TW200413365A - Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions - Google Patents

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Eric Maurice Smith
Ying Wang
Nofman Herron
Nora Sabina Radu
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Du Pont
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Description

200413365 玫、發明說明： 相關申請案之前後參照 ’ 本案係自美國臨時申請案序號60/394767號，2002年7月10 曰申請，及美國臨時申請案序號60/458277號，2003年3月28 曰申請提出優先權申請。 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種電荷傳送組合物。本發明進一步係關 於一種感光電子裝置，其中至少有一種包含該電荷傳送組 合物之活性層。 【先前技術】 在有機感光電子裝置如構成OLED顯示裝置之發光二極 體（“OLED”）中，有機活性層夾在OLED顯示裝置内之二電接 觸層之間。在OLED中，在施加電壓越過電接觸層時，有機 感光層透過光傳輸電接觸層發光。 已知使用有機電發冷光化合物作為發光二極體之活性組 份。曾經使用簡單有機分子、共軛聚合物及有機金屬錯合 物。 使用感光物質之裝置時常包括一或多層電荷傳送層，其 定位於感光（例如，發光）層與接觸層之一之間。孔傳送層可 定位於感光層與孔發射接觸層之間，亦稱為陽極。電子傳 送層可定位於感光層與電子發射接觸層之間，亦稱為陰極。 對於電荷傳送物質有持續需要。 【發明内容】.. 本發明係關於一種電荷傳送組合物，包含具有式1之三芳 86542 200413365 基甲烷，如圖1所示，其中：
Ar1在每次出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； R1在每次出現可為相同或不同並選自H、烷基、雜烷基、 芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、CnHaFb 及C0HeFd ;或鄰接R】基可接合以形成5_或6_員環； X在每次出現可為相同或不同並選自Rl、烯基、炔基、
NOH、ORi、0CnHaFb、〇C6HcF
d、鹵化物、N02、OH 、CN、及 COORi ; n為整數；及 a、b、c、及d為 0 或整數’使 a+b=2n+i，及 c+d=5。 ，在另-具體例中，本發明係關於_種包含上述三芳基甲 k電荷傳送組合物，但其限制條件為在芳香族基上至少有 一姉代基選自F、卿b、0CnHaFb、⑽〜、及〇CAFd。 在另-具體例中，本發明係關種具有至少―個三芳 基甲烷碳之電荷傳送組合物，且 2 “有圖2所示之式π，其中： κ在母次出現可為相同戋不 从— 冋並選自伸芳基、雜伸芳基 、伸芳基伸燒基、及 雜伸芳基伸烷基，但Α^ 並*、、 / 制條件為當R2為伸芳基伸烷 土或雜伸芳基伸垸基時产 烷碳； 申万基端部接附至三芳基甲 Q選自單鍵及多價基； m為等於至少2之整數，· Q為多價基，其為 P4〇或1’但其限制條件為當…時 伸燒基或雜伸芳基，·及 86542 200413365
Ar、R1、a至d、及n定義如上。 心—另具眩例中’本發明係關於一#電爷裝置，:具有至 ^ I, η r , #^r! ^ Rl Q X、aid、m、n&P定義如上，但其限制條件為 ，中當Χ5ΑΓι為對甲基伸苯基時，Rl並非為乙基。 之^所用之術語“電荷傳送組合物，，意指可接收來自電極 :何並可透過具有相當高效率及小電荷損失之物質厚度 、·、移動《物質。孔傳送組合物可自陽極接收正電荷並傳 ίΓ/Λ子傳送組合物可自陰極接收負電荷並傳送之。術 -*抗^減且合⑯意指一種物質’其可防止阻滞或消除能 :轉移及電子轉移自感光層之激發狀態至鄰接層。術語“感 性，，意指任何顯示電發冷光性、光致發冷光性及/或光敏 性〈物質。術語“刪Q”意指化合物之最高佔據的分子軌道 muM0”意指化合物之最低佔據的分子軌道。術語“ 基團'，’，意指化合物之—部分，如有機化合物内之取代基。字 立1#心扣或夕個奴原子用不同原子更換。術語“烷基” 思才曰-自具有-接附點之脂肪族烴衍生之基團，該基團可 未經取代或經取代。術語“雜烷基，，意指—自具有至少一個 雜原子及具有—接附點之脂肪族烴衍生之基團，該基團可 未經取代或經取代。術語“伸垸基，，意指—自脂肪族煙衍生 並具有二或多個接附點之基團。術語“雜伸燒基，，意指一自 /、有土 V個雜原子之脂肪族烴衍生並具有二或多個接附 點之基團。術語“晞基”意指一自具有—或多個碳-碳雙鍵之 烴衍生並具有-接附點之基團’該基图可未經取代或經取 86542 200413365 代。術浯炔基”意指一自具有一或多個碳_碳三鍵之烴衍生 並具有一接附點之基團，該基團可未經取代或經取代。術 語“伸晞基”意指一自具有一或多個碳-碳雙鍵之烴衍生並具 有二或多個接附點之基團，該基團可未經取代或經取代。 術語“伸块基”意指一自具有一或多個碳_碳三鍵之烴衍生並 具有二或多個接附點之基團，該基團可未經取代或經取代 。術語“雜烯基，，、“雜伸烯基，，、“雜炔基，，及“雜伸炔基，，意指 具有一或多個雜原子之類似基團。術語“芳基，，意指一自具 有一接附點之芳香族烴衍生之基團，該基團可未經取代或 i取代。術浯雜芳基”意指一自具有至少一個雜原子並具 有一接附點之芳香族基衍生之基團，該基團可未經取代或 經取代。術語“芳基伸烷基，，意指一自具有芳基取代基之烷 基衍生之基團，該基團可進一步未經取代或經取代。術語“ 雜芳基伸烷基，，意指一自具有雜芳基取代基之烷基衍生之 基團，該基團可進一步未經取代或經取代。術語“伸芳基” 意指一自具有二接附點之芳香族烴衍生之基團，該基團可 未經取代或經取代。術語“雜伸芳基，，意指一自具有至少一 减原子並具有二接附點之芳香族基衍生之基團，該基團可 未經取代或經取代。術語“伸芳基伸烷基，，意指一具有芳基 與烷基且在芳基上具有一接附點而在烷基上具有一接附點 之基團。術語“雜伸芳基伸烷基，，意指一具有芳基與烷基且 在芳基上具有一接附點而在烷基上具有一接附點之基圏， 且其中具有至少-個雜原子。除非另予指明，所有基團皆 可未經取代或經取代。詞句“鄰接至”，當用以指明為裝置 86542 -9 - 200413365 中之層時，並非意指一層直接鄰接至另一層。另一方面， 闲句鄰接R基”，意指在化學式中互相鄰接之及基（即，由鍵 連接之原子上之R基）。術語“化合物，，意指未充電物質，由 進一步由原子所組合之分子所構成，其中原子無法用物理 手段分離。術語“配位體，，意指接附至金屬離子之配位區域 之分子、離子或原子。術語“錯合物，，，當用作名詞時，意 扣具有至少一個金屬離子與至少一個配位體之化合物。術 浯聚合物”意指涵蓋低聚合物類並包括具有2或多個單體 單元之物質。此外，完全使用IUPAC編號系統，其中自週 期表之族自左至右編號為丨至18(化學與物理之CRC手冊，第 81版，2000) 〇 除非另予足義，本文所用之所有技術與科學術語具有如 熟習本發明所屬技術之一般者共同了解之相同意義。除非 另予定義，圖式中所有字母符號代表原子及該原子縮寫。 雖然類似或等於本文所述之方法及物質可用於實施或試驗 本發明’但週當方法及物質說明如下。本文所述之所有刊 物、專利申请案、專利及其他參考物皆以引例整個併入。 在爭論情況下，本說明書包括定義將受控制。此外，物質 、方法及實例僅為例示性而非限制性。 由以下之細節說明及申請專利範圍當可明白本發明之其 他特性及優點。 【實施方式】 圖1所7JT之式I表示之三芳基甲烷特別可用作孔傳送組合 物。化合物雙（4-N，N-二乙基胺基_2_甲基苯基卜‘甲基苯基 86542 -10 - 200413365 甲烷（MPMP)為適當孔傳送組合物揭示於peti^v等人，公止 PCT申請案WQG2/咖4號。其他三芳基甲垸衍生物未制 於OLED裝置。 通常，η為一整數。在一具體例中，11為1至2〇之整數。在 一具體例中，η為1至12之整數。 在一具體例中，Α—選自苯基及聯苯基，其可具有一或多 個用雜原子代替之碳原子。所有基團可進—步被取代。取 二基之例包括但不限^，燒基 '雜燒基、芳基、雜芳基、 万基伸垸基、雜芳基伸垸基、CnHaFb及匕明，其中… 及η定義如上。 在-具體例中，Χ5Αγι内Ar!選自苯基、聯苯基”比淀基 、及二吡啶基，其可進一步被取代。取代基之例包括但不 :於：職、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳 土伸烷基、CnHaFb及C6HcFd，其中a至d&n定義如上。 .、to例中，X為熔合雜芳香族環基。該基之例包括但 不限於，N_卡巴唑、苯并二唑、及苯并三唑。 /、to例中，n(R h為溶合雜芳香族環基。該基之例包 括但不限於’卡巴吐、苯并二嗅、及苯并三嗤。 f -具體例中，Ri選自具有⑴以固碳原子之烷基、苯基 及爷基。
^具姐例中，在芳基環上至少有一個取代基，選自F 、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及 OC6HcFd，其中 &至(1及11定義 如上。 在-具體例中，至少有一個絲，選自F、CnHaFb、〇CnHaFb 86542 -11 - 200413365 、CAFA〇C6HcFd，其中…及n定義如上。 至：==傳送化合物之例包括但不限於，如圖3Α 式1(a)至l(s)提供者。 例戶 =1表示之組合，可使用標準合成有機技術製備，如實 岸用丁太化合物可猎蒸發技術或傳統溶液加工法作為薄膜 : ⑽液加工，，意指自液態介質形成： 式。：二貝力了王現洛’…分散液、乳液之形式或其他形 、簾；ΠΓ技術包括，例如，溶液轉製'滴液轉製 4、旋塗、網目印刷、噴墨印刷、凹版印刷等。 、、在某些炀况下，取好增加化合物之Tg以改良穩定性、可 塗性及其他特性。此可藉連接二或多種化合物與連接基一 起以形成圖2所示具有式„之化合物完成。在式財，如“c，， 所示之碳原子意指“三芳基甲垸碳”。在此式中，Q可為單鍵 或多價連接基，具有：或多個接附點。多價連接基可為具# 有一或多個接附點之烴基，並可為脂肪族或芳香族。多價 連接基可為雜燒基或雜芳香族基，其中雜原子可為，例如 N、Ο、S、或Si。多價連接基Q之例包括但不限於，伸烷 基、伸烯基及伸炔基、及具有雜原子之類似化合物；單、 多锿及熔合環芳香族化合物及雜芳香族化合物；芳基胺， 如一芳基胺，矽纟元及矽氧燒。多價連接基Q之附加例提供於 圖4A至4H之式111(a)至111(h)。在式ni(f)中，任何碳皆可連 接至電荷傳送部份。在式111(h)中，任何Si原子皆可連接至 電荷傳送部份。亦可使用雜原子如Ge& 連接基亦可為 -[SiMeRi-SiMeR1]^，其中Ri及η定義如上。 86542 -12- 200413365 通常’ m為等於2之整數。實際數目端視q上之可得連接 位置數目及三芳基甲烷與Q之幾何而定0在一具體例冲，瓜 為2至1 0之整數。 通#，n為一整數。在一具體例中，η為1至20之整數。在 一具體例中，η為1至.12之整數。 在一具體例中，Ar1選自苯基及聯苯基，其可具有一或多 個用本原子代替之碳原子。所有基團可進一步被取代。取 代基之例包括但不限於，烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、 万基伸烷基、雜芳基伸烷基、匕礼匕及，其中^至d 及η定義如上。 在—具體例中，N(Rl)2為熔合雜芳香族環基。該基之例包 括仁不限於’卡巴峻、苯并二峻、及苯并三嗤。 在—具體例巾，R〗選自具有1至12個碳原子之⑥基、苯基 及苄基。 p在—具體例中’ R2選自苯基、聯苯基m、及二,比 呢基’、其可進—步被取代。取代基之例包括但不限於，燒 土仏基、方基、雜芳基、芳基伸燒基、雜芳基仲燒基 、CnHaFb及C6HcFd，其中3至(1及11定義如上。 广具體例中’至少-個R1選自F、CnHaFb、OCnHaFb、 6 cFd&〇(：6HcFd，其中3至(1及11定義如上。 :仙表示之組合物可使用標準合成有機技術製備，如實 岸/太化合物可藉蒸發技術或傳統溶液加工法作為薄膜 = 用之術語“溶液加工，，意指自液態介質形成薄 腹^⑧可呈現溶液、分散液、乳液之形式或其他形 86542 -13- 200413365 式。典型溶液加工技術包括，例如 ^ /合履麵製、滴液鑄製 H從塗.、筛選印刷、噴墨印刷、凹版印刷等。 具有式Π之連接化合物之例包括但不限於圖5，式 11(h)所提供者。 電子裝冒 本發明亦種電子裝置，包含至少_種本發明之電 荷傳送组合物。電荷傳送組合物可在分離層中，定位於感 光層與一電極之間。或者’本發明之電荷傳送組合物可： 感光層中。典型裝置結構示於圖7。f置100具有陽極層110 及陰極層16G。包含孔傳送物質之層12G鄰接陽極。包含電 子傳送及/或抗猝減物質之層14〇鄰接陰極。感光層13〇在孔 傳送層與電子傳送及/或抗猝減層之間。作為選擇，裝置時 常使用鄰接陰極之另一電子傳送層15〇。層12〇、13〇、14〇 、及1 50個別及集合稱為活性層。 端視裝置100之應用而定，感光層13〇可為發光層，其係 藉施加之電壓作動（如在發光二極體或發光電化學電池内） ’物質層’其回應輻射能量並使用或不使用施加之偏壓產 生仏號（如在光檢測器内）。光檢測器之例包括光傳導電池、 光阻器、光控開關、光電晶體管、光電管及光生伏打電池 p亥等術&吾敘述於 Markus，John, Electronics and Nucleonics Dicti〇nary，47〇 and 476(McGraw_Hiu，Inc l966)。 本發明之三芳基甲烷衍生物化合物特別可用作孔傳送層 120’及作為感光層13()内之電荷傳導宿主。裝置之其他層 可由任何已知用於該層之物質製得。陽極110為特別有效於 86542 -14- 200413365 注射正電荷載體之電極。其可由例如含有金屬、混合金屬 、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物之物質製成，或其 可為傳導聚合物及其混合物。適當金屬包括族11金屬、族4 ，5及6金屬以及族8-10過渡金屬。若陽極將光傳輸時，通 常使用族12，13及14金屬之混合金屬氧化物如錮-錫氧化物 。陽極11 0亦可包含有機物質如聚苯胺，如敘述於“由可溶 性傳導聚合物製成之撓性發光二極體”，Nature vol. 357，pp 477-479 (1992年6月11曰）。陽極與陰極中至少一個應至少局 部透明以容許看到一般光線。 感光層13 0之例包括所有已知電發冷光物質。以有機金屬 電發冷光化合物較佳。最佳化合物包括環金屬化銥及鉑電 發冷光化合物及其混合物。銀與苯基p比淀、苯基p奎淋、或 苯基嘧啶配位體之錯合物作為電發冷光化合物揭示於 Petrov等人，公告PCT申請案WO 02/02714號。其他有機金 屬錯合物敘述於，例如，公告申請案美國專利2001/0019782 號、歐洲專利1191612號、WO 02/15645號及歐洲專利 鲁 1191614號。具有摻雜有銀之金屬錯合物之聚乙烯卡巴口坐 (PVK)之電發冷光裝置敘述於Burrows and Thompson於公告 PCT申請案WO 00/70655號及WO 01/41512號。包含電荷負 載宿主物質及發磷光鉑錯合物之電發冷光發射層敘述於， Thompson等人，美國專利6,303,238號，Bradley等人，於 Synth. Met· (2001)，116 (1-3)，379-383，及 Campbell 等人， 於Phys. Rev. B，Vol· 65 085210，如一些適當銀錯合物之例 提供於圖6，如式IV(a)至IV(e)。亦可使用類似配位基鉑錯 86542 -15- 200413365 此等電發冷光錯合物可單獨使用，或如上述接雜入 電何負載宿主内。本發明之分子’除了料孔傳送層12〇以 外，亦可作為感光層130内之發射摻雜劑之電荷备載宿主。 可用於層U0及/或層15〇之電子傳送物質之例包括金屬 螯合oxinoid化合物，如參（8_羥基喹諾基）鋁（Aiq3);及唑化 合物如2-(4-二苯块基）_5-(4_第三·丁基苯基）二咬 (PBD)及3-(4-一苯块基）-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基）心二心 二唾（TAZ)，及其混合物。 陰極160為一種對注射電子或負電荷載體特別有效之電 極。陰極可為任何具有較陽極更低功函數之金屬或非金屬 陰極用之物質可選自族1之驗金屬（如Li，Cs)、族2(鹼土） 金屬、族12金屬，包括稀土元素及鑭系元素及婀系元素。 可使用物質如鋁、錮、鈣、鋇、釤及鎂及其組合。含以有 機金屬化合物，LiF及LhO亦可沉積在有機層與陰極層之間 以降低操作電壓。 已知在有機電子裝置内具有其他層。例如，在陽極11〇與 孔傳送層120之間可具有一層（圖未示）以利正電荷傳送及/ 或層之帶隙匹配或作為保護層功能。可使用此技藝已知之 層。此外，任何上述層可由二或多層製成。或者，某些或 所有陽極層110、孔傳送層12〇、電子傳送層140及150及陰 極層160可被表面處理以增加電荷載體傳送效率。對各成份 層物質之選擇最好由平衡提供裝置具有高裝置效率之目標 決定。 須知各官能層可由超過一層所構成。 86542 -16- 200413365 裝置可藉各種技術，包括按序蒸汽沉積個別層在適當基 材上製備。可使用基材如玻璃及聚合膜。可使用傳統汽相 沉積技術如熱蒸發、化學汽相沉積等。或者，有機層可使 用任何傳統塗佈或印刷技術，包括但不限於旋塗、浸塗、 輥-輥技術、噴墨印刷、凹版印刷、及網目印刷自溶液或分 散液於適當溶劑内塗佈。通常，不同層具有下面厚度範圍 :陽極110，500-5000埃，較佳為1000-2000埃；孔傳送層120 ，50-2000埃，較佳為 200-1000埃；感光層 130，10-2000埃 ，較佳為100-1000埃；電子傳送層140及150，50-2000埃，® 較佳為 100-1000埃；陰極 160, 200-10000埃，較佳為 300-5000 埃。電子-孔再組合區域於裝置内之位置，因而裝置之發射 光譜可被各層之相對厚度影響。因此，應選擇電子-傳送層 之厚度，使得電子-孔再組合區域在發光層内。層厚度之所 欲比率端視所用物質之實際性質而定。 本發明之三芳基甲烷衍生物化合物可用於OLEDs以外之 應用。例如，此等組合物可用於太陽能轉化之光生伏打裝 · 置。其亦可用於場效電晶體供精靈卡及薄膜電晶體（TFT)顯 示驅動器應用。 實例 下列實例例示本發明之某種特性及優點。預定其為本發 明之例示性而非限制性。除非另予指明，所有百分比皆依 重量計。 實例1 此實例例示圖3A至3P所示之三芳基甲烷孔傳送組合物之 86542 -17- 200413365 製備。 ^ 克N，N一二乙基鲁甲苯胺及12·4克對 氣下路於3G晕升乙醇及1G毫升濃縮HC1内混合。此混合 :在減下溫和回流16小時，此時，冷卻混合物並澆入250 、升…、餾X内，合液用氫氧化鈉（1 μ)溶液調整至pH A及藉 旋轉詻汽除去乙醇。含水層係自固態殘餘物傾析，然後其 係用1GG $升备顧水洗條，最後自熱乙醇再晶化。結晶白 色固體在真芝中乾燥，然後供〇LED裝置利用性之試驗。 產率 46/〇, 1H nmr (CDC13): 6.9(m); 6.82(t); 6.45(m); 6.35(m); 5_38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05⑴。19F _r: -ll8.6(s); MPt
100C 在等效適當駿供對氟苄醛上取代以上述程序類似地製造 其他三芳基甲垸化合物。 t合物 1(a):產率 58%; MPt 113C; 1H nmr: 7.1(t); 7.0(t); 6*9(d); 6.4(d); 6.35(s); 6.28(d); 5.37(s); 3.15(q); 1.97(s); 1.0⑴ 舍物 1(b):產率64%; MPt 167〇C； 1H nmr: 7.45(d); 7.1(d); 6.4(m); 6.35(m); 5.45(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t) 金_合物 1(c):產率 79%; MPt 161°C ； 1H nmr: 8.10(d); 7.16(d); 6.4(m); 6.35(m); 5.50(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t) 化合物 1(d):產傘62%: MPt 143〇C ； 1H nmr: 7.38(d); 6.97(d); 6.54(m); 6.42(m); 5.47(s); 3.35(q); 2.12(s); 1.15(t) 化合物 He):產率48%: MPt 96〇C ； 1H nmr: 6.88(d); 6.71(d); 6.5(d); 6.41(m); 6.3(m); 5.35(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t) 86542 -18- 200413365 化合物 1(g):產率3%: MPt 155°c； 1H nmr: 6.95(d); 6.72(d); 6.62(d); 6.55(m); 6.45(m); 5.45(s); 4.64(s); 3.33(q)； 2.12(s); 1.15(t) 化合物 1(h):產率 14%: MPt 139〇C； 1H nmr: 6.8(d); 6.6(d); 6.5(m); 6.38(m); 5.33(s); 2.80(s); 2.06(s) 化合物 l(i):產率40%: MPt 163〇C ； 1H nmr: 7.16(d); 6.87(d); 6.51(d); 6.40(s); 6.32(d); 5.38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.21(s); 1.05 ⑴ 化合物 l(i):產率59%: MPt 159〇C ； 1H nmr: 7.51(d); 7.38(d); 7.33(t); 7.22(t); 7.05(d); 6.54(d); 6.43(s); 6.35(d); 5.45(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t) 化合物 l(k):產率7%: MPt 198〇C； 1H nmr: 6.70(d); 6.42(m); 5.68(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -140.6(m); -15 8 · 0 (m); -16 3.0 (in) 化合物 1(1) ··產率 98%: MPt 122°c ； 1H nmr: 7.18(d); 7.13(s); 7.00(t); 6.85(d); 6.42(d); 6.39(s); 6.30(m); 5.35(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t) 1 舍—物 l(m.)...:產率68%; MPt 147〇C ； 1H nmr: 7.30(d); 6.96(d); 6.32(m); 6.24(m); 5.34(s); 3.13(q); 1.95(s); 1.00(t); 19F nmr: -62.6(s) iL金邊.Kn.)....:產率 57%; MPt 150°c ； 1H nmr: 7.20(m); 6.88(m); 6.4(m); 6.35(m); 5.38(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -112.6(s) j匕合:物 l(o):產率41%; MPt 135〇C ； 1H nmr: 8.58(d); 7.79(d); 86542 -19- 200413365 7.6(m); 7.1(d); 6.54(d); 6.42(s); 6.35(d); 5.47(s); 3.23(q); 2.02(s); l.〇5(t) 化合物 1(P):產率43%: MPt 111°C; 1H nmr: 7.50(s); 6.4(m); 6.35(m); 5.50(s); 3.23(q); 2.02(s); 1.05(t); 19F nmr: -108.l(s); -108.5(s)。 實例2 此實例例示圖5C内之化合物11(c)，具有多三芳基甲燒基 之孔傳送化合物之製備。 步驟1 : 根據 Newman，H_，Synthesis 1972，692 製備之 1，3,5,7-四苯 基金剛烷。 在一乾盒内：1，3,5,7-四苯基金剛烷（1·〇〇克，2.27毫莫耳） 及30毫升無水二氣甲烷加入設有磁性攪拌桿及NaOH乾燥 管之100毫升夾套一頸式圓底燒瓶内。未反應混合物冷卻至 -5°C，然後裝入TiCl4(3.38毫升，30.82毫莫耳），以及二氯甲 基甲醚（3.38毫升，37.37毫莫耳）。反應在-5°C下攪拌17小時 ，然後洗入碎冰内。含水層稀釋至300毫升，強力搖動，然 後分離層。有機層用200毫升鹽水洗滌、經MgS04乾燥，然 後濃縮以得黃色固體。粗物質溶解於熱醋酸乙酯内，然後 用己烷稀釋，直到看到沉澱物之形成為止。過濾混合物、 拋棄沉澱物、過濾物藉旋轉蒸發濃縮以得0.5520克白色臘狀 固體。 步驟2 ·· 1，3,5,7-金剛烷肆芊醛（〇·55克，1.0毫莫耳）、60毫升正丁 86542 -20- 200413365 醇、20毫升濃縮HC1及N，N-二乙基-間-甲苯醯胺（0.666克， 4.08毫莫耳）裝入設有磁性攪拌桿、狄恩.史塔克（Dean-Stark) 截流器、冷凝器及氮氣入口之100毫升一頸式圓底燒瓶内。 反應混合物在回流下加熱24小時，然後共沸蒸餾水另外16 小時。剩餘生坏溶液係藉旋轉蒸發濃縮、溶解於150毫升二 氯甲烷内並用150毫升水洗滌。含水層藉加入飽和碳酸氫鈉 溶液調整至pH 8。搖動混合物、分離層有機層經MgS04乾 燥、然後藉旋轉蒸發濃縮以得1.4958克棕色玻璃狀固體。藉 閃蒸層析術在矽膠上之純化（2.5% i-PrOH於CH2C12内）以得 0.8977克褐色玻璃狀固體。 實例3 此實例例示銥電發冷光錯合物之製備，如圖6A之式IV(a) 所示。 笨基吡啶配位體，2-(4-氟笨基V5-三氟甲基吡啶 所用之一般程序敘述於0. Lohse，P. Thevenin，E. Waldvogel Synlett，1999, 45-48。將 200 毫升脫氣水、20 克碳 酸鉀、150毫升1，2-二甲氧基乙烷、0.5克Pd(PPh3)4、0.05莫 耳2-氯-5-三氟甲基吡啶及0.05莫耳4-氟苯基硼酸之混合物 回流（80-90°C )16-30小時。所得反應混合物係用300毫升水 稀釋並用CH2C12(2x100毫升）萃取。組合之有機層經MgS〇4 乾燥，溶劑藉真空除去。液態產物係藉分級真空蒸館純化。 固態物質係自己烷再晶化。單離物質之典型純度為>98%。 銀錯合物 ··
IrCl3 · nH2O(54%Ir;508 毫克）、上述 2-(4-氟苯基）-5-三氟甲 86542 -21 - 200413365 基吡啶（2.20克）、AgOCOCF3(1.01克）及水（1毫升）之混合物， 在溫度緩慢（30分鐘）到達185°C(油浴）時，在N2之流動下強 力攪拌。在185-190°C下2小時後，混合物固化。混合物冷 卻至室溫。固體用二氯甲烷萃取，直到萃取物脫色為止。 組合之二氯甲烷溶液透過短矽柱過濾並蒸發。在甲醇（50毫 升）加入殘餘物後，燒瓶保持在-10°C下隔夜。分離參-環狀 金屬化錯合物之黃色沉澱物，化合物IVa，用甲醇洗滌及在 真空下乾燥。產率：1·〇7克（82%)。錯合物之X射線品質晶 體係藉緩慢冷卻其溫和溶液於1，2-二氯乙烷内獲得。 實例4 . 此實例例示OLEDs使用本發明之電荷傳送組合物之形 成。 包含孔傳送層（HT層）、電發冷光層（EL層）及至少一層電 子傳送及/或抗猝減層（ET/AQ層）之薄膜OLED裝置係藉熱 蒸發技術製造。使用具有油擴散泵之Edward Auto 306蒸發 器。對所有薄膜沉積之基本真空範圍為1 0·6托爾。沉積室可 沉積5種不同薄膜而不需要停止真空。 使用Thin Film Device公司生產之帶紋氧化錮錫（ITO)塗 佈的玻璃基材。此等ITO’s係以塗佈有1400埃ITO塗膜之 Corning 1737玻璃為主，片材電阻為30歐姆/平方及80%光傳 輸率。然後，在水性清潔劑溶液中以超音波清潔帶紋ITO基 材。然後，基材用蒸餾水、接著異丙醇沖洗，然後在甲苯 蒸汽内脫氣〜3小時。 然後，將清潔過帶紋ITO基材裝入真空室内，將室向下泵 86542 -22- 200413365 抽至Η)·托爾。進—步使用氧電漿清潔基材约W分鐘。清 潔後，多層薄膜藉熱蒸發按序沉積在基材上。最後，^或
LiF及Ai之帶紋金屬電極透過罩沉積。薄膜之厚度在沉積時 使用=英晶體監視器（SyeGn stc_2_r。實例中所述之 所有溥胰厚度為標稱’假定沉積物質之密度成為一種而計 ^然後，疋成艾0LED裝置自真空室取出，直接特性化而 不用包膠。 表1概述用本發明之孔傳送組合物以及用圖8所示之比較 ί生孔傳送化合物製得之裝置。在所有情況下，發射層為實 例銥錯合物，具有所示之厚度。電子傳送層14〇為4,7_ —苯基-ι，ι〇-二氮雜菲DPA。當存在時，電子傳送層iso為 多（8-羥基喹諾基）鋁（ln)，Aiq，各具有規定之厚度。陰極為 樣品 ^-—— HT(A) _ EL, A et/aq，A 比較例A 化合物A 405 DPA 103 509 __ 比較例B 化合物B 403 DPA 411 ^^-- 510 __ 比較例c 化合物C 433 DPA 414 ----_ 506 比較例D 化合物D 412 DPA 41 7 505 Alq 305 陰極，A LiF 10 A1 512 A1 735 A1 734 A1 726 86542 -23- 200413365 比較例E 化合物E 302 404 DPA 101 Alq 304 LiF 10 A1 453 1-1 1(a) 402 DPA 101 Alq 302 LiF 10 302 A1 453 1-2 1(b) 403 DPA 103 Alq 304 LiF 10 303 A1 452 1-3 1(c) 403 DPA 101 Alq 303 LiF 10 303 A1 454 1-4 1(d) 405 DPA 101 Alq 303 LiF 10 303 A1 454 1-5 1(e) 404 DPA 101 Alq 303 LiF 10 303 A1 453 1-6 1(f) 404 DPA 102 Alq 302 LiF 10 303 A1 452 1-7 1(g) 405 DPA 103 Alq 302 LiF 10 304 A1 452 1-8 1(h) 403 DPA 102 Alq 302 LiF 10 302 A1 453 1-9 I(i) 404 DPA 105 Alq 302 LiF 10 305 A1 453 1-10 i(j) 403 DPA 102 Alq 303 LiF 10 305 A1 453 86542 -24- 200413365 1-11 I(k) 403 DPA 101 Alq 303 LiF 10 304 A1 317 1-12 1(1) 403 DPA 100 Alq 302 LiF 10 301 A1 330 1-13 I(m) 405 DPA 102 Alq 305 LiF l〇 302 A1 453 1-14 I(n) 403 DPA 102 Alq 303 LiF 10 302 A1 451 1-15 11(a) 404 DPA 102 Alq 304 LiF l〇 302 A1 452 1-16 11(b) 402 DPA 101 Alq 301 LiF l〇 -----— 302 A1 454 OLED樣品係藉測定其⑴電流-電壓（Ι-ν)曲線，（2)電發冷 光輪射對電壓，及（3)電發冷光光譜對電壓。所用之裝置2〇〇 顯示於圖9。OLED樣品220之I-V曲線係用Keithley源-測量單 元型號237,280測定。電發冷光輻射（單元為cd/m2)對電壓係 用Minolta LS-110發冷光量尺21〇測定，而電壓則使用 Keithley SMU掃描。電發冷光光譜係使用一對透鏡23〇，透 過電子遮光器240，透過光譜儀250分散而收集光，然後用 二極管列陣檢測器260測定。所有三種測定皆同時進行並由 電腦270控制。裝置在某種電壓下之效率係藉LED之電發冷 光輻射除以進行裝置所需之電流密度測定。單元為cd/A。 使用本發明之三芳基甲烷孔傳送組合物之裝置之結果示 於下表2 : -25- 86542 200413365 表2 裝置之電發冷光性 尖峰輻射， 尖峰效率， 樣品 cd/m2 cd/A 化合物A 7000 在4 V 24 化合物B 3700 在21 V 16 化合物C 500 在17 V 1.1 化合物D 1500 在16 V 1.5 化合物E 18000 12 在11 V 在9 V ; 8 lm/W在 5 V 1-1 6000 在15 V 22 1-2 6000-7400 在17 V 14-17 1-3 40 .25 在23 V 1-4 700 在13 V 6-10 86542 -26- 200413365
1-5 7000 在15 V 20 1-6 11000 在13 V 35 1-7 3700 在15 V 10 1-8 2600 在15 V 11.5 1-9 4000 20 在16 V 在11 V 1-10 3400 5 在16 V 在12 V 1-11 800 10 在14 V 在13 V 1-12 110 20 在12 V 在10 V 1-13 450 8 在10 V 在10 V 1-14 250 9 在9 V 在10 V 1-15 1500-2000 6.5 在18 V 在14 V 1-16 1000-1500 5.5 在18 V 在12 V 86542 -27- 200413365 實例5 · 此實例例示圖3Q内之化合物I(q)之製備。· 1.2克甲苯醛及5.8克間二今基胺基·甲苯混合於3毫升乙 醇及1毫升濃縮HC1内。然後，混合物在氮氣下溫和回流2 曰。所得物質澆入25¾升水内，並用，氯氡化角溶液（in)將 PH調整至8。將乙醇溶劑旋轉蒸發，上層清液自帶綠色有機 層傾析。有機層係用乾乙醇研磨，直到其變成帶綠色固體 為止。在自沸騰乙醇再晶化後，使用二氯甲烷洗提物在中 性氧化鋁上迅速層析物質，以除去著色雜質及醛污染物。 收集所得固體並在真空中乾燥。產率1〇克〜15%。 實例6 此實例例示圖5D内之化合物n(d)之製備。 12.5克異g太酸酸及59.0克間二乙基胺基-甲苯混合於μ毫 升乙醇及18毫升濃縮HC1内。然後，混合物在氮氣下溫和回 流60小時。所得物質澆入1〇〇毫升水内，並用氫氧化鈉溶液 (1N)將PH調整至8。將乙醇溶劑旋轉蒸發，上層清液自帶綠 色有機層傾析。有機層係用1〇〇毫升蒸餾水洗滌，然後用乾 乙醇研磨，直到其變成帶綠色固體為止。在自沸騰乙醇再 卯化後，使用二氯甲烷洗提物在中性氧化鋁上迅速層析物 貝，以除去著色雜質及醛污染物。收集所得白色固體並在 真芝中乾燥。產率25.5克〜39%。 實例7 此實例例示圖3R内之化合物Ι(Γ)之製備。 Ϊ4.0克二苯基胺基_對芊醛及163克間-二乙基胺基·甲苯 86542 -28- 200413365 混各於15毫升乙醇及5毫升濃縮HC1内。然後，混合物在氣 氣下溫和回流48小時。所得物㈣入25毫升水内，並用％ 氧化納溶液⑽將阳調整至8。將乙醇溶劑旋轉装發，上; 清液自帶藍色有機層傾析4機層_⑽毫升㈣水絲 ，然後用乾乙醇研磨，直到其變成褐色固體為止。在自沸 騰乙醇再晶化後，使用二氯甲燒洗提，在中性氧化銘上迅 速層析物貝’以除去著色雜質及醛污染物。收集所得白色 固體並在真空中乾燥。產率9 〇克〜31%。 實例8 此貫例例示圖3S内之化合物j(s)之製備。 5·〇克3-乙缔基；酸及11〇克間二乙基胺基-甲苯混合於w 毫升乙醇及3·4毫升濃縮HC1内。然後，混合物在氮氣下溫 和回流48小時。所得物質洗入25毫升水内，並用氫氧化鋼 洛液（1N)將PH調整至8。將乙醇溶劑旋轉蒸發，上層清液自 帶綠色有機層傾析。有機層係用1〇〇毫升蒸館水洗;條，然後 用乾乙醇研磨，直到其變成褐色固體為止。在自沸騰乙醇 再晶化後，使用二氣甲烷洗提，在中性氧化鋁上迅速層析 物質’以除去著色雜質及醛污染物。收集所得白色固體並 在真空中乾燥。產率4.5克〜34〇/〇。 實例9 此實例例示圖SE内之化合物II(e)之製備。 2·64克3,5-二溴苄醛、3·〇克仁甲醯基硼酸、〇·4克肆三 苯膦免、3.2克破酸鉀、4〇毫升水及40毫升二甲氧基乙淀 在氮氣下組合並回流20小時。在冷卻至室溫後，收集有機 86542 -29- 200413365 層，含水層用3 x 25毫升二氯甲烷部分萃取。組合所有萃 取物及有機層並在過濾及蒸發至乾燥狀態以前經硫酸鎂乾 燥。單離所得產物三醛並藉nmr特性化，產率為2.6克〜84〇/〇。 三醛物質2.6克與8.1克間二乙基胺基-甲苯組合並混合於 7·5*升乙醇及2.5毫升濃縮HC1内。然後，混合物在氮氣下 溫和回流48小時。所得物質澆入25毫升水内，並用氫氧化 鈉溶液（1N)將pH調整至8。將乙醇溶劑旋轉蒸發，上層清液 自橄欖綠色有機層傾析。有機層係用1〇〇毫升蒸餾水洗滌， 然後用乾乙醇研磨，直到其變成褐色固體為止。在自沸騰 乙醇再晶化後，使用二氯甲烷洗提，在中性氧化鋁上迅速 層析物貝，以除去著色雜質及酸污染物。收集所得白色固 體並在真2中乾燥。產率ι·2克〜15%。 實例 10 此實例例示圖5F内之化合物之製備。 3· 15克1，3,5-三溴苯、4.5克4-甲醯基硼酸、〇·6克肆三苯膦 鈀、4.8克碳酸鉀、60毫升水及6〇毫升二甲氧基乙烷在氮氣 下組合並回流20小時。在冷卻至室溫後，收集有機層，含 水層用3x25毫升二氯甲烷部分萃取。組合所有萃取物及有 機層並在過濾及蒸發至乾燥狀態以前經硫酸鎂乾燥。單離 所得產物三酸並藉nmr特性化，產率為3.8克〜95〇/〇。 三醛物質3.8克與9.8克間二乙基胺基-甲苯組合並混合於 9毫升乙醇及3¾升濃縮HC1内。然後，混合物在氮氣下溫和 回流48小時。所得物質澆入25毫升水内，並用氫氧化鈉溶 液（1N)將pH凋整至8。將乙醇溶劑旋轉蒸發，上層清液自橄 86542 -30- 200413365 揽綠色有機層傾析。有機層係用100毫升蒸餾水洗滌，然後 用乾乙醇研磨，直到其變成褐色固體為止。在自沸騰乙醇 再晶化後’使用二氯甲烷洗提，在中性氧化鋁上迅速層析 物貝，以除去著色雜質及酸污染物。收集所得白色固體並 在真空中乾燥。產率1.3克〜10%。 實例11 此實例例示使用下示之反應圖式製備圖3T内之化合物 I⑴。
前驅化合物A : 在氮氣環境下，4-溴苄醛（3.478克，0.0188莫耳）、卡巴唑 (3.013 克，0.0179 莫耳）、Pd(OAc)2(0.0402 克，1·79χ10·4 莫 耳）、P(t-Bu)3(0.1086 克，5·37χ10_4 莫耳）、K2C03(7.422 克， 0·0537莫耳）及20莫耳鄰二甲苯裝入40毫升小瓶内。將反應 混合物加熱（1〇〇。〇)二日。所得混合物係透過矽塞使用己烷 、接著25%EtOAc/己烷及最後己烷過滤。蒸發揮發物以得淡 黃色固體，用熱MeOH(20毫升）及己烷（20毫升）洗滌之。將 所欲產物單離為白粉，29%產率（1.406克）。 化合物I(t): 86542 -31 - 200413365 在氮氣裱境下，前驅化合物A(1 000克，5·98毫莫耳）、n，n
物回流三日。在冷卻至室溫後，溶液用25毫升H20稀釋並用 50% NaOH溶液將pH調整至9。揮發物係藉旋轉蒸發除去， 產物由層析術（7% EtOAc/己烷）純化以得〇91克（26%產率）。 實例12 此實例例示使用下示之反應圖式製備圖5G内之化合物 11(g)。
在氮氣環境下，參（4-溴苯基）胺（4.82克，10毫莫耳）之 THF(48毫升）溶液裝入圓底燒瓶内並冷卻至-7〇它，將 nBuLi(l.6 Μ於己烷内，20毫升，32毫莫耳）加入其中。45分 鐘後，加入Ν，Ν-二甲基甲醯胺（5.〇毫升），並將反應溶液緩 慢加溫至5°C。在用HC1(12.5毫升濃縮HC1於50毫升η20内） 猝減後’將所得混合物在室溫下攪拌隔夜。醛前軀體Α係藉 CHWh萃取單離成為黃色固體，其可藉己燒洗滌純化以得 90% 產率（2·97 克）之純產物。13c NMR(CD2C12):6 125.33, 13 1.83, 133.45, 152.0, 191.17 〇 3_43克（21毫莫耳）N，N_二乙基-間-甲笨胺、〇·988克（3毫莫 86542 -32- 200413365 耳）上述酸前軀體A於5毫升正丙醇内之混合物及〇·2 5毫升甲 烷磺酸加入設有狄恩·史塔克截流器之圓底燒瓶内。此混合 物在氮氣下溫和回流72小時。產物化合物n(g)如實例1所述 般單離以得1.80克（48。/〇)灰白色粉。1H NMR(CD2C12)·· (5 6.85(m)，6.55(d)，6.45(m)，6.30(m)，5.30(s)，3.70(s)，3.20(q)， 2.00(s)，1.0(t)。 實例13 此實例例示使用下示之反應圖式製備圖5H内之化合物
在氮氣環境下，Pd2(dba)3(0.88克，0.96毫莫耳）、 ΒΙΝΑΡ(0·62 克，0.99 毫莫耳）、Cs2C03(9.38 克，0·029 莫耳） 、4-溴芊醛（8.17克，〇.〇4莫耳）、队1^，-二苯基-1，4_伸苯二胺 (5.02克，0.019莫耳）及甲苯（100毫升）裝入設有冷凝器之圓 底燒瓶内。混合物加熱至1 〇〇°c歷4日。反應冷卻至室溫、 用EtOAc(200毫升）稀釋並透過矽墊過濾。當蒸發揮發物時 86542 -33 - 200413365 ，可得深棕色油之粗產物，其係藉珍膠層析術（1/3EtOAc/ . · · · ’ · . *- · . · · 己烷）純化以得應前驅體C作為51%產率（'4.64克）之黃粉。對 , ·' * . C32H24N2〇2之分析計算值：c，82.03; H，5.16; N，5.98。實測值 :C，79.7; H，5.40; Ν，5·55 〇 1.63克（0.01莫耳）Ν，Ν-二乙基-間甲苯胺、1.052克（0·Ό〇22 莫耳）上述醛前軀體C於12毫升正丙醇内之混合物及0·05 克甲烷磺酸加入設有狄恩·史塔克截流器之圓底燒瓶内。此 混合物在氮氣下溫和回流48小時。產物化合物11(h)如實例 1所述般單離並藉自熱己烷萃取純化以得1.03克（42%)黃 粉。1H NMR(CD2C12): δ 7.230(t)，7.074-6.925(m)，6.609(寬 d)，6.502(s)，6.413(寬 d)，5.428(s)，3.306(d)，2.140(s)，1.126(t)。 對CmHwN6之分析計算值：C，84·09; H，8.17; N，7.74。實測值 :C，84·19, H，8·37, N，7.69。 【圖式簡單說明】 圖1顯示本發明之電荷傳送組合物之式I。 圖2顯示本發明之電荷傳送組合物之式π。 圖3Α至3S顯示本發明之電荷傳送組合物之式〗（a)至〗(s)。 圖4A至4H顯示多配位基連接基之式⑴⑷至m(h)。 圖5 A至5F顯示本發明之電荷傳送組合物之式1〗（約至 n(f)。 圖6A至6E顯示電發冷光銥錯合物之式IV⑷至IV⑷。 圖7為發光二極體（LED)之概略圖表。 圖8A至8E顯示已知孔傳送物質之化合物a至E之式。 圖9為LED之試驗裝置之概略圖表。 86542 •34- 200413365 【圖式代表符號說明】 100 裝置 110 陽極層 120 孔傳送物質之層 130 感光層 140 電子傳送及/或抗猝滅物質之層 160 陰極層 210 minolta LS-110發冷光量尺 220 OLED 樣品 230 透鏡 240 電子遮光器 250 光譜儀 260 二極體列陣檢測器 270 電腦 35- 86542

Claims (1)

  1. 200413365 拾、申請專利範圍： 1 · 一種組合物 其包含具有式1之三芳基甲烷 /Ar1 〜nr12 X5 Afl — C — Η
    其中： Α:在每次出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； Rl *在每次出現可為相同或不同並選自H、燒基、雜燒基、 芳基滹芳基、芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、CnHaFb 及C6HcFd ,或鄰接Rl基可接合以形成5-或6-員環； X在每次出現可為相同或不同並選自Rl、烯基、炔基、 N(Ri)2、OR1、0CnHaFb、〇C6HcFd、CN、c〇〇Rl、南 化物、N02及OH ; n為整數；及 a b、c、及 d 為 〇 或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d=5， 但其限制條件為在芳香族基上至少有一個取代基選自 F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd、及 〇c6HcFd。 2·如申請專利範圍第1項之組合物，其中三芳基甲烷係選自 咐）、I(k)、I(m)、I⑻及 ι(ρ) 86542 200413365 (c2h5)2n
    (c2h5)2n
    (c2h5)2m
    -2 86542 200413365
    3· —種組合物，其係選自式i(i)、丨⑴、〗⑴、1(〇)及1(〇1)，I(r) 及 I(s) 十-Bu
    NEt2
    86542 Ν(〇2Η 5^2 KJ) 1(1) 200413365
    該組合物 4. 一種組合物，其具有至少二個三芳基甲烷碳， 具有式II 86542 -4- 413365
    / (R ) H —C —(R2)pTQ，U 1 ) \ 1 / (R )^Ν /m 其中： 1 >每出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； f每'人出現可為相同或不同並選自H、烷基、雜烷基、 万基、雜方基、芳基伸垸基、雜芳基伸燒基、匕肌 及 C6HeFd ; R2在每次出現可為相同或不同並選自伸芳基、雜伸芳 基'伸务基伸燒基、及 食伸万基伸鴕基’但其限制條件為當R2為伸芳基伸烷 基或雜伸芳基伸燒基日争，伸芳基端部#附至三芳基甲 烷唆； Q選自單鍵及多價基； m為等於至少2之整數；及 P為0或卜但其限制條件為當P為〇時，Q為多價基， 其為伸烷基或雜伸芳基。 5. 如申請專利範圍第4項之組合物，其切係選自具有至少 二接附點之烴基、其係選自脂肪族基、雜脂肪族基、芳 香族基、及雜芳香族基。 6. 如申請專利範圍第5項之組合物，其中Q係選自伸烷基、 雜伸烷基、伸晞基、雜伸烯基、伸炔基及雜伸炔基。 86542 200413365 7. 如申請專利範圍第4項之組合物，其中Q係選自單環芳香 族基、多環芳香族基、熔合環芳香族基、單環雜芳香族 基、多環芳香族基、熔合環芳香族基、芳基胺、矽烷及 矽氧烷。 8. 如申請專利範圍第4項之組合物，其中Q係選自式111(a) 至 111(h)
    ΙΙΙ(α) 111(b) III(c) IIKd) 86542 200413365
    IIKf)
    Si-Q-Si 111(g) Or S\ m(h)· Si Si——Q Si — Cl· 9.如申請專利範圍第4項之組合物，其中Ar1係選自苯基、 經取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基。 10·如申請專利範圍第9項之組合物，其中Ar1係選自經取代 86542 200413365 苯基及經取代聯苯基，其具有至少一個取代基，係選自 烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳基伸 fe 基、CnHaFb及 C6HcFd，其中 a、b、c、及d為 0 或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d=5，及 η 為整數。 11.如申請專利範圍第4項之組合物，其中Ar1係選自苯基、 經取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基，其中至少一個碳 原子用雜原子代替。 12 ·如申請專利範圍第4項之組合物，其中R2係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、P比淀基、經取代p比 淀基、二p比淀基及經取代二p比啶基。 13 _如申請專利範圍第12項之組合物，其中R2係選自經取代 苯基、經取代聯苯基、經取代吡啶基，其具有至少一個 取代基，係選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸 虎基、雜芳基伸燒基、CnHaFb及C6HcFd，其中 a、b、c、及d為 〇 或整數，使 a+b=2n+l，及 c + d=5，及η 為整數。 14·如申請專利範圍第4項之組合物，選自式11(^至II(f)
    86542 200413365
    1Kb)
    11(c) 86542 200413365
    15· —種電子裝置，其包含至少一具有式1之三芳基甲烷衍生 物之層 1 Ar 彳—NR 2 Χ5 Α 广1 — C — Η Ar^ — NR^ 86542 -10 - 413365 其中： 1在每/人出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； R在每/人出現可為相同或不同並選自h、燒基、雜烷基、 万基、雜方基、芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、CnHaFb 及C6HeFd ;或鄰接Ri基可接合以形成^或卜員環； X在每次出現可為相同或不同並選自Rl、烯基、炔基、 罐1)〗、OR1、0CnHaFb、〇c6HcFd、CN、c〇〇Ri、鹵 化物、no2及0H ; n為1至12之整數；及· · a、b、c、及 d 為 〇 或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d二 5， 但其限制條件為當XsAri為對甲基伸苯基時，Rl並非為 乙基。 16 ·如申請專利範圍第丨5項之電子裝置，其中Ari係選自苯基 、經取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基。/ 17·如申請專利範圍第16項之裝置，其中Ar1係選自經取代苯 基及經取代聯苯基，具有至少一個取代基，選自烷基、_ 雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、 CnHaFb&C6HcFd，其中 a、b、c、及d為 0 或整數，使a+b=2n+l，及 c + d=5，及η 為整數。 18. 如申請專利範圍第15項之裝置，其中Ar1係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基，其中至少一個碳原 子用雜原子代替。 19. 如申請專利範圍第15項之裝置，其中XsAr1具有Ar1，其 86542 • 11- 413365 係選自苯基、經取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、吡 淀基、經取代吡啶基、二吡啶基及經取代二吡啶基。 2〇β如申請專利範圍第19項之裝置，其中Ar1係選自經取代苯 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基，其具有至少一個取 代基’係選自烷基、雜燒基、芳基、雜芳基、芳基伸烷 基、雜芳基伸烷基、CnHaFb及C6HcFd，其中 a、b、c、及d為 0 或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d=5，及 η 為整數。 21·如申請專利範圍第15項之裝置，其中在芳基環上至少一 _ 個取代基選自 F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HeFd 及 OC6HcFd ，其中 a、b、c、及d為 〇或整數，使a+b=2n+1，及c+d=5，及η 為整數。 22·如申請專利範圍第15項之裝置，其中至少一個χ基係選 自 F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及 〇C6HeFd，其中 a b、c、及 d為 0 或整數，使 a+b=2n+l，&c+d=5， 為整數。 23·如申請專利範圍第15項之裝置，其中三芳基甲燒衍生物 係選自式1(a)至I(s) 86542 -12- 200413365 (C2H5)2N
    1(G) (C2h5)2n
    1(b) (C2H5)2N
    1(c) 86542 -13- 200413365 (C2H5)2N
    1(d) (c2h5)2n
    1(e) (C2H5)2n
    N(C2H5)2 1(f) 86542 -14- 200413365 QH
    86542 -15- 200413365
    (C2H5)2N
    1(1) 86542 -16- 200413365 (C2H5>2,n
    (c2h5)2n
    !(n)
    86542 -17- 200413365
    86542 -18- 413365 24. —種包含至少—s、 層又電子裝置，包含一具有至少二値三 芳土甲心又之私荷傳送組合物，該組合物具有式II
    A r 1 jn-:欠 xL· 乇目 、 1 可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； 在每/人出現可為相同或不同並選自h、烷基、雜烷基、 万基、雜方基、芳基伸燒基、雜芳基伸垸基、CnHaFb 及 C6HeFd ; 在每人出現可為相同或不同並選自伸芳基、雜伸芳 基、伸芳基伸烷基、及 旅伸万基伸烷基，但其限制條件為當R2為伸芳基伸烷 基或雜伸芳基伸烷基時，伸芳基端部接附至三芳基甲 Q選自單鍵及多價基； m為等於至少2之整數；及 P為0或1 ’但其限制條件為當P為0時，Q為多價基， 其為伸纪基或雜伸芳基。 25.如申請專利範圍第以項之裝置，其中Q係選自具有至少 一接附點之烴基、其係選自脂肪族基、雜脂肪族基、芳 香族基、及雜芳香族基。 6·如申請專利範圍第25項之裝置，其中Q係選自伸烷基、 86542 -19- 200413365 27. 如申請專利範圍第24項之裝置，其中Q係選自單環芳香 族基、多環芳香族基、熔合環芳香族基、單環雜芳香族 基、多環芳香族基、熔合環芳香族基、芳基胺、矽烷及 矽氧烷。 28. 如申請專利範圍第24項之裝置，其中Q係選自式111(a)至 111(h) C
    ΙΙΙ(α) 111(b) 86542
    111(c) m(h). -20- 200413365 29. 如申請專利範圍第24項之裝置，其中Ar1係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基。 30. 如申請專利範圍第29項之装置，其中Ar1係選自經取代苯 基及經取代聯苯基，具有至少一個取代基，選自烷基、 雜燒基、芳基、雜芳基、芳基伸燒基、雜芳基伸燒基、 CnHaFb及 C6HcFd，其中 a、b、c、及d為 0 或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d=5，及 η 為整數。 31. 如申請專利範圍第24項之裝置，其中Ar1係選自苯基、經胃 取代苯基、聯苯基及經取代聯苯基，其中至少一個碳原 子用雜原子代替。 32·如申請專利範圍第24項之裝置，其中R2係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、P比淀基、經取代P比 啶基、二吡啶基及經取代二吡啶基。 33·如申請專利範圍第32項之裝置，其中R2係選自經取代苯 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基，具有至少一個取代 _ 基，選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、 雜芳基伸烷基、CnHaFb及C6HcFd，其中 a、b、c、及 d為 〇 或整數，使 a+b=2n+：l，及 c+d=5，及 n為整數。 34·如申請專利範圍第24項之裝置，其中電荷傳送組合物係 選自式11(a)至11(f) 86542 -21 - 11(。） 200413365
    11(b)
    11(C) 86542 -22- 200413365
    11(d)
    3 5 ·如申清專利範圍弟4項之組合物，其中至少·一個N (R1) 為熔合芳香族環基。 86542 -23- 413365 •如申清專利範圍第4項之组合物 、心、上口物，其中至少一個N(R!)2 係選自卡巴唑、苯并二唑及苯并三唑。 37·如申請專利範圍第％項之 /、疋衮置，其中至少一個X為熔合 雖芳香族環基。 其中至少一個X係選自 其中至少一個N(R】)2、 •如申清專利範圍第3 7項之裝置， 卡巴唑、苯并二唑及苯并三唑。 39·如申請專利範圍第Μ項之裝置， 嫁合雜芳香族環基。 中至少一個柯1^)2係 40·如申請專利範圍第39項之裝置，其 選自卡巴唑、苯并二唑及苯并三唑 種包含具有式1之三芳基甲烷之組合物 / Ar 丨一 NR12 X5 A 广了 — C — Η \ Ar1 — NR12 畀中： A:丨在每次出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基; 汉在每次出現可為相同或不同並選自H、燒基、雜燒基 方基、雜芳基、CnHaFb& C6HeFd， n為1至12之整數；及 ' C及d為〇或整數，使a+b=2n+l，及c+d=5， 仁其限制條件為在芳香族基上至少有一個取代基，選自 F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HeFd、及 〇C6HcFd。 •如申凊專利範圍第4 i項之組合物，纟中三芳基甲烷係選 86542 -24 - 200413365 自式1(a)至I(p) (C2H5)2N
    1(α ) (C2H5)2n
    1(b) (C2h5)2N
    1(c) 86542 -25- 200413365 (C2H5)2N
    1(d) (C2H5)2N
    qch3 1(e) (C2H5)2.N
    1(千） 86542 -26 200413365 QH
    -27- 86542 200413365
    (c2h5)2n
    I( I )
    (〇2叫2丨、
    I (m) 86542 -28- 200413365 (C2H5)2n
    1(π)
    HP) 86542 -29- 200413365 43. —種選自式II之組合物
    其中： Q係選自單鍵及多價基團； m為2至10之整數； Ar1在每次出現可為相同或不同並選自芳基及雜芳基； R1在每次出現可為相同或不同並選自H、烷基、雜烷基、 芳基、雜芳基、CnHaFb及C6HeFd。 44.如申請專利範圍第43項之組合物，其中Q係選自式111(a) 至 111(h) C
    111(b) 111(C) 30- 86542 200413365
    111(e) m
    86542 -31 - 200413365
    IIKh)^ 0 /51 一—°^~Si l/° 1/° Si — Q——Si 45·如申請專利範圍第43項之組合物，其係選自式11(a)、式 11(b)及式 11(c)
    11(0 11(b) -32- 86542 200413365
    IK Cl
    46. —種包含至少一層之電子裝置，包含申請專利範圍第41 項至45項中任一項之電荷傳送組合物。 47. 如申請專利範圍第46項之電子裝置，其中裝置為發光二 極體、發光電化學電池或光檢測器。
    86542 -33 -
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