AR043060A1 - Derivados de xantina, su preparacion y su uso en la preparacion de medicamentos - Google Patents

Derivados de xantina, su preparacion y su uso en la preparacion de medicamentos

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Abstract

Xantinas sustituidas de la fórmula general (1), en la cual R1 es un grupo alquilo C1-3 sustituido con un grupo Ra, en donde Ra significa un grupo 1,4-dihidroquinazolinilo ó 3,4-dihidroquinazolinilo en el cual en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno, un grupo 3,4-dihidroisoquinolinilo, 1H-benzo[d][1,2]oxazinilo, 4H-benzo[e][1,3]oxazinilo, 4H-benzo[d][1,3]oxazinilo ó 2H-benzo[1,4]oxazinilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y en la porción heterocíclica un grupo metileno puede ser reemplazado por un grupo carbonilo, un grupo 4H-benzo[e][1,3]tiazinilo, 4H-benzo[d][1,3]tiazinilo ó 2H-benzo[1,4]tiazinilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y en la porción heterocíclica un grupo metileno puede ser reemplazado por un grupo carbonilo, así como también un átomo de azufre puede ser reemplazado por un grupo sulfinilo ó sulfonilo, un grupo 2-oxo-2H-benzo[e][1,3]oxazinilo ó 2,2-dioxo-1H-benzo[c][1,2]tiazinilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno, un grupo 2,3-dihidro-1H-benzo[e][1,4]diazepinilo, 4,5-dihidro-3H-benzo[b][1,4]diazepinilo ó 5-oxo-4,5-dihidro-3H-benzo[e][1,4]diazepinilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y en la porción heterocíclica un grupo metileno puede ser reemplazado por un grupo carbonilo, un grupo 2,3-dihidro-benzo[f][1,4]oxazepinilo ó 2,3-dihidro-benzo[b][1,4]oxazepinilo en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y en la porción heterocíclica un grupo metileno puede ser reemplazado por un grupo carbonilo, un grupo 2,3-dihidro-benzo[f][1,4]tiazepinilo ó 2,3-dihidro-benzo[b][1,4]tiazepinilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y en la porción heterocíclica un grupo metileno puede ser reemplazado por un grupo carbonilo, así como también un átomo de azufre puede ser reemplazado por un grupo sulfinilo ó sulfonilo, un grupo 5-oxo-4,5-dihidro-benzo[f][1,3,4]oxadiazepinilo en el cual en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno, un grupo 11H-dibenzo[b,e]azepinilo ó 5H-dibenzo[a,d]cicloheptenilo, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno y el grupo metileno en la porción heterocíclica puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno ó azufre, un grupo carbonilo, sulfinilo, sulfonilo ó un grupo imino sustituido con Rx, en donde Rx significa un átomo de hidrógeno ó un grupo alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-3, arilo, aril-alquilo C1-3, hidroxi-alquilo C2-4, alquiloxi C1-3-alquilo C2-4, cicloalquiloxi C3-6-alquilo C2-4, amino-alquilo C2-4, alquil C1-3-amino-alquilo C2-4, di-(alquil C1-3)-amino-alquilo C2-4, alquil C1-3 -carbonilo, alquiloxi C1-3-carbonilo, alquiloxi C1-3-carbonil-alquilo C1-3, aril-carbonilo, alquil C1-3-sulfonilo ó aril-sulfonilo, un grupo fenantridinilo, 1,2,3,4-tetrahidro-fenantridinilo, benzo[f]quinoxalinilo, 5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepinilo, 5H-benzo[e]pirrolo[1,2-a][1,4]diazepinilo, tieno[3,2-b][1,4]benzoxazepinilo ó un grupo 3-oxo-2,3-dihidro-isoindol-1-ilideno, en los cuales en cada caso en la porción benzo de uno a tres grupos metino pueden ser reemplazados por átomos de nitrógeno, un grupo benzo[1,2,5]oxadiazolilo, dibenzofuranilo, indolizinilo, 1H-perimidinilo, un grupo pirazolo[1,5-c]quinazolinilo ó un grupo imidazo[2,1-a]isoquinolinilo ó imidazo[1,2-a]isoquinolinilo, pudiendo estar sustituidos los grupos Ra mencionados previamente con los grupos R10 a R13 y adicionalmente con un grupo alquilo C1-3 y R10 significa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, cloro, bromo ó iodo, un grupo alquilo C1-4, hidroxilo, ó alquiloxilo C1-4, un grupo nitro, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)amino, ciano-alquil C1-3-amino, [N-(ciano-alquil C1-3)-N-alquil C1-3-amino], alquiloxi C1-3-carbonil-alquil C1-3-amino, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-4-ilo, piperazin-1-ilo, ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-ilo, un grupo alquil C1-3-carbonilamino, arilcarbonilamino, aril-alquil C1-3-carbonilamino, alquiloxi C1-3-carbonilamino, aminocarbonilamino, alquil C1-3-aminocarbonilamino, di-(alquil C1-3)aminocarbonilamino, pirrolidin-1-il-carbonilamino, piperidin-1-il-carbonilamino, morfolin-4-il-carbonilamino, piperazin-1-il-carbonilamino ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-carbonilamino, alquil C1-3-sulfonilamino, bis-(alquil C1-3-sulfonil)-amino, aminosulfonilamino, alquil C1-3-amino-sulfonilamino, di-(alquil C1-3)amino-sulfonilamino, pirrolidin-1-il-sulfonilamino, piperidin-1-il-sulfonilamino, morfolin-4-il-sulfonilamino, piperazin-1-il-sulfonilamino ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-sulfonilamino, (alquil C1-3-amino)tiocarbonilamino, (alquiloxi C1-3-carbonilamino)-carbonilamino, arilsulfonilamino ó aril-alquil C1-3-sulfonilamino, un grupo N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-carbonilamino, N-(alquil C1-3)-arilcarbonilamino, N-(alquil C1-3)-aril-alquil C1-3-carbonilamino, N-(alquil C1-3)-alquiloxi C1-3-carbonilamino, N-(aminocarbonil)-alquil C1-3-amino, N-(alquil C1-3-aminocarbonil)-alquil C1-3-amino, N-[di-(alquil C1-3)aminocarbonil]-alquil C1-3-amino, N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-sulfonilamino, N-(alquil C1-3)-arilsulfonilamino ó N-(alquil C1-3)-aril-alquil C1-3-sulfonilamino, un grupo 2-oxo-imidazolidin-1-ilo, 2,4-dioxo-imidazolidin-1-ilo, 2,5-dioxo-imidazolidin-1-ilo ó 2-oxo-hexahidropirimidin-1-ilo en los cuales el átomo de nitrógeno en la posición 3 en cada caso puede estar sustituido con un grupo metilo o etilo, un grupo ciano, carboxi, alquiloxi C1-3-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C1-3)-aminocarbonilo, pirrolidin-1-il-carbonilo, piperidin-1-il-carbonilo, morfolin-4-il-carbonilo, piperazin-1-il-carbonilo ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-carbonilo, un grupo alquil C1-3-carbonilo ó un grupo aril-carbonilo, un grupo carboxi-alquilo C1-3, alquiloxi C1-3-carbonil-alquilo C1-3, ciano-alquilo C1-3, aminocarbonil-alquilo C1-3, alquil C1-3-aminocarbonil-alquilo C1-3, di-(alquil C1-3)-aminocarbonil-alquilo C1-3, pirrolidin-1-il-carbonil-alquilo C1-3, piperidin-1-il-carbonil-alquilo C1-3, morfolin-4-il-carbonil-alquilo C1-3, piperazin-1-il-carbonil-alquilo C1-3 ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-carbonil-alquilo C1-3, un grupo carboxi-alquiloxilo C1-3, alquiloxi C1-3-carbonil-alquiloxilo C1-3, ciano-alquiloxilo C1-3, aminocarbonil-alquiloxilo C1-3, alquil C1-3-aminocarbonil-alquiloxilo C1-3, di-(alquil C1-3)-aminocarbonil-alquiloxilo C1-3, pirrolidin-1-il-carbonil-alquiloxilo C1-3, piperidin-1-il-carbonil-alquiloxilo C1-3, morfolin-4-il-carbonil-alquiloxilo C1-3, piperazin-1-il-carbonil-alquiloxilo C1-3 ó 4-(alquil C1-3-)-piperazin-1-il-carbonil-alquiloxilo C1-3, un grupo hidroxi-alquilo C1-3, alquiloxi C1-3-alquilo C1-3, amino-alquilo C1-3, alquil C1-3-amino-alquilo C1-3, di-(alquil C1-3)-amino-alquilo C1-3, pirrolidin-1-il-alquilo C1-3, piperidin-1-il-alquilo C1-3, morfolin-4-il-alquilo C1-3, piperazin-1-il-alquilo C1-3, 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-alquilo C1-3, un grupo hidroxi-alquiloxilo C1-3, alquiloxi C1-3-alquiloxilo C1-3, alquil C1-3-sulfanil-alquiloxilo C1-3, alquil C1-3-sulfinil-alquiloxilo C1-3, alquil C1-3-sulfonil-alquiloxilo C1-3, amino-alquiloxilo C1-3, alquil C1-3-amino-alquiloxilo C1-3, di-(alquil C1-3)-amino-alquiloxilo C1-3, pirrolidin-1-il-alquiloxilo C1-3, piperidin-1-il-alquiloxilo C1-3, morfolin-4-il-alquiloxilo C1-3, piperazin-1-il-alquiloxilo C1-3, 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-alquiloxilo C1-3, un grupo mercapto, alquil C1-3-sulfanilo, alquil C1-3-sulfinilo, alquil C1-3-sulfonilo, alquil C1-3-sulfoniloxilo, arilsulfoniloxilo, trifluorometilsulfanilo, trifluorometilsulfinilo ó trifluorometilsulfonilo, un grupo sulfo, aminosulfonilo, alquil C1-3-aminosulfonilo, di-(alquil C1-3)-aminosulfonilo, pirrolidin-1-il-sulfonilo, piperidin-1-il-sulfonilo, morfolin-4-il-sulfonilo, piperazin-1-il-sulfonilo ó 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-sulfonilo, un grupo metilo ó metoxilo sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, un grupo etilo ó etoxilo sustituido con 1 a 5 átomos de flúor, un grupo alquenilo C2-4 ó alquinilo C2-4, un grupo alqueniloxilo C3-4 ó alquiniloxilo C3-4, un grupo cicloalquilo C3-6 ó cicloalquiloxilo C3-6, un grupo cicloalquil C3-6-alquilo C1-3 ó cicloalquil C3-6-alquiloxilo C1-3, ó un grupo arilo, ariloxilo, aril-alquilo C1-3 ó aril-alquiloxilo C1-3, R11 y R12, que pueden ser iguales o diferentes, significan en cada caso un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, cloro, bromo ó iodo, un grupo alquilo C1-3, trifluorometilo, hidroxilo ó alquiloxilo C1-3 ó un grupo ciano, ó R11 conjuntamente con R12, siempre y cuando estos estén unidos a átomos de carbono vecinos, representan también un grupo metilendioxilo, difluorometilendioxilo, etilendioxilo ó un grupo alquileno C3-5 de cadena recta, y R13 significa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, cloro ó bromo, un grupo trifluorometilo, alquilo C1-3 ó alcoxilo C1-3, R2 significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-4, un grupo alquinilo C3-4, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo cicloalquil C3-6-alquilo C1-3, un grupo tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, tetrahidrofuranilmetilo ó tetrahidropiranilmetilo, un grupo arilo, un grupo aril-alquilo C1-4 grupo, un grupo aril-alquenilo C2-3, un grupo arilcarbonil-alquilo C1-2, un grupo heteroaril-alquilo C1-3, un grupo furanilcarbonilmetilo, tienilcarbonilmetilo, tiazolilcarbonilmetilo ó piridilcarbonilmetilo, un grupo alquil C1-4-carb
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