JPH05202302A - トリメチン色素の製造方法 - Google Patents
トリメチン色素の製造方法Info
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- JPH05202302A JPH05202302A JP4012979A JP1297992A JPH05202302A JP H05202302 A JPH05202302 A JP H05202302A JP 4012979 A JP4012979 A JP 4012979A JP 1297992 A JP1297992 A JP 1297992A JP H05202302 A JPH05202302 A JP H05202302A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 記録材料用電子供与性無色染料の中間体であ
るトリメチン色素を、取扱易くしかも安定かつ安価な原
料を用いて製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（１）の化合物を水素化ホウ素ナトリ
ウムで還元し酸により脱水し下記一般式（２）のトリメ
チン色素を製造する方法において、還元時の溶媒がメタ
ノールと一般式（１）の化合物の溶解度が４以上のエー
テル系及び／又はアミド系溶媒の混合溶媒である事を特
徴とするトリメチン色素の製造方法 （Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基、アリール基を、Ｒ５、Ｒ６
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
を表す。） （Ｒ１〜Ｒ６は（１）と同じ、Ｘ−は対アニオンを示
す。）
るトリメチン色素を、取扱易くしかも安定かつ安価な原
料を用いて製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（１）の化合物を水素化ホウ素ナトリ
ウムで還元し酸により脱水し下記一般式（２）のトリメ
チン色素を製造する方法において、還元時の溶媒がメタ
ノールと一般式（１）の化合物の溶解度が４以上のエー
テル系及び／又はアミド系溶媒の混合溶媒である事を特
徴とするトリメチン色素の製造方法 （Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基、アリール基を、Ｒ５、Ｒ６
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
を表す。） （Ｒ１〜Ｒ６は（１）と同じ、Ｘ−は対アニオンを示
す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なトリメチン系発色剤の中間体であるトリメチン色素の
製造方法に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なトリメチン系発色剤の中間体であるトリメチン色素の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリメチン色素の製造方法としては対応
するカルコン誘導体のケトン部のみを還元し（１，２−
還元）、生成した不飽和アルコールを酸により脱水して
トリメチン色素を製造する方法が知られている。一般に
選択的にケトン部のみを還元する方法としてはＴＨＦ等
のエーテル系溶媒中、還元剤として水素化リチウムアル
ミニウムを使用する方法、又はメタノール等のアルコー
ル系溶媒中、還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを使
用する方法が知られている。但し水素化リチウムアルミ
ニウムを使用する方法では禁水性条件下で反応を行わな
ければならず製造上不適当である。又水素化ホウ素ナト
リウムを使用する方法では前述の一般式（１）の化合物
はメタノールに対する溶解度が低く大量の溶媒を必要と
するので好ましくない。又溶解度の高いエーテル系又は
アミド系溶媒等を還元反応に用いると目的の還元反応は
起こらず飽和ケトンが主に生成してくる（１，４−還
元）ので好ましくない。
するカルコン誘導体のケトン部のみを還元し（１，２−
還元）、生成した不飽和アルコールを酸により脱水して
トリメチン色素を製造する方法が知られている。一般に
選択的にケトン部のみを還元する方法としてはＴＨＦ等
のエーテル系溶媒中、還元剤として水素化リチウムアル
ミニウムを使用する方法、又はメタノール等のアルコー
ル系溶媒中、還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを使
用する方法が知られている。但し水素化リチウムアルミ
ニウムを使用する方法では禁水性条件下で反応を行わな
ければならず製造上不適当である。又水素化ホウ素ナト
リウムを使用する方法では前述の一般式（１）の化合物
はメタノールに対する溶解度が低く大量の溶媒を必要と
するので好ましくない。又溶解度の高いエーテル系又は
アミド系溶媒等を還元反応に用いると目的の還元反応は
起こらず飽和ケトンが主に生成してくる（１，４−還
元）ので好ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、記録材料用
の電子供与性無色染料として有用なトリメチン系発色剤
の中間体であるトリメチン色素を提供する事である。
の電子供与性無色染料として有用なトリメチン系発色剤
の中間体であるトリメチン色素を提供する事である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（１）の化合物を水素化ホウ素ナトリウムを用い不飽和
アルコールに還元し、その後、酸により脱水し下記一般
式（２）のトリメチン色素を製造する方法において、還
元反応時の溶媒がメタノールと一般式（１）の化合物の
溶解度が４以上のエーテル系及び／又はアミド系溶媒の
混合溶媒である事を特徴とするトリメチン色素の製造方
法及び、還元剤としてトリメトキシ又はトリエトキシ水
素化ホウ素ナトリウムを用いる事を特徴とするトリメチ
ン色素の製造方法により達成された。 一般式（１）
（１）の化合物を水素化ホウ素ナトリウムを用い不飽和
アルコールに還元し、その後、酸により脱水し下記一般
式（２）のトリメチン色素を製造する方法において、還
元反応時の溶媒がメタノールと一般式（１）の化合物の
溶解度が４以上のエーテル系及び／又はアミド系溶媒の
混合溶媒である事を特徴とするトリメチン色素の製造方
法及び、還元剤としてトリメトキシ又はトリエトキシ水
素化ホウ素ナトリウムを用いる事を特徴とするトリメチ
ン色素の製造方法により達成された。 一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はアルキル基、アリール
基を、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。 一般式（２）
基を、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。 一般式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｘ- は対アニオンを示す。
【０００９】なお、アルキル基、アリール基は更にアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基を置換基を有していてもよ
い。溶解度は液温２５℃で、溶媒１００ｍｌに溶けてい
る溶質量を表す。
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基を置換基を有していてもよ
い。溶解度は液温２５℃で、溶媒１００ｍｌに溶けてい
る溶質量を表す。
【００１０】詳細にはＲ1 〜Ｒ4 は炭素原子数１から８
のアルキル基、炭素原子数６から１２のアリール基が好
ましく、更にＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 は互いに結合し
て、それらの結合している窒素原子を含めて５員ないし
８員のヘテロ原子を含んでいてもよい環、たとえばピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピ
ペラジン、カプロラクタム環を形成してもよい。又Ｒ1
とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 は、ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ3 Ｒ4 のオル
ト位の炭素原子と結合してテトラヒドロキノリン、イン
ドリン、ジュロリジン環を形成してもよい。
のアルキル基、炭素原子数６から１２のアリール基が好
ましく、更にＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 は互いに結合し
て、それらの結合している窒素原子を含めて５員ないし
８員のヘテロ原子を含んでいてもよい環、たとえばピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピ
ペラジン、カプロラクタム環を形成してもよい。又Ｒ1
とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 は、ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ3 Ｒ4 のオル
ト位の炭素原子と結合してテトラヒドロキノリン、イン
ドリン、ジュロリジン環を形成してもよい。
【００１１】ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ3 Ｒ4 としてはジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジオクチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキ
シエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェノキシエ
チルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−シアノエチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロ
フルフリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−クロ
ロベンジルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基、ピペラジノ基があげられる。
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジオクチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキ
シエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェノキシエ
チルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−シアノエチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロ
フルフリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−クロ
ロベンジルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基、ピペラジノ基があげられる。
【００１２】Ｒ5 、Ｒ6 で示される置換基のうち、水素
原子、炭素原子数１から８のアルキル基、アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、弗素原子が好ましい。
原子、炭素原子数１から８のアルキル基、アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、弗素原子が好ましい。
【００１３】Ｒ5 、Ｒ6 としては水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、
ベンジルオキシ基、フェノキシエトキシ基、塩素原子、
臭素原子、弗素原子があげられる。Ｘは脱水に使用する
酸の酸根を示し、例えばＣｌＯ4 、ＢＦ4 、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ等があげられる。
エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、
ベンジルオキシ基、フェノキシエトキシ基、塩素原子、
臭素原子、弗素原子があげられる。Ｘは脱水に使用する
酸の酸根を示し、例えばＣｌＯ4 、ＢＦ4 、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ等があげられる。
【００１４】本発明のエーテル系、アミド系溶媒として
はＴＨＦ、ジグライム、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等があげられる。特にＴＨＦが好まし
い。又混合するアルコール系溶媒としてはメタノールが
好ましく、エタノール、プロパノール等では収率が低下
する。メタノールとエーテル系、アミド系溶媒の混合比
率は１：１００〜１０：１（体積比）が好ましく、特に
１：１０〜１：１が好ましい。反応温度は−２０〜７０
℃が好ましく、特に１０〜５０℃が好ましい。
はＴＨＦ、ジグライム、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン等があげられる。特にＴＨＦが好まし
い。又混合するアルコール系溶媒としてはメタノールが
好ましく、エタノール、プロパノール等では収率が低下
する。メタノールとエーテル系、アミド系溶媒の混合比
率は１：１００〜１０：１（体積比）が好ましく、特に
１：１０〜１：１が好ましい。反応温度は−２０〜７０
℃が好ましく、特に１０〜５０℃が好ましい。
【００１５】還元剤の水素化ホウ素ナトリウムの使用量
はカルコン誘導体に対して０．５〜１０当量用いる事が
好ましく、特に１〜５当量用いる事が好ましい。又還元
反応の際反応効率を上げるために塩化アルミ、塩化亜鉛
等のルイス酸を添加してもよい。
はカルコン誘導体に対して０．５〜１０当量用いる事が
好ましく、特に１〜５当量用いる事が好ましい。又還元
反応の際反応効率を上げるために塩化アルミ、塩化亜鉛
等のルイス酸を添加してもよい。
【００１６】又本発明は還元剤としてトリメトキシ又は
トリエトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用い、ＴＨＦ等
のエーテル系溶媒中でカルコン誘導体と反応させてもよ
い。特にトリメトキシ水素化ホウ素ナトリウム〔ＮａＨ
Ｂ（ＯＣＨ3 ）3 〕を用いるのが好ましい。還元剤の使
用量はカルコン誘導体に対して０．５〜１０当量用いる
事が好ましく、特に１〜５当量用いる事が好ましい。
トリエトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用い、ＴＨＦ等
のエーテル系溶媒中でカルコン誘導体と反応させてもよ
い。特にトリメトキシ水素化ホウ素ナトリウム〔ＮａＨ
Ｂ（ＯＣＨ3 ）3 〕を用いるのが好ましい。還元剤の使
用量はカルコン誘導体に対して０．５〜１０当量用いる
事が好ましく、特に１〜５当量用いる事が好ましい。
【００１７】次に本発明の一般式（１）及び一般式
（２）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
（２）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【００１８】一般式（１）の化合物の具体例
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】一般式（２）の化合物の具体例
【００２２】
【化７】
【００２３】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。％は特に指定のない限り重量％を
表す。
されるものではない。％は特に指定のない限り重量％を
表す。
【００２４】実施例１ 具体例（１４）の化合物の合成 かきまぜ機のついた三つ口フラスコに、具体例（１）の
化合物８．８ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌをはかりとり、加熱
してかき混ぜながら溶解する。この溶液を２５℃にして
も結晶の析出はなかった。この溶液にメタノール３０ｍ
ｌを添加する。内温２５℃でかき混ぜながら、水素化ホ
ウ素ナトリウム２．３ｇを徐々に添加する。３０℃で６
時間かき混ぜる。反応混合物を氷水に注ぎ、更に４２％
ホウフッ化水素酸６．３ｇ、酢酸２０ｍｌを添加しかき
混ぜる。析出した濃緑色の結晶をろ取し、水洗、ＴＨＦ
洗浄、乾燥して、目的物６．６ｇ（収率６０％）を得
た。融点１７８〜８０℃。吸収極大（アセトニトリ
ル）：６９３ｎｍ。
化合物８．８ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌをはかりとり、加熱
してかき混ぜながら溶解する。この溶液を２５℃にして
も結晶の析出はなかった。この溶液にメタノール３０ｍ
ｌを添加する。内温２５℃でかき混ぜながら、水素化ホ
ウ素ナトリウム２．３ｇを徐々に添加する。３０℃で６
時間かき混ぜる。反応混合物を氷水に注ぎ、更に４２％
ホウフッ化水素酸６．３ｇ、酢酸２０ｍｌを添加しかき
混ぜる。析出した濃緑色の結晶をろ取し、水洗、ＴＨＦ
洗浄、乾燥して、目的物６．６ｇ（収率６０％）を得
た。融点１７８〜８０℃。吸収極大（アセトニトリ
ル）：６９３ｎｍ。
【００２５】実施例２ 具体例（１４）の化合物の合成 実施例１の水素化ホウ素ナトリウムを３．４ｇ使用した
他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率６５
％）
他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率６５
％）
【００２６】実施例３ 具体例（１４）の化合物の合成 実施例１の水素化ホウ素ナトリウムを２．０ｇ使用し、
更に無水塩化アルミニウム２ｇ存在下で還元反応を行っ
た他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率６１
％）
更に無水塩化アルミニウム２ｇ存在下で還元反応を行っ
た他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率６１
％）
【００２７】実施例４ 具体例（１４）の化合物の合成 実施例１のＴＨＦ１００ｍｌをＤＭＡｃ１００ｍｌに変
えた他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率５
２％）
えた他は実施例１と同様にして目的物を得た。（収率５
２％）
【００２８】実施例５ 具体例（１３）の化合物の合成 かきまぜ機のついた三つ口フラスコに、６０％水素化ナ
トリウム１．５ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌをはかりとり、窒
素ガス雰囲気下で還流しながらほう酸トリメチル〔（Ｃ
Ｈ3 Ｏ）3 Ｂ〕６．２ｇを滴下する。滴下後更に１時間
かきまぜて、トリメトキシ水素化ホウ素ナトリウムを合
成した。内温を３０℃にし、具体例（１）の化合物８．
８ｇを徐々に添加する。３０℃で６時間かき混ぜる。反
応混合物を氷水に注ぎ、更に７０％過塩素酸４．３ｇ、
酢酸２０ｍｌを添加しかき混ぜる。析出した濃緑色の結
晶をろ取し、水洗、ＴＨＦ洗浄、乾燥して、目的物を得
た（収率５５％）。融点１７８〜８０℃。吸収極大（ア
セトニトリル）：６９３ｎｍ。
トリウム１．５ｇ、ＴＨＦ１００ｍｌをはかりとり、窒
素ガス雰囲気下で還流しながらほう酸トリメチル〔（Ｃ
Ｈ3 Ｏ）3 Ｂ〕６．２ｇを滴下する。滴下後更に１時間
かきまぜて、トリメトキシ水素化ホウ素ナトリウムを合
成した。内温を３０℃にし、具体例（１）の化合物８．
８ｇを徐々に添加する。３０℃で６時間かき混ぜる。反
応混合物を氷水に注ぎ、更に７０％過塩素酸４．３ｇ、
酢酸２０ｍｌを添加しかき混ぜる。析出した濃緑色の結
晶をろ取し、水洗、ＴＨＦ洗浄、乾燥して、目的物を得
た（収率５５％）。融点１７８〜８０℃。吸収極大（ア
セトニトリル）：６９３ｎｍ。
【００２９】比較例１ 具体例（１４）の化合物の合成 実施例１のメタノールを添加しない他は実施例１と同様
にして還元反応を行ったところ１、４−還元が主反応で
あり（飽和ケトン及び／又は飽和アルコールが得られ
る）、目的物の収率は７％であった。
にして還元反応を行ったところ１、４−還元が主反応で
あり（飽和ケトン及び／又は飽和アルコールが得られ
る）、目的物の収率は７％であった。
【００３０】比較例２ 具体例（１４）の化合物の合成 実施例１のメタノールをエタノールに変えた他は実施例
１と同様にして反応を行ったが目的物の収率は１５％で
あった。
１と同様にして反応を行ったが目的物の収率は１５％で
あった。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、電子供与性無色染料の中
間体として有用なトリメチン色素を取扱易くしかも安定
かつ安価な原料を用いて工業的に製造可能となる。
間体として有用なトリメチン色素を取扱易くしかも安定
かつ安価な原料を用いて工業的に製造可能となる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）の化合物を水素化ホウ素
ナトリウムを用い不飽和アルコールに還元し、その後、
酸により脱水し下記一般式（２）のトリメチン色素を製
造する方法において、還元反応時の溶媒がメタノールと
一般式（１）の化合物の溶解度が４以上のエーテル系及
び／又はアミド系溶媒の混合溶媒である事を特徴とする
トリメチン色素の製造方法 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はアルキル基、アリール基を、Ｒ5 、
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表す。 一般式（２） 【化２】 式中、Ｘ- は対アニオンを示す。 - 【請求項２】前記一般式（１）の化合物を不飽和アルコ
ールに還元し、その後、酸により脱水し前記一般式
（２）のトリメチン色素を製造する方法において、還元
剤としてトリメトキシ又はトリエトキシ水素化ホウ素ナ
トリウムを用いる事を特徴とするトリメチン色素の製造
方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4012979A JPH05202302A (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | トリメチン色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4012979A JPH05202302A (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | トリメチン色素の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202302A true JPH05202302A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=11820340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4012979A Pending JPH05202302A (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | トリメチン色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05202302A (ja) |
-
1992
- 1992-01-28 JP JP4012979A patent/JPH05202302A/ja active Pending
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