que está sustituido con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o - 3 -con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 está definido como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 está sustituido con el radical R10 y, adicionalmente, está susti tuido en un átomo de carbono del anillo con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis--(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO--R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente, yR10 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alqui lo C1-4, formilo, alquil C1-4-carbonilo o alquil C1-4-sulfo ni lo,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 está sustituido con el radical R10 y, adicionalmente, está susti tuido en un átomo de carbono del anillo con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 y R10 están defini dos como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopipera zino, que en cada caso en posición 4 está sustituido con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 está sustituido con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-POR9)-alquilo C1-4 y, adicionalmente, en átomos de carbono del anillo, está sustituido con uno o dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedente mente,un grupo morfolino u homomorfolino, que en cada caso está sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo morfolino u homomorfolino, que está sustituido con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 está defi ni do como se ha mencionado precedente mente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con el radical R10, estando susti tuidos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente men ciona dos, en cada caso adicionalmente en un átomo de carbo no, con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO--alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R10 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con el radical R10, estando susti tuidos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente men ciona dos, en cada caso adicionalmente en átomos de carbono, con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 y R10 están definidos como se ha mencionado precedente mente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, estando sustitui dos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente menciona dos, en cada caso adicio nal mente en átomos de carbono, con uno o dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo 2-oxo-morfolino, que puede estar sustituido con 1 a 4 grupos alquilo C1-2,un grupo 2-oxo-morfolinilo, que está sustituido en posi ción 4 con un átomo de hidrógeno, con un grupo alquilo C1-4, R6O--CO-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-al-quilo C1-4, estando 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