TWI665287B - Quinoxaline dimer-containing electron transport material as organic light-emitting element - Google Patents

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Abstract

一種作為有機發光元件之含喹喔啉二聚體電子傳輸材料，分子結構上具有富含電子特性，其應用於有機發光二極體元件之製造時，可作為電子傳輸層，並且能促使此元件具有降低操作電壓與增進發光效率之效果。

Description

作為有機發光元件之含喹喔啉二聚體電子傳輸材料
本發明與有機發光元件之電子傳輸材料有關，尤指一種含喹喔啉二聚體電子傳輸材料。
按，美商柯達公司在1980年代中期，利用真空蒸鍍法發表了多層式的有機發光二極體元件，將電洞與電子侷限在電子傳輸層與電洞傳輸層之間，進行再結合而發光，成功地發表了具有高效率與低驅動電壓的有機發光二極體元件。此後，各種理論與材料不斷推陳出新，造就了有機發光二極體元件的快速發展。
有機發光二極體元件中，各層結構各司其職，具有不同的功能性，其中電子傳輸層的主要功能為幫助電子傳輸至發光層；相對地電洞傳輸層則是幫助電洞傳輸至發光層。藉由電洞傳輸層與電子傳輸層增進電洞與電子的流動性，並視其載子傳輸效率進行調整修正再結合的區域，可降低驅動電壓並提高元件的發光效率。
良好的電子傳輸材料通常具有以下特性：(1)LUMO能階適合搭配發光層的LUMO能階，以利電子傳遞。(2)HOMO能階低於發光層的HOMO能階，兼具電洞阻擋能力。(3)足夠高的三重態能階，避免發光被淬熄。(4)可形成非晶相的薄膜，避免光散射。(5)良好的熱穩定性以及高玻璃轉化溫度。
目前電子傳輸材料大致可分為金屬錯合物類與含氮及含氧的雜環類，分子結構上通常是具有共軛平面的芳香族化合物，可以容易地接受電子並傳輸電子。富含電子的分子結構一般具有良好的電子傳輸功能。例如噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)，苯並咪唑(benzimidazole)、吡啶(pyridine)、三嗪(triazine)、二苯基膦氧化物(diphenylphosphineoxide)、喹啉(quinoline)、喹喔啉(quinoxaline)與安他唑啉(antazoline)等衍生物。在喹喔啉的相關研究中，Kanbara等人(Macromolecules, Vol.26, p3464, 1993)以各種取代基合成喹喔啉衍生物，提升分子量並改善熱穩定性，其中spiro-quinoxaline具有適當的能階，LUMO為-2.8eV，容易與發光材料搭配。接著，Jandke等人(Macromolecules, Vol.31, p6434, 1998)將分子結構設計成含有兩個或三個喹喔啉官能基，例如二酚喹喔啉(BPQ，bis(phenylquinoxaline))與三酚喹喔啉(TPQ，tris(phenylquinoxaline))，其玻璃轉化溫度在130℃以上，且證實其薄膜屬於非晶相薄膜。Redecker等人(Appl. Phys. Lett., Vol.17, p109, 1999)則研究BPQ與TPQ的電子傳輸效率，是噁二唑的100倍(約10 -4cm 2/Vs @10 6V/cm)，並嘗試以TPQ製作高分子發光二極體，其EQE約0.1%。
連接數個喹喔啉可有效提升電子傳輸效率，不過也容易造成分子結構過大，蒸鍍溫度過高，合成步驟變得複雜困難等缺點，因此需要提出改良。
本發明之主要目的在於提供一種作為有機發光元件之含喹喔啉二聚體電子傳輸材料，主要係將喹喔啉的衍生物對接形成二聚體，以縮合反應方式大幅簡化合成步驟，串連兩個以上的喹喔啉官能基，並適當調整取代基，除了具有優異的電子傳輸效率外，亦與Liq (8-Quinolinolato lithium)有良好的相容性。以共鍍方式製作有機發光二極體元件，單一鍍層可同時包含電子注入層、電子傳輸層以及電洞阻檔層等功能。
本發明作為有機發光元件之含喹喔啉二聚體電子傳輸材料，其化學結構為：
R 1、R 2、R 3、R 4各自獨立為經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的C6至C18芳香環基、經取代或未經取代的C2至C18雜芳香環基架構。
m, n各自獨立表示為化學鍵連結，m或n=0表示未連結，m或n=1表示連結。
上述化學結構依照不同的分子架構片段與取代基位置，可能為下列化合物結構：
I-1 　 　　I-2 　　 I-3
I-4 　 　 　 I-5 　　 I-6
I-7 　 I-8 　　 　 I-9
I-10 　 I-11 　　 I-12
I-13 　 I-14 　　 I-15
I-16 　 I-17 　　 I-18
I-19 　 I-20 　　 I-21
I-22 　 I-23 　　 I-24
而本發明之上述目的與優點，不難從下述所選用實施例之詳細說明與附圖中獲得深入了解。
本發明的實驗方式大致分成三個部份，首先是電子傳輸材料的合成與純化，接著是有機發光元件製作，最後是數據分析與效能評估。
一、電子傳輸層材料合成例：
I-1合成例
將2,3-二甲基喹喔啉-6-硼酸(20.2g，0.1 mol)、6-溴-2,3-二苯基喹喔啉(39.7g，0.11 mol)、四(三苯基磷)鈀(3.47g，0.003 mol) 、碳酸鉀(34.5g，0.25 mol) 、甲苯(300 mL) 、乙醇(40 mL)及水(100 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至78℃，加熱16小時，反應完後冷卻至室溫，除去水層後，再加入水攪拌一小時，利用抽氣過濾得粗產物，取固體加入乙酸乙酯加熱攪拌至全溶，再以管柱層析法進行純化後獲得淡黃色固體，接著利用乙酸乙酯與甲醇再結晶純化，獲得I-1固體產物26.3克，產率約60%。
1H-NMR(CDCl 3，500 MHZ)：2.76(s, 6H), 7.34-7.36(m, 6H), 7.52-7.55(m, 4H), 8.11 (d, 2H), 8.17(dd, 1H), 8.28(d, 1H), 8.38(s, 1H), 8.52(d, 1H). 高解析質譜(M/Z): [M+1], 測定值:439.1937. (理論值[M]: C 30H 22N 4438.1844)
I-2合成例
將2,3-二甲基喹喔啉-6-硼酸(22.9g，0.11 mol)、11-溴二苯并[a,c]吩嗪(37.0g，0.10 mol)、四(三苯基磷)鈀(5.95g，0.005 mol) 、碳酸鉀(28.5g，0.21 mol) 、甲苯(350 mL) 、乙醇(40 mL)及水(100 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至78℃，加熱16小時，反應完後冷卻至室溫，除去水層後，再加入水攪拌一小時，利用抽氣過濾得粗產物，取固體加入乙酸乙酯加熱攪拌至全溶，再以管柱層析法進行純化後獲得淡黃色固體，接著利用乙酸乙酯與甲醇再結晶純化，獲得I-2固體產物24.7克，產率55%。
1H-NMR(CDCl3，500 MHZ) : 2.78 (d, 6H), 7.73-7.83 (m, 4H), 8.11-8.29 (m, 3H), 8.43 (d, 2H), 8.57 (d, 2H), 8.68 (s, 1H), 9.42 (d, 2H). 高解析質譜(M/Z): [M+1], 測定值:437.1726. (理論值[M]: C 30H 20N 4436.1688)
I-3合成例
將2,3-二甲基喹喔啉-6-硼酸(20.0g，0.10 mol)、9-溴-苊并[1,2-b]喹喔啉(30.0g，0.09 mol)、四(三苯基磷)鈀(5.2g，0.0045 mol) 、碳酸鉀(24.9g，0.18 mol) 、甲苯(300 mL) 、乙醇(40 mL)及水(100 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至78℃，加熱16小時，反應完後冷卻至室溫，除去水層後，再加入水攪拌一小時，利用抽氣過濾得粗產物，取固體加入乙酸乙酯加熱攪拌至全溶，再以管柱層析法進行純化後獲得淡黃色固體，接著利用乙酸乙酯與甲醇再結晶純化，獲得I-3固體產物22.2克，產率60%。
1H-NMR(CDCl3，500 MHZ) : 2.75 (d, 6H), 7.82-7.87 (m, 2H), 8.09-8.15 (m, 5H), 8.29 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.41-8.45 (m, 2H), 8.54 (d, 1H) 高解析質譜(M/Z): [M+1], 測定值:411.1718. (理論值[M]: C 28H 19N 4410.1531)
製備完成的電子傳輸材料，分別以NMR鑑定結構，利用CV量測材料的氧化還原電位，再換算成HOMO/LUMO能階，使用的溶劑為二氯甲烷，電解質為四-丁基銨四氟硼酸。合成例中各材料的分析結果如表一所示。
二、電子傳輸材料應用於有機發光元件：
有機發光元件的製作一般包括基材前處理、有機層蒸鍍、金屬陰極蒸鍍與封裝等。其中，該有機發光元件結構如圖1所示，包含基板000、銦錫氧化物陽極100、電洞注入層105、電洞傳輸層110、電子阻擋層115、發光層120、電洞阻擋層125、電子傳輸層130、電子注入層135及金屬陰極140等結構。以本發明的電子傳輸材料應用於有機發光元件時，可作為有機發光元件之電子傳輸層。實驗例與比較例中不同元件結構的製作條件，詳細整理如表二。元件結構中使用之各層材料其分子結構如圖2所示。製作完成的有機發光元件，經過適當封裝後進行量測。電壓與電流量測設備為Keithley 2230，光譜量測設備為Konica Minolta CS-1000A，設定起始為4V，逐漸升高至9V，並同時量測電流與亮度變化。各實驗例與比較例的元件分析結果，詳細整理如表三。
實驗例1
以化合物I-1作為電子傳輸層，製作成有機發光元件進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2，然後是發光層30nm，材料為5%的BD-1摻雜於BH-1中；接著是電子傳輸層10nm，材料為50%的I-1與50%的Liq (8-Quinolinolato lithium)進行共蒸鍍；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
實驗例2
以化合物I-2作為電子傳輸層，製作成有機發光元件進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2，然後是發光層30nm，材料為5%的BD-1摻雜於BH-1中；接著是電子傳輸層10nm，材料為50%的I-2與50%的Liq (8-Quinolinolato lithium)進行共蒸鍍；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
實驗例3
以化合物I-3作為電子傳輸層，製作成有機發光元件進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2，然後是發光層30nm，材料為5%的BD-1摻雜於BH-1中；接著是電子傳輸層10nm，材料為50%的I-3與50%的Liq (8-Quinolinolato lithium)進行共蒸鍍；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
比較例1
以典型的電子傳輸材料ET-1(專利號:TW I469967)作為電子傳輸層，製作成有機發光元件進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2，然後是發光層30nm，材料為5%的BD-1摻雜於BH-1中；接著是電子傳輸層10nm，材料為50%的ET-1與50%的Liq (8-Quinolinolato lithium)進行共蒸鍍；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
評估：
製作完成的有機發光元件經分析後，將數據整理後詳細如表二。不同的電子傳輸材料不僅能階不同，電子傳輸速率亦不同，適當的材料是提高有機發光元件效率的關鍵。如圖3、圖4、圖5與圖6分別為電壓-電流密度曲線圖、電壓-亮度曲線圖、亮度-效率曲線圖與電流密度-亮度曲線圖的分析結果，圖7為亮度2000cd/m 2時的光譜圖。
本發明的喹喔啉衍生物二聚體相較於典型的電子傳輸材料具有低操作電壓與高發光效率的優勢。如實驗例1、實驗例2與實驗例3，只需6.7V操作電壓即可達到2000cd/m 2的亮度，而典型的電子傳輸材料如比較例1，則需要6.9V以上。其中，採用化合物I-1或化合物I-2製作的有機發光元件如實驗例1或實驗例2，不僅優於一般典型的電子傳輸材料，且展現了最佳的發光效率，達到5.5/cd/A，而比較例1則5.2cd/A。
表一 合成例中各種電子傳輸材料基本性質
I-1 I-2 I-3
LUMO -3.08 -3.02 -2.98
HOMO -6.03 -5.90 -5.91
Eg 2.95 2.88 2.93
Tg 85 107 N/D
Tm 206 225 N/D
Ts 225 265 245
Td 344 385 368
表二 實驗例與比較例中有機發光元件電子傳輸材料對照表
電子傳輸材料
實驗例1 I-1
實驗例2 I-2
實驗例3 I-3
比較例1 ET-1
表三　實驗例與比較例中有機發光元件的各項效能指標量測結果
編號 驅動電壓 @2000nits(V) 電流密度 @7V (A/cm2) 亮度 @7V (cd/m2) CIE x, y 放光波長 (nm) 最大效率 (cd/A) 最大效率 (lm/W)
實驗例1 6.7 0.0553 2281 0.13, 0.13 462 5.5 1.93
實驗例2 6.7 0.0536 2122 0.13, 0.13 462 5.4 1.88
實驗例3 6.7 0.0537 2249 0.13, 0.13 462 5.5 1.93
比較例1 6.9 0.0550 2036 0.13, 0.13 462 5.2 1.82
惟，以上實施例之揭示僅用以說明本發明，並非用以限制本發明，故舉凡等效元件之置換仍應隸屬本發明之範疇。
綜上所述，可使熟知本項技藝者明瞭本發明確可達成前述目的，實已符合專利法之規定，爰依法提出申請。
000‧‧‧基板
100‧‧‧銦錫氧化物陽極
105‧‧‧電洞注入層
110‧‧‧電洞傳輸層
115‧‧‧電子阻擋層
120‧‧‧發光層
125‧‧‧電洞阻擋層
130‧‧‧電子傳輸層
135‧‧‧電子注入層
140‧‧‧金屬陰極
圖1為本發明有機發光元件的結構圖； 圖2為本發明顯示實驗例與比較例中使用之有機發光二極體材料，包含具有電洞注入功能之材料HT-1、具有電洞傳輸功能之材料HT-2、具有發光功能之客體材料RD-1、具有發光功能主體材料RH-1、具有電子傳輸功能之材料ET-1與ET-2； 圖3為本發明顯示實驗例與比較例中有機發光元件之電壓-電流密度曲線圖，調整不同電壓並量測電壓變化之結果； 圖4為本發明顯示實驗例與比較例中有機發光元件之電壓-亮度曲線圖，調整不同電壓並量測亮度變化之結果； 圖5為本發明顯示實驗例與比較例中有機發光元件之亮度-效率曲線圖，調整不同電壓並量測亮度與電流密度變化之結果，再經數據分析整理成亮度與效率之相關曲線； 圖6為本發明顯示實驗例與比較例中有機發光元件之電流密度-亮度曲線圖，調整不同電壓並量測電流密度及亮度變化之結果； 圖7為本發明顯示實驗例與比較例中有機發光元件之光譜圖，在亮度2000cd/m 2時量測之光譜圖。

Claims (1)

  1. 一種作為有機發光元件之含喹喔啉二聚體電子傳輸材料，其化學結構為：具有喹喔啉二聚體分子架構，R1、R2、R3、R4各自獨立為經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的C6至C18芳香環基、經取代或未經取代的C2至C18雜芳香環基架構；其中R1、R2、R3、R4排除全對稱之R1=R2=R3=R4型態，以及排除部份對稱的R1=R3、R2=R4型態；m、n各自獨立表示為化學鍵連結，m或n=0表示未連結，m或n=1表示連結。
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