JPH04117350A - トリメチン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は、電子供与性無色染料と電子受容性化合物との
接触による発色を利用した記録材料の電子供与性無色染
料として、又は医薬品、農薬、染料及びその中間体とし
て宵月なトリメチン化合物に関する。
接触による発色を利用した記録材料の電子供与性無色染
料として、又は医薬品、農薬、染料及びその中間体とし
て宵月なトリメチン化合物に関する。
(従来技術)
電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録
材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙
、感熱転写紙等として既によく知られている。たとえば
英国特許2140449号、米国特許4480052号
、同4436920号、特公昭60−23992号、特
開昭57−179836号、同60−123556号、
同60−123557号などに詳しい。
材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙
、感熱転写紙等として既によく知られている。たとえば
英国特許2140449号、米国特許4480052号
、同4436920号、特公昭60−23992号、特
開昭57−179836号、同60−123556号、
同60−123557号などに詳しい。
記録材料として、近年(1)発色濃度及び発色感度(2
)使用前及び発色画像の堅牢性などの特性改良に対する
研究が鋭意行われている。
)使用前及び発色画像の堅牢性などの特性改良に対する
研究が鋭意行われている。
例えば、青発色剤の3,3−ビス(p−ジメチルアミノ
フェニル)−6−シメチルアミノフタリド(即ちクリス
タルバイオレットラクトン)は、発色が速く濃青色を呈
するが、発色画像の耐光性、耐可塑剤性が極めて不良で
ある。
フェニル)−6−シメチルアミノフタリド(即ちクリス
タルバイオレットラクトン)は、発色が速く濃青色を呈
するが、発色画像の耐光性、耐可塑剤性が極めて不良で
ある。
従って青系発色記録材料においては、発色濃度が高く、
かつ発色画像の堅牢性が良好な発色剤が強く望まれてい
る。
かつ発色画像の堅牢性が良好な発色剤が強く望まれてい
る。
(発明の目的)
本発明の目的は、発色濃度が高く、かつ発色画像の堅牢
性が良好で、しかもその他の具備すべき条件を満足した
記録材料用電子供与性無色染料として、又は医薬品、農
薬、染料及びその中間体として有用なトリメチン化合物
を提供することである。
性が良好で、しかもその他の具備すべき条件を満足した
記録材料用電子供与性無色染料として、又は医薬品、農
薬、染料及びその中間体として有用なトリメチン化合物
を提供することである。
(発明の構成)
本発明の目的は、下記一般式(I)で示されるトリメチ
ン化合物を、開発する事により達成され上式中R1、R
1は置換アミノ基、R1−R5は水素原子、アルキル基
、アルコキン基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基
、アリールオキシカルボニル基、シアノ基を、Rs、R
rは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換アミノ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキソカルボニル基、アシルオキシ基を
、Xは酸素原子を、R8は炭素原子数2以上のアルキル
基、アリール基、複素環基、COR* 、S O! R
to、N = CRzRllq NR+sR14を(R
e、R+。は水素原子、アルキル基、アリール基、複素
環基を、R11〜R14は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、複素環基、COR+s。
ン化合物を、開発する事により達成され上式中R1、R
1は置換アミノ基、R1−R5は水素原子、アルキル基
、アルコキン基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基
、アリールオキシカルボニル基、シアノ基を、Rs、R
rは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換アミノ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキソカルボニル基、アシルオキシ基を
、Xは酸素原子を、R8は炭素原子数2以上のアルキル
基、アリール基、複素環基、COR* 、S O! R
to、N = CRzRllq NR+sR14を(R
e、R+。は水素原子、アルキル基、アリール基、複素
環基を、R11〜R14は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、複素環基、COR+s。
So、R,。(R+s、R1,は水素原子、アルキル基
、アリール基、複素環基を表す)を表す〕を、m1nは
1から4の整数を表す。
、アリール基、複素環基を表す)を表す〕を、m1nは
1から4の整数を表す。
なお、アルキル基、アリール基、複素環基は更にアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル
基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシ
カルボニル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチオ
基、アリールスルホニル基等の置換基を有していてもよ
い。
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル
基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシ
カルボニル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチオ
基、アリールスルホニル基等の置換基を有していてもよ
い。
更に詳細には、R1、R1で示される置換基のうち、炭
素原子数1から36のモノ又はジアルキルアミノ基、炭
素原子数6から18のモノ又はジアリールアミノ基、炭
素原子数7から18のN−アルキル−N−アリールアミ
ノ基が好ましく、特に炭素原子数lから18のジアルキ
ルアミノ基、炭素原子数I2から18のジアリールアミ
ノ基、炭素原子数7から18のN−アルキル−N−アリ
ールアミノ基か好ましい。
素原子数1から36のモノ又はジアルキルアミノ基、炭
素原子数6から18のモノ又はジアリールアミノ基、炭
素原子数7から18のN−アルキル−N−アリールアミ
ノ基が好ましく、特に炭素原子数lから18のジアルキ
ルアミノ基、炭素原子数I2から18のジアリールアミ
ノ基、炭素原子数7から18のN−アルキル−N−アリ
ールアミノ基か好ましい。
R1、R1としてはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジオクチルアミノ基
、ジオクタデシルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基、N−・メチル−N−エチルアミノ基、
N−メチル−N−プロピルアミノ基、N−メチル−N−
ブチルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、
N−エチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−
トリルアミノ基、N−エチル−N−エトキシエチルアミ
ノ基、N−エチル−N−フェノキシエチルアミノ基、N
−エチル−N−シアノエチルアミノ基、N−エチル−N
−クロロエチルアミノ基、N−エチル−N−シクロへキ
シルアミノ基、N−エチル−N−テトラヒドロフルフリ
ルアミノ基、N−エチル−N−オクチルアミノ基、N−
エチル−N−クロロベンジルアミノ基、N−エチル−N
−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−メトキシフェ
ニルアミノ基かあげられる。
基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジオクチルアミノ基
、ジオクタデシルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基、N−・メチル−N−エチルアミノ基、
N−メチル−N−プロピルアミノ基、N−メチル−N−
ブチルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、
N−エチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−
トリルアミノ基、N−エチル−N−エトキシエチルアミ
ノ基、N−エチル−N−フェノキシエチルアミノ基、N
−エチル−N−シアノエチルアミノ基、N−エチル−N
−クロロエチルアミノ基、N−エチル−N−シクロへキ
シルアミノ基、N−エチル−N−テトラヒドロフルフリ
ルアミノ基、N−エチル−N−オクチルアミノ基、N−
エチル−N−クロロベンジルアミノ基、N−エチル−N
−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−メトキシフェ
ニルアミノ基かあげられる。
又R1、R1は窒素原子を含めて5貝ないし8員のへテ
ロ原子を含んていてもよい環、たとえばピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、
カプロラクタム環を形成してもよく、更にベンゼン環も
含めてインドリン、ヒドロキノリン環、ジュロリジン環
を形成してもよい。
ロ原子を含んていてもよい環、たとえばピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、
カプロラクタム環を形成してもよく、更にベンゼン環も
含めてインドリン、ヒドロキノリン環、ジュロリジン環
を形成してもよい。
R2〜Rsて示される置換基のうち、水素原子、炭素原
子数1から18のアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、炭素原子数6から1
2のアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、
アリールオキシカルボニル基又はシアノ基が好ましい。
子数1から18のアルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、炭素原子数6から1
2のアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、
アリールオキシカルボニル基又はシアノ基が好ましい。
R2−R1について更に詳細には水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、オクタデシル基、メトキシプロピル基
、エトキシプロピル基、フェノキシエチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、
フェネチル基、フェニル基、4−メチルフェニル基、3
−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−メト
キシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキ
シフェニル基、4−N、N−ジメチルアミノフェニル基
、3−N、N−ジメチルアミノフェニル基、2−N、N
−ジメチルアミノフェニル基、シアノ基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、メチルチオ基かあげ
られる。
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、オクタデシル基、メトキシプロピル基
、エトキシプロピル基、フェノキシエチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、
フェネチル基、フェニル基、4−メチルフェニル基、3
−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−メト
キシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキ
シフェニル基、4−N、N−ジメチルアミノフェニル基
、3−N、N−ジメチルアミノフェニル基、2−N、N
−ジメチルアミノフェニル基、シアノ基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、メチルチオ基かあげ
られる。
更にR1−R1は互いに、及び隣接する了り−ル基、複
素環基と連結して、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環
式の4〜12員環構造を形成してもよく、特に5〜8員
環構造を形成するのか好ましい。更にこの環はアルキル
基、アルコキシ基、アリール基の置換基を有していても
よい。
素環基と連結して、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環
式の4〜12員環構造を形成してもよく、特に5〜8員
環構造を形成するのか好ましい。更にこの環はアルキル
基、アルコキシ基、アリール基の置換基を有していても
よい。
特にR2−R1は合成のハンドリングの点でそれぞれ水
素原子の場合が好ましい。
素原子の場合が好ましい。
Re、Rtで示される置換基のうち、水素原子、炭素原
子数1から12のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子
数2から12のアルコキシカルボニル基、アシルオキシ
基、炭素原子数6から12のアリール基、アリールオキ
シ基、炭素原子数7から12のアリールオキシカルボニ
ル基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、弗素原子、
ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1から12
のモノ又はジアルキルアミノ基、炭素原子数6から12
のモノ又はジアリールアミノ基、炭素原子数1から12
のアシルアミノ基か好ましい。
子数1から12のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子
数2から12のアルコキシカルボニル基、アシルオキシ
基、炭素原子数6から12のアリール基、アリールオキ
シ基、炭素原子数7から12のアリールオキシカルボニ
ル基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、弗素原子、
ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素原子数1から12
のモノ又はジアルキルアミノ基、炭素原子数6から12
のモノ又はジアリールアミノ基、炭素原子数1から12
のアシルアミノ基か好ましい。
R1、Rtとしては水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基、フェニル基、トリル
基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベ
ンジルオキシ基、フェノキシエトキシ基、フェノキシ基
、塩素原子、臭素原子、弗素原子、ニトロ基、シアノ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニル基があげ
られる。
ロピル基、ブチル基、オクチル基、フェニル基、トリル
基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベ
ンジルオキシ基、フェノキシエトキシ基、フェノキシ基
、塩素原子、臭素原子、弗素原子、ニトロ基、シアノ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニル基があげ
られる。
Re、R7は発色波長の点からR1、Rtに対してメタ
位が好ましい。
位が好ましい。
R3で示される置換基のうち、炭素原子数20以下のも
のか好ましい。
のか好ましい。
X Rsとしては、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、シクロへキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ド
デシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、フェネチルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、
4−メチルベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキ
シ基、4−メトキシベンジルオキシ基、β−フェノキシ
エトキシ基、β−(4−メチルフェノキシ)ニドキシ基
、β−(3−メチルフェノキシ)エトキシ基、β−(2
−メチルフェノキシ)エトキシ基、β−(4−メトキシ
フェノキシ)エトキシ基、β−フェニルチオエトキシ基
、β−フェニルスルホニルエトキシ基、β−ナフチルオ
キシエトキシ基、フェノキシエトキシエトキシ基、ピリ
ジルメトキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、4
−クロロフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、3−
メチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−エ
チルフェノキシ基、2,4−ジクロロフエノキシ基、メ
チルイミノオキシ基、ジメチルイミノオキシ基、フェニ
ルイミノオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アセチルオキ
シ基があげられる。
シ基、シクロへキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ド
デシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、フェネチルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、
4−メチルベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキ
シ基、4−メトキシベンジルオキシ基、β−フェノキシ
エトキシ基、β−(4−メチルフェノキシ)ニドキシ基
、β−(3−メチルフェノキシ)エトキシ基、β−(2
−メチルフェノキシ)エトキシ基、β−(4−メトキシ
フェノキシ)エトキシ基、β−フェニルチオエトキシ基
、β−フェニルスルホニルエトキシ基、β−ナフチルオ
キシエトキシ基、フェノキシエトキシエトキシ基、ピリ
ジルメトキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、4
−クロロフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、3−
メチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−エ
チルフェノキシ基、2,4−ジクロロフエノキシ基、メ
チルイミノオキシ基、ジメチルイミノオキシ基、フェニ
ルイミノオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アセチルオキ
シ基があげられる。
次に本発明のトリメチン化合物の具体例を示すか、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
倚=くニ:
d2H5
本発明に係わるトリメチン化合物は、下記−船蔵(II
)、(I[[) を原料にして、HX Rを又はその塩と反応させる事に
より得られる。
)、(I[[) を原料にして、HX Rを又はその塩と反応させる事に
より得られる。
上式中R1〜R* 、ms nは前述の意味を、Yは色
素を形成するのに必要な無機酸又は有機酸の陰イオンを
表し、例えば塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、
硫酸イオン、燐酸イオン、過塩素酸イオン、酢酸イオン
、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸
イオン、メチル硫酸イオン等があげられる。
素を形成するのに必要な無機酸又は有機酸の陰イオンを
表し、例えば塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、
硫酸イオン、燐酸イオン、過塩素酸イオン、酢酸イオン
、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸
イオン、メチル硫酸イオン等があげられる。
前述のHXR,の塩は、例えばアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、アンモニウム塩又はアミン塩である。
リ土類金属塩、アンモニウム塩又はアミン塩である。
使用するHXR,又はその塩の量は一般式(■)又は(
III)の化合物1モルに対して、lから3モルか好ま
しく、特に1から1.5モルか好ましい。
III)の化合物1モルに対して、lから3モルか好ま
しく、特に1から1.5モルか好ましい。
前述の反応は有機溶媒中で行うのが好ましく、例えばア
ルコール類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類等かあげられる。具体的な例
としては、メタノール、エタノール、イソプロパツール
、−エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド等があげられる。この中で特に、極性有機
溶媒が好ましい。
ルコール類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類等かあげられる。具体的な例
としては、メタノール、エタノール、イソプロパツール
、−エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド等があげられる。この中で特に、極性有機
溶媒が好ましい。
使用する有機溶媒の量は固形分濃度が10%以上、特に
20%以上が好ましい。
20%以上が好ましい。
触媒として、酸性触媒、例えば蟻酸、酢酸等の脂肪族カ
ルボン酸又は塩酸、硫酸、燐酸、過塩素酸等の無機酸を
添加してもよい。
ルボン酸又は塩酸、硫酸、燐酸、過塩素酸等の無機酸を
添加してもよい。
反応温度は、10〜100℃が好ましく、特に20〜7
0″Cが好ましい。
0″Cが好ましい。
又、窒素、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で反応
を行う事も、液の着色防止の点から好ましい。
を行う事も、液の着色防止の点から好ましい。
一般式(I[)の化合物は、Annalen der
Chemie623.204〜216(1959)に記
載の方法を参考にして合成される。
Chemie623.204〜216(1959)に記
載の方法を参考にして合成される。
一般式(II)の化合物の好ましい製法として、酸性媒
質中で下記一般式(IV) で表される化合物を、下記一般式(V)(VI) て表される化合物と反応させる方法かある。
質中で下記一般式(IV) で表される化合物を、下記一般式(V)(VI) て表される化合物と反応させる方法かある。
上式中R
〜R1
nは前述の意味を、
は水素原子、
カルボキシル基を表す。
又、
一般式
で表される化合物を、
下記一般式
で表される化合物と反応させて得られる下記一般式
で表される反応生成物を還元後、
Y
(Yは前述
の意)
で示される酸を添加する方法によっても得られる。
上式中R
〜R7
nは前述の意味を表す
(但し、この場合R8〜R4” H)。
一般式(IX)の製法において、反応溶媒としては、水
又は/及び有機溶媒を使用するのが好ましく、有機溶媒
として例えばアルコール類、エーテル類、エステル類、
芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類等があげられ
る。反応溶媒としては特に、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類又は水−アルコール
類の混合溶媒が好ましい。なおこの際、酸性又は塩基性
縮合剤を使用するのが好ましい。酸性縮合剤としては脂
肪族カルボン酸、塩基性縮合剤としては、ピリジン、ト
リエチルアミン、トリエタノールアミン等のアミン類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物又はナトリムメトキサイド等があげられる。
又は/及び有機溶媒を使用するのが好ましく、有機溶媒
として例えばアルコール類、エーテル類、エステル類、
芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類等があげられ
る。反応溶媒としては特に、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等のアルコール類又は水−アルコール
類の混合溶媒が好ましい。なおこの際、酸性又は塩基性
縮合剤を使用するのが好ましい。酸性縮合剤としては脂
肪族カルボン酸、塩基性縮合剤としては、ピリジン、ト
リエチルアミン、トリエタノールアミン等のアミン類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物又はナトリムメトキサイド等があげられる。
前述の還元反応は既知の方法で行われるか、特に溶媒と
してジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、温度を0〜100℃、還元剤として
水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウム硼素等
の金属水素化物を使用して行うのが好ましい。
してジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、温度を0〜100℃、還元剤として
水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウム硼素等
の金属水素化物を使用して行うのが好ましい。
一般式(II)の化合物を精製する際には、既知の方法
、例えば反応混合物を水に注ぎ結晶を析出させ、水及び
/又は有機溶媒で洗浄後、乾燥する方法が行われる。
、例えば反応混合物を水に注ぎ結晶を析出させ、水及び
/又は有機溶媒で洗浄後、乾燥する方法が行われる。
一般式(I[)の化合物は、一般式(I[)の化合物を
含む溶液をアルカリ性にする方法又は一般式(IX)で
表される化合物を還元する方法によっても得られる。
含む溶液をアルカリ性にする方法又は一般式(IX)で
表される化合物を還元する方法によっても得られる。
(発明の実施例)
以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
(実施例1)
具体例(1)の化合物
かきまぜ機のついた三つロフラスコに、4−N。
N−ジメチルアミノベンズアルデヒド0.15mo1.
4−N、 N−ジメチルアミノアセトフェノン0.15
moL 28%ナトリウムメトキサイドメタノー
ル溶液0,05mol、エタノール20〇−をはかりと
り、還流しながら10時間かきまぜる。
4−N、 N−ジメチルアミノアセトフェノン0.15
moL 28%ナトリウムメトキサイドメタノー
ル溶液0,05mol、エタノール20〇−をはかりと
り、還流しながら10時間かきまぜる。
冷却後析出した結晶をろ過、メタノール洗浄し、1−
(4−N、N−ジメチルアミノベンゾイル)−2−(4
−N、N−ジメチルアミノフェニル)エチレン0.13
molを得た。次にリチウムアルミニウムハイドライド
0. 15 mol、テトラヒドロフラン500m1を
はかりとり、室温でかきまぜなから上述のケトン0.1
molを徐々に添加し、更に室温で0.5時間かきまぜ
る。反応混合物を冷却し水120t++j’を滴下後、
70%過塩素酸O1mol及び酢酸200−の混合液、
次いで水11を徐々に添加し、析出した結晶をろ過、水
洗し、下記の化合物(X) を得た。
(4−N、N−ジメチルアミノベンゾイル)−2−(4
−N、N−ジメチルアミノフェニル)エチレン0.13
molを得た。次にリチウムアルミニウムハイドライド
0. 15 mol、テトラヒドロフラン500m1を
はかりとり、室温でかきまぜなから上述のケトン0.1
molを徐々に添加し、更に室温で0.5時間かきまぜ
る。反応混合物を冷却し水120t++j’を滴下後、
70%過塩素酸O1mol及び酢酸200−の混合液、
次いで水11を徐々に添加し、析出した結晶をろ過、水
洗し、下記の化合物(X) を得た。
次に別のかきまぜ機のついた三つロフラスコに、水素化
ナトリウム0. 011 moLメチレンクロライド
40WtIをはかりとり、かきまぜながらエタノール0
.0105molを滴下する。室温で5分間かきまぜた
後、化合物(X) 0. 01 molを徐々に添加
し、更に40°Cて1時間かきまぜる。反応混合物を水
に注ぎ、目的物が得られた。構造確認は、 ’H−NM
Rにて行った。データを以下に示す。
ナトリウム0. 011 moLメチレンクロライド
40WtIをはかりとり、かきまぜながらエタノール0
.0105molを滴下する。室温で5分間かきまぜた
後、化合物(X) 0. 01 molを徐々に添加
し、更に40°Cて1時間かきまぜる。反応混合物を水
に注ぎ、目的物が得られた。構造確認は、 ’H−NM
Rにて行った。データを以下に示す。
H−NMR(TMS/CDCI ! )δ/ppm7.
28 (d、4H)、6.69 (qt、4H)6.4
8 (d、IH)、6.13 (qt、IH)。
28 (d、4H)、6.69 (qt、4H)6.4
8 (d、IH)、6.13 (qt、IH)。
4.81 (d、IH)、3.50 (m、2H)。
2.93 (s、12H)、1.30 (m、3H)(
実施例2) 具体例(3)の化合物 かきまぜ機のついた三つロフラスコに、水素化ナトリウ
ム0. 011 mobテトラヒドロフラン40−を
はかりとり、かきまぜながらイソプロパツール0.01
05molを添加する。室温で5分間かきまぜた後、化
合物(X) 0. 01 QIOIを徐々に添加し、
更に1時間かきまぜる。反応混合物を水に注ぎ目的物が
得られた。構造確認は、′H−NMRにて行った。デー
タを以下に示す。
実施例2) 具体例(3)の化合物 かきまぜ機のついた三つロフラスコに、水素化ナトリウ
ム0. 011 mobテトラヒドロフラン40−を
はかりとり、かきまぜながらイソプロパツール0.01
05molを添加する。室温で5分間かきまぜた後、化
合物(X) 0. 01 QIOIを徐々に添加し、
更に1時間かきまぜる。反応混合物を水に注ぎ目的物が
得られた。構造確認は、′H−NMRにて行った。デー
タを以下に示す。
H−NMR(TMS/CDC1m ) δ/p p
m7、 28 (d、 4H)、 6. 70
(qt、 4H)。
m7、 28 (d、 4H)、 6. 70
(qt、 4H)。
6、 45 (d、 18)、 6. 12
(qt、 IH)。
(qt、 IH)。
4、 93 (d、 LH)、 3. 70
(m、 IH)。
(m、 IH)。
2、 93 (S、 12H)、 1. 18
(m、 6H)(実施例3) 具体例(7)の化合物 実施例2のイソプロパツールの代わりに、ベンジルアル
コールを用いた他は、実施例2と同様に反応を行い、目
的物が得られた。構造は、’H−NMRにて確認した。
(m、 6H)(実施例3) 具体例(7)の化合物 実施例2のイソプロパツールの代わりに、ベンジルアル
コールを用いた他は、実施例2と同様に反応を行い、目
的物が得られた。構造は、’H−NMRにて確認した。
(実施例4)
具体例(18〉の化合物
実施例2のイソプロパツールの代わりに、アセトオキシ
ムを用いた他は、実施例2と同様に反応を行い目的物が
得られたく融点134〜7℃)。
ムを用いた他は、実施例2と同様に反応を行い目的物が
得られたく融点134〜7℃)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I )で示されるトリメチン化合物▲数式
、化学式、表等があります▼( I ) 上式中R_1、R_2は置換アミノ基、R_3〜R_5
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基、アリールオキシカルボニル基
、シアノ基を、R_6、R_7は水素原子、アルキル基
、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、アシルオキシ基を、Xは酸素原子を、R_8
は炭素原子数2以上のアルキル基、アリール基、複素環
基、COR_9、SO_2R_1_0、N=CR_1_
1R_1_2、NR_1_3R_1_4を〔R_9、R
_1_0は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基を、R_1_1〜R_1_4は水素原子、アルキル基
、アリール基、複素環基、COR_1_5、SO_2R
_1_4(R_1_5、R_1_6は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、複素環基を表す)を表す〕を、m、
nは1から4の整数を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2236400A JPH04117350A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | トリメチン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2236400A JPH04117350A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | トリメチン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04117350A true JPH04117350A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=17000200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2236400A Pending JPH04117350A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | トリメチン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04117350A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5364830A (en) * | 1992-03-20 | 1994-11-15 | The Wiggins Teape Group Limited | Record material using vinyl carbinol color formers |
WO2001062853A1 (fr) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Colorants cyanine |
-
1990
- 1990-09-06 JP JP2236400A patent/JPH04117350A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5364830A (en) * | 1992-03-20 | 1994-11-15 | The Wiggins Teape Group Limited | Record material using vinyl carbinol color formers |
WO2001062853A1 (fr) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Colorants cyanine |
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