JP2005533342A - 電子輸送層および/またはアンチクエンチング層を用いて製造された電子デバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は、アノードと、カソードと、光活性層とを備える光活性デバイスであって、光活性層の電子移動によるクエンチングとエネルギー遷移によるクエンチングの両方を最小限に抑える電子輸送層および/またはアンチクエンチング層をさらに備える光活性デバイスに関するものである。
Description
本発明は、電子輸送組成物および/またはアンチクエンチング組成物を含む活性層が少なくとも1層設けられた光活性電子デバイスに関する。
(関連出願の相互参照)
本件出願は、2002年7月10日に出願された米国仮特許出願第60/394767号ならびに2003年3月28日に出願された米国仮特許出願第60/458277号の優先権の利益を主張するものである。
本件出願は、2002年7月10日に出願された米国仮特許出願第60/394767号ならびに2003年3月28日に出願された米国仮特許出願第60/458277号の優先権の利益を主張するものである。
OLEDディスプレイを構成する発光ダイオード(「OLED」)などの有機光活性電子デバイスでは、OLEDディスプレイの2つの電気的接点層の間に有機活性層が挟まれた形になっている。OLEDにおいては、電気的接点層に電圧が印加されると、透光性の電気的接点層を介して有機光活性層から光線が放出される。
有機エレクトロルミネッセント化合物を発光ダイオードの活性成分として用いることは周知である。単純な有機分子、共役ポリマー、有機金属錯体が用いられてきた。
光活性材料を用いたデバイスには、光活性(たとえば発光)層と一方の接点層との間に位置する1層以上の電荷輸送層が用いられていることが多い。光活性層と正孔注入性接点層との間に正孔輸送層を配置してもよく、これはアノードとも呼ばれる。また、光活性層と電子注入性接点層との間に電子輸送層を配置してもよく、これはカソードとも呼ばれる。
Ir錯体やPt錯体などの有機金属化合物をエレクトロルミネッセント層として用いる場合、カソード側のルミネッセント層の隣に挿入されるブロッキング層によってデバイス効率を高めることが可能である。バルド(Baldo)らが、この目的で2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCPまたはDDPAとして知られる)を用いた。BCP層を「励起子ブロッカー」として機能させ、ルミネッセント励起子のエネルギーが隣接する層に遷移するのを防ぐことが提案された。ブロッキング層は、ルミネッセント層に形成される励起子のエネルギー準位よりもバンドギャップの方が大きいことが特徴である。
米国特許公報(特許文献1)には、実質的に透明なアノードと、前記アノード上に設けられた正孔輸送性層と、前記正孔輸送性層の上に設けられたエミッション層と、前記エミッション層の上に設けられたブロッキング層と、前記ブロッキング層の上に設けられた電子輸送性層と、前記電子輸送性層と電気的接触状態にあるカソードとを含む発光デバイスが特許請求されている。また、前記ブロッキング層が、前記エミッション層に設けられた励起子のエネルギー準位よりもバンドギャップの方が大きいものであることを特徴とするデバイスも特許請求されている。
しかしながら、光活性材料から隣接する層へのエネルギー遷移は、エネルギー遷移のみならず隣接する層への電子の移動によってもクエンチされる可能性があるため、大きめのバンドギャップ励起子ブロッカーを用いるだけでは不十分である。エネルギー遷移によるクエンチングと電子移動によるクエンチングの両方を防ぐことができる材料が必要とされている。
本発明は、アノードと、カソードと、光活性層とを含み、光活性層の電子移動によるクエンチングとエネルギー遷移によるクエンチングの両方を最小限に抑える電子輸送層および/またはアンチクエンチング層をさらに含む光活性デバイスに関するものである。
一実施形態において、本発明は、
(a)アノードと、
(b)仕事関数エネルギー準位がE3であるカソードと、
(c)前記アノードと前記カソードとの間に配置された光活性層であって、前記光活性層が遷移金属のシクロメタル化錯体を含み、前記シクロメタル化錯体がLUMOエネルギー準位E2およびHOMOエネルギー準位E4を有するものと、
(d)前記カソードと前記光活性層との間に配置された電子輸送層および/またはアンチクエンチング層であって、前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層がLUMOエネルギー準位E1およびHOMOエネルギー準位E5を有するものと、を含み、
但し、
(1)E1−E3<1V、
(2)E1−E2>−1V、および
(3)E4−E5>−1Vである、光活性電子デバイスである。
(a)アノードと、
(b)仕事関数エネルギー準位がE3であるカソードと、
(c)前記アノードと前記カソードとの間に配置された光活性層であって、前記光活性層が遷移金属のシクロメタル化錯体を含み、前記シクロメタル化錯体がLUMOエネルギー準位E2およびHOMOエネルギー準位E4を有するものと、
(d)前記カソードと前記光活性層との間に配置された電子輸送層および/またはアンチクエンチング層であって、前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層がLUMOエネルギー準位E1およびHOMOエネルギー準位E5を有するものと、を含み、
但し、
(1)E1−E3<1V、
(2)E1−E2>−1V、および
(3)E4−E5>−1Vである、光活性電子デバイスである。
本願明細書において使用する場合、「電荷輸送組成物」という用語は、電極から電荷を受け取ることができ、比較的高効率かつ少ない電荷損失でこの材料の厚さ方向に電荷が遷移しやすい材料を意味するものとする。アノードから正の電荷を受け取り、これを輸送できるのが正孔輸送組成物である。カソードから負の電荷を受け取り、これを輸送できるのが電子輸送組成物である。「アンチクエンチング組成物」という用語は、励起状態の光活性層へ、あるいは励起状態の光活性層から隣接する層へのエネルギー遷移と電子移動の両方を防止する、遅れさせる、あるいは抑制する材料を意味するものとする。「光活性」という用語は、エレクトロルミネッセンス、フォトルミネッセンスおよび/または感光性を呈する材料を意味する。「HOMO」という用語は、化合物の最高被占分子軌道を示す。「LUMO」という用語は、化合物の最低空位分子軌道を示す。「基」という用語は、有機化合物の置換基など、化合物の一部を意味するものとする。「ヘテロ」という接頭辞は、1以上の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。「アルキル」という用語は、1個の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアルキル」という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を有し、かつ1個の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキレン」という用語は、2個以上の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものである。「ヘテロアルキレン」という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を有し、かつ2個以上の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものである。「アルケニル」という用語は、1個以上の炭素−炭素二重結合を有し、かつ1個の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキニル」という用語は、1個以上の炭素−炭素三重結合を有し、かつ1個の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルケニレン」という用語は、1個以上の炭素−炭素二重結合を有し、かつ2個以上の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキニレン」という用語は、1個以上の炭素−炭素三重結合を有し、かつ2個以上の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルケニレン」、「ヘテロアルキニル」、「ヘテロアルキンレン(heteroalkynlene)」という用語は、1以上のヘテロ原子を有する類似の基を意味するものである。「アリール」という用語は、1個の結合点を有する芳香族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を有し、かつ1個の結合点を有する芳香族基から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アリールアルキレン」という用語は、アリール置換基を有するアルキル基から誘導された基を意味するものであり、この基は、さらに置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリールアルキレン」という用語は、ヘテロアリール置換基を有するアルキル基から誘導された基を意味するものであり、この基は、さらに置換されていなくても置換されていてもよい。「アリーレン」という用語は、2個の結合点を有する芳香族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を有し、かつ2個の結合点を有する芳香族基から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アリーレンアルキレン」という用語は、アリール基とアルキル基の両方を有し、かつアリール基上に1個の結合点とアルキル基上に1個の結合点とを有する基を意味するものである。「ヘテロアリーレンアルキレン」という用語は、アリール基とアルキル基の両方を有し、かつアリール基上に1個の結合点とアルキル基上に1個の結合点とを有する基であって、少なくとも1個のヘテロ原子がある基を意味するものである。特に明記しない限り、いずれの基も非置換または置換されたものとすることが可能である。「隣接して」というフレーズは、デバイスの層についていう場合、必ずしも1つの層が他の層のすぐ隣にあることを意味するわけではない。一方、「隣接したR基」というフレーズは、化学式で互いに隣り合ったR基(すなわち、結合によって結び付いた原子上にあるR基同士)の意味で用いられる。「化合物」という用語は、原子からなる分子で構成された、電気的に荷電されていない物質を意味するものとし、ここでいう原子とは物理的な手段では分離できないものである。「配位子」という用語は、金属イオンの配位圏に結合した分子、イオンまたは原子を意味するものとする。「錯体」という用語は、名詞として用いる場合、少なくとも1個の金属イオンと少なくとも1個の配位子とを有する化合物を意味するものとする。「シクロメタル化錯体」という用語は、有機配位子が少なくとも2箇所で金属に結合して環状配位子金属構造を形成し、少なくとも1個の結合点が金属−炭素結合である錯体を意味するものとする。また、全体を通して、周期律表の族に左から右に1〜18の番号を付すIUPAC基準の番号を使用する(CRC Handbook of Chemistry and Physics、第81版、2000)。
特に定義しない限り、本願明細書で用いる技術用語および科学用語はいずれも、本発明が属する技術分野の当業者が一般に理解している意味と同じ意味である。特に定義しない限り、図中の文字記号はいずれも、その原子略号で表される原子を示す。本発明の実施あるいは試験には本願明細書で説明する内容に類似あるいは同等の方法や材料を利用することが可能ではあるが、以下、好適な方法および材料について説明する。本願明細書に記載の刊行物、特許出願、特許ならびにその他の参考文献はいずれも、その内容全体を本願明細書に援用する。矛盾が生じた場合は、定義部分を含む本願明細書が優先するものとする。また、材料、方法、実施例はすべて一例にすぎず、限定的なものではない。
本発明の他の特徴および利点については、以下の詳細な説明ならびに特許請求の範囲から明らかになろう。
本発明は、少なくとも1層の電子輸送層および/またはアンチクエンチング層と2つの電極間に配置された光活性層とを含む電子デバイスに関する。このデバイス100は、図1に示すとおりであり、アノード層110とカソード層160とを有する。アノードに隣接しているのは正孔輸送材料を含む層120である。カソードに隣接しているのは電子輸送材料および/またはアンチクエンチング材料を含む層140である。正孔輸送層と電子輸送層および/またはアンチクエンチング層との間が光活性層130である。任意に、これらのデバイスではカソードの隣に別の電子輸送層150が用いられることが多い。層120、130、140、150については、個別ならびに総称として活性層と呼ぶ。
デバイス100の用途によっては、光活性層130を(発光ダイオードまたは発光電気化学セル用など)印加電圧によって活性化される発光層としたり、(光検出器用など)印加バイアス電圧の有無とは関係なく放射エネルギーに応答して信号を生成する材料の層とすることが可能である。光検出器の例としては、光導電素子、光抵抗器、光スイッチ、フォトトランジスタ、フォトチューブ、光電池があげられ、これらの用語は、(非特許文献1)に説明されている。本発明の範囲内に包含されるデバイスは、上記にて定義したような発光ダイオード、発光エレクトロルミネッセントデバイスまたは光検出器を意味するものとする。
図2は、後述の説明で用いられる、デバイスのエネルギー論の概略を示している。エネルギー準位はいずれも真空準位117のエネルギーをゼロとして、これを基準に算出したものである。このため、エネルギー準位はすべて負の値になる。ET/AQ層の最低空位分子軌道(LUMO)のエネルギー準位をE1と定義する。光活性層のLUMOをE2と定義する。カソードの仕事関数をE3と定義し、光活性層の最高被占分子軌道(HOMO)をE4と定義し、ET/AQ層のHOMOをE5と定義する。エネルギーが大きくなればなるほどエネルギー準位は真空準位に近付いていく。これらのエネルギー準位は、光電子分光法などの手法によって固体状態で測定可能なものである。また、溶液中でのサイクリックボルタンメトリー測定を利用して分子の相対的なエネルギー準位を測定することも可能である。
エレクトロルミネッセントデバイスで効果的な電子輸送材料および/またはアンチクエンチング(ET/AQ)材料は、以下の特性を有するものでなければならない。
1.好ましくは移動度>10−7cm2/(V・sec)で電子を効率よく輸送できる材料でなければならない。
2.ET/AQ材料のLUMOとカソードの仕事関数との間のエネルギー差が、カソードからの効率的な電子注入が可能な程度に小さくなければならない。エネルギー障壁が1V未満すなわちE1−E3<1Vであると好ましい。
3.ET/AQのLUMO準位が、光活性層からの電子の受け取りを防止できる程度に高くなければならない。通常、これにはE1−E2>−1Vとなる必要がある。好ましくは、E1−E2>0である。
4.ET/AQのHOMO準位が、光活性層への電子の供与を防止できる程度に低くなければならない。通常、これにはE4−E5>−1Vとなる必要がある。好ましくは、E4−E5>0である。
1.好ましくは移動度>10−7cm2/(V・sec)で電子を効率よく輸送できる材料でなければならない。
2.ET/AQ材料のLUMOとカソードの仕事関数との間のエネルギー差が、カソードからの効率的な電子注入が可能な程度に小さくなければならない。エネルギー障壁が1V未満すなわちE1−E3<1Vであると好ましい。
3.ET/AQのLUMO準位が、光活性層からの電子の受け取りを防止できる程度に高くなければならない。通常、これにはE1−E2>−1Vとなる必要がある。好ましくは、E1−E2>0である。
4.ET/AQのHOMO準位が、光活性層への電子の供与を防止できる程度に低くなければならない。通常、これにはE4−E5>−1Vとなる必要がある。好ましくは、E4−E5>0である。
上述した基準3および4におけるET/AQの最適なエネルギー準位は、電子移動理論を適用して求められる。エネルギー差の関数としての電子移動反応速度がマルクス理論(非特許文献2)に説明されている。最も単純な形では、これは次のように表される。
k=υexp[−(Ef−Ei+λ)2/4λkBT] (1)
式中、kは速度定数、kBはボルツマン定数、Tは温度、EiおよびEfはそれぞれ初期状態と最終状態のエネルギーであり、再配向エネルギーと呼ばれるλは初期状態および最終状態における振電相互作用の総効果を説明する現象論的パラメータである。前因子υは波動関数の重なり積分αに関与し、現象論的に以下の式によって電荷分離距離rに左右されることが特徴であるとされる。
υ(r)=υ0exp[−α(r−r0)] (2)
前因子υ0は普遍的に1013sec−1になることが多い。
k=υexp[−(Ef−Ei+λ)2/4λkBT] (1)
式中、kは速度定数、kBはボルツマン定数、Tは温度、EiおよびEfはそれぞれ初期状態と最終状態のエネルギーであり、再配向エネルギーと呼ばれるλは初期状態および最終状態における振電相互作用の総効果を説明する現象論的パラメータである。前因子υは波動関数の重なり積分αに関与し、現象論的に以下の式によって電荷分離距離rに左右されることが特徴であるとされる。
υ(r)=υ0exp[−α(r−r0)] (2)
前因子υ0は普遍的に1013sec−1になることが多い。
最終状態すなわち電荷分離状態のエネルギーは、電子と正孔の分離距離rならびに印加電界E0に左右される。これは次のように表すことができる。
Ef=Ef ∞−e2/(εr)−E0z (3)
式中、Ef ∞は、外部電場がなく電子と正孔とが無限に分離される状態での電荷分離状態のエネルギー、εは媒体の誘電定数、zは印加電場の方向である。電場を印加して電子正孔距離が可変の状態で電子移動速度をどのように算出するかについては、すでに(非特許文献3)に説明されている。
Ef=Ef ∞−e2/(εr)−E0z (3)
式中、Ef ∞は、外部電場がなく電子と正孔とが無限に分離される状態での電荷分離状態のエネルギー、εは媒体の誘電定数、zは印加電場の方向である。電場を印加して電子正孔距離が可変の状態で電子移動速度をどのように算出するかについては、すでに(非特許文献3)に説明されている。
基準3では、十分な電子移動によるクエンチングが起こるのを防止するために、励起子の励起状態での輻射減衰速度よりも光活性層からET/AQ層への電子移動速度の方がかなり低くなるように、ET/AQ層のLUMO準位は十分に高くなければならない。したがって、LUMO準位の最適な場所は、関与する電子移動反応の再配向エネルギーλおよび重なり積分αと、光活性層の励起子の輻射寿命とに左右される。一般に、これにはE1−E2>−1Vとなる必要がある。好ましくはE1−E2>0である。
同様に、基準4では、励起子の励起状態での輻射減衰速度よりもET/AQ層からルミネッセント層への電子移動速度の方がかなり低くなるように、ET/AQ層のHOMO準位は十分に低くなければならない。HOMO準位の最適な場所は、関与する電子移動反応の再配向エネルギーλおよび重なり積分αと、光活性層の励起子の輻射寿命とに左右される。通常、これにはE4−E5>−1Vとなる必要がある。好ましくはE4−E5>0である。
したがって、どのような光活性材料であっても、基準1から4で概説した要件を満たす、使用に最適なET/AQ材料がある。再配向エネルギーおよび重なり積分が同様であると考えられる構造的に類似した一連のET/AQ材料については、デバイスの効率とET/AQ材料のLUMOエネルギーとの間に相関関係を見いだすことができると思われる。特定の光活性材料についてみると、効率が最大になるET/AQ材料のLUMOエネルギーの最適な範囲があるはずである。
また、ET/AQ材料は使用する光活性材料と化学的に相溶なものでなければならない点も理解されたい。たとえば、ET/AQ材料は光活性材料層の表面に塗布したときに滑らかな膜を形成できるものでなければならない。凝集が発生すると、デバイスの性能が低下する。凝集の発生は顕微鏡および分光法における周知のさまざまな手法で検出することが可能である。
デバイスの他の層については、このような層で有用であることが分かっている材料であれば、どのような材料で形成してもよい。アノード110は、正の電荷キャリアの注入に特に効率のよい電極である。これは、たとえば、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物を含有する材料で作ることができ、あるいは導電性ポリマーおよびこれらの混合物であってもよい。好適な金属としては、11族金属、4族、5族、6族の金属、8〜10族の遷移金属があげられる。アノードを透光性にするのであれば、インジウム−スズ−酸化物などの12族、13族、14族の金属の混合金属酸化物を用いるのが普通である。また、アノード110は、(非特許文献4)に説明されているようなポリアニリンなどの有機材料も含む。生成された光を観察できるように、アノードおよびカソードの少なくとも一方は少なくとも部分的に透明なものとする。
層120に使用できる正孔輸送材料の例については、たとえば、(非特許文献5)にまとめられている。正孔輸送性分子とポリマーのどちらも利用できる。また、ペトロフ(Petrov)らの(特許文献2)には、ビス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−4−メチルフェニルメタン(MPMP)という化合物が好適な正孔輸送組成物として開示されている。一般に用いられている正孔輸送性分子としては、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、a−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPRまたはDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物があげられる。一般に用いられている正孔輸送性ポリマーとしては、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン、ポリアニリン、これらの混合物があげられる。また、上述したものなどの正孔輸送性分子をポリスチレンやポリカーボネートなどのポリマーにドープして正孔輸送性ポリマーを得ることも可能である。
光活性層130の例としては、周知のあらゆるエレクトロルミネッセント材料があげられる。有機金属エレクトロルミネッセント化合物が好ましい。最も好ましい化合物は、シクロメタル化イリジウムおよびプラチナエレクトロルミネッセント化合物ならびにこれらの混合物である。(特許文献2)にはイリジウムとフェニルピリジン配位子、フェニルキノリン配位子またはフェニルピリミジン配位子との錯体がエレクトロルミネッセント化合物として開示されている。また、米国特許公報(特許文献3)、(特許文献4)、(特許文献5)、(特許文献6)などには、他の有機金属錯体が開示されている。イリジウムの金属錯体でドープされたポリビニルカルバゾール(PVK)の活性層を有するエレクトロルミネッセントデバイスが、(特許文献7)および(特許文献8)に記載されている。電荷搬送(carrying)ホスト材料およびリン光白金錯体を含むエレクトロルミネッセント発光層が、米国特許公報(特許文献9)、バローズ(Burrows)およびトンプソン(Thompson)の(非特許文献6)、(非特許文献7)に記載されている。いくつかの好適なイリジウム錯体の例を図3に式I(a)〜式I(e)としてあげておく。似たような四配位白金錯体も利用可能である。上述したように、これらのエレクトロルミネッセンス錯体は単独で利用することもできるし、電荷搬送ホストにドープして用いることもできる。
ひとつのタイプのET/AQ材料にフェナントロリン誘導体がある。フェナントロリン誘導体は図4の式IIを有することのできるものであり、式中、
R1およびR2は、出現するごとに同一または異なり、かつH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択され、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
xは0であるか、1から3の整数であり、
yは、0、1または2であり、
但し、F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択される少なくとも1個の置換基が芳香族基上にある。このようなフェナントロリンの具体的な例は図5の式II(a)〜式II(i)である。
R1およびR2は、出現するごとに同一または異なり、かつH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択され、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
xは0であるか、1から3の整数であり、
yは、0、1または2であり、
但し、F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択される少なくとも1個の置換基が芳香族基上にある。このようなフェナントロリンの具体的な例は図5の式II(a)〜式II(i)である。
このフェナントロリン誘導体は図6に示される式III(a)または式II(b)を有することのできるものであり、式中、
R1、R2、aからd、n、xは上記にて定義したとおりであり、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基とから選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1である。
R1、R2、aからd、n、xは上記にて定義したとおりであり、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基とから選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1である。
多価Q基の例は図7の式IV(a)〜式IV(h)に示すとおりである。
もうひとつのタイプのET/AQ材料にキノキサリン誘導体がある。キノキサリン誘導体は図8に示される式Vを有することのできるものであり、式中、
R4およびR5は、出現するごとに同一または異なり、H、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキレンアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択されるか、あるいは両方のR5が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
wは、0または1から4の整数である。
R4およびR5は、出現するごとに同一または異なり、H、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキレンアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択されるか、あるいは両方のR5が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
wは、0または1から4の整数である。
この式で表されるキノキサリンの具体的な例は図9の式V(a)〜式V(ag)に示すとおりである。
このキノキサリンは図10の式VIを有することのできるものであり、式中、
R4、R5、a〜d、nは上記にて定義したとおりであり、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1であり、
wは、0または1から4の整数である。
R4、R5、a〜d、nは上記にて定義したとおりであり、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1であり、
wは、0または1から4の整数である。
Q基の例は上述したとおりである。この式で表されるキノキサリンの具体的な例は図11に示される式VI(a)〜式VI(m)である。
このキノキサリンは図12に示される式VIIを有することのできるものであり、式中、R3、R4、R5、Q、a〜d、m、n、pおよびwは上記にて定義したとおりである。
層150に利用できる別の電子輸送材料の例としては、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)などの金属キレート化オキシノイド化合物、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)および3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)などのアゾール化合物、これらの混合物があげられる。
カソード160は、電子または負の電荷キャリアを注入する上で特に効率の良い電極である。カソードは、アノードよりも仕事関数の低いものであれば、どのような金属または非金属であってもよい。カソード向けの材料は、1族のアルカリ金属(Li、Csなど)、2族(アルカリ土類)の金属ならびに、希土類元素、ランタニド、アクチニドを含む12族の金属から選択することが可能である。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウムなどの材料ならびにこれらの組み合わせを利用してもよい。Li含有有機金属化合物すなわち、LiF、Li2Oを有機層とカソード層との間に堆積させ、動作電圧を下げることも可能である。
有機電子デバイスに他の層を用いることは周知である。たとえば、アノード110と正孔輸送層120との間に層(図示せず)を設け、正の電荷輸送および/または層のバンドギャップマッチングを容易にしたり、あるいは保護層として機能させることが可能である。この場合、従来技術において周知の層を利用すればよい。また、上述した層のいずれも2以上の層で構成することができる。あるいは、アノード層110、正孔輸送層120、電子輸送層140および150、カソード層160のうちの一部または全部を表面処理し、電荷キャリア輸送効率を高めるようにしてもよい。各構成層の材料に何を選ぶかは、デバイス効率の高いデバイスを提供するという目標のバランスを取りながら判断するとよい。
それぞれの機能的層を2以上の層で構成してもよいことは理解できよう。
このデバイスは、個々の層を好適な基板に順次蒸着することをはじめとして、さまざまな手法で製造可能なものである。ここで、ガラスフィルムやポリマーフィルムなどの基板を利用することができる。熱的蒸発、化学気相成長法などの従来の蒸着手法を用いることが可能である。あるいは、スピンコーティング、ディップコーティング、ロールツーロール法、インクジェット印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷を含むがこれに限定されるものではない従来の適当なコーティング手法またはプリンティング手法を利用して、有機層を溶液または好適な溶媒中の分散液からコーティングすることが可能である。通常、これらの異なる層は厚さの範囲が以下のとおりとなる。アノード110、500〜5000Å、好ましくは1000〜2000Å;正孔輸送層120、50〜2000Å、好ましくは200〜1000Å;光活性層130、10〜2000Å、好ましくは100〜1000Å;電子輸送層140および150、50〜2000Å、好ましくは100〜1000Å;カソード160、200〜10000Å、好ましくは300〜5000Å。デバイスにおける電子−正孔再結合領域の位置、ひいてはデバイスの発光スペクトルについては、各層の相対的な厚さによって変えることができる。よって、電子輸送層の厚さは、電子−正孔再結合領域が発光層内にくるように選択すべきである。層厚の所望の比は、使用する材料の厳密な性質に左右される。
以下の実施例は、本発明の特定の特徴ならびに利点について示すものである。これらの実施例は本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。特に明記しない限り、パーセンテージはいずれも重量基準である。
(実施例1〜17)
これらの実施例は、いくつかのET/AQ組成物の調製について説明するものである。
これらの実施例は、いくつかのET/AQ組成物の調製について説明するものである。
(実施例1)
本実施例は、図9の化合物V(b)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物V(b)の調製について説明するものである。
3,4−ジアミノトルエン(28.78g、0.236mol)とベンジル(45g、0.214mol)との混合物を、クロロホルム738ml中でトリフルオロ酢酸2.16mlと一緒に3時間還流した。この混合物を10%HCl、ブラインで3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過した後、シリカ床を用いて真空で濾過した。得られる溶液を乾燥するまで脱水した。粗生成物69グラムをメタノール550mlから再結晶化させた。濾過後の固体を真空オーブン中にて50℃で1時間乾燥させたところ、乾燥固体55.56gが得られた。収率78.8%。
(実施例2)
本実施例は、図9の化合物V(e)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物V(e)の調製について説明するものである。
3,4−ジアミノトルエン(4.49g、0.037mol)と4,4’−ジメトキシベンジル(9.46g、0.035mol)との混合物を、クロロホルム125ml中でトリフルオロ酢酸0.35mlと一緒に6時間還流した。この混合物を水で2回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、11グラム以下になるまで脱水した。この固体をフラッシュクロマトグラフィ用に1:1酢酸エチル:クロロホルムに溶解させ、酢酸エチルで溶出した。暗色の固体9.7グラムまで脱水した。収率72%。
(実施例3)
本実施例は、図9の化合物V(d)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物V(d)の調製について説明するものである。
3,4−ジアミノトルエン(5.36g、44mmol)とフェナントレンキノン(8.33g、0.040mol)との混合物を、クロロホルム119ml中でトリフルオロ酢酸0.4mlと一緒に6時間還流した。この混合物を中粒のフリットで濾過し、メチルエチルケトン430gから再結晶化させ、ふわふわでウールのような黄色の生成物5.5gを得た。収率46%。
(実施例4)
本実施例は、図10の化合物V(f)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(f)の調製について説明するものである。
3,4−ジアミノトルエン(5.36g、44mmol)と2,2’−ピリジル(8.49g、40mmol)との混合物を、クロロホルム119ml中でトリフルオロ酢酸0.4mlと一緒に4時間還流した。反応混合物を分離し、水100mlで4回洗浄し、10.4グラムになるまで脱水した。得られる固体をフラッシュクロマトグラフィ用に1:1酢酸エチル:クロロホルムに溶解させ、酢酸エチルで溶出した。脱水して固体9.3グラムを得た。
(実施例5)
本実施例は、図10の化合物V(g)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(g)の調製について説明するものである。
メチル−3,4−ジアミノベンゾエート(7.28g、44mmol)とベンジル(8.41g、40mmol)との混合物をメチレンクロリド140ml中で21時間還流した。この反応混合物を乾燥するまで脱水した後、還流状態でメタノール520mlおよびメチレンクロリド150mlに溶解させた。続いてこの溶液を部分的に脱水し、所望の生成物を選択的に結晶化させた。
(実施例6)
本実施例は、図10の化合物V(k)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(k)の調製について説明するものである。
メチル−3,4−ジアミノベンゾエート(6.37g、0.038mol)と4,4’−ジメトキシベンジル(9.46g、0.035mol)との混合物を、メチレンクロリド142ml中でトリフルオロ酢酸3滴と一緒に5時間還流した。N−メチルピロリジノン10.7gを添加し、還流をさらに26時間継続した。この混合物を水で3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過した後、有機溶液をメタノール550gにデカントして生成物を沈殿させた。一晩静置した後、生成物を濾過し、真空中にて95℃で乾燥させて生成物10.39gを得た。
(実施例7)
本実施例は、図10の化合物V(r)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(r)の調製について説明するものである。
メチル−3,4−ジアミノベンゾエート(6.12g、0.037mol)とフェナントレンキノン(7.08g、0.034mol)との混合物をメチレンクロリド119ml中で還流した。N−メチルピロリジノン100グラムを添加し、塩素化した溶媒を蒸留によって取り除いた。このポットを150℃まで温めた。この時点で透明な溶液が得られ、反応をガスクロマトグラフィでトラッキングした。この生成物をメタノール410gに注いで沈殿させ、固体沈殿物を濾別した。この生成物をトルエンから再結晶化させた後、メチルエチルケトン1200gと、トルエン150gと、テトラヒドロフラン1100gとの混合物から再度再結晶化させた。収率は真珠光沢のある金色のウールのような材料3.3グラムであった。
(実施例8)
本実施例は、図10の化合物V(l)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(l)の調製について説明するものである。
1,2−フェニレンジアミン(13.91g、0.129mol)と4,4’−ジブロモベンジル(45、0.116mol)との混合物を、クロロホルム558ml中でトリフルオロ酢酸1.0mlと一緒に6時間還流した。この混合物を10%HClで3回洗浄し、51グラム以下まで脱水した。メタノール100mlを用いて還流状態で酢酸エチル600mlから再度結晶化させた。大きな結晶が一晩で形成されたため、これを濾過し、メタノールで2回洗浄し、冷却した母液からのセカンドクロップ4.9gを用いて29.63gまで乾燥させた。
(実施例9)
本実施例は、図10の化合物V(h)の調製について説明するものである。
本実施例は、図10の化合物V(h)の調製について説明するものである。
2,3−ジアミノトルエン(4.84g、0.040mol)とベンジル(7.56g、0.036mol)との混合物を、メチレンクロリド112ml中で19時間還流した。この混合物を12%HClで4回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、茶色の固体が9.5グラム以下になるまで脱水した。この固体を還流状態でメタノール495gに溶解させた後、溶媒300g以下を蒸留により取り除いた。氷冷により良好な結晶が得られた。濾過後にメタノールで結晶ケークを洗浄した。
(実施例10)
本実施例は、図9の化合物V(i)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物V(i)の調製について説明するものである。
2,3−ジアミノトルエン(5.05g、0.041mol)とフェナントレンキノン(7.84g、0.038mol)との混合物をクロロホルム112ml中で29時間還流した。得られる溶液を、クロロホルム溶離液を用いてシリカカラムに通してクロマトグラフィで分離した。生成物を溶媒から脱水して約10グラムにした後、真空オーブンで乾燥させた。材料は結晶性に見えた。
(実施例11)
本実施例は、図9の化合物V(j)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物V(j)の調製について説明するものである。
メチル−3,4−ジアミノベンゾエート(7.28g、0.044mol)と2,2’−ピリジル(8.48g、0.040mol)との混合物を、メチレンクロリド140ml中で7時間還流した。この溶液を15.7グラムになるまで脱水し、固体を還流状態でメチレンクロリド240mlおよびメタノール140mlに溶解させた。メタノール280mlを添加し、溶媒150ml以下を蒸発させた後、溶液を一晩静置した。得られる固体を回収し、9.8グラムになるまで乾燥させた。材料7.7gを取り、メチレンクロリド50gと一緒にメタノール203gに溶解させた。溶媒>50mlを蒸留により除去した。一晩で結晶が形成された。濾過し、真空オーブン内にて乾燥させた。
(実施例12)
本実施例は、図9の化合物VI(a)の調製について説明するものである。
本実施例は、図9の化合物VI(a)の調製について説明するものである。
3,3−ジアミノベンジジン(0.4580g、2.14mmol)と1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン(0.9458g、4.5mmol)との混合物をn−メチルピロリジノン10g中にてトリフルオロ酢酸0.045mlと一緒に85℃で23時間加熱した。周囲温度で、このポットにクロロホルムを仕込み、内容物を細粒のフリットで濾過し、アセトンに続いてジエチルエーテルで洗浄した後、90℃の真空で乾燥させた。
(実施例13)
本実施例は、図5の化合物II(c)の調製について説明するものである。
本実施例は、図5の化合物II(c)の調製について説明するものである。
2,9−ジヨード−1,10−フェナントロリン(900mg、2.08mmol、トンプソン(Thompson)らの(非特許文献9)に準じて調製)と、3−トリフルオロメチルベンゼンボロン酸(989mg、5.20mmol、アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Company)、ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(481mg、0.416mmol、アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Company)と、炭酸ナトリウム(882mg、8.32mmol)との混合物を、水(20mL)/トルエン(50mL)中で15時間、窒素下にて還流させた。続いて、有機層を分離し、水性層をクロロホルム3×25mLで抽出した。有機層同士を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、乾燥するまで脱水した。ヘキサン/ジクロロメタン(1:1、v:v)を溶離液として用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ(生成物Rf=0.25)によって精製を行い、1H NMRで求めた純度が95%を超える所望の生成物を淡い黄色の固体(560mg、57%)として得た。1H NMR(CDCl3、300MHz、296K):δ8.81(s,2H)、8.63(d,2H、J=7.5Hz)、8.36(d,2H、J=8.4Hz)、8.19(d,2H、J=8.41Hz)、7.84(s,2H)、7.68〜7.77(m,6H)ppm。19F NMR(CDCl3、282MHz、296K)δ−63.25ppm。
化合物II(a)、II(g)、II(h)とII(i)との混合物を同様の手順で生成した。
(実施例14)
本実施例は、図5の化合物II(b)の調製について説明するものである。
本実施例は、図5の化合物II(b)の調製について説明するものである。
3,8−ジブロモ−1,10−フェナントロリン(1.5g、4.4mmol、(非特許文献9)に準じて調製)と、4−トリフルオロメチルベンゼンボロン酸(2.11g、11.1mmol、Lancaster Chemical Company、ニューハンプシャー州ウィンダム(Windham)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(513mg、0.444mmol)と、炭酸ナトリウム(1.41g、13.3mmol)と、水(20mL)と、トルエン(100mL)とを用いて、実施例13と同じ手順を利用した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン/メタノール、9:1、v:v)で精製を行った後、冷やしたメタノールで生成物を洗浄することで、1H NMRで求めた純度が95%を超える白色の固体(520mg、25%)を得た。1H NMR(CDCl3、300MHz、296K):δ9.46(d,2H、J=2.3Hz)、8.45(d,2H、2.3Hz)、7.94(s,2H)、7.91(d,4H、J=8.3Hz)、7.82(d,4H、J=8.4Hz)ppm。19F NMR(CDCl3、282MHz、296K)δ−63.12ppm。
(実施例15)
本実施例は、図5の化合物II(e)の調製について説明するものである。
本実施例は、図5の化合物II(e)の調製について説明するものである。
2,9−ジヨード−1,10−フェナントロリン(1.00g、2.31mmol)と、4−フルオロベンゼンボロン酸(972mg、6.96mmol)と、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(92mg、0.23mmol、アルドリッチ(Aldrich)と、酢酸パラジウム(52mg、0.23mmol、アルドリッチ(Aldrich)と、フッ化カリウム(810mg、13.9mmol、アルドリッチ(Aldrich)とを無水ジオキサン(100mL)中で15時間還流させた後、ジオキサンを減圧下にて除去し、粗残渣を実施例1のようにして水性(aqueous)ワークアップに供した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン、100%生成物Rf=0.57)での精製を行い、1H NMRで求めた純度が95%を超える淡い黄色の固体(567mg、67%)を得た。1H NMR(CDCl3、300MHz、296K):δ8.43(dd,4H、JHH=10.4Hz、JHF=5.5Hz)、8.28(d,2H、J=8.4Hz)、7.77(s,2H)、7.26(dd,4H、JHH=9.9Hz、JHF=5.9Hz)ppm。19F NMR(CDCl3、282MHz、296K)δ−113.0ppm。
(実施例16)
本実施例は、図5の化合物II(d)の調製について説明するものである。
本実施例は、図5の化合物II(d)の調製について説明するものである。
4,7−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(300mg、1.20mmol、(非特許文献10)に準じて調製)と、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンボロン酸(0.930mg、3.60mmol、アルドリッチ(Aldrich)と、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(154mg、0.361mmol)と、酢酸パラジウム(81mg、0.361mmol)と、炭酸ナトリウム(0.510mg、9.62mmol)と、水(5mL)と、トルエン(30mL)とを用いて実施例13および14と同じ手順を利用し、所望の生成物を白色の固体(410mg、56%)として得た。1H NMR(CDCl3、300MHz、296K):δ9.35(d,2H、J=4.49Hz)、8.06(s,2H)、8.00(s,4H)、7.73(2H,s)、7.66(d,2H、J=4.52Hz)ppm。19F NMR(CDCl3、282MHz、296K)δ−63.32ppm。
(実施例17)
本実施例は、図5の化合物II(f)の調製について説明するものである。
本実施例は、図5の化合物II(f)の調製について説明するものである。
2,9−ジクロロ−フェナントロリン(1.0g、4.01mmol、(非特許文献11)に準じて調製)と、3,5−ビストリフルオロメチルベンゼン−ボロン酸(2.59g、10.0mmol)と、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(171mg、0.401mmol)と、酢酸パラジウム(90mg、0.401mmol)と、フッ化カリウム(1.40g、24.1mmol)と、無水ジオキサン(100mL)とを用いて、実施例15と同じ手順を利用した。粗材料をジエチルエーテルで洗浄して生成物を精製し、所望の生成物を白色の固体(345mg、14%)として得た。1H NMR(CDCl3、300MHz、296K):δ8.92(d,4H、JHF=1.46Hz)、8.45(d,2H、J=8.3Hz)、8.25(d,2H、J=8.5Hz)、8.02(s,2H)、7.91(s,2H)ppm。19F NMR(CDCl3、282MHz、296K)δ−63.50ppm。
電子輸送組成物および/またはアンチクエンチング組成物の特性を以下の表1にまとめておく。周知のET/AQ化合物AおよびBについては図13に示す。
(実施例18)
本実施例は、図3に式I(a)として示すイリジウムエレクトロルミネッセンス錯体の調製について説明するものである。
本実施例は、図3に式I(a)として示すイリジウムエレクトロルミネッセンス錯体の調製について説明するものである。
(フェニルピリジン配位子、2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン)
使用した大まかな手順は、(非特許文献12)に説明されていた。脱気水200mlと、炭酸カリウム20gと、1,2−ジメトキシエタン150mlと、Pd(PPh3)40.5gと、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン0.05molと、4−フルオロフェニルボロン酸0.05molとの混合物を16〜30時間還流(80〜90℃)した。このようにして得られる反応混合物を水300mlで希釈し、CH2Cl2(2×100ml)で抽出した。混合有機層をMgSO4上で乾燥させ、真空により溶媒を除去した。この液体生成物を真空分留で精製した。固体材料をヘキサンから再結晶化させた。単離した材料の典型的な純度は98%を超えていた。
使用した大まかな手順は、(非特許文献12)に説明されていた。脱気水200mlと、炭酸カリウム20gと、1,2−ジメトキシエタン150mlと、Pd(PPh3)40.5gと、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン0.05molと、4−フルオロフェニルボロン酸0.05molとの混合物を16〜30時間還流(80〜90℃)した。このようにして得られる反応混合物を水300mlで希釈し、CH2Cl2(2×100ml)で抽出した。混合有機層をMgSO4上で乾燥させ、真空により溶媒を除去した。この液体生成物を真空分留で精製した。固体材料をヘキサンから再結晶化させた。単離した材料の典型的な純度は98%を超えていた。
(イリジウム錯体)
IrCl3・nH2O(54%Ir;508mg)と、上記にて得られた2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン(2.20g)と、AgOCOCF3(1.01g)と、水(1mL)との混合物を、温度を徐々に(30分間)185℃(油浴)まで上げながらN2流下で強く攪拌した。185〜190℃で2時間経過後、混合物が固化した。この混合物を室温まで冷ました。抽出物の色がなくなるまで、固体をジクロロメタンで抽出した。この混合ジクロロメタン溶液を短いシリカカラムで濾過し、脱水した。残渣にメタノール(50mL)を添加した後、フラスコを−10℃で一晩保持した。トリス−シクロメタル化錯体すなわち化合物bの黄色の沈殿物を分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収率1.07g(82%)。その温かい溶液を1,2−ジクロロエタン中でゆっくりと冷却することで、錯体のX線品質(X−Ray quality)の結晶が得られた。
IrCl3・nH2O(54%Ir;508mg)と、上記にて得られた2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン(2.20g)と、AgOCOCF3(1.01g)と、水(1mL)との混合物を、温度を徐々に(30分間)185℃(油浴)まで上げながらN2流下で強く攪拌した。185〜190℃で2時間経過後、混合物が固化した。この混合物を室温まで冷ました。抽出物の色がなくなるまで、固体をジクロロメタンで抽出した。この混合ジクロロメタン溶液を短いシリカカラムで濾過し、脱水した。残渣にメタノール(50mL)を添加した後、フラスコを−10℃で一晩保持した。トリス−シクロメタル化錯体すなわち化合物bの黄色の沈殿物を分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収率1.07g(82%)。その温かい溶液を1,2−ジクロロエタン中でゆっくりと冷却することで、錯体のX線品質(X−Ray quality)の結晶が得られた。
同様の手順を用いてイリジウム錯体I(c)を生成した。
(実施例19)
本実施例は、図3に式I(d)として示すイリジウムエレクトロルミネッセンス錯体の調製について説明するものである
本実施例は、図3に式I(d)として示すイリジウムエレクトロルミネッセンス錯体の調製について説明するものである
(配位子すなわち2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン)
2−チエニルボロン酸(Lancaster Synthesis、Inc.、1.00g、7.81mmmol)と、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピルジン(trifluoromethylpyrdine)(アドリッチケミカルカンパニー(Adrich Chemical Co.)、1.417g、7.81mmol)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチ(Aldrich)、451mg、0.391mmol)と、炭酸カリウム(EMサイエンス(Science)、3.24g、23.4mmol)と、水(20mL)と、ジメトキシエタン(アルドリッチ(Aldrich)、20mL)とを還流状態でN2下にて20時間攪拌しておいた後、混合物を室温まで冷まし、有機層と水性層とを分離した。水性層をジエチルエーテル3×50mLで抽出し、混合有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を乾燥するまで脱水した。CH2Cl2/ヘキサン(1:1)を溶離液(生成物Rf=0.5)として用いて粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製し、生成物を白色の結晶性固体として得た(収率=5.2g、73%。単離収率)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=7.73〜7.57(2H,m)、7.55(1H,d、J=8.5Hz)、7.34(1H,d、J=4.8Hz)、6.88(1H,d、J=4.8Hz)ppm。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.78ppm。
2−チエニルボロン酸(Lancaster Synthesis、Inc.、1.00g、7.81mmmol)と、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピルジン(trifluoromethylpyrdine)(アドリッチケミカルカンパニー(Adrich Chemical Co.)、1.417g、7.81mmol)と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチ(Aldrich)、451mg、0.391mmol)と、炭酸カリウム(EMサイエンス(Science)、3.24g、23.4mmol)と、水(20mL)と、ジメトキシエタン(アルドリッチ(Aldrich)、20mL)とを還流状態でN2下にて20時間攪拌しておいた後、混合物を室温まで冷まし、有機層と水性層とを分離した。水性層をジエチルエーテル3×50mLで抽出し、混合有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を乾燥するまで脱水した。CH2Cl2/ヘキサン(1:1)を溶離液(生成物Rf=0.5)として用いて粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製し、生成物を白色の結晶性固体として得た(収率=5.2g、73%。単離収率)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=7.73〜7.57(2H,m)、7.55(1H,d、J=8.5Hz)、7.34(1H,d、J=4.8Hz)、6.88(1H,d、J=4.8Hz)ppm。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.78ppm。
(中間体架橋ダイマー)
([IrCl{2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン}2]2)
上記にて得られた2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(555mg、2.42mmol)と、三塩化イリジウム(ストレムケミカルズ(Strem Chemicals)、401mg、1.13mmol)と、2−エトキシエタノール(アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Co.、10mL)と、水(1mL)との混合物を窒素下で15時間還流させておいた後、反応物を室温まで冷ました。得られた沈殿生成物を濾過により回収し、ヘキサンで洗浄し、減圧下にて乾燥させ、生成物575mg(37%)を赤色−オレンジ色の固体として得た。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=9.30(4H,d、J=1.5Hz)、7.80(4H,dd、J=2.0Hzおよび8.5Hz)、7.59(4H,d、J=8.5Hz)、7.21(8H,d、J=4.8Hz)、5.81(d,4H、J=4.9Hz)。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.07ppm。
([IrCl{2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン}2]2)
上記にて得られた2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(555mg、2.42mmol)と、三塩化イリジウム(ストレムケミカルズ(Strem Chemicals)、401mg、1.13mmol)と、2−エトキシエタノール(アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Co.、10mL)と、水(1mL)との混合物を窒素下で15時間還流させておいた後、反応物を室温まで冷ました。得られた沈殿生成物を濾過により回収し、ヘキサンで洗浄し、減圧下にて乾燥させ、生成物575mg(37%)を赤色−オレンジ色の固体として得た。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=9.30(4H,d、J=1.5Hz)、7.80(4H,dd、J=2.0Hzおよび8.5Hz)、7.59(4H,d、J=8.5Hz)、7.21(8H,d、J=4.8Hz)、5.81(d,4H、J=4.9Hz)。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.07ppm。
(イリジウム錯体[Ir{2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン}3])
上記にて得られた[IrCl{2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン}2]2(100mg、0.073mmol)と、実施例1の2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(201mg、0.88mmol)と、トリフルオロ酢酸銀(アルドリッチ(Aldrich)、40mg、0.18mmol)とを混合し、窒素下にて170〜180℃で10分間攪拌しておいた。続いて、混合物を室温まで冷まし、これを最低量のジクロロメタンに再溶解させた。この溶液を、ジクロロメタン/ヘキサン(1:1)を溶出溶媒として用いてシリカゲルカラムに通した。カラムの下の方で得られた第1の赤色−オレンジ色の画分(生成物Rf=0.5)を回収し、乾燥するまで脱水した。残基をヘキサンに懸濁させ、沈殿生成物を濾過し、過剰なヘキサンで洗浄し、残留している2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジンをすべて取り除いて、生成物を赤色−オレンジ色の固体として得た。単離収率≒50mg(39%)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=7.73〜7.57(6H,m)、7.55(3H,d、J=8.5Hz)、7.34(3H,d、J=4.8Hz)、6.88(3H,d、J=4.8Hz)。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.78。
上記にて得られた[IrCl{2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン}2]2(100mg、0.073mmol)と、実施例1の2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(201mg、0.88mmol)と、トリフルオロ酢酸銀(アルドリッチ(Aldrich)、40mg、0.18mmol)とを混合し、窒素下にて170〜180℃で10分間攪拌しておいた。続いて、混合物を室温まで冷まし、これを最低量のジクロロメタンに再溶解させた。この溶液を、ジクロロメタン/ヘキサン(1:1)を溶出溶媒として用いてシリカゲルカラムに通した。カラムの下の方で得られた第1の赤色−オレンジ色の画分(生成物Rf=0.5)を回収し、乾燥するまで脱水した。残基をヘキサンに懸濁させ、沈殿生成物を濾過し、過剰なヘキサンで洗浄し、残留している2−(2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジンをすべて取り除いて、生成物を赤色−オレンジ色の固体として得た。単離収率≒50mg(39%)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ=7.73〜7.57(6H,m)、7.55(3H,d、J=8.5Hz)、7.34(3H,d、J=4.8Hz)、6.88(3H,d、J=4.8Hz)。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−62.78。
(実施例20)
本実施例は、本発明の電荷輸送組成物を用いたOLEDの製造について説明するものである。
本実施例は、本発明の電荷輸送組成物を用いたOLEDの製造について説明するものである。
正孔輸送層(HT層)と、エレクトロルミネッセント層(EL層)と、少なくとも1層の電子輸送層および/またはアンチクエンチング層(ET/AQ層)とを含む薄膜OLEDデバイスを熱蒸発法によって製造した。すべての薄膜成膜でのベース真空を10−6トールの範囲とした。この成膜チャンバは真空から抜ける必要なく5種類の膜を成膜できた。
スィンフィルムデバイセーズインコーポレイテッド(Thin Film Devices,Inc)から得られるパターン付きインジウム・スズ酸化物(ITO)被覆ガラス基板を用いた。これらのITOは、コーニング1737ガラスをベースにして1400ÅのITOコーティングを被覆したものであり、シート抵抗30オーム/スクエア、光線透過量80%である。続いて、このパターン付きITO基板を洗剤水溶液中で超音波により清浄した。次に基板を蒸留水ですすいだ後にイソプロパノールですすぎ、続いてトルエン蒸気中で3時間以内で脱脂した。
続いて、清浄したパターン付きITO基板を真空チャンバに入れ、チャンバを10−6トールまでポンプ減圧した。次に、酸素プラズマを用いて約5〜10分間、基板をさらに清浄した。清浄後、熱蒸発によって基板上に複数の薄膜層を連続成膜した。最後に、AlまたはLiFおよびAlのパターン付き金属電極をマスクを通して成膜した。成膜時には水晶モニタ(Sycon STC−200)を使って膜厚を測定した。実施例で報告した膜厚はいずれも、成膜される材料の密度を1と仮定して算出した公称値である。続いて、完成したOLEDデバイスを真空チャンバから取り出し、封入せずにすみやかに特徴付けした。
OLEDサンプルについては、その(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)エレクトロルミネッセンス輻射vs電圧、(3)エレクトロルミネッセンススペクトルvs電圧を測定して特徴付けした。使用した装置200を図14に示す。OLEDサンプル220のI−V曲線についてはケースレー(Keithley)ソース測定ユニットモデル237、280で測定した。エレクトロルミネッセンス輻射(単位Cd/m2)vs.電圧はミノルタ製LS−110ルミネッセンス計210で測定し、電圧の方はケースレー(Keithley)SMUを用いてスキャンした。一対のレンズ230を使用して光を集め、電子シャッター240を通し、分光器250で分散させた上で、ダイオードアレイ検出器260で測定してエレクトロルミネッセンススペクトルを得た。3通りの測定を同時に行い、コンピュータ270で測定値を集めた。LEDのエレクトロルミネッセンス輻射を、デバイスを動かすのに必要な電流密度で除して、特定の電圧でのデバイスの効率を求める。単位はcd/Aである。
(非特許文献14)に記載の手順に準じてイリジウム化合物XII(b)を生成した。それぞれのイリジウム錯体は以下の表2に示す特性を備えている。
デバイス層と厚さの概要を表3にあげておく。いずれの場合もアノードは上述したようにITO、HT層はMPMP、カソードは厚さが600〜800Åの範囲にあるAlとした。場合によっては、第2のET層150を存在させた。この層は、上記のようにトリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(III)すなわちAlqと、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(パラ−フェニル−フェノラート)アルミニウム(III)すなわちBAlqのいずれか一方で構成した。
デバイスにET/AQ層を使用しない比較例a〜dも用意した。これらの比較例から、良好なデバイス性能を達成するにはET/AQ層を用いる必要があることが分かる。
比較例a2ではET/AQ層としてベンゾフェノンを使用し、得られるデバイス性能は極めて低い。ベンゾフェノンは白色で、バンドギャップは黄色のEL化合物I(a)よりも大きい。この例から、エネルギー遷移を遮断するにはET/AQ層にバンドギャップが大き目の材料を用いるだけでは不十分であることが分かる。
比較例a3およびa4ではET/AQ層として化合物I(c)を使用し、AlQまたはBAlQのいずれかを第2の電子輸送層として使用する。化合物I(c)が黄色の化合物I(a)よりもバンドギャップの小さいオレンジ色であるという事実にもかかわらず、比較的良好なデバイス性能が得られる。
これらのデバイスを上述したようにして試験した。結果を以下の表4にあげておく。
ピーク効率は、デバイスに用いられているエレクトロルミネッセント化合物の価値を示すものとして最適である。すなわち、特定数のフォトンを放出させる(輻射)ためには、何個の電子をデバイスに入力する必要があるかということがピーク効率から分かるのである。また、ピーク効率は、発光材料の持つ固有の効率が反映される、基本的に重要な数字である。さらに、効率が高ければ高いほど同じ輻射を得るのに必要な電子の数は少なくてすむことになり、結果として消費電力も少なくてすむため、ピーク効率は実用上も重要である。高効率のデバイスほど、熱が生成されたり望ましくない化学的な副反応が生じたりすることなく注入される電子が高い比率でフォトンに変換されるため、寿命も長いことが多い。
表4の比較例から明らかなように、ET/AQ層を使用せずに製造したデバイスは、ET/AQ層を用いて製造したデバイスよりもエレクトロルミネッセンス効率がかなり低い。また、特定の光活性材料についてみると、ET/AQ材料が変わると得られるデバイス効率を変えることが可能であるが、これらのET/AQ材料はいずれもバンドギャップがルミネッセント励起子のエネルギーよりも大きい。このことから、ルミネッセント励起子のクエンチングを防止するには、単にエネルギー遷移の過程を阻害するだけでは不十分だということが分かる。電子の移動過程についても阻害しなければならない。これは基準1〜4で概説した方法によって行われる。したがって、エレクトロルミネッセンス効率を最大にするには、表4に示すように異なるエレクトロルミネッセント材料各々について、少なくとも1種の最適に調和するET/AQ材料が存在する。
一例として、ET/AQ化合物のLUMOエネルギーに対するエレクトロルミネッセンス効率の依存性を、エミッタI(c)およびI(d)についてそれぞれ図15および図16にプロットする。各光活性材料について、効率は使用するET/AQ化合物の影響を極めて受けやすく、ET/AQのLUMOエネルギーを調節することで最適なET/AQ化合物を見つけることができる。図17は、本願明細書で検討対象としたすべてのエミッタについての最適なET/AQ化合物のプロットである。同図から明らかなように、ET/AQ化合物のLUMOとエミッタのLUMOとは、実験の不確実性の範囲内でおおむね相関している。エミッタのLUMOエネルギーが減少すると、これに伴って最適なET/AQ材料のLUMOエネルギーも小さくなる。図18は最適なET/AQ化合物(y)のLUMOvs.対応するエミッタ(x)のLUMOをプロットしたものである。このデータは一次式y=2(±0.1)+0.273・xにおおむね合わせることができるものである。
Claims (23)
- (a)アノードと、
(b)仕事関数エネルギー準位がE3であるカソードと、
(c)前記アノードと前記カソードとの間に配置された光活性層であって、前記光活性層が遷移金属のシクロメタル化錯体を含み、前記シクロメタル化錯体がLUMOエネルギー準位E2およびHOMOエネルギー準位E4を有するものと、
(d)前記カソードと前記光活性層との間に配置された電子輸送層および/またはアンチクエンチング層であって、前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層がLUMOエネルギー準位E1およびHOMOエネルギー準位E5を有するものと、を含み、
但し、
(1)E1−E3<1V、
(2)E1−E2>−1V、および
(4)E4−E5>−1Vである光活性電子デバイス。 - E1−E2>0である請求項1に記載のデバイス。
- E4−E5>0である請求項1に記載のデバイス。
- 前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層が少なくとも10−7cm2/(V・sec)の電子移動度を有する請求項1に記載のデバイス。
- 前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層がフェナントロリン誘導体を含む請求項1に記載のデバイス。
- 前記フェナントロリン誘導体が図4の式IIを有し、式中、
R1およびR2は、出現するごとに同一または異なり、かつH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択され、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
xは0であるか、1から3の整数であり、
yは、0、1または2であり、
但し、F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択される少なくとも1個の置換基が芳香族基上にある請求項5に記載のデバイス。 - nが1から12の整数である請求項6に記載のデバイス。
- 前記フェナントロリン誘導体が図5の式II(a)〜式II(i)から選択される請求項5に記載のデバイス。
- 前記フェナントロリン誘導体が図6に示される式III(a)を有し、式中、
R1およびR2は、出現するごとに同一または異なり、かつH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択され、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1であり、
xは0であるか、1から3の整数である請求項5に記載のデバイス。 - mが2から10の整数であり、
nが1から12の整数であり、
但し、Qが単結合の場合にpは0である請求項9に記載のデバイス。 - 前記フェナントロリン誘導体が図6に示される式III(b)を有し、式中、
R1およびR2は、出現するごとに同一または異なり、かつH、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択され、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
pは0または1であり、
xは0であるか、1から3の整数である請求項5に記載のデバイス。 - 前記電子輸送層および/またはアンチクエンチング層がキノキサリン誘導体を含む請求項1に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図8に示される式Vを有し、式中、
R4およびR5は、出現するごとに同一または異なり、H、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキレンアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択されるか、あるいは両方のR5が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
nは整数であり、
wは、0または1から4の整数である請求項12に記載のデバイス。 - nが1から12の整数である請求項13に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図9の式V(a)、式V(b)、式V(d)〜式V(i)および式V(k)〜式V(ag)から選択される請求項12に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図9の式V(c)および式V(j)から選択される請求項12に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図10に示される式VIを有し、式中、
R4およびR5は、出現するごとに同一または異なり、H、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキレンアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択されるか、あるいは両方のR5が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
nは整数であり、
pは0または1である請求項12に記載のデバイス。 - mが2から10の整数であり、
nが1から12の整数であり、
pが0である請求項17に記載のデバイス。 - 前記キノキサリン誘導体が図11の式VI(b)〜式VI(g)および式VI(i)〜式VI(k)から選択される請求項12に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図11の式VI(a)、式VI(h)、式VI(l)および式VI(m)から選択される請求項12に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図11に示される式VI(m)を有する請求項12に記載のデバイス。
- 前記キノキサリン誘導体が図12に示される式VIIを有し、式中、
R4およびR5は、出現するごとに同一または異なり、H、F、Cl、Br、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキレンアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd、およびOC6HcFdから選択されるか、あるいは両方のR5が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
R3は、出現するごとに同一または異なり、単結合、並びに、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンアルキレン、およびヘテロアリーレンアルキレンから選択される基から選択され、
Qは、単結合および多価基から選択され、
a、b、cおよびdは0であるか、a+b=2n+1かつc+d=5になるような整数であり、
mは少なくとも2に等しい整数であり、
nは整数であり、
pは0または1である請求項12に記載のデバイス。 - 前記デバイスが、発光ダイオード、発光電気化学セルまたは光検出器である請求項1〜22のいずれか一項に記載のデバイス。
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