JPH06329928A - トリメチン色素の製造方法 - Google Patents
トリメチン色素の製造方法Info
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- JPH06329928A JPH06329928A JP5116141A JP11614193A JPH06329928A JP H06329928 A JPH06329928 A JP H06329928A JP 5116141 A JP5116141 A JP 5116141A JP 11614193 A JP11614193 A JP 11614193A JP H06329928 A JPH06329928 A JP H06329928A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用電子供与性無色染料の中間体であ
るトリメチン色素を、少ない工程数で、安定かつ安価な
原料を用いて製造する方法を提供する。 【構成】 無水酢酸及び１，１，３，３−テトラアルコ
キシプロパンの溶液に酸を添加した後、下記一般式
（Ｉ）で表されるアニリン化合物を添加することを特徴
とする下記一般式（ＩＩ）で表されるトリメチン色素の
製造方法 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アリール基を、Ｒ3 〜
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表す。 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｘ- は対アニオンを示す。
るトリメチン色素を、少ない工程数で、安定かつ安価な
原料を用いて製造する方法を提供する。 【構成】 無水酢酸及び１，１，３，３−テトラアルコ
キシプロパンの溶液に酸を添加した後、下記一般式
（Ｉ）で表されるアニリン化合物を添加することを特徴
とする下記一般式（ＩＩ）で表されるトリメチン色素の
製造方法 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アリール基を、Ｒ3 〜
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表す。 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｘ- は対アニオンを示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なトリメチン系発色剤の中間体であるトリメチン色素の
製造方法に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なトリメチン系発色剤の中間体であるトリメチン色素の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリメチン色素の製造方法としてはいく
つか知られているが、何れも工程数が多い、原料が不安
定等の欠点を有していた。例えばｐ−置換アミノベンズ
アルデヒドとｐ−置換アミノアセトフェノンを脱水縮合
しカルコン誘導体を生成させその後ケトン部を還元、生
成したカルビノール部を酸により脱水してトリメチン色
素を製造する方法では、３工程かかる。又ｐ−置換アミ
ノシンナムアルデヒドとｐ−置換アミノフェニルリチウ
ムとの反応によるトリメチン色素を製造する方法では、
原料のリチウム化合物が不安定で工業的に使用するには
問題がある。又アニリン化合物と１，１，３，３−テト
ラアルコキシプロパンを酸及び／又は脱水縮合剤の存在
下で反応させることでトリメチン色素が製造可能である
ことを本発明者が見出したが、この方法でもアミノ基の
オルト位、メタ位が水素原子であるアニリン化合物では
収率が低いという欠点を有していた。
つか知られているが、何れも工程数が多い、原料が不安
定等の欠点を有していた。例えばｐ−置換アミノベンズ
アルデヒドとｐ−置換アミノアセトフェノンを脱水縮合
しカルコン誘導体を生成させその後ケトン部を還元、生
成したカルビノール部を酸により脱水してトリメチン色
素を製造する方法では、３工程かかる。又ｐ−置換アミ
ノシンナムアルデヒドとｐ−置換アミノフェニルリチウ
ムとの反応によるトリメチン色素を製造する方法では、
原料のリチウム化合物が不安定で工業的に使用するには
問題がある。又アニリン化合物と１，１，３，３−テト
ラアルコキシプロパンを酸及び／又は脱水縮合剤の存在
下で反応させることでトリメチン色素が製造可能である
ことを本発明者が見出したが、この方法でもアミノ基の
オルト位、メタ位が水素原子であるアニリン化合物では
収率が低いという欠点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、記録材料用
の電子供与性無色染料として有用なトリメチン系発色剤
の中間体であるトリメチン色素を提供する事である。
の電子供与性無色染料として有用なトリメチン系発色剤
の中間体であるトリメチン色素を提供する事である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、無水酢酸及
び１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンの溶液に
酸を添加した後、下記一般式（Ｉ）で表されるアニリン
化合物添加することを特徴とする下記一般式（ＩＩ）で
表されるトリメチン色素の製造方法により達成された。
一般式（Ｉ）
び１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンの溶液に
酸を添加した後、下記一般式（Ｉ）で表されるアニリン
化合物添加することを特徴とする下記一般式（ＩＩ）で
表されるトリメチン色素の製造方法により達成された。
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アリール
基を、Ｒ3 〜Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。一般式（ＩＩ）
基を、Ｒ3 〜Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表す。一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｘ- は対アニオンを示す。なお、ア
ルキル基、アリール基は更にアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子等の
置換基を有していてもよい。
ルキル基、アリール基は更にアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子等の
置換基を有していてもよい。
【０００９】詳細にはＲ1 、Ｒ2 は炭素原子数１から１
８のアルキル基、炭素原子数６から１２のアリール基が
好ましく、更にＲ1 とＲ2 は互いに結合して、それらの
結合している窒素原子を含めて５員ないし８員のヘテロ
原子を含んでいてもよい環、たとえばピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、カ
プロラクタム環を形成してもよく、更にＲ1 はＲ3 と、
Ｒ2 はＲ5 とそれぞれ結合してインドリン、ジュロリジ
ン環を形成してもよい。
８のアルキル基、炭素原子数６から１２のアリール基が
好ましく、更にＲ1 とＲ2 は互いに結合して、それらの
結合している窒素原子を含めて５員ないし８員のヘテロ
原子を含んでいてもよい環、たとえばピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、カ
プロラクタム環を形成してもよく、更にＲ1 はＲ3 と、
Ｒ2 はＲ5 とそれぞれ結合してインドリン、ジュロリジ
ン環を形成してもよい。
【００１０】ＮＲ1 Ｒ2 としてはジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオク
チルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエ
チルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエチルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェノキシエチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ基、Ｎ−
エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ
−ペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフ
ルフリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、
Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−クロロベ
ンジルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホ
リノ基、ピペラジノ基があげられる。
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオク
チルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエ
チルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエチルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェノキシエチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ基、Ｎ−
エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ
−ペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフ
ルフリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、
Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−クロロベ
ンジルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホ
リノ基、ピペラジノ基があげられる。
【００１１】Ｒ3 〜Ｒ6 で示される置換基のうち、水素
原子、炭素原子数１から１２のアルキル基、アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、弗素原子が好ましい。
原子、炭素原子数１から１２のアルキル基、アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、弗素原子が好ましい。
【００１２】Ｒ3 〜Ｒ6 としては水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ベンジ
ル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、フェノキシエトキシ基、塩素原子、臭素原子、弗
素原子があげられる。
エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ベンジ
ル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、フェノキシエトキシ基、塩素原子、臭素原子、弗
素原子があげられる。
【００１３】本発明のアニリン化合物の使用量は、１，
１，３，３−テトラアルコキシプロパンに対して０．５
〜５当量用いる事が好ましく、特に１〜３当量用いる事
が好ましい。Ｘ- は対アニオンを示し、使用する酸の残
基を表す。本発明に使用される１，１，３，３−テトラ
アルコキシプロパンのアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基があげられる。
１，３，３−テトラアルコキシプロパンに対して０．５
〜５当量用いる事が好ましく、特に１〜３当量用いる事
が好ましい。Ｘ- は対アニオンを示し、使用する酸の残
基を表す。本発明に使用される１，１，３，３−テトラ
アルコキシプロパンのアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基があげられる。
【００１４】本発明に使用される酸としては過塩素酸、
ホウフッ化水素酸、硫酸、発煙硫酸、塩酸、臭化水素
酸、沃化水素酸、燐酸、ポリ燐酸、塩化亜鉛、塩化アル
ミ、オキシ塩化燐、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホ
ン酸、メチルスルホン酸等のプロトン酸、ルイス酸があ
げられ、これらは単独又は併用して用いることができ
る。特に過塩素酸が好ましい。酸使用量は前述の１，
１，３，３−テトラアルコキシプロパンに対して０．１
〜１０当量用いる事が好ましく、特に０．３〜２当量用
いる事が好ましい。
ホウフッ化水素酸、硫酸、発煙硫酸、塩酸、臭化水素
酸、沃化水素酸、燐酸、ポリ燐酸、塩化亜鉛、塩化アル
ミ、オキシ塩化燐、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホ
ン酸、メチルスルホン酸等のプロトン酸、ルイス酸があ
げられ、これらは単独又は併用して用いることができ
る。特に過塩素酸が好ましい。酸使用量は前述の１，
１，３，３−テトラアルコキシプロパンに対して０．１
〜１０当量用いる事が好ましく、特に０．３〜２当量用
いる事が好ましい。
【００１５】本発明の製造方法において、補助溶媒とし
て酢酸、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＡｃ、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ア
セトニトリル、アセトン等の有機溶媒を用いても良く、
又窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で反
応を行っても良い。反応温度は−３０〜６０℃が好まし
く、特に０〜４０℃が好ましい。
て酢酸、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＡｃ、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ア
セトニトリル、アセトン等の有機溶媒を用いても良く、
又窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で反
応を行っても良い。反応温度は−３０〜６０℃が好まし
く、特に０〜４０℃が好ましい。
【００１６】次に本発明のトリメチン色素の具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。％は特に指定のない限り重量％を
表す。
されるものではない。％は特に指定のない限り重量％を
表す。
【００２０】実施例１ 具体例（１）の化合物の合成 かきまぜ機のついた三つ口フラスコに、１，１，３，３
−テトラメトキシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０
ｍｌをはかりとり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素
酸３０ｍｍｏｌを２０℃以下で滴下した。内温を１０℃
に調整しＮ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍｍｏｌを滴下
し、滴下終了後２０℃で４時間かき混ぜた。反応混合物
を水に注ぎ析出した結晶をろ過、水洗、酢酸エチル洗浄
し、目的物６．６ｇ（収率５８％）を得た。融点１７８
〜８０℃。吸収極大（アセトニトリル）：６９３ｎｍ。
−テトラメトキシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０
ｍｌをはかりとり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素
酸３０ｍｍｏｌを２０℃以下で滴下した。内温を１０℃
に調整しＮ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍｍｏｌを滴下
し、滴下終了後２０℃で４時間かき混ぜた。反応混合物
を水に注ぎ析出した結晶をろ過、水洗、酢酸エチル洗浄
し、目的物６．６ｇ（収率５８％）を得た。融点１７８
〜８０℃。吸収極大（アセトニトリル）：６９３ｎｍ。
【００２１】実施例２ 具体例（１）の化合物の合成 かきまぜ機のついた三つ口フラスコに、１，１，３，３
−テトラエトキシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０
ｍｌをはかりとり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素
酸３０ｍｍｏｌを２０℃以下で滴下した。内温を１０℃
に調整しＮ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍｍｏｌを滴下
し、滴下終了後２０℃で４時間かき混ぜた。反応混合物
を水に注ぎ析出した結晶をろ過、水洗、酢酸エチル洗浄
し、目的物７．４ｇ（収率６５％）を得た。融点１７８
〜８０℃。吸収極大（アセトニトリル）：６９３ｎｍ。
−テトラエトキシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０
ｍｌをはかりとり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素
酸３０ｍｍｏｌを２０℃以下で滴下した。内温を１０℃
に調整しＮ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍｍｏｌを滴下
し、滴下終了後２０℃で４時間かき混ぜた。反応混合物
を水に注ぎ析出した結晶をろ過、水洗、酢酸エチル洗浄
し、目的物７．４ｇ（収率６５％）を得た。融点１７８
〜８０℃。吸収極大（アセトニトリル）：６９３ｎｍ。
【００２２】比較例 具体例（１）の化合物の合成 かきまぜ機のついた三つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン６０ｍｍｏｌ、１，１，３，３−テトラメト
キシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０ｍｌをはかり
とり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素酸３０ｍｍｏ
ｌを２０℃以下で滴下した。滴下終了後２０℃で４時間
かき混ぜた。反応混合物を水に注ぎ析出した結晶をろ
過、水洗、酢酸エチル洗浄し、目的物０．４ｇ（収率３
％）を得た。
ルアニリン６０ｍｍｏｌ、１，１，３，３−テトラメト
キシプロパン５４ｍｍｏｌ、無水酢酸３０ｍｌをはかり
とり、０℃でかき混ぜながら７０％過塩素酸３０ｍｍｏ
ｌを２０℃以下で滴下した。滴下終了後２０℃で４時間
かき混ぜた。反応混合物を水に注ぎ析出した結晶をろ
過、水洗、酢酸エチル洗浄し、目的物０．４ｇ（収率３
％）を得た。
【００２３】実施例３ 具体例（９）の化合物の合成 実施例１のＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをＮ，Ｎ−ジメチ
ル−ｍ−トルイジンにかえた他は実施例１と同様にして
目的物を得た（収率６５％）。融点２１９〜２１℃。吸
収極大（アセトニトリル）：６９８ｎｍ。
ル−ｍ−トルイジンにかえた他は実施例１と同様にして
目的物を得た（収率６５％）。融点２１９〜２１℃。吸
収極大（アセトニトリル）：６９８ｎｍ。
【００２４】実施例４ 具体例（７）の化合物の合成 実施例１のＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをＮ，Ｎ−ジメチ
ル−ｍ−アニシジンにかえた他は実施例１と同様にして
目的物を得た（収率７０％）。融点２２９〜３１℃。吸
収極大（アセトニトリル）：６７１ｎｍ。
ル−ｍ−アニシジンにかえた他は実施例１と同様にして
目的物を得た（収率７０％）。融点２２９〜３１℃。吸
収極大（アセトニトリル）：６７１ｎｍ。
【００２５】
【発明の効果】本発明により、電子供与性無色染料の中
間体として有用なトリメチン色素を少ない工程数で、し
かも安定かつ安価な原料を用いて低温で工業的に製造可
能となる。
間体として有用なトリメチン色素を少ない工程数で、し
かも安定かつ安価な原料を用いて低温で工業的に製造可
能となる。
Claims (1)
- 【請求項１】無水酢酸及び１，１，３，３−テトラアル
コキシプロパンの溶液に酸を添加した後、下記一般式
（Ｉ）で表されるアニリン化合物を添加することを特徴
とする下記一般式（ＩＩ）で表されるトリメチン色素の
製造方法 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アリール基を、Ｒ3 〜
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表す。 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｘ- は対アニオンを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5116141A JPH06329928A (ja) | 1993-05-18 | 1993-05-18 | トリメチン色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5116141A JPH06329928A (ja) | 1993-05-18 | 1993-05-18 | トリメチン色素の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329928A true JPH06329928A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=14679763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5116141A Pending JPH06329928A (ja) | 1993-05-18 | 1993-05-18 | トリメチン色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329928A (ja) |
-
1993
- 1993-05-18 JP JP5116141A patent/JPH06329928A/ja active Pending
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