JPH05247357A - ロイコ染料 - Google Patents
ロイコ染料Info
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- JPH05247357A JPH05247357A JP4051366A JP5136692A JPH05247357A JP H05247357 A JPH05247357 A JP H05247357A JP 4051366 A JP4051366 A JP 4051366A JP 5136692 A JP5136692 A JP 5136692A JP H05247357 A JPH05247357 A JP H05247357A
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- JP
- Japan
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- group
- bis
- methane
- diethylaminophenyl
- diethylamino
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 感圧記録氏、感熱記録紙、通電記録紙、プル
ーフ紙、プリントアウト紙、オーバーレイフイルムなど
に有用な使用前のカブリが少ないロイコ染料を提供す
る。 【構成】 下記一般式（１）で表されるロイコ染料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、アリール基を表
し、Ｒはアルコキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ 1 とＲ
2 、Ｒ3 とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は、互いに結合して不飽
和原子又はヘテロ環を含むことがある環を形成していて
もよい）
ーフ紙、プリントアウト紙、オーバーレイフイルムなど
に有用な使用前のカブリが少ないロイコ染料を提供す
る。 【構成】 下記一般式（１）で表されるロイコ染料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、アリール基を表
し、Ｒはアルコキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ 1 とＲ
2 、Ｒ3 とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は、互いに結合して不飽
和原子又はヘテロ環を含むことがある環を形成していて
もよい）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感圧記録紙、感熱記録
紙、通電記録紙、プル−フ紙、プリントアウト紙、オ−
バ−レイフイルム等に用いることのできる、酸化発色型
のロイコ染料に関するものであり、特に、ロイコ体の安
定性に優れたロイコ染料に関する。
紙、通電記録紙、プル−フ紙、プリントアウト紙、オ−
バ−レイフイルム等に用いることのできる、酸化発色型
のロイコ染料に関するものであり、特に、ロイコ体の安
定性に優れたロイコ染料に関する。
【０００２】
【従来技術】酸化発色型のロイコ染料とは酸化反応によ
り１個または複数個の水素原子を失うことにより母体染
料を生成するものである。このようなロイコ染料の開発
は、これまでにトリフエニルメタン誘導体を中心に数多
くの開発が行われている。トリフエニルメタン誘導体
は、一般に長期間の保存中、使用前に発色する（カブリ
が出る）という問題を有している。このような問題に対
し、例えば米国特許３５９８５９２号明細書にはメチン
炭素に対してｏ位に置換基があるｐ−置換アミノフエニ
ル基を少なくとも２つ有するトリフエニルメタン誘導体
を用いることで安定性が向上し、メチン炭素に対してｏ
位に置換基があるｐ−置換アミノフエニル基を１つ有す
るトリフエニルメタン誘導体では安定性がなくなること
が記載されている。しかしながら、メチン炭素に対して
ｏ位に置換基があるｐ−置換アミノフエニル基を１つ有
するトリフエニルメタン誘導体でも、ｏ位の置換基を工
夫することにより安定性を付与できることがわかった。
り１個または複数個の水素原子を失うことにより母体染
料を生成するものである。このようなロイコ染料の開発
は、これまでにトリフエニルメタン誘導体を中心に数多
くの開発が行われている。トリフエニルメタン誘導体
は、一般に長期間の保存中、使用前に発色する（カブリ
が出る）という問題を有している。このような問題に対
し、例えば米国特許３５９８５９２号明細書にはメチン
炭素に対してｏ位に置換基があるｐ−置換アミノフエニ
ル基を少なくとも２つ有するトリフエニルメタン誘導体
を用いることで安定性が向上し、メチン炭素に対してｏ
位に置換基があるｐ−置換アミノフエニル基を１つ有す
るトリフエニルメタン誘導体では安定性がなくなること
が記載されている。しかしながら、メチン炭素に対して
ｏ位に置換基があるｐ−置換アミノフエニル基を１つ有
するトリフエニルメタン誘導体でも、ｏ位の置換基を工
夫することにより安定性を付与できることがわかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ロイコ体の安定性に優れた酸化発色型のロイコ染料
を提供することにある。
は、ロイコ体の安定性に優れた酸化発色型のロイコ染料
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されるロイコ染料である。
（１）で表されるロイコ染料である。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＲ6 はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、ア
リ−ル基を表し、Ｒはアルコキシ基、ハロゲン原子を表
し、Ｒ 1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は、互いに
結合して不飽和原子又はヘテロ環を含むことがある環を
形成していてもよい）
びＲ6 はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、ア
リ−ル基を表し、Ｒはアルコキシ基、ハロゲン原子を表
し、Ｒ 1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は、互いに
結合して不飽和原子又はヘテロ環を含むことがある環を
形成していてもよい）
【０００７】本発明に係るロイコ染料において、メチン
炭素に対してｏ位の置換基がアルキル基の場合は使用前
の酸化による発色（カブリ）を抑制することが難しい。
詳細な理由はわからないが、ｏ位の置換基がアルコキシ
基またはハロゲン原子の場合は使用前の酸化による発色
（カブリ）を抑制することができる。
炭素に対してｏ位の置換基がアルキル基の場合は使用前
の酸化による発色（カブリ）を抑制することが難しい。
詳細な理由はわからないが、ｏ位の置換基がアルコキシ
基またはハロゲン原子の場合は使用前の酸化による発色
（カブリ）を抑制することができる。
【０００８】一般式（１）に於いて、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 で表される基の内、アルキル
基は炭素原子数１〜１０、特に炭素原子数１〜６である
ものが好ましく、アリール基は炭素原子数６〜１２、特
に炭素原子数６〜１０であるものが好ましく、また、ア
ラルキル基は炭素原子数７〜１２、特に炭素原子数７〜
１０であるものが好ましい。これらの基は更に、好まし
くは炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ
基などで置換されていてもよい。Ｒで表される基の内、
アルコキシ基は炭素原子数１〜２０、特に炭素原子数１
〜１２であるものが好ましく、ハロゲン原子は塩素原
子、フッ素原子、臭素原子が好ましい。
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 で表される基の内、アルキル
基は炭素原子数１〜１０、特に炭素原子数１〜６である
ものが好ましく、アリール基は炭素原子数６〜１２、特
に炭素原子数６〜１０であるものが好ましく、また、ア
ラルキル基は炭素原子数７〜１２、特に炭素原子数７〜
１０であるものが好ましい。これらの基は更に、好まし
くは炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ
基などで置換されていてもよい。Ｒで表される基の内、
アルコキシ基は炭素原子数１〜２０、特に炭素原子数１
〜１２であるものが好ましく、ハロゲン原子は塩素原
子、フッ素原子、臭素原子が好ましい。
【０００９】一般式（１）に於いて、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ3
とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は互いに結合して不飽和原子やヘ
テロ環を含む環（例えば、ピぺリジン環、ピロリジリン
環、モルホリン環）を形成していてもよい。
とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は互いに結合して不飽和原子やヘ
テロ環を含む環（例えば、ピぺリジン環、ピロリジリン
環、モルホリン環）を形成していてもよい。
【００１０】一般式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の例としてはしてメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソアミル
基、ヘキシル基、オクチル基、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、フエノキシエチル基、ベンジル基、フ
エネチル基、フエニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、
ピぺリジリノ基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基な
どを挙げることが出来る。Ｒの例としては、フッ素原
子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−フエノキシエトキ
シ基、３−メトキシプロポキシ基などを挙げることが出
来る。
Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の例としてはしてメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソアミル
基、ヘキシル基、オクチル基、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、フエノキシエチル基、ベンジル基、フ
エネチル基、フエニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、
ピぺリジリノ基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基な
どを挙げることが出来る。Ｒの例としては、フッ素原
子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−フエノキシエトキ
シ基、３−メトキシプロポキシ基などを挙げることが出
来る。
【００１１】原材料の入手のし易さの点からＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 としてメチル基、エチ
ル基、ｐ−トリル基、フエニル基が好ましい。Ｒとして
フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 としてメチル基、エチ
ル基、ｐ−トリル基、フエニル基が好ましい。Ｒとして
フッ素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
【００１２】次に、本発明に係わるロイコ染料の具体例
を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、（４−ジメチ
ルアミノ−２−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジメチルアミノ−２
−ブトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ジメチルアミノ−２−クロロフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジメチルアミノ−２−フルオロフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２−イソプロポ
キシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、（４−ジエチルアミノ−２−ブトキシフエニ
ル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジエチルアミノ−２−ヘキシルオキシフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
ジエチルアミノ−２−オクチルオキシフエニル）−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−ドデシルオキシフエニル）−ビス（４−
ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミ
ノ−２−ベンジルオキシフエニル）−ビス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−クロロフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２−フルオロフエ
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、（４−ジメチ
ルアミノ−２−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジメチルアミノ−２
−ブトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ジメチルアミノ−２−クロロフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジメチルアミノ−２−フルオロフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２−イソプロポ
キシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、（４−ジエチルアミノ−２−ブトキシフエニ
ル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジエチルアミノ−２−ヘキシルオキシフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
ジエチルアミノ−２−オクチルオキシフエニル）−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−ドデシルオキシフエニル）−ビス（４−
ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミ
ノ−２−ベンジルオキシフエニル）−ビス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−クロロフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２−フルオロフエ
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
【００１３】（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフエ
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジメチルアミノ−２−エトキシフエニル）−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス（４−ジメチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ピペリジリノ−２−エトキシフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、
〔４−（１−ピロリジニル）−２−エトキシフエニル〕
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
モルホリノ−２−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメ
チルアミノフエニル）メタン、（４−ピペリジリノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、〔４−（１−ピロリジニル）−２−エト
キシフエニル〕−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、（４−モルホリノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−Ｎ
−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−２−エトキシフエニ
ル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ−２−エトキシ
フエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタ
ン、（４−ジフエニルアミノ−２−エトキシフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
ジエチルアミノ−２−ベンジルオキシフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタンなどが挙げられ
る。
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−ジメチルアミノ−２−エトキシフエニル）−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチ
ルアミノ−２−メトキシフエニル）−ビス（４−ジメチ
ルアミノフエニル）メタン、（４−ジエチルアミノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、（４−ピペリジリノ−２−エトキシフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン、
〔４−（１−ピロリジニル）−２−エトキシフエニル〕
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
モルホリノ−２−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメ
チルアミノフエニル）メタン、（４−ピペリジリノ−２
−エトキシフエニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエ
ニル）メタン、〔４−（１−ピロリジニル）−２−エト
キシフエニル〕−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、（４−モルホリノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−Ｎ
−エチル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−２−エトキシフエニ
ル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、
（４−Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ−２−エトキシ
フエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタ
ン、（４−ジフエニルアミノ−２−エトキシフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン、（４−
ジエチルアミノ−２−ベンジルオキシフエニル）−ビス
（４−ジメチルアミノフエニル）メタンなどが挙げられ
る。
【００１４】本発明のロイコ染料は例えば、４−Ｎ−ジ
置換アミノ−２−置換ベンズアルデヒド誘導体１当量と
Ｎ−ジ置換アニリン誘導体２当量を酸性条件下で脱水縮
合する方法、又は、４−Ｎ−ジ置換アミノ−２−置換ベ
ンゼン誘導体１当量とビス（４−Ｎ−ジ置換アミノフエ
ニル）メタノール誘導体１当量を酸性条件下で脱水縮合
する方法がある。いずれも公知の方法で容易に目的物が
得られる。
置換アミノ−２−置換ベンズアルデヒド誘導体１当量と
Ｎ−ジ置換アニリン誘導体２当量を酸性条件下で脱水縮
合する方法、又は、４−Ｎ−ジ置換アミノ−２−置換ベ
ンゼン誘導体１当量とビス（４−Ｎ−ジ置換アミノフエ
ニル）メタノール誘導体１当量を酸性条件下で脱水縮合
する方法がある。いずれも公知の方法で容易に目的物が
得られる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
【００１６】［実施例１］２−エトキシジエチルアニリ
ン１９ｇ、ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタノ
ール３２ｇ、メタノール２０ｍｌ、水４０ｍｌの混合溶
液に濃塩酸１０ｍｌを室温で滴下し、加熱還流下で２時
間攪拌した。反応混合物を氷水５００ｍｌに注ぎ、水酸
化ナトリウム６ｇの１５０ｍｌ水溶液で中和した。析出
した結晶をろ取し、エタノール−酢酸エチルで再結晶
し、（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタンを４３ｇ得
た。 ｍ．ｐ．＝６９−７０℃
ン１９ｇ、ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタノ
ール３２ｇ、メタノール２０ｍｌ、水４０ｍｌの混合溶
液に濃塩酸１０ｍｌを室温で滴下し、加熱還流下で２時
間攪拌した。反応混合物を氷水５００ｍｌに注ぎ、水酸
化ナトリウム６ｇの１５０ｍｌ水溶液で中和した。析出
した結晶をろ取し、エタノール−酢酸エチルで再結晶
し、（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタンを４３ｇ得
た。 ｍ．ｐ．＝６９−７０℃
【００１７】［実施例２］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ジエチルアミノ−２−メトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１５−１１６℃
得た（４−ジエチルアミノ−２−メトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１５−１１６℃
【００１８】［実施例３］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ジエチルアミノ−２−ブトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
得た（４−ジエチルアミノ−２−ブトキシフエニル）−
ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
【００１９】［実施例４］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ジエチルアミノ−２−ヘキシルオキシフエニ
ル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
得た（４−ジエチルアミノ−２−ヘキシルオキシフエニ
ル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
【００２０】［実施例５］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝８６−８７℃
得た（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニル）−
ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝８６−８７℃
【００２１】［実施例６］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ−２−エ
トキシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）メタン ｍ．ｐ．＝９４−９５℃
得た（４−Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ−２−エ
トキシフエニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）メタン ｍ．ｐ．＝９４−９５℃
【００２２】［実施例７］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ピペリジリノ−２−エトキシフエニル）−ビ
ス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１５７−１５７．５℃
得た（４−ピペリジリノ−２−エトキシフエニル）−ビ
ス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１５７−１５７．５℃
【００２３】［実施例８］実施例１と同様の合成方法で
得た〔４−（１−ピロリジニル）−２−エトキシフエニ
ル〕−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１３４−１３４．５℃
得た〔４−（１−ピロリジニル）−２−エトキシフエニ
ル〕−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１３４−１３４．５℃
【００２４】［実施例９］実施例１と同様の合成方法で
得た（４−ジエチルアミノ−２−クロロフエニル）−ビ
ス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１０−１１１℃
得た（４−ジエチルアミノ−２−クロロフエニル）−ビ
ス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１０−１１１℃
【００２５】［実施例１０］実施例１と同様の合成方法
で得た（４−ジエチルアミノ−２−フルオロフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１０．５−１１１℃
で得た（４−ジエチルアミノ−２−フルオロフエニル）
−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１１０．５−１１１℃
【００２６】［実施例１１］実施例１と同様の合成方法
で得た（４−ジメチルアミノ−２−フルオロフエニル）
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１８２−１８３℃
で得た（４−ジメチルアミノ−２−フルオロフエニル）
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン ｍ．ｐ．＝１８２−１８３℃
【００２７】［実施例１２］実施例１と同様の合成方法
で得た（４−ジメチルアミノ−２−イソプロポキシフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
で得た（４−ジメチルアミノ−２−イソプロポキシフエ
ニル）−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
【００２８】［実施例１３］実施例１と同様の合成方法
で得た（４−ジエチルアミノ−２−イソプロポキシフエ
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
で得た（４−ジエチルアミノ−２−イソプロポキシフエ
ニル）−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）メタン 油状生成物
【００２９】
【発明の効果】本発明により感圧記録紙、感熱記録紙、
通電記録紙、プル−フ紙、プリントアウト紙、オ−バ−
レイフイルム等に有用な使用前のカブリが少ないロイコ
染料が得られる。
通電記録紙、プル−フ紙、プリントアウト紙、オ−バ−
レイフイルム等に有用な使用前のカブリが少ないロイコ
染料が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 217/92 7457−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるロイコ染
料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立にアルキル基、アラルキル基、アリ−ル基を表
し、Ｒはアルコキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ 1 とＲ
2 、Ｒ3 とＲ4 及びＲ5 とＲ6 は、互いに結合して不飽
和原子又はヘテロ環を含むことがある環を形成していて
もよい）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4051366A JPH05247357A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | ロイコ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4051366A JPH05247357A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | ロイコ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247357A true JPH05247357A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12884946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4051366A Pending JPH05247357A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | ロイコ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533341A (ja) * | 2002-07-10 | 2005-11-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | トリアリールメタンを主成分とする電荷輸送組成物およびその電子デバイスにおける使用 |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP4051366A patent/JPH05247357A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533341A (ja) * | 2002-07-10 | 2005-11-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | トリアリールメタンを主成分とする電荷輸送組成物およびその電子デバイスにおける使用 |
| US8071975B2 (en) | 2002-07-10 | 2011-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with electron transport and/or anti-quenching layers |
| US8287769B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
| US8293139B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
| US8529796B2 (en) | 2002-07-10 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
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