JPS596860B2 - ５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 - Google Patents
５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法Info
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- JPS596860B2 JPS596860B2 JP6005475A JP6005475A JPS596860B2 JP S596860 B2 JPS596860 B2 JP S596860B2 JP 6005475 A JP6005475 A JP 6005475A JP 6005475 A JP6005475 A JP 6005475A JP S596860 B2 JPS596860 B2 JP S596860B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−〔（２−アルキルアミノー１−ヒドロキシ
）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法に関する。
）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法に関する。
本発明により得られる５−〔（２−アルキルアミノー１
−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は一般
式〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なつて水素原
子、Ｃ１〜Ｃ３の低級アルキル基を示す。
−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は一般
式〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なつて水素原
子、Ｃ１〜Ｃ３の低級アルキル基を示す。
Ｒ４及びＲ５は同一又は異なつて水素原子、Ｃ１〜Ｃ４
の低級アルキル基、四員環、五員環及び六員環の環状ア
ルキル基、低級アラルキル基を示すか、あるいはＲ４、
Ｒ５が結合する窒素原子と共に互いに結合してモルホリ
ノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成しても良い
。３・４位の点線は飽和結合または二重結合を示す。
の低級アルキル基、四員環、五員環及び六員環の環状ア
ルキル基、低級アラルキル基を示すか、あるいはＲ４、
Ｒ５が結合する窒素原子と共に互いに結合してモルホリ
ノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成しても良い
。３・４位の点線は飽和結合または二重結合を示す。
〕で表わされる化合物である。本発明の上記化合物は新
規化合物であり、ベーターアドレナリン作動刺激作用を
有するので気管支拡張剤、血管拡張剤、隆圧剤として有
用である。本発明に係る５−〔（２−アルキルアミノ−
１ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は、一
般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び３・４位の点線は上記
に同じ。
規化合物であり、ベーターアドレナリン作動刺激作用を
有するので気管支拡張剤、血管拡張剤、隆圧剤として有
用である。本発明に係る５−〔（２−アルキルアミノ−
１ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は、一
般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び３・４位の点線は上記
に同じ。
〕で表わされる５−（１・２−エポキシアルキル）カル
ボスチリル誘導体と一般式アミンとを反応させることに
より製造される。
ボスチリル誘導体と一般式アミンとを反応させることに
より製造される。
本発明の出発物質即ち式（）で表わされる化合物は新規
化合物であり、該化合物は例えば次のようにして得られ
る。即ち第１工程は一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２及び３・４
位の点線は上記に同じ。〕で表わされる公知のカルボス
チリル誘導体と＝般式〔式中Ｒ３は上記に同じ、Ｘ′は
ハロゲン原子を示す。
化合物であり、該化合物は例えば次のようにして得られ
る。即ち第１工程は一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２及び３・４
位の点線は上記に同じ。〕で表わされる公知のカルボス
チリル誘導体と＝般式〔式中Ｒ３は上記に同じ、Ｘ′は
ハロゲン原子を示す。
〕で表わされる酸ハライドとを公知のフリーデルークラ
フツ触媒の存在下で反応させる。次いで第２工程は、ハ
ロゲン分子又は・・ロゲン化剤を用いて第１工程で得ら
れた一般式〔式中Ｒ１．Ｒ２、Ｒ３及び３・４位の点線
は上記に同じ。
フツ触媒の存在下で反応させる。次いで第２工程は、ハ
ロゲン分子又は・・ロゲン化剤を用いて第１工程で得ら
れた一般式〔式中Ｒ１．Ｒ２、Ｒ３及び３・４位の点線
は上記に同じ。
〕で表わされる５−アルカノイルカルボスチリル誘導体
をハロゲン化する。最後に第３工程では公知の還元剤を
用いて第２工程で得られた一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、３・４位の点線は上記に同じ、Ｘはハロゲン原子を
示す。
をハロゲン化する。最後に第３工程では公知の還元剤を
用いて第２工程で得られた一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、３・４位の点線は上記に同じ、Ｘはハロゲン原子を
示す。
〕で表わされる５−α−ハロゲノアルカノイルカルボス
チリル誘導体を還元する。以下第１工程、第２工程及び
第３工程について詳しく説明する。第１工程の出発物質
である式（）で表わされる化合物は公知のカルボスチリ
ル誘導体である。
チリル誘導体を還元する。以下第１工程、第２工程及び
第３工程について詳しく説明する。第１工程の出発物質
である式（）で表わされる化合物は公知のカルボスチリ
ル誘導体である。
第１工程の他の１方の出発物質である式（Ｖ）で表わさ
れる化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例として
は例えばハロゲン化アセチル、ハロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−ｎ−ブチル等が挙げられ、ハロゲン原子
としては塩素、臭素等が挙げられる。式（）で表わされ
る化合物及び式（Ｖ）で表わされる化合物の使用割合は
、通常前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好ましく
は等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。第１工程に用
いられるフリーデルークラフツ触媒としては公知のもの
が使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が挙げられる。
れる化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例として
は例えばハロゲン化アセチル、ハロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−ｎ−ブチル等が挙げられ、ハロゲン原子
としては塩素、臭素等が挙げられる。式（）で表わされ
る化合物及び式（Ｖ）で表わされる化合物の使用割合は
、通常前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好ましく
は等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。第１工程に用
いられるフリーデルークラフツ触媒としては公知のもの
が使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が挙げられる。
式（）で表わされる化合物及びフリーデルークラフツ触
媒の使用割合は、通常前者に対して後者を等モル〜５倍
モル、好ましくは等モル〜４倍モル用いるのが望ましい
。第１工程に於ける反応はジクロロエタン、ジクロロメ
タン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニトロベン
ゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライドを溶媒
として行なわれる。第１工程に於て反応温度は通常室温
〜１２０℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間
は通常１〜１５時間、好ましくは３〜１０時間でよい。
次に第２工程に於て上記式（）で表わされる５−アルカ
ノイルカルボスチリル誘導体のハロゲン化反応はハロゲ
ン分子またはＮ−ハロゲノコハク酸イミド等のハロゲン
化剤を用いて行なうことができる。
媒の使用割合は、通常前者に対して後者を等モル〜５倍
モル、好ましくは等モル〜４倍モル用いるのが望ましい
。第１工程に於ける反応はジクロロエタン、ジクロロメ
タン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニトロベン
ゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライドを溶媒
として行なわれる。第１工程に於て反応温度は通常室温
〜１２０℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間
は通常１〜１５時間、好ましくは３〜１０時間でよい。
次に第２工程に於て上記式（）で表わされる５−アルカ
ノイルカルボスチリル誘導体のハロゲン化反応はハロゲ
ン分子またはＮ−ハロゲノコハク酸イミド等のハロゲン
化剤を用いて行なうことができる。
式（）で表わされる化合物とハロゲン分子若しくはハロ
ゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を等モ
ル〜１０倍モル、好ましくは等モル〜５倍モル用いるの
が望ましい。ハロゲンとしては塩素、臭素等が挙げられ
る。第２工程に於ける反応に用いられる溶媒はジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化アルキル溶媒が適当である。第２工程に於
て反応温度は通常氷冷下〜反応溶媒の沸点、好ましくは
室温〜４０℃であり、この温度で反応は容易に進む。反
応時間は通常１〜１０時間である。第２工程の反応に於
て過酸化ベンゾイル、アゾピスイソブチロニトリル等の
ようなラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。次
に第３工程に於て用いられる還元剤としては公知のもの
が広く使用され例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等が挙げられる。
ゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を等モ
ル〜１０倍モル、好ましくは等モル〜５倍モル用いるの
が望ましい。ハロゲンとしては塩素、臭素等が挙げられ
る。第２工程に於ける反応に用いられる溶媒はジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化アルキル溶媒が適当である。第２工程に於
て反応温度は通常氷冷下〜反応溶媒の沸点、好ましくは
室温〜４０℃であり、この温度で反応は容易に進む。反
応時間は通常１〜１０時間である。第２工程の反応に於
て過酸化ベンゾイル、アゾピスイソブチロニトリル等の
ようなラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。次
に第３工程に於て用いられる還元剤としては公知のもの
が広く使用され例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等が挙げられる。
式（）で表わされる化合物及び還元剤の使用割合は還元
剤の種類、温度等に応じて広く適宜に選択できるが、通
常は前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好ましくは
等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。第３工程の反応
に於ける溶媒としては、還元剤として水素化ホウ素ナト
リウムを用いる場合にはカセイソーダ等の塩基性水溶液
、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級
アルコール及び塩基性水溶液との混合溶媒が適当であり
、還元剤として水素化アルミニウムリチウムを用いる場
合にはテトラヒドロフラン、ジグライム等の溶媒を用い
るのがよい。第３工程に於て反応温度は通常０〜５０℃
好ましくは０〜３０℃で行なうのがよい。反応時間は通
常１〜１０時間、好ましくは３〜８時間がよい。式（）
で表わされる出発物質は上記の如くして得ることができ
る。
剤の種類、温度等に応じて広く適宜に選択できるが、通
常は前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好ましくは
等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。第３工程の反応
に於ける溶媒としては、還元剤として水素化ホウ素ナト
リウムを用いる場合にはカセイソーダ等の塩基性水溶液
、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級
アルコール及び塩基性水溶液との混合溶媒が適当であり
、還元剤として水素化アルミニウムリチウムを用いる場
合にはテトラヒドロフラン、ジグライム等の溶媒を用い
るのがよい。第３工程に於て反応温度は通常０〜５０℃
好ましくは０〜３０℃で行なうのがよい。反応時間は通
常１〜１０時間、好ましくは３〜８時間がよい。式（）
で表わされる出発物質は上記の如くして得ることができ
る。
本発明の他の１方の出発物質である式（）で表わされる
アミンとしてはメチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン等の低級ア
ルキルアミンのほか、メチルエチルアミン、メチルプロ
ピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチ
ルアミン等のジ低級アルキルアミン、シクロブチルアミ
ン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の
シクロアルキルアミン、シンクロペンチルアミン、シン
クロヘキシルアミン等のシンクロアルキルアミン、ある
いはピロリジン、ピペリジン、モルホリン等が挙げられ
る。
アミンとしてはメチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン等の低級ア
ルキルアミンのほか、メチルエチルアミン、メチルプロ
ピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチ
ルアミン等のジ低級アルキルアミン、シクロブチルアミ
ン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の
シクロアルキルアミン、シンクロペンチルアミン、シン
クロヘキシルアミン等のシンクロアルキルアミン、ある
いはピロリジン、ピペリジン、モルホリン等が挙げられ
る。
出発原料の式（）で表わされる化合物と（）で表わされ
る化合物との使用割合は通常前者に対して後者を等モル
ないし大過剰、好ましくは５〜１０倍モル用いるのが望
ましい。本発明の反応に於いて原料として用いられるア
ミン自体が溶媒として用いられる為無溶媒でもよいが、
好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
オキサン等を溶媒として用いるのが望ましい。
る化合物との使用割合は通常前者に対して後者を等モル
ないし大過剰、好ましくは５〜１０倍モル用いるのが望
ましい。本発明の反応に於いて原料として用いられるア
ミン自体が溶媒として用いられる為無溶媒でもよいが、
好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
オキサン等を溶媒として用いるのが望ましい。
本発明に於いて反応温度は室温ないし１１０℃で行なえ
るが、アミン自体を溶媒として用いた際にはアミンの沸
点で還流するのが好ましい。
るが、アミン自体を溶媒として用いた際にはアミンの沸
点で還流するのが好ましい。
本発明の反応時間は通常１〜２０時間、好ましくは３〜
１０時間がよい。なお本発明の目的化合物（１）はエタ
ノールイソプロパノール等のアルコールに溶解した後、
塩酸、硫酸、燐酸等の無機塩あるいはマレイン酸、酒石
酸、シユウ酸、フマール酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸
を加えて酸付加塩にすることができる。
１０時間がよい。なお本発明の目的化合物（１）はエタ
ノールイソプロパノール等のアルコールに溶解した後、
塩酸、硫酸、燐酸等の無機塩あるいはマレイン酸、酒石
酸、シユウ酸、フマール酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸
を加えて酸付加塩にすることができる。
次に上記式（）で表わされる公知のカルボスチリル誘導
体と式（Ｖ）で表わされる酸ハライドとを反応させて式
（）で表わされる５−アルカノイルカルボスチリル誘導
体を製造する第１工程の一実施態様、式（）で表わされ
る５−アルカノイルカルボスチリル誘導体をハロゲン化
して式（）で表わされる５−α−ハロゲノアルカノイル
カルボスチリル誘導体を製造する第２工程の一実施態様
及び式（）で表わされる５−α−ハロゲノアルカノイル
カルボスチリル誘導体を還元して式（）で表わされる５
−（１・２−エポキシアルキノ（ハ）カルボスチワル誘
導体を製造する第３工程の一実施態様をそれぞれ参考例
１、参考例２、参考例３に示しさらに本発明の実施例を
示す。参考例 １ ８−ヒドロキシカルボスチリル１０７（０．０６２モル
）に二硫化炭素２０ｍ１及び塩化ｎ−ブチリル１８ｙ（
０．１７モル）を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニウム
２５ｙ（０．１９モノ（ハ）を少量ずつ加え十分混合す
る。
体と式（Ｖ）で表わされる酸ハライドとを反応させて式
（）で表わされる５−アルカノイルカルボスチリル誘導
体を製造する第１工程の一実施態様、式（）で表わされ
る５−アルカノイルカルボスチリル誘導体をハロゲン化
して式（）で表わされる５−α−ハロゲノアルカノイル
カルボスチリル誘導体を製造する第２工程の一実施態様
及び式（）で表わされる５−α−ハロゲノアルカノイル
カルボスチリル誘導体を還元して式（）で表わされる５
−（１・２−エポキシアルキノ（ハ）カルボスチワル誘
導体を製造する第３工程の一実施態様をそれぞれ参考例
１、参考例２、参考例３に示しさらに本発明の実施例を
示す。参考例 １ ８−ヒドロキシカルボスチリル１０７（０．０６２モル
）に二硫化炭素２０ｍ１及び塩化ｎ−ブチリル１８ｙ（
０．１７モル）を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニウム
２５ｙ（０．１９モノ（ハ）を少量ずつ加え十分混合す
る。
次に浴温８０℃で１０時間加熱した後傾斜して二硫化炭
素層を除き、粋氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し水洗、乾燥後メタノールより再結晶し
て融点２２５℃（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８−ヒ
ドロキシカルボスチリル１２．７ｙを得る。参考例 ２ ５−ｎ−ブチリル一８−ヒドロキシカルボスチリル２３
．１ｙ（０．１モル）にクロロホルム５００ｍ１を加え
、室温撹拌下臭素１６７（０．１モル）を徐々に滴下し
、臭素の色が消えるまで撹拌を続ける。
素層を除き、粋氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し水洗、乾燥後メタノールより再結晶し
て融点２２５℃（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８−ヒ
ドロキシカルボスチリル１２．７ｙを得る。参考例 ２ ５−ｎ−ブチリル一８−ヒドロキシカルボスチリル２３
．１ｙ（０．１モル）にクロロホルム５００ｍ１を加え
、室温撹拌下臭素１６７（０．１モル）を徐々に滴下し
、臭素の色が消えるまで撹拌を続ける。
濃縮乾固した後残留物をメタノールより再結晶して、融
点２１８〜２１９℃（分解点）の５（α−ブロモ−ｎ−
ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２４．６ｙ
を得る。参考例 ３ ５−（α−ブロモ−ｎ−ブチリル）−８−ヒドロキシカ
ルボスチリル６．２７（０．０２モル）をメタノール２
００ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２．２７（
０．０５８モル）を溶解させた１０％カセイソーダ水溶
液２０７０１を氷冷攪拌下徐々に適加する。
点２１８〜２１９℃（分解点）の５（α−ブロモ−ｎ−
ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２４．６ｙ
を得る。参考例 ３ ５−（α−ブロモ−ｎ−ブチリル）−８−ヒドロキシカ
ルボスチリル６．２７（０．０２モル）をメタノール２
００ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２．２７（
０．０５８モル）を溶解させた１０％カセイソーダ水溶
液２０７０１を氷冷攪拌下徐々に適加する。
室温で４時間攪拌後減圧下で濃縮乾固し、残査に水５０
ｄを加えさらに塩酸を加えてＰＨ７〜８とし、析出する
結晶を沢取、水洗、乾燥の後少量のエタノールに溶解さ
せ氷冷下エーテルを加えて結晶化させることによつて、
融点２１１〜２１２℃の無色プリズム結晶５−（１・２
−エポキシブチル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２
．７７を得る。実施例 １ ５−（１・２−エポキシブチル）−８−ヒドロキシカル
ボスチリル３．０ｙ（０．０１３モル）をメタノール５
０ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン１０ｍ１（０．１
２モル）を加え６０℃で５時間攪拌する。
ｄを加えさらに塩酸を加えてＰＨ７〜８とし、析出する
結晶を沢取、水洗、乾燥の後少量のエタノールに溶解さ
せ氷冷下エーテルを加えて結晶化させることによつて、
融点２１１〜２１２℃の無色プリズム結晶５−（１・２
−エポキシブチル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２
．７７を得る。実施例 １ ５−（１・２−エポキシブチル）−８−ヒドロキシカル
ボスチリル３．０ｙ（０．０１３モル）をメタノール５
０ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン１０ｍ１（０．１
２モル）を加え６０℃で５時間攪拌する。
その後減圧下で濃縮乾固しさらにエタノールを２０ｍ１
加えて濃縮乾固を繰り返し未反応アミンを除いた後、イ
ソプロピルアルコール１５ｍ１を加えさらに氷冷下濃塩
酸を加えてＰＨ２〜３とし結晶化させる。析出した結晶
を沢取しエタノールから再結晶して融点２１０〜２１２
℃の白色粉末状結晶８−ヒドロキシ−５−〔（１−ヒド
ロキシ−２−イソプロピルアミノ）ブチル〕カルボスチ
リル塩酸塩０．６ｙを得る。実施例 ２ ５−（１・２−エポキシエチル）−８−メトキシ−１−
メチルカルボスチリル１．４７（０．００６モル）を１
０ｍ１メタノールに溶解しイソプロピルアミン５ｍ１（
０．０６モル）を加えて６０℃で５時間撹拌し、その後
減圧下で濃縮乾固する。
加えて濃縮乾固を繰り返し未反応アミンを除いた後、イ
ソプロピルアルコール１５ｍ１を加えさらに氷冷下濃塩
酸を加えてＰＨ２〜３とし結晶化させる。析出した結晶
を沢取しエタノールから再結晶して融点２１０〜２１２
℃の白色粉末状結晶８−ヒドロキシ−５−〔（１−ヒド
ロキシ−２−イソプロピルアミノ）ブチル〕カルボスチ
リル塩酸塩０．６ｙを得る。実施例 ２ ５−（１・２−エポキシエチル）−８−メトキシ−１−
メチルカルボスチリル１．４７（０．００６モル）を１
０ｍ１メタノールに溶解しイソプロピルアミン５ｍ１（
０．０６モル）を加えて６０℃で５時間撹拌し、その後
減圧下で濃縮乾固する。
アセトン３０ｍ１を残渣に加えて溶解させ氷冷下濃塩酸
を加えて結晶化させる。さらにエタノールから再結晶し
て融点１７８〜１８０℃の無色粉末状結晶５〔（１−ヒ
ドロキシ−２−イソプロピルアミノ）エチル〕−８−メ
トキシ−１−メチルカルボスチリル塩酸塩０．４ｙを得
る。実施例 ３〜９ 上記実施例１と同様にして得られた本発明の目的化合物
（１）を表１に示す。
を加えて結晶化させる。さらにエタノールから再結晶し
て融点１７８〜１８０℃の無色粉末状結晶５〔（１−ヒ
ドロキシ−２−イソプロピルアミノ）エチル〕−８−メ
トキシ−１−メチルカルボスチリル塩酸塩０．４ｙを得
る。実施例 ３〜９ 上記実施例１と同様にして得られた本発明の目的化合物
（１）を表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なつて水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基を示す。 ３・４位の点線は飽和結合または二重結合を示す。 〕で▲数式、化学式、表等があります▼〔式中Ｒ＾４及
びＲ＾５は、同一又は異なつて水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４の低級アルキル基、四員環、五員環及び六員環の環状
アルキル基、低級アラルキル基を示すか、あるいはＲ＾
４、Ｒ＾５が結合する窒素原子と共に互に結合してモル
ホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成しても
良い。 〕で表わされるアミンとを反応させることを特徴とする
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼〔式中Ｒ＾
１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び３・４位の点
線は上記に同じ。 〕で表わされる５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒド
ロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6005475A JPS596860B2 (ja) | 1975-05-19 | 1975-05-19 | ５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6005475A JPS596860B2 (ja) | 1975-05-19 | 1975-05-19 | ５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51136678A JPS51136678A (en) | 1976-11-26 |
| JPS596860B2 true JPS596860B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13130976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6005475A Expired JPS596860B2 (ja) | 1975-05-19 | 1975-05-19 | ５−〔（２−アルキルアミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596860B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792561A (en) * | 1986-05-29 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors |
| TWI374883B (en) * | 2004-08-16 | 2012-10-21 | Theravance Inc | Crystalline form of a biphenyl compound |
| MX2009005813A (es) * | 2007-01-25 | 2009-06-16 | Boehringer Ingelheim Int | Procedimiento para la preparacion de betamimeticos. |
-
1975
- 1975-05-19 JP JP6005475A patent/JPS596860B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51136678A (en) | 1976-11-26 |
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