SU867300A3 - Способ получени пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами - Google Patents
Способ получени пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- SU867300A3 SU867300A3 SU2627503A SU2627503A SU867300A3 SU 867300 A3 SU867300 A3 SU 867300A3 SU 2627503 A SU2627503 A SU 2627503A SU 2627503 A SU2627503 A SU 2627503A SU 867300 A3 SU867300 A3 SU 867300A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- chloro
- pyridazin
- mmol
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
идраэонов или их солей с кислотами, которыеобладают ценными фармакологическими свойствами. Указанна цель достигаетс способом , заключающимс в том, что гидразин общей формулы П NHUH, где RH R имеют указанные значени авод т во взаимодействие с кетонами общих формул -lr-K) . рЮ (VMVI) о где R , R, ft, R-, К- ц и п име R, Q и ют указанные значени , и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли с кислотой. При этом взаимодействие соединени общей формулы IV с соединени ми общи формул V или VI провод т предпочтител но в водной среде при рН 3-7. Дл получени солей присоединени кислот соединений общей формулы Г це лесообразно свободное основание ворнть в растворител х, например эфи ре, метаноле, этаноле или изопропано ле, и к раствору при охлаждении прикапывать метанольный, этанольный или эфирный раствор желательной неоргани ческой кислоты или приготовленный с метанолом, этанолом, изопропанолом, эфиром или ацетоном раствор желатель ной органической кислоты. Выделившую с соль отфильтровывают и перекристаллизуют . В качестве неорганических кислот примен ют предпочтительно сол ную, бромистоводородную, серную или фосфорную кислоту; в качестве органических кислот примен ют предпочтительно
Таблица 1 винную, малеиновую,фумаровую, метансульфоновую , этансульфоновую кислоты или 4-толуолсульфокислоту. Пример. 1,7,7-Тримётил-бицикло-12 ,2,1 Г-гепт-2-илиден-; 3-хлорпиридазин-б-ил -гидраэон. а)30,4 г 0,2 Моль; камфоры, 29 г (0,2 моль)З-хлор-пиридазин-6-ил-гидразина , 500 мл спирта и 50 мл лед ной уксусной кислоты кип т т в течение 3 ч. Затем растворитель отгон ют в вакууме . Остаток после выпаривани перемешивают с 200 мл воды и при охлаждении нейтрализуют 10%-ным раствором карбоната натри . Выпавший осадок отфильтровывают, промы,вают водой, высушивают и затем перекри,сталлизуют из спирта. Получают 37,8 г (67,5%) продукта, который плавитс при 103105°С . Дл получени гидрохлорида основание суспендируют в эфире и в суспензию пропускают до насыщени сухой газообразный хлористый водород. Остаток отфильтровывают, промывают эфиром и затем высушивают. Гидрохлорид плавитс с разложением при 178С. б)Смесь 3,04 г (20 ммоль) камфоры, 2,9 г (20ммоль) З-хлор-пиридазин-6ил-гидразина , .50 мл спирта и 2 капли i концентрированной сол ной кислоты кип т т в течение 90 мин и затем обрабатывают описанным способом. Выход 3,2 г (57%). Т.пд .102-105С. is) Смесь 3,04 г (20 ммоль) камфоры , 2,9 г (20 ммоль) З-хлор-пирида зин-6-ил-гидразина, 70 мл бензола и 0,1 г 4-толуолсульфокислоты кип т т с насадкой Дина-Старка до тех пор, пока не отгонитс теоретически рассчитанное количество воды. Смесь обрабатывают описанным способом. Выход 3,3 г (58,5%)...Тп 103-105°С. Ааналогично получают соединени , представленные в табл.1. Выходы цeлe вых продуктов указаны после перекристаллизации .
1,7,7-Триметил-бицик.ло-(2 ,2,1) -гепт-2-илиден-пиридазин 3-ил-гидраэон133-135
1-(2,б,6-Триметил-циклогексен-1-ил)-1-этилиден-Зхлор-пиридази 1-6-ил-гидразон180 182
1-Метил-4-изопропенил-циклогекс-б-ен-2-илиден-(3-хлор-пиридазин-6-ил )гидразон
60 58,5
137-138
57
1,7,7-Триметил-бицикло-(2,2,1)-гепт-2-илиден-(3- (4-метил-пиперазин-1-ил)-пиридазин-6-ил)-гидразон 201-204 40,5
1-Бицикло-(2,2,1-(гепт-5-ен-2-ил)-1-этилиден-(3хлор-пиридазин-6-ил )-гидразон91-93 30,5
1-Метил-4-изопропил-циклогекс-3-илиден-(3-хлорпиридазин-6-ил )-гидразон130 -132 38,5
1-Метил-4-изопропилиден-ци.клогекс-3-илиден-(3хлор-пиридазин-6-ил )-гидразон132-135 32
Циклогексилиден-(З-морфолино-п ридазин-б-ил)гидразон 159-161 42,5
2-Эт|рксикарбонил-циклогекс-1-йлнцен-(3-морфолино-пиридазин-6-ил )-гидразон-гидрохлорид 58-60 79
.
Циклогексилиден-пиридазин-3-ил гидразон134-136 . 17
1-Фенил-1-этилиден-пиридазин-3-ил-гидразон153-156 44,5
Циклогексилиден-(3,6-дихлрр-пиридазин-4-ил)гидразон . - 104-105 58
2-Метил-циклогекс-1-илиден-(З-хлор-пиридазин-6ил )-гидразон115-118 63
2-Этоксикарбонил-циклогекс-1-илиден-(3-хлор-пиридазин-6-ил )-гидразон115-117 55,5
2,6-Диметил-циклогекс-1-илиден-(З-хлор-пиридазон-6
ил)-гидразон.92-93 58,5
2-Карбокси-циклогекс-1-ил1щен-(З-хлор-п.иридазин-6ил )-гидразон. 238-241 22,5
2-Карбокси-циклогекс-1-илиден-пиридазин-Зг-ил-гидразон208-209 18,5
2-Метил-циклогексилиден-В87-8961,5
Циклопентилиден-В183-18550,0
Циклогептилиден-В152-15355,5
Циклооктилиден-В, 121-12348,8
Циклононилиден-В161-16356,0 В-(З-морфолино-пиридазин-6-ил)-гидразон
П р и м е р 2. 3-Этоксикарбонил-с эфиром, отфильтровывают и высуши-2-пропилиден- (3-хлор-пиридазин-6-ил - 55вают. Выход 5,6 г (72,5%). 124-гидразон . Смесь из 4,35 г (30 ммоль).
З-хлор-пиридазин-6-ил-гидразина,Гидрохлорид получают как;
3,93 г (30 ммоль) зтилового эфира ацето-в примере 1.Он плавитс при 143-14УС
Таким же образом получают следую,
в течение 8 ч и затем оставл ют сто- «ие соединени , приведенные в табл.2,
ть в течение ночи. Затем спирт выпагДанные по выходам относ тс к перекривают в вакууме, остаток растираютристаллизированным продуктам.
8673006
Продолжение табл.1
8673008
Таблица 2
Примерз. 3-трет.Бутоксикар-60 (5 ммоль) гидрофталата кали в 100мл бонил-2-пропилиденГЗ-(2-оксипропил)-воды и 0,65 г (5 ммоль) этилового
метиламино-пиридазин-бтилЗ-гидразон;эфира ацетоуксусной кислоты перемемасло .шивают при комнатной температуре в
Claims (2)
- Смесь 0,72 г (5 ммоль) 3-хлор-течение 40 мин. Выпавший осадок; отпиридазин-6-ил-гидраэт а , 1,02 г65 фильтровьтоагот, промывают водой и затем высушивают. Выход 1,0 г (77,5%К Гидрохлорид имеет т. пл. 78-80 ; выход 3fe%. П р и м е р 4. 1-Этоксикарбонил1-этилиден- (3-хлор-пиридазин-б-ил гидразон . Из 1,45 г (10 ммоль) 3-хлор-пиридазин-6-ил-гидразина и 1,16 г (Юммоль) этилового эфира пировиноградной кислоты получают 1,17 г (52%) продукта, который плавитс при 174-177 С. Примерз. З-Карбамоил-2-пропилиден- (З-хлор-пиридазин-6-ил)-гидразон . Смесь из 0,725 г(5 ммоль) 3-хлорпиридазин-6-ил-гидраэина , 0,5 г (S ммоль) амида ацетоуксусной кислоты и 40 мл тетрагидрофурана перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре и затем оставл ют сто ть в |Течение ночи, выпавший осадок отфильт ровывают, промывают тетрагидрофураном и затем высушивают. Выход 0,48 г (42%) ,Т. ПЯ.178-180°С. Полученные пиридазинилгидразоны или их соли с кислотами обладают свойством понижать кров ное давление . Формула изобретени 1.Способ получени пиридазинил- гидраэонов общей формулы I -ш-лг-л атом водорода или хлора, С, г алкил, гидроксил, карбамоил- или циангруппа; R - атом водорода или хлора, или .где R и R® имеют одинаковые или различные значени и означают атом водорода, С.-алкил, оксиС галкил или вместе означают морфолиновое, пиперидиновое или N-метилпиперазиновое кольцо; К - группы общих ф.ормул II и 111 илм 0i. Чсн,)-с: гд и ч о гд вв об гд ны и :но щ со не пр пр ги е R означает атом водорода, C.алкил , С,4-циклоалкил, трифторметил , фенил,нитрофенил, триметоксифенил, пиридил или Cj..-am(OKC Kap6oHKn, мЧ- каждый означают атом водорода или Сх.4 алкил} R - атом водорода, карбоксильна группа или группа общей формулы -COOR, где C gалкил или С -циклоалкил; О, 1, 2,3. или 4; моно- или бициклическа группа с 3-10 атомами углерода; ,-алкил, причем,если R атом водорода или С- -алкил, и п 0., то группа, отлична от алкильной, и их солей с кислотами, отлиающийс тем, что гидразин щей формулы IV В- ЯШ, е R и R имеют указанные значени , од т во взаимодействие с кетонами щих формул V или Vt (CH) е R .R ,R .R .R.Q. и n имеют указане значени , целевой продукт выдел ют в свободм виде или в виде соли с кислотой.
- 2. Способ по п.1, о т л и ч а юи И с тем, что взаимодействие единений обЩей формулы V с соедини ми общих формул V или У1 овод т бвЪдной среде при рН 3-7. Источники информации, ин тые во внимание при экспертизе 1. Греков А.П. Органическа хими дразина, Киев, 1966, с.100
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU77GO1372A HU176972B (hu) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh piridazinil-gidrazona |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU867300A3 true SU867300A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=10996833
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2627503A SU867300A3 (ru) | 1977-06-13 | 1978-06-12 | Способ получени пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами |
SU792782304A SU936811A3 (ru) | 1977-06-13 | 1979-07-05 | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей |
SU2782352A SU890977A3 (ru) | 1977-06-13 | 1979-07-05 | Способ получени пиридазинил-гидразонов или их кислотно-аддитивных солей |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792782304A SU936811A3 (ru) | 1977-06-13 | 1979-07-05 | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей |
SU2782352A SU890977A3 (ru) | 1977-06-13 | 1979-07-05 | Способ получени пиридазинил-гидразонов или их кислотно-аддитивных солей |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4259328A (ru) |
JP (2) | JPS6019754B2 (ru) |
AT (1) | AT359075B (ru) |
AU (1) | AU521639B2 (ru) |
BE (1) | BE868027A (ru) |
BG (2) | BG33284A3 (ru) |
CA (1) | CA1077937A (ru) |
CH (1) | CH638189A5 (ru) |
CS (1) | CS244653B2 (ru) |
DD (1) | DD138901A5 (ru) |
DE (1) | DE2825861A1 (ru) |
DK (1) | DK148683C (ru) |
ES (1) | ES470751A1 (ru) |
FI (1) | FI64149C (ru) |
FR (1) | FR2394535A1 (ru) |
GB (1) | GB2000125B (ru) |
HU (1) | HU176972B (ru) |
IL (1) | IL54899A (ru) |
NL (1) | NL7806381A (ru) |
NO (1) | NO154392C (ru) |
PL (2) | PL113210B1 (ru) |
SE (1) | SE445216B (ru) |
SU (3) | SU867300A3 (ru) |
YU (1) | YU40710B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5470229A (en) * | 1977-11-11 | 1979-06-05 | Toray Ind Inc | Separation of 8c aromatic hydrocarbons |
HU178552B (en) * | 1978-07-14 | 1982-05-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for producing new blood pressure lowering composition of increased activity |
HU179191B (en) * | 1979-05-07 | 1982-09-28 | Gyogyszerkutato Intezet | New process for preparing 6-/substituted amino/-3-pyridazinyl-hydrazines and salts thereof |
FR2668151A1 (fr) * | 1990-10-23 | 1992-04-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupe triazolopyridazine leurs preparations et compositions herbicides les contenant. |
US5417208A (en) * | 1993-10-12 | 1995-05-23 | Arrow International Investment Corp. | Electrode-carrying catheter and method of making same |
BR9813279B1 (pt) * | 1997-10-27 | 2010-11-16 | derivado de homopiperazina, composição farmacêutica, e, uso do derivado de homopiperazina. |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1157642A (en) * | 1965-10-08 | 1969-07-09 | Lepetit Spa | 3-Hydrazino-6-Amino-Pyridazines |
US3528969A (en) * | 1967-11-30 | 1970-09-15 | Sandoz Ag | Benzylidene hydrazones |
US3642792A (en) * | 1968-02-26 | 1972-02-15 | Lepetit Spa | Pyridazine derivatives |
US3706744A (en) * | 1970-11-16 | 1972-12-19 | Sandoz Ag | Hydrazone derivatives of 3-substituted amino-6-hydrazino pyridazines |
US3717632A (en) * | 1971-01-29 | 1973-02-20 | Sandoz Ag | Substituted-3-hydrazino pyridazines |
US3717635A (en) * | 1971-02-22 | 1973-02-20 | Sandoz Ag | Hydrazino and substituted hydrazino pyridazine-n-oxides |
DE2202744A1 (de) * | 1972-01-21 | 1973-07-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitrofuryl-triazolo eckige klammer auf 4,3-b eckige klammer zu-pyridazin-amide |
US3978057A (en) * | 1972-04-05 | 1976-08-31 | Sandoz, Inc. | Substituted amino-hydrazinopyridazines |
ES431009A1 (es) * | 1974-05-09 | 1976-10-16 | Isf Spa | Procedimiento para la preparacion de derivados de 3-benci- lidenhidracino-6-aminopiridacina. |
FR2306697A1 (fr) * | 1975-04-10 | 1976-11-05 | Sogeras | Nouvelles pyrimidines utilisables comme medicaments antidiabetiques et hypocholesterolemiants |
-
1977
- 1977-06-13 HU HU77GO1372A patent/HU176972B/hu not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-06-05 SE SE7806577A patent/SE445216B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-06-09 AT AT424078A patent/AT359075B/de active
- 1978-06-12 US US05/914,778 patent/US4259328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-12 BG BG7841016A patent/BG33284A3/xx unknown
- 1978-06-12 BG BG7840049A patent/BG33283A3/xx unknown
- 1978-06-12 DK DK262978A patent/DK148683C/da active
- 1978-06-12 CH CH636778A patent/CH638189A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-12 DD DD78205942A patent/DD138901A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-12 BE BE1008927A patent/BE868027A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-12 SU SU2627503A patent/SU867300A3/ru active
- 1978-06-12 NO NO782042A patent/NO154392C/no unknown
- 1978-06-12 CA CA305,202A patent/CA1077937A/en not_active Expired
- 1978-06-12 FR FR7817430A patent/FR2394535A1/fr active Granted
- 1978-06-12 GB GB7826696A patent/GB2000125B/en not_active Expired
- 1978-06-13 CS CS783848A patent/CS244653B2/cs unknown
- 1978-06-13 JP JP53070438A patent/JPS6019754B2/ja not_active Expired
- 1978-06-13 NL NL7806381A patent/NL7806381A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-13 AU AU37066/78A patent/AU521639B2/en not_active Expired
- 1978-06-13 PL PL1978217661A patent/PL113210B1/pl unknown
- 1978-06-13 ES ES470751A patent/ES470751A1/es not_active Expired
- 1978-06-13 PL PL1978207592A patent/PL113062B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1978-06-13 FI FI781886A patent/FI64149C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-13 YU YU1401/78A patent/YU40710B/xx unknown
- 1978-06-13 DE DE19782825861 patent/DE2825861A1/de active Granted
- 1978-06-13 IL IL54899A patent/IL54899A/xx unknown
-
1979
- 1979-07-05 SU SU792782304A patent/SU936811A3/ru active
- 1979-07-05 SU SU2782352A patent/SU890977A3/ru active
- 1979-10-31 US US06/089,859 patent/US4308386A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-07 JP JP56123924A patent/JPS6021983B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2166203C (en) | Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]- 6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one | |
MX2008008447A (es) | Proceso para la preparacion de imatinib. | |
JPH0255422B2 (ru) | ||
SU797577A3 (ru) | Способ получени 3-(пиразол-1-ил)пиРидАзиН-пРОизВОдНыХ или иХ фАРМА-цЕВТичЕСКи пРиЕМлЕМыХ СОлЕй | |
SU1757464A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензоксазолона | |
US3705907A (en) | 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives | |
CH642078A5 (de) | Pyridopyrimidin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
SU526292A3 (ru) | Способ получени производных 8-азапурин-6-она | |
SU867300A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами | |
JPH0434549B2 (ru) | ||
JPH04198180A (ja) | ベンジルフタラゾン誘導体の製造方法 | |
US2811524A (en) | 3-[beta-keto-gamma-(1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyridyl) propyl]-4-quinazolone compounds and methods of making the same | |
US3733338A (en) | 1-oxo-isochromenes | |
SU1498390A3 (ru) | Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина | |
SU736872A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
US2792396A (en) | Pyridazine carboxylic acid esters | |
US3299070A (en) | Piperazine amides of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acids | |
US3682913A (en) | Production of 5-aminopyrazoles substituted in the 1-position | |
JP2001288168A (ja) | インドール誘導体の製造法 | |
SI9300609A (en) | New heterocyclic compounds with antiastmatic/antialergic, antiinflammatory, positively ionotropic and anti-hypertensive activity | |
JPS5946511B2 (ja) | 1−(n−ヒドロキシアルキルカルバモイル)−5−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
US3105076A (en) | Pyrrolylpteridine derivatives | |
KR810001980B1 (ko) | 2, 5-디히드로-1, 2-티아지노 [5, 6-b] 인돌-3-카복사미드-1, 1-디옥사이드의 제조방법 | |
SU691083A3 (ru) | Способ получени производных бис/бензамидо/-бензола или их солей | |
HU190449B (en) | Process for production of derivatives of acetid acid substituated by phosphorus |