SU691083A3 - Способ получени производных бис/бензамидо/-бензола или их солей - Google Patents
Способ получени производных бис/бензамидо/-бензола или их солейInfo
- Publication number
- SU691083A3 SU691083A3 SU752180553A SU2180553A SU691083A3 SU 691083 A3 SU691083 A3 SU 691083A3 SU 752180553 A SU752180553 A SU 752180553A SU 2180553 A SU2180553 A SU 2180553A SU 691083 A3 SU691083 A3 SU 691083A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzene
- water
- mixture
- added
- bis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БИС-(БЕНЗАМИДО): -БЕЮОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
691083 ( -10) - (+100)°с соединением общей формулы (III) где Y и Z имеют указанные выше зна чени , или его функциокальтшм прои5 водным с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или. в виде соли или переводом соеди нени формулы (I), где Y и Z - аце оксигруппа, в соединение формулы (I), где Y и Z - оксигруппа, гидролизом водным растворюм аммиака если Y и Z оксигруппа, перево дом указанных соединений формулы (I) в соединени , где Y и Z - ацетоксигруппа , ацилированием. Ацилирование предпочтительнр. Провод т в присутствий KVKtiSf Bff3U вающего агейта-карбоната кали , аце тата натри или пиридина. Технологи спосЬба состоитв следующем. . . Реакцию соединени формулы (II) с соединением формулы (III) или его функциональным производным провод т обычно при (-10)-(+100)с предпочтительно при температуре от О до 50°С, в течение 0,5-4,0 ч. В качестве растворител используют например, воду, бензол, толуол, тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, диоксан, ацетонитрил, ацетон, четыреххлористый углерод, этилацетат, В качестве кислотосв зывающего агента, если он необходим, приме- , н ют ацетатн или карбонаты щелочных металлов, например ацетат натри или карбонат кали , или органическое основание, например пиридин. В случае, когда Y и/или Z в соединении формулы (III) представл ют собой гидррксигруппу, реакцию жела тельно проводить после защиты этой группы путем ацетилйровани . Ее осуществл ют в нейтральном растворителе , таком, как бензол, толуол, ксилол, диоксан или тетрагидрофуран или в основном растворителе, таком как пиридин.
Та
лица При необходимости ацетильную группу удал ют путем обработки вод- . ным раствором аммиака и получают соединени со свободной гидроксильной группой, в качестве инертных растворителей в этой реакции могут быть использованы бензол, толуол, тет эагиДрофуран, хлороформ, диоксан, ацетонитрил, димётилформамид и им подобные. . Соединени формулы (I) можно , получить в свободном виде или в виде соли, например гидрохлоридов. Пример 1. К смеси 25 г карбоната кади , 50 мл воды и 130 мл тетрагидрофурана добавл ют 10,4 г тригидрохлорида 1-(3-диэтиламинопропокси )-2,4-диаминобензола при перемешивании и охлаждении льдом. .Сразу после добавлени этого соединени к смеси прибавл ют 14 г 2-метилбензоилхлорида . Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч, реакционную смесь экстрагируют бензолом, экстракт промывают водой и основани перевод т из органического сло в водный путем прибавлени разбавленного водного раствора сол ной кислоты. Если соли сол ной кислоты и основных соединений плохо растворимы , добавл ют небольшие количества метанола дл их полного растворени . Водный слой промывают бензолом , рН довод т до 9-10 с помощью карбоната кали и экстрагируют бензолом . Органический слой промывают водой, сушат карбонатом кали и упаривают . Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем. (элюёнт : бензол-метанол) и после перекристаллизации из смеси бензол-гексан получают 9,9 г 1-(3-диэтиламинопропокси )-2,4-бис-(2 -метилбензамидо)-бен- зол, т.пд. 99-100с. Найдено, %: С 73,3; Н 7,6; N 8,9, С, ,. с 73,5; Н 7,5; Вычислено, N 8,9i ,. .. Аналогично получают соединени .формулы (I) (CH2)(i; X - кислород; . Z -водород), приведенные в табл. 1.
Продолжение табл.1
Пример 17. К смеси 29 г карбоната кали , НО мл воды и 110 мл диоксана добавл ют тригидрохлорид (2 -диэтиламиноэтил)-карбамоил -2 ,4-диаминобензола, а затем прикапывают раствор 16,8 г 2-метилбензоилхлорида в 20 мл диоксана в течение 1 ч при перемешивании при комнатной температуре в атмосфере азота. После дополнительног перемешивани в течение 1,5 ч реакционную смесь экстрагируют бензолом и основани перевод т из бензольного сло в водный с помощью разбавленного раствора сол ной кислоты . В случае, когда соли сол ной кислоты и основных соединений плохо растворимы, добавл ют небольшое количество метанола дл их полного растворени . После промывки водного раствора бензолом рН довод т до . . 18 м-СНд 167-168 71,6 7,0 11,5 19 n-CHj 178-179 71,6 7,0 11,5
9-10 и экстрагируют бензолом. Бензольный слой сушат карбонатом кали и упаривают досуха. Остаток очищают с помощьюхроматографированй на колонке с силикагелем (элюент : : хлороформ-метанол) и перекристаллизаций из смеси бензол-эфир. Получают 14 г (2-диэтиламиноэтил)-карбамоил -2 ,4-бис-(2 -метилбензамидо )бензола, т.пл. iST-lSe C.
Найдено, %: С 71,8; Н 7,1; N 11,7.
С2дНэ4К.Оз
Вычислено, %: С 71,6; Н 7,0; N 11,5.
Примеры 18-19. По методике , аналогичной методике примера 17, получают соединени формулы (1) (CH2)2 ; Х-СО,. R,j R - Z - Н , приведенные в табл. 2.
Таблица 2 C29H34N403 71,8 7,2 11,7 67 , 71,5 7,2 11,6 64 2,)
Пример 20. К смеси 6,2 г карбоната кали , 19 г тригидрата ацетата натри , 100 мл воды и 100 ш диоксана добавл ют 10,4 г тригидрохлорида 1-(З-диэтиламинопропокси)-2 ,4-диаминобенэола, а затем сразу же - 13 г бензоилхлор.ида,1Шй озсдаж- дении льдом. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После добавлени 500 мл воды рН смеси довод т до .9-1 и выпавшие кристаллы отфильтровывают . После промывки кристаллов водой их перекристаллизозывают дважды из смеси метанол-вода и получают 7,9 г 1-(З -диэтиламинопропокси)-2,4-бис- (бензамидо)-бензола, , 139ЫО С .
С 72., 5,;, Н
Найдено, %: 9,5.
.NjO 72,8; Н 7,0;
Вычислено
%: С 9,4.
Пример 28. 17 г карбоната кали раствор ют в 40 мл воды и к этому раствору приливают 90 мл диоксана . К этой добавл ют 6,6 г тригидрох ;. 1-(2-диэтиламиноэтокси )-2,4-диаминрбензола и 11 г 2-этоксибензоилхлорида при 5-10°С. Полученную смесь перемешивают при .комнатной температуре в течение 1 ч. Затем к смеси добавл ют 500 мл воды, отдел ют осадок, промывают ег водой и раствор ют в ацетоне. Че:рез раствор пропускают газообразный хлористый водород и затем дл осаждени гидрохлорида добавл ют диэтиловый эфир..Гидрохлорид отдел ют и перекристаллизовывают из этанола. Получают 6,8 г гидрохлорида 1-(2-диэтиламиноэтокси ) -2,4-бис- (2-этосибензамидо )-бензола, т.пл. 194- 195°С.
Найдено, %: С 64,7; Н 6,9; N 7,7. .. :--....СзоНзв зОвСе
Вычислено, %: С 64,8; Н 6,9;N 7,
Пример 21.К смеси 35 г карбоната кали , 50 мл воды, 150 мл тетрагидрофурана и 11 г тригидрохлорида (3-диэтиламинопропил)-карбамоил -2 ,4-диаминобенэола при (J капывают 35 г 2-метилбензоилхлорида в течение 30 мин при перемешиваНИЧ ) в атмосфере азота и при кипении. Перемешивание продолжают в тех же услови х еще в течение 3 ч. Реакт ционную смесь обрабатывают, как. описано в примере 3, и получают (З-диэтиламинопропил)-карбамоил -2,4-бис- (2 -метил:бензамидо) -бензол , т.пл. 138-140°С. Выход 65%.
Найдено, %: С 71,9; Н 7,2;
11,5.
СзоНзбМ40з. СзоН Вычислено,
С 72,0; Н 7,3; .,N.11,2.
По методике, аналогичной методике примера 21, получают соединени формулы (1) X - СО; К -{СН2)з ,
приведенные в табл; 3.
Таблица
Пример 29. 4,2 г карбоната кали и 13 г тригидратаацетата натри раствор ют в-80 мл воды, а затем приливают 80 мл диоксана. К |смеси добавл ют 6,6 г тригидрохлорида 1-(2 -диэтиламиноэтокси)-2,4-диаминобензола при 5-10°С, а затем
12 г 2-ацетоксибензоилхлорида. Полученную смесь, перемешивают при этой температуре в течение 1 ч. Затем при комнатной температуре к ней добавл ют 30 МП концентрированного водного аммиака и выдержившот при комнатной температуре в течение 30.мин. После приливаНи SOO мл воды рН смеси довод т до 8, .выпавшие кристаллЬа от-, фийьтровывают, промывают водой и высушивают . Кристаллы раствор ют в метаноле , насыщенном газообразным хлористым водородом, и раствор упаривают досуха. После перекристаллизации остатка из этанола получают 5,9 г гидрохлорида 1-(2-диэтиламиноэтокси )-2 ,4-бис-( 2 -гидроксибензамидо )-бензола, т.пл. 216-2l7c. Найдено, %: С 62,4; Н 6,1; N8,3. СгьНзо эОзСе с 62,5; Н 6,0; Вычислено, N 8,4. К смеси 2,8 г Пример 3Q, карбоната кали , 2,5 г ацетата натри , 30 мл воды и 40 мл диоксана до бавл ют 3,5 г тригидрохлорида N- (2,4-диаминофенил)-N-метилпиперази на и затем 6 г 2-ацетоксибензоилхло рида при 5-10°С. Полученную смесь перемешивают при этой температуре в течение 1 ч. После добавлени 20 мл концентрированного водного аммиака смесь выдерживают при комнатной тем пературе в течение 30 мин и затем приливают 300 мл воды. рН смеси до вод т до 8 с помощью разбавленной с л ной кислоты. Выделившиес кристал промывают водой, высушивают и раствор ют в метаноле, насыщенном газообразным хлористым водородом. Раств упаривают досуха, остаток перекрис .таллизовывают из смеси метанол-вода и получают 2,9 г гидрохлорида М-2 ,4-бис-(2-гидроксибензамидофенил )-N-метилпиперазина, т.пл. 290- 294С (с разл.) ., 5,7;N 11,7 Накидано, %: С 62,2; Н Ci5Ha7N404CeВычислено , %: С 62,2; Н 5,6; 11,6. Пример 31. К смеси 120 г к боната кали , 300 мл воды, 600 мл диоксана и 47,2 г тригидрохлорида 1-(3-диэтиламинопропокси)-2,4-диам нобензола прикапывают при перемешивании 73 г 2-метоксибанзоилхлорида при 5-10°С в атмосфере азота. Затем полученную смесь перемешивают-при этой температуре в течение 30 мин. После перемешивани при комнатной температуре в течение 2 ч к реакцио
Пример 38.К смеси 5 г карбоната кали , 30 мл воды и 30 мл диоксана добавл ют 3,9 г тригидрохлорида 1-(2-диэтиламиноэтил)-2,4-диаминобензола и 5,4 г 2-этоксибензоилхлорида при 5-10°С. Смесь перемешивают при этой температуре в 1 ч, после чего к ней добавл ют 200 мл воды, рН довод т до 9-10 и экстрагируют бензолом. Бензольный слой проьйлвайзт водой и сушат. Затем через него пропускают газообразный хлористый водород дл осаждени гидрохлорида , который далее перекристаллизовывают из изопропанола. Кристаллы раствор ют в воде, добавл ют ной массе приливают 3 л воды и смесь экстрагируют бензолом. Бензольный слой промывают водой, сушат и выпаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из смеси метанол-вода, . после чего снова перекристаллизовывают из смеси бензол-гексан и получают 46 г 1-(з-диэтиламинопропокси)-2 ,4-бис-(2 -метоксибензамидо)-бензола , т.пл. 114-115С. С 69,3; Н 7,1; Найдено, %; N 8,4. Сг9Нз5 з35%: С 68,9; Н 7,0; Вычислено, N8,3. Пример 32. К смеси 12,4 г карбоната кали , 37 г тригидрата ацетата натри , 240 мл воды и 240 мл диоксана добавл ют 19 г тригидрохлорида N-(2,4-диаминофенил)-N-метилпиперазина при , после чего сразу добавл ют 31 г 2-метоксибензоилхлорида . Смесь перемешивают при 5-10°С в течение 30 мин и затем при комнатной температуре в течение 30 мин. Далее к ней приливают 1 л воды, а затем добавл ют 30 г карбоната кали . Смесь выдерживают в течение ночи дл осаждени кристаллов. Кристаллы отфильтровывают, промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из этилацетата. Получают 20 г ,4-бис (2-метоксибензамидо)-фенил -. -N-метилпиперазина, т.пл. 177-178с. На 1дено, %: С 68,2; Н 6,4; N 11,9. С27НзоМ4°4С 68,3; Н 6,4; Вычислено, N11,8. Использу методику примера 28, получают соединени формулы (I) (CH2)2; Y - о-ОСНз Z-H , приведенные в табл. 4. Т а б ли ц а. карбонат кали и экстрагируют бензолом . Экстракт выпаривают досуха и остаток перекристсшлиэовывают из сме си тетрагидрофура;ндиэтиловыа эфир- гексан. Получают 4 г 1-(2 -диэтилам ноэтил)-2,4-бис-(2 -этоксибензамидо -бензола, т.пл. 91-92°С. Найдено,%: С 71,7; Н Т,5; N 8,1. . СзоНз М О. Вычислено, %: С 71,5; Н 7,4; . N 8,3. Пример 39. К смеси 3,5 г ; арбона2а кали , 11 г тригидрата ац тат натри , 50 мл воды и 60 мл тет рагидрофурана добавл ют 5 г тригидр хлорида 1-(2-димётиламиноэтил)-2 ,4-диаминобенэола и 11 г 2-ацетоксибенэоилхлорида при температуре от О до 5°С, после чего смесь перрмешивают при 5-10°С. в,,.Тё440а 1© :-1.-л Добавив 40 мл концентрирйТзаннЪго водного аммиака, реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем к ней приливают 500 мл воды и рН довод т до 7-8, Осадок промывают водой, высушивают и раствор ют в бензоле.. Через бензольный раствор пропускают газообразный хлористый водород дл осаждени кристаллов гидрохлорида. После перекристаллизации из изопроПанола получают 4,8 г гидрохлорида 1-(2 -диметиламиноэтил)-2,4-бис-(2 -гидроксибёнзамидо)-бензола,т.пл. 2 247°С (с разл.). . 63,1 6,3 42 О -СН2С(СН)., 68,4 6,8 43 -ЖСНэУ (СН).- 68,-0 6,8
Пример 44. 3,0 г сырого 1- (2 -Диэтиламиноэтокси)-2,4-бис-(2 -гидроксибензамидо )-бензола в виде свободного основани , полученного по методике примера 22, раствор ют в 20 мл уксусного ангидрида. После выдерживани раствора в течение ночи через него пропускают газообразный хлористый водород дл получени соответствующего гидрохлорида и затем упаривают при пониженном давлении 1 досуха. Остаток перекристаллизовы ,вают из ацетона и получают 2,1 г гидрохлорида 1-(2 -диэтиламиноэтокси)-2 ,4-бис- .(2 -ацетоксибензамидо) бензола , т.пл. 168-170С.
Найдено, %i С 61,8; Н 6,2;N 7,0.
Таблица
СэоН,4МзО.,Се.
Вычислено, %: С 61,7; Н 5,9; N 7,2.
Пример 45. По методике, аналогичной методике примера 39, получают гидррхлорид 1-(2-диэтиламиноэтил )-2,4-(2 -гидpoкcибeнзaмидo)-бeнзoлa . Выход 49%, т.пл. 24б-248°С
Найдено, %: С 64,5; Н 6,2; N 8,7.
CjeHgoNjO Ce.
Вычислено, %: С 64,3; Н 6,0; N. 8,9.
По. методике примера 40 получают соединени формулы (i) (X-CONH; R, - (CHg); Rj R,-C2H5; Y-o-OCH.; Z-HJ, приведенные в табл. 6. найдено, %: С 63,2; Н 5,7; N. 8,9. СгдН 26 . Вычислено,%: С 63,2; Н 5,7; N 9,2. . Пример 40. К смеси 22 г карбоната кали , 80 мл воды и 90 мл дибксана добавл ют при 5-10°С 11 г тригидрохлорида (2 -диэтиламиноэтил )-карбамоил -2,4-диаминобензола . Затем в атмосфере азота прикапывают 2-метоксибензоилхлорид (11,2 г) в течение 30 минут, после чего смесь перемешивают в течение 1 часа при комнатной температуре. К реакционной смеси добавл ют 500 мл воды и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой, сушат и пропускают через него газообразный хлористый водород дл осаждени гидрохлорида. Кристаллы перекристадлизовывают из этанола и получают 11 г гидрохлорида (2-дизтиламИноэтйл ) -ка1рбамоил)-2,4-бис- (2 -метрксибензамидо)-бензола, т.пл. 181-182°С. Найдено, %: С 6 2,5; Н 6,4; N 10,0. CggHssN O -GeВычислено , %: С 62,7; Н 6,4; N 10,1. По методике примера 38 получают соединени формулы (I) Y-o-OCHg; 2 R 5- Z-H приведенные в табл. 5. 8,2 ® 8,6 CjgHjjN Os 68,3 7,1 8,5 52 11,8 С.тЕ,Т(0 68,0 6,9 11,5 51
Пример 49. По методике примера 44 получают 1-(4-метилпипераэинил )-2,4-бис-(2 -ацетоксибенэамидо )-бензол. Выход 43%, т.пл. 228230 0 .
. Найдено, %: С 61,4; Н 5,5; N 9,9.
Сг, Нз : .
Вычислено, %: С 61,0; Н 5,5; N 9,7. . ;: /
П р и м е р 50. К смеси, состо щей из 25 г карбоната кали , 50 мл воды и 150 мл бензола, добавл ют 10,4 г трйгидрохлорида 1-(З-Диэтил-аминопропокси ) -2 , 4-дйаминобес зола , а затем в один прием - 15 г 2-метилбензОйлхлорида . Полученную смесь кип т т 3ч с обратньам холодильником, после чего дополнительно добавл ют , 5 г 2-метилбензоилхлОрйдз и кшшт. г: еще 1 ч дл . завершений реакШВ П адукт реакции обрабатывают по примеру 1 и получают 1-(3-диэтиламинопропокси ) -2,4-бис-(2-мётилбензамидо )-бензол, т.пл. 99-100°С. Выход 61
Пример 51. К смеси, состо щей из 25 г карбоната натри , 50 мл воды и 150 мл этилацетата, добавл ют 10,4 г трйгидрохлорида 1-{3-диэтиламинопропокси ) -2,4-диаминобе,нзола и 14 г 2-метилбензоилхлорида пр перемешивании и охлаждении водой.Затем смесь перемешивают при 20-50°С в течение 3 ч.Продукт реакции обрабатывают ,как в примере 1,и получают 1(3-д 1этиламинопропокси ) -2 , 4-бис- (2-метилбензамидо )-бензол,т.пл.99-100°С. Выход 63%.
. П р и м е р 52. К , состо щей из 10,4 г трйгидрохлорида 1-(3-диэтиламинопропокси )-2,4-диаминобензола .и 150 мл пиридина, добавл ют по капл м 14 г 2-метилбензоилхлорида в течение 1 ч при перемешивании при (-10) - (-5) С с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем добавл ют раствор 30 г карбоната натри в 100 мл воды и бензол (150 мл), перемешивают, органический слой- отдел ют и упаривают досуха. Остаток перекристаллиаовывают из смеси бензол-гексан и получают 1-(3-диэтилaминoпpoпoкcи)-2,4rбиc- (2 -метилбензамидо)-бензол, т.пл. 99-100 С. Выход 70%.
. При мер 53. 10,4 г трйгидрохлорида 1-(3-диэтиламинопропокси)-2 ,4-л31иамйнобензола подвергеиот взаимодействию с 18 г 2-метйлбензоилбромида и обрабатывают, как в примере 1. Получают 1-{3-диэтиламинопропоксИ )-2,4-бис(2 -метилбензамид), т.пл. 99-100°С. Выход ,67%. .; П р и м е р 54. К смеси 10,4 г трйгидрохлорида 1-(3-диэтиламийопропокси )-2,4-диаминобензола и 150 м даридина добавл ют 30 г ангидрида
2-метилбензойной кислоты и оставл ют нд ночь. Затем смесь обрабатывают по примеру 5 и получают 1-(3-диэтйламинопропокси )-2,4-бис-(2 -метилбензамидо )-бензол, т.пл. 995 100°С. Выход 58%.
Claims (1)
1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., Мир, ч. 2, 1973, е, 384-393.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49117125A JPS587179B2 (ja) | 1974-10-14 | 1974-10-14 | 半導体歪ゲ−ジ式圧力センサ |
JP3451075A JPS51125242A (en) | 1975-03-24 | 1975-03-24 | Process for preparing bis-(benzamido)- benzene derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691083A3 true SU691083A3 (ru) | 1979-10-05 |
Family
ID=26373327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752180553A SU691083A3 (ru) | 1974-10-14 | 1975-10-14 | Способ получени производных бис/бензамидо/-бензола или их солей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU691083A3 (ru) |
-
1975
- 1975-10-14 SU SU752180553A patent/SU691083A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3134811A (en) | Aminophenyl hydroquinones | |
SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
SU651704A3 (ru) | Способ получени производных дибензоциклогептена, рацемических или оптически активных, или их солей | |
SU543341A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
JPS61251650A (ja) | (z)−1−フエニル−1−ジエチルアミノカルボニル−2−アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法 | |
US3991097A (en) | Process for the manufacture of substituted amino-benzoic acid derivatives | |
US4063025A (en) | 4-Substituted amino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives | |
ZA200404080B (en) | Crystalline venlafaxine base and novel polymorphs of venlafaxine hydrochloride, processes for preparing thereof | |
SU691083A3 (ru) | Способ получени производных бис/бензамидо/-бензола или их солей | |
US3900486A (en) | 3-methyl-2-phenyl-5-benzothiazoline acetic acid compounds and process for producing the same | |
US4032573A (en) | Ortho-acylated anilide derivatives and salts thereof | |
EP0070531B1 (en) | Tetrahydronaphthoxazoles | |
KR20150066777A (ko) | 광학활성 인돌린 유도체 및 이의 제조방법 | |
US3733338A (en) | 1-oxo-isochromenes | |
NO146862B (no) | Jodbenzenderivater for anvendelse som roentgenkontrastmidler | |
US4908454A (en) | Process of producing guanidinothiazole derivatives | |
US5583228A (en) | 17-halogeno-4-azaandrostene derivatives and process for the preparation thereof | |
US3150184A (en) | 17alpha-amino-d-homoandrost-4-ene-3, 17-dione compounds | |
SU471711A3 (ru) | Способ получени производных -аминоакриловой кислоты | |
US3891664A (en) | Naphth{8 2,1-d{9 isoxazolyl-3-diazomethyl ketones | |
JPS63270650A (ja) | P−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル)フエニルプロピオン酸の製造方法 | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
JPS61152676A (ja) | ジベンズ〔b,e〕オキセピン誘導体の製造法 | |
JPS5946511B2 (ja) | 1−(n−ヒドロキシアルキルカルバモイル)−5−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
US3347864A (en) | Production of aminoquinolines |